18.选择性必修3 第三章 烃的衍生物-高中化学·2025年高考真题分类

【 高中化学 】 2025年高考真题-按章分类 选择性必修3 第三章 烃的衍生物 36个单选题 + 1个多选题 + 21个解答题 ---- 学 生 版 ---- 一、单选题 1.(2025高考·江西)肽抑制剂X可抑制骨髓瘤，其作用机理是X与蛋白酶体片段的活性位点Y结合。下列说法正确的是( ) A.反应为缩合反应 B.X在反应中显碱性 C.与反应的活性： D.Z属于盐 2.(2025高考·江西)X、Y分别是由2种和3种前四周期元素组成的化合物，溶于水后混合，溶液转变成紫色，得到溶液Z，用试纸检测显红色。取3支试管分别装入少量溶液Z，进行实验，记录为： 序号 加入试剂 现象 1 溶液 产生大量气泡、溶液紫色褪去 2 溶液 产生白色沉淀 3 溴水 产生白色沉淀 关于溶液Z，下列说法正确的是( ) A.含 B.含 C.可能含 D.不含 3.(2025高考·浙江)传统方法中，制备化合物c常用到。某课题组提出了一种避免使用的方法，机理如图所示(L表示配体，表示价态)。下列说法不正确的是( ) A.化合物b是的替代品 B.是该过程产生的副产物 C.M可能是和 D.整个过程中，含镍化合物发生了2次氧化反应 4.(2025高考·浙江)利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是( ) A.铁制镀件上镀铜 B.实验室快速制备氨气 C.实验室蒸馏分离和 D.检验乙醇脱水生成乙烯 A.A B.B C.C D.D 5.(2025高考·浙江)下列离子方程式正确的是( ) A.的水解反应： B.与醋酸反应： C.与硝酸反应： D.苯酚钠水溶液中通入少量气体： 6.(2025高考·浙江)可根据物质结构推测其性质，下列推测的性质不合理的是( ) 性质 A 正戊醇和乙醇分子中均含有一个羟基 两者的水溶性相当 B 金属钨晶体中金属键强 金属钨熔点高 C 聚乳酸的结构是 聚乳酸可降解 D 油酸甘油酯分子中有碳碳双键 油酸甘油酯易被氧化变质 A.A B.B C.C D.D 7.(2025高考·浙江)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是( ) A.反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B.反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C.反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D.在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 8.(2025高考·浙江)下列实验原理或方法不正确的是( ) A.可用萃取碘水中的 B.可用重结晶法提纯含有少量的苯甲酸 C.可用浓溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 D.可用浓溶液将转化为 9.(2025高考·全国卷)我国研究人员利用手性催化剂合成了具有优良生物相容性的。下列叙述正确的是 A.该反应为缩聚反应 B.分子中所有碳原子共平面 C.聚合反应过程中，b键发生断裂 D.碱性水解生成单一化合物 10.(2025高考·四川)钒催化剂对氧化苯制备苯酚的反应具有良好的催化活性，反应机理如图所示，其中步骤③为放热反应。 下列说法错误的是( ) A.步骤①反应为 B.步骤③正、逆反应的活化能关系为 C.在催化循环中起氧化作用 D.步骤③生成的物质Z是 11.(2025高考·四川)下列实验装置使用正确的是( ) A.实验室制取氨气 B.实验室制取氯气 C.实验室制备乙酸乙酯 D.实验室制备溴乙烷 A.A B.B C.C D.D 12.(2025高考·四川)中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 A.分子式为 B.手性碳原子数目为4 C.杂化的碳原子数目为6 D.不能与溶液发生反应 13.(2025高考·全国卷)化学与人类生活密切相关。下列叙述正确的是( ) A.硫酸铜具有杀菌作用，可用作饮用水消毒剂 B.小苏打遇酸能产生气体，可用作食品膨松剂 C.碳化硅抗氧化且耐高温，可用作固体电解质 D.聚氯乙烯塑料制品耐腐蚀，可用作食品包装 14.(2025高考·湖南)化学实验充满着五颜六色的变化。下列描述错误的是( ) A.溶液褪色 B.产生红色沉淀 C.溶液呈紫色 D.试纸变为蓝色 A.A B.B C.C D.D 15.(2025高考·湖北)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是( ) A.Ⅰ的分子式是 B.Ⅰ的稳定性较低 C.Ⅱ有2个手性碳 D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 16.(2025高考·湖北)制备-氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加热到，通入，反应剧烈放热，通气完毕，在下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应方程式： 下列说法错误的是( ) A.干燥管可防止水蒸气进入反应瓶 B.可用溶液作为吸收液 C.通入反应液中可起到搅拌作用 D.控制流速不变可使反应温度稳定 17.(2025高考·湖北)下列化学实验目的与相应实验示意图不相符的是( ) 选项 A B 实验目的 用量热计测定反应热 分离乙酸乙酯和饱和食盐水 实验示意图 选项 C D 实验目的 在铁片上镀镍 转移热蒸发皿至陶土网 实验示意图 A.A B.B C.C D.D 18.(2025高考·湖北)下列化学用语表达错误的是( ) A.甲醛的分子空间结构模型： B.制备聚乙炔： C.碳酸银溶于硝酸的离子方程式： D.含有个键电子对 19.(2025高考·广东)利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是( ) A.a中现象体现了的还原性 B.b中既作氧化剂也作还原剂 C.乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D.d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 20.(2025高考·北京)下列方程式与所给事实不相符的是( ) A.用盐酸除去铁锈： B.用溶液除去乙炔中的 C.用乙醇处理废弃的 D.将通入水中制备硝酸： 21.(2025高考·云南)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是( ) A.可形成分子间氢键 B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C.能与溶液反应生成 D.与的溶液反应消耗 22.(2025高考·江苏)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A.最多能和发生加成反应 B.Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D.Z不能使的溶液褪色 23.(2025高考·陕晋青宁卷)格氏试剂性质活泼，可与空气中的和等反应。某兴趣小组搭建了图示无水无氧装置(部分装置略)，以乙醚(沸点)为溶剂，利用下述反应高产率地制备二苯甲酮。      下列说法错误的是( ) A.气球中填充保护气，并起缓冲压力的作用 B.烧瓶中液体是格氏试剂的乙醚溶液 C.图中的漏斗不能用球形分液漏斗代替 D.产率高表明苯甲酰氯比二苯甲酮更易与格氏试剂反应 24.(2025高考·陕晋青宁卷)抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是( ) A.不能使溴水褪色 B.能与乙酸发生酯化反应 C.不能与溶液反应 D.含有3个手性碳原子 25.(2025高考·河北)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是( ) A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是杂化 C.K、M均能与反应 D.K、M共有四种含氧官能团 26.(2025高考·河北)下列不符合实验安全要求的是( ) A.酸、碱废液分别收集后直接排放 B.进行化学实验时需要佩戴护目镜 C.加热操作时选择合适的工具避免烫伤 D.乙醇应存放在阴凉通风处，远离火种 27.(2025高考·河南)在负载的催化剂作用下，可在室温下高效转化为，其可能的反应机理如图所示。 下列说法错误的是( ) A.该反应的原子利用率为 B.每消耗可生成 C.反应过程中，和的化合价均发生变化 D.若以为原料，用吸收产物可得到 28.(2025高考·河南)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是( ) A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.由和G合成M时，有生成 C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D.P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成 29.(2025高考·河南)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是( ) A.分子中所有的原子可能共平面 B.最多能消耗 C.既能发生取代反应，又能发生加成反应 D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 30.(2025高考·甘肃)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是( ) A.该分子含1个手性碳原子 B.该分子所有碳原子共平面 C.该物质可发生消去反应 D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 31.(2025高考·安徽)下列实验操作能达到实验目的的是( ) 选项 实验操作 实验目的 A 将铁制镀件与铜片分别接直流电源的正、负极，平行浸入溶液中 在铁制镀件表面镀铜 B 向粗盐水中先后加入过量溶液、溶液和溶液 粗盐提纯中，去除、和杂质离子 C 向溶液中滴加5滴溶液，再滴加5滴溶液 探究对如下平衡的影响： D 将有机物M溶于乙醇，加入金属钠 探究M中是否含有羟基 A.A B.B C.C D.D 32.(2025高考·安徽)一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是( ) A.分子式为 B.存在4个键 C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇 33.(2025高考·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是( ) A.该反应为取代反应 B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D.乙烯在UV下能生成环丁烷 34.(2025高考·黑吉辽蒙卷)微粒邂逅时的色彩变化是化学馈赠的视觉浪漫。下列对颜色变化的解释错误的是( ) 选项 颜色变化 解释 A 空气中灼烧过的铜丝伸入乙醇中，黑色铜丝恢复光亮的紫红色 = B 悬浊液中加入溶液，固体由白色变为红褐色 = C 溶液中加入，浅绿色溶液出现蓝色浑浊 = D 溶液中加入NaOH溶液，溶液由橙色变为黄色 A.A B.B C.C D.D 35.(2025高考·浙江)化合物A在一定条件下可转变为酚E及少量副产物，该反应的主要途径如下： 下列说法不正确的是( ) A.为该反应的催化剂 B.化合物A的一溴代物有7种 C.步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基 D.化合物E可发生氧化、加成和取代反应 36.(2025高考·浙江)下列方程式不正确的是( ) A.与浓盐酸反应： B.与反应： C.将少量灼热的加入中： D.将通入酸性溶液： 二、多选题 37.(2025高考·山东)以异丁醛为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是( ) A.M系统命名为2-甲基丙醛 B.若原子利用率为100%，则X是甲醛 C.用酸性溶液可鉴别N和Q D.过程中有生成 三、解答题 38.(2025高考·浙江)化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 请回答： (1)化合物A中含氧官能团的名称是 ；从整个过程看，的目的是 。 (2)下列说法不正确的是 。 A.化合物A的水溶性比化合物B的大 B.的反应中有产生 C.化合物B和C分子中杂化碳原子的数目相同 D.化合物G分子中含有2个手性碳原子 (3)的化学方程式 。 (4)生成G的同时还生成了，则X的结构简式是 。 (5)过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为且含有苯环)。 (6)以和为有机原料，设计化合物(D指)的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 39.(2025高考·江西)一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： (1)化合物B (填“含”或“不含”)手性碳原子。 (2)B到C的有机反应类型是 。 (3)写出由D生成E的化学反应方程式 。 (4)已知化合物G含键，则G中 (填“1”或“2”)号氮原子碱性更强。 (5)化合物H中核磁共振氢谱峰有 组峰。 (6)H到I反应的目的是 。 (7)参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式 (写出三种，不考虑立体异构)。 40.(2025高考·全国卷)艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂) 已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢 回答下列问题： (1)A的结构简式是 。 (2)B中官能团的名称是 、 。 (3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。 (4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式 。然后，再加入D进行反应。 (5)关于F的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。 a.可发生银镜反应     b.可发生碱性水解反应 c.可使溶液显紫色 d.可使酸性溶液褪色 (6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为。G的结构简式是 (手性碳用*号标记)。 (7)参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线： 。 41.(2025高考·四川)H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)C中官能团的名称是 、 。 (3)的反应类型为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a.含有，且无键 b.含有2个苯环 c.核磁共振氢谱为6组峰 (6)药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。 42.(2025高考·湖南)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： (1)A的官能团名称是 、 。 (2)B的结构简式是 。 (3)E生成F的反应类型是 。 (4)F所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。 (5)B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 (考虑立体异构)。 (6)C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是 。 (7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (无机试剂和溶剂任选)。 43.(2025高考·重庆)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (1)A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 (4)下列说法正确的是 。 A.G中存在大键 B.K中新增官能团的碳原子由J提供 C.L可以形成氢键 D.摩尔质量 (5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。 (6)Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为 。 44.(2025高考·湖北)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 (2)化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a.水溶液 b.水溶液 c.水溶液 (4)的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是 (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式 。 45.(2025高考·广东)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为 。 (2)①化合物2a的分子式为 。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ.在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 (3)下列说法正确的有 。 A.在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B.在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C.在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D.化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 (4)一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a.若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。 (5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 (6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。 46.(2025高考·北京)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和 。 (2)B→D的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b.J→K的过程中，利用了的碱性 c.F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ② 。 47.(2025高考·云南)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。 a.分子式 b.质谱图中的碎片峰 c.官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为 。 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为 。 (5)F→G的反应类型为 。 (6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。 a.   b. c.   d. (7)的化学方程式为 。 (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 48.(2025高考·云南)三氟甲基亚磺酸锂是我国科学家通过人工智能设计开发的一种锂离子电池补锂剂，其合成原理如下： 实验步骤如下： Ⅰ.向A中加入和20.0mL蒸馏水，搅拌下逐滴加入2.1mL(3.3g)三氟甲磺酰氯，有气泡产生(装置如图，夹持及加热装置省略)。80℃下反应3h后，减压蒸除溶剂得浅黄色固体。 Ⅱ.向上述所得固体中加入10.0mL四氢呋喃(THF)，充分搅拌后，加入无水，振荡，抽滤、洗涤。将所得滤液减压蒸除THF，得黏稠状固体。加入适量乙醇进行重结晶。 Ⅲ.将所得三氟甲基亚磺酸钠和3.0mLTHF加入圆底烧瓶中，搅拌溶解后逐滴加入足量浓盐酸，析出白色固体。抽滤、洗涤。 Ⅳ.将滤液转入圆底烧瓶中，加入2.0mL蒸馏水和过量LiOH。室温搅拌反应1h后，减压蒸除溶剂，得粗产品。加入适量乙醇进行重结晶，得产品1.1g。 已知：THF是一种有机溶剂，与水任意比互溶。 回答下列问题： (1)仪器A的名称为 ，冷凝管中冷却水应从 (填“b”或“c”)口通入。 (2)步骤Ⅰ反应中有气泡产生，其主要成分为 。 (3)步骤Ⅱ中第一次洗涤的目的是 。 (4)步骤Ⅲ中发生反应的化学方程式为 ，判断加入浓盐酸已足量的方法为 。 (5)步骤Ⅳ中加入蒸馏水的作用是 。 (6)三氟甲基亚磺酸锂的产率为 (保留至0.01%)。 49.(2025高考·江苏)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对 (填“较大”或“较小”)。 (2)会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。 (3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳原子数目为 。 (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 50.(2025高考·陕晋青宁卷)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C转变为D的反应类型是 (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基； ②与钠反应产生氢气。 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。 (6)下列关于F说法正确的有 。 A.F能发生银镜反应 B.F不可能存在分子内氢键 C.以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D.已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 (7)结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线 。 51.(2025高考·河北)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 (2)A→B的反应类型： 。 (3)C的名称： 。 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 52.(2025高考·河南)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是 。 (2)A的结构简式为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 (4)由D生成E的反应类型为 。 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。 53.(2025高考·甘肃)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物A中的含氧官能团名称为 ，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。 (2)化合物B的结构简式为 。 (3)关于化合物C的说法成立的有 。 ①与溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物     ④能与HCN反应 (4)C→D涉及的反应类型有 ， 。 (5)F→G转化中使用了，其名称为 。 (6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为 ， 。 54.(2025高考·山东)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ. Ⅱ. 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是 (填标号)。 A.苯() B.吡啶() C.环己-1，3-二烯() D.环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 55.(2025高考·黑吉辽蒙卷)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 56.(2025高考·黑吉辽蒙卷)某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。 反应： 步骤： Ⅰ.向反应管中加入0.12g对甲基苯甲醛和1.0mL丙酮，光照，连续监测反应进程。 Ⅱ.5h时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH溶液，充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层。 Ⅲ.用稀盐酸调节水层后，再用乙酸乙酯萃取。 Ⅳ.用饱和食盐水洗涤有机层，无水干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。 回答下列问题： (1)相比作氧化剂，该制备反应的优点为 、 (答出2条即可)。 (2)根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂H的吸收峰，谱图中无羧基H的吸收峰)监测反应进程如下图。已知峰面积比，。反应2h时，对甲基苯甲醛转化率约为 %。 (3)步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是 。 (4)步骤Ⅲ中反应的离子方程式为 、 。 (5)用同位素示踪法确定产物羧基O的来源。丙酮易挥发，为保证气氛，通前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的，操作顺序为：①→②→ → → (填标号)，重复后四步操作数次。 同位素示踪结果如下表所示，则目标产物中羧基O来源于醛基和 。 反应条件 质谱检测目标产物相对分子质量 太阳光，，室温，，5h 138 太阳光，空气，室温，，5h 136 57.(2025高考·上海)(以下题目中的流程根据回忆所得信息结合文献资料重新整合所得，仅供参考) 已知： (1)A中含氧官能团的结构简式为： 。 (2)反应1的作用是： 。 (3)反应2为 (反应类型)。 (4)D中有 个手性碳原子。 A.1 B.2 C.3 D.4 (5)生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为： 。 (6)关于化合物E的说法中正确的是 。 A.碳的杂化方式有和两种 B.能与茚三酮反应 C.能与反应产生 D.能形成分子间氢键 (7)F的同分异构体I水解后生成J、K，写出一种符合条件的I即可 。 i.J是有3个碳原子的α-氨基酸 ii.K遇溶液溶液能显色 iii.由核磁共振氢谱分析，K的苯环上有2种氢，个数比为 (8)反应的反应条件是： 。 (9)以和为原料，合成(无机试剂任选) 。 58.(2025高考·浙江)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A.化合物A的酸性比苯甲酸弱 B.化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C.E→F反应过程中只发生加成反应 D.化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是 。 (4)C+D→E的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知) (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 第三章 烃的衍生物 ---- 参考答案及解析 ---- 一、单选题 1.D 缩合反应需生成大分子并脱去小分子(如水、氨等)，该反应中X的-B(OH)2与Y的羟基结合，未观察到小分子(如H2O)生成，不属于缩合反应，A错误。X中由于硼元素可以接受电子，可以看作酸，所以显酸性，B错误。Y中含游离氨基(-NH2)，氨基易与H+结合生成；Z中氨基已质子化为，无法再结合H+，故与H+反应的活性：Y>Z，C错误。Z中同时存在带正电荷的(阳离子)和带负电荷的B-(阴离子)，整体电中性，属于盐，D正确。 2.A 通过实验1的现象可知，双氧水分解产生氧气，溶液Z含有(作双氧水分解的催化剂)，由于铁离子作催化剂，所以苯酚的紫色褪去，A正确。通过分析可知，溶液Z中，不含有高锰酸根离子，B错误。通过分析可知，溶液Z中一定含有，C错误。加入硝酸银溶液产生白色沉淀，一定含有氯离子，D错误。 3.C 根据反应机理图可知由化合物b制备目标产物c，化合物b替代提供氰基，A正确。反应过程中有自由基生成，自由基结合生成，为副产物，B正确。由图可知LNiⅠ-Br与反应生成LNi0与M，其中Ni化合价降低，氢化合价由-1价升高到0价的氢气，没有H+生成，C错误。整个过程中，含镍化合物化合价升高2次，发生了2次氧化反应，D正确。 4.B 铁制镀件上镀铜时，铜片应该作阳极与电源正极相连，铁制镀件作阴极与电源负极相连，A错误。NaOH固体溶于水放热且呈碱性，则浓氨水和NaOH固体反应能够生成氨气，B正确。蒸馏装置中温度计水银球应该放在支管口，不能插入液面，C错误。乙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成的乙烯中混有乙醇蒸气和二氧化硫，乙醇蒸气、二氧化硫和乙烯均能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，该装置不能检验乙醇脱水生成乙烯，D错误。 5.D 水解生成H2CO3和OH-，该反应的离子方程式为：，原式是的电离方程式，A错误。已知醋酸为弱酸，离子方程式书写时不能拆，故与醋酸反应的离子方程式为：，B错误。已知硝酸具有强氧化性，能够氧化Fe2+为Fe3+，故FeO与硝酸反应的离子方程式为：，C错误。苯酚的酸性介于碳酸和碳酸氢根之间，故苯酚钠水溶液中通入少量CO2气体反应生成苯酚和碳酸氢钠，则离子方程式为：，D正确。 6.A 正戊醇和乙醇分子中均含有一个羟基，可以和水分子形成氢键，但随着碳链增长，醇的极性部分所占比例降低，正戊醇的水溶性明显低于乙醇，A错误。金属钨是金属晶体，其中的金属键很强，导致金属钨熔点高，B正确。由聚乳酸的结构可知其中含有酯基，可以发生水解反应，在自然环境中可降解，C正确。油酸甘油酯分子中含碳碳双键，易被氧化而变质生成醛、酮、酸等氧化产物，D正确。 7.D 有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应，若反应1的产物中残留水杨酸，产物和水杨酸结构中都含有酚羟基，因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸，A正确。水杨酸分子中含有酚羟基，酚羟基具有还原性，容易被氧化，所以在反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，B正确。反应2是将-NO2转化为-NH2，这是一个还原反应，所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪，C正确。水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，D错误。 8.C I2在CCl4中的溶解度比在水中大，且CCl4和水不互溶，因此可用CCl4萃取碘水中的I2，A正确。苯甲酸的溶解度随温度升高而显著增大，而的溶解度受温度影响较小。可通过冷却热饱和溶液的方法使苯甲酸结晶析出，而仍留在溶液中，从而达到提纯的目的，B正确。NaOH溶液与乙酸乙酯和乙酸均反应，不能达到目的，C错误。CaSO4的Ksp大于CaCO3，用浓溶液可将转化为，D正确。 9.C 反应没有小分子生成，为加聚反应，A错误。六元环中存在sp3杂化的碳原子且含有“”结构，所有碳原子不共平面，B错误。根据PLGA结构可知，聚合反应过程中，b键发生断裂，C正确。PLGA有酯基，水解可得到2种化合物，乳酸和羟基乙酸，D错误。 10.D 结合反应机理图可知和反应生成、、，步骤①反应为，故A正确。步骤③为放热反应，，即正反应的活化能小于逆反应的活化能，故B正确。在催化循环中V的化合价由+5降低到+3，所以起氧化作用，故C正确。根据分析，步骤③生成的物质Z是，故D错误。 11.C 氯化铵和氢氧化钙加热反应生成氨气，氨气密度小于空气，利用向下排空气法收集，图中收集装置不合理，A错误。实验室制取氯气，尾气应该选取氢氧化钠溶液，B错误。酯化反应装置中，吸收乙酸乙酯的导管不能插入饱和碳酸钠溶液的液面以下，以免发生倒吸，C正确。实验室制备溴乙烷，冷凝管的进水方向错误，应该是下进上出，D错误。 12.D 根据山道年的结构简式可知，其分子式为，A正确。连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，分子中含有如图所示的4个手性碳原子(用*表示)：，B正确。羰基、碳碳双键、酯基上的C均为杂化，该分子中杂化的碳原子数目为6，C正确。分子中含有酯基，能与溶液发生反应，D错误。 13.B 硫酸铜虽然能杀菌，但铜离子(Cu2+)对人体有毒，长期摄入会导致铜中毒(如肝脏损伤)。饮用水消毒通常用氯气、臭氧或紫外线，而不用硫酸铜，A错误。小苏打是碳酸氢钠(NaHCO3)，遇酸(如醋酸、柠檬酸)或加热时会分解产生二氧化碳(CO2)气体，正是利用这一性质，小苏打广泛用于烘焙(如面包、蛋糕)或油炸食品中，使食品疏松多孔，B正确。固体电解质需要具有离子导电性(如锂离子电池中的Li3PO4)，而碳化硅是共价晶体，离子导电性极差，不能用作电解质，C错误。聚氯乙烯受热分解有毒物质，食品包装禁用，D错误。 14.B 乙烯中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，从而使其褪色，A正确。溶液与溶液发生复分解反应，生成蓝色沉淀，B错误。苯酚与发生显色反应，溶液呈紫色，C正确。浓氨水挥发出的氨气遇到湿润的红色石蕊试纸，发生反应：，试纸变为蓝色，D正确。 15.B 结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误。Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确。连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误。Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误。 16.D 催化剂易水解，实验中干燥管的作用是隔绝水蒸气进入反应瓶，防止催化剂水解，A正确。尾气含未反应的氯气和产生的HCl，二者均可以被NaOH溶液吸收，故可用溶液作为吸收液，B正确。将氯气通入反应液的底部，氯气在液体中由下往上扩散，使氯气去反应液充分接触，故通入可起到搅拌作用，C正确。只要反应还未完全，流速不变，温度就会持续升高，要控制反应温度稳定应当逐渐减小氯气的流速，D错误。 17.C 隔热层可防止热量散失，温度计测定反应前后的温度，玻璃搅拌棒可使反应完全反应，图中中和反应的反应热测定装置合理，A不选。乙酸乙酯与饱和食盐水不互溶，饱和水盐水在下，乙酸乙酯在上，可通过分液进行分离，B不选。在铁片上镀镍，待渡金属做阴极，镀层金属做阳极，图中两个电极放反，不能达到实验目的，C入选。转移热蒸发皿至陶土网，需要用坩埚钳夹取蒸发皿，操作合理，D不选。 18.C HCHO是平面结构的分子，含有C=O键和C—H键，且原子半径：C＞O＞H，其空间结构模型为，A正确。乙炔发生加聚反应生成聚乙炔，化学方程式为：，B正确。碳酸银难溶于水，不能拆成离子，正确的离子方程式为：，C错误。的价层电子对数是，无孤对电子，则含有个键电子对，D正确。 19.D O2进入a中，氧化I-，生成I2，体现了的还原性，A正确。b中H2O2在MnO2的催化下生成O2和H2O，既作氧化剂也作还原剂，B正确。无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，在此过程中，铜丝先和氧气反应生成黑色的氧化铜，乙醇再和氧化铜反应，氧化铜被还原为红色的铜单质，乙醇被氧化为乙醛，故c中的铜丝由黑变红，可以说明乙醇被氧化，C正确。乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应，说明c中产物有乙醛，D错误。 20.B 铁锈的成分为Fe2O3·xH2O ，能溶于盐酸生成FeCl3和水，离子方程式为：Fe2O3·xH2O+6H+=2Fe3++(3+x)H2O，A正确。H2S为弱酸，离子方程式不能拆成离子，离子方程式为：Cu2++H2S=CuS↓+2H+，B错误。 乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，化学方程式正确，C正确。NO2与水反应生成硝酸和NO，化学方程式正确，D正确。 