第二章 第一节 烷烃-【新课程能力培养】2025-2026学年高中化学选择性必修3学习手册（人教版）

高中化学选择性必修3（人教版） (2)液一液固一液①a.不互溶溶解度b.溶，的相对丰度 剂固体物质②a.乙瞇b.i.不互溶iⅱ.远大于i. (2)最右侧最大值46 不反应③a.分液漏斗烧杯b.充分振荡静置分层 2.CH,02 活塞下口放出上口倒出 知识点5 (3)固体①溶解度②a.很大或很小b.较大 1.(1)吸收振动频率吸收频率 冷却结晶③a.苯甲酸在不同温度的蒸馏水中溶解度不 (2)化学键官能团CH,CH,OH CHOCH 同b.加热溶解趁热过滤冷却结晶过滤洗涤干 CH CH-OH 燥称量℃.增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解 2.(1)磁性特定频率电磁波核磁共振化学环 d.防止苯甲酸提前结晶析出e.溶解时搅拌，加快溶解 境电磁波的频率信号位置化学位移吸收峰 速率过滤、洗涤时引流.用适量蒸馏水洗涤过滤器 氢原子数 中的苯甲酸晶体，取少量最后一次洗涤后的液体于一洁 (2)氢原子类型数氢原子数目比33：2：1 净的试管中，滴加几滴硝酸银溶液，观察是否有沉淀产 CH:CH-OH 生。若无沉淀产生，则氯化钠被除净 3.(1)电磁波衍射图键长键角 (4)流动固定分配 (2)晶体结构 知识点3 要点精析 1.质量分数最简整数比最简式 变式训练 2.CuO无水氯化钙二氧化碳氢氧化钾氧元 1.B 素34.7%2：6：1CH,0元素分析仪精确度速 2.CSHON 每 3.CHO 知识点4 4.CH,0 1.（1)高能电子流等电子正电荷质量电荷 5.D 电场和磁场相对质量电荷数质荷比各类离子 第二章 烃 第一节烷 烃 -CH-CH:-CH=CH, 一个电子 知识梳理 CH 知识点1 H ·C:H 1.天然气液化石油气汽油柴油凡士林 H 石蜡 2.3越多正丁烷异丁烷CH.CH.CH.CH 2.sp四面体sp杂化轨道碳原子 氢原子 CH,一CH一CH正戊烷异戊烷新戊烷 σ单 CH 3.结构CH2CH22(n≥1) 规律性相似 CH,CHCH,CH,CH,CH;-CH-CH2-CH 4.(1)气液固气 CH. (2)①增大增大升高②低 CH (3)增大小 CH一C—CH (4)难易 5.(1)不能强酸强碱溴的四氯化碳溶液 CH; 3.5(1)最长的碳链主链取代基取代基数 (2)CH,+3n+10,点槛nC0,+(n+1)H0不充分 2 目最多 明亮黑烟 (2)①最近取代基②相同简单③最小 (3)CH,CH+Cl,光CH,CH,C1+HCI同时 (3)3,6-二甲基-4,5-二乙基壬烷 (4)C+2H2 CHI6 CHo 要点精析 知识点2 变式训练 1.1个氢原子一CH一CH,CH一CHCH,CH 1.D 2.A 30 参考答案与解析。 3.c (2)碳碳三键 一C=C 4.(1)CH;-CH-CH2-CH-CH (3)CH-2(n≥2) CH CH (4)小于升高气 CH 2.电石气 (2)CH;-C-CH-CH2-CH-CH; (1)无无微易 HC CHs CH (2) 5.A H:C:C:H H一C=C-H >m第二节 烯烃炔烃 分子式 结构式 电子 知识梳理 最简式 乙炔 结构简式HC=CH 知识点1 CH 1.(1)碳碳双键 空间填充模型 球棍模型 (2)碳碳双键 (3)CH.(n≥2) (4)sp2σmσ同一平面内120° 180°p00T 2.(1)4(2)升高(3)小(4)难易 (3)①焊接或切割金属②CHBr一CHBr1,2二 3.