2.2 第2课时 炔烃-【新课程能力培养】2025-2026学年高中化学选择性必修3同步练习（人教版）

异构体 7.己二烯一定条件下可发生闭环反应。下列 说法错误的是() CH CH H H HC CH. 一CH H CH 上 A.X分子中σ键与π键的个数比为15：2 B.Y、Z互为对映异构体 C.X被酸性KMnO4溶液氧化生成 HOOC-COOH和CH,COOH D.一定条件下X与乙烯反应生成的六元 环状化合物中不含手性碳原子 8.(1)相对分子质量为70的烯烃的分子式 为 ;若该烯烃与足量的H, 加成后能生成含3个甲基的烷烃， 则该烯烃可能的结构简式有 (2)有机物A的结构简式为 CH,CHCH一CHC(CH)3。若A是 CH,CH 单烯烃与氢气加成后的产物，若不 考虑立体异构，则该单烯烃可能有 第2课时 基 础 知识点1乙炔的结构和性质 1.下列说法正确的是() A.CaC2的电子式：Ca2+[:C:C:]2 B.乙炔的球棍模型： 第二章烃。 种结构：若考虑顺反异构， 则该烯烃可能有 种结构。 (3)Br2与CH=C一CH=CH2的加成产 CH; 物有 种，分别是 0 9.利用烯烃的氧化规律思考并回答下列问题。 (1)能否用酸性高锰酸钾溶液除去乙烷中 混有的少量乙烯，并解释原因。 (2)分子式为CHo的某烯烃与酸性KMnO, 溶液反应后，经检测其产物为CO2、 H0和CH一C-CH2-CH3,试推测 该烯烃的结构简式为 (3)分子式为CH。的烃经过臭氧氧化 后，在Zn存在下水解生成 OHC一CH一CH2一CH一CHO,则该 CH 烃的结构简式为 炔 烃 练习 C.乙炔分子中碳碳间的三个共价键性质 完全相同 D.可以用酸性高锰酸钾溶液除去甲烷中 混有的乙炔 2.用乙炔为原料制取CHBr一CHCIBr,下列 练 27 N 高中化学选择性必修3（人教版） 方法中最可行的是( A.先与HBr加成，再与HCI加成 B.先与H2完全加成，再与C2、Br2发生 取代反应 C.先与HCI加成，再与Br2加成 D.先与C2加成，再与HBr加成 3.在一定条件下，乙炔可转化为乙烯基乙炔 (CH=C一CH=CH2)。下列关于乙烯基 乙炔分子的说法错误的是() A.能使酸性KMnO4溶液褪色 B.1mol乙烯基乙炔最多能与3 mol Br 发生加成反应 C.乙烯基乙炔分子中含有两种官能团 D.乙炔转化为乙烯基乙炔发生的是化合 反应 知识点☑乙炔的实验室制取及性质检验。 4.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装 置图。下列说法不合理的是() -饱和食盐水 CuSO 一电石 溶液 酸性KMnO,溶液 A.逐滴加入饱和食盐水的目的是控制生 成乙炔的速率 B.酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有 还原性 C.用Br2的CCL4溶液验证乙炔的性质， 不需要用硫酸铜溶液除杂 D.将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟， 说明乙炔的不饱和程度高 5.用下图中的实验装置制取乙炔。 28)练 N 电石 A管 铁丝网 HO 橡胶软管 (1)实验室制乙炔的化学方程式为 (2)图中A管的作用是 0 (3)乙炔通入酸性KMnO4溶液中观察到 的现象是 乙炔发生了 反应。 (4)乙炔通入溴的CC14溶液中发生了 反应。 (5)为了安全，点燃乙炔前应 乙炔燃烧时的实验现象是 知识点3炔烃的结构和性质 6.下列各选项能说明分子式为CH的某烃 是HC=C一CH2一CH,而不是 CH2=CH一CH=CH,的事实是() A.燃烧有浓烟 B.能使酸性KMnO4溶液褪色 C.