21.D 分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A正确。含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确。分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确。分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D错误。 22.B X中不饱和键均可以与发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和发生加成反应，A错误。饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个Y分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，B正确。中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误。Z分子中含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误。 23.B 无水乙醚沸点低，反应过程中可能会挥发，当烧瓶中压力过大时，可以打开左侧旋塞，将气体排入气球中缓冲烧瓶内的压力，故A正确。格氏试剂会和产物二苯甲酮发生副反应，为减少副反应的发生，应控制格氏试剂少量，故格氏试剂应放在恒压滴液漏斗中，故B错误。球形分液漏斗滴加液体时，需要打开上端的玻璃塞来平衡气压，此时漏斗中的格氏试剂会和空气接触而发生反应，而恒压滴液漏斗的导管可以平衡烧瓶内部的气压，直接打开旋塞即可将液体顺利滴下，避免了与空气的接触，故不能用球形分液漏斗代替，C正确。产率高说明二甲苯酮不易与格氏试剂反应，即苯甲酰氯比二甲苯酮更容易与格氏试剂反应，D正确。 24.B 由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A错误。由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B正确。该物质中含有一个酯基，能与溶液反应，C错误。手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7个手性碳，，D错误。 25.D 由图知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误。M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为杂化，B错误。由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞，所以K中的酚羟基不能与溶液反应，K中不含能与溶液反应的官能团，M中羧基可与溶液反应，C错误。K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确。 26.A 酸、碱废液需中和处理达标后才能排放，直接排放会污染环境，不符合安全要求，A错误。实验时佩戴护目镜是防止化学试剂溅入眼睛的必要防护措施，B正确。选择合适的加热工具如坩埚钳，可避免直接接触高温物体导致烫伤，C正确。乙醇易燃，存放于阴凉通风处并远离火源是防止火灾的安全措施，D正确。 27.B 该反应为化合反应，原子利用率为100%，A正确。由分析可知，每消耗可生成，B错误。由反应历程可知，催化剂有连接4个S原子和2个S原子的，这两种类型的原子成键数目均会发生改变，所以和的化合价均发生变化，C正确。若以为原料，有反应历程可知，会生成，用吸收产物时，其存在电离平衡：，结合水电离出的可得到，D正确。 28.B E含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确。由氧原子守恒推断，产物不是甲酸，由反应原理推断，E与F发生碳碳双键的加成反应生成，再与甲醛发生加成反应，再脱去1分子可生成M，B错误。P中含有酯基，在碱性条件下，酯基会水解，导致高分子化合物降解， C正确。P解聚生成M的过程中，存在酯基中碳氧键的断裂，形成M过程中存在C-O键的生成，D正确。 29.C 该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面，故A项错误。该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(1个酚酯基)、1个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH的比例均为1：1，因此1mol M最多能消耗5mol NaOH，B错误。M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，C正确。M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，D错误。 30.B 该分子含1个手性碳原子，如图所示 ，A项正确。该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所在的碳原子不全部共平面，B项错误。该物质含有醇羟基，且与羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C项正确。该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。 31.C 铁作为镀件应接电源负极，若将铁接正极会导致其放电而溶解，A错误。粗盐提纯时，BaCl2应在Na2CO3之前加入，以便除去过量，B错误。通过加NaOH降低H+浓度使溶液变黄，再加H2SO4提高H+浓度恢复橙色，验证浓度对平衡的影响，C正确。乙醇本身含羟基，也可与金属钠反应，会干扰M中羟基的检测，D错误。 32.B 该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为，化学式为C19H32O3，A正确。醚键含有2个C-O键，酯基中含有3个C-O键，如图：，则1个分子中含有5个C-O键，B错误。手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3个手性碳原子，如图： ，C正确。其含有基团，酯基水解时生成甲醇，D正确。 33.A 由反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，该反应为加成反应，A错误。I和II中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确。I和II中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确。根据反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确。 34.A 醇的催化氧化反应中，铜作催化剂，先发生2Cu+O22CuO，然后乙醇与CuO在加热条件下，A错误。因为溶度积常数Ksp()大于Ksp()，所以Fe3+与Mg(OH)2发生沉淀转化生成Fe(OH)3，符合溶度积规则，B正确。Fe2+与K3[Fe(CN)6]反应生成KFe[Fe(CN)6]沉淀，化学方程式为=，电荷和配平正确，蓝色浑浊现象合理，C正确。Cr2O在碱性条件下转化为CrO42-，化学方程式为，颜色由橙变黄，D正确。 35.B 由图可知H+参与了反应，反应前后不变，因此H+是反应的催化剂，A正确。化合物A的一溴代物有6种，分别是：、、、、、，B错误。步骤III可知C转化到D，苯基发生了迁移，甲基没有迁移，说明苯基的迁移能力强于甲基，C正确。化合物E中有酚羟基可以发生氧化反应，苯环可以发生加成反应和取代反应，D正确。 36.D MnO2与浓盐酸在加热条件下反应生成氯化锰、氯气、水，所给离子方程式正确，A正确。二氧化氮与水反应生成硝酸和一氧化氮，所给离子方程式正确，B正确。乙醇的催化氧化生成乙醛，该反应氧化铜被还原生成铜，所给方程式正确，C正确。二氧化硫与酸性高锰酸钾溶液反应生成硫酸钾、硫酸锰和硫酸，反应的离子方程式为：，D错误。 二、多选题 37.CD M属于醛类醛基的碳原子为1号，名称为2-甲基丙醛，A正确。根据分析，若M+X→N原子利用率为100%，则X为HCHO，B正确。N有醛基和-CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，Q有碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q，C错误。P到Q第一步在碱性条件下酯基和羟基发生取代反应形成环状结构，生成物有CH3CH2OH，没有CH3COOH，D错误。 三、解答题 38.【答案】(1)羰基；保护氨基 由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是羰基，从整个过程看，A→B的过程中氨基转化为酰氨基，E→F的过程中酰氨基又转化为氨基，A→B的目的是：保护氨基。 (2)CD 化合物A中含有氨基，可以和水分子形成氢键，化合物B中没有亲水基团，则化合物A的水溶性比化合物B的大，A正确。NaH中H元素的化合价为-1，具有很强的还原性，极易与+1价的H原子发生归中反应生成，再结合C和D的分子式和结构式可以推知，C和NaH、反应生成D的过程中还有NaBr和产生，B正确。形成双键的碳原子为杂化，则化合物B中含有2个杂化碳原子，C分子中含有1个杂化碳原子，C错误。手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物G分子中含有1个手性碳原子：，D错误。 (3)+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH E中含有酰胺基和酯基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，同时有Na2CO3和C2H5OH生成，化学方程式为：+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH。 (4) 由分析可知，X的结构简式是。 (5) D和乙炔发生加成反应生成E，该过程中2个D也可以发生加成反应生成分子式为的副产物：、、、。 (6) 先和H2发生加成反应生成，再发生催化氧化反应生成，和CaC2、H2O反应生成，和NaH、反应生成，CaC2和D2O反应生成，和发生加成反应生成，合成路线为：。 39.【答案】(1)不含 手性碳首先要求碳原子连接4个不同的基团，B中并没有符合的碳原子。 (2)水解反应(取代反应) B到C先发生碱性不可逆水解，再酸化，将酯基彻底转化为羧基，有机反应类型为水解反应(取代反应)。 (3) 由分析知，D到E的反应方程式为。 (4)2 在化合物G中的含氮杂环中，每个碳原子均为sp2杂化，则每个碳原子剩余一个未杂化的且垂直杂环平面的p轨道，其中还含有一个电子，则三个碳原子，一共提供3个可离域的p电子，1号N原子为了保持5元平面环结构的稳定，也为sp2杂化，则其还剩余5-3=2个电子，位于未参与杂化的、垂直5元环平面的p轨道上，则一号N原子也可以提供2个可离域的p电子，题目已知化合物G中的大π键为，所以剩下6-2-3=1个未杂化的离域电子由2号N原子提供，因为2号N原子为sp2杂化，N原子价电子数为5，所以2号N原子在环平面杂化轨道的价电子数为5-1=4，而1号N原子在环平面杂化轨道的价电子数为3,则2号N原子的环平面电子云密度更高，对质子的吸引力更大，即碱性更强。 (5)6 化合物H中含氮杂环上含有3种等效氢，四元碳环上含有2种等效氢，5元醚环中含有1种等效氢，一共3+2+1=6种，故核磁共振氢谱有6组峰。 (6)脱除保护基 对比A到B的反应与H到I的反应，可以得出乙二醇的作用是保护酮羰基，则最后一步的目的是脱除保护基。 (7) 环戊二酮有两种结构：，当为1,3-环戊二酮时：①乙二醇可以只与一个酮碳基反应，生成A的同分异构体：，②也可以与两个酮碳基同时反应：；当为1,2-环戊二酮时：③乙二醇只与一个酮碳基反应：生成，④乙二醇与两个酮碳基同时反应：，一共4种。 40.【答案】(1) 由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； (2)氨基；醚键 根据B的结构简式可知，B中含有的官能团是氨基和醚键，故答案为：氨基；醚键； (3)取代反应；吸收反应产生的，促进反应进行 观察B和C的结构简式可知，取代B中氨基上的一个H原子得到C，则反应②为取代反应；吡啶是一种有机碱，具有碱性，反应②反应会生成HCl，吡啶能够吸收反应生成的HCl，促进反应正向进行，故答案为：取代反应；吸收反应产生的HCl，促进反应进行； (4)++NaCl 在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，在这个过程中，甲醇钠和反应生成酸酐，该过程的化学方程式为：++NaCl，故答案为：++NaCl。 (5)c 根据F的结构简式可知，F含有醛基，能发生银镜反应，a正确。F含有酰胺基，在碱性条件下能发生水解，因此F可发生碱性水解反应，b正确。F不含酚羟基，不能使溶液显紫色，c错误。F含有碳碳双键，能与酸性溶液发生氧化还原反应使溶液褪色，d正确。 (6) G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，说明分子中含有醛基，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为，说明含有4种不同环境的氢原子，且数目之比为，说明结构对称，且存在两个等效的甲基，手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，则G的结构简式为(用“*”标记手性碳原子)，故答案为：； (7) 参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威，先发生硝化反应，在苯环上引入硝基得到，然后发生类似①的反应，将硝基还原为氨基得到，与在吡啶存在的条件下发生取代反应得到产物乙霉威，则合成路线为：，故答案为：。 41.【答案】(1)对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸 由A的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸； (2)碳氯键；硝基 由C的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基； (3)还原反应 由分析可知，发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应； (4) 由分析可知，E的结构简式为； (5)2 由F的结构简式可知，F的不饱和度为8，分子式为，满足条件：a.含有，且无键、含有2个苯环，核磁共振氢谱为6组峰，说明其是对称结构，满足条件的有、，共2种； (6) ；采用逆推法可知，最后一步J和发生取代反应生成K，则J的结构简式为，结合反应②的条件可知，I发生还原反应得到J，Y含有羰基，按照的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I的结构简式为，结合的反应可知，Y的结构简式为，故第①步反应的化学方程式为：。 42.【答案】(1)(酮)羰基；碳碳双键 结合A的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键； (2) 由分析可知，B的结构简式为； (3)氧化反应 E→F属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应； (4)可能 苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F中所有的碳原子可能共面； (5)； B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G是C的同分异构体，且与C官能团相同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G的结构简式为、(考虑顺反异构)； (6) 根据已知条件，存在一系列的互变平衡，结合I的结构简式可知，可转换为与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可得到I； (7) 目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先发生异构化反应转化为，再和H2C=CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。 43.【答案】(1)酯基；取代反应 由A的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A和B发生反应生成D的同时会生成HBr，反应类型是取代反应； (2) 由分析可知，B的结构简式为。 (3) D到E先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为。 (4)ABC G中含有苯环，存在大键，A正确。由G和K的结构简式可知，K中有1个碳原子来自于J，B正确。L中含有酰胺基，能形成氢键，C正确。L与Q生成Z的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的CH3Cl，因此，D错误 (5)10； G的分子式为，不饱和度为6，存在和2个环外键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为：属于醛或酮的有：、、、、、；属于酯的有：、、、总计10种同分异构体；核磁共振氧谱峰面积比为()，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为； (6) 由已知信息的反应可知，T的结构简式为，R中即含有氨基，又含有羧基，由X的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和T生成W的化学方程式为。 44.【答案】(1)羟基 化合物A分子内含氧官能团名称为羟基； (2)取代；5 A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示： (3)b B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b； (4)；保护氨基 C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基； (5)+N=O 根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O； (6) E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。 45.【答案】(1)醛基 由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基； (2)① 化合物2a是苯乙烯，的分子式为； ②5 化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种； (3)AB 在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在键形成，A正确。