2.3 芳香烃-【新课程能力培养】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步练习（人教版）

第二章经。 (2)请写出①~⑦各步反应的化学方程式。 ④ ① ⑤ ② ⑥ ③ ⑦ 第三节芳 香烃 基础练)匀 知识点1苯的结构和性质 A.苯的一氯代物只有一种结构，说明苯 分子中的碳碳键完全相同，不存在单 1.苯的分子结构可用凯库勒式 表示， 双键交替排列的形式 下列有关苯的结构说法正确的是( ) B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以 A.说明苯分子中的碳碳键是碳碳单键和 苯属于饱和烃 碳碳双键交替排列的 C.苯可以与溴水发生加成反应而使溴水 B.苯分子中含有碳碳双键，所以苯属于 褪色 烯烃 D.苯分子中的大π键比较稳定，因此苯 D.苯分子中有6个G键，3个T键 更容易发生取代反应 D.苯分子中存在大π键，碳原子采取$p 4.苯可发生下图所示反应，有关叙述错误的 杂化 是( 2.下列有关苯分子的说法不正确的是() A.苯分子中C原子以sp杂化方式成键， H催化剂，④ 加热 键间夹角为120°，故为平面正六边形 Br/FeBrs 浓HNO/浓HSO, 结构 ① 50-60℃③ B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p 0燃烧② 轨道，垂直于碳环所在平面，相互平 A.反应①为取代反应，所得有机产物密 行重叠形成大π键 度比水小 C.大π键中6个电子被6个C原子共用， B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰 故称为6中心6电子大π键 明亮并伴有浓烟 D.苯分子中12个原子共面，6个碳碳键 C.反应③为取代反应，有机产物是一种 完全相同 芳香族化合物 3.下列关于苯的叙述正确的是() D.反应④中1mol苯最多与3molH2在 练 31 高中化学选择性必修3（人教版） 加热、催化剂作用下发生加成反应 物，可用 洗涤。洗涤后分 5.实验室制取硝基苯的反应 离粗产品应使用的仪器是 装置如图所示，下列关于 温度计 (4)乙同学设计如图所示装置Ⅱ，并用下 实验操作的叙述错误的是 反应物 列某些试剂完成该实验，可选用的试 ( 剂是苯、液溴、浓硫酸、氢氧化钠溶 A.试剂加入顺序：先加入 液、硝酸银溶液、四氯化碳。 浓硝酸，再加入浓硫酸，最后加入苯 B.实验时，水浴温度需控制在5060℃ C.长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的 作用，以提高反应物的转化率 D.反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、 结晶，得到硝基苯 装置Ⅱ 6.为探究苯与溴的取代反应，甲同学用如图 a的作用是 所示装置I进行实验： b中的试剂是 比较两套装置，装置Ⅱ的主要优点是 2 装置I 知识点2苯的同系物的结构和性质 将一定量的苯和溴放在烧瓶①中，同时加 7.下列苯的同系物的名称不正确的是() 入少量铁屑，3~5min后发现滴有AgNO3 A.CH CH对二甲苯 的锥形瓶中有浅黄色沉淀生成，证明苯与 溴发生了取代反应。 B CH,CH乙苯 (1)烧瓶①中发生反应的化学方程式为 CH C CH31,2,3-三甲苯 锥形瓶②中发生反应的离子方程式为 CH H,C- CH: D 1,3,4-三甲苯 (2)装置I中长导管的作用是 CH 8.下列说法正确的是( (3)烧瓶中生成的红褐色油状液滴的成分 是 要想得到纯净的产： A CH、 CH=CH2、 32)练 第二章经。 