能与溴按1：2的物质的量比发生加成 反应 D.与足量溴的四氯化碳溶液反应，生成 物中只有2个碳原子上有溴原子 7.下列说法正确的是() A.丙炔分子中三个碳原子不可能在同一 直线上 B.分子组成符合CH-2的链烃一定是 炔烃 C.在所有符合通式CH-2的炔烃中，乙 炔所含氢元素的质量分数最小 CH3 CH D.CH一CH一CH一C=CH的名称为 2,3-二甲基-4-戊炔 8.某链状单炔烃与足量的氢气加成，生成如 图所示的烷烃，则符合条件的炔烃共有 ( CH CH;CH2-C-CH-CH; HC CHs A.6种 B.4种 C.3种 D.2种 9.(1)请写出戊炔所有属于炔烃的同分异 构体的结构简式，并用系统命名法 命名。 (2)某炔烃通过催化加氢反应得到2-甲 基戊烷，请由此推断该炔烃可能的 结构简式，并命名。 10.1-丁炔的结构简式是 它与过量溴加成后产物的名称是 ；有机物A的分子式 提升 1.常温下，某气态链烃的化学式满足CH-2 (n≥2，且n为整数)，下列说法不正确的 第二章烃。 与1-丁炔相同，而且属于同一类别，A 与过量溴加成后产物的名称是 ；与1-丁炔互为同系物且 所含碳原子数最少的有机物是 它能发生 (填反应类别)反应 制成导电塑料ECH一CH,这是21世 纪具有广阔前景的合成材料。 知识点4烷烃、烯烃、炔烃的比较 11.乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是 A.都难溶于水，且密度比水小 B.都能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色 C.分子中各原子都处在同一平面内 D.都能发生聚合反应生成高分子化合物 12.下列有关丙烷、丙烯、丙炔的说法正确 的是() A.丙烷、丙烯、丙炔的球棍模型分别表示 B.相同物质的量的三种物质完全燃烧， 在标准状况下生成的气体的体积之比 为1：1：1 C.丙烷、丙烯、丙炔均能使酸性KMO, 溶液褪色 D.丙炔中的碳原子均采取sp杂化 练 习 是() A.一定是不饱和烃 练(29 N 高中化学选择性必修3（人教版） B.一定能使酸性KMnO4溶液褪色 C.一定是炔烃 D.可能是乙炔的同系物 2.已知1mol某烃X完全燃烧可得到3mol C02;在一定条件下，1mol该烃能与 2 mol HCI完全加成生成化合物Y。下列 说法正确的是() A.烃X为2-甲基丙烯 B.1mol化合物Y上的氢原子可被6mol Cl2完全取代 C.化合物Y可发生加聚反应 D.实验室制取烃X的化学方程式为CaC2t 2H20→Ca(OH)2+CH2t 3.一种形状像蝴蝶结的有机分子Bowtiediene, 其形状和结构如图所示，下列有关该分子 的说法中不正确的是( A.该有机物的分子式为CH B.该分子中所有碳原子在同一平面内 C.1mol该有机物最多可与2 mol Br2发 生加成反应 D.与其互为同分异构体，且只含碳碳三 键的链烃有2种 4.分子式为CH。的某烃与氢气加成后得到 CH一CH2一CH2一CH一CH3,则该烃的可 CH 能结构有（不考虑立体异构及一个碳原子 连接两个双键的情况)() A.2种 B.3种 C.5种 D.7种 30)练 5.已知：川+)a〔 如果要合成 所用的起始原料可以是() ①2-甲基-1,3-丁二烯和2-丁炔 ②1,3-戊二烯和2-丁炔 ③2,3-二甲基-1,3-戊二烯和乙炔 ④2,3-二甲基-1,3-丁二烯和丙炔 A.①④ B.②③ C.①③ D.②④ 6.某有机物的键线式为人八户，下列有 关该物质的叙述正确的是() A.该分子最多有7个碳原子共面，最多4 个碳原子共线 B.1mol该物质与H充分发生加成反应， 能消耗2molH2 C.