第02讲 烃（复习讲义）（福建专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第02讲 烃 目录 01 2 02 体系构建·思维可视 3 03 核心突破·靶向攻坚 4 考点一 脂肪烃 4 知识点1 烷烃的结构和性质 4 知识点2 烯烃的结构和性质 6 知识点3 炔烃的结构和性质 9 考向1 考查烷烃的结构和性质 10 考向2 考查烯烃的结构和性质 12 考向3 考查炔烃的结构和性质 14 【思维建模】烷烃、烯烃、炔烃的判断 考点二 芳香烃 15 知识点1 苯的结构和性质 15 知识点2 苯的同系物 18 考向1 考查苯的结构和性质 20 考向2 考查苯的同系物 21 【思维建模】“苯环”与“侧链”的相互影响 0423 考点要求 考察形式 2025年 2024年 2023年 2022年 2021年 脂肪烃 选择题 非选择题 福建卷T10，3分 福建卷T8，3分 福建卷T10，3分 福建卷T8，3分 芳香烃 选择题 非选择题 福建卷T10，3分 福建卷T2，3分 福建卷T2，3分 考情分析： 1．从命题题型和内容上看，烃的知识常出现在选择题中，题目难度相对较低。在设置必考题与选考题的时期，烃的知识往往与有机化合物的推断或有机合成融合，可能以填空或方程式的形式出现。 2．从命题思路上看， （1）教材中描述的烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃及其代表物的组成、结构、性质和应用等核心而基础的知识是命题的基点，如多种化学用语的书写和判断，分子的立体构型，烃的性质、相互转化、反应类型等都是考查的重点。 （2）命题会以新的情境载体考查烃的结构、性质等知识，注重考查学生对知识的理解、迁移、推断等能力，如给出一种新型烃的结构，让学生分析其可能具有的性质，或者结合有机合成路线，考查烃在其中的反应及相关知识。 （3）命题更加能力立意，强化对学生信息获取加工的能力、分析和解决问题的能力、实验与探究能力的考查，突出问题的真实情景，关注化学的核心素养、核心观念、学科方法，如在有机推断题中，通过设置新的有机物合成情景，考查学生运用烃的知识解决实际问题的能力。 复习目标： 1．掌握烃的分类与结构特征：能准确区分烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的类别，熟练书写典型代表物的分子式、结构式、结构简式，理解各类烃的成键特点及空间构型。 2．熟记烃的化学性质与反应规律：掌握各类烃的核心化学性质，明确反应条件、反应方程式书写规范，能根据烃的结构推断其可能发生的反应类型。 3．学会烃的命名与同分异构体分析：熟练运用系统命名法对简单烃进行命名，能通过等效氢法、碳链异构/官能团位置异构分析，书写给定分子式对应的烃的同分异构体，并判断其结构合理性。 4．能结合实际情境应用烃的知识：能运用烃的组成、结构、性质知识，分析烃在生活生产中的应用，解读有机推断/合成题中烃的转化关系，准确提取信息并解决“反应类型判断、产物推断、方程式书写”等问题。 考点一 脂肪烃 知识点1 烷烃的结构和性质 1．烷烃的结构特点 （1）典型烷烃分子结构的分析 名称 结构简式 分子式 甲烷 乙烷 丙烷 正丁烷 正戊烷 （2）烷烃的概念：有机化合物中只含有 和 两种元素，分子中的碳原子之间都以 结合，碳原子的剩余价键均与 结合，使碳原子的化合价都达到“ ”，称为饱和烃，又称烷烃 （3）烷烃的结构特点 ①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都以 方向的sp3杂化轨道与其他 结合。分子中的共价键全部是 。 ②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个 原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个 原子团的化合物称为 。同系物可用通式表示。 ③链状烷烃的通式： 。 2．烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由 、 。当碳原子数小于或等于 时，烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于 ，易溶于 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐 ，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐 ，但比水的 （1）状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为 ，5～16个碳原子为 ，16个碳原子以上为 （2）溶解性：都 难溶 于水， 易溶 于有机溶剂 （3）熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量 ，范德华力逐渐 ，烷烃分子的熔、沸点逐渐 ；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点 。 ①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点 ；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3 ②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点 ，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。 ③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点 ，CH3－CH2CH3＞。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐 ，但比水的 3．烷烃的化学性质 （1）稳定性：常温下烷烃很 ，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都 反应，原因：烷烃之所以很 ，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易 。 （2）烷烃的氧化反应——可燃性 ①烷烃燃烧的通式： ②丙烷的燃烧： ，辛烷的燃烧方程式为 ③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越 ，使燃烧火焰 ，甚至伴有 。 （3）烷烃的特征反应——取代反应 ①烷烃的取代反应： ，CnH2n＋1X可与X2继续发生 反应 ②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应： (只要求写一氯取代) a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有 性，可 ，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生 反应，生成更多的有机物。 b．化学键变化情况：断裂 键和 键，形成 键和 键。 ③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的 反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越 ，但HCl最 ；而生成的取代产物的种类将会更 ，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)。 ④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步 ，各步反应 进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即 。 ⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代 mol氢原子，消耗 mol Cl2，生成 mol HCl （4）烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如： 4．烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是 。 得分速记 1. 结构口诀 通式 ，单键σ键可 ， 甲烷 ，多碳锯齿状展现， 同系相差 ， 是关键。 2. 物理性质口诀 四碳以下是 ，五到十六 找， 十七以上成 ，熔沸随 升得高， 支链越多熔沸 ， 溶水轻有机溶剂好。 3. 化学性质口诀 烷烃性质较 ，强氧化剂 反应， 是特征，逐步取代产物混， 点燃燃烧 黑烟，高温 变短链。 知识点2 烯烃的结构和性质 1．烯烃及其结构 （1）烯烃：含有 的烃类化合物 （2）官能团：名称为 ，结构简式为 （3）分类 ①单烯烃：分子中含有 碳碳双键 ②多烯烃： 分子中含有 碳碳双键 ③二烯烃：分子中含有 碳碳双键。二烯烃又可分为 二烯烃、 二烯烃和 二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键 （4）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 2．物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为 ，5～16个碳原子为 ， 碳原子以上为固态 （2）溶解性：烯烃都难溶于水， 于有机溶剂 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点 ；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐 ，但比水的小 3．烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质 与 相似 （1）氧化反应 ①烯烃燃烧的通式： 丙烯燃烧的反应方程式： ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）加成反应 (以丙烯为例) ①与溴水加成： ②与H2加成： ③与HCl加成： 马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) 4．