第三章 第二节 醇酚-【新课程能力培养】2025-2026学年高中化学选择性必修3学习手册（人教版）

第二节 学习目标 1.知道醇和酚的结构特点及官能团，能列 举甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇和苯酚 的主要性质和应用，知道苯酚的检验方法。 2.能从分子组成和结构的角度解释醇类物 质的主要物理性质及递变规律。 3.能从结构角度认识和理解醇类的消去反 应和催化氧化反应的特征及规律。 4.能举例说明有机物分子中基团之间的相 互作用对其性质的影响，形成物质结构 决定其性质的理念。 5.能以乙醚为例，描述醚的结构特点及其 应用。 知识梳理 川知识点1醇 1.醇的概念和官能团 (1)概念：羟基与 碳原子相连的化 合物称为醇。 (2)官能团：醇的官能团是 其结 构简式为 2.醇的分类 (1)根据羟基所连接碳原子的类型，分为： ① 醇：羟基所连接的碳原子上连有 个氢原子和1个其他碳原子或取 代基的醇，如CHCH,OH(乙醇)； ② 醇：羟基所连接的碳原子上连有 个氢原子和2个其他碳原子或取 第三章烃的衍生物 醇 酚 代基的醇，如(CH3)2CHOH(2-丙醇)； ③ 醇：羟基所连接的碳原子上 氢原子，连接3个其他碳原子或取 代基的醇，如(CH3)COH(2-甲基-2- 丙醇)。 (2)根据醇分子中所含 的数目，分 为： ① 醇，如CHOH（甲醇)； CH2OH ② 醇，如 (乙二醇)； CHOH CH,OH ③ 醇，如CHOH(丙三醇，也叫 CH,OH 甘油)。 (3)根据羟基所连接烃基的种类，分为： ① 醇，又分为 醇，如 CH,CHOH(乙醇)； 醇，如CH2 =CH-CH,OH(丙烯醇)； ② 醇，如 OH (环己醇)： ③ 醇，如 CH,OH (苯甲醇)。 3.醇的命名 (1)选主链，称“某醇”。选择连有 及含有（或连有）其他 的最长 碳链为主链，并根据主链碳原子数称为 “某醇”。 (2)编序号，定支链。从距离 (官 能团)最近的一端开始给主链碳原子 编号。 学 (45 高中化学选择性必修3（人教版） (3)按位次，写名称。取代基位次-（取代基 个数)取代基名称-羟基位次-母体名称 (羟基个数用“二”“三”等标出)。例 如： CH,CH,CH,OH: CH;CHCH OH CH2一CHCH OHOHOH CHCH,CHCH, OHOH 4.三种重要的醇 名称 甲醇 乙二醇 丙三醇 俗称 甘油 结构简式 色 色、 的液 状态 具有 体 的液体 溶于 溶解性 溶于水和乙醇 水 化工原料，化工原料 化工原料 用途 车用 汽车 配制 注意：甲醇有毒，误服会致人失明，甚 至死亡。 5.醇的物理性质 (1)状态与气味：低级醇( )为 色 体，有特殊气味； 中级醇(C~C)为 色黏稠 体，气味逐渐减弱：高级醇 以上)为 色蜡状 46)学 体，气味较淡或无味。 (2)沸点 ①由于醇分子的羟基之间能形成 因此，相对分子质量相近的醇和烷烃相 比，醇的沸点 于烷烃的沸点，如 沸点：CH,CHOH CH-CH-CH: ②醇的沸点一般随着分子中碳原子数目的增 加而 但 的影响逐渐 高级醇的沸点趋近于相对分子 质量相近的烷烃。 ③碳原子数相同的醇分子中，羟基越多，分 子间形成的 越 ， 分子间 作用力越 醇的沸点越 d 如沸点：乙二醇 乙醇，1,2,3 丙三醇 1,2-丙二醇 1-丙醇。 (3)溶解性 ①由于醇分子中的羟基属于 性基 团，且能与水形成 因此，醇的 溶解度 碳原子数相同的烃类的溶 解度，且碳原子数相同的醇分子中，羟基 越多，醇的水溶性越 ②随着醇分子中碳原子数的增加」 的影响逐渐 ，醇在水中的溶解度 逐渐 6.醇的化学性质 醇的化学性质主要由官能团 决 定。由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和 碳原子 ，使O一H键和C一O键的 共用电子对偏向 原子，因此，在发 生反应时，O一H键和C一O键容易断裂。 (1)置换反应 醇能与活泼金属发生置换反应，例如： 2CHOH+2Na→ (2)取代反应 ①醇与氢卤酸的取代反应 C2HsOH+H-Br +H2O ②醇分子间脱水成醚的取代反应 CH,OH+H0一CH, +HO 乙醚 乙醚是一种 色、 挥发 的 体，有 气味，具有 作用，易溶于 0 像乙醚这样由 两个 通过一个 连接起来的 化合物叫做醚，醚的结构可用R一O一R'来 表示。 ③醇与羧酸的酯化反应 0 CH,一C-OH+HO-CH,CH* +HO (3)消去反应 CH,一CH,整 +HO HOH (4)氧化反应 ①催化氧化 在铜或银催化及加热条件下，伯醇可被 空气中的氧气氧化为醛，例如： 2CHCHOH+O ②强氧化剂氧化 伯醇能被酸性重铬酸钾(K,Cr,O,)或酸 性KMnO,溶液氧化，其氧化过程可分为两 个阶段： CH,CH,OH氧化， 氧化、 乙醇 乙醛 乙酸 第三章烃的衍生物。 ③燃烧 醇都可以完全燃烧，例如： CH,0H+30,点整 在有机反应中，有机化合物分子失去氢 原子或加入氧原子的反应叫做 反 应，有机化合物分子加入氢原子或失去氧原 子的反应叫做 反应。 川知识点2酚 1.酚的概念和官能团 (1)概念：羟基与 直接相连而形成 的化合物称为酚。如 OH(苯 酚) (邻甲基酚)和 OH OH (2-萘酚)。 (2)官能团：酚的官能团是 ，其结 构简式为 0 2.苯酚的组成与结构 苯酚是一元酚，是最简单的酚类物质， 其分子式为 ,结构简式为 或 或 ，其分子结构模型为 3.苯酚的物理性质 纯净的苯酚是 气味 的晶体，易溶于 等有机溶剂，温度 高于 时能与水互溶。 4.苯酚的化学性质 (1)酸性 苯酚中，羟基受 影响，氢氧键 变弱，使酚羟基在水溶液中能够发生部分电 47 高中化学选择性必修3（人教版） 离，显示 性，故苯酚俗称 但酸性比碳酸 > > 因此，向 ONa溶液中通 入CO2,不论CO2是否过量，均生成NaHCO; 而不能生成NaCO3a OH+NaOH→ ONa+HCI→ ONa+C02+H,O→ (2)取代反应 苯酚中，由于羟基对 的影响， 使苯环在羟基的 位上的 氢原子的活泼性增强，容易被 OH+3Br→ 生成的2,4,6-三溴苯酚为 色沉 淀。该反应很灵敏，可用于苯酚的 检验和 测定。 (3)显色反应 苯酚与FeCL3溶液作用显 色。 酚类物质一般都可以与FCL,溶液作用显色， 可用于检验其存在。 (4)氧化反应 苯酚在空气中容易被氧气氧化，因此， 放置时间过长的苯酚往往呈 色。 要点精析 川要点1醇的概念、分类及命名 典例1下列基团与一OH相连得到的有机 化合物属于饱和醇的是() 48)学 A.CHCH, B.R-CO- C.HC- D.CH 解析：一OH与CH,CH2一相连得到乙醇，属 于饱和醇；一OH与R一CO一相连得到的化 合物属于羧酸；一OH与苯环直接相连得到 的化合物属于酚，不属于醇；一OH与苯甲 基相连得到的化合物属于不饱和醇。 答案：A B变式训练① 下列物质中，属于醇类的是 (填字母)。 A.CH,OH B CH-OH —OH D OH OH OH 典例2下列对醇类的系统命名中均存在错 误，请根据名称写出结构简式，指出错误原 因并进行正确命名。 命名 结构简式 错误原因 正确命名 1.甲基-2-丙醇 2.甲基-4-戊醇 2-羟基-2.甲基 丁烷 答案：CHCH一CH 主链选错2-丁醇 OH CH CH,CHCH2一CH-CH CH OH 编号错误 OH 4.甲基-2-戊醇 CH一C一CH2一CH3主体 CH 名称错误2-甲基-2-丁醇 川要点2醇的物理性质 典例3结合下表数据分析，下列关于乙 醇、乙二醇的说法不合理的是( 物质 分子式 沸点/℃ 溶解性 乙醇 C.HO 78 与水以任意比例混溶 与水和乙醇以任意比 乙二醇 CHO2 197.3 例混溶 A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键 有关 B.可以采用蒸馏的方法将二者分离 C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点 D.