3.1卤代烃 教学设计 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

教学设计 课题 第三章 烃的衍生物 第一节 卤代烃 授课类型 新授课 授课对象 授课时间 课时 1课时 教材 选择性必修3（人教版2019） 教材分析 卤代烃是重要的烃的衍生物，属于烃的不含氧衍生物，本节内容分为三个部分。 第一部分介绍了卤代烃的物理性质。教材从学生熟悉的一氯甲烷、1,2-二溴乙烷等卤代烃入手，介绍了卤代烃的概念和种类，并以“资料卡片”的方式简单介绍了卤代烃的命名。 第二部分介绍了溴乙烷的性质。教材以溴乙烷作为卤代烃的典型代表物来介绍卤代烃的主要性质。教材注重“结构决定性质”的学科思想，指出卤代烃中的官能团是碳卤键，卤素原子的电负性比碳原子的大使C-X较易断裂，给出了卤代烃易发生取代反应的原因，再陈述式地介绍溴乙烷的消去反应。 第三部分设置了一个科学探究活动。教材在分析溴乙烷反应规律的基础上，要求学生探究1-溴丁烷的化学性质。通过探究进一步认识反应条件对化学反应的影响，进一步理解卤代烃的化学性质。 教学目标及教学重点、难点 教学目标：1.认识卤代烃的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。 2. 以溴乙烷为例认识水解反应、消去反应的特点和规律。 3.结合生产、生活实际了解卤代烃对环境和健康可能产生的影响。 教学重点：卤代烃的取代反应与消去反应。 教学难点：卤代烃的消去反应。 核心素养 1.以溴乙烷为代表物，理解卤代烃的主要性质及应用，培养“宏观辨识与微观探析”，“变化观念与社会责任”的核心素养。 2.通过卤代烃中如何检验卤元素的讨论、实验设计、实验操作,激发同学兴趣，使其产生强烈的好奇心、求知欲。实验成功的同学，体会到劳动的价值，实验不成功的同学，经过了困难的磨炼，通过独立思考，找出存在的问题，既锻炼了毅力，也培养了严谨求实的科学态度。 教学过程(表格描述) 教学环节 主要教学活动 导入新课 【引入】在高中有机化学中，同学们第一个学习到的取代反应是什么？ 【学生】 思考讨论。CH4 + Cl2 CH3Cl + HCl 【教师】 没错，这是一个取代反应，烃分子中的一个氢原子被氯原子所取代，形成一种新的化合物，这种新的化合物就是烃的衍生物。 讲授 新课 任务1：初识卤代烃：定义、分类、物理性质 【提问】什么是卤代烃？卤代烃是烃吗？ 【学生】不是，烃中只有碳和氢两种元素。 【师】请同学们阅读教材教材54页第一段，画出卤代烃的定义、官能团、分类 【讲解并PPT展示】 初识卤代烃 1.定义：烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物 【注意】只含C、X、H(不一定)，不含其它原子。 2.官能团: (X= F、Cl、Br、I) 碳卤键(卤素原子)X C 3.分类: （1）按卤素原子的种类分类 氟代烃（R—F） 氯代烃（R—Cl） 溴代烃（R—Br） 碘代烃（R—I） （2）按卤素原子的数目分类： 单卤代烃、多卤代烃 （3）按烃基结构分类： 饱和卤代烃、不饱和卤代烃、芳香卤代烃 4.卤代烃的命名：系统命名法：以烃为母体，卤原子为取代基，类似烃的命名。 【学生】阅读教材表3-1几种氯代烃的密度和沸点，同时结合烷烃的数据（教材30页），总结卤代烃的物理性质，小组代表回答。 名称 结构简式 液态时密度（g·cm-3） 沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 【学生小结】卤代烃的物理性质 状态：常温下除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是气体外，大多数为液体或固体 沸点：熔沸点大于同碳个数的烃，随碳原子数增多，沸点依次升高（碳原子数相同时，支链越多沸点越低）。 密度：除脂肪烃的一氟代物和一氯代物外，其余卤代烃密度都比水大。 一般随着烃基中碳原子数目的增加而减小 溶解性：不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身就是有机溶剂 【师】请同学们阅读教材54页最后一段，并观察桌上的药品总结出溴乙烷的物理性质 【PPT展示】任务2：认识溴乙烷 1．物理性质：无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，易溶于有机溶剂。 