二烯烃的化学性质：由于含有双键，二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生 反应、 反应和加聚反应 （1）1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应 ①CH2=CHCH=CH2中有两个双键，与足量溴水反应时，两个双键 被加成 CH2=CHCH=CH2与溴水1:2加成：CH2=CHCH=CH2 +2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br ②CH2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水1:1反应时 a．1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上 b．1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上 【1,2-加成和1,4-加成机理】 【注意】一般的，在温度较高的条件下发生1,4-加成，在温度较低的条件下发生1,2-加成) （2）1,3—丁二烯烃的加聚反应： （3）天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)： 5．乙烯的实验室制法 (1)实验原理 (2)实验装置 思考　(1)浓硫酸的作用是什么？实验时，在反应容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？加热时要使温度迅速升至170 ℃，为什么？ (2)实验室制乙烯的发生装置中，用到的玻璃仪器有哪些？其中温度计的位置和作用分别是什么？ (3)实验室采用什么方法收集乙烯气体？ (4)验证乙烯与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的化学性质时，通常要将制得的气体先通入NaOH溶液进行洗气，再做性质实验，试简述原因。 得分速记 1. 结构口诀 通式 ，双键 加 键， 乙烯 六原子， 杂化键角宽， 异构两类要记全，碳链位置顺反添。 2. 物理性质口诀 四碳以下呈 ，熔沸随碳渐 ， 支链多则熔沸 ，顺式反式前者高， 水轻有机溶剂溶，状态递变有规律。 3. 化学性质口诀 烯烃活泼因 键， 反应是特点， 溴水褪色卤素加，马氏规则记HX， 催化加氢成 ，加水制 条件严。 燃烧冒黑烟，高锰酸钾能 ， 加聚 开，连成 长链。 知识点3 炔烃的结构和性质 1．炔烃及其结构 （1）定义：分子里含有 的一类脂肪烃。 （2）官能团：名称为 ，结构简式为 。 （3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为 。 2．物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为 ，5～16个碳原子为 ，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：炔烃都 溶于水， 溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点 ；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点 。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐 ，但比水的小。 3．炔烃的化学性质：炔烃的官能团是 (—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似。 （1）氧化反应 ①炔烃燃烧的通式： 丙炔燃烧的反应方程式： ②炔烃 使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化。 （2）加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成： ； ②与H2加成： ； ③与HCl加成： ④与H2O加成： 4．乙炔的实验室制法 (1)实验原理 (2)实验装置 思考　(1)实验时，常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速率？ (2)检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验，为什么？ 得分速记 1. 结构口诀 通式 ，三键 含 ， 乙炔 四原子， 杂化键角直， 异构碳链加位置，双键炔烃需区分。 2. 物理性质口诀 四碳以下是 ，熔沸随碳逐步 ， 支链多则熔沸降， 水轻有机溶剂好。 3. 化学性质口诀 炔烃活泼 键断， 反应是关键， 溴水褪色比烯 ，过量加成成 烷。 马氏规则适HX，催化加氢可成烯、烷， 加水先得 ，重排成 。 燃烧黑烟更浓重，高锰酸钾能褪红， 加聚可成 ，也能发生 （炔氢）。 考向1 考查烷烃的结构和性质 例1 【图像分析与有机化学知识结合】（2025·福建莆田·二模）以丙烷与氯气在光照下的一氯取代反应探究自由基的稳定性，决速步的能量变化如下图所示： 根据丙烷中氢原子的两种化学环境，预测并实验得到的数据如下表所示： 1-氯丙烷 2-氯丙烷 预期产物比例 75% 25% 实验产物比例 43% 57% 下列有关说法正确的是 A．   B．CH3CH2CH3中-CH3的碳氢键比-CH2-的碳氢键更容易断裂 C．从实验数据证明，丙基自由基更稳定的是 D．可能产生的副产物有 【变式训练1】（23-24高三上·福建漳州·阶段练习）目前世界上最大的常规动力航母“福建舰”，配置了先进的电磁弹射和阻拦装置。下列说法错误的是 A．“福建舰”携带的航空煤油和柴油主要成分是烃 B．防腐涂料中使用的石墨烯是乙烯的同系物 C．低磁合金钢常用于舰体材料，其强度高于纯铁 D．电磁弹射技术可使舰载机快速起飞，电能属于二级能源 【变式训练2·变载体】超临界碳酸化技术(反应如下)是实现碳中和的有效手段，其中R-代表烃基。下列叙述正确的是    A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物2与化合物3含有相同的官能团 C．1mol甲醇和化合物4分别与足量Na反应产生的之比为2：1 D．上述转化过程中涉及的反应类型只有取代反应 【变式训练3】下列有关烷烃的说法中正确的是 A．链状烷烃的分子组成都满足CnH2n+2(n≥1)，彼此都是同系物 B．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 C．戊烷(C5H12)有三种同分异构体 D．正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上 考向2 考查烯烃的结构和性质 例2 （23-24高三上·福建·阶段练习）丙烷的催化氧化也是制备丙烯的常见方法，钒系催化剂催化氧化丙烷的机理如图。 下列说法错误的是 A．丙烯不存在顺反异构 B．上述机理中钒的成键数未发生变化 C．钒基催化剂能降低丙烷催化氧化的活化能 D．若用参与反应，最终钒基催化剂中存在 【变式训练1】（23-24高三上·福建泉州·阶段练习）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是 A．能发生加成反应 B．1mol该物质最多能与2mol反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．碳原子杂化方式有两种 【变式训练2·变载体】（23-24高三下·福建厦门·阶段练习）常用作萃取剂。下列说法错误的是 A．含有的官能团有碳碳双键、碳氯键 B．分子中键和键的个数比为 C．与互为同分异构体 D．可用于萃取溴水中的溴 考向3 考查炔烃的结构和性质 例3 （2023·福建福州·二模）由有机物A合成C的路线如图所示。下列说法正确的是 A．A→B的反应类型为取代反应 B．1molB最多能与反应 C．E的化学式为 D．C分子碳环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构) 思维建模 烷烃、烯烃、炔烃的判断 1.根据化学式判断： 烷烃： CnH2n+2（n≥1） 烯烃： CnH2n（n≥2，乙烯为最简） 炔烃：CnH2n-2（n≥2，乙炔为最简单炔烃） 2.根据化学性质判断： 烷烃：仅能发生光照下的卤代反应、燃烧反应（无黑烟）、高温裂化 烯烃：可被酸性KMnO₄氧化（褪色）、燃烧（冒黑烟）；能发生加聚反应生成高分子。 炔烃：能使溴水、酸性KMnO₄褪色+燃烧冒浓黑烟。 【元素推断与有机化学知识结合】【变式训练1·变载体】（2025·河南·模拟预测）有机合成中常见的一种芳香族化合物结构如下。X、Y、Z处于同一周期，X元素对应的单质不具备还原性，M的最高正价与最低负价的绝对值相等，Q元素在第四周期中电负性最高。下列说法正确的是 A．简单氢化物的稳定性：X>Y>Z>Q B．阳离子中最多有4个原子共直线 C．Q元素对应的单质在储存时，应考虑水封 D．该物质所含元素，对应的简单氢化物中，沸点最高的应为Z2M4 【变式训练2·变载体】（2023·吉林长春·模拟预测）2022年10月5日下午，瑞典皇家科学院将诺贝尔化学奖授予CarolynR．Bertozzi等三位在“点击化学和生物正交化学”方面做出贡献的科学家．叠氮—炔成环反应是经典的点击化学反应，反应示例如图所示： 下列说法错误的是 A．化合物X与  互为同分异构体 B．化合物Y可使溴水褪色且所有碳原子共线 C．该成环反应为加成反应 D．化合物Z的分子式为 考点二 芳香烃 知识点1 苯的结构和性质 一、苯的结构与性质 1．苯的分子组成及结构特点 (1)苯分子为 结构，分子中 个原子共平面。 (2)6个 碳碳 键完全 ，是一种介于碳碳 和碳碳 之间的独特的键。 2．苯的物理性质 苯是 、有 气味的 ，密度比水 ， ， 溶于水， 溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂。 3．