()①碳碳双键褪色②受 nCO2+nH2O 溴乙烯CHBr2一CHBr21,1,2,2-四溴乙烷CH2=CH CH,CH,CH一CHCI氯乙烯CH2=CHOH 黑烟 CH,CHO③ECH=CH子.聚乙炔 (2)①CH.CHBrCH2Br1,2二溴丙烷②CH,CHCH (4)①CaC+2H,O→Ca(OH)2+CH=CH↑②硫化 ③CH,CH,CH,CICH,CHCICH④CH,CH(OH)CH 氢③减缓电石与水反应的速率HS CuSO4+HS= CH.CH-CHOH CuS↓+H,SO,溶液褪色乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧 (3)CH2-CH]CH2-CH2-CH2-CH 化溶液褪色乙炔与溴发生加成反应一C=C CH CHa 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟检验其纯度，防止爆炸 CH2-CH2-CH-CH2J 3.碳碳三键氧化加成加聚 CH 知识点3 4.(1)环烷烃环丁烷（口）甲基环丙烷（了） 1.碳碳双键碳碳三键官能团官能团 (2)不能空间排列方式顺反异构顺式反式 2.(1)官能团（碳碳双键或碳碳三键） (2)官能团（碳碳双键或碳碳三键）官能团取 代基 (3)①简单到复杂②合并4-甲基-1-戊炔 CH. 要点精析 ①a.碳碳双键b.分别连接两个不同的原子或原子团 变式训练 ②基本相同差异 1.C2.B3.B4.B5.C6.D7.D (3)3CH,=CH-CH2CH、CHCH=CH一CH、 >"第三节 芳香烃 CH,-C-CH;4 CH 知识梳理 5.211,3-丁二烯氧化加成加聚 芳香烃 (1)DCH,=CH-CHBr-CH.Br 知识点1 ②CHBr一CH=CH-CHBr③CHBr-CHBr 杀 1.无特殊液低易小不 CHBrCH,Br④〔 (2)七CH,-CH=CH-CH,] 知识点2 1.(1)碳碳三键 31N 高中化学选择性必修3（人教版） 第二章烃 第一节烷 烃 学习目标 键。烷烃分子中的共价键全部是 键 (C-C、C-H)。 1.能根据甲烷的结构特点、性质和取代反应 3.同系物 规律说出烷烃的结构特点和性质，并推测 相似、分子组成上相差一个或 烷烃发生卤代反应的产物。 若干个 原子团的化合物互称为同 2.能判断物质是否互为同系物，能根据同系 系物。 物的概念写出烷烃的通式，知道烷烃同系 同系物的组成可用通式表示，如链状烷 物物理性质的递变性与其微观结构的关系。 烃的通式为 3.知道烃基的概念，能够识别和书写烃基。 随着分子中碳原子数的增加，同系物的 4.知道烷烃的习惯命名法，掌握烷烃的系统： 某些物理性质一般呈现 的变化，而 命名法，能够用系统命名法命名烷烃。 化学性质则因同系物的结构相似而 5.掌握确定烷烃及其取代物同分异构体数目 4.烷烃的物理性质 的方法。 (1)状态 常温常压下，烷烃的存在状态随着分子 知识梳理 中碳原子数的增加由 态(C1~C4) 川知识点1 态(C5C6)→ 态(C 烷烃的结构和性质 以上)。其中，新戊烷C(CH)4在常温常压 1.烷烃的存在 下是 态。 (2)沸点 等，它们的 ①随着分子中碳原子数的增加，烷烃的相对 主要成分都是烷烃。 分子质量逐渐 ， 范德华力逐渐 2.烷烃的结构 沸点逐渐 烷烃的结构与甲烷相似，其分子中的 ②碳原子数相同的烷烃（即同种烷烃的不同 碳原子都采取 杂化，以伸向 异构体)，支链越多，沸点越 4个顶点方向的 与其他 (3)密度 或 结合，形成 随着碳原子数的增加而逐渐 18 第二章经。 但都 于水的密度。 CH4m化金C,Hs+ (4)溶解性 催化剂 CgH18知热.