都是苯的同系物 11.甲苯与C2在光照条件下发生反应所生 成的有机产物的结构简式可能为 B.苯和甲苯都能发生取代反应 0 C.《》的一氯代物有8种 若要分离这些有机产物，可采用的方法 D.甲苯和苯乙烯都能使溴水褪色，两者 是 褪色原理相同 12.甲苯与Br2在FeBr3催化下可能得到的主 9.下列有关甲苯的实验事实中，能说明甲基 要有机产物结构简式为 对苯环有影响或苯环对甲基有影响的是 这表明与苯和 ( 液溴反应相比较，甲苯中由于 ①甲苯与浓硫酸和浓硝酸的混合物反应生 对 的影响，使苯环上与甲基处 成邻硝基甲苯和对硝基甲苯 于 位的氢原子活化而易被取代， ②甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色而苯 所以甲苯与浓硝酸反应可以生成一硝基 不能 取代物、 和 ,其中三 ③甲苯燃烧产生带浓烟的火焰 硝基取代物的结构简式为 ④1mol甲苯与3molH2发生加成反应 A.①② B.③④ C.①③ D.②④ 知识点3稠环芳香烃 10.甲苯的转化关系如图所示（部分产物未 13.某有机物的结构简式如图，则下列说法 标出)。下列说法正确的是() 正确的是（) CH ①Cl/光照 CH NO H. ② CH:+ -ON- CH 催化剂 NO ③酸性KMnO.溶液（少量） CH A.该物质为苯的同系物 A.反应①的主要产物是CI CH B.该物质的一氯取代物有4种 B.反应②说明甲基使苯环上的氢原子易 C.该物质的分子式为C2H D.在铁作催化剂时，该物质可以和溴水 被取代 发生取代反应 C.反应③的两种物质刚混合时分层，上 层呈紫红色 14.如图为酷似奥林匹克旗中五环的有机物， 科学家称其为奥林匹克烃。下列有关奥 D.反应④的产物的一氯取代物有4种 林匹克烃的说法正确的是() (不考虑立体异构)》 练 33 N 高中化学选择性必修3（人教版） B.该烃分子中只含非极性键 C.该烃完全燃烧生成HO的物质的量小 于CO2的物质的量 A.该烃的一氯代物只有一种 D.该烃属于烷烃 提升练习 1.要鉴别已烯中是否混有少量甲苯，正确的 C.该有机物的分子中所有原子不可能在 实验方法是() 同一个平面内 A.先加入足量的酸性KMnO4溶液，然后 D.该有机物可以发生氧化反应、取代反 再加入溴水 应、加成反应 B.先加入足量溴水，然后再加入酸性：4.在探索苯分子结构的过程中，人们写出了 KMnO4溶液 符合分子式“CH”的多种可能结构（如 C.点燃这种液体，然后观察火焰的明亮 图所示)，下列说法正确的是() 程度 D.加入浓硫酸与浓硝酸后加热 A 2.下列试剂可将甲苯、溴苯、水和NaOH溶 盆烯 杜瓦苯 三棱晶烷 联环丙烯 6 d 液区分开的是() A.盐酸 A.五种分子中均含有π键 B.溴的四氯化碳溶液 B.b、c、e的一氯代物均有三种（不考虑 C.溴水 立体异构) D.硝酸银溶液 C.五种物质中，只有a分子的所有原子 3.美国马丁·卡普拉斯等三位科学家因在开 处于同一平面 发多尺度复杂化学系统模型方面所作的贡 D.a、b、c、e能使溴的四氯化碳溶液褪色 献，获得了诺贝尔化学奖。他们模拟出了 5.实验室制备溴苯的实验装置及步骤如下： 1,6-二苯基-1,3,5-己三烯的分子模型，其 结构简式如图所示。下列说法正确的是 NaOH溶液 A.该有机物属于芳香烃，与苯互为同系物 铁屑 B.该有机物的分子式为CsHs 34)练 第二章经。 步骤1：在a中加入15mL苯和少量铁 写出丙可能的结构简式： 屑，再将b中4mL液溴慢慢滴入a中， 充分反应。 7.某同学设计如图所示装置制备一硝基甲苯。 步骤2：向a中加入10mL水，然后过滤。 