第三章 第四节 羧酸 羧酸衍生物-【新课程能力培养】2025-2026学年高中化学选择性必修3学习手册（人教版）

③(CH),CHCHO ④OHC(CH2)CHO A.①②③ B.①④ C.①②③④ D.③④ 解析：因为1个甲醛分子含两个醛基，相 当于二元醛，如图：{HCH,发生氧 醛基醛基 化反应时：H一C一H氢化HCOH氧化， H0COH(即HC0,),故甲醛与足量的 第四节羧酸 学习目标 1.知道羧酸的组成和官能团，能根据羧酸的 结构特点推断羧酸的物理性质和化学性质。 2.知道酯、油脂、酰胺和胺的结构特点、主 要性质及应用。 知识梳理 知识点1羧酸 1.羧酸的组成和结构 (1)羧酸的概念 羧酸是由 与 相连而构 成的有机化合物。其官能团羧基的结构简式 为 (2)通式 一元羧酸的通式为R一COOH,饱和一 元羧酸的通式为 2.羧酸的分类 第三章烃的衍生物。 银氨溶液或新制Cu(OH)2反应时，存在 如下量的关系：1 mol HCHO~4 mol Ag; 1 mol HCHO~4 mol Cu(OH)2~2 mol Cu2O. 因此，1mol甲醛与足量银氨溶液反应生 成4 mol Ag;OHC(CH2)CHO为二元醛， 1mol该醛与足量银氨溶液反应生成4mol Ag;②③中的醛均为一元醛，1mol醛与足 量银氨溶液友应均生成2 mol Ag。故答案为 ①④或②③. 答案：B 羧酸衍生物 (1)根据与羧基相连的烃基的不同，分为： 酸：如甲酸、乙酸 酸 酸：如硬脂酸、油酸 酸：如苯甲酸 (2)根据羧酸分子中羧基的数目，分为： 羧酸：如甲酸、乙酸、丙酸 羧酸：如乙二酸（草酸） 羧酸：如柠檬酸 3.常见的羧酸及其用途 (1)甲酸（蚁酸）：HCOOH 甲酸是最简单的羧酸，是一种 色、有 气味的 体，有 性，能与 等互溶。 甲酸在工业上可用作还原剂，是合成医 药、农药和染料等的原料。 (2)苯甲酸（安息香酸）： COOH 苯甲酸属于芳香酸，是一种 色 体，易 溶于水， 学(57 高中化学选择性必修3（人教版） 溶于乙醇。 苯甲酸可用于合成香料、药物等，其钠 盐是常用的食品 (3)乙二酸（草酸）：HOOC一COOH 乙二酸是最简单的二元酸， 色 体，通常含有 ， 可溶于 和 乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也 是重要的化工原料。 4.羧酸的物理性质 甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧 酸能够与水 。 随着分子中碳原子数 的增加，一元羧酸在水中的溶解度 甚至 其沸点也 高级 脂肪酸是 于水的 。 羧酸与 相对分子质量相当的其他有机化合物相比， 沸点 这与羧酸分子间可以形成 有关。 5.羧酸的化学性质 羧酸的化学性质主要由其官能团 决定。受电负性较大的氧原子的影 响，羧酸发生化学反应时，羧基结构中以下 两个部位的化学键容易断裂： 0 ① 当O一H断裂时，会解离出H+,使羧酸 表现出 ；当C一O断裂时，一OH 可以被其他基团取代，生成 等羧酸衍生物。 (1)酸性 羧酸是一类 酸，具有酸类的共 58)学 同性质。饱和一元羧酸，随着分子中碳原子 数的增加，酸性逐渐 (2)酯化反应 羧酸和醇在酸催化下可以发生酯化反 应。如CH 上OH+H18O-CHs 一般情况下，羧酸与醇发生酯化反应 时，羧酸脱去羧基中的 醇脱去羟 基中的 酯化反应属于 反应。 川知识点2酯 1.酯的组成和结构 酯是羧酸分子羧基中的 被 取代后的产物，可简写为 。其 中R和R'可以相同，也可以不同；R可以 是烃基，也可以是H,但R'只能是烃基。