连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如图：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为杂化，共计20个，B正确。在5a分子中，苯环内有大键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误。化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D错误。 (4)丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移 丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰； α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2； 故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移； (5)比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应； ① 已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为； ②酯化反应； 第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应； ③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到。 (6) 结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。 46.【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基 I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基； (2) B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：； (3)bc 试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误。J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确。根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确。 (4)① 根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：； ② M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：； (5)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基 根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。 47.【答案】(1)醛基 由A结构简式可知，A中含氧官能团名称为醛基； (2)b 观察结构可知，C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰会不同，故选b； (3)乙烯 结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯； (4) E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为； (5)氧化反应 K→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应； (6)c I→J的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为，随后，羟基发生消去反应，即可得到J，故选c； (7) K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为； (8)或 L结构简式为，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件： ① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为、。 48.【答案】(1)三颈烧瓶；b 由图可知，A为三颈烧瓶，中间为冷凝管，为了提高冷凝效果，冷却水从b口通入，c口流出，故答案为：三颈烧瓶；b； (2)二氧化碳 向A中加入和20.0mL蒸馏水，搅拌下逐滴加入2.1mL(3.3g)三氟甲磺酰氯，生成了三氟甲基亚磺酸钠，硫酸钠和氯化氢，碳酸氢钠与氯化氢反应生成二氧化碳，所以有气泡产生，故答案为：二氧化碳； (3)将吸附在滤渣上的产品尽可能全部转入滤液中，提高产率 A中反应生成了三氟甲基亚磺酸钠，硫酸钠和氯化氢等，上述所得固体中加入10.0mL四氢呋喃(THF)，充分搅拌后，加入无水，可促进硫酸钠结晶析出，振荡，抽滤除去硫酸钠等固体、洗涤，洗涤可将吸附在滤渣上的产品尽可能全部转入滤液中，提高产率，故答案为：将吸附在滤渣上的产品尽可能全部转入滤液中，提高产率； (4)+HCl+NaCl 取少量上层清液于小试管中，滴加浓盐酸，若无白色沉淀，则浓盐酸已足量 由分析可知，将所得三氟甲基亚磺酸钠和3.0mLTHF加入圆底烧瓶中，搅拌溶解后逐滴加入足量浓盐酸，发生的化学方程式为：+HCl+NaCl，析出白色固体，所以判断加入盐酸已足量的方法为：取少量上层清液于小试管中，滴加浓盐酸，若无白色沉淀，则浓盐酸已足量，故答案为：+HCl+NaCl；取少量上层清液于小试管中，滴加浓盐酸，若无白色沉淀，则浓盐酸已足量； (5)作为溶剂，溶解后加快反应速率 将滤液转入圆底烧瓶中，加入2.0mL蒸馏水和过量LiOH，水可作为溶剂，溶解后加快反应速率，故答案为：作为溶剂，溶解后加快反应速率； (6)40.12% 已知向A中加入，2.1mL(3.3g)三氟甲磺酰氯，三氟甲磺酰氯量不足，以三氟甲磺酰氯计算理论产量为：，氟甲基亚磺酸锂的产率为40.12%，故答案为：40.12%。 49.【答案】(1)较大 1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H键的极性，因此1号碳的C-H键极性相对较大。 (2)或 由有机速破可知，D→E的反应是5号羧基与苯环上甲氧基同侧邻位碳上的H原子发生取代反应，而D中的4号羧基也可能发生类似反应，会生成含五元环的副产物。 (3)羧基；1 根据E的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F分子中只有与直接相连的碳原子是手性碳原子。 (4)或 G的分子式为，其不饱和度为6.G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且，Y含苯环且能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为，因此该同分异构体中含有2个基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为：、。 (5) 根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个，流程中物质G含有结构，该结构是由被还原而来，则可由被还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中的反应类似，因此可由与在和作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为：。 50.【答案】(1)硝基、羟基 结合A的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基； (2)BrCH2CH2CH2OCH3 由分析可知，B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3； (3)还原反应 C中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应； (4)5 B的分子式，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定一移的方法”共有、、(箭头所指溴原子位置)，共有5种； (5)+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O 由D转变为E的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O； (6)AC F中含有醛基，能发生银镜反应，A正确。F中亚氨基上的H原子与F原子距离较近，能形成分子内氢键，B错误。E与F发生取代反应生成HCl，，故有氢气生成，C正确。F中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F的N-H键极性更大，D错误。 (7) 目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。 51.【答案】(1)羰基；醚键；羧基 据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基； (2)取代反应 A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生反应转化为-ONa，则反应类型为取代反应； (3)异丁酸或2-甲基丙酸 根据C的结构简式，C的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸； (4)溴易挥发，减少损失，提高利用率 C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率； (5) B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为； (6) D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：。 (7) A的芳香族同分异构体满足下列条件： (a)不与溶液发生显色反应，则不含酚羟基； (b)红外光谱表明分子中不含键， (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个； (d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢；结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。 52.【答案】(1)醚键，酯基 由I的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基； (2) 由分析可知，A为，故答案为：； (3)； 由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为：；反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为，故答案为：；； (4)取代反应 根据C的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，故答案为：取代反应。 (5)或 由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，说明F生成H发生了已知信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J的结构简式为或，故答案为：或； (6)6； G为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在-C4H9上，共有4种同分异构体，分别为：，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分别为：，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应(含有醛基)，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：6；。 53.【答案】(1)(1)酚羟基、醛基；化合物A的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A中酚羟基可与NaOH反应，生成，其反应的化学方程式为：。 (2) 由分析可知，化合物B的结构简式为：。 (3)②④ 化合物C中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀，能与HCN发生加成反应；化合物D与C的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的为②④。 (4)还原反应；加成反应 C→D中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。 (5)甲醇锂 CH3OLi为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。 (6)； 根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1：1：2：6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为：。 54.【答案】(1)；羧基 由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基； (2)取代反应； 由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D()，D与E()发生取代反应生成H()，化学方程式为：，故答案为：取代反应；； (3)或 G为，满足以下条件的①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如或，故答案为：或； (4)b H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为b。 (5)A 合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为A。 (6) 根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成 ，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为，故答案为。 55.【答案】(1)+CH3OH+H2O 由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O。 (2)羟基；醛基 由分析可知，C为，C被氧气氧化为D()，羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基。 (3)取代反应 G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应。 (4)4 E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成  两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成  ，一共有4种，故答案为：4。 (5) M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：。 (6)； 参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 56.【答案】(1)绿色环保；减少副产物的生成 作氧化剂时可将氧化为对苯二甲酸，即有副反应发生，该制备反应在有空气存在、光照条件下发生时，以空气中氧气为氧化剂，既绿色环保，又没有对苯二甲酸生成，所以反应的优点为绿色环保，减少副产物的生成； (2)50 起始0h时只有，5h时只有，，则2h时反应液中既有又有，且两者物质的量之比为1：1，即对甲基苯甲醛转化率约为50%； (3)除去未反应完的 蒸去溶剂丙酮后，加入过量稀NaOH溶液将对甲基苯甲酸转化为对甲基苯甲酸钠进入水层，则充分反应后，用乙酸乙酯洗涤的目的是除去未反应完的； (4) +H+ 步骤Ⅱ加入过量稀NaOH溶液将对甲基苯甲酸转化为对甲基苯甲酸钠，步骤Ⅲ中加稀盐酸调节水层反应的离子方程式为：、+H+； (5)③；①；④；氧气 丙酮易挥发，为保证气氛，通前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的，即反应液中有，冷冻可排走一部分溶解的，然后打开阀门抽气，一段时间后，再关闭阀门，待反应液恢复室温后，再冷冻反应液，即“循环冷冻脱气法”，所以操作顺序为：①→②→③→①→④(填标号)，重复后四步操作数次；的相对原子质量为136，太阳光，空气，室温，，5h得到的物质相对分子质量为136，为，而太阳光，，室温，，5h得到的物质相对分子质量为138，说明目标产物中羧基O来源于醛基和空气中的氧气。 57.【答案】(1)、由结构，A中含氧官能团的结构简式为：、； (2)保护氨基，防止被氧化 反应1中氨基被反应，在后续反应5中又被转化为氨基，其作用为：保护氨基，防止被氧化； (3)氧化反应 由分析，B中羟基被氧化为羰基，为氧化反应； (4)B 手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；中含有2个手性碳原子，(5) 生成E为羟基的消去反应，同时会生成其同分异构体H，则为羟基消去，在临近氮原子的碳上形成碳碳双键，得到H的结构简式为：； (6)CD 苯环碳、羰基碳为杂化，饱和碳为sp3杂化，A错误。茚三酮反应是一种化学反应，是指在加热条件及弱酸环境下，氨基酸或肽与茚三酮作用生成有特殊颜色的化合物及相应的醛和二氧化碳的反应。由E结构可知其不能与茚三酮反应，B错误。分子中含羧基，能与反应产生，C正确。当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子(例如氟、氧、氮)上时，可以形成氢键；分子中含有N、羧基，则能形成分子间氢键，D正确。 (7)(J为，K为) F出苯环外，含有5个碳、1个氮、2个氧、3个不饱和度，F的同分异构体I水解后生成J、K，i.J是有3个碳原子的α-氨基酸，则为J为，且K除苯环外含2个碳、1个氧、2个不饱和度；ii.K遇溶液溶液能显色，含有酚羟基，iii.由核磁共振氢谱分析，K的苯环上有2种氢，个数比为，则结构对称，K为；故I可以为； (8)，加热 反应为苯环和碳碳双键与氢气催化加成的反应，反应条件是：，加热； (9) 和甲醛发生已知反应生成，羟基发生消去反应生成，再发生加聚反应生成产物，故流程为：。 58.【答案】(1)羟基 由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基； (2)BD 溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A中的酸性比苯甲酸强，A错误。