该物质一氯取代产物有6种（不考虑 立体异构) D.该物质与 CHCH(CH,)C=CCH=CHCH(CH)2 互为同分异构体 7.以乙炔为主要原料可以合成聚氯乙烯、聚 丙烯腈（人造羊毛）和氯丁橡胶。 度日，cH- cI CN 屋HNT也回竖合CH,G(柴两6脂 ③ ④ 二分子 -aC可等回aT三， ⑤ 请回答下列问题： (1)写出AE的结构简式。 A B C D E 第二章烃。 (2)请写出①~⑦各步反应的化学方程式。 ④ ① ⑤ ② ⑥ ③ ① 第三节芳 香烃 基础练)匀 知识点1苯的结构和性质 A.苯的一氯代物只有一种结构，说明苯 分子中的碳碳键完全相同，不存在单 1.苯的分子结构可用凯库勒式 表示， 双键交替排列的形式 下列有关苯的结构说法正确的是( ) B.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，所以 A.说明苯分子中的碳碳键是碳碳单键和 苯属于饱和烃 碳碳双键交替排列的 C.苯可以与溴水发生加成反应而使溴水 B.苯分子中含有碳碳双键，所以苯属于 褪色 烯烃 D.苯分子中的大π键比较稳定，因此苯 D.苯分子中有6个G键，3个T键 更容易发生取代反应 D.苯分子中存在大π键，碳原子采取$p 4.苯可发生下图所示反应，有关叙述错误的 杂化 是( 2.下列有关苯分子的说法不正确的是() A.苯分子中C原子以sp杂化方式成键， H催化剂，④ 加热 键间夹角为120°，故为平面正六边形 Br/FeBrs 浓HNO/浓HSO, 结构 ① 50-60℃③ B.每个碳原子还有一个未参与杂化的2p 0/燃烧② 轨道，垂直于碳环所在平面，相互平 A.反应①为取代反应，所得有机产物密 行重叠形成大π键 度比水小 C.大π键中6个电子被6个C原子共用， B.反应②为氧化反应，反应现象是火焰 故称为6中心6电子大π键 明亮并伴有浓烟 D.苯分子中12个原子共面，6个碳碳键 C.反应③为取代反应，有机产物是一种 完全相同 芳香族化合物 3.下列关于苯的叙述正确的是() D.反应④中1mol苯最多与3molH2在 练 31高中化学选择性必修3（人教版） 生加成反应生成二聚环戊二烯，B正确；二聚环戊二烯 的分子式为CH2,C错误；四氢二聚环戊二烯与金刚 烷的结构不同，分子式均为CH6,二者互为同分异构 体，D正确。 7.D【解析】单键由1个σ键组成，双键由1个σ 键与1个π键组成，X分子中σ键与T键的个数比为 15:2,A正确；Y、Z互为镜像，在三维空间中不能叠 合，互为对映异构体，B正确；碳碳双键能被酸性 KMnO,溶液氧化，X被酸性KMnO,溶液氧化生成 HOOC-COOH和CH,COOH,C正确；一定条件下X CH 与乙烯反应生成的六元环状化合物是 连接四种 CH CH 不同基团的碳原子为手性碳原子 中标记“*”的 CH 碳原子为手性碳原子，D错误。 8.(1)C,Hio CH2=C-CHz-CH3 CH CH CH CH-C=CHCH3、CH3一CH-CH=CH2 (2)57 Br Br Br Br (3)4 CH2-C-CH-CH2,CH2=C-CH-CH2 CH CH Br Br BrBr BrCH2-C=CH-CH,Br,CH2-C-CH-CH2 CH CH 【解析】(1)根据烯烃的通式C,H.(n≥2)和相对 分子质量为70，可求出该烯烃的分子式为C,H；该烯 烃与H2加成后生成含3个甲基的烷烃，说明在烯烃分 子中只含有1个支链，进而可确定此烯烃的碳骨架结构 为C一C一CC,符合此条件的烯烃有3种可能，如答 案所示。 (2)有机物A的碳骨架结构为C①c2C③CC一C, ④⑤ CC C 其双键可在①②③④⑤，共有5个位置。其中②③具有 顺反异构体，故若考虑顺反异构共有7种结构。 9.(1)不能。