3.5.3有机合成路线设计 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

逆向思维 有机合成路线设计 第3课时 四川省雅安中学 刘春梅 一、有机合成中官能团之间的相互影响和保护 试题中出现的大多是对（酚）羟基、醛基、氨基、碳碳双键等易于被氧化的官能团进行保护。 先保护后恢复 基团 保护 先占位后移除 先加成后消去 如酚羟基 先与碱反应生成盐，再酸化 如碳碳双键 先与HX加成，再消去成烯 例题1、一种药物的关键中间体部分合成路线如下： (2)反应②的化学方程式为 __________________________________________。 反应②要加入 , 目的是 ________________________________ 。 例题2、4-羟基-3-甲氧基苯乙腈(J)是一种重要的医药中间体，以愈创木酚(A)为原料合成4-羟基-3-甲氧基苯乙腈的合成路线如图： (3)A→C的反应类型为_____________。 (4)E→F的化学方程式为________________________________________________________。 合成路线中设置E→F反应的目的是____________________。 ______ ______ (3)加成反应 保护酚羟基，否则酚羟基会与后面步骤的SOCl2反应 (4) + → ＋CH3COOH 例题2答案 练习1、八省联考云南卷:EMU —116 是一种具有抗癌活性的药物，某研究小组的合成路线如下（略去部分试剂和条件，忽略立体化学）。 （4） E → F 的反应类型为 , F → G 中引入 Boc 基团的作用为 。 __ __ 练习2、八省联考河南卷:化合物 K 具有镇痛作用 ， 以下为其合成路线之一（部分反应条件已简化）。 （3）E 的结构简式为 ; 吡啶具有弱碱性 , 由 D 生成 E 的反应中吡啶的作用是 。 二、有机合成常见题型 以题给信息的模仿为主型 4、 依据由题干中C到D的反应信息，设计××的路线 3、 合成路线示例见本题题干 2、 某同学结合 ×的合成路线 1、参照上述合成过程 例题1、以题给信息的模仿为主的题型 重温经典，感悟高考（2023湖南)含有吡喃萘醌骨架的化合物常具有抗菌、抗病毒等生物活性，一种合成该类化合物的路线如下(部分反应条件已简化)： (7)甲苯与溴在FeBr3催化下发生反应，会同时生成对溴甲苯和邻溴甲苯。依据由C到D的反应信息，设计以甲苯为原料选择性合成邻溴甲苯的路线(无机试剂任选)。 答案： 占位思想 重温经典，感悟高考 例题2、以题给信息的模仿为主的题型 2024江苏 F是合成含松柏基化合物的中间体，其合成路线如下： 已知：HSCH2CH2SH与 HOCH2CH2OH 性质相似。写出以 、 、HSCH2CH2SH和HCHO为原料制备 的合成路线 流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线示例见本题题干) 结合E到F,可知HSCH2CH2SH与 反应可生成目标产物的部分 再结合A到B，由 生成 再与 HCHO反应增长碳链即可 重温经典，感悟高考 例题2、以题给信息的模仿为主的题型 合成路线为 储备知识（教材） 题中信息（吃透模仿） 练习1、八省联考陕西卷:化合物 J 具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成（略去部分试剂和条件）。 （5）某同学结合 J 的合成路线，设计了化合物 K 一种合成路线。该路线中 L 和 M 的结构简式分别为_______和________。 ______ ______ ___ 练习2、八省联考内蒙古卷:I 是合成抗癌药物贝组替凡的中间体，其合成路线如下： （6）参照上述合成过程，设计 B→C的合成路线如下（部分反应条件已略去）。其中 J 和 K 的结构简式分别为____________和____________。 模型建构 总结 建立解题思维模型： 对比结构 题给原料、目标产物 基础原料 目标产物 明确碳骨架变化 明确官能团变化 官能团种类 官能团数目 官能团位置 设计碳骨架变化路径 设计官能团变化路径 官能团引入 官能团消去 碳链 增长 碳链 缩短 开环 成环 明确 反应顺序 整理 合成路线 正推 逆推 正逆结合 推断 合成中间体 基团 保护 定位 效应 先保护后恢复 先占位后移除 先消去后加成 THANKS 感谢您的观看 $