步骤3：将滤液依次用10mL水、8mL 10%的稀NaOH溶液、10mL水洗涤。 步骤4：向粗溴苯中加入少量的无水氯化 钙，静置、过滤，得到粗产品，然后蒸馏 搅拌棒 得到溴苯。 下列说法错误的是() 水浴 A.步骤1中液溴慢慢滴入是为了防止反 应剧烈放出大量的热而使反应物挥发， 实验步骤如下： 从而导致产率降低 ①配制浓硫酸和浓硝酸（按体积比1：3） B.步骤2的目的是除去未反应的铁屑 的混合物（混酸）： C.步骤3中用10%的稀NaOH溶液洗涤， ②在三颈烧瓶里装15mL甲苯； 主要目的是除去HBr ③装好其他药品，并组装好仪器； D.步骤4中加入少量无水氯化钙是为了 ④向三颈烧瓶中加入混酸，并不断搅拌： 除水，蒸馏是为了除苯 ⑤控制温度，大约反应10分钟至三颈烧 6.已知：苯的同系物中，与苯环直接相连的 瓶底部有大量（淡黄色油状）液体出现： 碳原子上有氢原子，就能被酸性高锰酸钾 ⑥分离出一硝基甲苯。 溶液氧化成芳香酸，反应如下： 根据上述步骤，回答下列问题： (1)实验方案中缺少一种必要的仪器，它 MnO 是」 。本实验的关键是控制温 COOH 度在30℃左右，如果温度过高，产 生的后果是 现有苯的同系物甲、乙、丙，分子式都是 (2)简述配制混酸的方法： CH4。回答下列问题： (1)甲不能被酸性高锰酸钾溶液氧化为芳 浓硫酸的作 香酸，它的结构简式是 用是 (2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子 (3)L仪器的名称是 其作用是 式为CH,O。的芳香酸，则乙可能的 结构有 种。 进水口是 (填“a”或“b”)。 (3)丙的苯环上的一溴代物只有一种。试 (4)甲苯与混酸反应生成对硝基甲苯的化 35 N 高中化学选择性必修3（人教版） 学方程式是 ①操作1的名称是 操作2 反应类型是 必需的玻璃仪器有 (5)分离产品方案如下： ②经测定，产品1的核磁共振氢谱中有 操作2 产品1 操作1 有机混合物 3组峰，则其结构简式为 混合液 产品2 无机混合物 产品2的核磁共振氢谱中有5组 峰，它的名称为 36)练高中化学选择性必修3（人教版） ②nCH,=CHC催化剂，LCH,一CH ③CH=CH+HCN→CH,=CHCN ④nCH,=CH催化剂，七CH,-CH五 CN CN ⑤2CH=CH→CH,=CH-C=CH P1 ⑥CH,=CH一C=CH+HCI→CH,=C -CH-CH, 1 CI ⑦nCH,=C一CH一CH,雀化剂，ECH,-C-CH-CH, 【解析】①为CH=CH与HCI的加成反应；②为 CH,=CHC的加聚反应；③为乙炔与HCN的加成反应； ④为丙烯腈的加聚反应；⑤为两个乙炔分子的相互加 成；⑥为乙烯基乙炔与HC的加成反应；⑦为 CH,=CC一CH一CH,的加聚反应。 "第三节芳香烃 基础练习 1.D【解析】苯分子中有6个碳碳σ键、6个碳氢 σ键和1个大T键。 2.A【解析】苯分子中C原子均采取sp杂化，A 错误。 3.D【解析】苯使溴水褪色是因为苯萃取了溴水中 的溴，C错误。 4.A【解析】苯与液溴在FeBr3催化下发生取代反 应生成溴苯和HB,溴苯的密度比水大，A错误；苯的 含碳量高，燃烧时发出明亮的火焰并伴有浓重的黑烟， B正确；反应③为取代反应，苯在50~60℃、浓硫酸 作催化剂的条件下与浓硝酸反应生成硝基苯和水，硝基 苯属于芳香族化合物，C正确；1mol苯最多可与3mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应生成环己烷，D 正确。 5.D【解析】反应后的混合液在除去混合酸后，经 过水洗、碱洗可得到粗硝基苯，用无水CaC,干燥后， 通过蒸馏可得到纯硝基苯。 