苯的化学性质 (1)氧化反应 ①苯在空气中燃烧：燃烧时产生 的火焰并有 产生，其化学方程式为： ② 不能 使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)取代反应 ①苯 不 与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生 反应，化学方程式为： ②苯与浓硝酸反应的化学方程式为： (3)加成反应 一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为： 4、总结 (1)从分子组成上看，苯属于 烃，但分子中没有典型的不饱和键，不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生 反应。 (2)从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，易发生 反应，能氧化，难加成。 二、制取溴苯和硝基苯的实验设计 1．溴苯的实验室制取 (1)反应装置如图所示： (2)长直导管的作用：一是 ；二是 。 (3)导管末端不能伸入液面中的原因是 。 (4)锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了 反应而不是 反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成。 (5)反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有 不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中 的缘故。纯溴苯为无色液体，密度比水大。 (6)简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用 后 (除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后 (除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、 (除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。 2．实验室制备硝基苯的实验装置如图所示： (1)水浴加热的好处： ，容易控制 ；温度计的位置：水浴中。 (2)试剂添加的顺序：先将 注入大试管中，再慢慢注入 ，并及时 和 ，最后注入苯。 (3)将反应后的液体倒入一个盛有 的烧杯中，分离出粗硝基苯。 (4)纯硝基苯为 、具有 气味的 ，其密度大于水。 (5)简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用 干燥，最后进行 (除去苯)可得纯净的硝基苯。 【易错提示】 1.苯分子中不存在单双键交替结构，6个碳碳键完全等同，是介于单键和双键之间的特殊共价键（大π键）。 2.凯库勒式（单双键交替的六边形）仅为习惯表示方法，不能代表苯的真实结构。 3.苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，且6个碳原子构成正六边形。连接苯环的单键可旋转，但与苯环直接相连的原子一定在苯环平面内。 4.苯与液溴发生取代反应（生成溴苯），需FeBr₃作催化剂，不可用溴水。苯与浓硝酸发生硝化反应，需浓H₂SO₄作催化剂和吸水剂，且温度控制在50-60℃。 5.苯不易发生加成反应，仅在特定条件下（如与H₂在Ni催化、加热条件下）发生加成，不能与溴水、溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色。 6.苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色，但能燃烧，燃烧时产生明亮火焰并带有浓烟（含碳量高）。 7.苯的同系物（如甲苯）因侧链受苯环影响，可使酸性KMnO₄溶液褪色，但苯本身不具备此性质。 知识点2 苯的同系物 1．苯的同系物的组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的 被 取代后的产物，其分子中只有 苯环，侧链都是 ，分子组成通式为 。 (2)分子式C8H10对应的苯的同系物有 种同分异构体，分别为 2．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①苯 被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等 能被酸性KMnO4溶液氧化，实质是苯环上的 被酸性KMnO4溶液氧化。 ②苯的同系物均能 ，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为 ③鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性 溶液，溶液褪色的是 。 (2)取代反应 甲苯与 和 的混合液在一定条件下反应生成 ，化学方程式为： 三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯，又叫TNT，是一种 晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。 (3)加成反应 3．芳香烃的来源 (1)来源：通过 可获取芳香烃；通过石油化学工业中的催化重整等工艺也可以获得芳香烃。 (2)芳香烃的应用：如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 4、总结 苯的同系物分子中，苯环与侧链 ，使苯的同系物与苯的性质有 之处： (1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有 ，则该侧链烃基通常被氧化为 。 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、 上的 变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成 。 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 得分速记 1．各类烃的结构特点及性质比较 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物 代表物 结构简式 CH4 苯 甲苯 化 学 性 质 燃烧 易燃，完全燃烧时生成 和 酸性高锰酸钾 不反应 反应 反应 反应 氧化反应 溴水 反应 反应 反应 不反应， 褪色 主要反应类型 取代 反应、 反应、 反应 反应、 反应、 反应 取代、加成 反应、 反应、 反应 2．各类烃的检验 类别 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在 条件下发生 反应 不反应，液态烷烃可 以 溴水中的溴从而使 层褪色 不反应，互溶 褪色 不反应 烯烃 常温 褪色 常温 褪色 常温 褪色 褪色 炔烃 常温 褪色 常温 褪色 常温 褪色 褪色 苯 一般 反应，催化条件下可 反应，发生 而使溴水层褪色 不反应，互溶 褪色 反应 苯的同系物 一般 反应，光照条件下发生 上的取代，催化条件下发生 上的取代 不反应，发 生 而使溴水层褪色 不反应，互溶 褪色 褪色 考向1 考查苯的结构和性质 例1 （25-26高三上·福建三明·开学考试）关于化合物下列说法正确的是 A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子 C．不能使酸性稀溶液褪色 D．与酸或碱溶液反应都可生成盐 【实验探究与有机化学知识结合】【变式训练1·变载体】（24-25高三上·福建龙岩·阶段练习）利用下列装置(夹持装置略)进行实验，能达到实验目的的是 A．验证NaHCO3和Na2CO3的热稳定性 B．除去 Fe(OH)3胶体中的 NaCl 溶液 C．制备溴苯并验证有 HBr 产生 D．制取氯气 A．A B．B C．C D．D 【变式训练2·变题型】（23-24高三上·福建莆田·期中）一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法错误的是 A．a至少有12个原子共平面 B．的反应类型为取代反应 C．c苯环上的一氯代物有2种 D．最多能与反应 考向2 考查苯的同系物 例2（2022·福建厦门·一模）已知(异丙烯苯)(异丙苯)，下列说法错误的是 A．该反应属于加成反应 B．异丙苯的一氯代物共有6种 C．可用溴水鉴别异丙烯苯和异丙苯 D．异丙苯是苯的同系物 思维建模 “苯环”与“侧链”的相互影响 1. 取代反应：双侧链与苯环的活性差异 苯环上的取代：侧链（烷基）使苯环邻、对位氢更活泼，取代优先发生在邻、对位。 侧链上的取代：光照条件下，取代反应发生在侧链烷基上（类似烷烃的取代）。 2. 氧化反应：侧链被强氧化剂氧化的规律 与苯环直接相连的碳原子上有氢时，侧链可被酸性KMnO₄溶液氧化为羧基（-COOH）。 3. 加成反应：延用苯的加成规律 与H₂加成需Ni作催化剂、加热，苯环被还原为环己烷结构，侧链烷基不发生加成。 【变式训练1】（2023·福建福州·一模）立方烷（C8H8）为外观有光泽的晶体。其八个碳原子对称地排列在立方体的八个角上。以下相关说法错误的是（    ） A．立方烷在空气中可燃，燃烧有黑烟产生 B．立方烷一氯代物有1种、二氯代物有3种、三氯代物也有3种 C．立方烷是苯（C6H6）的同系物，也是苯乙烯（C6H5—CH=CH2）的同分异构体 D．八硝基立方烷完全分解可能只产生二氧化碳和氮气 【变式训练2】（22-23高三下·福建福州·期末）下列说法正确的是 A．CH2=CH2、、属于脂肪烃 B．属于环烷烃 C．化合物与苯互为同系物 D．化合物所含官能团为羧基 【变式训练3·变载体】（2025·福建厦门·二模）科学家利用催化剂Ru/TiO2将废弃塑料PET (聚对苯二甲酸乙二酯)一步转化为苯、甲苯和二甲苯。下列说法正确的是 A．PET属于天然高分子 B．催化剂 Ru/TiO2可提高上述反应的平衡转化率 C．由单体合成PET的反应类型为加聚反应 D．