第26讲 烃（复习讲义）（江苏专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第26讲 烃 目录 01 考情解码·命题预警 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 有机化合物的结构 知识点1 有机物的分类 知识点2 有机物的命名 知识点3有机物结构的确定 考向1 考查有机物的分类和命名 考点二 脂肪烃 知识点1 脂肪烃的物理性质 知识点2 脂肪烃的结构和化学性质 知识点3 乙烯与乙炔的实验室制备 考向1 考查脂肪烃的结构与性质 考向2 考查乙烯与乙炔的性质与制备 考点三 芳香烃 知识点1 芳香烃的结构 知识点2 芳香烃的性质 知识点3 有机物的共线、共面 知识点4 煤和石油 考向1 考查芳香烃的结构与性质 考向2 考查化石燃料的综合应用 04真题溯源·考向感知 考情分析 1．命题规律： （1）选择题：在化学用语中考查有机物电子式、结构式、两种模型的正误判断，在有机物结构与性质中考查碳原子的杂化方式，原子的共线与共面问题，反应过程中键的变化判断等。 （2）非选择题：在有机合成与推断中考查碳原子的杂化类型、官能团的识别，考查芳香烃在有机合成中的应用。 2．复习策略： 有机物的结构与分类是常考点，复习中重点以官能团指导学生认识有机物的分类；其次以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，指导学生比较其在组成、结构和性质的差异，以官能团为抓手认识四种反应类型（取代反应、加成反应与加聚反应及氧化反应），并注意基团间的相互影响，知道烃在有机合成中的应用；第三指导学生据碳原子杂化方式认识典型有机物的空间结构特征，从而能判断陌生有机物中原子的共线与共面问题，最后了解煤和石油的加工原理及应用。 复习目标 1．能辨识有机物的类别及分子中的官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机物命名。 2．能根据脂肪烃的官能团判断反应类型——取代反应、加成反应与加聚反应、氧化反应。 3．依据杂化理论认识苯的结构特点，理解苯的化学性质——易取代难加成。 4．会判断苯的同系物，理解苯的同系物和苯的化学性质的相似性和差异。 5．能根据甲烷、乙烯、乙炔及苯的结构推测陌生有机物共线与共面问题。 6．知道煤和石油的组成及加工方式。 考点一 有机化合物的结构 知识点1 有机物的分类 按组成元素分类 ____和____________________ 按碳骨架分类 按官能团分类 类别 典型代表物名称、结构简式 官能团结构 官能团名称 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2＝CH2 ＞C＝C＜ ____________ 炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C— ____________ 芳香烃 苯 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br －C－X ____________ 醇 乙醇CH3CH2OH ________ ________ 酚 苯酚 ________ 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 C－O－C ________ 醛 乙醛CH3CHO －CHO ________ 酮 丙酮CH3COCH3 ＞C＝O ____________ 羧酸 乙酸CH3COOH －COOH ________ 酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 －COOR ________ 胺 甲胺CH3NH2 ________ ________ 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 －CONH2 ____________ 氨基酸 甘氨酸H2NCH2COOH ________________ ____________________ 知识点2 有机物的命名 1．烷烃 习惯命名法 碳原子数 10以内用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如C7H16为庚烷 大于10用中文数字表示，如C18H38为十八烷 相同时用“正”、“异”、“新”来区别同分异构体 系统命名法 选主链 最长选最长碳链为主链 最多碳链等长时，选支链数目________的为主链 编序号 最近从离支链________的一端开始编号 最小离支链一样近时，从取代基位置编号之和最小的一端开始编号 写名称 支链在前，主链在后 简单基团在前，复杂基团在后，相同取代基要合并 2．烯烃或炔烃的系统命名 选主链 将含有____________或____________的最长的碳链为主链，称为“某烯”或“某炔” 编序号 从离碳碳双键或碳碳三键________的一端开始对主链上碳原子进行编号 写名称 将________作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用____________标明碳碳双键或碳碳三键的位置 举例 ：3－甲基－1－丁烯 3．苯的同系物的命名 习惯命名 用邻、间、对 系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号 举例 4．烃的衍生物的命名 定类别 以官能团为主体类别，称“________”、“________”或“某酸”；链状饱和卤代烃以含卤原子的碳链为主链，称“卤某烷” 定主链 以含有尽可能多____________的________碳链为主链 编序号 从离官能团________的一端开始对主链上的碳原子进行编号，其他规则与烷烃相似 举例 ：3－甲基－2－溴丁烷 ：________________ ❶有机物系统命名法常见错误： ①主链选取不当——不包含官能团，不是主链最长、支链最多。 ②编号错——官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小。 ③支链主次不分——不是先简后繁。 ④“－”、“，“忘记或用错。 ❷弄清系统命名法中四种字的含义： ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 ③1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。 知识点2 有机物结构的确定 1．研究有机化合物的基本步骤 分离提纯 元素定量分析 测定相对分子质量 波谱分析 得到纯净物 确定____________ 确定____________ 确定____________ 2．分离、提纯有机物常用的方法 方法 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯 ____态有机物 ①该有机物热稳定性较好 ②该有机物与杂质的________相差较大 重结晶 常用于分离、提纯 ____态有机物 ①杂质在所选溶剂中__________很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中__________受温度影响________ 萃取 和分液 混合物中各组分在萃取剂中溶解度不同(固－液、液－液) ①溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度 ②萃取剂与原溶剂________相溶，萃取剂与溶质不反应 3．有机物分子式的确定 4．有机物结构的波谱分析法——仪器测定 名称 谱图 说明 质谱 质谱法通过测量离子质荷比，可用于发现同位素和测定生物大分子的相对分子质量。