第二章 第三节 芳香烃-【新课程能力培养】2025-2026学年高中化学选择性必修3学习手册（人教版）

3.c 4.(1)CH-CH-CH2-CH-CH; CH CH CH (2)CH;-C-CH-CH2-CH-CH; HC CHs CH 5.A ●第二节烯烃 炔烃 知识梳理 知识点1 1.(1)碳碳双键 (2)碳碳双键c=C (3)CH(n≥2) (4)sp2σTσ同-平面内120° 2.(1)4(2)升高(3)小(4)难易 3.(1)①碳碳双键褪色②”nC0,+mH,0 2 黑烟 (2)①CH,CHBrCH.Br1,2,二溴丙烷②CH,CH,CH ③CH,CH,CH,CICH,CHCICH④CH,CH(OH)CH CH.CH.CHOH (3){CH2-CH]CH2-CH2-CH2-CH CHa CH CH2-CH2-CH-CH2J CH 4.(1)环烷烃环丁烷（口）甲基环丙烷（了） (2)不能空间排列方式顺反异构顺式反式 CH CH CH H C=C C=C CH ①a.碳碳双键b.分别连接两个不同的原子或原子团 ②基本相同差异 (3)3CH=CH-CH2CH、CHCH=CH一CH、 CH2=C一CH4 CH 5.211,3丁二烯氧化加成加聚 (1)1CH2=CH-CHBr-CH2Br ②CHBr-CH=CH-CHBr③CHBr一CHBr- CHBr-CH.Br④ (2)CH2一CH=CH-CH 知识点2 1.(1)碳碳三键 参考答案与解析⊙ (2)碳碳三键一C=C一 (3)CH-2(n≥2) (4)小于升高气 2.电石气 (1)无无微易 (2) H:C:C:H CH H一C=C-H 分子式 结构式 电子 最简式 乙炔 结构简式HC=CH CH 空间填充模型 球棍模型 0090-0 180°sp00T (3)①焊接或切割金属②CHB=CHBr1,2-二 溴乙烯CHBr2一CHBr21,1,2,2-四溴乙烷CH,=CH CH,CHCH一CHCI氯乙烯CH2=CHOH CH,CHO③ECH=CH子聚乙炔 (4)①CaC2+2H,0→Ca(OH)2+CH=CH↑②硫化 氢③减缓电石与水反应的速率HS CuSO4+HS= CuS↓+H,SO,溶液褪色乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧 化溶液褪色乙炔与溴发生加成反应一C=C一 火焰明亮并伴有浓烈的黑烟检验其纯度，防止爆炸 3.碳碳三键氧化加成加聚 知识点3 1.碳碳双键碳碳三键官能团官能团 2.(1)官能团（碳碳双键或碳碳三键） (2)官能团（碳碳双键或碳碳三键）官能团取 代基 (3)①简单到复杂②合并4甲基-1-戊炔 要点精析 变式训练 1.C2.B3.B4.B5.C6.D7.D "第三节芳香烃 知识梳理 芳香烃 知识点1 采 1.无特殊液低易小不 31 N 高中化学选择性必修3（人教版） 2 (3) HH 知识点2 烷基 或 1.(1)苯环烷基(2)CH6(n≥7) HH 结构 2.类似苯无不易小 简式 空间填、 充模型 3.苯烷烃苯环烷基邻对取代苯环 式 平面正六边形 氧化 C分子式 空 结构 12个原子共平面 (1)①氧化褪色②CH6+3”-30,点槛nC0,+ 2 成键特点 (n-3)HO CHCI 碳原子采碳原子与氢 碳碳键的键 碳原子剩余 取sp2杂 原子、相邻 长相等，介 p轨道形成 (2)① +HCI HBr②邻、对硝基 碳原子形成 于碳碳单键 大π键 σ键，键角 和碳碳双键 NO, 为120° 的键长之间 CH+3HO梯恩梯淡黄不炸药 3.大π键加成取代 NO, (1)酸性高锰酸钾浓重的黑烟 CH 2C,H+150,点燃，12C02+6H,0 (3) Br (2)①萃取 +HBr个 无特殊不 知识点3 苯环 两个碳原子萘蒽 大 ② NO2+H2O 无 苦杏仁不大 要点精析 ③ 变式训练 SOH+H,O易强羟基 1.B2.B 第三章 烃的衍生物 "第一节 卤代烃 几个小分子不饱和键消除 (3)CH-CH CF2-CF2 知识梳理 C 知识点1 知识点3 1.白浅黄黄2.OH 1.(1)卤素 (2)碳卤键 -X 知识点4 2.(1)氟代烃氯代烃溴代烃碘代烃 1.(1)CH:CI+HCI (2) Br+HBr (2)饱和不饱和(3)脂肪族芳香族 (4)单多 2.