6.(1)12Fe+3Br2=2FeBr3 . -Br +HBr ②Br+Ag=AgBr↓ (2)导气兼冷凝回流 (3) Br与B NaOH溶液 分液漏斗 (4)防止溶液倒吸CCL4或 可以控制反应 进行；避免杂质干扰；防止污染空气 【解析】(1)①首先溴与铁反应生成FeBr,然后 苯与溴在FBr的催化作用下生成溴苯和溴化氢；②中 为生成的HBr与AgNO,反应。(2)苯与溴的反应为放 50 热反应，长导管除了具有导气的作用外，还能使挥发出 来的苯与溴冷凝回流。(3)红褐色油状液滴为反应生 成的溴苯和溴的互溶物，可用NaOH溶液洗涤，使Br 与NaOH反应生成溶于水的物质，再进行分液。 (4)从图中可以看出，a中导管是短进短出，其作用是 防止溶液倒吸；装置b的作用是除去挥发出来的Br2, 可用苯或四氯化碳。该装置的优点：可以控制反应进 行；避免杂质干扰；防止污染空气。 7.D【解析】HC 一CH的甲基在1、2、4号 CH 碳原子上，位次之和比1、3、4要小，故为1,2,4-三甲 苯，D错误。 8.B 9.A【解析】由于甲基对苯环的影响，使苯环上与 甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活 泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响， 使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。 10.B【解析】由转化关系图可知，反应①为光照下 进行取代，氯原子取代甲基上的氢原子，A错误；甲苯 的密度小于高锰酸钾溶液，刚混合时分层，下层呈紫红 色，C错误；反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等 效氢，即一氯取代物有5种，D错误。 CHC、 CHCl2、 蒸馏 、B CH甲基苯环 -Br CH 邻、对二硝基取代物三硝基取代物 ON- NO, 13.B【解析】该物质中含有两个苯环，不属于苯的 同系物，A错误：该物质分子结构对称，故该物质的 CH 氯取代物有4种 B正确：由该物质的分 4CH 子结构可知，其分子式为C2H2,C错误；在铁作催化 剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，而不是溴水， D错误。 14.C【解析】该烃为对称结构，所以可以沿对称轴 取一半考虑，对连有氢原子的碳原子进行编号，如图所 则其一氯代物有七种， A错误；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键， B错误；该有机物的分子式为CH4,完全燃烧，产物 的物质的量之比为n(HO):n(CO2)=7:22,生成H0的 物质的量小于CO2的物质的量，C正确；从结构上看， 奥林匹克烃属于稠环芳香烃，属于芳香族化合物，不属 于烷烃，D错误。 提升练习 1.B【解析】己烯和甲苯均可被酸性KMnO,溶液氧 化，使酸性KMnO4溶液褪色，A不正确；先加入足量 溴水，可以把己烯全部转变成卤代烃，因卤代烃不与酸 性KMnO4溶液反应，若再加入酸性KMnO溶液褪色」 则说明有甲苯，故B正确；C中方法无法鉴别己烯中是 否混有甲苯，D中反应物会把己烯氧化也不可以。 2.C【解析】甲苯能萃取溴水中的溴单质，溶液分 层，上层为橙红色、下层为无色；溴苯能萃取溴水中的 溴单质，溶液分层，下层为橙红色，上层为无色：溴水 与水混合无明显现象：溴水与NaOH溶液反应生成无色 物质，溴水褪色。 