其 官能团是 0 饱和一元羧酸与饱和一元醇形成酯的组 成通式为 与具有相同碳 原子数的饱和一元羧酸互为同分异构体，如 甲酸甲酯和乙酸。 2.酯的命名 酯的命名根据形成酯的酸和醇命名为 某酸某酯，如CH,COOCH,CH3的名称为 COCH的名称为 CH,COOCH COOCH 的名称为 CHCOOCH COOCHs 的名称为 3.酯的物理性质和存在 (1)物理性质 低级酯是具有 气味的 体，密度一般比水 溶于 水， 溶于有机溶剂，许多酯也是常 用的有机溶剂。 (2)存在 酯类广泛存在于自然界，低级酯存在于 各种水果和花草中。如苹果里含有 菠萝里含有 ,香蕉里含有 等。 4.酯的化学性质 在酸或碱存在的条件下，酯可以发生水 解反应，例如： RCOOR'+H,O魔险 RCOOR'+NaOH 酯的水解反应是酯化反应的 其 中，酯在酸性条件下的水解反应是 反应，在碱性条件下的水解反应是 反应。 川知识点3油脂 1.油脂的组成和结构 油脂的成分主要是 与 形成的酯，其结构可表示为 CH2—O-C-R 0 CH-O-C-R' CH2-O-C-R" 其中，R、R'、R”代表高级脂肪酸的烃 基。高级脂肪酸的种类较多，如饱和的硬脂 酸( ）和软脂酸(CIsH COOH), 第三章烃的行生物。 不饱和的油酸 和亚油酸 (C1 H:COOH)等。 2.油脂的分类 常温下呈液态的油脂称为 如 花生油、芝麻油、大豆油等 油，是 含较多不饱和高级脂肪酸的甘油酯：常温下 呈固态的油脂称为 ， 如牛油、羊油 等 油脂，是含较多饱和高级脂肪酸 的甘油酯。天然油脂都是混合物，没有固定 的熔、沸点。 3.油脂的化学性质 (1)水解反应 油脂在酸或碱等催化剂的作用下可以发 生水解。如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中的 水解反应方程式： CIHCOOCH2 CH,COOCH+3NaOH△ CIHCOOCH2 常用于生产肥皂，所以油脂在 溶液中的水解反应又称为 反应。 (2)油脂的氢化 不饱和高级脂肪酸甘油酯能与氢气发生 加成反应，这一过程称为油脂的 如油酸甘油酯的氢化反应方程式： CH2-OOCCIH CH-O0CC1,H3+3H,维制 CH2-OOCCIH8 不饱和程度较高的 态油经催化 加氢后转变成饱和程度较高的 态脂 学(59 高中化学选择性必修3（人教版） 肪，因此这一过程也称为油脂的 由此制得的油脂叫 通常又称为 硬化油不易被空气氧化变质。 川知识点4酰胺 1.胺 (1)胺的组成和结构 烃基取代 中的 而形成 的化合物叫做胺，胺也可以看作是烃分子中 的 原子被 或烃氨基取代所 得到的化合物。如甲胺： 、苯胺： 根据取代烃基数目不同，胺有三种结构 通式： R R-NH2 R-NHR'RN-R" 官能团：氨基 亚氨基 次氨基 (2)胺的化学性质 胺类化合物与NH3类似，具有 性，能与盐酸、醋酸反应。如苯胺能与盐酸 反应，生成可溶于水的苯胺盐酸盐。 NH2+HCI→ 苯胺 苯胺盐酸盐 (3)胺的用途 胺的用途很广，是重要的化工原料。甲 胺和苯胺都是合成医药、农药和染料等的重 要原料。 2.酰胺 (1)酰胺的组成和结构 酰胺是羧酸分子中的 被 或烃氨基取代所得到的化合物，其结构 60)学 0 一般表示为R一C-NH2, 其中的R_叫 0 做 C一NH,叫做 常见的酰胺有乙酰胺(CH一C一NH2)、 N甲基乙酰胺(CH,一C一NH一CH)、苯甲 酰胺（一CNH)、水甲基苯甲酰胺 C一NH一CH)、N,N二甲基乙酰胺 P (CHC一N一CH)、N甲基-N-乙基苯甲酰 CH 胺 C-N一CHCH3)等。 CH; (2)酰胺的化学性质 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以 发生水解反应。