二者组成和结构相似，互为同系物 解析：乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢 键，且烃基较小，所以二者均能与水以任意 比例混溶，A正确；二者的沸点相差较大， 所以可以采用蒸馏的方法将二者分离，B正 确；丙三醇分子中的羟基数目更多，其分子 之间可以形成更多的氢键，所以其沸，点应 该高于乙二醇的沸点，C正确；乙醇分子 中含一个一OH,而乙二醇分子中含两个 一OH,所以乙醇和乙二醇不互为同系物，D 错误。 答案：D B变式训练2 下列物质的沸点由高到低的顺序是 (填序号)。 第三章经的衍生物。 ①正丁烷②异丁烷③2-丙醇 ④1,3-丙二醇⑤1,2,3-丙三醇 ⑥甲乙醚(CH,OCH.CH) 川要点3醇的化学性质 1.醇的消去反应规律 醇发生消去反应（分子内脱水）的断键 位置： 浓HS0, C-C-+H,O H OH: ①醇发生消去反应的必备条件：有B-C 原子，且B-C原子上必须连有氢原子， 否则不能发生消去反应。如CH,OH、 CH C-CH2OH CH,OH不能发 CH, 生消去反应生成烯烃。 ②若醇分子中-C原子连接两个或三个 B-C,且B-C原子上均有氢原子时，发 生消去反应时可能生成不同的产物。 如 CH,CHCH发生消去反 OH 应的产物为 CH-CHCH,或 CH2CH-CH2 ③二元醇发生消去反应后可能在有机化合 物中引入碳碳三键或两个碳碳双键。如 CH2-CH2 发生消去反应可生成HC=CH。 OHOH 2.醇的催化氧化反应规律 醇发生催化氧化反应的实质： 学(49 N 高中化学选择性必修3（人教版） OH +0,C -+H,0 因此，醇能否被氧化以及被氧化产物的 类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原 子数。 ①伯醇被催化氧化生成醛，例如： 2RCH2OH+O22RCHO+2H2O ②仲醇被催化氧化生成酮，例如： 2R-CHOH+O:2R-C-O+2H:O R R R" ③叔醇R一C一OH一般不能被催化氧化。 个 典例4下列反应中，属于醇羟基氢被取代 的是() A.乙醇和金属钠的反应 B.乙醇和乙酸的反应 C.由乙醇制乙烯的反应 D.乙醇和浓氢溴酸溶液的反应 解析：乙醇和金属钠发生的是置换反应：乙 醇和乙酸发生酯化反应，乙醇羟基上的氢原 子被取代；由乙醇制乙烯发生的是消去反 应，不是取代反应；乙醇和浓氢溴酸溶液反 应生成溴乙烷，乙醇中的羟基被取代。 答案：B 典例5下列醇类物质中，能发生消去反 应，且只能得到一种烯烃的是() CHCH A.CH;C-C-OH CH,CH 50)学 CH; B.CH3-CH2一C-OH CH CH2-CH; C.CH,-CH-C-CH CH;OH CH D.CH,一C-CH2-OH CH 解析：醇发生消去反应的实质是相邻的两个 碳原子上分别脱去羟基和氢原子生成水。因 此，A只能生成一种烯烃，B能生成两种烯 烃，C能生成三种烯烃，D不能发生消去 反应。 答案：A 典例6在以Cu为催化剂并加热的条件下， 下列醇不能发生催化氧化反应的是() A.(CH)COH B.CHCH,CH,OH OH CH,OH C. D. CHCHCH CH,OH 解析：醇发生催化氧化反应的实质是脱去羟 基上的氢原子及与羟基相连的碳原子上的氢 原子，形成碳氧双键，若与羟基相连的碳原 子上没有氢原子，则醇不能发生催化氧化反 应。故A不能发生催化氧化反应，B发生催 化氧化反应生成CH CH-CHO,C发生催化 0 氧化反应生成CH一C一CH,D发生催化氧 CHO 化反应生成 CHO 答案：A 川要点4醇的性质实验 典例7下图是实验室制取乙烯并探究其性 质的装置，请回答有关问题。 乙醇和 /浓硫酸 、碎瓷片 10%NaOH酸性KMnO4溴的CCL 溶液 溶液 溶液 (1)实验室制取乙烯的化学方程式为 (2)反应中，浓硫酸的作用是 (3)烧瓶中加入碎瓷片的作用是 (4)加热时要将反应温度迅速升到170℃的 原因是 (5)实验过程中烧瓶中乙醇和浓硫酸的混合 液变为棕黑色，其原因是 (6)生成的气体在通入酸性高锰酸钾溶液前 先通入10%氢氧化钠溶液的原因是 (7)实验过程中溴的四氯化碳溶液和酸性高 锰酸钾溶液均褪色，体现了乙烯的不饱 和性和 性，乙烯与溴的四氯化 碳溶液反应的类型是 答案：(I)CH,CH,OH整CH,一CH,↑+ H2O 第三章烃的衍生物。 (2)作催化剂和脱水剂 (3)防止加热时液体暴沸 (4)乙醇和浓硫酸的混合物在140℃时会生 成乙醚 (5)浓硫酸将乙醇氧化，生成了碳单质 (6)生成的乙烯中混有挥发的乙醇及发生副 反应生成的SO2和CO2,乙醇和SO2也 能使酸性KMnO,溶液褪色，因此，需 用氢氧化钠溶液除去 (7)还原加成反应 川要点5酚及其结构 典例8下列物质属于酚类的是() OH OH CH CH, CHOH O-CH? C D 解析：酚类是一OH直接与苯环相连的一类 QH 有机物。 CH3无苯环，属于醇类； OH CH2OH CH属于酚类； 属于芳香醇； CH; 属于醚。 答案：B 典例9下列有关说法正确的是() A.苯酚分子中所有原子一定处于同一平 面上 学 51 N 高中化学选择性必修3（人教版） B.分子中含有苯环和羟基的有机物一定是 酚类 C CH,OH和 OH是同系物 D.萘( 有两种一元羟基衍生物， 它们都属于酚类 解析：苯分子中所有原子都处于同一平面 上，故苯酚分子中苯环上的6个C原子、5 个H原子和1个0原子一定处于同一平面 上，但羟基上的H原子不一定在这个平面 上，A错误；分子中含有苯环和羟基的有机 物不一定是酚类，如◇CHOH属于醇 类， OH属于酚类，B、C错误； ○中有两种不同化学环境的H原子， 因此其一元羟基衍生物有两种，且这两种衍 生物中的羟基均与苯环直接相连，故都属于 酚类，D正确。 答案：D 典例10分子式为C,H20的有机物，有一 个苯环、一个链烃基，则它属于酚类的结构 可能有() A.2种 B.4种 C.5种 D.6种 解析：苯环上，一个酚羟基与一个链烃基的 位置关系有邻位、间位、对位三种情况， 一CH,有一CH.CH.CH3、一CH(CH3)2两种不 同的结构，所以分子式为CH2O的有机物 属于酚类的结构有3×2=6种。 答案：D （52)学 P变式训练3 CH一CH互为同分异构体的 芳香族化合物中，与FeCL,溶液混合后显色 和不显色的种类分别有() A.2种和1种 B.2种和3种 C.3种和2种 D.3种和1种 川要点6酚的性质 典例11下列关于苯酚的叙述中，不正确 的是() A.常温下苯酚为粉红色晶体 B.苯酚有腐蚀性，不慎沾到皮肤上应立即 用酒精冲洗，再用水冲洗 C.向少量苯酚溶液中滴加饱和溴水，可观 察到白色沉淀 D.苯酚与FeCl,溶液作用显紫色 解析：常温下，苯酚为无色晶体，因易被空 气氧化而呈粉红色，A错误；苯酚可溶于 水，易溶于酒精，因苯酚有毒，对皮肤有腐 蚀性，因此，沾在皮肤上应立即用酒精冲 洗，再用水冲洗，不能直接用水冲洗，B正 确；苯酚能与饱和溴水反应生成白色难溶于 水的2,4,6-三溴苯酚，C正确；苯酚能与 FeCl;溶液发生显色反应，溶液为紫色，D 正确。 答案：A B变式训练④ 下列有关苯酚的叙述正确的是() A.苯酚不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂 C.实验时手指上不小心沾上苯酚，应 立即用70℃以上的热水清洗 D.除去苯中溶有的少量苯酚，可先加 入适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯 酚沉淀，再过滤除去 典例12有机物分子中的原子（团）之间 会相互影响，导致相同的原子（团）表现出 不同的性质。下列各项事实不能说明上述观 点的是() A.甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，而甲 基环己烷不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B.乙烯能与溴发生加成反应，而乙烷不能 与溴发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH反应，而乙醇不能与 NaOH反应 D.苯酚与溴水可直接反应，而苯与液溴反 应则需要FeBr?