加压 +CHso 烷烃都 溶于水， 溶于 有机溶剂。 川知识点2烷烃的命名 5.烷烃的化学性质 1.烃基 烷烃的化学性质与甲烷相似。 烃分子中去掉 后剩余的基团称为 (1)稳定性 烃基，常用一R表示。如甲基 烷烃的化学性质比较稳定，常温下 乙基 正丙基 、异 被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与 丙基 乙烯基 )、苯 及 反应。 基 (2)可燃性 烃基是电中性的，不能独立存在，短线 烷烃在空气或氧气中完全燃烧生成CO, 表示 如一CH3的电子式为 和HO,链状烷烃燃烧的通式为 2.习惯命名法 但随着烷烃分子中碳原子数的增加往往会燃 当烷烃分子中的碳原子数超过 烧越来越 使燃烧火焰 时，开始存在同分异构体，且分子中的碳原 甚至伴有 子数越多，其同分异构体的数目 (3)取代反应 丁烷和戊烷的异构体一般以习惯命名法 烷烃可与卤素单质在光照条件下发生取 命名。丁烷有两种异构体，分别命名为 代反应生成卤代烃和卤化氢。如乙烷与氯气 和 其结构简式分别为 反应生成一氯乙烷的化学方程式为 和 ;戊烷有三种异构 体，分别命名为 烷烃与卤素单质在光照条件下的取代反 其结构简式分别为 应是连续反应，第一步反应一旦开始，后续 各步反应立即 进行，烷烃中的氢原 3.系统命名法 子被逐步取代，所以产物较为复杂，不适合 对于分子中超过 个以上碳原子 制备物质。 的烷烃，由于其同分异构体数目较多，通常 (4)分解反应—高温裂化或裂解 采用系统命名法命名，其步骤如下： 甲烷在高温下可分解成碳和氢气： (1)选主链，称“某烷”。 CH, 0 以分子中 为主链，并根据 长链烷烃高温下可分解成短链烷烃和烯 中的碳原子数目对应的烷烃称作 烃。例如： “某烷”。连接在主链上的支链作为 高中化学选择性必修3（人教版） 当出现两条或多条含有相同碳原子数的最长 要点精析 碳链时，要选择连有 的碳链为主链。 川要点1烷烃及其结构 (2)编序号，定支链。 ①最近：从主链中距离取代基 的一 烷烃中碳原子全部以$p杂化轨道与其 端开始，用1、2、3等阿拉伯数字给主链 他原子形成σ键，分子中碳原子间形成链状 上的碳原子编号，以确定 在主链 锯齿形结构。 上的位置。 典例1下列叙述正确的是() ②最简：若有两个与主链两端距离 A.甲烷分子的空间结构是正四面体，所以 的不同取代基，则从 取代基的一 CHC2有两种不同的结构 端开始编号。 B.CH6、CHo、CH6都属于链状烷烃 ③最小：有多个取代基时，要使取代基编号： C.正丁烷属于直链烷烃，分子中所有的碳 的位次之和 原子均可在同一条直线上 (3)按位次，写名称。 D.烷烃的含碳量随着分子组成中碳原子数 将取代基名称写在主链名称的前面，并 的增多逐渐升高 在取代基名称前面用阿拉伯数字注明它在主 解析：甲烷分子的空间结构是正四面体，所 链上的位置，取代基的位次和名称之间要用 以CHC只有一种结构，A错误；CH6、 短线“”隔开。 CHo不满足链状烷烃的通式，B错误；根 ①若有多种取代基，要将简单取代基写在前 据烷烃的结构可知，正丁烷分子中所有的碳 面，将复杂取代基写在后面。 原子呈锯齿状连接，不在同一条直线上，C ②若有多个相同取代基，要将其合并，并用： 错误。 二、三等汉字数字表示其个数，表示位次： 答案：D 的阿拉伯数字之间用逗号“，”隔开。 变式训练1 例如： CH,CH-CH-CH2 CH-CH, 下列说法错误的是() CH,CH CH; A.烷烃的碳原子均采取sp杂化 2,3,5-三甲基己烷 B.分子通式为C,H2的烃一定是烷烃 取代基位置 一→主链名称 C.烷烃分子中的所有原子不可能共平面 取代基个数 取代基名称 D.