其水解原理为： R-C. NH2 HOH 在酸性条件下，生成的氨气转化为铵 盐，如RCONH2+H,O+HC1a 在碱性条件下，生成的酸转化为盐，如 RCONH2+NaOH (3)酰胺的用途 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如， N,N二甲基甲酰胶胺是良好的溶剂，也用于合 成农药、医药等。 要点精析 川要点1羧酸的组成、结构和分类 典例1下列有关羧酸的说法正确的是 A.乙酸可看作乙烷中的一个氢原子被羧基 取代后的产物 B.羧基官能团可以简写成一COOH或者 HOOC- C.油酸CHCOOH属于饱和高级脂肪酸 D.乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧 酸类有机物 解析：乙烷中的一个氢原子被羧基取代后得 到的是丙酸，A错误；油酸属于不饱和酸， 一C1H3中有一个双键，C错误；石炭酸是 苯酚的俗称，不属于羧酸，D错误。 答案：B 典例2按系统命名法，乳酸 CH3一CH一COOH的名称为2-羟基丙酸，请 OH 用系统命名法写出下列有机物的名称。 CH,CH (1)CH3-CH-CH-CH2-COOH: (2)CH2=CH-COOH: (3)CH, COOH: (4) COOH -OH 第三章烃的衍生物。 解析：由题给信息，乳酸中含有羟基和羧基 两种官能团，由其系统命名法的名称可知， 其名称主体是“酸”，而不是“醇”，故(2)》 和(4)的主体名称都是酸。 答案：(1)3,4二甲基戊酸(2)丙烯酸 (3)对甲基苯甲酸(4)邻羟基苯甲酸 川要点2羧酸的性质 典例3用序号将下列化合物的沸点按由大 到小排序。 (1)①HCOOH,②CH COOH, ③CH,CHCOOH: (2)①CH,CHCH3,②HCOOH, ③CHCH2OH: 解析：饱和一元羧酸的沸点随着分子中碳原 子数的增加逐渐升高，同时由于羧酸分子间 可以形成氢键，其沸点也高于相对分子质量 相当的其他有机物，而乙醇尽管也可以形成 分子间氢键，且相对分子质量与甲酸相同， 但由于甲酸分子中有两个氧原子，导致O—H 键的极性更强，形成氢键的强度也更大，同 时，形成的氢键也比乙醇多，因此，甲酸的 沸，点高于乙醇。 答案：(1)③>②>①(2)②>③>① 典例4下列关于乙酸的说法正确的是 A.乙酸分子中含有羧基，可与NaHCO3溶 液或者NaCO,溶液反应生成CO2 B.乙酸分子中含有碳氧双键，一定条件下 能与氢气发生加成反应 C.乙酸显酸性，能电离出H,因此与乙醇 发生酯化反应时断裂O一H键 D.1 mol C2H,OH和1 mol CH;COOH在浓硫 学(61 高中化学选择性必修3（人教版） 酸作用下加热可以完全反应生成1mol CHCOOCHs 解析：乙酸的酸性强于碳酸，A正确；乙酸 分子中的碳氧双键受羟基影响，不能与H2 发生加成反应，B错误；乙酸与乙醇发生酯 化反应时断裂的是C一O键，C错误；酯 化反应是可逆反应，因此1 mol C2H,OH和 1 mol CH,COOH友应生成的CH,COOC.H 不足1mol,D错误。 答案：A 典例5某同学设计了如下实验装置，比较 乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱。 急CH.COOH 饱和 苯酚钠 Na.CO NaHCO 溶液 溶液 通过实验，该同学发现，装有NaCO 粉末的试剂瓶中有无色气体产生，苯酚钠溶 液则变浑浊。 (1)饱和NaHCO,溶液的作用是 (2)装有Na2CO,粉末的试剂瓶中和苯 酚钠溶液中发生的反应分别是 (3)通过实验，可以得到乙酸、碳酸和 苯酚的酸性强弱为 答案：(1)除去CO2气体中挥发的CH,COOH 蒸气(2)2CH,COOH+Na,C0,=2CH,COONa ONa OH +C02↑+H0、 +C02+H0→ NaHCO 62)学 (3)CH COOH>HCO> OH B变式训练① 钠与下列物质反应都能够产生氢气：① HO；②CH,COOH;③CH,CHOH。从产生 氢气的剧烈程度可推断出这三种物质产生 H+的难易程度是（从难到易的顺序）() A.①②③ B.②③① C.③①② D.②①③ B变式训练② 某有机化合物的结构简式为 COOH HO CH,OH,请按要求填空。 COOH (1)》 HO CHOH+ Na→ COOH (2) HO CH2OH+ NaOH COOH (3)HO CH,OH与足量NaCO3反应 生成的有机物： COOH (4)1 mol HO- CH,OH最多消耗 mol NaHCO 归纳总结 醇、酚、羧酸分子中羟基氢原子的 活泼性比较： 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式CH,CH,OH OH CH COOH 羟基氢原 不能电离 能电离 能电离 子的活泼 活泼性逐渐增强 性 酸性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na反应 放出H2 放出H2 放出H2 与NaOH 不反应 反应 反应 反应 与NaCO3 不反应 反应 反应 反应 与NaHCO 不反应 不反应 反应 反应 即羟基氢原子的活泼性顺序为 RCOOH>HCO> OH>HCO:>H2O> ROH。 川要点3酯的组成、结构和性质 典例6下列有关说法正确的是() A.分子式相同的羧酸和酯类互为同分异 构体 B.所有的酯类物质均有果香味，均可作为 香料 C.乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键， 因此都能与H,发生加成反应 D.在酸性条件下，CH,COOCH的水解产 物是CHCOIOH和CH,OH 解析：羧酸和酯属于两类物质，若分子式相 第三章烃的衍生物。 同，则一定互为同分异构体，A正确；并不 是所有酯类物质都具有果香味，如豆油、牛 油等，B错误；乙醛中的碳氧双键能与H2 发生加成反应，乙酸和乙酸乙酯中的碳氧双 键由于受另一个氧原子的影响，不能与H2 发生加成反应，C错误；乙酸乙酯水解时断 裂的是碳氧单键，故8O0在乙醇中，D错误。 答案：A 典例7下列有机化合物中，刚开始滴入 NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热后 分层现象逐渐消失的是 (填字母)， 试解释其原因： a.乙酸b.乙酸乙酯c.苯d.汽油 解析：a选项，乙酸中滴入NaOH溶液，乙 酸和氢氧化钠反应生成乙酸钠和水，乙酸钠 易溶于水，所以刚开始滴入NaOH溶液不会 出现分层现象；C选项，苯不溶于水，也不 与氢氧化钠溶液反应，刚开始滴入NaOH溶 液会出现分层现象，用水浴加热后分层现象 不会消失；d选项，汽油是多种烃的混合 物，不溶于水，也不与氢氧化钠溶液反应， 刚开始滴入NaOH溶液会出现分层现象，用 水浴加热后分层现象不会消失。 答案：b乙酸乙酯不溶于水，刚开始滴入 NaOH溶液会出现分层现象，用水浴加热在 碱性条件下发生水解：CH,COOCH+NaOH CH,COONa+-C,H,OH,乙酸钠、乙醇易 溶于水，分层现象逐渐消失 川要点4酯的同分异构体 典例8分子式为CHO2的有机物的同分异 构体中： (1)属于酯类的有 种，写出结构简 学 63 高中化学选择性必修3（人教版） 式： (2)属于羧酸类的有 种，写出结构 简式： (3)既有羟基，又有醛基的有 种 写出结构简式： (4)既有醚键，又有醛基的有 种 写出结构简式： 解析：分子式符合CHO2的有机物，当 n≥2时，可能是羧酸，也可能是酯，还可 能是羟基醛；当n≥3时，还有可能是醚醛。 