例如，某物质的质谱如图所示，据此可确定其相对分子质量为46 红外光谱 (IR谱) 红外光谱法是一种根据分子内基团的相对振动产生的特征频率吸收峰等信息来确定物质分子结构和鉴别化合物的分析方法，主要用于____________。例如，某物质的红外光谱如图所示，据此可确定其官能团为醇羟基 核磁共振氢谱 (1H－NMR谱) 判断分子中有__________________________________________。吸收峰个数为氢原子种数，吸收峰的面积与氢原子数成正比。例如，某物质的分子式是C2H6O，核磁共振氢谱如图所示，据此可确定其结构简式为CH3CH2OH 考向1 考查有机物的分类和命名 （2025·江苏省如皋市期中）下列说法正确的是 A．与含有相同的官能团，互为同系物 B．官能团为—CHO，属于醛类 C．的名称为2－乙基－1－丁烯 D．的名称为2－甲基－1，3－二丁烯 【变式训练1·变载体】 （2025·江苏省南京市、镇江市、徐州市联盟校月考）下列各化合物的命名正确的是 A．CH2＝CH—CH＝CH2 1，3—二丁烯 B．CH3CH2CH(OH)CH3 3—羟基丁烷 C． 邻羟基甲苯 D． 2—甲基丁烷 【变式训练2】 （2025·江苏省常州市期中）下列有机化合物的分类正确的是 A． 醇 B． 酯 C．CH3OCH3 醚 D． 芳香族化合物 考点二 脂肪烃 知识点1 脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下,含有________个碳原子的烃都是气态(新戊烷为气态),随着碳原子数的增加,逐渐过渡到________、________ 沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐________；同分异构体之间，支链越多，沸点________ 相对密度 随着碳原子数的增加,相对密度逐渐增大,密度均比水小 水溶性 均难溶于水 知识点2 脂肪烃的结构与化学性质 1．脂肪烃的结构特点 烷烃 烯烃 炔烃 化学键 σ键 σ键、π键 σ键、π键 通式 链状烷烃：________________ 链状单烯烃：______________ 链状单炔烃：_______________ 典型代表 甲烷 碳原子为 ____杂化 乙烯 碳原子为 ____杂化 乙炔 碳原子为 ____杂化 特征性质 稳定，取代反应 氧化反应、加成反应 2．烯烃的顺反异构 含义 由于碳碳双键____________导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象 条件 每个双键碳原子上连接了两个________的原子或原子团 两种 异构 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的 ________ 两个相同的原子或原子团排列在双键的 ________ 实例 顺－2－丁烯 反－2－丁烯 3．化学性质 （1）烷烃 反应类型 方程式 说明 取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl 反应条件：________ 物质要求：卤素单质为________ 产物特点：多种卤代烃混合物 氧化反应 CH4＋2O2CO2＋2H2O 烷烃不能使________________溶液褪色，也不能使溴水褪色 裂化反应 C18H38C9H18＋C9H20 工业制汽油 裂解反应 C8H18C4H8＋C4H10 C4H10C2H4＋C2H6 工业制________、丙烯、丁烯等 （2）烯烃与炔烃 反应类型 方程式 说明 加成反应 CH2＝CH2＋Br2BrCH2CH2Br CH≡CH＋HClCH2＝CHCl ①单烯烃与H2、X2、HX按1∶1加成 ②单炔烃与H2、X2、HX按1∶1或1∶2加成 ③1，3—丁二烯：有1，2—加成与________加成 加聚反应 nCH3CH＝CH2 CH≡CH n值一定时，高分子化合物有确定的分子组成和相对分子质量，一块高分子化合物材料是由若干n值不同的高分子组成的________ 氧化反应 燃烧：C2H4＋3O22CO2＋2H2O 催化氧化：CH2＝CH2＋O2 KMnO4溶液：CH2＝CH2CO2 CH2＝CH2HOCH2CH2OH 不能用酸性高锰酸钾溶液除去烷烃中的乙烯 得分速记 脂肪烃的信息反应 取代反应 CH2＝CH—CH3＋Cl2CH2＝CH—CH2—Cl＋HCl 加成反应 R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br（注意Br的加成位置） 双烯加成 ＋ ＋ 氧化反应 RCHO＋R'COR'' 正向：直接将碳碳双键变为碳氧双键；逆向：去掉O后将双键连接起来即可。 烯烃的臭氧化用于测定碳碳双键的位置 RCHO＋R'COR'' 正向：烯烃中双键断裂，双键两端的基团：“＝CH2”变成CO2；“＝CHR”变成“RCOOH”；变成。 逆向：将O去掉，剩余部分用碳碳双键连接起来(若有CO2生成，则将CO2变为“＝CH2”)： 知识点3 乙烯与乙炔的实验室制备 乙烯 乙炔 原理 CH3CH2OHC2H4↑＋H2O CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 装置 注意点 ①迅速升温至170 ℃，防止140 ℃生成________ ②乙烯混有SO2、CO2 ①乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸 ②乙炔中的杂质气体主要有H2S、PH3等 考向1 考查脂肪烃的结构与性质 （2025·江苏省南京市、镇江市、徐州市联盟校月考）有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH＝CHCH3可简写为。有机物X的键线式为，下列有关X的说法错误的是 A．化学式为C8H8 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．光照条件下不能与氯气发生取代反应 D．1 mol X可与3 mol H2发生加成反应 【变式训练1·变载体】 （2025·江苏省苏州市模拟）乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是 A．氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③ B．氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．在加热条件下，反应⑥的现象为产生砖红色沉淀 D．可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2 【变式训练2】 （2025·江苏省前黄中学测试）1，1－联环戊烯()是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法中，错误的是 A．分子式为C10H14，属于不饱和烃 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 D．苯环上只有一个侧链的同分异构体共有3种 考向2 考查乙烯与乙炔的性质与制备 （2025·江苏省宿迁市期末）实验室制取乙烯并验证其化学性质的实验原理及装置均正确的是 A．制取C2H4 B．除去C2H4中的SO2 C．验证不饱和性 D．收集C2H4 A．A B．B C．C D． 【变式训练1·变考法】 （2025·甘肃省兰州市一模）丙烯腈(CH2＝CH－CN)是合成纤维、橡胶和树脂的重要材料，由乙炔与HCN反应制得：CH≡CH＋HCNCH2＝CHCN。