化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，B正确。E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应过程中发生还原反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，C错误。当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子(例如氟、氧、氮)上时，可以形成氢键；化合物H中酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，D正确。 (3)由分析，G为：； (4)+； CD发生已知②反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，故C+D→E的化学方程式是+； (5)B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：、、。 (6)结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为：。 15 / 42 学科网（北京）股份有限公司 $ 【 高中化学 】 2025年高考真题-按章分类 选择性必修3 第三章 烃的衍生物 36个单选题 + 1个多选题 + 21个解答题 ---- 教 师 版 ---- 一、单选题 1.(2025高考·江西)肽抑制剂X可抑制骨髓瘤，其作用机理是X与蛋白酶体片段的活性位点Y结合。下列说法正确的是( ) A.反应为缩合反应 B.X在反应中显碱性 C.与反应的活性： D.Z属于盐 1.D 缩合反应需生成大分子并脱去小分子(如水、氨等)，该反应中X的-B(OH)2与Y的羟基结合，未观察到小分子(如H2O)生成，不属于缩合反应，A错误。X中由于硼元素可以接受电子，可以看作酸，所以显酸性，B错误。Y中含游离氨基(-NH2)，氨基易与H+结合生成；Z中氨基已质子化为，无法再结合H+，故与H+反应的活性：Y>Z，C错误。Z中同时存在带正电荷的(阳离子)和带负电荷的B-(阴离子)，整体电中性，属于盐，D正确。 2.(2025高考·江西)X、Y分别是由2种和3种前四周期元素组成的化合物，溶于水后混合，溶液转变成紫色，得到溶液Z，用试纸检测显红色。取3支试管分别装入少量溶液Z，进行实验，记录为： 序号 加入试剂 现象 1 溶液 产生大量气泡、溶液紫色褪去 2 溶液 产生白色沉淀 3 溴水 产生白色沉淀 关于溶液Z，下列说法正确的是( ) A.含 B.含 C.可能含 D.不含 2.A 通过实验1的现象可知，双氧水分解产生氧气，溶液Z含有(作双氧水分解的催化剂)，由于铁离子作催化剂，所以苯酚的紫色褪去，A正确。通过分析可知，溶液Z中，不含有高锰酸根离子，B错误。通过分析可知，溶液Z中一定含有，C错误。加入硝酸银溶液产生白色沉淀，一定含有氯离子，D错误。 3.(2025高考·浙江)传统方法中，制备化合物c常用到。某课题组提出了一种避免使用的方法，机理如图所示(L表示配体，表示价态)。下列说法不正确的是( ) A.化合物b是的替代品 B.是该过程产生的副产物 C.M可能是和 D.整个过程中，含镍化合物发生了2次氧化反应 3.C 根据反应机理图可知由化合物b制备目标产物c，化合物b替代提供氰基，A正确。反应过程中有自由基生成，自由基结合生成，为副产物，B正确。由图可知LNiⅠ-Br与反应生成LNi0与M，其中Ni化合价降低，氢化合价由-1价升高到0价的氢气，没有H+生成，C错误。整个过程中，含镍化合物化合价升高2次，发生了2次氧化反应，D正确。 4.(2025高考·浙江)利用下列装置进行实验，能达到实验目的的是( ) A.铁制镀件上镀铜 B.实验室快速制备氨气 C.实验室蒸馏分离和 D.检验乙醇脱水生成乙烯 A.A B.B C.C D.D 4.B 铁制镀件上镀铜时，铜片应该作阳极与电源正极相连，铁制镀件作阴极与电源负极相连，A错误。NaOH固体溶于水放热且呈碱性，则浓氨水和NaOH固体反应能够生成氨气，B正确。蒸馏装置中温度计水银球应该放在支管口，不能插入液面，C错误。乙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成的乙烯中混有乙醇蒸气和二氧化硫，乙醇蒸气、二氧化硫和乙烯均能够使酸性高锰酸钾溶液褪色，该装置不能检验乙醇脱水生成乙烯，D错误。 5.(2025高考·浙江)下列离子方程式正确的是( ) A.的水解反应： B.与醋酸反应： C.与硝酸反应： D.苯酚钠水溶液中通入少量气体： 5.D 水解生成H2CO3和OH-，该反应的离子方程式为：，原式是的电离方程式，A错误。已知醋酸为弱酸，离子方程式书写时不能拆，故与醋酸反应的离子方程式为：，B错误。已知硝酸具有强氧化性，能够氧化Fe2+为Fe3+，故FeO与硝酸反应的离子方程式为：，C错误。苯酚的酸性介于碳酸和碳酸氢根之间，故苯酚钠水溶液中通入少量CO2气体反应生成苯酚和碳酸氢钠，则离子方程式为：，D正确。 6.(2025高考·浙江)可根据物质结构推测其性质，下列推测的性质不合理的是( ) 性质 A 正戊醇和乙醇分子中均含有一个羟基 两者的水溶性相当 B 金属钨晶体中金属键强 金属钨熔点高 C 聚乳酸的结构是 聚乳酸可降解 D 油酸甘油酯分子中有碳碳双键 油酸甘油酯易被氧化变质 A.A B.B C.C D.D 6.A 正戊醇和乙醇分子中均含有一个羟基，可以和水分子形成氢键，但随着碳链增长，醇的极性部分所占比例降低，正戊醇的水溶性明显低于乙醇，A错误。金属钨是金属晶体，其中的金属键很强，导致金属钨熔点高，B正确。由聚乳酸的结构可知其中含有酯基，可以发生水解反应，在自然环境中可降解，C正确。油酸甘油酯分子中含碳碳双键，易被氧化而变质生成醛、酮、酸等氧化产物，D正确。 7.(2025高考·浙江)科学家通过对水杨酸进行分子结构修饰，得到药物美沙拉嗪，下列说法不正确的是( ) A.反应1产物中是否含有残留的水杨酸，无法用溶液检验 B.反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化 C.反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪 D.在盐酸中溶解性：水杨酸>美沙拉嗪 7.D 有机物中含有酚羟基就能与FeCl3溶液发生显色反应，若反应1的产物中残留水杨酸，产物和水杨酸结构中都含有酚羟基，因此FeCl3溶液不能检验出水杨酸，A正确。水杨酸分子中含有酚羟基，酚羟基具有还原性，容易被氧化，所以在反应1中，需控制反应条件，防止水杨酸被氧化，B正确。反应2是将-NO2转化为-NH2，这是一个还原反应，所以反应2可通过还原反应生成美沙拉嗪，C正确。水杨酸分子中含有酚羟基和羧基显酸性，在盐酸中与HCl不反应，而美沙拉嗪分子中含有氨基，氨基显碱性，在盐酸中会与HCl反应生成盐，更易溶解，所以在盐酸中溶解性：水杨酸<美沙拉嗪，D错误。 8.(2025高考·浙江)下列实验原理或方法不正确的是( ) A.可用萃取碘水中的 B.可用重结晶法提纯含有少量的苯甲酸 C.可用浓溶液除去乙酸乙酯中的乙酸 D.可用浓溶液将转化为 8.C I2在CCl4中的溶解度比在水中大，且CCl4和水不互溶，因此可用CCl4萃取碘水中的I2，A正确。苯甲酸的溶解度随温度升高而显著增大，而的溶解度受温度影响较小。可通过冷却热饱和溶液的方法使苯甲酸结晶析出，而仍留在溶液中，从而达到提纯的目的，B正确。NaOH溶液与乙酸乙酯和乙酸均反应，不能达到目的，C错误。CaSO4的Ksp大于CaCO3，用浓溶液可将转化为，D正确。 9.(2025高考·全国卷)我国研究人员利用手性催化剂合成了具有优良生物相容性的。下列叙述正确的是 A.该反应为缩聚反应 B.分子中所有碳原子共平面 C.聚合反应过程中，b键发生断裂 D.碱性水解生成单一化合物 9.C 反应没有小分子生成，为加聚反应，A错误。六元环中存在sp3杂化的碳原子且含有“”结构，所有碳原子不共平面，B错误。根据PLGA结构可知，聚合反应过程中，b键发生断裂，C正确。PLGA有酯基，水解可得到2种化合物，乳酸和羟基乙酸，D错误。 10.(2025高考·四川)钒催化剂对氧化苯制备苯酚的反应具有良好的催化活性，反应机理如图所示，其中步骤③为放热反应。 下列说法错误的是( ) A.步骤①反应为 B.步骤③正、逆反应的活化能关系为 C.在催化循环中起氧化作用 D.步骤③生成的物质Z是 10.D 结合反应机理图可知和反应生成、、，步骤①反应为，故A正确。步骤③为放热反应，，即正反应的活化能小于逆反应的活化能，故B正确。在催化循环中V的化合价由+5降低到+3，所以起氧化作用，故C正确。根据分析，步骤③生成的物质Z是，故D错误。 11.(2025高考·四川)下列实验装置使用正确的是( ) A.实验室制取氨气 B.实验室制取氯气 C.实验室制备乙酸乙酯 D.实验室制备溴乙烷 A.A B.B C.C D.D 11.C 氯化铵和氢氧化钙加热反应生成氨气，氨气密度小于空气，利用向下排空气法收集，图中收集装置不合理，A错误。实验室制取氯气，尾气应该选取氢氧化钠溶液，B错误。酯化反应装置中，吸收乙酸乙酯的导管不能插入饱和碳酸钠溶液的液面以下，以免发生倒吸，C正确。实验室制备溴乙烷，冷凝管的进水方向错误，应该是下进上出，D错误。 12.(2025高考·四川)中医药学是中国传统文化的瑰宝。山道年是一种蒿类植物提取物，有驱虫功能，其结构如图所示。下列关于该分子的说法错误的是 A.分子式为 B.手性碳原子数目为4 C.杂化的碳原子数目为6 D.不能与溶液发生反应 12.D 根据山道年的结构简式可知，其分子式为，A正确。连有4个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，分子中含有如图所示的4个手性碳原子(用*表示)：，B正确。羰基、碳碳双键、酯基上的C均为杂化，该分子中杂化的碳原子数目为6，C正确。分子中含有酯基，能与溶液发生反应，D错误。 13.(2025高考·全国卷)化学与人类生活密切相关。下列叙述正确的是( ) A.硫酸铜具有杀菌作用，可用作饮用水消毒剂 B.小苏打遇酸能产生气体，可用作食品膨松剂 C.碳化硅抗氧化且耐高温，可用作固体电解质 D.聚氯乙烯塑料制品耐腐蚀，可用作食品包装 13.B 硫酸铜虽然能杀菌，但铜离子(Cu2+)对人体有毒，长期摄入会导致铜中毒(如肝脏损伤)。饮用水消毒通常用氯气、臭氧或紫外线，而不用硫酸铜，A错误。小苏打是碳酸氢钠(NaHCO3)，遇酸(如醋酸、柠檬酸)或加热时会分解产生二氧化碳(CO2)气体，正是利用这一性质，小苏打广泛用于烘焙(如面包、蛋糕)或油炸食品中，使食品疏松多孔，B正确。固体电解质需要具有离子导电性(如锂离子电池中的Li3PO4)，而碳化硅是共价晶体，离子导电性极差，不能用作电解质，C错误。聚氯乙烯受热分解有毒物质，食品包装禁用，D错误。 14.(2025高考·湖南)化学实验充满着五颜六色的变化。下列描述错误的是( ) A.溶液褪色 B.产生红色沉淀 C.溶液呈紫色 D.试纸变为蓝色 A.A B.B C.C D.D 14.B 乙烯中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾氧化，从而使其褪色，A正确。溶液与溶液发生复分解反应，生成蓝色沉淀，B错误。苯酚与发生显色反应，溶液呈紫色，C正确。浓氨水挥发出的氨气遇到湿润的红色石蕊试纸，发生反应：，试纸变为蓝色，D正确。 15.(2025高考·湖北)桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是( ) A.Ⅰ的分子式是 B.Ⅰ的稳定性较低 C.Ⅱ有2个手性碳 D.Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 15.B 结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误。Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确。连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误。Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误。 16.(2025高考·湖北)制备-氯代异丁酸的装置如图。在反应瓶中加入异丁酸与催化剂(易水解)，加热到，通入，反应剧烈放热，通气完毕，在下继续反应。反应结束，常压蒸馏得产物。反应方程式： 下列说法错误的是( ) A.干燥管可防止水蒸气进入反应瓶 B.可用溶液作为吸收液 C.通入反应液中可起到搅拌作用 D.控制流速不变可使反应温度稳定 16.D 催化剂易水解，实验中干燥管的作用是隔绝水蒸气进入反应瓶，防止催化剂水解，A正确。尾气含未反应的氯气和产生的HCl，二者均可以被NaOH溶液吸收，故可用溶液作为吸收液，B正确。将氯气通入反应液的底部，氯气在液体中由下往上扩散，使氯气去反应液充分接触，故通入可起到搅拌作用，C正确。只要反应还未完全，流速不变，温度就会持续升高，要控制反应温度稳定应当逐渐减小氯气的流速，D错误。 17.(2025高考·湖北)下列化学实验目的与相应实验示意图不相符的是( ) 选项 A B 实验目的 用量热计测定反应热 分离乙酸乙酯和饱和食盐水 实验示意图 选项 C D 实验目的 在铁片上镀镍 转移热蒸发皿至陶土网 实验示意图 A.A B.B C.C D.D 17.C 隔热层可防止热量散失，温度计测定反应前后的温度，玻璃搅拌棒可使反应完全反应，图中中和反应的反应热测定装置合理，A不选。乙酸乙酯与饱和食盐水不互溶，饱和水盐水在下，乙酸乙酯在上，可通过分液进行分离，B不选。在铁片上镀镍，待渡金属做阴极，镀层金属做阳极，图中两个电极放反，不能达到实验目的，C入选。转移热蒸发皿至陶土网，需要用坩埚钳夹取蒸发皿，操作合理，D不选。 18.(2025高考·湖北)下列化学用语表达错误的是( ) A.甲醛的分子空间结构模型： B.制备聚乙炔： C.碳酸银溶于硝酸的离子方程式： D.含有个键电子对 18.C HCHO是平面结构的分子，含有C=O键和C—H键，且原子半径：C＞O＞H，其空间结构模型为，A正确。乙炔发生加聚反应生成聚乙炔，化学方程式为：，B正确。碳酸银难溶于水，不能拆成离子，正确的离子方程式为：，C错误。的价层电子对数是，无孤对电子，则含有个键电子对，D正确。 19.(2025高考·广东)利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是( ) A.a中现象体现了的还原性 B.b中既作氧化剂也作还原剂 C.乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D.d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 19.D O2进入a中，氧化I-，生成I2，体现了的还原性，A正确。b中H2O2在MnO2的催化下生成O2和H2O，既作氧化剂也作还原剂，B正确。无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，在此过程中，铜丝先和氧气反应生成黑色的氧化铜，乙醇再和氧化铜反应，氧化铜被还原为红色的铜单质，乙醇被氧化为乙醛，故c中的铜丝由黑变红，可以说明乙醇被氧化，C正确。乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应，说明c中产物有乙醛，D错误。 20.(2025高考·北京)下列方程式与所给事实不相符的是( ) A.用盐酸除去铁锈： B.用溶液除去乙炔中的 C.用乙醇处理废弃的 D.将通入水中制备硝酸： 20.B 铁锈的成分为Fe2O3·xH2O ，能溶于盐酸生成FeCl3和水，离子方程式为：Fe2O3·xH2O+6H+=2Fe3++(3+x)H2O，A正确。H2S为弱酸，离子方程式不能拆成离子，离子方程式为：Cu2++H2S=CuS↓+2H+，B错误。 乙醇与钠反应生成乙醇钠和氢气，化学方程式正确，C正确。NO2与水反应生成硝酸和NO，化学方程式正确，D正确。 21.(2025高考·云南)化合物Z是某真菌的成分之一，结构如图。下列有关该物质说法错误的是( ) A.可形成分子间氢键 B.与乙酸、乙醇均能发生酯化反应 C.能与溶液反应生成 D.与的溶液反应消耗 21.D 分子中存在-OH和-COOH，可以形成分子间氢键-O-H…O，A正确。含有醇-OH，可以和乙酸发生酯化反应，含有-COOH，可以和乙醇发生酯化反应，B正确。分子中含有-COOH，可以和NaHCO3反应产生CO2，C正确。分子中只有碳碳双键能和Br2的CCl4溶液中的Br2反应，分子中含2个碳碳双键，1molZ可以和Br2的CCl4反应消耗2molBr2，D错误。 22.(2025高考·江苏)化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是( ) A.最多能和发生加成反应 B.Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C.Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D.Z不能使的溶液褪色 22.B X中不饱和键均可以与发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和发生加成反应，A错误。饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个Y分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，B正确。中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误。Z分子中含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误。 23.(2025高考·陕晋青宁卷)格氏试剂性质活泼，可与空气中的和等反应。某兴趣小组搭建了图示无水无氧装置(部分装置略)，以乙醚(沸点)为溶剂，利用下述反应高产率地制备二苯甲酮。      下列说法错误的是( ) A.气球中填充保护气，并起缓冲压力的作用 B.烧瓶中液体是格氏试剂的乙醚溶液 C.图中的漏斗不能用球形分液漏斗代替 D.产率高表明苯甲酰氯比二苯甲酮更易与格氏试剂反应 23.B 无水乙醚沸点低，反应过程中可能会挥发，当烧瓶中压力过大时，可以打开左侧旋塞，将气体排入气球中缓冲烧瓶内的压力，故A正确。格氏试剂会和产物二苯甲酮发生副反应，为减少副反应的发生，应控制格氏试剂少量，故格氏试剂应放在恒压滴液漏斗中，故B错误。球形分液漏斗滴加液体时，需要打开上端的玻璃塞来平衡气压，此时漏斗中的格氏试剂会和空气接触而发生反应，而恒压滴液漏斗的导管可以平衡烧瓶内部的气压，直接打开旋塞即可将液体顺利滴下，避免了与空气的接触，故不能用球形分液漏斗代替，C正确。产率高说明二甲苯酮不易与格氏试剂反应，即苯甲酰氯比二甲苯酮更容易与格氏试剂反应，D正确。 24.(2025高考·陕晋青宁卷)抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是( ) A.不能使溴水褪色 B.能与乙酸发生酯化反应 C.不能与溶液反应 D.