3.2.1 醇 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

课时1 醇 第二节 醇 酚 醇的分类 01 醇的物理性质 02 醇的化学性质 03 一、醇和酚 醇 ： -OH 与 饱和碳原子 相连的化合物。 CH3CH2OH CH3CHCH3 OH CH2OH CH3CH2CH2OH 乙醇 2-丙醇(异丙醇) 苯甲醇 1-丙醇(正丙醇) 苯酚 邻甲基苯酚 OH OH CH3 酚： -OH 与 苯环直接相连 相连的化合物。 1：—OH不能连在不饱和C原子上 CH2=CH-OH（乙烯醇） CH3CHO（乙醛） 2：同一个C原子上， 连有两个或多个—OH的醇不稳定，能发生分子内脱水 醇 ： -OH 与 饱和碳原子 相连的化合物。 注意： 按羟基所连 烃基种类 饱和醇 不饱和醇 脂环醇 芳香醇 CH3CH2OH 乙醇 CH2=CHCH2OH 丙烯醇 苯甲醇 环己醇 乙二醇 分子中所含羟基的数目 一元醇 二元醇 多元醇 CH3OH CH2–OH CH2–OH CH2–OH CH–OH CH2–OH 甲醇 丙三醇 醇的 分类 二、醇的分类 ①根据醇分子中羟基的个数分类 CH2CH2 OH OH 乙二醇 汽车用抗冻剂 二元醇 CH2CH CH2 OH OHOH 丙三醇（甘油） 吸湿性，护肤 三元醇 一元醇 CH3OH 甲醇 （木精、木醇） 剧毒 用于能源领域如汽车燃料 工业酒精有毒！ 汽车防冻剂 配制化妆品 醇的分类 (1)选主链——选择含有与羟基相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇; (2)编位次——从距离羟基最近的一端给主链碳原子依次编号; (3)写名称——用阿拉伯数字标出羟基位次，羟基的个数用“二”“三”等表示。 三、醇的命名 “取代基位号-个数+名称-羟基位号-某醇” 2-甲基-1，3-丁二醇 CH2 CH CH—CH3 OH OH CH3 2-甲基-1，3-丁二醇 【例1】用系统命名法命名 2，3—二甲基—3—戊醇 CH2 CH CH—CH3 OH OH CH3 2-甲基-1，2，4-丁三醇 2OH PART 02 醇的物理性质 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲醇 CH3OH －97 65 乙醇 CH3CH2OH －117 79 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211 饱和一元醇随C数增加，醇的沸点升高。 名称 分子中羟基数目 沸点/℃ 乙醇 1 78.5 乙二醇 2 197.3 1-丙醇 1 97.2 1，2-二丙醇 2 188 1，2，3-丙三醇 3 259 由于羟基数目增多，使得分子间形成的氢键增多增强，沸点升高。 结论： 原因： 碳数相同的醇：羟基越多，沸点越高！ 名称 结构简式 相对分子质量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 C2H6 30 -89 乙醇 C2H5OH 46 78 丙烷 C3H8 44 -42 丙醇 C3H7OH 60 97 丁烷 C4H10 58 -0.5 结论 相对分子质量相近的醇与烷烃 沸点：醇 > 烷烃 问题1：对比表格中的数据，你能得出什么结论并解释原因？ Μ相近的醇与烷烃：醇 > 烷烃 沸点 醇分子间形成了氢键使沸点升高！ R R O O H H R R O O H H R R O O H H 醇在水中的溶解度一般随分子中碳原子数的增加而降低 （1）1～3个碳原子：无色中性液体，具有特殊的气味和辛辣味道； （2）4～11个碳原子：油状液体，可以部分溶于水； （3）12个碳原子以上：无色无味蜡状固体，难溶于水。 醇的物理性质和碳原子数的关系： (1)低级醇(如甲、乙、丙醇)与水任意比混溶。 (2)随C数的增加，水溶性逐渐降低。 