3.D【解析】苯的同系物分子中只有1个苯环，而 该物质分子中含有2个苯环，且含碳碳双键，不是苯的 同系物，但只含C、H元素，属于芳香烃，故A错误； 由结构简式可知，该有机物的分子式为CH6,故B错 误；该有机物中所有原子可能在同一平面内，故C错 误；苯环上的H原子可发生取代反应，碳碳双键可发生 氧化、加成反应，故D正确。 4.C【解析】三棱品烷d中不含T键，A错误；c、 e各有2种一氯代物，B错误；a不能使溴的四氯化碳溶 液褪色，D错误。 5.C【解析】苯与液溴反应放热，且苯和溴的沸点 较低，故步骤1中液溴慢慢滴人是为了防止反应剧烈放 出大量的热而使反应物挥发，从而导致产率降低，A正 确；步骤2中过滤操作的目的是除去未反应的铁屑，B 正确；步骤3中用10%的稀NaOH溶液洗涤主要是为了 除去溴化氢和未反应完的溴单质，C错误：无水氯化钙 吸收水且不与其他物质反应，故步骤4中加入少量无水 氯化钙的目的是除水，蒸馏的目的是除苯，从而得到纯 净的溴苯，D正确。 CH 6.(1) CH (2)6 CH CH,CH CH (3) (答案合理即可) CH CHCH; 【解析】(1)根据题意，甲不能被酸性高锰酸钾溶 液氧化为芳香酸，表明与苯环直接相连的碳原子上没有 CH 氢原子，它的结构简式为 CH CH: (2)乙能被酸性高锰酸钾溶液氧化成分子式为 CHO6的芳香酸，表明苯环上有3个侧链且与苯环直接 相连的碳原子上均有氢原子，故3个侧链为2个甲基和 参考答案与解析。 1个乙基，2个甲基处于邻位时，乙基的位置有2种；2 个甲基处于间位时，乙基的位置有3种；2个甲基位 于对位时，乙基的位置有1种，则乙可能的结构共有 6种。 (3)丙苯环上的一溴代物只有一种，丙可能的结 CH,CH CH 构简式有 CHCH CH: CH CH CH 7.(1)温度计生成二硝基甲苯、三硝基甲苯 (2)取一定量浓硝酸于烧杯中，向烧杯里缓缓注入 浓硫酸，并用玻璃棒不断搅拌催化剂、吸水剂 (3)冷凝管冷凝回流，提高原料利用率b ④)《CH+H0-No:0eoN-《/CH 浓硫酸 +HO取代反应（或硝化反应） (5)①分液酒精灯、蒸馏烧瓶、温度计、冷凝 管、牛角管（接液管）、锥形瓶 ②0，N-人》CH,邻硝基甲苯 【解析】(1)本实验需要控制温度，装置中没有温 度计。如果温度过高，甲苯苯环上邻、对位氢都可以被 硝基取代，一硝基取代物产率降低。(2)浓硫酸溶于 浓硝酸放出大量热，且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密 度，如果将浓硝酸注入浓硫酸中可能引起液滴飞溅，应 采用类似浓硫酸稀释的操作方法配制混酸。(3)甲苯、 硝酸都易挥发，冷凝装置使反应物冷凝回流，提高原料 利用率。(4)甲苯苯环上的氢原子被硝基（一NO2)取 代，类似苯与浓硝酸反应。(5)①混合液中有机物与 无机物分层，用分液操作分离有机物与无机物，由于对 硝基甲苯和邻硝基甲苯的沸点不同，可以采用蒸馏法分 离两种产物。②对硝基甲苯、邻硝基甲苯分子中不同环 境的氢原子种类分别为3种、5种，在核磁共振氢谱中 分别有3组峰、5组峰。 ●"感知高考 1.C【解析】苯乙炔分子中含有碳碳三键，能被 酸性KMnO,氧化使酸性KMnO,溶液褪色，A错误； 苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，如图所示， 1 456 H2人3C=C-H,B错误；苯乙炔分子中含有苯 环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被 取代，可发生取代反应，C正确：苯乙炔属于烃，难溶 于水，D错误。 2.C【解析】苯乙炔中含有碳碳三键，能与溴发生