丙烷分子中所有碳原子在一条直线上 CH CH2CH CHCH CH-CHCH CHCH CHCH 川要点2同系物的判断 CH2CH CH 同系物通式相同，结构相似，属于同类 物质，分子组成上相差一个或若干个CH2原 20 第二章经。 子团。 续表 典例2下列物质互为同系物的是( 物质名称 沸点℃ A.CH6和CH4 异戊烷CH,CH,CH(CH)2 27.9 B.CHCHCI CH.CICH2CH2CI 新戊烷C(CH)4 9.5 OH和 CH,OH 正己烷CH(CH2)4CH3 69.0 H,C-CH2 D.CH2=CHCHCH3和 A.在标准状况下，新戊烷是气体 HC-CH, B.在1.013×10Pa、20℃时，CH2都是液体 解析：CH。和CH4均为链状烷烃，结构相 C.烷烃随碳原子数的增加，沸点降低 似，分子组成上相差4个CH2原子团，A D.CH2随着支链数的增加，沸点降低 互为同系物；CH,CHCl和CH,CICH,CH,Cl 解析：新戊烷的沸点是9.5℃，标准状况下 含有的氯原子数目不同，二者结构不相 是液体，在1.013×105Pa、20℃时是气体， 似，B不互为同系物； OH属于酚类，：A、B错误；由表中数据可知，随碳原子数 的增加，烷烃的沸点逐渐升高，C错误；由 CHOH属于醇类，二者结构不相 表中数据可知，CH2的3种同分异构体中， 似，C不互为同系物；CH2=CHCH,CH3和； 随着支链数的增加，沸，点逐渐降低，D正确。 HC一CH2 答案：D 的分子式相同，结构不同，二者 H,C-CH, 互为同分异构体，D不互为同系物。 P变式训练② 答案：A 已知几种烷烃的沸点如下： 要点3烷烃的物理性质 物质 甲烷 乙烷 丁烷 戊烷 沸点/℃ -162 -89 -1 36 随着分子中碳原子数的递增，烷烃的沸 点逐渐升高，密度逐渐增大，但都小于水； 根据以上数据推断丙烷的沸点可能是 烷烃的碳原子数相同时，支链越多，沸点越 ( ) 低；烷烃都难溶于水，易溶于有机溶剂。 A.约-40℃ B.低于-162℃ 典例3在1.013×105Pa下，某些烷烃的沸 C.低于-89℃ D.高于36℃ 点如下表所示。据表分析，下列选项正确的 是() 川要点4烷烃的化学性质 物质名称 沸点/℃ 烷烃的主要化学性质：①易与卤素单质 发生取代反应（光照）；②易与氧气发生氧 正丁烷CH(CH2)2CH -0.5 化反应（燃烧），但随着分子中碳原子数的 正戊烷CH(CH),CH 36.1 增多，燃烧越来越不充分。 学 高中化学选择性必修3（人教版） 典例4甲基环戊烷(H,C 一)常用作 川要点5烷烃的命名 溶剂及色谱分析标准物质，也可用于有机合 成。下列有关该有机化合物的说法错误的是 选主 编序 取代 标位 不同 相同 链称 号定 基写 置短 基简 基合 ( 某烷 支链 在前 线连 到繁 并算 A.分子式为CH2 典例6 按照系统命名法，写出下列烷烃 B.光照下可以与C2发生取代反应 的名称。 C.易溶于水和苯 CHs CHs D.不能使酸性KMnO4溶液褪色 (1)CHC—CH2-CH 解析：甲基环戊烷属于环烷烃，具有与烷烃 CH CH3 相似的性质，不溶于水。 答案：C (2)C2H-CH-CH-(CH2)3-CH 典例5将等物质的量的乙烷和溴蒸气混合 C2Hs CH 后，在光照条件下充分反应，所得产物中物 质的量最大的是() CH; A.CH:CH2Br B.CHBr,CHBr, (3)CH-CH2-CH-CH2-CH-CH C.CBr CBr3 D.HBr CH(CH3)2 解析：根据取代反应原理可知，每步反应都 可得到HBr,显然D正确。 (4) (CH3)CHC(CH)C(CH)2C2Hs 答案：D B变式训练③ (5 下列有关甲烷的取代反应的叙述正确的 是() 解析：按照系统命名法对烷烃进行命名时， A.甲烷与氯气按1：1的物质的量比混： 首先选主链，称某烷；然后编碳号定基 合发生取代反应只生成CHCI 位；最后再写名称。需注意(1)中有2个 B.甲烷与氯气发生取代反应，生成的 一CH,故其最长碳链含7个碳原子，根据 产物中CHCI最多 位次和最小原则应从左端编号。(2)中也 C.甲烷与氯气发生取代反应，生成的 应注意展开左端一CH,确定主链含有8个 产物为混合物 碳原子，故为辛烷。 D.1 mol CH完全生成CCL4,最多消耗 :答案：(1)3,3,5-三甲基庚烷 2 mol Cl2 (2)4甲基-3-乙基辛烷 (3)2,5-二甲基-3-乙基己烷 22 学 第二章经。 (4)2,4,4-三甲基-3,3-二乙基已烷 (5)3,3-二甲基-5-乙基庚烷 变式训练④ (3)减少2个碳原子，按邻、间、对、串的 顺序依次连接在主链上。邻，即将2个 根据下列有机物的名称，写出相应的结 甲基连接在主链中相邻的2个碳原子 构简式。 上；间，即将2个甲基连接在主链中相 (1)2,4-二甲基戊烷 间的2个碳原子上，并按间隔1、2、3 …个碳原子的顺序书写；对，即将2 (2)2,2,5-三甲基-3-乙基己烷 个甲基连接在主链中同一个碳原子上， 并从中间向一端移动位置，且不连接在 典例7下列有机物的命名正确的是( 边端碳原子上；串，即将2个碳原子作 A.3,3-二甲基-4-乙基戊烷 为一个乙基连接在主链上，注意乙基不 B.3,3,4-三甲基已烷 能连接在边端第1和第2个碳原子上。 C.3,4,4-三甲基己烷 D.2,3-三甲基已烷 C、 解析：可先根据名称写出结构简式，再重新 CC 命名。A选项没有选择最长的碳链为主链， 需要注意的是，从主链上取下来的碳原 C选项没有使取代基位次之和最小，D选项 子数，不能多于主链剩余部分的碳原子数。 甲基的个数与甲基的位置序号不符。 2.补写氢原子 答案：B 根据碳原子形成4个共价键的原则，补 川要点6烷烃同分异构体的书写 写各碳原子所结合的氢原子。 故CH4共有5种同分异构体： 烷烃只存在碳架异构，书写烷烃的同分 CH3CH,CH,CHCH,CH3、 异构体一般采用“减碳对称法”：主链由长： CH,CH-CHCHCH3、CH,CHCH-CH2CH3、 到短，支链由整到散，位置由心到边。具体 CH, CH 步骤如下（以CH4为例）： CH3 1.确定碳链 CH.CHCCH3、CH CHCHCH.. (1)先写出最长的碳链： CH HC CH C-C-C-C-C-C 典例8某链状烷烃的相对分子质量为100， (2)减少1个碳原子，将其作为支链（甲基） 分子内共有3个甲基，写出符合条件的同分 连接在主链上，并从中间向一端移动 异构体的结构简式并用系统命名法命名。 位置，注意甲基不能连接在边端碳原 :解析：链状烷烃的通式为CH2(n≥1)， 子上。 则14n+2=100,n=7,该链状烷烃为CH16 学 23 高中化学选择性必修3（人教版） 分子内有3个甲基，说明分子内仅有一个：种，则其同分异构体的数目就有4种。 取代基。若取代基为甲基，可能的结构为：3.定一移一法 C-C-C-C-C-CC-C-C-C-C-C: 对于二元取代物的同分异构体数目的判 c 断，可先固定一个取代基的位置，再移动另 若取代基为乙基，可能的结构为 一个取代基，以确定同分异构体的数目，如 C一CC一C一C;取代基不可能是丙基或 CH.CH.CH3的二氯代物数目：第1步固定1 c-c 个C1原子有2种：①C-CC,②CC-C; 更复杂的烃基 CI CI 答案：CH,CH2 CHCHCH-CH33-甲基己烷 第2步固定第2个氯原子：①有3种，②有 CH 2种，其中①b和②d重复，故CHCH,CH CHCH2CH2CH2CHCH32-甲基己烷 的二氯代物有4种。 