羟基－亲水基 PART 03 醇的化学性质 四、醇的性质—化学性质 H—C—C—O—H H H H H ① ② ③ 电负性：O＞H、O＞C， C-O键、O-H键有较强极性，易断裂 16 H—C—C—O—H H H H H δ+ δ+ δ- ①中的O—H键容易断裂，使羟基氢原子被取代； 羟基氧原子吸引电子能力比氢原子和碳原子的强，使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。 ②中的C—O键也易断裂，脱去羟基，发生取代反应或消去反应； α-C的氧化数小于+4，可发生氧化反应。①③键断开。 ① ② ③ ④ β α 思考交流 分析醇分子结构，并预测反应类型 碳氧键：脱掉羟基 取代反应、消去反应 氢氧键：脱掉氢原子 取代反应、氧化反应 H−C−C−O−H H H H H 2CH3CH2OH + 2Na 2CH3CH2ONa + H2↑ H−C−C−O−Na H H H H ① ① 处O—H键断开 与活泼金属K、Ca、Na等反应放出H2 Na 2mol—OH ~ 2mol Na ~ 1molH2 乙醇钠水溶液呈碱性 18 乙醇与浓氢溴酸混合加热发生反应生成溴乙烷 CH3CH2−OH＋H−Br CH3CH2−Br＋H2O △ 油状液体 反应机理： 卤原子取代了羟基，羟基和氢结合生成水 此类反应通式： R-OH ＋H-X→ R-X ＋H2O 取代反应 （1）与氢卤酸反应 乙二醇与浓氢溴酸反应产物是什么？请写出有关的化学方程式。 CH2OH CH2OH ＋2HBr CH2Br CH2Br ＋2H2O 酸脱羟基、醇脱羟基上的氢原子 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C——O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 18 HCCOH H H H H 取代反应 (2)酯化反应 甲酸 + 乙醇 → 甲酸乙酯 苯甲酸 + 甲醇 → 苯甲酸甲酯 HCOOH+CH3CH2OH HCOOCH2CH3+H2O -COOH+CH3OH -COOCH3+H2O X酸+Y醇→X酸Y酯 2.醇分子间的取代反应： 乙醇在浓硫酸作用下加热至140 ℃时，两个乙醇分子间会脱去一个水分子而生成乙醚： C2H5—OH + H—OC2H5 C2H5−O−C2H5 + H2O 浓H2SO4 140 ℃ 乙醚：无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用 ；乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂,乙醚本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物. 【醚类物质】 像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。 醚的结构可用R—O—R′来表示，R和R′都是烃基，可以相同，也可以不同。 【实验3-2】在圆底烧瓶中加入乙醇与浓硫酸按体积比1∶3的混合液20 mL，并加入碎瓷片防止暴沸。加热混合溶液，迅速升温到170 ℃，将生成的气体先通入NaOH溶液除去杂质，再分别通入KMnO4酸性溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察现象。 KMnO4酸性溶液、溴的四氯化碳溶液褪色。 乙醇在浓硫酸作用下，加热到170 ℃，发生了消去反应，生成乙烯。 实验现象： 实验结论： 3.醇的消去反应： 制乙烯实验装置 酒精与浓硫酸体积比为1∶3怎么混合？ 浓硫酸的作用是什么？ 放入几片碎瓷片作用是什么？ 为何使液体温度迅速升到170℃？ 温度计的位置？ 混合液颜色如何变化？为什么？ 有何杂质气体？如何除去？ 用排水集气法收集 防止暴沸 催化剂和脱水剂 液面以下 防止在140℃时生成乙醚。 逐渐变黑。浓硫酸能将无水酒精氧化生成碳单质等多种物质。 有H2O、CO2、SO2等气体。可将气体通过碱石灰或NaOH溶液。 乙醇在浓硫酸的作用下，加热至170℃时生成乙烯，反应方程式为 浓H2SO4 170 ℃ CH2－CH2 H OH CH2=CH2↑ + H2O 消去反应（分子内脱水成烯） 1.醇发生消去反应(分子内脱水)的断键位置： —C—C— H OH 浓H2SO4 +H2O —C==C— α β 2.