乙烯被酸性KMnO,溶液氧化生成 CO2,产生新的杂质 CH CH (2)CH=C-CH,CH3 (3)I 48 第2课时炔烃 基础练习 1.A【解析】CaC2是由Ca2+和C?构成的离子化合 物，A正确；B中图示为乙炔的空间填充模型，B错误； 乙炔分子中的碳碳三键是由1个σ键和2个π键构成 的，其中σ键稳定、π键不稳定，分子中碳碳间的三个 共价键性质不完全相同，C错误：乙炔会被酸性高锰酸 钾溶液氧化生成CO2气体，引人新杂质，D错误。 2.C【解析】由CH=CH→CHBr一CHCIBr,组成 上增加了2个Br原子、1个H原子和1个C1原子，故 A、D不可行；B方法能生成CHBr一CHCIBr,但还含 有其他复杂产物，无法分离，故选C。 3.D【解析】乙烯基乙炔含有碳碳双键和碳碳三键 两种官能团，既能与B2发生加成反应，又能被酸性 KMO4溶液氧化，A、B、C正确；乙炔转化为乙烯基 乙炔发生的是加成反应，不是化合反应，D错误。 4.C【解析】电石与水反应剧烈，逐滴加入饱和食 盐水可控制生成乙炔的速率，A合理；乙炔分子中的碳 碳三键易被酸性KMO4溶液氧化，B合理；实验室制 得的乙炔中混有HS等杂质，能与B2反应，C不合理； 烃的不饱和程度越高，含碳量越高，燃烧越不充分，冒 出的烟越浓，乙炔含有碳碳三键，不饱和程度高，D 合理。 5.(1)CaCt2H,0→Ca(OH)2+CH=CH↑ (2)调节水面的高度来控制反应的发生和停止 (3)溶液褪色氧化(4)加成 (⑤)验纯火焰明亮，并伴有黑色浓烟 【解析】(2)图示装置可通过调节A管的高度， 控制反应的发生和停止。将A管提高，右管中水面上 升，与电石接触发生反应；将A管降低，右管中水面 下降，水与电石脱离接触，反应停止。(3)乙炔具有 强的还原性，容易被高锰酸钾氧化，而使酸性高锰酸 钾溶液褪色。(4)乙炔分子中含有不饱和的碳碳三 键，能够和溴水发生加成反应而使溴水褪色。(5)乙 炔是可燃性气体，在点燃前必须检验其纯度，否则点 燃乙炔与空气的混合气体容易发生爆炸；由于乙炔的 含碳量较高，燃烧不充分，而导致燃烧时火焰明亮并 伴有浓烈的黑烟。 6.D【解析】无论CH=C一CH2一CH,还是 CH一CH一CH一CH2,燃烧均有浓烟，均能使酸性 KMO4溶液褪色，均能与溴按1：2发生加成反应；而 Br 与足量溴加成后，前者产物为Br-CH一C一CH2CH, Br Br 后者产物为CH一CH一CH一CH,故D选项能说明事实。 BrBr Br Br 7.C【解析】丙炔分子中存在类似乙炔分子的碳碳 三键直线形结构，丙炔分子中的三个碳原子在同一直线 上，A错误；分子组成符合CH2的链烃，可能含有2 个碳碳双键，为二烯烃，也可能含有1个碳碳三键，为 炔烃，B错误；符合通式CH-2的炔烃中，1个碳原子 结合的氢原子的平均数目为2-2，n越大，2-2的值 n 越大，氢元素的质量分数越大，则乙炔所含氢元素的质 量分数最小，C正确；命名D中物质应从距离碳碳三键 最近的一端开始编号，所以正确的名称应为3,4-二甲 基-1-戊炔，D错误。 8.D【解析】根据单炔烃与足量的氢气发生加成反 应的特点，把烷烃分子内相邻的2个碳原子上各去掉2 个氢原子后形成碳碳三键即可，故符合条件的单炔烃有 CH CH HC=C— CH-CH、CHCH2—C-CH一CH3& HC CH HC C=CH 9.(1)CH=C(CH2)2CH,1-戊炔 CHC=CCH.CH,2-戊炔 CH=C一CH一CH,3-甲基-1-丁炔 CH (2)CH.CHCH-C=CH,4-甲基-1-戊炔 CH CH.CHC=CCH,4-甲基-2-戊炔 CH 10.CH=C一CH2一CH1,1,2,2-四溴丁烷 2,2,3,3-四溴丁烷CH=CH加聚 【解析】1丁炔为CH=CCH2一CH,含碳碳三 键，能够与溴以1：2完全加成；有机物A的分子式与 1-丁炔相同，且属于同一类别，则A为CH,C=CCH; 与1-丁炔互为同系物，且所含碳原子数最少的有机物为 乙炔，可发生加聚反应生成聚乙炔。 