作催化剂 解析：甲苯中苯环对一CH的影响，使CH 可被酸性KMnO4氧化为一COOH,从而使 第三节 学习目标 1.知道醛和酮的官能团及醛和酮的主要化学 性质，能根据官能团的特点和性质区别醛 和酮，掌握醛基的检验方法。 2.能列举甲醛、乙醛和丙酮的物理性质。 知识梳理 川知识点1醛 1.醛的概念 第三章烃的衍生物 酸性KMnO4溶液褪色；乙烯能与溴发生加 成反应，是因为含碳碳双键：苯环对羟基产 生影响，使羟基中氢原子更易电离，表现出 弱酸性；苯酚中，羟基对苯环产生影响，使 苯酚分子中羟基邻、对位氢原子更活泼，更 易被取代。 答案：B 变式训练⑤ 下列有关性质实验中，能说明苯环对侧 链产生影响的是() A.苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇 不能和烧碱溶液反应 B.苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉 淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀 C.苯酚可以和氢气发生加成反应，而 乙醇不能和氢气发生加成反应 D.甲苯可以和硝酸发生三元取代反应， 而苯很难和硝酸发生三元取代反应 醛 酮 醛是由 与 相 连而构成的化合物。醛类官能团的结构简式 是 饱和一元醛的通式为 2.乙醛的物理性质 乙醛是 色、具有 气味 的 体，密度此水的 沸点 为20.8℃，易 易 能与 等互溶。 3.乙醛的化学性质 乙醛的结构简式为 其分子中 学(53>m第二节 醇 酚 知识梳理 知识点1 1.(1)饱和(2)羟基一OH 2.(1)①伯2②仲1③叔没有 (2)羟基①一元②二元③多元 (3)①脂肪饱和不饱和②脂环③芳香 3.(1)羟基官能团(2)羟基 (3)1-丙醇2-丙醇1,2,3-丙三醇1,3-丁二醇 CH2OH CH2一OH CHOH 4.木精或木醇CH,OHCH,一OHCH,OH无 挥发性无黏稠易易燃料防冻液化妆品 5.(1)CC4无液无液Cn白固 (2)①氢键高>②升高氢键减弱③氢 键多大高>>> (3)①极氢键大于好②羟基减弱降低 6.羟基强氧 (1)2CH,ONa+H2↑ (2)①CH-Br②CH一OCH无易液特 殊麻醉有机溶剂烃基氧原子③CH,COOCH,CH, (3)CH2=CH2↑ (4)①2CH:CHO+2H2O(②CHCHO CH COOH ③2C0+3H,0氧化还原 知识点2 1.(1)苯环 (2)羟基 一OH 2.CH60 OH 〈O〉-OHCH,OH 3.无有特殊乙醇65℃ 4.(1)苯环弱酸石炭酸弱H,C0 OH HCO; ONa +HO OH -OH NaCI +NaHCO OH (2)苯环邻对取代Br -Br↓+3HB 白定性定量 (3)紫(4)粉红 要点精析 变式训练 1.ABDF2.⑤④③⑥①②3.C4.B5.A 参考答案与解析。 ●n第三节醛 酮 知识梳理 知识点1 1.烃基（或氢原子）醛基CHOC,HO(n≥1) 2.无刺激性液小挥发燃烧水乙醇 3.CH,CHO (1)①CH,CH,OH②大氧原子部分负电荷 OH 部分正电荷正电荷CH,一CH一CN (2)①2[Ag(NHh]OHA2Ag↓+CH,COONH+3NH+ H0②2Cu(OH)2+NaOH△CH,C0ONa+Cu,0↓+3H,O 知识点2 1.(1)无强烈刺激性气易福尔马林 (2)芳香苦杏仁油苦杏仁无 2.醇羧酸 知识点3 两个烃基 1.无挥发水乙醇 OH 2.[AgNH2]OH新制Cu(OH)2CH,-CH-CH OH CH一C一CH CN 要点精析 变式训练 1.C2.(1)C13H20 (2)3(3)3 ●"第四节羧酸 羧酸衍生物 知识梳理 知识点1 1.(1)烃基（或氢原子）羧基COOH或 0 (2)C,H2O2(n≥1)或C,H2COOH(n≥0) 低级脂肪酸 脂肪酸 2.(1) (高级脂防酸 芳香酸 元羧酸 (2) 二元羧酸 多元羧酸 3.(1)无刺激性液腐蚀水乙醇 (2)无晶升华微易防腐剂 (3)无晶两分子结晶水水乙醇 4.互溶迅速减小不溶于水逐渐升高不溶 蜡状固体较高氢键 33