若醇中α–C原子连接多个C，且C上均有氢原子时，消去反应可能有不同的产物。如： 发生消去反应产物为CH3CH=CHCH3或CH3CH2CH=CH2 CH3—CH2—CH—CH3 OH 26 A、CH3OH B、CH3－CH－CH3 OH C、CH3－C－CH2－OH CH3 CH3 E、CH3－CH2－CH－CH3 OH F 、 OH √ √ √ –OH D 、 课堂练习3：下列醇能否发生消去反应？若能，请写出有机产物的结构简式 × × CH3－CH=CH－CH3 CH3－CH2－CH=CH2 CH2=CH－CH3 (主产物) CH2OH = CH2 ? 无H 无相邻C 苯环上为独特的碳碳键 （2）催化氧化： H―C―C―O ― H H H Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ Ｈ （脱去两个氢） 氧化反应 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu / Ag Δ C2H5OH＋3O2 2CO2＋3H2O 点燃 （1）可燃性 醇的催化氧化规律 醇能被氧化的条件: －OH所在的碳原子上要有氢原子才可以被氧化 H H 2 CH3-CH2-C-O-H + O2 Cu / Ag 2 CH3-C-O-H + O2 CH3 H Cu / Ag 2 CH3-C-O-H + O2 CH3 CH3 Cu / Ag O = 2CH3-CH2-C-H + 2H2O 丙醛 O = 2CH3-C-CH3 + 2H2O 丙酮 不能发生催化氧化 与-OH相连的C原子上有2个H原子的,氧化成醛。 与-OH相连的C原子上有1个H原子的,氧化成酮。 与-OH相连的C原子上没有H原子的,不能催化氧化。 2CH3CH2CH2OH＋O2 Cu △ (CH3)3COH Cu △ ＋O2 【例】写出下列有机物催化氧化的反应方程式： Cu △ 2CH3CHCH3＋O2 OH Cu △ ＋O2 CH2OH CH2OH 不可被氧化 2CH3CH2CHO＋2H2O 2CH3—C—CH3＋2H2O O ＋2H2O CHO CHO 【课堂练习】 (强氧化剂氧化) CH3CH2OH (乙醇) CH3CHO (乙醛) CH3COOH (乙酸) 氧化 氧化 乙醇能被酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾氧化 酸性高锰酸钾溶液(KMnO4) 酸性重铬酸钾溶液(K2Cr2O7) 氧化反应 拓展：酒精检测仪 把红色的H2SO4酸化的CrO3载带在硅胶上，人呼出的酒精可以将其还原为灰绿色的Cr2(SO4)3。 有机化学反应中，通常把有机化合物分子中失去氢原子或加入氧原子的反应叫做氧化反应 有机化学中的氧化反应与还原反应 如：乙醇在氧化剂的作用下失去氢原子转化为乙醛，以及乙醛在氧化剂的作用下加入氧原子转化为乙酸，发生的都是氧化反应。 与氧化反应相反，通常在有机化学反应中，有机化合物分子中加入氢原子或失去氧原子的反应是还原反应 3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是 A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH C．正戊烷和新戊烷 D．和 【答案】C 随堂演练 2.下列属于消去反应的是(　　) A.乙醇与浓氢溴酸反应 B.乙醇与氧气反应生成乙醛 C.乙醇与乙酸反应生成乙酸乙酯 D.乙醇与浓硫酸共热到170 ℃ D 3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是 A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH C．正戊烷和新戊烷 D．和 【答案】C 随堂演练 3.丙烯醇(CH2=CHCH2OH)可发生的化学反应有(　　) ①加成　②氧化　③燃烧　④加聚　⑤取代 A.只有①②③ B.只有①②③④ C.①②③④⑤ D.只有①③④ C 谢谢观看与支持 ③操作记忆口诀： 硫酸酒精三比一，加热升温一百七； 为防暴沸加碎瓷，排水方法集乙烯。 $