应用到的实验装置（夹持仪器已省略）如下图所示，下列说法正确的是 A．A装置可用于制备乙炔 B．B装置可用于除去乙炔中的杂质气体 C．C装置可用于合成丙烯腈 D．D装置可用于吸收多余的尾气 【变式训练2】 （2024·江苏省扬州市模拟预测）实验室制取少量C2H4的原理及装置均正确的是 A．制取C2H4 B．干燥C2H4 C．收集C2H4 D．吸收C2H4 考点三 芳香烃 知识点1 芳香烃的结构 1．苯的结构 分子式 最简式 键线式 C原子杂化 空间构型 分子极性 键 角 球棍模型 比例模型 C6H6 ______ ______ 平面 ___________ ____________ ________ 2．苯的同系物 ①通式为________________。 ②只含有____个苯环，且侧链为____________。 得分速记 芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解 知识点2 芳香烃的性质 1．苯的化学性质 反应类型 化学方程式 卤代反应 ＋Br2________________ 硝化反应 ＋HONO2________________ 磺化反应 ＋HOSO3H____________________ 烷基化反应 ＋CH3Cl＋_______ 酰基化反应 ＋＋HCl 加成反应 ＋3H2________ 氧化反应 2C6H6＋13O212CO2＋6H2O 得分速记 ①苯使溴水褪色，不是发生化学反应，而是溴从溴水中被苯________。 ②苯_____使酸性KMnO4溶液褪色 2．苯的同系物化学性质 同苯 卤代 ＋Cl2________________ ＋Cl2____________ 硝化 ＋3HNO3________________________ 加成 ＋3H2____________ 异苯 举例 规律 能够被氧化 ________________ 与苯环直接相连的C原子上有H原子(α－H)() ____________ 不能被氧化 与苯环直接相连的C原子上没有H原子(α－H) 得分速记 ①苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响 类型 化学方程式 特点 甲苯的 取代反应 ＋Cl2＋HCl 烷基上卤代 ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 甲基的定位效应为邻、对位 苯的同系物的 取代反应 ＋Cl2＋HCl 取代与苯环直接相连的第一个碳原子上的氢原子(α－H) ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 烃基的定位效应为邻、对位 ②苯环上的定位效应 邻、对位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位 间位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如：＋HNO3＋H2O 知识点3 有机物共线、共面 1．常见几种分子的结构模型 类型 结构式 结构特点 甲烷型 正四面体结构，5个原子最多有____个原子共平面 中的原子不可能共平面 乙烯型 所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共______ 苯型 ____个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线 甲醛 平面三角形，所有原子________ 乙炔 ____个原子都在同一条直线上 2．结构不同的基团连接后原子共面分析 类型 直线与平面连接 平面与平面、直线、立体结构连接 举例 ，模型法变换后： 说明 ①所有原子共平面 ②6个原子在同一直线上 ①把它拆成简单的模型，与“或”直接相连的所有原子在同一平面上，与“—C≡C—”直接相连的2个原子与碳碳三键中的2个碳原子在同一直线上，“—CH3”结构中最多有3个原子在同一平面上 ②单键可以旋转，双键、三键不能旋转，故最多有21个原子共平面 知识点4 煤和石油 1．煤 组成 物质组成 有机物和少量无机物 元素组成 主要含____，另有少量H、O、N、S 加工 干馏 将煤隔绝空气 加强热使之分解 气态物质——焦炉气(H2、CO、CH4、C2H4) 液态物质——粗氨水(氨、铵盐)、煤焦油(苯、酚类、萘等) 固态物质——焦炭 气化 使煤转化成可燃性气体 制水煤气：化学方程式为——C＋H2O(g)CO＋H2 液体 使煤转化成可燃性液体 直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料 间接液化：先转化为CO和H2，再发生反应——CO＋2H2CH3OH ①煤于馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等。 ②煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热。 ③煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不含有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。 ④煤的气化、液化都是化学变化。 2．石油 （1）常减压分馏 加工方法 原料 原 理 主要产品 变化类型 分馏 常压分馏 原油 利用各种馏分的______不同进行分离 汽油、煤油、重油等 _____变化 减压分馏 重油 减压下，利用各种馏分的____不同进行分离 燃料油、石蜡、润滑油 （2）裂化与裂解 原料 目的 原理 产品 温度 联系 裂化 重油 提高_____的产量与质量 高温下使____链分子 分解为短链____分子 各种轻质 液体燃料 一般不超过 500℃ 裂解是 _____裂化 裂解 直链煤油和柴油 获得有机化工的原料 更高温下使__链分子 断裂为短链_______烃 ________ 丙烯、丁二烯 一般为 700～1000℃ 得分速记 ①由于石油中有些物质的沸点很接近，所以每种石油的馏分仍然是_________的混合物。 ②有机化学实验中温度计的作用和使用方法： 测量反应混合溶液的温度 如乙烯的制取。此时应将温度计的水银球置于反应混合溶液中 测量反应环境的温度 如硝基苯的制取，此时将温度计的水银球置于反应物所处的环境当中 测量反应蒸气的温度 如石油的分馏。此时温度计的水银球应置于蒸气的_________，准确地讲应使温度计水银球的上端与蒸气出口的下端相平 考向1 考查芳香烃的结构与性质 （2025·江苏省泰州中学月考）下列关于苯及其同系物的说法中不正确的是 A．苯分子为平面正六边形结构，具有碳碳单键和双键相互交替的结构 B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 C．苯与氢气在催化剂的作用下能反应生成环己烷，该反应为加成反应 D．与苯分子中氢原子相比，甲苯中甲基的邻位和对位氢原子更易被取代 思维建模 常见烃的重要性质 类别 液溴 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯、炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 【变式训练1·变考法】 （2025·浙江省嘉兴市上学期一模）苯和硫酸发生磺化反应，反应历程如下： 已知：在高温或大量水存在下，-SO3H能解离成-SO3－，使苯环的电子云密度增大，最后失去SO3生成苯。 下列说法不正确的是 A．磺化反应过程中碳原子的杂化类型发生改变 B．由反应历程可知相比于苯，硝基苯更难与硫酸发生磺化反应 C．苯和硝酸反应生成硝基苯，亦能在大量水存在的条件下脱去硝基生成苯 D．