苯、甲苯和二甲苯互为同系物 1．（2025·河北·高考真题）化学研究应当注重宏观与微观相结合。下列宏观现象与微观解释不符的是 选项 宏观现象 微观解释 A 氮气稳定存在于自然界中 氮分子中存在氮氮三键，断开该共价键需要较多的能量 B 苯不能使溴的溶液褪色 苯分子中碳原子形成了稳定的大键 C 天然水晶呈现多面体外形 原子在三维空间里呈周期性有序排列 D 氯化钠晶体熔点高于氯化铝晶体 离子晶体中离子所带电荷数越少，离子半径越大，离子晶体熔点越低 A．A B．B C．C D．D 2．（2024·天津·高考真题）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取或杂化 C．与氯气能发生1，2-加成和1.4-加成 D．可发生聚合反应 3．（2024·天津·高考真题）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 柠檬烯 A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取或杂化 C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 4．（2024·广西·高考真题）烯烃进行加成反应的一种机理如下： 此外，已知实验测得与进行加成反应的活化能依次减小。下列说法错误的是 A．乙烯与HCl反应的中间体为 B．乙烯与氯水反应无生成 C．卤化氢与乙烯反应的活性： D．烯烃双键碳上连接的甲基越多，与的反应越容易 5．（2024·湖南·高考真题）下列有关化学概念或性质的判断错误的是 A．分子是正四面体结构，则没有同分异构体 B．环己烷与苯分子中键的键能相等 C．甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于 D．由与组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关 6．（2024·山东·高考真题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 7．（2025·河北·高考真题）如图所示装置(加热、除杂和尾气处理装置任选)不能完成相应气体的制备和检验的是 A．电石与饱和NaCl溶液 B．固体与70%的浓 C．大理石与稀HCl D．固体与水 8．（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有4个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 9．（2023·海南·高考真题）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是    A．分子中含有平面环状结构 B．分子中含有5个手性碳原子 C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度 D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物 10．（2023·山东·高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．含有5种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应 / 学科网（北京）股份有限公司 $ 第02讲 烃 目录 01 2 02 体系构建·思维可视 3 03 核心突破·靶向攻坚 4 考点一 脂肪烃 4 知识点1 烷烃的结构和性质 4 知识点2 烯烃的结构和性质 6 知识点3 炔烃的结构和性质 9 考向1 考查烷烃的结构和性质 10 考向2 考查烯烃的结构和性质 12 考向3 考查炔烃的结构和性质 14 【思维建模】烷烃、烯烃、炔烃的判断 考点二 芳香烃 15 知识点1 苯的结构和性质 15 知识点2 苯的同系物 18 考向1 考查苯的结构和性质 20 考向2 考查苯的同系物 21 【思维建模】“苯环”与“侧链”的相互影响 0423 考点要求 考察形式 2025年 2024年 2023年 2022年 2021年 脂肪烃 选择题 非选择题 福建卷T10，3分 福建卷T8，3分 福建卷T10，3分 福建卷T8，3分 芳香烃 选择题 非选择题 福建卷T10，3分 福建卷T2，3分 福建卷T2，3分 考情分析： 1．从命题题型和内容上看，烃的知识常出现在选择题中，题目难度相对较低。在设置必考题与选考题的时期，烃的知识往往与有机化合物的推断或有机合成融合，可能以填空或方程式的形式出现。 2．从命题思路上看， （1）教材中描述的烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃及其代表物的组成、结构、性质和应用等核心而基础的知识是命题的基点，如多种化学用语的书写和判断，分子的立体构型，烃的性质、相互转化、反应类型等都是考查的重点。 （2）命题会以新的情境载体考查烃的结构、性质等知识，注重考查学生对知识的理解、迁移、推断等能力，如给出一种新型烃的结构，让学生分析其可能具有的性质，或者结合有机合成路线，考查烃在其中的反应及相关知识。 （3）命题更加能力立意，强化对学生信息获取加工的能力、分析和解决问题的能力、实验与探究能力的考查，突出问题的真实情景，关注化学的核心素养、核心观念、学科方法，如在有机推断题中，通过设置新的有机物合成情景，考查学生运用烃的知识解决实际问题的能力。 复习目标： 1．掌握烃的分类与结构特征：能准确区分烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的类别，熟练书写典型代表物的分子式、结构式、结构简式，理解各类烃的成键特点及空间构型。 2．熟记烃的化学性质与反应规律：掌握各类烃的核心化学性质，明确反应条件、反应方程式书写规范，能根据烃的结构推断其可能发生的反应类型。 3．学会烃的命名与同分异构体分析：熟练运用系统命名法对简单烃进行命名，能通过等效氢法、碳链异构/官能团位置异构分析，书写给定分子式对应的烃的同分异构体，并判断其结构合理性。 4．能结合实际情境应用烃的知识：能运用烃的组成、结构、性质知识，分析烃在生活生产中的应用，解读有机推断/合成题中烃的转化关系，准确提取信息并解决“反应类型判断、产物推断、方程式书写”等问题。 考点一 脂肪烃 知识点1 烷烃的结构和性质 1．烷烃的结构特点 （1）典型烷烃分子结构的分析 名称 结构简式 分子式 甲烷 CH4 CH4 乙烷 CH3CH3 C2H6 丙烷 CH3CH2CH3 C3H8 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 C4H10 正戊烷 CH3CH2CH2CH2CH3 C5H12 （2）烷烃的概念：有机化合物中只含有 碳 和 氢 两种元素，分子中的碳原子之间都以 单键 结合，碳原子的剩余价键均与 氢原子 结合，使碳原子的化合价都达到“ 饱和 ”，称为饱和烃，又称烷烃 （3）烷烃的结构特点 ①烷烃的结构与甲烷相似，分子中的碳原子都以伸向四面体四个顶点方向的sp3杂化轨道与其他碳原子或氢原子结合。分子中的共价键全部是单键。 ②它们在分子组成上的主要差别是相差一个或若干个CH2原子团。像这些结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物称为同系物。同系物可用通式表示。 ③链状烷烃的通式：CnH2n＋2(n≥1)。 2．烷烃的物理性质 物理性质 变化规律 状态 烷烃常温下存在的状态由气态逐渐过渡到液态、固态。当碳原子数小于或等于4时，烷烃在常温下呈气态 溶解性 都难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 随碳原子数的增加，熔、沸点逐渐升高，同种烷烃的不同异构体中，支链越多，熔、沸点越低 密度 随碳原子数的增加，密度逐渐增大，但比水的小 （1）状态：一般情况下，1～4个碳原子烷烃(烃)为 气态 ，5～16个碳原子为 液态 ，16个碳原子以上为固态 （2）溶解性：都 难溶 于水， 易溶 于有机溶剂 （3）熔沸点：随着烷烃分子中碳原子数增加，相对分子质量 增大 ，范德华力逐渐 增大 ，烷烃分子的熔、沸点逐渐 升高 ；分子式相同的烷烃，支链越多，熔、沸点 越低 。 ①碳原子数不同：碳原子数的越多，熔、沸点 越高 ；CH3CH2CH2CH2CH2CH3＞CH3－CH2CH3 ②碳原子数相同：支链越多，熔、沸点 越低 ，CH3CH2－CH2CH3＞CH3－CH3。 ③碳原子数和支链数都相同：结构越对称，熔、沸点 越低 ，CH3－CH2CH3＞。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐 增大 ，但比水的 小 3．烷烃的化学性质 （1）稳定性：常温下烷烃很不活泼，与强酸、强碱、强氧化剂(酸性高锰酸钾)、溴的四氯化碳溶液等都不发生反应，原因：烷烃之所以很稳定，是因为烷烃分子中化学键全是σ键，不易断裂。 （2）烷烃的氧化反应——可燃性 ①烷烃燃烧的通式：CnH2n＋2＋O2nCO2＋(n＋1)H2O ②丙烷的燃烧：CH3CH2CH3＋5O23CO2＋4H2O，辛烷的燃烧方程式为2C8H18＋25O216CO2＋18H2O ③在空气或氧气中点燃烷烃，完全燃烧的产物为CO2和H2O，但在相同状况下随着烷烃分子里碳原子数的增加往往会燃烧越来越 不充分 ，使燃烧火焰 明亮 ，甚至伴有 黑烟 。 （3）烷烃的特征反应——取代反应 ①烷烃的取代反应：CnH2n＋2＋X2CnH2n＋1X＋HX，CnH2n＋1X可与X2继续发生 取代 反应 ②光照条件下，乙烷与氯气发生取代反应：CH3CH3＋Cl2CH3CH2Cl＋HCl (只要求写一氯取代) a．原因：之所以可以发生取代反应，是因为C—H有 极 性，可 断裂 ，CH3CH2Cl会继续和Cl2发生取代反应，生成更多的有机物。 b．化学键变化情况：断裂C—H键和Cl—Cl键，形成C—Cl键和H—Cl键。 ③烷烃与氯气也可以是溴蒸气在光照条件下发生的 取代 反应，随着烷烃碳原子数的增多，产物越将会越来越 多 ，但HCl最 多 ；而生成的取代产物的种类将会更 多 ，如：甲烷的氯代物有：一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯甲烷共四种氯代物，乙烷的氯代物产物将会更多(9种)。 ④烷烃与X2取代反应为连锁反应，烷烃中的氢原子被氯原子逐步 取代 ，各步反应 同时 进行，即第一步反应一旦开始，后续反应立即 进行 。 ⑤烷烃与X2取代反应的数量关系：每取代 1 mol氢原子，消耗 1 mol Cl2，生成 1 mol HCl （4）烷烃的分解反应(高温裂化或裂解)——应用于石油化工和天然气化工生产中 烷烃受热时会分解，生成含碳原子数较少的烷烃和烯烃，如：C16H34C8H16＋C8H18 4．烷烃的存在：天然气、液化石油气、汽油、柴油、凡士林、石蜡等，它们的主要成分都是 烷烃 。 得分速记 1. 结构口诀 通式CₙH₂ₙ₊₂，单键σ键可旋转， 甲烷正四面体，多碳锯齿状展现， 同系相差CH₂，碳链异构是关键。 2. 物理性质口诀 四碳以下是气态，五到十六液态找， 十七以上成固态，熔沸随碳升得高， 支链越多熔沸低，难溶水轻有机溶剂好。 3. 化学性质口诀 烷烃性质较稳定，强氧化剂不反应， 光照卤代是特征，逐步取代产物混， 点燃燃烧无黑烟，高温裂化变短链。 知识点2 烯烃的结构和性质 1．烯烃及其结构 （1）烯烃：含有碳碳双键的烃类化合物 （2）官能团：名称为 碳碳双键 ，结构简式为 （3）分类 ①单烯烃：分子中含有 一个 碳碳双键 ②多烯烃： 分子中含有 两个及以上 碳碳双键 ③二烯烃：分子中含有 二个 碳碳双键。二烯烃又可分为 累积 二烯烃、 孤立 二烯烃和 共轭 二烯烃；累积二烯烃的结构特点是双键连在一起；共轭二烯烃的结构特点是单、双键交替排列；孤立二烯烃的结构特点是在二个双键之间相隔二个或二个以上的单键 （4）通式：烯烃只含有一个碳碳双键时，其通式一般表示为 CnH2n(n≥2) 2．物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子烯烃(烃)为 气态 ，5～16个碳原子为 液态 ， 16个 碳原子以上为固态 （2）溶解性：烯烃都难溶于水， 易溶 于有机溶剂 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点 增高 ；分子式相同的烯烃，支链越多，熔沸点 越低 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐 增大 ，但比水的小 3．烯烃的化学性质：烯烃的官能团是碳碳双键()，决定了烯烃的主要化学性质，化学性质与 乙烯 相似 （1）氧化反应 ①烯烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙烯燃烧的反应方程式：2CH3CH==CH2＋9O26CO2＋6H2O ②烯烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色 （2）加成反应 (以丙烯为例) ①与溴水加成：CH2==CHCH3＋Br2CH2BrCHBrCH3 (1，2—二溴丙烷) ②与H2加成：CH2==CHCH3＋H2CH3CH2CH3 (丙烷) ③与HCl加成：CH2==CHCH3＋HClCH3CHClCH3(主要)或CH3CH2CH2Cl(次要) 马氏规则：凡是不对称结构的烯烃和酸(HX)加成时，酸的负基(X—)主要加到含氢原子较少的双键碳原子上，称为马尔科夫尼科夫规则，也就是马氏规则 (氢加氢多，卤加氢少) 4．二烯烃的化学性质：由于含有双键，二烯烃跟烯烃性质相似，也能发生 加成 反应、 氧化 反应和加聚反应 （1）1,3—丁二烯(CH2=CHCH=CH2)的加成反应 ①CH2=CHCH=CH2中有两个双键，与足量溴水反应时，两个双键 全部 被加成 CH2=CHCH=CH2与溴水1:2加成：CH2=CHCH=CH2 +2Br2CH2BrCHBrCHBrCH2Br ②CH2=CHCH=CH2中有两个双键，若CH2=CHCH=CH2与溴水1:1反应时 a．1，2一加成：若两个双键中的一个比较活泼的键断裂，溴原子连接在1、2两个碳原子上 b．1，4一加成：两个双键一起断裂，同时又生成一个新的双键，溴原子连接在1、4两个碳原子上 【1,2-加成和1,4-加成机理】 【注意】一般的，在温度较高的条件下发生1,4-加成，在温度较低的条件下发生1,2-加成) （2）1,3—丁二烯烃的加聚反应： （3）天然橡胶的合成(异戊二烯加聚成聚异戊二烯)： 5．乙烯的实验室制法 (1)实验原理 CH3CH2OHCH2==CH2↑＋H2O (2)实验装置 思考　(1)浓硫酸的作用是什么？实验时，在反应容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？加热时要使温度迅速升至170 ℃，为什么？ (2)实验室制乙烯的发生装置中，用到的玻璃仪器有哪些？其中温度计的位置和作用分别是什么？ (3)实验室采用什么方法收集乙烯气体？ (4)验证乙烯与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的化学性质时，通常要将制得的气体先通入NaOH溶液进行洗气，再做性质实验，试简述原因。 【答案】　(1)催化剂和脱水剂。防止混合液受热时暴沸。以减少生成乙醚等副反应的发生。 (2)圆底烧瓶、温度计、酒精灯、导管等。温度计的水银球应插入反应液中，以测量和控制反应液的温度为170 ℃。 (3)排水集气法。 (4)由于加热时浓硫酸将乙醇炭化，C与浓硫酸反应生成SO2、CO2等杂质气体，其中的SO2也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，因此需先用NaOH溶液洗气。 得分速记 1. 结构口诀 通式CₙH₂ₙ，双键σ加π键， 乙烯平面六原子，sp²杂化键角宽， 异构两类要记全，碳链位置顺反添。 2. 物理性质口诀 四碳以下呈气态，熔沸随碳渐升高， 支链多则熔沸低，顺式反式前者高， 难溶水轻有机溶剂溶，状态递变有规律。 3. 化学性质口诀 烯烃活泼因π键，加成反应是特点， 溴水褪色卤素加，马氏规则记HX， 催化加氢成烷烃，加水制醇条件严。 燃烧冒黑烟，高锰酸钾能褪浅， 加聚双键开，连成高分子长链。 知识点3 炔烃的结构和性质 1．炔烃及其结构 （1）定义：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃。 （2）官能团：名称为碳碳三键，结构简式为—C≡C—。 （3）通式：炔烃只有一个碳碳三键时，其通式为CnH2n－2(n≥2)。 2．物理性质 （1）状态：一般情况下，2～4个碳原子炔烃(烃)为 气态 ，5～16个碳原子为 液态 ，16个碳原子以上为固态。 （2）溶解性：炔烃都 难 溶于水， 易 溶于有机溶剂。 （3）熔沸点：随着碳原子数增多，熔沸点 增高 ；分子式相同的炔烃，支链越多，熔沸点 越低 。 （4）密度：随着碳原子数的递增，密度逐渐 增大 ，但比水的小。 3．炔烃的化学性质：炔烃的官能团是 碳碳三键 (—C≡C—)，决定了炔烃的主要化学性质，化学性质与乙炔相似。 （1）氧化反应 ①炔烃燃烧的通式：CnH2n＋O2nCO2＋nH2O 丙炔燃烧的反应方程式：2CH3C≡CH＋4O23CO2＋2H2O ②炔烃 能 使酸性KMnO4溶液紫色褪去，说明碳碳三键能被酸性KMnO4溶液氧化。 （2）加成反应 (以丙炔为例) ①与溴水加成：CH3C≡CH＋Br2CH3CBr==CHBr；CH3CBr==CHBr＋Br2CH3CBr2—CHBr2 ②与H2加成：CH3C≡CH＋H2CH3CH==CH2；CH3CH==CH2＋H2CH3CH2CH3 ③与HCl加成：CH3C≡CH＋HClCH3CCl==CH2 ④与H2O加成： 4．乙炔的实验室制法 (1)实验原理 CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2 (2)实验装置 思考　(1)实验时，常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速率？ (2)检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验，为什么？ 【答案】　(1)减小电石与水反应的速率。分液漏斗。 (2)制得的乙炔中常混有H2S等杂质气体，可通过硫酸铜溶液吸收。 得分速记 1. 结构口诀 通式CₙH₂ₙ₋₂，三键σ含两π， 乙炔直线四原子，sp杂化键角直， 异构碳链加位置，双键炔烃需区分。 2. 物理性质口诀 四碳以下是气态，熔沸随碳逐步高， 支链多则熔沸降，难溶水轻有机溶剂好。 3. 化学性质口诀 炔烃活泼π键断，加成反应是关键， 溴水褪色比烯慢，过量加成成饱和烷。 马氏规则适HX，催化加氢可成烯、烷， 加水先得烯醇，重排成醛或酮端。 燃烧黑烟更浓重，高锰酸钾能褪红， 加聚可成高分子，也能发生取代（炔氢）。 考向1 考查烷烃的结构和性质 例1 【图像分析与有机化学知识结合】（2025·福建莆田·二模）以丙烷与氯气在光照下的一氯取代反应探究自由基的稳定性，决速步的能量变化如下图所示： 根据丙烷中氢原子的两种化学环境，预测并实验得到的数据如下表所示： 1-氯丙烷 2-氯丙烷 预期产物比例 75% 25% 实验产物比例 43% 57% 下列有关说法正确的是 A．   B．CH3CH2CH3中-CH3的碳氢键比-CH2-的碳氢键更容易断裂 C．从实验数据证明，丙基自由基更稳定的是 D．可能产生的副产物有 【答案】D 【详解】A．由图可知，转化为的反应是放热反应，反应△H=(-19kJ/mol)-(-8kJ/mol)=-11 kJ/mol，故A错误； B．由2-氯丙烷的实验产物比例大于1-氯丙烷可知，丙烷中-CH3的碳氢键比-CH2-的碳氢键更难断裂，故B错误； C．由图可知，的能量高于，能量越高越不稳定，则丙基自由基更稳定的是，故C错误； D．由图可知，丙烷能转化为，相互结合生成，所以反应中产生的副产物有，故D正确； 故选D。 【变式训练1】（23-24高三上·福建漳州·阶段练习）目前世界上最大的常规动力航母“福建舰”，配置了先进的电磁弹射和阻拦装置。下列说法错误的是 A．“福建舰”携带的航空煤油和柴油主要成分是烃 B．防腐涂料中使用的石墨烯是乙烯的同系物 C．低磁合金钢常用于舰体材料，其强度高于纯铁 D．