答案：(1)4 HCOOCH2CH.CH、 HCOOCH-CH3、CH,COOC2H、 CH CHCHCOOCH (2)2 CHCH,CHCOOH CH;CHCOOH CH (3)5 HOCHCH2CH2CHO、 CH,CH2CH-CHO CH CHCH-CHO OH 、OH OH HOCH2CH-CHO CH,-C-CHO CH CH (4)3 CH;OCH(CH:)CHO CH;CH2OCH-CHO CHOCH-CH-CHO P变式训练③ 某有机物X的分子式为CHsO2,下列 有关分析正确的是() A.若X能与银氨溶液反应产生银镜， 则X的结构有5种 B.若X遇NaHCO3溶液有气体生成， 则X的结构有4种 64)学 C.若X有特殊香味且不溶于水，则X 的结构有3种 D.若X遇稀硫酸能生成两种有机物， 则X的结构有4种 川要点5油脂的组成、结构和性质 典例9关于油脂，下列说法错误的是() A.油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂 B.有的油脂在酸性条件下或碱性条件下 都能发生水解反应 C.能发生氢化反应的油脂都能使酸性高锰 酸钾溶液褪色 D.豆油、汽油、牛油均属于油脂 解析：油脂是高级脂肪酸甘油酯，A正确； 油脂也属于酯类物质，酯类物质在酸性或碱 性条件下都能发生水解，B正确；能发生氢 化反应的油脂都是不饱和高级脂肪酸甘油 酯，都能被酸性高锰酸钾溶液氧化，而使高 锰酸钾溶液褪色，C正确；汽油属于烃类， 不属于油脂，D错误。 答案：D 典例10某天然油脂的分子式为C5HO6, 1mol该油脂水解可得到1mol甘油、1mol 一元饱和脂肪酸X、2mol脂肪酸Y。经测 定，X的相对分子质量为284。下列说法不 正确的是() A.X为硬脂酸(CLHCOOH) B.X为软脂酸(CIsH3 COOH) C.Y为油酸(CHCOOH) D.此天然油脂能与氢气发生加成反应 解析：由X为一元饱和脂肪酸，相对分子质 量为284，可推得X为CLHCOOH,即X 为硬脂酸，A正确，B错误；根据油脂的水 解方程式：CHO。+3HO→CHO3（甘油) +C17 ICOOH+2Y,可知Y为C1 HCOOH, 即Y为油酸，C正确；一C1H8中有一个碳 碳双键，故此天然油脂能与氢气发生加成反 应，D正确。 答案：B 归纳总结 (1)酯和油脂的区别 ①酯是由酸（有机羧酸或无机含氧酸） 与醇相互作用失去水分子形成的一类 化合物的总称。而油脂仅指高级脂肪 酸与甘油形成的酯，因而它是酯中特 殊的一类物质。 ②天然油脂大多数是混合甘油酯，都是 混合物，无固定的熔、沸点，而一 般酯类是纯净物，有固定的熔、沸 点等。 (2)油脂的特点 ①油脂属于酯类，在酸、碱或酶等催化 剂作用下能发生水解反应，其在碱性 条件下的水解程度比在酸性条件下的 水解程度大。油脂在碱性条件下的水 解反应又称为皂化反应。 ②由于某些油脂中含碳碳不饱和键，除可 以催化加氢外，还可以与其他物质发 生加成反应或氧化反应，在空气中长 时间放置，会被氧化而变质 川要点6胺及酰胺的组成、结构和性质？ 典例11丙烯酰胺是一种重要的有机合成 HN 中间体，其结构简式为 下列有关 第三章烃的衍生物。 丙烯酰胺的说法错误的是() A.丙烯酰胺分子中所有原子不可能共平面 B.丙烯酰胺属于羧酸衍生物 C.丙烯酰胺在任何条件下都不能水解 D.