甲苯制邻氯甲苯的过程中引入磺酸基可以防止某些位置被取代 【变式训练2·变题型】 （2025·江苏省徐州市期中）溴苯主要用于溶剂、分析试剂和有机合成等。合成溴苯所用原料苯、溴及溴苯的部分物理性质数据及实验装置如下所示。 苯 溴 溴苯 密度/g·cm-3 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 （1）装置a名称是________________。 （2）在a中加入少量铁屑和苯，将b中液溴缓慢加入a，发生反应的化学方程式为_______________ __________________________，能说明该反应所属类型的实验现象是_____________________________。装置c的作用是________________________________________________________________，水流方向是______（填“下进上出”或“上进下出”）。 （3）若反应温度过高会生成二溴代苯，写出其中一种主要产物的结构简式______________。 （4）待反应结束后，从a中混合液分离、提纯产物。 ①向a中加入10 mL水，过滤除去未反应的铁屑。 ②补充完整由滤液提取溴苯的实验方案_____________________________________________________ _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（实验中可选用的设备和试剂：蒸馏水、10%的NaOH溶液、无水氯化钙、通风橱） 考向2 考查化石燃料的综合应用 （2025·江苏省泰州中学月考）煤是“工业的粮食”，石油是“工业的血液”。有关煤和石油的说法不正确的是 A．由煤加工可以获得苯 B．煤的干馏、气化和液化均为化学变化 C．由石油加工可以获得乙烯 D．石油的分馏、裂化裂解和重整均为物理变化 【变式训练1·变载体】 （2024·江苏省盐城市三模）石油是一种重要的化石燃料，通过石油的炼制。我们可以获得多种有机化合物。第23届世界石油展览大会于2020年12月7日～10日在美国休斯敦中心举行。下列关于石油及其炼制的说法中错误的是 A．石油是混合物 B．石油的分馏是物理变化 C．石油分馏得到的馏分是纯净物 D．通过裂解可以提高乙烯等短链烃的产量 【变式训练2·变考法】 （2024·天津耀华中学检测）下列说法不正确的是 A．石油分馏的目的是将含碳原子较少的烃先气化，再经冷凝而分离出来 B．①主要发生物理变化 C．②是石油的裂化、裂解 D．③属于取代反应 1．（2025·河北卷）河北省古建筑数量大，历史跨度长，种类齐全，在我国建筑史上占有非常重要的地位。下列古建筑组件主要成分属于有机物的是 A．基石 B．斗拱 C．青瓦 D．琉璃 2．（2025·广东卷）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上 A．C-H键是共价键 B．有8个碳碳双键 C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应 3．（2025·陕西、山西、宁夏、青海卷）下列化学用语或图示表达正确的是 A．CS2的电子式为∶∶C∶∶ B．基态Be原子的价电子排布式为2s22p2 C．C2H2的球棍模型为 D．反-2-丁烯的结构简式为 4．（2025·陕西、山西、宁夏、青海卷）下列实验方案不能得出相应结论的是 A B C D 结论：金属活动性顺序为Zn＞Fe＞Cu 结论：氧化性顺序为Cl2＞Fe3＋＞I2 结论：甲基使苯环活化 结论：增大反应物浓度，该反应速率加快 5．（2024·湖南卷）下列有关化学概念或性质的判断错误的是 A．CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体 B．环己烷与苯分子中C—H键的键能相等 C．甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于 D．由R4N＋与PF6－组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $ 第26讲 烃 目录 01 考情解码·命题预警 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 有机化合物的结构 知识点1 有机物的分类 知识点2 有机物的命名 知识点3有机物结构的确定 考向1 考查有机物的分类和命名 考点二 脂肪烃 知识点1 脂肪烃的物理性质 知识点2 脂肪烃的结构和化学性质 知识点3 乙烯与乙炔的实验室制备 考向1 考查脂肪烃的结构与性质 考向2 考查乙烯与乙炔的性质与制备 考点三 芳香烃 知识点1 芳香烃的结构 知识点2 芳香烃的性质 知识点3 有机物的共线、共面 知识点4 煤和石油 考向1 考查芳香烃的结构与性质 考向2 考查化石燃料的综合应用 04真题溯源·考向感知 考情分析 1．命题规律： （1）选择题：在化学用语中考查有机物电子式、结构式、两种模型的正误判断，在有机物结构与性质中考查碳原子的杂化方式，原子的共线与共面问题，反应过程中键的变化判断等。 （2）非选择题：在有机合成与推断中考查碳原子的杂化类型、官能团的识别，考查芳香烃在有机合成中的应用。 2．复习策略： 有机物的结构与分类是常考点，复习中重点以官能团指导学生认识有机物的分类；其次以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，指导学生比较其在组成、结构和性质的差异，以官能团为抓手认识四种反应类型（取代反应、加成反应与加聚反应及氧化反应），并注意基团间的相互影响，知道烃在有机合成中的应用；第三指导学生据碳原子杂化方式认识典型有机物的空间结构特征，从而能判断陌生有机物中原子的共线与共面问题，最后了解煤和石油的加工原理及应用。 复习目标 1．能辨识有机物的类别及分子中的官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机物命名。 2．能根据脂肪烃的官能团判断反应类型——取代反应、加成反应与加聚反应、氧化反应。 3．依据杂化理论认识苯的结构特点，理解苯的化学性质——易取代难加成。 4．会判断苯的同系物，理解苯的同系物和苯的化学性质的相似性和差异。 5．能根据甲烷、乙烯、乙炔及苯的结构推测陌生有机物共线与共面问题。 6．知道煤和石油的组成及加工方式。 考点一 有机化合物的结构 知识点1 有机物的分类 按组成元素分类 烃和烃的衍生物 按碳骨架分类 按官能团分类 类别 典型代表物名称、结构简式 官能团结构 官能团名称 烷烃 甲烷CH4 烯烃 乙烯CH2＝CH2 ＞C＝C＜ 碳碳双键 炔烃 乙炔CH≡CH —C≡C— 碳碳三键 芳香烃 苯 卤代烃 溴乙烷CH3CH2Br －C－X 碳卤键 醇 乙醇CH3CH2OH —OH 醇羟基 酚 苯酚 酚羟基 醚 乙醚CH3CH2OCH2CH3 C－O－C 醚键 醛 乙醛CH3CHO －CHO 醛基 酮 丙酮CH3COCH3 ＞C＝O 酮羰基 羧酸 乙酸CH3COOH －COOH 羧基 酯 乙酸乙酯CH3COOCH2CH3 －COOR 酯基 胺 甲胺CH3NH2 —NH2 氨基 酰胺 乙酰胺CH3CONH2 －CONH2 酰胺基 氨基酸 甘氨酸H2NCH2COOH —NH2、—COOH 氨基、羧基 知识点2 有机物的命名 1．烷烃 习惯命名法 碳原子数 10以内用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示，如C7H16为庚烷 大于10用中文数字表示，如C18H38为十八烷 相同时用“正”、“异”、“新”来区别同分异构体 系统命名法 选主链 最长选最长碳链为主链 最多碳链等长时，选支链数目最多的为主链 编序号 最近从离支链最近的一端开始编号 最小离支链一样近时，从取代基位置编号之和最小的一端开始编号 写名称 支链在前，主链在后 简单基团在前，复杂基团在后，相同取代基要合并 2．