(1)CH2BrCHBr (2)CH.CH-CI 3.1,2-二溴乙烷3-甲基-4-溴-1-丁烯 知识点5 知识点2 1.制冷灭火2.氟代烷臭氧空洞 1.(1)气体 一氯甲烷一氯乙烯液体固体 要点精析 (2)高升高低 变式训练 (3)小大高①减小低②增大 1.A (4)不溶可溶CC14CHCl3 2.(1)CH=CHCH3 CH,=CHCH, 2.(1)本R-OH+NaX大卤素原子 (2)CHCH CH,OH CHCH(OH)CH 3.B4.C (2)R一C=C-+NaX+H,0一个分子一个或 32高中化学选择性必修3（人教版） 解析：单键碳原子、双键碳原子及三键碳原 子的杂化类型分别为Sp3、Sp2、Sp,A正确； 烯烃中的双键与炔烃中的三键均能使溴水褪 色，B正确；乙炔分子中有2个碳氢σ键、 1个碳碳σ键和2个碳碳T键，σ键与T键 的个数比为3：2，C错误；1个碳碳双键能 与1个H2加成，1个碳碳三键能与2个H 加成，D正确。 答案：C 第三节 学习目标 1.知道苯及其同系物的组成与结构，能基于 苯环的大π键认识苯的结构特点，能判 断含有苯环的有机物分子中原子之间的空 间位置关系。 2.掌握苯及其同系物的性质。能基于苯的结 构特点理解苯的取代反应和加成反应规 律，能基于苯与甲苯的化学性质理解苯的 同系物中苯环与烷基的相互影响所引起的 化学性质变化。 知识梳理 分子中含有一个或多个苯环的烃称为 川知识点1苯的分子结构及性质 是最简单的芳香烃。 1.苯的物理性质 苯是 色、有 气味的有 34)学 变式训练7 鉴别乙烷、乙烯、乙炔三种气体可采用 的方法是() A.通入溴水中，观察溴水是否褪色 B.通入酸性高锰酸钾溶液中，观察颜 色是否变化 C.点燃，检验燃烧产物 D.点燃，观察火焰明亮程度及产生黑 烟量的多少 香 烃 毒 体，熔、沸点较 挥发，密度比水 溶于 水，是一种重要的有机溶剂。 2.苯的分子结构 或 式 结构 构 充模型 分子式 苯 形， 结构 12个原子 成键特点 碳原子采 碳原子与氢 碳碳键的键 碳原子剩余 取 原子、相邻 长 ,介 p轨道形成 杂化 碳原子形成 于碳碳单键 键 σ键，键角 和碳碳双键 为 的键长之间 3.苯的化学性质 尽管苯的不饱和程度很大，但由于其分 子中存在比较稳定的 ，通常情况下 不易发生烯烃和炔烃容易发生的 反 应，而更易发生 反应。 (1)氧化反应 可燃性 苯不能被 溶液氧化，在空 气中能燃烧，并产生 (2)取代反应 ①与液溴反应 苯与溴水不反应，但能将溴从溴水中 出来。在FeBr的催化作用下，苯 与液溴在常温下可发生取代反应： +Br FeBn 纯净的溴苯为 色液体，有 气味， 溶于水，密度比水的 0 ②硝化反应 ○+H0一NO,(浓)是 纯净的硝基苯为 色液体，有 气味， 溶于水，密度比水 的 ③磺化反应 +HO-S0,H(浓)0-0包 苯磺酸 溶于水，是一种 酸，可以看作是硫酸分子里的一个 被苯环取代的产物。 (3)加成反应 在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件 下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷： +3H 第二章烃。 川知识点2苯的同系物 苯环上的氢原子被 取代所得到 的一系列产物称为苯的同系物。 1.苯的同系物的结构特点 (1)分子中只有一个 侧链都是 (2)通式为 2.苯的同系物的物理性质 般具有 的气味， 色 液体， 溶于水， 溶于有机 溶剂，密度比水的 3.苯的同系物的化学性质（以甲苯为例） 苯的同系物都含有苯环和烷基，因此其 化学性质与」 和 相似。但由 于 与 的相互作用，苯的同 系物的化学性质与苯和烷烃又有所不同。如 甲苯中，甲基使苯环上与甲基处于 位的氢原子活化而易被 而 也使甲基活化，易被 d (1)氧化反应 ①大多数苯的同系物能被酸性KMnO,溶液 而使其 CH一液 酸性高锰 -COOH 【注意】苯的同系物侧链的烷基中，当与苯 环直接相连的碳原子上没有氢原子时，不能 被酸性KMnO,溶液氧化。 ②均能燃烧，燃烧反应的通式： (2)取代反应 ①卤代反应 苯的同系物与卤素单质既可以发生侧链 35 高中化学选择性必修3（人教版） 上的取代反应，也可以发生苯环上的取代反 应，但反应条件不同。 