丙烯酰胺能够使溴的四氯化碳溶液褪色 解析：丙烯酰胺分子中存在氨基，则所有原 子不可能共平面，A正确；丙烯酰胺在强酸 (或强碱)存在并加热的条件下可水解成对 应的羧酸（或羧酸盐）和铵盐（或氨气），C 错误；丙烯酰胺分子中含碳碳双键，能够使 溴的四氯化碳溶液褪色，D正确。 答案：C 典例12烟酰胺是护肤品中的成分，具有 美白、提亮肤色的功效。烟酰胺的结构简式 如图： H 请回答下列问题： (1)甲胺(CHNH2)与烟酰胺分子中均含 一NH2,二者是否互为同系物？为什么？ (2)请写出烟酰胺分别在酸性条件（盐酸） 和碱性条件(NaOH溶液)下水解的化 学方程式。 学(65 高中化学选择性必修3（人教版） 答案：(1)不互为同系物。因为二者不是 同类物质，结构不相似，且不相差若干个 CH,原子团 (2)酸性条件下水解： HN N+H.O+N+NH.CI 碱性条件下水解： 第五节 有 学习目标 1.熟悉烃及烃的衍生物之间的相互转化、主 要的有机反应类型及其特点。 2.理解有机合成的关键是碳骨架的构建和官 能团的转化，知道设计有机合成路线的一 般方法，能综合应用有关知识完成推断有 机化合物，检验官能团，分析、评价和设 计有机合成路线等任务。 知识梳理 川知识点1 有机合成的主要任务 有机合成是指使用相对 的原 料，通过有机化学反应来构建 和引 ，合成出具有特定 和 的目标分子的过程。 1.构建碳骨架 66)学 归纳总结 氨、胺、酰胺和铵盐比较 类别 结构 性质 H-N-H 溶于水显碱性，能和酸 氨 H 或酸性物质发生反应 胺 R-NH2 具有碱性 R 在酸或碱存在并加热的条 酰胺 R-C-N R 件下可以发生水解反应 NH和酸根阴 受热易分解，可与碱反 铵盐 离子 应产生氨气 机合成 碳骨架是有机化合物分子的 基 础，进行有机合成时需要考虑碳骨架的形 成，包括碳链的 和 等过程。 (1)碳链的增长 ①炔烃与HCN加成 Hcn CH=CH化衬 丙烯腈 HO.H △ 丙烯酸 ②醛或酮与HCN加成 CHCHO OH CH,-CH-COOH OH OH CHCH-CNCHCH-CH2-NH2>m第二节 醇 酚 知识梳理 知识点1 1.(1)饱和(2)羟基一OH 2.(1)①伯2②仲1③叔没有 (2)羟基①一元②二元③多元 (3)①脂肪饱和不饱和②脂环③芳香 3.(1)羟基官能团(2)羟基 (3)1-丙醇2-丙醇1,2,3-丙三醇1,3-丁二醇 CH2OH CH2一OH CHOH 4.木精或木醇CH,OHCH,一OHCH,OH无 挥发性无黏稠易易燃料防冻液化妆品 5.(1)CC4无液无液Cn白固 (2)①氢键高>②升高氢键减弱③氢 键多大高>>> (3)①极氢键大于好②羟基减弱降低 6.羟基强氧 (1)2CH,ONa+H2↑ (2)①CH-Br②CH一OCH无易液特 殊麻醉有机溶剂烃基氧原子③CH,COOCH,CH, (3)CH2=CH2↑ (4)①2CH:CHO+2H2O(②CHCHO CH COOH ③2C0+3H,0氧化还原 知识点2 1.(1)苯环 (2)羟基 一OH 2.CH60 OH 〈O〉-OHCH,OH 3.无有特殊乙醇65℃ 4.(1)苯环弱酸石炭酸弱H,C0 OH HCO; ONa +HO OH -OH NaCI +NaHCO OH (2)苯环邻对取代Br -Br↓+3HB 白定性定量 (3)紫(4)粉红 要点精析 变式训练 1.ABDF2.⑤④③⑥①②3.C4.B5.A 参考答案与解析。 ●n第三节醛 酮 知识梳理 知识点1 1.烃基（或氢原子）醛基CHOC,HO(n≥1) 2.无刺激性液小挥发燃烧水乙醇 3.CH,CHO (1)①CH,CH,OH②大氧原子部分负电荷 OH 部分正电荷正电荷CH,一CH一CN (2)①2[Ag(NHh]OHA2Ag↓+CH,COONH+3NH+ H0②2Cu(OH)2+NaOH△CH,C0ONa+Cu,0↓+3H,O 知识点2 1.