烯烃或炔烃的系统命名 选主链 将含有碳碳双键或碳碳三键的最长的碳链为主链，称为“某烯”或“某炔” 编序号 从离碳碳双键或碳碳三键最近的一端开始对主链上碳原子进行编号 写名称 将支链作为取代基，写在“某烯”或“某炔”的前面，并用阿拉伯数字标明碳碳双键或碳碳三键的位置 举例 ：3－甲基－1－丁烯 3．苯的同系物的命名 习惯命名 用邻、间、对 系统命名法 将苯环上的6个碳原子编号，以某个取代基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号 举例 4．烃的衍生物的命名 定类别 以官能团为主体类别，称“某醇”、“某醛”或“某酸”；链状饱和卤代烃以含卤原子的碳链为主链，称“卤某烷” 定主链 以含有尽可能多官能团的最长碳链为主链 编序号 从离官能团最近的一端开始对主链上的碳原子进行编号，其他规则与烷烃相似 举例 ：3－甲基－2－溴丁烷 ：3－甲基－2－丁醇 ❶有机物系统命名法常见错误： ①主链选取不当——不包含官能团，不是主链最长、支链最多。 ②编号错——官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小。 ③支链主次不分——不是先简后繁。 ④“－”、“，“忘记或用错。 ❷弄清系统命名法中四种字的含义： ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 ③1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4。 知识点2 有机物结构的确定 1．研究有机化合物的基本步骤 分离提纯 元素定量分析 测定相对分子质量 波谱分析 得到纯净物 确定实验式 确定分子式 确定结构式 2．分离、提纯有机物常用的方法 方法 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯 液态有机物 ①该有机物热稳定性较好 ②该有机物与杂质的沸点相差较大 重结晶 常用于分离、提纯 固态有机物 ①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大 ②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大 萃取 和分液 混合物中各组分在萃取剂中溶解度不同(固－液、液－液) ①溶质在萃取剂中的溶解度大于在原溶剂中的溶解度 ②萃取剂与原溶剂互不相溶，萃取剂与溶质不反应 3．有机物分子式的确定 4．有机物结构的波谱分析法——仪器测定 名称 谱图 说明 质谱 质谱法通过测量离子质荷比，可用于发现同位素和测定生物大分子的相对分子质量。例如，某物质的质谱如图所示，据此可确定其相对分子质量为46 红外光谱 (IR谱) 红外光谱法是一种根据分子内基团的相对振动产生的特征频率吸收峰等信息来确定物质分子结构和鉴别化合物的分析方法，主要用于鉴定官能团。例如，某物质的红外光谱如图所示，据此可确定其官能团为醇羟基 核磁共振氢谱 (1H－NMR谱) 判断分子中有几种不同类型的氢原子及它们的相对数目。吸收峰个数为氢原子种数，吸收峰的面积与氢原子数成正比。例如，某物质的分子式是C2H6O，核磁共振氢谱如图所示，据此可确定其结构简式为CH3CH2OH 考向1 考查有机物的分类和命名 （2025·江苏省如皋市期中）下列说法正确的是 A．与含有相同的官能团，互为同系物 B．官能团为—CHO，属于醛类 C．的名称为2－乙基－1－丁烯 D．的名称为2－甲基－1，3－二丁烯 【答案】C 【解析】A项，含有醇羟基，含有酚羟基，分别属于不同种类的物质，错误；B项，为甲酸苯酚酯，所含官能团为酯基，属于酯，错误；C项，属于烯烃，官能团位次最小，最长碳链为4，第二个C上含有一个乙基，名称为2－乙基－1－丁烯，正确；D项，属于二烯烃，最长碳链为4，第二个C上含有一个甲基，名称为2－甲基－1，3－丁二烯，错误。 【变式训练1·变载体】 （2025·江苏省南京市、镇江市、徐州市联盟校月考）下列各化合物的命名正确的是 A．CH2＝CH—CH＝CH2 1，3—二丁烯 B．CH3CH2CH(OH)CH3 3—羟基丁烷 C． 邻羟基甲苯 D． 2—甲基丁烷 【答案】D 【解析】A项，CH2＝CH—CH＝CH2是含有碳碳双键的二烯烃，名称为1，3—丁二烯，错误；B项，CH3CH2CH(OH)CH3是含有羟基的饱和一元醇，名称为2—丁醇，错误；C项，是含有羟基的酚，名称为邻甲基苯酚，错误；D项，是支链为甲基的烷烃，名称为2—甲基丁烷，故正确。 【变式训练2】 （2025·江苏省常州市期中）下列有机化合物的分类正确的是 A． 醇 B． 酯 C．CH3OCH3 醚 D． 芳香族化合物 【答案】B 【解析】A项，官能团羟基直接连在苯环上，属于酚，错误；B项，官能团为酯基，属于酯，正确；C项，官能团为酮羰基，属于酮，错误；D项，结构中不含有苯环，不属于芳香族化合物，错误。 考点二 脂肪烃 知识点1 脂肪烃的物理性质 性质 变化规律 状态 常温下,含有1～4个碳原子的烃都是气态(新戊烷为气态),随着碳原子数的增加,逐渐过渡到液态、固态 沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低 相对密度 随着碳原子数的增加,相对密度逐渐增大,密度均比水小 水溶性 均难溶于水 知识点2 脂肪烃的结构与化学性质 1．脂肪烃的结构特点 烷烃 烯烃 炔烃 化学键 σ键 σ键、π键 σ键、π键 通式 链状烷烃：CnH2n＋2(n≥1) 链状单烯烃：CnH2n(n≥2) 链状单炔烃：CnH2n－2(n≥2) 典型代表 甲烷 碳原子为 sp3杂化 乙烯 碳原子为 sp2杂化 乙炔 碳原子为 sp杂化 特征性质 稳定，取代反应 氧化反应、加成反应 2．烯烃的顺反异构 含义 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间的排列方式不同所产生的异构现象 条件 每个双键碳原子上连接了两个不同的原子或原子团 两种 异构 顺式结构 反式结构 特点 两个相同的原子或原子团排列在双键的 同一侧 两个相同的原子或原子团排列在双键的 两侧 实例 顺－2－丁烯 反－2－丁烯 3．化学性质 （1）烷烃 反应类型 方程式 说明 取代反应 CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl CH3Cl＋Cl2CH2Cl2＋HCl 反应条件：光照 物质要求：卤素单质为气体 产物特点：多种卤代烃混合物 氧化反应 CH4＋2O2CO2＋2H2O 烷烃不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，也不能使溴水褪色 裂化反应 C18H38C9H18＋C9H20 工业制汽油 裂解反应 C8H18C4H8＋C4H10 C4H10C2H4＋C2H6 工业制乙烯、丙烯、丁烯等 （2）烯烃与炔烃 反应类型 方程式 说明 加成反应 CH2＝CH2＋Br2BrCH2CH2Br CH≡CH＋HClCH2＝CHCl ①单烯烃与H2、X2、HX按1∶1加成 ②单炔烃与H2、X2、HX按1∶1或1∶2加成 ③1，3—丁二烯：有1，2—加成与1，4—加成 加聚反应 nCH3CH＝CH2 CH≡CH n值一定时，高分子化合物有确定的分子组成和相对分子质量，一块高分子化合物材料是由若干n值不同的高分子组成的混合物 氧化反应 燃烧：C2H4＋3O22CO2＋2H2O 催化氧化：CH2＝CH2＋O2 KMnO4溶液：CH2＝CH2CO2 CH2＝CH2HOCH2CH2OH 不能用酸性高锰酸钾溶液除去烷烃中的乙烯 得分速记 脂肪烃的信息反应 取代反应 CH2＝CH—CH3＋Cl2CH2＝CH—CH2—Cl＋HCl 加成反应 R－CH＝CH2R－CH2－CH2－Br（注意Br的加成位置） 双烯加成 ＋ ＋ 氧化反应 RCHO＋R'COR'' 正向：直接将碳碳双键变为碳氧双键；逆向：去掉O后将双键连接起来即可。 