含有3个手性碳原子 24.B 由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A错误。由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B正确。该物质中含有一个酯基，能与溶液反应，C错误。手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7个手性碳，，D错误。 25.(2025高考·河北)丁香挥发油中含丁香色原酮(K)、香草酸(M)，其结构简式如下： 下列说法正确的是( ) A.K中含手性碳原子 B.M中碳原子都是杂化 C.K、M均能与反应 D.K、M共有四种含氧官能团 25.D 由图知，K中环上碳原子均为sp2杂化，饱和碳原子均为甲基碳原子，所以不含手性碳原子，A错误。M中环上碳原子和羧基上的碳原子均为sp2杂化，甲基碳原子为杂化，B错误。由于酸性：羧酸＞碳酸＞苯酚＞，所以K中的酚羟基不能与溶液反应，K中不含能与溶液反应的官能团，M中羧基可与溶液反应，C错误。K、M 中共有羟基、醚键、羰基、羧基四种含氧官能团，D正确。 26.(2025高考·河北)下列不符合实验安全要求的是( ) A.酸、碱废液分别收集后直接排放 B.进行化学实验时需要佩戴护目镜 C.加热操作时选择合适的工具避免烫伤 D.乙醇应存放在阴凉通风处，远离火种 26.A 酸、碱废液需中和处理达标后才能排放，直接排放会污染环境，不符合安全要求，A错误。实验时佩戴护目镜是防止化学试剂溅入眼睛的必要防护措施，B正确。选择合适的加热工具如坩埚钳，可避免直接接触高温物体导致烫伤，C正确。乙醇易燃，存放于阴凉通风处并远离火源是防止火灾的安全措施，D正确。 27.(2025高考·河南)在负载的催化剂作用下，可在室温下高效转化为，其可能的反应机理如图所示。 下列说法错误的是( ) A.该反应的原子利用率为 B.每消耗可生成 C.反应过程中，和的化合价均发生变化 D.若以为原料，用吸收产物可得到 27.B 该反应为化合反应，原子利用率为100%，A正确。由分析可知，每消耗可生成，B错误。由反应历程可知，催化剂有连接4个S原子和2个S原子的，这两种类型的原子成键数目均会发生改变，所以和的化合价均发生变化，C正确。若以为原料，有反应历程可知，会生成，用吸收产物时，其存在电离平衡：，结合水电离出的可得到，D正确。 28.(2025高考·河南)可持续高分子材料在纺织、生物医用等领域具有广阔的应用前景。一种在温和条件下制备高性能可持续聚酯P的路线如图所示。 下列说法错误的是( ) A.E能使溴的四氯化碳溶液褪色 B.由和G合成M时，有生成 C.P在碱性条件下能够发生水解反应而降解 D.P解聚生成M的过程中，存在键的断裂与形成 28.B E含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正确。由氧原子守恒推断，产物不是甲酸，由反应原理推断，E与F发生碳碳双键的加成反应生成，再与甲醛发生加成反应，再脱去1分子可生成M，B错误。P中含有酯基，在碱性条件下，酯基会水解，导致高分子化合物降解， C正确。P解聚生成M的过程中，存在酯基中碳氧键的断裂，形成M过程中存在C-O键的生成，D正确。 29.(2025高考·河南)化合物M是从红树林真菌代谢物中分离得到的一种天然产物，其结构如图所示。下列有关M的说法正确的是( ) A.分子中所有的原子可能共平面 B.最多能消耗 C.既能发生取代反应，又能发生加成反应 D.能形成分子间氢键，但不能形成分子内氢键 29.C 该分子中存在-CH3，因此不可能所有原子共面，故A项错误。该分子中能与NaOH反应的官能团为2个酚羟基、酯基(1个酚酯基)、1个羧基，除酚羟基形成的酯基外，其余官能团消耗NaOH的比例均为1：1，因此1mol M最多能消耗5mol NaOH，B错误。M中存在羟基、羧基等，能够发生取代反应，存在苯环结构，因此能发生加成反应，C正确。M中存在羟基、羧基，能形成分子间氢键，由于存在羟基与羧基相邻的结构，因此也能形成分子内氢键，D错误。 30.(2025高考·甘肃)苦水玫瑰是中国国家地理标志产品，可从中提取高品质的玫瑰精油。玫瑰精油成分之一的结构简式如图，下列说法错误的是( ) A.该分子含1个手性碳原子 B.该分子所有碳原子共平面 C.该物质可发生消去反应 D.该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 30.B 该分子含1个手性碳原子，如图所示 ，A项正确。该分子中存在多个sp3杂化的碳原子，故该分子所在的碳原子不全部共平面，B项错误。该物质含有醇羟基，且与羟基的β-碳原子上有氢原子，故该物质可以发生消去反应，C项正确。该物质含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，D项正确。 31.(2025高考·安徽)下列实验操作能达到实验目的的是( ) 选项 实验操作 实验目的 A 将铁制镀件与铜片分别接直流电源的正、负极，平行浸入溶液中 在铁制镀件表面镀铜 B 向粗盐水中先后加入过量溶液、溶液和溶液 粗盐提纯中，去除、和杂质离子 C 向溶液中滴加5滴溶液，再滴加5滴溶液 探究对如下平衡的影响： D 将有机物M溶于乙醇，加入金属钠 探究M中是否含有羟基 A.A B.B C.C D.D 31.C 铁作为镀件应接电源负极，若将铁接正极会导致其放电而溶解，A错误。粗盐提纯时，BaCl2应在Na2CO3之前加入，以便除去过量，B错误。通过加NaOH降低H+浓度使溶液变黄，再加H2SO4提高H+浓度恢复橙色，验证浓度对平衡的影响，C正确。乙醇本身含羟基，也可与金属钠反应，会干扰M中羟基的检测，D错误。 32.(2025高考·安徽)一种天然保幼激素的结构简式如下： 下列有关该物质的说法，错误的是( ) A.分子式为 B.存在4个键 C.含有3个手性碳原子 D.水解时会生成甲醇 32.B 该分子不饱和度为4，碳原子数为19，氢原子数为，化学式为C19H32O3，A正确。醚键含有2个C-O键，酯基中含有3个C-O键，如图：，则1个分子中含有5个C-O键，B错误。手性碳原子是连接4个不同基团的C原子，其含有3个手性碳原子，如图： ，C正确。其含有基团，酯基水解时生成甲醇，D正确。 33.(2025高考·黑吉辽蒙卷)人体皮肤细胞受到紫外线(UV)照射可能造成DNA损伤，原因之一是脱氧核苷上的碱基发生了如下反应。下列说法错误的是( ) A.该反应为取代反应 B.Ⅰ和Ⅱ均可发生酯化反应 C.Ⅰ和Ⅱ均可发生水解反应 D.乙烯在UV下能生成环丁烷 33.A 由反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，该反应为加成反应，A错误。I和II中都存在羟基，可以发生酯化反应，B正确。I和II中都存在酰胺基，可以发生水解反应，C正确。根据反应I→II可知，2分子I通过加成得到1分子II，双键加成形成环状结构，乙烯在UV下能生成环丁烷，D正确。 34.(2025高考·黑吉辽蒙卷)微粒邂逅时的色彩变化是化学馈赠的视觉浪漫。下列对颜色变化的解释错误的是( ) 选项 颜色变化 解释 A 空气中灼烧过的铜丝伸入乙醇中，黑色铜丝恢复光亮的紫红色 = B 悬浊液中加入溶液，固体由白色变为红褐色 = C 溶液中加入，浅绿色溶液出现蓝色浑浊 = D 溶液中加入NaOH溶液，溶液由橙色变为黄色 A.A B.B C.C D.D 34.A 醇的催化氧化反应中，铜作催化剂，先发生2Cu+O22CuO，然后乙醇与CuO在加热条件下，A错误。因为溶度积常数Ksp()大于Ksp()，所以Fe3+与Mg(OH)2发生沉淀转化生成Fe(OH)3，符合溶度积规则，B正确。Fe2+与K3[Fe(CN)6]反应生成KFe[Fe(CN)6]沉淀，化学方程式为=，电荷和配平正确，蓝色浑浊现象合理，C正确。Cr2O在碱性条件下转化为CrO42-，化学方程式为，颜色由橙变黄，D正确。 35.(2025高考·浙江)化合物A在一定条件下可转变为酚E及少量副产物，该反应的主要途径如下： 下列说法不正确的是( ) A.为该反应的催化剂 B.化合物A的一溴代物有7种 C.步骤Ⅲ，苯基迁移能力强于甲基 D.化合物E可发生氧化、加成和取代反应 35.B 由图可知H+参与了反应，反应前后不变，因此H+是反应的催化剂，A正确。化合物A的一溴代物有6种，分别是：、、、、、，B错误。步骤III可知C转化到D，苯基发生了迁移，甲基没有迁移，说明苯基的迁移能力强于甲基，C正确。化合物E中有酚羟基可以发生氧化反应，苯环可以发生加成反应和取代反应，D正确。 36.(2025高考·浙江)下列方程式不正确的是( ) A.与浓盐酸反应： B.与反应： C.将少量灼热的加入中： D.将通入酸性溶液： 36.D MnO2与浓盐酸在加热条件下反应生成氯化锰、氯气、水，所给离子方程式正确，A正确。二氧化氮与水反应生成硝酸和一氧化氮，所给离子方程式正确，B正确。乙醇的催化氧化生成乙醛，该反应氧化铜被还原生成铜，所给方程式正确，C正确。二氧化硫与酸性高锰酸钾溶液反应生成硫酸钾、硫酸锰和硫酸，反应的离子方程式为：，D错误。 二、多选题 37.(2025高考·山东)以异丁醛为原料制备化合物Q的合成路线如下，下列说法错误的是( ) A.M系统命名为2-甲基丙醛 B.若原子利用率为100%，则X是甲醛 C.用酸性溶液可鉴别N和Q D.过程中有生成 37.CD M属于醛类醛基的碳原子为1号，名称为2-甲基丙醛，A正确。根据分析，若M+X→N原子利用率为100%，则X为HCHO，B正确。N有醛基和-CH2OH，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，Q有碳碳双键，也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，不能用酸性高锰酸钾溶液鉴别N和Q，C错误。P到Q第一步在碱性条件下酯基和羟基发生取代反应形成环状结构，生成物有CH3CH2OH，没有CH3COOH，D错误。 三、解答题 38.(2025高考·浙江)化合物G是一种治疗哮喘的药物，某研究小组按以下路线合成该化合物(反应条件及试剂已简化)： 请回答： (1)化合物A中含氧官能团的名称是 ；从整个过程看，的目的是 。 (2)下列说法不正确的是 。 A.化合物A的水溶性比化合物B的大 B.的反应中有产生 C.化合物B和C分子中杂化碳原子的数目相同 D.化合物G分子中含有2个手性碳原子 (3)的化学方程式 。 (4)生成G的同时还生成了，则X的结构简式是 。 (5)过程中有副产物生成，写出一种可能的副产物的结构简式 (其分子式为且含有苯环)。 (6)以和为有机原料，设计化合物(D指)的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 38.【答案】(1)羰基；保护氨基 由A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称是羰基，从整个过程看，A→B的过程中氨基转化为酰氨基，E→F的过程中酰氨基又转化为氨基，A→B的目的是：保护氨基。 (2)CD 化合物A中含有氨基，可以和水分子形成氢键，化合物B中没有亲水基团，则化合物A的水溶性比化合物B的大，A正确。NaH中H元素的化合价为-1，具有很强的还原性，极易与+1价的H原子发生归中反应生成，再结合C和D的分子式和结构式可以推知，C和NaH、反应生成D的过程中还有NaBr和产生，B正确。形成双键的碳原子为杂化，则化合物B中含有2个杂化碳原子，C分子中含有1个杂化碳原子，C错误。手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，化合物G分子中含有1个手性碳原子：，D错误。 (3)+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH E中含有酰胺基和酯基，在NaOH溶液中发生水解生成F为，同时有Na2CO3和C2H5OH生成，化学方程式为：+2NaOH+Na2CO3+C2H5OH。 (4) 由分析可知，X的结构简式是。 (5) D和乙炔发生加成反应生成E，该过程中2个D也可以发生加成反应生成分子式为的副产物：、、、。 (6) 先和H2发生加成反应生成，再发生催化氧化反应生成，和CaC2、H2O反应生成，和NaH、反应生成，CaC2和D2O反应生成，和发生加成反应生成，合成路线为：。 39.(2025高考·江西)一种抗癌药物中间体(I)，其合成步骤如图(部分试剂和条件略去)。 已知，回答下列问题： (1)化合物B (填“含”或“不含”)手性碳原子。 (2)B到C的有机反应类型是 。 (3)写出由D生成E的化学反应方程式 。 (4)已知化合物G含键，则G中 (填“1”或“2”)号氮原子碱性更强。 (5)化合物H中核磁共振氢谱峰有 组峰。 (6)H到I反应的目的是 。 (7)参照上述合成路线，画出A的同分异构体中可由乙二醇与环戊二酮合成的结构简式 (写出三种，不考虑立体异构)。 39.【答案】(1)不含 手性碳首先要求碳原子连接4个不同的基团，B中并没有符合的碳原子。 (2)水解反应(取代反应) B到C先发生碱性不可逆水解，再酸化，将酯基彻底转化为羧基，有机反应类型为水解反应(取代反应)。 (3) 由分析知，D到E的反应方程式为。 (4)2 在化合物G中的含氮杂环中，每个碳原子均为sp2杂化，则每个碳原子剩余一个未杂化的且垂直杂环平面的p轨道，其中还含有一个电子，则三个碳原子，一共提供3个可离域的p电子，1号N原子为了保持5元平面环结构的稳定，也为sp2杂化，则其还剩余5-3=2个电子，位于未参与杂化的、垂直5元环平面的p轨道上，则一号N原子也可以提供2个可离域的p电子，题目已知化合物G中的大π键为，所以剩下6-2-3=1个未杂化的离域电子由2号N原子提供，因为2号N原子为sp2杂化，N原子价电子数为5，所以2号N原子在环平面杂化轨道的价电子数为5-1=4，而1号N原子在环平面杂化轨道的价电子数为3,则2号N原子的环平面电子云密度更高，对质子的吸引力更大，即碱性更强。 (5)6 化合物H中含氮杂环上含有3种等效氢，四元碳环上含有2种等效氢，5元醚环中含有1种等效氢，一共3+2+1=6种，故核磁共振氢谱有6组峰。 (6)脱除保护基 对比A到B的反应与H到I的反应，可以得出乙二醇的作用是保护酮羰基，则最后一步的目的是脱除保护基。 (7) 环戊二酮有两种结构：，当为1,3-环戊二酮时：①乙二醇可以只与一个酮碳基反应，生成A的同分异构体：，②也可以与两个酮碳基同时反应：；当为1,2-环戊二酮时：③乙二醇只与一个酮碳基反应：生成，④乙二醇与两个酮碳基同时反应：，一共4种。 40.(2025高考·全国卷)艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂) 已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢 回答下列问题： (1)A的结构简式是 。 (2)B中官能团的名称是 、 。 (3)反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。 (4)在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式 。然后，再加入D进行反应。 (5)关于F的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。 a.可发生银镜反应     b.可发生碱性水解反应 c.可使溶液显紫色 d.可使酸性溶液褪色 (6)G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为。G的结构简式是 (手性碳用*号标记)。 (7)参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线： 。 40.【答案】(1) 由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； (2)氨基；醚键 根据B的结构简式可知，B中含有的官能团是氨基和醚键，故答案为：氨基；醚键； (3)取代反应；吸收反应产生的，促进反应进行 观察B和C的结构简式可知，取代B中氨基上的一个H原子得到C，则反应②为取代反应；吡啶是一种有机碱，具有碱性，反应②反应会生成HCl，吡啶能够吸收反应生成的HCl，促进反应正向进行，故答案为：取代反应；吸收反应产生的HCl，促进反应进行； (4)++NaCl 在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，在这个过程中，甲醇钠和反应生成酸酐，该过程的化学方程式为：++NaCl，故答案为：++NaCl。 (5)c 根据F的结构简式可知，F含有醛基，能发生银镜反应，a正确。F含有酰胺基，在碱性条件下能发生水解，因此F可发生碱性水解反应，b正确。F不含酚羟基，不能使溶液显紫色，c错误。F含有碳碳双键，能与酸性溶液发生氧化还原反应使溶液褪色，d正确。 (6) G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，说明分子中含有醛基，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为，说明含有4种不同环境的氢原子，且数目之比为，说明结构对称，且存在两个等效的甲基，手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，则G的结构简式为(用“*”标记手性碳原子)，故答案为：； (7) 参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威，先发生硝化反应，在苯环上引入硝基得到，然后发生类似①的反应，将硝基还原为氨基得到，与在吡啶存在的条件下发生取代反应得到产物乙霉威，则合成路线为：，故答案为：。 41.(2025高考·四川)H的盐酸盐是一种镇吐药物，H的合成路线之一如下(略去部分试剂和条件)。 已知： 回答下列问题： (1)A的化学名称是 。 (2)C中官能团的名称是 、 。 (3)的反应类型为 。 (4)E的结构简式为 。 (5)F的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种。 a.含有，且无键 b.含有2个苯环 c.核磁共振氢谱为6组峰 (6)药物K的合成路线如下： 已知Y含有羰基，按照的方法合成I。I的结构简式为 ，第①步的化学反应方程式为 。 41.【答案】(1)对氯苯磺酸或4-氯苯磺酸 由A的结构简式可知 ，习惯命名法为：对氯苯磺酸；系统命名法为：4-氯苯磺酸； (2)碳氯键；硝基 由C的结构简式可知 ，官能团的名称是碳氯键、硝基； (3)还原反应 由分析可知，发生的是硝基被还原为氨基的反应，反应类型是还原反应； (4) 由分析可知，E的结构简式为； (5)2 由F的结构简式可知，F的不饱和度为8，分子式为，满足条件：a.含有，且无键、含有2个苯环，核磁共振氢谱为6组峰，说明其是对称结构，满足条件的有、，共2种； (6) ；采用逆推法可知，最后一步J和发生取代反应生成K，则J的结构简式为，结合反应②的条件可知，I发生还原反应得到J，Y含有羰基，按照的方法合成I，则反应②是羰基被还原为羟基的反应，故I的结构简式为，结合的反应可知，Y的结构简式为，故第①步反应的化学方程式为：。 42.(2025高考·湖南)化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： (1)A的官能团名称是 、 。 (2)B的结构简式是 。 (3)E生成F的反应类型是 。 (4)F所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。 (5)B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 (考虑立体异构)。 (6)C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是 。 (7)依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (无机试剂和溶剂任选)。 42.【答案】(1)(酮)羰基；碳碳双键 结合A的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键； (2) 由分析可知，B的结构简式为； (3)氧化反应 E→F属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应； (4)可能 苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F中所有的碳原子可能共面； (5)； B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G是C的同分异构体，且与C官能团相同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G的结构简式为、(考虑顺反异构)； (6) 根据已知条件，存在一系列的互变平衡，结合I的结构简式可知，可转换为与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可得到I； (7) 目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先发生异构化反应转化为，再和H2C=CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。 43.(2025高考·重庆)我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 (1)A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 (2)B的结构简式为 。 (3)D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 (4)下列说法正确的是 。 A.G中存在大键 B.K中新增官能团的碳原子由J提供 C.L可以形成氢键 D.摩尔质量 (5)G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。 (6)Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为 。 43.【答案】(1)酯基；取代反应 由A的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A和B发生反应生成D的同时会生成HBr，反应类型是取代反应； (2) 由分析可知，B的结构简式为。 (3) D到E先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为。 (4)ABC G中含有苯环，存在大键，A正确。由G和K的结构简式可知，K中有1个碳原子来自于J，B正确。L中含有酰胺基，能形成氢键，C正确。L与Q生成Z的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的CH3Cl，因此，D错误 (5)10； G的分子式为，不饱和度为6，存在和2个环外键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为：属于醛或酮的有：、、、、、；属于酯的有：、、、总计10种同分异构体；核磁共振氧谱峰面积比为()，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为； (6) 由已知信息的反应可知，T的结构简式为，R中即含有氨基，又含有羧基，由X的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和T生成W的化学方程式为。 44.(2025高考·湖北)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 (2)化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 (3)能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a.水溶液 b.水溶液 c.水溶液 (4)的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是 (5)化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 (6)E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式 。 44.【答案】(1)羟基 化合物A分子内含氧官能团名称为羟基； (2)取代；5 A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示： (3)b B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b； (4)；保护氨基 C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基； (5)+N=O 根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O； (6) E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。 45.(2025高考·广东)我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为 。 (2)①化合物2a的分子式为 。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ.在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 (3)下列说法正确的有 。 A.在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B.在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C.在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D.化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 (4)一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a.若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。 (5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 (6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。 45.【答案】(1)醛基 由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基； (2)① 化合物2a是苯乙烯，的分子式为； ②5 化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种； (3)AB 在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在键形成，A正确。连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如图：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为杂化，共计20个，B正确。在5a分子中，苯环内有大键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误。化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D错误。 (4)丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移 丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰； α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2； 故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移； (5)比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应； ① 已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为； ②酯化反应； 第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应； ③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到。 (6) 结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。 46.(2025高考·北京)一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下。 已知：① ②试剂a是。 (1)I分子中含有的官能团是硝基和 。 (2)B→D的化学方程式是 。 (3)下列说法正确的是 (填序号)。 a.试剂a的核磁共振氢谱有3组峰 b.J→K的过程中，利用了的碱性 c.F→G与K→L的反应均为还原反应 (4)以G和M为原料合成P分为三步反应。 已知： ①M含有1个杂化的碳原子。M的结构简式为 。 ②Y的结构简式为 。 (5)P的合成路线中，有两处氨基的保护，分别是： ①A→B引入保护基，D→E脱除保护基； ② 。 46.【答案】(1)氟原子(或碳氟键)、羧基 I分子含有的官能团为硝基、氟原子(或碳氟键)、羧基； (2) B()与浓硫酸和浓硝酸加热发生消化反应得到D：，方程式为：； (3)bc 试剂a中有一种等效氢原子，核磁共振氢谱显示一组峰，a错误。J→生成有HCl，加入碱性物质(CH3CH2)3N，与生成HCl反应，促进反应正向进行，b正确。根据分析F→G与K→L的反应均为硝基转化为氨基，为还原反应，c正确。 (4)① 根据M的分子式和M含有1个sp杂化的碳原子，得出M的结构简式为：； ② M()与G在N=C双键上先发生加成反应得到X，X的结构简式为：，X在碱性条件下脱除CH3OH得到Y，Y的结构简式为：，最后发生已知的反应得到P，Y的结构简式为：； (5)E→F引入保护基，Y→P脱除保护基 根据分析，另一处保护氨基的反应为：E→F引入保护基，Y→P脱除保护基。 47.(2025高考·云南)化合物L是某中药的活性成分。一种合成路线如下(略去部分试剂与反应条件，忽略立体化学)。 已知：在Ru(Ⅱ)的催化下，端烯烃和生烯烃复分解反应得到产物。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)对比C和D的结构，可以推知C和D的 (填标号)不相同。 a.分子式 b.质谱图中的碎片峰 c.官能团 (3)D→F中另一产物的化学名称为 。 (4)E发生加聚反应，产物的结构简式为 。 (5)F→G的反应类型为 。 (6)羰基具有较强的极性。I→J经历了加成和消去的过程，其中间体的结构简式为 (填标号)。 a.   b. c.   d. (7)的化学方程式为 。 (8)写出一种满足下列条件的L的同分异构体的结构简式 (不考虑立体异构)。 ①能与发生显色反应；1mol该物质与足量NaOH溶液反应，消耗3molNaOH。 ②核磁共振氢谱显示6组峰，且峰面积比为。 ③含有酯基和氨基(或取代的氨基，，和可以是H或烃基)。 47.【答案】(1)醛基 由A结构简式可知，A中含氧官能团名称为醛基； (2)b 观察结构可知，C和D的分子式相同，结构不同，互为同分异构体，其官能团也是相同的，排除a、c，两种分子因结构差异导致断裂偏好不同，所形成的碎片种类或丰度显著不同，故其质谱图中碎片峰会不同，故选b； (3)乙烯 结合烯烃复分解反应规律可知，其另一种产物是乙烯； (4) E中含有碳碳双键，能发生加聚反应，产物的结构简式为； (5)氧化反应 K→G的反应是加氧的反应，反应类型是氧化反应； (6)c I→J的反应为氨基和酮羰基的加成反应，形成七元环和羟基，得到的产物结构简式为，随后，羟基发生消去反应，即可得到J，故选c； (7) K发生取代反应生成L，同时会生成甲醇，化学方程式为； (8)或 L结构简式为，分子中不饱和度为5，碳原子数为12，氧原子数为3，氮原子数为1，满足下列条件： ① 能与FeCl3发生显色反应，说明其含有酚羟基，苯环占了4个不饱和度，说明其余结构还剩余1个不饱和度，1mol该物质与足量氢氧化钠反应，消耗3molNaOH，则其结构中应含有酚羟基形成的酯基，刚好消耗1个不饱和度，结构中含有氨基，且核磁共振氢谱为9：2：2：2：1：1，说明其含有三个等效的甲基，其核磁共振氢谱没有出现3，说明不含有单独的甲基，满足条件的结构简式为、。 48.(2025高考·云南)三氟甲基亚磺酸锂是我国科学家通过人工智能设计开发的一种锂离子电池补锂剂，其合成原理如下： 实验步骤如下： Ⅰ.向A中加入和20.0mL蒸馏水，搅拌下逐滴加入2.1mL(3.3g)三氟甲磺酰氯，有气泡产生(装置如图，夹持及加热装置省略)。80℃下反应3h后，减压蒸除溶剂得浅黄色固体。 Ⅱ.向上述所得固体中加入10.0mL四氢呋喃(THF)，充分搅拌后，加入无水，振荡，抽滤、洗涤。将所得滤液减压蒸除THF，得黏稠状固体。加入适量乙醇进行重结晶。 Ⅲ.将所得三氟甲基亚磺酸钠和3.0mLTHF加入圆底烧瓶中，搅拌溶解后逐滴加入足量浓盐酸，析出白色固体。抽滤、洗涤。 Ⅳ.将滤液转入圆底烧瓶中，加入2.0mL蒸馏水和过量LiOH。室温搅拌反应1h后，减压蒸除溶剂，得粗产品。加入适量乙醇进行重结晶，得产品1.1g。 已知：THF是一种有机溶剂，与水任意比互溶。 回答下列问题： (1)仪器A的名称为 ，冷凝管中冷却水应从 (填“b”或“c”)口通入。 (2)步骤Ⅰ反应中有气泡产生，其主要成分为 。 (3)步骤Ⅱ中第一次洗涤的目的是 。 (4)步骤Ⅲ中发生反应的化学方程式为 ，判断加入浓盐酸已足量的方法为 。 (5)步骤Ⅳ中加入蒸馏水的作用是 。 (6)三氟甲基亚磺酸锂的产率为 (保留至0.01%)。 48.【答案】(1)三颈烧瓶；b 由图可知，A为三颈烧瓶，中间为冷凝管，为了提高冷凝效果，冷却水从b口通入，c口流出，故答案为：三颈烧瓶；b； (2)二氧化碳 向A中加入和20.0mL蒸馏水，搅拌下逐滴加入2.1mL(3.3g)三氟甲磺酰氯，生成了三氟甲基亚磺酸钠，硫酸钠和氯化氢，碳酸氢钠与氯化氢反应生成二氧化碳，所以有气泡产生，故答案为：二氧化碳； (3)将吸附在滤渣上的产品尽可能全部转入滤液中，提高产率 A中反应生成了三氟甲基亚磺酸钠，硫酸钠和氯化氢等，上述所得固体中加入10.0mL四氢呋喃(THF)，充分搅拌后，加入无水，可促进硫酸钠结晶析出，振荡，抽滤除去硫酸钠等固体、洗涤，洗涤可将吸附在滤渣上的产品尽可能全部转入滤液中，提高产率，故答案为：将吸附在滤渣上的产品尽可能全部转入滤液中，提高产率； (4)+HCl+NaCl 取少量上层清液于小试管中，滴加浓盐酸，若无白色沉淀，则浓盐酸已足量 由分析可知，将所得三氟甲基亚磺酸钠和3.0mLTHF加入圆底烧瓶中，搅拌溶解后逐滴加入足量浓盐酸，发生的化学方程式为：+HCl+NaCl，析出白色固体，所以判断加入盐酸已足量的方法为：取少量上层清液于小试管中，滴加浓盐酸，若无白色沉淀，则浓盐酸已足量，故答案为：+HCl+NaCl；取少量上层清液于小试管中，滴加浓盐酸，若无白色沉淀，则浓盐酸已足量； (5)作为溶剂，溶解后加快反应速率 将滤液转入圆底烧瓶中，加入2.0mL蒸馏水和过量LiOH，水可作为溶剂，溶解后加快反应速率，故答案为：作为溶剂，溶解后加快反应速率； (6)40.12% 已知向A中加入，2.1mL(3.3g)三氟甲磺酰氯，三氟甲磺酰氯量不足，以三氟甲磺酰氯计算理论产量为：，氟甲基亚磺酸锂的产率为40.12%，故答案为：40.12%。 49.(2025高考·江苏)G是一种四环素类药物合成中间体，其合成路线如下： (1)A分子中，与2号碳相比，1号碳的键极性相对 (填“较大”或“较小”)。 (2)会产生与E互为同分异构体且含五元环的副产物，其结构简式为 。 (3)E分子中含氧官能团名称为醚键、羰基和 ，F分子中手性碳原子数目为 。 (4)写出同时满足下列条件的G的一种同分异构体的结构简式： 。 ①含有3种不同化学环境的氢原子；②碱性条件下水解后酸化，生成X和Y两种有机产物，，X的相对分子质量为60，Y含苯环且能与溶液发生显色反应。 (5)写出以和为原料制备的合成路线流程图 (无机试剂和两碳以下的有机试剂任用，合成路线示例见本题题干)。 49.【答案】(1)较大 1号碳与两个酯基相连，2号碳只与一个酯基相连，酯基具有吸电子效应，使与其相连的碳原子上的电子云密度降低，从而增强了C—H键的极性，因此1号碳的C-H键极性相对较大。 (2)或 由有机速破可知，D→E的反应是5号羧基与苯环上甲氧基同侧邻位碳上的H原子发生取代反应，而D中的4号羧基也可能发生类似反应，会生成含五元环的副产物。 (3)羧基；1 根据E的结构简式可知其含氧官能团还有羧基。F分子中只有与直接相连的碳原子是手性碳原子。 (4)或 G的分子式为，其不饱和度为6.G的同分异构体在碱性条件下水解后酸化得到X和Y，且，Y含苯环且能与溶液发生显色反应，则Y含有酚羟基，因此该同分异构体是X与Y形成的酯。X的相对分子质量为60，据此可知X为，因此该同分异构体中含有2个基团，该基团不饱和度为1，苯环的不饱和度为4，不饱和度共为6，则该同分异构体不含其他不饱和结构。其分子中含有17个H原子，且H原子只有3种不同化学环境，说明该分子具有高度对称性，2个在苯环上处于对称位置。如果Cl原子连在苯环侧链中的碳原子上，则无论如何安排都不能得到只含有3种不同化学环境的H原子的结构，所以Cl原子连在苯环上。除外，其他11个H原子只有2种不同化学环境，则应含有一个只有1种化学环境的H原子的取代基，该基团只能为，苯环上未被取代的2个对称的H原子作为第3种化学环境的H原子，由此可得符合条件的同分异构体为：、。 (5) 根据目标产物逆向分析，目标产物为聚酯，其单体为和，其中可由先水解再酸化获得，而含有2个，流程中物质G含有结构，该结构是由被还原而来，则可由被还原而来，而可视为的亚甲基上的H原子被环己基取代，这一步骤与题给流程中的反应类似，因此可由与在和作用下反应生成，可由与HBr反应制得。具体合成路线为：。 50.