11.A【解析】乙烷分子中各原子不能处于同一平面 上；乙烷不能发生聚合反应；乙烷不能使溴水和酸性 KMnO,溶液褪色。 12.B【解析】丙炔的球棍模型中，三个碳原子应该 在同一条直线上，A错误；相同物质的量的三种物质完 全燃烧，标准状况下生成的气体为CO2,因为三者分子 中所含碳原子数相同，所以生成的CO2的体积相同，B 正确；丙烯、丙炔分子中均含有不饱和键，均能被酸性 KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO,溶液褪色，但丙烷 不能，C错误；丙炔中三键连接的碳原子为Sp杂化， 一CH中的碳原子为sp杂化，D错误。 提升练习 1.C【解析】因该链烃常温下为气态，且化学式满 足CH,2(n≥2，且n为整数)，说明该烃为炔烃或二烯 烃，且n≤4，故A、B、D正确，C错误。 2.B【解析】1molX完全燃烧得到3 mol CO2,则 X中有3个C原子，1molX能与2 mol HCI完全加成 生成Y,则X为丙炔，Y的分子式为CHC,A、D错 误；Y分子中有6个H原子，则1molY上的H原子可 被6molC2完全取代，B正确；Y为饱和分子，无不饱 和键，不能发生加聚反应，C错误。 参考答案与解析。 3.B【解析】根据该有机物的键线式结构可知其分 子式为CH4,A正确；该分子中的饱和碳原子为四面体 形结构，故该分子中所有碳原子不可能在同一平面内， B错误；该分子含有两个碳碳双键，故1mol该有机物 最多能与2 mol Br2发生加成反应，C正确；该烃的链 状同分异构体的碳架结构可能为C=C一C=C一C、 C=C一C一C=C,D正确。 4.C【解析】根据分子式及加氢产物可知，该烃可 能为单炔烃或二烯烃。 4 CH,CH.CH.CH-CH, 5 CH 6 若为单炔烃，则三键可在1、2号C之间或2、3号 C之间，共2种；若为二烯烃，则两个双键的位置可分 别在2、3号C之间和4、5号C之间，或1、2号C之 间和4、5号C之间，或1、2号C之间和3、4号C之 间，共3种。故该烃的可能结构共有5种，C正确。 5.A【解析】由题给信息可知： 〈]断键后可得 到飞和。故辽义 的断键方式有 X 若按①断键可得到CH:C一CH(丙炔)和CH=C一C=CH2 HC CH （2,3-二甲基-1,3-丁二烯)；若按②断键可得到 CH,=C-CH=CH2(2-甲基-1,3-丁二烯)和 CH CH,一C=C-CH(2-丁炔)。 6.C【解析】根据乙炔的结构可推知，与碳碳三键 直接相连的碳原子及2个三键碳原子在一条直线上，即 最多3个碳原子共线，根据乙烯的结构可推知，与碳碳 双键直接相连的碳原子及2个双键碳原子在同一平面上， 即包括2个三键碳原子至少有5个碳原子共平面，最多 则有7个碳原子共平面，A错误；1ol碳碳双键能与 1molH2加成，1mol碳碳三键最多能与2molH,加 成，因此1mol该物质与H充分发生加成反应能消耗 3olH,B错误；该物质有6种不同化学环境的氢原 子，因此其一氯取代产物有6种，C正确；该物质与 CH,CH(CH)C=CCH一CHCH(CH)2的结构相似，分子 组成相差2个CH2原子团，两者互为同系物，不互为同 分异构体，D错误。 7.