CH+C,光， CH; CH Br CH+B,(或 Br ②硝化反应 甲苯与浓硝酸和浓硫酸的混合物在加热 条件下，甲基 位的氢原子可以被 取代，生成一硝基取代物、二硝基 取代物和三硝基取代物。其中生成三硝基取 代物的化学方程式： 一CH+3H0-NO2*题 2,4,6三硝基甲苯又叫 (TNT), 是一种 色晶体， 溶于水， 是一种烈性 (3)加成反应 在Pt作催化剂和加热的条件下，甲苯 与氢气能发生类似苯与氢气的加成反应： CH +3H2化剂 川知识点3稠环芳香烃 由两个或两个以上的 共用相邻 的 的芳香烃叫做稠环芳香烃。如 36)学 要点精析 川要点1苯的结构和性质 从分子组成上看，苯属于不饱和烃，但 从化学键上看，苯分子中含有比较稳定的大 π键，所以苯易发生取代反应，难发生加成 反应。 典例1苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳 双键的简单交替结构，可以作为证据的事实 有() ①苯的间位二取代物只有一种 ②苯的邻位二取代物只有一种 ③苯分子中碳碳键的键长均相等 ④苯不能使酸性KMnO,溶液褪色 ⑤苯在加热和催化剂存在条件下，能与氢气 发生加成反应 ⑥苯在FeBr3存在的条件下，能与液溴发生 取代反应，但不能因发生化学反应而使溴 水褪色 A.①②③④ B.②③④⑥ c.③④⑤⑥ D.全部 解析：苯不能发生化学反应使溴水褪色，不 能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子 中没有典型的碳碳双键；若苯环上具有单、 双键交替的结构，碳碳键的键长应该不相等 (双键键长比单键键长短)，其邻位二氯取代 CI 物应该有 两种。 答案：B P变式训练① 下列关于苯的说法正确的是() A.1mol苯可以与3molH2发生加成反 应，说明苯分子中含有3个碳碳双键 B.苯分子中，碳碳键的键长、键能和 键角都相等 C.乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃， 它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪 色原理相同 典例2溴苯是不溶于水的液体，常温下不 与酸、碱反应，可用下图装置制取（该反应 放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红 棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等 现象。 22mL苯、 10mL液溴 少量铁粉 留水 下列说法正确的是() A.向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入 AgNO,溶液，若出现浅黄色沉淀，即可 证明苯与溴一定发生了取代反应 B.白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水 C.装置图中长直玻璃导管的作用只是导气 D.溴苯中溶有少量的溴，可用CCL4萃取后 分液除去 解析：制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸 气，说明溴易挥发，则蒸馏水中易含有挥发 出的溴，加入AgNO,溶液，也会出现浅黄 色沉淀，故不能证明苯与溴一定发生了取代 反应，A错误；HBr易挥发且溶于水易形成 白雾，B正确；苯和溴在催化剂的作用下反 第二章烃。 应剧烈，可以达到沸腾，使苯和溴成为蒸 气，在经过长导管时，可以将之冷凝并回流 下来，故长导管的作用是导气和冷凝回流， C错误；溴苯和溴都易溶于CCL4,不能用 CCL4萃取分离溴苯和溴，D错误。 答案：B B变式训练② 溴苯是一种化工原料，实验室合成溴苯 的装置示意图及有关数据如下： NaOH溶液 物质 苯 溴 溴苯 密度/(g·cm3) 0.88 3.10 1.50 沸点℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 下列有关溴苯制备的说法正确的是 () A.图中仪器a是玻璃棒 B.反应过程中三颈烧瓶内的白雾是生 成的HBr气体溶于水蒸气形成的酸雾 C.烧杯中NaOH溶液的作用是吸收生 成的溴苯，同时除去HBr气体 D.分离操作后得到的粗溴苯，要进一 步提纯，必须进行过滤操作 典例3实验室制备硝基苯的反应装置如图 所示（在50~60℃下发生反应，加热、 学(37 N 高中化学选择性必修3（人教版） 控温装置已略去)。