CH3 典例9下列化合物的一氯取代物有3种的 CHCH2CHCH2CH3-乙基戊烷 CHs 是() A.2,2,3,3-四甲基丁烷 B变式训练⑤ B.2,3,4-三甲基戊烷 主链上含有4个碳原子，分子中共有6 C.3,4二甲基已烷 个碳原子的烷烃，其结构有（) D.2,5-二甲基己烷 A.2种 B.3种 解析：2,2,3,3-四甲基丁烷的结构简式为 C.4种 D.5种 CH,CH HC一C一C一CH3,只含1种化学环境的氢 川要点7烷烃取代物数目的判断 CH,CH 1.等效氢法 原子，其一氯取代物只有1种；2,3,4三甲 当烷烃分子中的氢原子被一个取代基取代 基戊烷的结构简式为 时，取代产物的同分异构体数目等于烷烃分子 CH CH:CH 中“等效氢”的数目。如(CH),CHCH(CH)2 H,C一CH-CH-CH-CH,含4种处于不 有2种等效氢，故它的一氯取代物有2种。 同化学环境的氢原子，其一氯取代物有4 当然，有限定情况时除外。 种；3,4二甲基己烷的结构简式为 2.基元法 CHa CH3 熟记常见烷烃(C~C)及其烃基的异 H,C-CHCH-CHCH2CH,含4种 构体数目：甲烷1种，甲基1种；乙烷1 处于不同化学环境的氢原子，其一氯取代物 种，乙基1种；丙烷1种，丙基2种；丁烷 有4种；2,5-二甲基己烷的结构简式为 2种，丁基4种；戊烷3种，戊基8种。如 CH CH CH,C可看作丁烷的一氯取代物，丁基有4H,C一CH一CH,一CH-CH,含3种处于不 24)学 第二章经。 同化学环境的氢原子，其一氯取代物有3：C.10种 D.8种 种，D符合要求。 解析：先分析碳架异构，分别为 答案：D C一C一C一C与C一CC2种情况，然后分 典例10分子式为CH4O且含有“CHOH” C 的同分异构体有（不考虑立体异构）( 别对2种碳骨架采用“定一移一”的方法分 A.7种 B.8种 析，其中碳骨架为C一C一C一C时有 C.9种 D.10种 CI 解析：CHO可拆分成CH一CHOH,相 (数字表示B 当于一CHOH取代CH2中的一个氢原子， CH2有8种不同化学环境的氢原子，故 原子的位置)，共8种，碳骨架为C一CC时 C,H4O中含有CHOH的同分异构体有8种。 答案：B 典例11满足分子式为C.HsCIBr的有机物 、1CC-C,共4种，故总 共有（不考虑立体异构）() 共有12种。 A.14种 B.12种 答案：B 第二节 烯烃 炔烃 : (1)烯烃：含有 的烃类化合物。 学习目标 (2)官能团： 结构简式为 1.了解烯烃和炔烃物理性质的递变规律。 (3)通式：链状单烯烃只含有一个碳碳双 2.知道烯烃和炔烃的结构特征，能从官能团 键，其通式为 和化学键的视角分析、认识烯烃和炔烃的 (4)烯烃的结构特点 化学性质。 烯烃中双键碳原子均采取 杂 3.能从化学键的视角分析顺反异构产生的原 化，双键中1个是 键，1个是 因，能识别烯烃的顺式和反式结构。 键，2个双键碳原子与另外4个直接与 4.了解共轭二烯烃的加成反应、加聚反应特点。 之相连的碳原子或氢原子间均以 键 5.知道实验室制备乙炔的原理和方法。 结合，且这6个原子都处于 键角约为 知识梳理 2.烯烃的物理性质 烯烃物理性质的递变规律与烷烃相似。 知识点1烯烃 (1)状态：由气态（常温下，碳原子数≤ 1.烯烃及其结构特点 时)逐渐过渡到液态、固态。 学 25