2．溴乙烷的结构 分子式 电子式 结构式 结构简式 空间填充模型 球棍模型 【提问】通过刚才的学习，我们知道溴乙烷的官能团是碳溴键，它对溴乙烷的反应活性有什么影响呢？ 任务3：溴乙烷的结构解析 【PPT展示】溴乙烷的键长和键能及原子的电负性 【提问】试从键长和键能角度分析溴乙烷中哪个化学键容易断裂？ 【学生】C—Br的键长长而键能较小，C—Br容易断裂。 【提问】试从化学键极性的角度分析溴乙烷中原子的正负电性 形成强极性共价键：Cδ+—Xδ- 【提问】同学们根据键长、键能、化学键极性得到在溴乙烷中C-Br键容易断裂，且溴带负电荷，那么溴乙烷中是不是就有Br－呢？请同学们讨论并设计实验证明。 任务4：探究溴乙烷的化学性质 【学生】实验探究1：加入AgNO3溶液 学生分组实验得到现象：无浅黄色沉淀生成；说明溴乙烷中的溴仍为溴原子 【提问】那如何才能检出Br 元素呢？ 【学生】设计方案并对实验中出现的现象进行分析： 实验探究2：溴乙烷+NaOH溶液并加热后，直接加AgNO3溶液 生成Ag2O黑褐色沉淀 实验探究3：溴乙烷+NaOH溶液并加热后，加稀硝酸，再加AgNO3溶液 1、生成Ag2O黑褐色沉淀(可能碱还是过量的) 2、有浅黄色沉淀生成。 【提问】试分析检验Br 元素的原理是什么？ 【引导学生回答】Br原子带负电荷（δ-），C-Br键断裂后Br原子会生成Br -离去，与带正电荷的H+结合生成氢溴酸，而碳原子易与带负电荷的OH-结合而生成乙醇。 【师】请同学们先尝试写出溴乙烷与水发生反应的方程式。 【学生】 【教师】鼓励、评价。补充NaOH + HBr = NaBr + H2O；+得总反应： 【强调】1.书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式。 【思考与交流】（1）NaOH的作用？ NaOH可以消耗反应生成的HBr，增大反应进行的程度 （2）为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O棕褐色沉淀，影响Br－检验。 【练习】写出下列卤代烃的取代（水解）反应 1 CH3CHBrCH3② CH2BrCH2Br 【教师】评价.强调所有的卤代烃都能发生水解反应。 【设计意图】实验中，学生在对溴乙烷中Br－检验方案的比较、评价时，不仅可以完善自己的设计，更重要的是学会多角度思考问题；设计方案并对不同实验现象做出分析、判断，可以培养学生的合作、探究以及解决问题的能力，使学生建立尊重事实、 尊重科学的思想，养成务实求真的科学态度。 【过渡】溴乙烷在NaOH的水溶液中发生取代反应，那么在NaOH的乙醇溶液中能否发生反应？ 【教师】老师结合教材56页教材中的探究---1-溴丁烷的化学性质的装置图，进行了实验。请大家观看视频。 【学生】观看视频。 【提问】实验现象是什么？ 【学生】酸性高锰酸钾溶液褪色 【提问】酸性高锰酸钾溶液褪色是什么物质呢？ 【学生讨论并回答】乙醇？产物烯烃？ 【提问】水在这里有什么作用 【学生】水吸收挥发出来的乙醇；所以使酸性高锰酸钾溶液褪色的物质使产物乙烯 【提问】产生乙烯的过程中，溴乙烷断裂的是什么键 【学生】断裂C-Br和邻位碳原子上的C-H 形成碳碳双键 【教师】补充：溴乙烷中Br原子吸引电子能力较强，使直接相连的α碳带正电荷，α碳原子又吸引与它相连的β碳原子上的电子，使β碳原子的Ｃ—Ｈ键极性增强，在NaOH的乙醇溶液作用下断裂，发生消去反应。 【教师讲解并PPT展示】（2）消去反应 如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷断裂C-Br和邻位碳原子上的C-H脱去HBr，生成乙烯。 像这样，有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等)，而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应(消除反应）。 [反应条件]NaOH/KOH的乙醇溶液,△ 【设计意图】活动中，教师通过实验演示，引导学生分析酸性高锰酸钾溶液褪色的原因和排除干扰的操作方法，进而推测反应产物为乙烯，再从结构上分析反应的断键方式，明白溴乙烷中电负性较强的溴原子具有吸电子诱导效 应，使β碳原子的Ｃ—Ｈ键上的共用电子对发生偏移，在强碱（如NaOH的乙醇溶液）作用下，发生消去反应。