下列有关说法错误的 是() 球形冷凝管 浓硫酸与浓 硝酸混合液 搅拌器 一苯 A.球形冷凝管的作用是冷凝回流反应物 B.配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢 倒入浓硝酸中，并不断搅拌 C.反应结束后，液体分层，下层为淡黄色 油状液体 D.提纯硝基苯的操作依次为洗涤、过滤、 干燥、蒸馏 解析：苯和浓硝酸易挥发，所以球形冷凝管 的作用是冷凝回流反应物，提高原料利用 率，A正确；浓硫酸溶于水时放出大量的 热，且浓硫酸的密度大于浓硝酸的密度，因 此配制混合酸时，应将浓硫酸沿器壁慢慢倒 入浓硝酸中，并不断搅拌，B正确；硝基苯 的密度大于水，且二者不互溶，故反应结束 后，液体分层，下层为淡黄色的油状硝基苯 液体，C正确；硝基苯不溶于水，提纯硝基 苯的操作依次为洗涤、分液、干燥、蒸馏， D错误。 答案：D (38)学 川要点2苯的同系物的结构和性质 苯与苯的同系物 在分子组成、结构和性质上的异同 比较 苯 苯的同系物 结构①分子中都含有一个苯环 组成 ②都符合分子通式CH6(n≥6) 相 同 ①燃烧时现象相同，火焰明亮，伴有 点 化学 浓烟 性质②都易发生苯环上的取代反应 ③都能发生加成反应，但都比较困难 易发生取代反应， 更容易发生取代反 取代 主要得到一元取代 应，常得到多元取 不 反应 产物 代产物 点 难被氧化，不能使 易被氧化剂氧化， 氧化 酸性KMnO4溶液 能使酸性KMnO, 反应 褪色 溶液褪色 苯的同系物分子中，苯环与侧链相互影 响。苯环影响侧链，使侧链烃基活化而 差异 原因 易被氧化；侧链烃基影响苯环，使苯环 上烃基邻、对位的氢原子活化而易被 取代 典例4 下列说法正确的是( A.苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物中 都含有苯环，所以 是官能团 CH B CH-CH3 都是苯的 同系物 C.苯的同系物都能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.甲苯在一定条件下与硝酸反应生成 2,4,6-三硝基甲苯，说明甲基对苯环产生 了影响 解析：苯基不是官能团，A错误；苯的同系 物只能有一个苯环，且侧链必须是烷基，B 错误；苯的同系物侧链的烷基中，当与苯环 直接相连的碳原子上没有氢原子时，不能被 酸性高锰酸钾溶液氧化，C错误；甲苯中， 甲基能使苯环上与甲基处于邻、对位的氢原 子活化而易被取代，D正确。 答案：D 典例5在苯的同系物中加入少量酸性 KMnO4溶液，振荡后褪色，下列解释正确 的是() A.苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子 中的碳原子数多 B.苯环受侧链影响易被氧化 C.侧链受苯环影响易被氧化 D.由于苯环和侧链的相互影响均易被氧化 解析：苯的同系物能使酸性高锰酸钾溶液褪 色，原因是苯环对侧链产生影响。 答案：C 典例6分子式为CH2的苯的同系物，已 知苯环上只有一个取代基，下列说法正确的 是() A.该有机物能发生加成反应，但不能发生 取代反应 B.该有机物不能使酸性高锰酸钾溶液和溴 水褪色 C.该有机物分子中的所有原子不可能在同 一平面上 D.该有机物的一溴代物最多有5种同分异 构体 解析：该有机物的苯环上只有一个取代 CH2-CH2-CH, 基，则可能为 或 第二章经。 CH-CH; CH; 。苯环可以和H2发生加成 反应，在光照条件下可发生侧链上的取代反 应，也可发生苯环上的硝化反应等取代反 应，A不正确；苯环侧链可以被酸性 KMnO4溶液氧化而使其褪色，B不正确；甲 基（一CH3)上所有原子不可能共面，C正 确； CH,-CH,一CH有6种一渙代 物， CHCH有5种一澳代物，D不 CH 正确。 答案：C 川要点3稠环芳香烃 CH 典例7 CH, CH CH2CH2CH 都属于萘的同系物。 萘和萘的同系物分子组成通式是() A.CH2m6(n≥11) B.CH2-g(n>10) C.CHm1o(n≥10) D.CHm2(n≥10) 解析：萘环有7个不饱和度，因此萘的同系 物分子组成通式是CH+2-l4=C,H-2(n≥ 10)。 答案：D 学（39