电磁弹射技术可使舰载机快速起飞，电能属于二级能源 【答案】B 【详解】A．“福建舰”携带的航空煤油和柴油是石油分馏得到的馏分，主要成分是沸点接近的烷烃、环烷烃等烃类物质，A正确； B．防腐涂料中使用的石墨烯主要成分是碳单质，不是化合物，因此与乙烯不属于同系物，B错误； C．低磁合金钢常用于舰体材料，低磁合金钢由于改变了金属材料的结构，使其强度高于纯铁，C正确； D．电磁弹射技术可使舰载机快速起飞，电能是由其它形式的能量转化而产生的能源，因此属于二级能源，D正确； 故合理选项是B。 【变式训练2·变载体】（2023·福建·二模）超临界碳酸化技术(反应如下)是实现碳中和的有效手段，其中R-代表烃基。下列叙述正确的是    A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物2与化合物3含有相同的官能团 C．1mol甲醇和化合物4分别与足量Na反应产生的之比为2：1 D．上述转化过程中涉及的反应类型只有取代反应 【答案】B 【详解】A．化合物1分子中含有饱和碳原子，为四面体结构，不肯呢个所有原子共平面，A错误； B．根据化合物2与化合物3的分子结构，二者都含有酯基和醚键，B正确； C．1mol甲醇与足量Na反应产生的为0.5mol，1mol化合物4与足量Na反应产生的为1mol，二者之比为1：2，C错误； D．化合物1和反应生成化合物2为加成反应，化合物2和甲醇生成化合物3和化合物4为取代反应，D错误； 故选B。 【变式训练3】（22-23高三上·福建龙岩·阶段练习）下列有关烷烃的说法中正确的是 A．链状烷烃的分子组成都满足CnH2n+2(n≥1)，彼此都是同系物 B．烷烃的沸点高低仅取决于碳原子数的多少 C．戊烷(C5H12)有三种同分异构体 D．正丁烷的四个碳原子可以在同一条直线上 【答案】C 【详解】A．链状烷烃的C原子之间彼此一单键结合，剩余价电子全部与H原子结合，因此其分子组成都满足CnH2n+2 (n≥1)，但是若分子中C原子相同时，彼此不都是同系物，如分子式是C4H10的物质有正丁烷和异丁烷，两种物质互为同分异构体，A错误； B．烷烃都是由分子构成的物质，物质分子内C原子数越多，分子间作用力就越大，物质的熔沸点就越高；当两种不同物质分子中C原子数相同时，分子内支链越多，分子间作用力就越小，物质的熔沸点就越低，所以烷烃的沸点高低不仅取决于碳原子数的多少，也与物质分子内支链多少有关，B错误； C．戊烷(C5H12)有正戊烷、异戊烷和新戊烷三种不同结构，这三种物质互为同分异构体，C正确； D．烷烃分子中C原子采用sp3杂化，与该C原子连接的四个原子形成的是四面体结构，因此当物质分子中有多个碳原子时，碳原子之间形成的碳链呈锯齿形连接，并不是碳原子在一条直线上，D错误； 故合理选项是C。 考向2 考查烯烃的结构和性质 例2 （23-24高三上·福建·阶段练习）丙烷的催化氧化也是制备丙烯的常见方法，钒系催化剂催化氧化丙烷的机理如图。 下列说法错误的是 A．丙烯不存在顺反异构 B．上述机理中钒的成键数未发生变化 C．钒基催化剂能降低丙烷催化氧化的活化能 D．若用参与反应，最终钒基催化剂中存在 【答案】B 【详解】A．丙烯的结构简式为：CH3CH=CH2，由于一侧碳连接的两个原子相同都为H原子，故无顺反异构，故A正确； B．由机理图可知，发生⑤反应时，钒的成键数由4变为5，发生②反应时，钒的成键数由5变为4，成键数发生了变化，故B错误； C．催化剂的作用为降低反应活化能从而增大反应速率，故C正确； D．由机理图可知，第⑤步钒基催化剂结合了氧气，因此若用参与反应，最终钒基催化剂中存在，故D正确； 故选B。 【变式训练1】（23-24高三上·福建泉州·阶段练习）2022年诺贝尔化学奖授予研究“点击化学”的科学家。如图所示化合物是“点击化学”研究中的常用分子。关于该化合物，说法不正确的是 A．能发生加成反应 B．1mol该物质最多能与2mol反应 C．能使溴水和酸性溶液褪色 D．碳原子杂化方式有两种 【答案】D 【详解】A．该分子中含苯环、碳碳三键和羰基，能发生加成反应，A正确； B．1mol该物质中含1mol酰胺基和1mol羧基，各消耗1molNaOH，则1mol该物质最多能与2molNaOH反应，B正确； C．该分子中含碳碳三键，能使溴水和酸性溶液褪色，C正确； D．碳原子杂化方式有三种，饱和碳原子为sp3杂化，苯环和双键中C原子为sp2杂化，三键中碳原子为sp杂化，D错误； 故选D。 【变式训练2·变载体】（23-24高三下·福建厦门·阶段练习）常用作萃取剂。下列说法错误的是 A．含有的官能团有碳碳双键、碳氯键 B．分子中键和键的个数比为 C．与互为同分异构体 D．可用于萃取溴水中的溴 【答案】D 【详解】 A．含有的官能团有碳碳双键、碳氯键，故A正确； B．中含有5个键和1个键，键和键的个数比为，故B正确； C．和分子式相同，结构不同，互为同分异构体，故C正确； D．中含有碳碳双键，能够和溴水中的溴发生加成反应，不能用来萃取溴水中的溴，故D错误； 故选D。 考向3 考查炔烃的结构和性质 例3 （2023·福建福州·二模）由有机物A合成C的路线如图所示。下列说法正确的是 A．A→B的反应类型为取代反应 B．1molB最多能与反应 C．E的化学式为 D．C分子碳环上的一氯代物有4种(不考虑立体异构) 【答案】D 【详解】A．对比A和B的结构可知，A中O-H断裂，D中碳碳双键断裂，发生加成反应，故A错误； B．1molB中含有1mol碳碳三键，最多能与2mol氢气加成，故B错误； C．B与E反应，两分子间脱去1分子HCl，结合C的结构可知，两者发生取代反应，E的结构简式为：，E的分子式为：，故C错误； D．由C的结构可知，C中碳环为对称结构，环上有四种氢，则环上的一氯代物有4种，故D正确； 故选：D。 思维建模 烷烃、烯烃、炔烃的判断 1.根据化学式判断： 烷烃： CnH2n+2（n≥1） 烯烃： CnH2n（n≥2，乙烯为最简） 炔烃：CnH2n-2（n≥2，乙炔为最简单炔烃） 2.根据化学性质判断： 烷烃：仅能发生光照下的卤代反应、燃烧反应（无黑烟）、高温裂化 烯烃：可被酸性KMnO₄氧化（褪色）、燃烧（冒黑烟）；能发生加聚反应生成高分子。 炔烃：能使溴水、酸性KMnO₄褪色+燃烧冒浓黑烟。 【元素推断与有机化学知识结合】【变式训练1·变载体】（2025·河南·模拟预测）有机合成中常见的一种芳香族化合物结构如下。X、Y、Z处于同一周期，X元素对应的单质不具备还原性，M的最高正价与最低负价的绝对值相等，Q元素在第四周期中电负性最高。下列说法正确的是 A．简单氢化物的稳定性：X>Y>Z>Q B．阳离子中最多有4个原子共直线 C．Q元素对应的单质在储存时，应考虑水封 D．该物质所含元素，对应的简单氢化物中，沸点最高的应为Z2M4 【答案】C 【详解】A．元素的非金属性越强，其简单氢化物的稳定性越强。非金属性，A错误； B．在阳离子中，直线型，与直接相连的C原子也在这条直线上，所以最多有5个原子共直线（两个C原子、与C相连的C原子以及苯环上与该C原子对位的C原子和该C原子上的溴原子），B错误； C．Q为Br元素，其单质易挥发，水封可以减少其挥发，所以在储存时应考虑水封，C正确； D．该物质所含元素对应的氢化物中，、都能形成氢键，（）常温下为气态，易挥发，所以沸点最高的，D错误； 综上，答案是C。 【变式训练2·变载体】（2023·吉林长春·模拟预测）2022年10月5日下午，瑞典皇家科学院将诺贝尔化学奖授予CarolynR．Bertozzi等三位在“点击化学和生物正交化学”方面做出贡献的科学家．叠氮—炔成环反应是经典的点击化学反应，反应示例如图所示： 下列说法错误的是 A．化合物X与  互为同分异构体 B．化合物Y可使溴水褪色且所有碳原子共线 C．该成环反应为加成反应 D．化合物Z的分子式为 【答案】D 【详解】A．二者分子式相同，均为C2H5N3，且结构不同，故二者互为同分异构体，A正确； B．Y为丙炔，含有碳碳三键，可使溴水褪色，且所有碳原子均在同一条直线上，B正确； C．图示可知，该反应三键变为双键，为加成反应，C正确； D．化合物Z的分子式为，D错误； 故选D。 考点二 芳香烃 知识点1 苯的结构和性质 一、苯的结构与性质 1．苯的分子组成及结构特点 (1)苯分子为 平面正六边形 结构，分子中 12 个原子共平面。 (2)6个 碳碳 键完全 相同 ，是一种介于碳碳 单键 和碳碳 双键 之间的独特的键。 2．苯的物理性质 苯是 无色 、有 特殊 气味的 液体 ，密度比水 小 ， 有毒 ， 不 溶于水， 易 溶于有机溶剂，也是良好的有机溶剂。 3．苯的化学性质 (1)氧化反应 ①苯在空气中燃烧：燃烧时产生 明亮 的火焰并有 浓烟 产生，其化学方程式为： ② 不能 使酸性KMnO4溶液褪色。 (2)取代反应 ①苯 不 与溴水反应，但在催化剂作用下能与液溴发生 取代 反应，化学方程式为： ②苯与浓硝酸反应的化学方程式为： (3)加成反应 一定条件下，苯能与H2发生加成反应，化学方程式为： 4、总结 (1)从分子组成上看，苯属于 不饱和 烃，但分子中没有典型的不饱和键，不能像乙烯那样与溴水(溴的四氯化碳溶液)发生 加成 反应。 (2)从化学键上看，苯分子中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊键，易发生 取代 反应，能氧化，难加成。 二、制取溴苯和硝基苯的实验设计 1．溴苯的实验室制取 (1)反应装置如图所示： (2)长直导管的作用：一是 冷凝回流 ；二是 导气 。 (3)导管末端不能伸入液面中的原因是 防止倒吸 。 (4)锥形瓶中的液体为AgNO3溶液，说明发生了 取代 反应而不是 加成 反应的现象是AgNO3溶液中有浅黄色溴化银沉淀生成。 (5)反应完毕以后，将烧瓶中的液体倒入盛有冷水的烧杯里，可以观察到烧杯底部有 褐色 不溶于水的液体，这可能是因为制得的溴苯中 混有了溴 的缘故。纯溴苯为无色液体，密度比水大。 (6)简述获得纯净的溴苯应进行的实验操作：先用 水洗 后 分液 (除去溶于水的杂质如溴化铁等)，再用氢氧化钠溶液洗涤后分液(除去溴)，最后 水洗 (除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)、 干燥 (除去水)，蒸馏(除去苯)可得纯净的溴苯。 2．实验室制备硝基苯的实验装置如图所示： (1)水浴加热的好处： 受热均匀 ，容易控制 温度 ；温度计的位置：水浴中。 (2)试剂添加的顺序：先将 浓硝酸 注入大试管中，再慢慢注入 浓硫酸 ，并及时 摇匀 和 冷却 ，最后注入苯。 (3)将反应后的液体倒入一个盛有 冷水 的烧杯中，分离出粗硝基苯。 (4)纯硝基苯为 无色 、具有 苦杏仁 气味的 油状液体 ，其密度大于水。 (5)简述粗产品获得纯硝基苯的实验操作：依次用蒸馏水和氢氧化钠溶液洗涤(除去硝酸和硫酸)，再用蒸馏水洗涤(除去氢氧化钠溶液及与其反应生成的盐)，然后用 无水氯化钙 干燥，最后进行 蒸馏 (除去苯)可得纯净的硝基苯。 【易错提示】 1.苯分子中不存在单双键交替结构，6个碳碳键完全等同，是介于单键和双键之间的特殊共价键（大π键）。 2.凯库勒式（单双键交替的六边形）仅为习惯表示方法，不能代表苯的真实结构。 3.苯分子中6个碳原子和6个氢原子共平面，且6个碳原子构成正六边形。连接苯环的单键可旋转，但与苯环直接相连的原子一定在苯环平面内。 4.苯与液溴发生取代反应（生成溴苯），需FeBr₃作催化剂，不可用溴水。苯与浓硝酸发生硝化反应，需浓H₂SO₄作催化剂和吸水剂，且温度控制在50-60℃。 5.苯不易发生加成反应，仅在特定条件下（如与H₂在Ni催化、加热条件下）发生加成，不能与溴水、溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色。 6.苯不能使酸性KMnO₄溶液褪色，但能燃烧，燃烧时产生明亮火焰并带有浓烟（含碳量高）。 7.苯的同系物（如甲苯）因侧链受苯环影响，可使酸性KMnO₄溶液褪色，但苯本身不具备此性质。 知识点2 苯的同系物 1．苯的同系物的组成和结构特点 (1)苯的同系物是苯环上的 氢原子 被 烷基 取代后的产物，其分子中只有 一个 苯环，侧链都是 烷基 ，分子组成通式为 CnH2n－6(n>6) 。 (2)分子式C8H10对应的苯的同系物有 4 种同分异构体，分别为 2．苯的同系物的化学性质 (1)氧化反应 ①苯 不能 被酸性KMnO4溶液氧化，甲苯、二甲苯等 苯的同系物 能被酸性KMnO4溶液氧化，实质是苯环上的 甲基 被酸性KMnO4溶液氧化。 ②苯的同系物均能 燃烧 ，火焰明亮有浓烟，其燃烧的化学方程式的通式为 ③鉴别苯和甲苯的方法：滴加酸性 KMnO4 溶液，溶液褪色的是 甲苯 。 (2)取代反应 甲苯与 浓硝酸 和 浓硫酸 的混合液在一定条件下反应生成 三硝基甲苯 ，化学方程式为： 三硝基甲苯的系统命名为2,4,6三硝基甲苯，又叫TNT，是一种 淡黄色 晶体，不溶于水。它是一种烈性炸药，广泛用于国防、开矿、筑路等。 (3)加成反应 3．芳香烃的来源 (1)来源：通过 煤的干馏 可获取芳香烃；通过石油化学工业中的催化重整等工艺也可以获得芳香烃。 (2)芳香烃的应用：如苯、甲苯、二甲苯、乙苯等是基本的有机原料，可用于合成炸药、染料、药品、农药、合成材料等。 4、总结 苯的同系物分子中，苯环与侧链 相互影响 ，使苯的同系物与苯的性质有 不同 之处： (1)苯环影响侧链，使侧链烃基性质活泼而被氧化。苯的同系物被氧化时，不论它的侧链长短如何，如果侧链烃基中与苯环直接相连的碳原子上有 氢原子 ，则该侧链烃基通常被氧化为 羧基 。 (2)侧链对苯环的影响，使苯环上侧链邻、 对位 上的 H原子 变得活泼。甲苯与硝酸反应时，生成三硝基甲苯，而苯与硝酸反应只生成 硝基苯 。 苯与苯的同系物在分子组成、结构和性质上的异同 得分速记 1．各类烃的结构特点及性质比较 有机物 烷烃 烯烃 炔烃 苯与苯的同系物 代表物 结构简式 CH4 苯 甲苯 化 学 性 质 燃烧 易燃，完全燃烧时生成 CO2 和 H2O 酸性高锰酸钾 不反应 氧化 反应 氧化 反应 不 反应 侧链 氧化反应 溴水 不 反应 加成 反应 加成 反应 不反应， 萃取 褪色 主要反应类型 取代 加成 反应、 氧化 反应、 加聚 反应 加成 反应、 氧化 反应、 加聚 反应 取代、加成 加成 反应、 取代 反应、 氧化 反应 2．各类烃的检验 类别 液溴 溴水 溴的四氯 化碳溶液 酸性高锰 酸钾溶液 烷烃 与溴蒸气在 光照 条件下发生 取代 反应 不反应，液态烷烃可以萃取 溴水中的溴从而使 溴水 层褪色 不反应，互溶 不 褪色 不反应 烯烃 常温 加成 褪色 常温 加成 褪色 常温 加成 褪色 氧化 褪色 炔烃 常温 加成 褪色 常温 加成 褪色 常温 加成 褪色 氧化 褪色 苯 一般 不 反应，催化条件下可 取代 不 反应，发生 萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶 不 褪色 不 反应 苯的同系物 一般 不 反应，光照条件下发生 侧链 上的取代，催化条件下发生 苯环 上的取代 不反应，发生 萃取 而使溴水层褪色 不反应，互溶 不 褪色 氧化 褪色 考向1 考查苯的结构和性质 例1 （25-26高三上·福建三明·开学考试）关于化合物下列说法正确的是 A．分子中至少有7个碳原子共直线 B．分子中含有1个手性碳原子 C．不能使酸性稀溶液褪色 D．与酸或碱溶液反应都可生成盐 【答案】D 【详解】A．乙炔分子中所有原子共直线，苯分子中对位四原子共直线，则该分子中最少有5个碳原子共直线，A错误； B．手性碳为sp3杂化需连且连接四个基团皆不相同，1个手性碳，由结构简式可知，该物质有两个手性碳原子，B错误； C．分子含三键，能被酸性KMnO4氧化，使其褪色，C错误； D．仲胺基显碱性，与酸反应生成铵盐；酯基（-COOCH3）在碱性条件下水解生成羧酸盐，故与酸或碱反应都生成盐，D正确； 故选D。 【实验探究与有机化学知识结合】【变式训练1·变载体】（24-25高三上·福建龙岩·阶段练习）利用下列装置(夹持装置略)进行实验，能达到实验目的的是 A．验证NaHCO3和Na2CO3的热稳定性 B．除去 Fe(OH)3胶体中的 NaCl 溶液 C．制备溴苯并验证有 HBr 产生 D．制取氯气 A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．加热NaHCO3或Na2CO3固体，NaHCO3受热分解产生能使澄清石灰水变浑浊的气体，而Na2CO3不能，则热稳定性：Na2CO3＞NaHCO3，能验证NaHCO3和Na2CO3的热稳定性，A符合题意； B．Fe(OH)3胶体中胶粒和NaCl溶液中离子都能通过滤纸，不能用过滤的方法除去Fe(OH)3胶体中的NaCl溶液，应用渗析的方法进行分离，B不符合题意； C．Br2易挥发，Br2、HBr都能与AgNO3溶液反应生成淡黄色沉淀，不能验证有HBr产生，C不符合题意； D．稀盐酸与二氧化锰不反应，不能制取氯气，应用浓盐酸与二氧化锰共热制取氯气，D不符合题意； 故选A。 【变式训练2·变题型】（23-24高三上·福建莆田·期中）一种对乙酰氨基酚的合成路线如下。下列说法错误的是 A．a至少有12个原子共平面 B．的反应类型为取代反应 C．c苯环上的一氯代物有2种 D．最多能与反应 【答案】B 【详解】A．与苯环直接相连的原子共面，故a至少有12个原子共平面，A正确； B．的反应为硝基被还原为氨基的反应，属于还原反应，B错误； C．c苯环上有2种等效氢，则其一氯代物有2种，C正确； D．酚羟基、酰胺基均可以和氢氧化钠反应，故最多能与反应，D正确； 故选B。 考向2 考查苯的同系物 例2（2022·福建厦门·一模）已知(异丙烯苯)(异丙苯)，下列说法错误的是 A．该反应属于加成反应 B．异丙苯的一氯代物共有6种 C．可用溴水鉴别异丙烯苯和异丙苯 D．异丙苯是苯的同系物 【答案】B 【详解】A、由题可知，异丙烯苯中含有碳碳双键，与氢气发生反应生成的异丙苯中没有碳碳双键，可知异丙烯苯了发生加成反应，A正确； B、根据异丙苯的对称性，共有5种等效氢，所以异丙苯的一氯代物共有5种，B错误； C、碳碳双键可以使溴水褪色，而苯环中无碳碳双键，不能使溴水褪色，故仅异丙烯苯可以使溴水褪色，所以可用溴水鉴别异丙烯苯和异丙苯，C正确； D、异丙苯的分子式是C9H12，符合苯的同系物组成通式CnH2n-6（n≥6）且与苯的结构相似，是同系物的关系，D正确； 答案为B。 思维建模 “苯环”与“侧链”的相互影响 1. 取代反应：双侧链与苯环的活性差异 苯环上的取代：侧链（烷基）使苯环邻、对位氢更活泼，取代优先发生在邻、对位。 侧链上的取代：光照条件下，取代反应发生在侧链烷基上（类似烷烃的取代）。 2. 氧化反应：侧链被强氧化剂氧化的规律 与苯环直接相连的碳原子上有氢时，侧链可被酸性KMnO₄溶液氧化为羧基（-COOH）。 3. 加成反应：延用苯的加成规律 与H₂加成需Ni作催化剂、加热，苯环被还原为环己烷结构，侧链烷基不发生加成。 【变式训练1】（2023·福建福州·一模）立方烷（C8H8）为外观有光泽的晶体。其八个碳原子对称地排列在立方体的八个角上。以下相关说法错误的是（    ） A．立方烷在空气中可燃，燃烧有黑烟产生 B．立方烷一氯代物有1种、二氯代物有3种、三氯代物也有3种 C．立方烷是苯（C6H6）的同系物，也是苯乙烯（C6H5—CH=CH2）的同分异构体 D．八硝基立方烷完全分解可能只产生二氧化碳和氮气 【答案】C 【详解】立方烷含碳量高，所以燃烧有黑烟产生，故A正确；立方烷中只有一种氢原子，所以一氯代物的同分异构体有1种；立方烷二氯代物的同分异构体分别是：一条棱、面对角线、体对角线上的两个氢原子被氯原子代替，所以二氯代物的同分异构体有三种；立方烷有8个H原子，依据立方烷的二氯代物有3种，那么在此基础上，剩余的H的环境分别也只有一种，故得到三氯代物也有3种同分异构，故B正确；苯(C6H6)的同系物必须含有苯环，故C错误；八硝基立方烷分子式是 ，完全分解可能只产生二氧化碳和氮气，故D正确。 【变式训练2】（22-23高三下·福建福州·期末）下列说法正确的是 A．CH2=CH2、、属于脂肪烃 B．属于环烷烃 C．化合物与苯互为同系物 D．化合物所含官能团为羧基 【答案】B 【详解】 A．CH2=CH2属于脂肪烃、属于脂环烃，但属于芳香烃，A错误； B． 中碳原子之间以单键结合为还状，属于环烷烃，B正确； C．苯的同系物的同系物是指含有一个苯环且侧链均为烷基的化合物，故化合物不是苯的同系物，C错误； D．化合物所含官能团为酯基，D错误； 故答案为B。 【变式训练3·变载体】（2025·福建厦门·二模）科学家利用催化剂Ru/TiO2将废弃塑料PET (聚对苯二甲酸乙二酯)一步转化为苯、甲苯和二甲苯。