帮助学生建立了观点、结论和证据之间的逻辑关系，建立认 知模型，并能运用模型解释化学现象，揭示现象的本质， 提高学生分析、推理的能力。 【学生思考】下列卤代烃能否发生消去反应？ 【提问】消去反应的条件是什么？ 【学生总结】发生消去反应的条件： a . 必须有相邻的碳，否则不能发生消去反应。 b . 邻位碳原子上必须有氢原子,否则不能发生消去反应 c .直接连接在苯环上的卤原子不能消去 【学生活动】 探究：1-溴丁烷的化学性质 【学生】小组讨论交流，比较溴丁烷的取代反应和消去反应，完成下表内容，分析反应条件对化学反应的影响，小组代表回答。 反应类型 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 结论 【教师】点评、强调、补充。 【PPT展示】溴丁烷的取代反应和消去反应 反应类型 取代反应 消去反应 反应物 CH3CH2CH2CH2Br 、NaOH 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH乙醇溶液、加热 生成物 CH3(CH2) 2CH2OH、NaBr CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O 结论 1-溴丁烷和NaOH在不同条件下发生不同类型的反应。 口诀：“有水则水解，有醇则消去” 任务5： 由2—溴丁烷合成1,3—丁二烯 【教师】设计路线由2—溴丁烷合成1,3—丁二烯 【学生讨论回答】2—溴丁烷 → 2—丁烯 → 2,3—二溴丁烷 →1,3—丁二烯 【讨论】2—溴丁烷消去反应可能有哪些产物？2,3—二溴丁烷小区反应可能有哪些产物？ 【教师】札依采夫规则： 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 【设计意图】学生应用性质自主设计转化。在性质迁 移应用的过程中，实现了“教、学、评”一体化的深度 学习。 【教师】卤代烃在工农业生产和人们的日常生活中都有着广泛的应用，卤代烃常被用作有机合成的原料。为什么卤代烃可以发生这么丰富的转化呢？ 【学生】利用取代反应，卤代烃可以实现官能团的转化和碳链的增长。卤代烃可以利用消去反应，引入不饱和键进而实现官能团数目的改变。 【过渡】卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应？ 【PPT展示】4.卤代烯烃的化学性质（加成和加聚反应） ①氯乙烯加聚反应生成聚氯乙烯： 。 ②四氟乙烯加聚反应生成聚四氟乙烯： 。 【学生】阅读教材臭氧层的保护。 【PPT展示】5.卤代烃x面人生 课堂小结 课堂 练习 1.下列关于卤代烃的叙述中正确的是（　　）【答案】C A．所有卤代烃都是难溶于水，密度比水小的液体 B．所有卤代烃在适当条件下都能发生消去反应 C．所有卤代烃都含有卤原子 D．所有卤代烃都是通过取代反应制得的 2. 为证明溴乙烷中溴元素的存在，现有以下操作：①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠的醇溶液，下列是按一定顺序进行的操作步骤，其中正确的是( ) 【答案】D A．④③①⑤ B．④③⑤① C．④③⑥① D．②③⑤① 3. 有机物1－溴丁烷是一种重要的精细化工产品，在有机合成中作烷基化试剂。实验室用浓硫酸、NaBr固体、1－丁醇和如图装置制备1－溴丁烷。下列说法错误的是( ) 【答案】B A．气体吸收装置的作用是吸收HBr，防止其污染空气 B．图中冷凝管中的冷凝水均为a口进b口出 C．分液装置中要进行水洗分液、10%Na2CO3洗涤分液、水洗分液等操作除杂 D．浓硫酸的作用包含制取HBr、吸水提高1－丁醇的转化率等 4.根据如图所示的反应路线及所给信息填空。 (1)A的名称是 ，中官能团名称是 。 (2)反应类型是 ，②的反应类型是 。 (3)反应④的化学方程式是 。 5.在实验室要分别鉴定氯酸钾晶体和1-氯丙烷中的氯元素，设计了下列实验操作步骤： ① 滴加AgNO3溶液 ② 加入NaOH溶液 ③ 加热 ④ 加催化剂MnO2 ⑤ 加蒸馏水过滤后取滤液 ⑥ 过滤后取滤渣 ⑦ 用HNO3酸化 ⑴ 鉴定氯酸钾中氯元素的操作步骤是④③⑤⑦① ⑵ 鉴定1-氯丙烷中氯元素的操作步骤是②③⑦① 板书设计 学科网（北京）股份有限公司 $