(2025高考·陕晋青宁卷)我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C转变为D的反应类型是 (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基； ②与钠反应产生氢气。 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。 (6)下列关于F说法正确的有 。 A.F能发生银镜反应 B.F不可能存在分子内氢键 C.以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D.已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 (7)结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线 。 50.【答案】(1)硝基、羟基 结合A的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基； (2)BrCH2CH2CH2OCH3 由分析可知，B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3； (3)还原反应 C中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应； (4)5 B的分子式，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定一移的方法”共有、、(箭头所指溴原子位置)，共有5种； (5)+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O 由D转变为E的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O； (6)AC F中含有醛基，能发生银镜反应，A正确。F中亚氨基上的H原子与F原子距离较近，能形成分子内氢键，B错误。E与F发生取代反应生成HCl，，故有氢气生成，C正确。F中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F的N-H键极性更大，D错误。 (7) 目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。 51.(2025高考·河北)依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： (1)Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 (2)A→B的反应类型： 。 (3)C的名称： 。 (4)C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。 (5)“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 (6)合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 (7)写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 51.【答案】(1)羰基；醚键；羧基 据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基； (2)取代反应 A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生反应转化为-ONa，则反应类型为取代反应； (3)异丁酸或2-甲基丙酸 根据C的结构简式，C的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸； (4)溴易挥发，减少损失，提高利用率 C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率； (5) B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为； (6) D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：。 (7) A的芳香族同分异构体满足下列条件： (a)不与溶液发生显色反应，则不含酚羟基； (b)红外光谱表明分子中不含键， (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个； (d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢；结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。 52.(2025高考·河南)化合物I具有杀虫和杀真菌活性，以下为其合成路线之一(部分反应条件已简化)。 回答下列问题： (1)I中含氧官能团的名称是 。 (2)A的结构简式为 。 (3)由B生成C的化学方程式为 。反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇；若改为向异丙醇中滴加B则会导致更多副产物的生成，副产物可能的结构简式为 (写出一种即可)。 (4)由D生成E的反应类型为 。 (5)由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，则J的结构简式为 (写出一种即可)。 (6)G的同分异构体中，含有碳氧双键的还有 种(不考虑立体异构)；其中，能发生银镜反应，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为 。 52.【答案】(1)醚键，酯基 由I的结构式可知，其含氧官能团为醚键，酯基，故答案为：醚键，酯基； (2) 由分析可知，A为，故答案为：； (3)； 由分析可知，B与异丙醇发生取代反应生成C和氯化氢，化学方程式为：；反应时，在加热搅拌下向液体B中滴加异丙醇，异丙醇较少，滴加下去优先和活泼的酰氯发生反应，若改为向异丙醇中滴加B，则异丙醇足量，会苯环上的氯原子发生取代，导致更多副产物的生成，副产物的结构简式为，故答案为：；； (4)取代反应 根据C的结构推出D为，D与发生取代反应生成E，故答案为：取代反应。 (5)或 由F生成H的反应中可能生成中间体J，已知J的分子式为，说明F生成H发生了已知信息第一步反应，然后第二步反应，第二步两种产物互为顺反异构体，则J的结构简式为或，故答案为：或； (6)6； G为3-戊酮，分子式为C5H10O，它的同分异构体中，含有碳氧双键，说明为醛或酮，若为醛，可以看成将醛基挂在-C4H9上，共有4种同分异构体，分别为：，若为酮，除了G本身外，共有2种同分异构体，分别为：，共有6种符合要求的同分异构体，其中，能发生银镜反应(含有醛基)，且核磁共振氢谱显示为两组峰的同分异构体的结构简式为，故答案为：6；。 53.(2025高考·甘肃)毛兰菲是一种具有抗肿瘤活性的天然菲类化合物，可按下图路线合成(部分试剂省略)： (1)化合物A中的含氧官能团名称为 ，化合物A与足量NaOH溶液反应的化学方程式为 。 (2)化合物B的结构简式为 。 (3)关于化合物C的说法成立的有 。 ①与溶液作用显色 ②与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀 ③与D互为同系物     ④能与HCN反应 (4)C→D涉及的反应类型有 ， 。 (5)F→G转化中使用了，其名称为 。 (6)毛兰菲的一种同分异构体Ⅰ具有抗氧化和抗炎活性，可由多取代苯甲醛J出发，经多步合成得到(如下图)。已知J的谱图显示四组峰，峰面积比为。J和I的结构简式为 ， 。 53.【答案】(1)(1)酚羟基、醛基；化合物A的结构简式为，其含氧官能团为酚羟基、醛基；A中酚羟基可与NaOH反应，生成，其反应的化学方程式为：。 (2) 由分析可知，化合物B的结构简式为：。 (3)②④ 化合物C中无酚羟基，不能与FeCl3溶液作用显色；有醛基，可以与新制氢氧化铜反应，生成砖红色沉淀，能与HCN发生加成反应；化合物D与C的官能团种类不同，不互为同系物，故说法成立的为②④。 (4)还原反应；加成反应 C→D中，醛基被还原为醇羟基，即属于还原反应，又属于加成反应。 (5)甲醇锂 CH3OLi为甲醇与活泼金属形成的化合物，名称为甲醇锂。 (6)； 根据流程中E和F的反应，J经过一系列转化形成的结构类似于F，且其分子式为C9H10O4，峰面积比为1：1：2：6，则其结构简式为；I为毛兰菲的同分异构体，类似G转化为毛兰菲的过程，可推出I的结构简式为：。 54.(2025高考·山东)麻醉药布比卡因(I)的两条合成路线如下： 已知：Ⅰ. Ⅱ. 回答下列问题： (1)A结构简式为 ；B中含氧官能团名称为 。 (2)反应类型为 ；化学方程式为 。 (3)G的同分异构体中，同时满足下列条件的结构简式为 (写出一种即可)。 ①含 ②含2个苯环 ③含4种不同化学环境的氢原子 (4)H中存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，则碱性较强的N原子是 (填“a”或“b”)。 (5)结合路线信息，用催化加氢时，下列有机物中最难反应的是 (填标号)。 A.苯() B.吡啶() C.环己-1，3-二烯() D.环己-1，4-二烯() (6)以，，为主要原料合成。利用上述信息补全合成路线 。 54.【答案】(1)；羧基 由分析可知，A的结构式为，B为，B含有的含氧官能团名称为羧基，故答案为：；羧基； (2)取代反应； 由分析可知，C与三氯化磷发生取代反应生成D()，D与E()发生取代反应生成H()，化学方程式为：，故答案为：取代反应；； (3)或 G为，满足以下条件的①含    ②含2个苯环    ③含4种不同化学环境的氢原子，说明物质结构高度对称，如或，故答案为：或； (4)b H为，存在酰胺基N原子(a)和杂环N原子(b)，N原子电子云密度越大，碱性越强，烷基是给电子基，酰胺基受旁边碳氧双键的影响，导致杂环N原子(b)上电子云密度增大，碱性增强，所以碱性较强的N原子(b)，故答案为b。 (5)A 合成路线中涉及到用H2/PtO2加成的路线有B→C，G→H，B→C反应中，吡啶环被加成，G→H转化时，吡啶环被加成，但苯环仍然存在，说明苯环不易被加成，C，D选项中含有碳碳双键，碳碳双键不稳定，易发生加成反应，所以下列有机物最难反应的是苯环，故答案为A。 (6) 根据题目中的信息，与发生取代反应生成，与1-溴丙烷发生取代反应生成 ，与氢气加成得到，若先与氢气加成，得到，两处-NH-均可发生取代，因此，先发生取代反应，所以需要补充的合成路线为，故答案为。 55.(2025高考·黑吉辽蒙卷)含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 55.【答案】(1)+CH3OH+H2O 由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O。 (2)羟基；醛基 由分析可知，C为，C被氧气氧化为D()，羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基。 (3)取代反应 G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应。 (4)4 E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成  两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成  ，一共有4种，故答案为：4。 (5) M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：。 (6)； 参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 56.(2025高考·黑吉辽蒙卷)某实验小组采用如下方案实现了对甲基苯甲酸的绿色制备。 反应： 步骤： Ⅰ.向反应管中加入0.12g对甲基苯甲醛和1.0mL丙酮，光照，连续监测反应进程。 Ⅱ.5h时，监测结果显示反应基本结束，蒸去溶剂丙酮，加入过量稀NaOH溶液，充分反应后，用乙酸乙酯洗涤，弃去有机层。 Ⅲ.用稀盐酸调节水层后，再用乙酸乙酯萃取。 Ⅳ.用饱和食盐水洗涤有机层，无水干燥，过滤，蒸去溶剂，得目标产物。 回答下列问题： (1)相比作氧化剂，该制备反应的优点为 、 (答出2条即可)。 (2)根据反应液的核磁共振氢谱(已去除溶剂H的吸收峰，谱图中无羧基H的吸收峰)监测反应进程如下图。已知峰面积比，。反应2h时，对甲基苯甲醛转化率约为 %。 (3)步骤Ⅱ中使用乙酸乙酯洗涤的目的是 。 (4)步骤Ⅲ中反应的离子方程式为 、 。 (5)用同位素示踪法确定产物羧基O的来源。丙酮易挥发，为保证气氛，通前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的，操作顺序为：①→②→ → → (填标号)，重复后四步操作数次。 同位素示踪结果如下表所示，则目标产物中羧基O来源于醛基和 。 反应条件 质谱检测目标产物相对分子质量 太阳光，，室温，，5h 138 太阳光，空气，室温，，5h 136 56.【答案】(1)绿色环保；减少副产物的生成 作氧化剂时可将氧化为对苯二甲酸，即有副反应发生，该制备反应在有空气存在、光照条件下发生时，以空气中氧气为氧化剂，既绿色环保，又没有对苯二甲酸生成，所以反应的优点为绿色环保，减少副产物的生成； (2)50 起始0h时只有，5h时只有，，则2h时反应液中既有又有，且两者物质的量之比为1：1，即对甲基苯甲醛转化率约为50%； (3)除去未反应完的 蒸去溶剂丙酮后，加入过量稀NaOH溶液将对甲基苯甲酸转化为对甲基苯甲酸钠进入水层，则充分反应后，用乙酸乙酯洗涤的目的是除去未反应完的； (4) +H+ 步骤Ⅱ加入过量稀NaOH溶液将对甲基苯甲酸转化为对甲基苯甲酸钠，步骤Ⅲ中加稀盐酸调节水层反应的离子方程式为：、+H+； (5)③；①；④；氧气 丙酮易挥发，为保证气氛，通前，需先使用“循环冷冻脱气法”排出装置中(空气中和溶剂中)的，即反应液中有，冷冻可排走一部分溶解的，然后打开阀门抽气，一段时间后，再关闭阀门，待反应液恢复室温后，再冷冻反应液，即“循环冷冻脱气法”，所以操作顺序为：①→②→③→①→④(填标号)，重复后四步操作数次；的相对原子质量为136，太阳光，空气，室温，，5h得到的物质相对分子质量为136，为，而太阳光，，室温，，5h得到的物质相对分子质量为138，说明目标产物中羧基O来源于醛基和空气中的氧气。 57.(2025高考·上海)(以下题目中的流程根据回忆所得信息结合文献资料重新整合所得，仅供参考) 已知： (1)A中含氧官能团的结构简式为： 。 (2)反应1的作用是： 。 (3)反应2为 (反应类型)。 (4)D中有 个手性碳原子。 A.1 B.2 C.3 D.4 (5)生成E的同时会生成其同分异构体H，H的结构简式为： 。 (6)关于化合物E的说法中正确的是 。 A.碳的杂化方式有和两种 B.能与茚三酮反应 C.能与反应产生 D.能形成分子间氢键 (7)F的同分异构体I水解后生成J、K，写出一种符合条件的I即可 。 i.J是有3个碳原子的α-氨基酸 ii.K遇溶液溶液能显色 iii.由核磁共振氢谱分析，K的苯环上有2种氢，个数比为 (8)反应的反应条件是： 。 (9)以和为原料，合成(无机试剂任选) 。 57.【答案】(1)、由结构，A中含氧官能团的结构简式为：、； (2)保护氨基，防止被氧化 反应1中氨基被反应，在后续反应5中又被转化为氨基，其作用为：保护氨基，防止被氧化； (3)氧化反应 由分析，B中羟基被氧化为羰基，为氧化反应； (4)B 手性碳原子是连有四个不同基团的碳原子；中含有2个手性碳原子，(5) 生成E为羟基的消去反应，同时会生成其同分异构体H，则为羟基消去，在临近氮原子的碳上形成碳碳双键，得到H的结构简式为：； (6)CD 苯环碳、羰基碳为杂化，饱和碳为sp3杂化，A错误。茚三酮反应是一种化学反应，是指在加热条件及弱酸环境下，氨基酸或肽与茚三酮作用生成有特殊颜色的化合物及相应的醛和二氧化碳的反应。由E结构可知其不能与茚三酮反应，B错误。分子中含羧基，能与反应产生，C正确。当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子(例如氟、氧、氮)上时，可以形成氢键；分子中含有N、羧基，则能形成分子间氢键，D正确。 (7)(J为，K为) F出苯环外，含有5个碳、1个氮、2个氧、3个不饱和度，F的同分异构体I水解后生成J、K，i.J是有3个碳原子的α-氨基酸，则为J为，且K除苯环外含2个碳、1个氧、2个不饱和度；ii.K遇溶液溶液能显色，含有酚羟基，iii.由核磁共振氢谱分析，K的苯环上有2种氢，个数比为，则结构对称，K为；故I可以为； (8)，加热 反应为苯环和碳碳双键与氢气催化加成的反应，反应条件是：，加热； (9) 和甲醛发生已知反应生成，羟基发生消去反应生成，再发生加聚反应生成产物，故流程为：。 58.(2025高考·浙江)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知： ① ② ③(等) 请回答： (1)化合物I中体现酸性的官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A.化合物A的酸性比苯甲酸弱 B.化合物B既可与酸反应又可与碱反应 C.E→F反应过程中只发生加成反应 D.化合物H中存在分子内氢键 (3)G的结构简式是 。 (4)C+D→E的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的结构简式 。 ①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子； ②与过量反应生成邻苯二酚()。(已知) (6)以、1，3-丁二烯、丙烯酸和乙醇为有机原料，设计化合物的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选) 。 58.【答案】(1)羟基 由I结构可知，I中体现酸性的官能团名称是酚羟基； (2)BD 溴原子在苯环上具有吸电子效应使得A中羧基更容易电离出氢离子，使其酸性增强，故化合物A中的酸性比苯甲酸强，A错误。化合物B中含有酯基，可以发生酸性水解也可以发生碱性水解，故既可与酸反应又可与碱反应，B正确。E中硝基还原为氨基得到F，E→F反应过程中发生还原反应，同时铁和稀盐酸也会发生置换反应，C错误。当氢原子连接在电负性大且原子半径小的原子(例如氟、氧、氮)上时，可以形成氢键；化合物H中酚羟基和临近氮能形成分子内氢键，D正确。 (3)由分析，G为：； (4)+； CD发生已知②反应生成E，结合DE化学式，D为、E为，故C+D→E的化学方程式是+； (5)B除苯环外含有1个溴、3个碳、2个氧、1个不饱和度；3个同时符合下列条件的化合物B的同分异构体的：①核磁共振氢谱表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，则应该为对称结构；②与过量反应生成邻苯二酚，结合已知反应原理； 可以为：、、。 (6)结合结构，流程可以为中甲基首先氧化为羧基得到，再和乙醇发生取代反应生成，再和NH2NH2转化为；1，3-丁二烯、丙烯酸发生已知③反应生成，和发生已知②反应生成产物，故流程为：。 15 / 42 学科网（北京）股份有限公司 $