(1)无强烈刺激性气易福尔马林 (2)芳香苦杏仁油苦杏仁无 2.醇羧酸 知识点3 两个烃基 1.无挥发水乙醇 OH 2.[AgNH2]OH新制Cu(OH)2CH,-CH-CH OH CH一C一CH CN 要点精析 变式训练 1.C2.(1)C13H20 (2)3(3)3 ●"第四节羧酸 羧酸衍生物 知识梳理 知识点1 1.(1)烃基（或氢原子）羧基COOH或 0 (2)C,H2O2(n≥1)或C,H2COOH(n≥0) 低级脂肪酸 脂肪酸 2.(1) (高级脂防酸 芳香酸 元羧酸 (2) 二元羧酸 多元羧酸 3.(1)无刺激性液腐蚀水乙醇 (2)无晶升华微易防腐剂 (3)无晶两分子结晶水水乙醇 4.互溶迅速减小不溶于水逐渐升高不溶 蜡状固体较高氢键 33 高中化学选择性必修3（人教版） 5.羧基酸性酯酰胺 (1)弱减弱 0 (2)“CH,COCH+H0羟基氢取代 知识点2 1.一OH一OR'RCOOR'酯基 C-O-R CH202(n≥2) 2.乙酸乙酯苯甲酸乙酯二乙酸乙二酯 乙二酸 二乙酯 3.(1)芳香液小难易 (2)戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸异戊酯 4.RCOOH+R'OH RCOONa+R'OH逆反应可逆 不可逆 知识点3 1.高级脂肪酸甘油CrH&COOH C1 HxCOOH 2.油植物脂肪动物 CHOH 3.(1)CHOH+3CH,CONa高级脂肪酸盐碱 CHOH 性皂化 CH-OOCCIHis (2)氢化 CH一DOCCnHis液半固硬化人 CH-OOCCiHas 造脂肪硬化油 知识点4 1.(I)氨分子氢原子氢氨基CH,一NH2 NH, (2)碱 -NHCI 2.(1)羟基氨基酰基酰胺基 (2)RCOOH+NHCI RCOONa+NH3T 要点精析 变式训练 1.c COONa 2.(1)262Na0 CH,ONa+3H2↑ COONa (2)12Na0 CH2OH+2H2O COONa (3)NaO- CHOH (4)1 3.D 34 Du 第五节有机合成 知识梳理 知识点1 简单易得碳骨架官能团结构性质 1.结构增长缩短成环 (1)DCH,-CHCN CH-CHCOOH QH ②CH,CH-CN③CH,CH,CN④CH,C=CCH,CH, OH R-CH-CH.-COOH R-CH-CHCHO (2)①R一H②至少连有一个氢原子③CH8 C.H COOH O=C CH2 (3)① ② +2H038 H, P (4)①cH-COH CH,-CH,OH 2.(1)①CH,=CH2↑+H,0②NaBr+CH=CH2↑+ H,O③CH,=CHCI (2)①CH,CI+HCI -Br+HBr CH:CHCI -Br ②-Br CH.CHCICH CH.CHBrCH2Br CH2=CHCI 3CH-CH2-Br+HO (3)①CH,CHOH②NaBr+CH:CH2-OH 3CH COOH +CH,CH,OH CH,COONa+CH CHOH OH ④CH,CH,OHCH,-CH-CH (4)①2CH,CHO+2H,O②CH,=CHOH→CH.CHO (5)①2CH,COOH②2CH,COOH -COOH 3CH COOH+CH CHOH RCOOH+NH.CI 3.(3)CHCH,CI CH,=CH, 知识点2 碳骨架官能团成本产率 2.(1)一元醇一元醛一元羧酸 (2)HOCH:CH2OH OHC-CHO HOOC-COOH CH,CI -CH,OH CHO COOH