(1)CH2=CH-CI CH=CH-CN CH=CH-C=CH CH,=C-CH-CH, C cl 七CH2C=CH-CH (2)DCH-CH4+HCICH-CHCI 49 高中化学选择性必修3（人教版） ②nCH,=CHC催化剂，LCH,一CH ③CH=CH+HCN→CH,=CHCN ④nCH,=CH催化剂，七CH,-CH五 CN CN ⑤2CH=CH→CH,=CH-C=CH P1 ⑥CH,=CH一C=CH+HCI→CH,=C -CH-CH, 1 CI ⑦nCH,=C一CH一CH,雀化剂，ECH,-C-CH-CH, 【解析】①为CH=CH与HCI的加成反应；②为 CH,=CHC的加聚反应；③为乙炔与HCN的加成反应； ④为丙烯腈的加聚反应；⑤为两个乙炔分子的相互加 成；⑥为乙烯基乙炔与HC的加成反应；⑦为 CH,=CC一CH一CH,的加聚反应。 "第三节芳香烃 基础练习 1.D【解析】苯分子中有6个碳碳σ键、6个碳氢 σ键和1个大T键。 2.A【解析】苯分子中C原子均采取sp杂化，A 错误。 3.D【解析】苯使溴水褪色是因为苯萃取了溴水中 的溴，C错误。 4.A【解析】苯与液溴在FeBr3催化下发生取代反 应生成溴苯和HB,溴苯的密度比水大，A错误；苯的 含碳量高，燃烧时发出明亮的火焰并伴有浓重的黑烟， B正确；反应③为取代反应，苯在50~60℃、浓硫酸 作催化剂的条件下与浓硝酸反应生成硝基苯和水，硝基 苯属于芳香族化合物，C正确；1mol苯最多可与3mol H2在加热、催化剂作用下发生加成反应生成环己烷，D 正确。 5.D【解析】反应后的混合液在除去混合酸后，经 过水洗、碱洗可得到粗硝基苯，用无水CaC,干燥后， 通过蒸馏可得到纯硝基苯。 6.(1)12Fe+3Br2=2FeBr3 . -Br +HBr ②Br+Ag=AgBr↓ (2)导气兼冷凝回流 (3) Br与B NaOH溶液 分液漏斗 (4)防止溶液倒吸CCL4或 可以控制反应 进行；避免杂质干扰；防止污染空气 【解析】(1)①首先溴与铁反应生成FeBr,然后 苯与溴在FBr的催化作用下生成溴苯和溴化氢；②中 为生成的HBr与AgNO,反应。(2)苯与溴的反应为放 50 热反应，长导管除了具有导气的作用外，还能使挥发出 来的苯与溴冷凝回流。(3)红褐色油状液滴为反应生 成的溴苯和溴的互溶物，可用NaOH溶液洗涤，使Br 与NaOH反应生成溶于水的物质，再进行分液。 (4)从图中可以看出，a中导管是短进短出，其作用是 防止溶液倒吸；装置b的作用是除去挥发出来的Br2, 可用苯或四氯化碳。该装置的优点：可以控制反应进 行；避免杂质干扰；防止污染空气。 7.D【解析】HC 一CH的甲基在1、2、4号 CH 碳原子上，位次之和比1、3、4要小，故为1,2,4-三甲 苯，D错误。 8.B 9.A【解析】由于甲基对苯环的影响，使苯环上与 甲基相连的碳原子的邻、对位碳原子上的氢原子变得活 泼，更容易被取代，①正确；由于苯环对甲基的影响， 使甲基易被酸性KMnO4溶液氧化，②正确。 10.B【解析】由转化关系图可知，反应①为光照下 进行取代，氯原子取代甲基上的氢原子，A错误；甲苯 的密度小于高锰酸钾溶液，刚混合时分层，下层呈紫红 色，C错误；反应④的产物为甲基环己烷，含有5种等 效氢，即一氯取代物有5种，D错误。 CHC、 CHCl2、 蒸馏 、B CH甲基苯环 -Br CH 邻、对二硝基取代物三硝基取代物 ON- NO, 13.B【解析】该物质中含有两个苯环，不属于苯的 同系物，A错误：该物质分子结构对称，故该物质的 CH 氯取代物有4种 B正确：由该物质的分 4CH 子结构可知，其分子式为C2H2,C错误；在铁作催化 剂时，该物质可以和液溴发生取代反应，而不是溴水， D错误。 14.C【解析】该烃为对称结构，所以可以沿对称轴 取一半考虑，对连有氢原子的碳原子进行编号，如图所 则其一氯代物有七种， A错误；分子结构中含有碳碳非极性键和碳氢极性键， B错误；该有机物的分子式为CH4,完全燃烧，产物 的物质的量之比为n(HO):n(CO2)=7:22,生成H0的