下列说法正确的是 A．PET属于天然高分子 B．催化剂 Ru/TiO2可提高上述反应的平衡转化率 C．由单体合成PET的反应类型为加聚反应 D．苯、甲苯和二甲苯互为同系物 【答案】D 【详解】A．PET(聚对苯二甲酸乙二酯)是由对苯二甲酸和乙二醇通过缩聚反应合成的高分子化合物，属于合成高分子，而不是天然高分子，A错误； B．催化剂Ru/TiO2只能改变反应速率，不能使平衡发生移动，所以不能提高上述反应的平衡转化率，B错误； C．由对苯二甲酸和乙二醇合成PET的反应中，除了生成高分子化合物PET外，还有小分子水生成，反应类型为缩聚反应，而不是加聚反应，C错误； D．苯、甲苯和二甲苯结构相似，都含有一个苯环，分子组成上依次相差一个或两个“CH2”原子团，互为同系物，D正确； 故答案为：D。 1．（2025·河北·高考真题）化学研究应当注重宏观与微观相结合。下列宏观现象与微观解释不符的是 选项 宏观现象 微观解释 A 氮气稳定存在于自然界中 氮分子中存在氮氮三键，断开该共价键需要较多的能量 B 苯不能使溴的溶液褪色 苯分子中碳原子形成了稳定的大键 C 天然水晶呈现多面体外形 原子在三维空间里呈周期性有序排列 D 氯化钠晶体熔点高于氯化铝晶体 离子晶体中离子所带电荷数越少，离子半径越大，离子晶体熔点越低 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．氮气的稳定性源于氮分子中的三键，键能高难以断裂，A正确； B．苯因大π键结构稳定，难以与溴发生加成或取代，B正确； C．水晶的规则外形由原子三维有序排列（晶体结构）导致，C正确； D．氯化钠熔点高于氯化铝的真实原因是氯化铝为分子晶体而非离子晶体，选项中将二者均视为离子晶体并用离子电荷和半径解释，不符合实际，D错误； 故选D。 2．（2024·天津·高考真题）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取或杂化 C．与氯气能发生1，2-加成和1.4-加成 D．可发生聚合反应 【答案】C 【详解】A．柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确； B．柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为杂化，饱和碳原子为杂化，B正确； C．柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C错误； D．柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确； 故选C。 3．（2024·天津·高考真题）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 柠檬烯 A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取或杂化 C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 【答案】C 【详解】A．如图，柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确； B．如图，柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为杂化，单键上的碳原子为杂化，B正确； C．如图，柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C错误； D．如图，柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确； 故选C。 4．（2024·广西·高考真题）烯烃进行加成反应的一种机理如下： 此外，已知实验测得与进行加成反应的活化能依次减小。下列说法错误的是 A．乙烯与HCl反应的中间体为 B．乙烯与氯水反应无生成 C．卤化氢与乙烯反应的活性： D．烯烃双键碳上连接的甲基越多，与的反应越容易 【答案】B 【详解】A．HCl中氢带正电荷、氯带负电荷，结合机理可知，乙烯与HCl反应的中间体为氢和乙烯形成正离子：，A正确； B．氯水中存在HClO，其结构为H-O-Cl，其中Cl带正电荷、OH带负电荷，结合机理可知，乙烯与氯水反应可能会有生成，B错误； C．由机理，第一步反应为慢反应，决定反应的速率，溴原子半径大于氯，HBr中氢溴键键能更小，更容易断裂，反应更快，则卤化氢与乙烯反应的活性：，C正确； D．已知实验测得与进行加成反应的活化能依次减小；则烯烃双键碳上连接的甲基越多，与的反应越容易，D正确； 故选B。 5．（2024·湖南·高考真题）下列有关化学概念或性质的判断错误的是 A．分子是正四面体结构，则没有同分异构体 B．环己烷与苯分子中键的键能相等 C．甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于 D．由与组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关 【答案】B 【详解】A．为四面体结构，其中任何两个顶点都是相邻关系，因此没有同分异构体，故A项说法正确； B．环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s轨道更接近原子核，因此杂化轨道的s成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C-H共价键的电子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C-H键长小于环己烷，键能更高，故B项说法错误； C．带1个单位电荷，其相对分子质量为92，因此其质荷比为92，故C项说法正确； D．当阴阳离子体积较大时，其电荷较为分散，导致它们之间的作用力较低，以至于熔点接近室温，故D项说法正确； 综上所述，错误的是B项。 6．（2024·山东·高考真题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 【答案】B 【详解】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确；     B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确； C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基、且羟基的两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；     D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确； 综上所述，本题选B。 7．（2025·河北·高考真题）如图所示装置(加热、除杂和尾气处理装置任选)不能完成相应气体的制备和检验的是 A．电石与饱和NaCl溶液 B．固体与70%的浓 C．大理石与稀HCl D．固体与水 【答案】C 【详解】A．电石与饱和NaCl溶液反应制备，中含有不饱和键，可使酸性溶液褪色，能完成相应气体的制备和检验，A不符合题意； B．固体与 70%的浓反应制备，可使酸性溶液褪色，能完成相应气体的制备和检验，B不符合题意； C．大理石与稀HCl反应制备，不可使酸性溶液褪色，不能完成相应气体的检验，检验通常用澄清的石灰水，C符合题意； D．固体遇水水解生成和，可使酸性溶液褪色，能完成相应气体的制备和检验，D不符合题意； 故选C。 8．（2022·辽宁·高考真题）下列关于苯乙炔()的说法正确的是 A．不能使酸性KMnO4溶液褪色 B．分子中最多有4个原子共直线 C．能发生加成反应和取代反应 D．可溶于水 【答案】C 【详解】A．苯乙炔含碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误； B．如图所示：，分子中最多有6个原子共直线，B错误； C．苯环上能发生取代反应和加成反应，碳碳三键能发生加成反应，C正确； D．苯乙炔难溶于水，D错误； 故选C。 9．（2023·海南·高考真题）闭花耳草是海南传统药材，具有消炎功效。车叶草苷酸是其活性成分之一，结构简式如图所示。下列有关车叶草苷酸说法正确的是    A．分子中含有平面环状结构 B．分子中含有5个手性碳原子 C．其钠盐在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度 D．其在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物 【答案】D 【详解】A. 环状结构中含有多个sp3杂化原子相连，故分子中不一定含有平面环状结构，故A错误； B. 分子中含有手性碳原子如图标注所示：  ，共9个，故B错误； C. 其钠盐是离子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C错误； D. 羟基中氧原子含有孤对电子，在弱碱介质中可与某些过渡金属离子形成配合物，故D正确； 答案为：D。 10．（2023·山东·高考真题）抗生素克拉维酸的结构简式如图所示，下列关于克拉维酸的说法错误的是 A．存在顺反异构 B．含有5种官能团 C．可形成分子内氢键和分子间氢键 D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应 【答案】D 【详解】A．由题干有机物结构简式可知，该有机物存在碳碳双键，且双键两端的碳原子分别连有互不同的原子或原子团，故该有机物存在顺反异构，A正确； B．由题干有机物结构简式可知，该有机物含有羟基、羧基、碳碳双键、醚键和酰胺基等5种官能团，B正确； C．由题干有机物结构简式可知，该有机物中的羧基、羟基、酰胺基等官能团具有形成氢键的能力，故其分子间可以形成氢键，其中距离较近的某些官能团之间还可以形成分子内氢键，C正确； D．由题干有机物结构简式可知，1mol该有机物含有羧基和酰胺基各1mol，这两种官能团都能与强碱反应，故1mol该物质最多可与2molNaOH反应，D错误； 故答案为：D。 / 学科网（北京）股份有限公司 $