烯烃的臭氧化用于测定碳碳双键的位置 RCHO＋R'COR'' 正向：烯烃中双键断裂，双键两端的基团：“＝CH2”变成CO2；“＝CHR”变成“RCOOH”；变成。 逆向：将O去掉，剩余部分用碳碳双键连接起来(若有CO2生成，则将CO2变为“＝CH2”)： 知识点3 乙烯与乙炔的实验室制备 乙烯 乙炔 原理 CH3CH2OHC2H4↑＋H2O CaC2＋2H2OC2H2↑＋Ca(OH)2 装置 注意点 ①迅速升温至170 ℃，防止140 ℃生成乙醚 ②乙烯混有SO2、CO2 ①乙炔点燃之前要检验其纯度，防止爆炸 ②乙炔中的杂质气体主要有H2S、PH3等 考向1 考查脂肪烃的结构与性质 （2025·江苏省南京市、镇江市、徐州市联盟校月考）有机物的结构可用“键线式”表示，如CH3CH＝CHCH3可简写为。有机物X的键线式为，下列有关X的说法错误的是 A．化学式为C8H8 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．光照条件下不能与氯气发生取代反应 D．1 mol X可与3 mol H2发生加成反应 【答案】C 【解析】A项，根据X的键线式可知，X的化学式为C6H6，正确；B项，X中含有碳碳双键，可以被酸性高锰酸钾氧化，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；C项，X能与氯气在光照条件下发生取代反应，错误；D项，由于1个X含有三个碳碳双键，所以1 mol X可与3 mol H2发生加成反应，正确。 【变式训练1·变载体】 （2025·江苏省苏州市模拟）乙烯的产量是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志之一，以乙烯为原料合成的部分产品如图所示。下列有关说法正确的是 A．氧化反应有①⑤⑥，加成反应有②③ B．氯乙烯、聚乙烯都能使酸性KMnO4溶液褪色 C．在加热条件下，反应⑥的现象为产生砖红色沉淀 D．可用乙醇萃取Br2的CCl4溶液中的Br2 【答案】C 【解析】由流程可知乙烯与水发生加成反应生成乙醇，乙烯与氯气发生加成反应生成1，2－二氯乙烷，继续发生消去反应生成氯乙烯，乙烯发生加聚反应生成聚乙烯，乙烯氧化生成乙醛，乙醛与新制氢氧化铜在加热条件下反应生成乙酸。 A项，①是加成反应，③是消去反应，错误；B项，聚氯乙烯结构中不含碳碳双键，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，错误；C项，Cu(OH)2被乙醛还原为砖红色的Cu2O，正确；D项，乙醇与CCl4互溶，乙醇不能萃取Br2的CCl4溶液中的Br2，正确。 【变式训练2】 （2025·江苏省前黄中学测试）1，1－联环戊烯()是重要的有机合成中间体。下列关于该有机物的说法中，错误的是 A．分子式为C10H14，属于不饱和烃 B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应 D．苯环上只有一个侧链的同分异构体共有3种 【答案】D 【解析】A项，分子式为C10H14，含有碳碳双键，属于不饱和烃，正确；B项，含有碳碳双键，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，正确；C项，含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，正确；D项，苯环上只有一个侧链的同分异构体，因为其侧链为—C4H9，则共有4种，错误。 考向2 考查乙烯与乙炔的性质与制备 （2025·江苏省宿迁市期末）实验室制取乙烯并验证其化学性质的实验原理及装置均正确的是 A．制取C2H4 B．除去C2H4中的SO2 C．验证不饱和性 D．收集C2H4 A．A B．B C．C D． 【答案】C 【解析】A项，乙醇加热至170℃时在浓硫酸作用下发生消去反应生成乙烯，不能水浴加热，错误；B项，乙烯、二氧化硫均可被酸性高锰酸钾氧化，将原物质除去，不能除杂，错误；C项，乙烯含碳碳双键，与溴发生加成反应，溴的四氯化碳溶液褪色，可验证不饱和性，正确；D项，乙烯的密度与空气密度接近，不能选排空气法收集，应排水法收集，错误。 【变式训练1·变考法】 （2025·甘肃省兰州市一模）丙烯腈(CH2＝CH－CN)是合成纤维、橡胶和树脂的重要材料，由乙炔与HCN反应制得：CH≡CH＋HCNCH2＝CHCN。应用到的实验装置（夹持仪器已省略）如下图所示，下列说法正确的是 A．A装置可用于制备乙炔 B．B装置可用于除去乙炔中的杂质气体 C．C装置可用于合成丙烯腈 D．D装置可用于吸收多余的尾气 【答案】D 【解析】A项，发生装置所使用的漏斗应使用分液漏斗，从而控制反应速度，错误；B项，制取乙炔气体中含有硫化氢，则硫酸铜溶液的作用是除去杂质硫化氢，气体应长进短出，错误；C项，乙炔合成丙烯腈所需温度是70℃，酒精灯加热温度范围一般在400～500℃之间，应采用水浴加热，错误；D项，尾气中有乙炔、HCN，而乙炔含有碳碳三键，HCN具有较强的还原性，二者都可以被高锰酸钾溶液氧化，可以用酸性高锰酸钾溶液进行尾气处理，正确。 【变式训练2】 （2024·江苏省扬州市模拟预测）实验室制取少量C2H4的原理及装置均正确的是 A．制取C2H4 B．干燥C2H4 C．收集C2H4 D．吸收C2H4 【答案】B 【解析】A项，实验室制取乙烯，其原理为CH3CH2OHCH2＝CH2↑＋H2O，题中所给装置缺少加热装置，不能完成实验目的，不符合题意；B项，乙烯不与碱石灰反应，可以用碱石灰干燥乙烯，符合题意；C项，乙烯的密度略小于空气，不能用排空气法收集，乙烯不溶于水，应用排水法收集，不符合题意；D项，乙烯不溶于水，不能水吸收乙烯，不符合题意。 考点三 芳香烃 知识点1 芳香烃的结构 1．苯的结构 分子式 最简式 键线式 C原子杂化 空间构型 分子极性 键 角 球棍模型 比例模型 C6H6 CH sp2 平面 正六边形 非极性 分子 120° 2．苯的同系物 ①通式为CnH2n－6(n＞6)。 ②只含有1个苯环，且侧链为烷基。 得分速记 芳香族化合物、芳香烃、苯的同系物关系图解 知识点2 芳香烃的性质 1．苯的化学性质 反应类型 化学方程式 卤代反应 ＋Br2＋HBr 硝化反应 ＋HONO2＋H2O 磺化反应 ＋HOSO3H＋H2O 烷基化反应 ＋CH3Cl＋HCl 酰基化反应 ＋＋HCl 加成反应 ＋3H2 氧化反应 2C6H6＋13O212CO2＋6H2O 得分速记 ①苯使溴水褪色，不是发生化学反应，而是溴从溴水中被苯萃取。 ②苯不能使酸性KMnO4溶液褪色 2．苯的同系物化学性质 同苯 卤代 ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 硝化 ＋3HNO3＋3H2O 加成 ＋3H2 异苯 举例 规律 能够被氧化 与苯环直接相连的C原子上有H原子(α－H)() 不能被氧化 与苯环直接相连的C原子上没有H原子(α－H) 得分速记 ①苯环与侧链的相互作用对芳香烃性质的影响 类型 化学方程式 特点 甲苯的 取代反应 ＋Cl2＋HCl 烷基上卤代 ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 甲基的定位效应为邻、对位 苯的同系物的 取代反应 ＋Cl2＋HCl 取代与苯环直接相连的第一个碳原子上的氢原子(α－H) ＋Cl2＋HCl ＋Cl2＋HCl 烃基的定位效应为邻、对位 ②苯环上的定位效应 邻、对位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、—NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再新引入的取代基一般在原有取代基的邻位或对位 间位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、—COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如：＋HNO3＋H2O 知识点3 有机物共线、共面 1．常见几种分子的结构模型 类型 结构式 结构特点 甲烷型 正四面体结构，5个原子最多有3个原子共平面 中的原子不可能共平面 乙烯型 所有原子共平面，与碳碳双键直接相连的4个原子与2个碳原子共平面 苯型 12个原子共平面，位于对角线位置的4个原子共直线 甲醛 平面三角形，所有原子共平面 乙炔 4个原子都在同一条直线上 2．结构不同的基团连接后原子共面分析 类型 直线与平面连接 平面与平面、直线、立体结构连接 举例 ，模型法变换后： 说明 ①所有原子共平面 ②6个原子在同一直线上 ①把它拆成简单的模型，与“或”直接相连的所有原子在同一平面上，与“—C≡C—”直接相连的2个原子与碳碳三键中的2个碳原子在同一直线上，“—CH3”结构中最多有3个原子在同一平面上 ②单键可以旋转，双键、三键不能旋转，故最多有21个原子共平面 知识点4 煤和石油 1．煤 组成 物质组成 有机物和少量无机物 元素组成 主要含C，另有少量H、O、N、S 加工 干馏 将煤隔绝空气 加强热使之分解 气态物质——焦炉气(H2、CO、CH4、C2H4) 液态物质——粗氨水(氨、铵盐)、煤焦油(苯、酚类、萘等) 固态物质——焦炭 气化 使煤转化成可燃性气体 制水煤气：化学方程式为——C＋H2O(g)CO＋H2 液体 使煤转化成可燃性液体 直接液化：煤与氢气作用生成液体燃料 间接液化：先转化为CO和H2，再发生反应——CO＋2H2CH3OH ①煤于馏是化学变化，其目的是获得多种化工原料，如焦炭、焦炉气、煤焦油等。 ②煤干馏有两个条件：一是隔绝空气，防止煤在空气中燃烧；二是加强热。 ③煤是由有机物和少量无机物组成的复杂混合物，煤中并不含有小分子有机物苯、萘，酚类等，苯、萘、酚类等物质是煤于馏的产物中含有的。 ④煤的气化、液化都是化学变化。 2．石油 （1）常减压分馏 加工方法 原料 原 理 主要产品 变化类型 分馏 常压分馏 原油 利用各种馏分的沸点不同进行分离 汽油、煤油、重油等 物理变化 减压分馏 重油 减压下，利用各种馏分的沸点不同进行分离 燃料油、石蜡、润滑油 （2）裂化与裂解 原料 目的 原理 产品 温度 联系 裂化 重油 提高汽油的产量与质量 高温下使长链分子 分解为短链小分子 各种轻质 液体燃料 一般不超过 500℃ 裂解是 深度裂化 裂解 直链煤油和柴油 获得有机化工的原料 更高温下使长链分子 断裂为短链不饱和烃 乙烯 丙烯、丁二烯 一般为 700～1000℃ 得分速记 ①由于石油中有些物质的沸点很接近，所以每种石油的馏分仍然是多种烃的混合物。 ②有机化学实验中温度计的作用和使用方法： 测量反应混合溶液的温度 如乙烯的制取。此时应将温度计的水银球置于反应混合溶液中 测量反应环境的温度 如硝基苯的制取，此时将温度计的水银球置于反应物所处的环境当中 测量反应蒸气的温度 如石油的分馏。此时温度计的水银球应置于蒸气的出口处，准确地讲应使温度计水银球的上端与蒸气出口的下端相平 考向1 考查芳香烃的结构与性质 （2025·江苏省泰州中学月考）下列关于苯及其同系物的说法中不正确的是 A．苯分子为平面正六边形结构，具有碳碳单键和双键相互交替的结构 B．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色 C．苯与氢气在催化剂的作用下能反应生成环己烷，该反应为加成反应 D．与苯分子中氢原子相比，甲苯中甲基的邻位和对位氢原子更易被取代 【答案】A 【解析】A项，苯分子为平面正六边形结构，键长相等，所有原子都位于同一平面上，苯分子中碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键，不含单独的碳碳单键和碳碳双键，也不存在碳碳单键和双键相互交替的结构，错误；B项，苯分子中不含有碳碳双键，它不能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲苯中苯环对甲基产生影响，使甲基不稳定，易被酸性KMnO4溶液氧化，正确；C项，苯分子中虽然不存在碳碳双键，但始终存在不饱和的结构，所以在催化剂的作用下，苯也可与氢气发生加成反应生成环己烷，正确；D项，甲苯中苯环对甲基产生影响，反过来甲基也对苯环的对称稳定结构产生影响，使得苯环上甲基邻位和对位氢原子活波性增强，更易被取代，正确。 思维建模 常见烃的重要性质 类别 液溴 溴水 溴的CCl4溶液 酸性KMnO4溶液 烷烃 与溴蒸气在光照条件下发生取代反应 不反应，液态烷烃可萃取溴水中的溴而使溴水褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 烯、炔烃 常温加成褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 氧化褪色 苯 一般不反应，催化条件下可取代 不反应，发生萃取而使溴水褪色 不反应，互溶不褪色 不反应 苯的同系物 光照条件下发生侧链上的取代，催化条件下发生苯环上的取代 不反应，发生萃取而使溴水层褪色 不反应，互溶不褪色 氧化褪色 【变式训练1·变考法】 （2025·浙江省嘉兴市上学期一模）苯和硫酸发生磺化反应，反应历程如下： 已知：在高温或大量水存在下，-SO3H能解离成-SO3－，使苯环的电子云密度增大，最后失去SO3生成苯。 下列说法不正确的是 A．磺化反应过程中碳原子的杂化类型发生改变 B．由反应历程可知相比于苯，硝基苯更难与硫酸发生磺化反应 C．苯和硝酸反应生成硝基苯，亦能在大量水存在的条件下脱去硝基生成苯 D．甲苯制邻氯甲苯的过程中引入磺酸基可以防止某些位置被取代 【答案】C 【解析】A项，在苯分子中，碳原子为sp2杂化，而在中，与-SO3－相连的碳原子为sp3杂化，则磺化反应过程中碳原子的杂化类型发生改变，正确；B项，由反应历程可知，磺化反应需要苯环电子云密度增大，硝基是吸电子基，会使苯环电子云密度降低，不利于磺化反应的发生，所以相比于苯，硝基苯更难与硫酸发生磺化反应，正确；C项，苯和硝酸反应生成硝基苯，硝基苯中硝基与苯环之间是通过共价键结合，且该共价键比较稳定，在大量水存在的条件下不能像磺酸根那样解离，所以不能脱去硝基生成苯，不正确；D项，甲苯制邻氯甲苯时，引入磺酸基可以占据某些位置，从而防止这些位置被氯取代，之后再脱去磺酸基，可得到邻氯甲苯，正确。 【变式训练2·变题型】 （2025·江苏省徐州市期中）溴苯主要用于溶剂、分析试剂和有机合成等。合成溴苯所用原料苯、溴及溴苯的部分物理性质数据及实验装置如下所示。 苯 溴 溴苯 密度/g·cm-3 0.88 3.10 1.50 沸点/℃ 80 59 156 水中溶解度 微溶 微溶 微溶 （1）装置a名称是________________。 （2）在a中加入少量铁屑和苯，将b中液溴缓慢加入a，发生反应的化学方程式为_______________ __________________________，能说明该反应所属类型的实验现象是_____________________________。装置c的作用是________________________________________________，水流方向是______（填“下进上出”或“上进下出”）。 （3）若反应温度过高会生成二溴代苯，写出其中一种主要产物的结构简式______________。 （4）待反应结束后，从a中混合液分离、提纯产物。 ①向a中加入10 mL水，过滤除去未反应的铁屑。 ②补充完整由滤液提取溴苯的实验方案_____________________________________________________ _____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。（实验中可选用的设备和试剂：蒸馏水、10%的NaOH溶液、无水氯化钙、通风橱） 【答案】（1）三颈烧瓶 （2）+Br2+HBr d中出现淡黄色沉淀 使挥发的溴、苯和溴苯经冷凝后重新回流到反应容器内，减少原料挥发损失，提高原料利用率 下进上出 （3）、 （4）在通风橱中将滤液转移至分液漏斗，加入10%的NaOH溶液充分振荡，待下层液体接近无色，打开分液漏斗旋塞放出下层液体，将上层水溶液倒出后再将下层液体倒入分液漏斗，加入少量水充分振荡、洗涤，将下层液体放入烧杯，向其中加入无水氯化钙固体，用玻璃棒轻轻搅拌，待氯化钙固体充分吸水后过滤，将滤液进行蒸馏，收集156℃左右的馏分 【解析】该实验是用a发生装置来制取溴苯，通过铁与溴反应生成FeBr3，苯与液溴在FeBr3催化条件下发生取代反应生成溴苯和HBr，再进行分离、提纯得到溴苯，据此回答。 （1）仪器a的名称为三颈烧瓶；（2）苯与液溴在Fe作催化剂条件下发生取代反应得到溴苯和HBr，反应方程式为：+Br2+HBr；要证明该反应是取代反应，需要检验产物HBr，实验现象是d中出现淡黄色沉淀，装置c是球形冷凝管，使用该仪器的目的是使挥发的溴、苯和溴苯经冷凝后重新回流到反应容器内，减少原料挥发损失，提高原料利用率；冷凝管中水流方向是下进上出；（3）若反应温度过高会生成邻二溴代苯或对二溴代苯，结构简式为：、；（4）待反应结束后，a中含有Br2、HBr、Fe粉、苯、溴苯，向a中加入10 mL水，过滤除去未反应的铁屑，在通风橱中将滤液转移至分液漏斗，加入10%的NaOH溶液充分振荡，将HBr、Br2转化为NaBr和NaBrO，溴苯密度比水大，存在于下层液体中，待下层液体接近无色，打开分液漏斗旋塞放出下层液体，将上层水溶液倒出后再将下层液体倒入分液漏斗，加入少量水充分振荡、洗涤，将下层液体放入烧杯，向其中加入无水氯化钙固体，用玻璃棒轻轻搅拌，待氯化钙固体充分吸水后过滤，将滤液进行蒸馏，收集156℃左右的馏分。 考向2 考查化石燃料的综合应用 （2025·江苏省泰州中学月考）煤是“工业的粮食”，石油是“工业的血液”。有关煤和石油的说法不正确的是 A．由煤加工可以获得苯 B．煤的干馏、气化和液化均为化学变化 C．由石油加工可以获得乙烯 D．石油的分馏、裂化裂解和重整均为物理变化 【答案】D 【解析】A项，煤经过干馏加工可以得到苯、甲苯等芳香烃，正确；B项，煤的干馏是将煤隔绝空气加强热，使其发生复杂的化学反应；煤的气化是将煤转化为气体燃料的过程，通常是在氧气不足的条件下进行部分氧化，形成氢气、一氧化碳等气体；煤的液化则是将煤与氢气在催化剂作用下转化为液体燃料或其它液体化工产品；这个过程中煤发生了化学反应，正确；C项，石油加工主要通过石油裂解来实现，这是一种深度裂化过程，其中乙烯是主要产物之一‌，正确；D项，石油的催化裂化、裂解、催化重整均发生的是化学变化，错误。 【变式训练1·变载体】 （2024·江苏省盐城市三模）石油是一种重要的化石燃料，通过石油的炼制。我们可以获得多种有机化合物。第23届世界石油展览大会于2020年12月7日～10日在美国休斯敦中心举行。下列关于石油及其炼制的说法中错误的是 A．石油是混合物 B．石油的分馏是物理变化 C．石油分馏得到的馏分是纯净物 D．通过裂解可以提高乙烯等短链烃的产量 【答案】C 【解析】A项，石油是多种烷烃、环烷烃和少量芳香烃的混合物，其成分因产地的不同而稍有不同，正确；B项，根据石油中各组分的沸点的不同，用加热的方法将各组分分离的操作为石油的分馏，是物理变化，正确；C项，石油的馏分仍为混合物，无固定的熔沸点，错误；D项，石油裂解的目的是为了获得“三烯”，即乙烯、丙烯和丁二烯等短链的烯烃，提高乙烯等的产量和质量，正确。 【变式训练2·变考法】 （2024·天津耀华中学检测）下列说法不正确的是 A．石油分馏的目的是将含碳原子较少的烃先气化，再经冷凝而分离出来 B．①主要发生物理变化 C．②是石油的裂化、裂解 D．③属于取代反应 【答案】D 【解析】A项，石油分馏是利用沸点不同，通过加热气化再降温为液体进行分离，正确；B项，①为石油的分馏，发生物理变化，正确；C项，由石油分馏产品获得乙烯需经过石油的裂化和裂解，正确；D项，由乙烯制得1，2-二溴乙烷的反应为CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br，属于加成反应，错误。 1．（2025·河北卷）河北省古建筑数量大，历史跨度长，种类齐全，在我国建筑史上占有非常重要的地位。下列古建筑组件主要成分属于有机物的是 A．基石 B．斗拱 C．青瓦 D．琉璃 【答案】B 【解析】A项，古建筑中的基石一般使用石质材料，常用的石材有花岗岩、青石等，花岗岩的主要成分是硅酸盐，青石的主要成分是CaCO3，均属于无机物，错误；B项，斗拱是由木材制成的，木材的主要成分是纤维素，属于有机物，正确；C项，青瓦是由黏土烧制而成的传统建筑材料，黏土的主要成分为含水的铝硅酸盐，属于无机物，错误；D项，琉璃的主要成分是二氧化硅，属于无机物，错误。 2．（2025·广东卷）在法拉第发现苯200周年之际，我国科学家首次制备了以金属M为中心的多烯环配合物。该配合物具有芳香性，其多烯环结构(如图)形似梅花。该多烯环上 A．C-H键是共价键 B．有8个碳碳双键 C．共有16个氢原子 D．不能发生取代反应 【答案】A 【解析】A项，C和H原子间通过共用电子对形成的是共价键，正确；B项，该配合物具有芳香性，存在的是共轭大π键，不存在碳碳双键，错误；C项，根据价键理论分析，该物质有10个H原子，错误；D项，大π键环上可以发生取代反应，错误。 3．（2025·陕西、山西、宁夏、青海卷）下列化学用语或图示表达正确的是 A．CS2的电子式为∶∶C∶∶ B．基态Be原子的价电子排布式为2s22p2 C．C2H2的球棍模型为 D．反-2-丁烯的结构简式为 【答案】A 【解析】A项，CS2与CO2结构类似，电子式为∶∶C∶∶，正确；B项，Be是4号元素，基态Be原子的价电子排布式为2s2，错误；C项，乙炔的球棍模型为，图中表示乙炔的空间填充模型，错误；D项，反-2-丁烯的分子中，两个甲基位于双键的不同侧，结构简式是，错误。 4．（2025·陕西、山西、宁夏、青海卷）下列实验方案不能得出相应结论的是 A B C D 结论：金属活动性顺序为Zn＞Fe＞Cu 结论：氧化性顺序为Cl2＞Fe3＋＞I2 结论：甲基使苯环活化 结论：增大反应物浓度，该反应速率加快 【答案】C 【解析】A项，Fe、Cu、稀硫酸原电池中，电子由活泼金属Fe流向Cu，Fe、Zn、硫酸原电池中，电子有Zn流向Fe，活泼性：Zn＞Fe＞Cu，正确；B项，FeCl3与淀粉KI溶液反应，溶液变蓝色，则氧化性：Fe3＋＞I2，新制氯水加入含KSCN的FeCl2溶液中，溶液变红色，生成了Fe3+，则氧化性：Cl2＞Fe3＋，故氧化性：Cl2＞Fe3＋＞I2，正确；C项，酸性高锰酸钾分别滴入苯和甲苯中，甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明了苯环使甲基活化，错误；D项，不同浓度的Na2S2O3与相同浓度的稀硫酸反应，浓度大的Na2S2O3先出现浑浊，说明增大反应物浓度，反应速率加快，正确。 5．（2024·湖南卷）下列有关化学概念或性质的判断错误的是 A．CH4分子是正四面体结构，则CH2Cl2没有同分异构体 B．环己烷与苯分子中C—H键的键能相等 C．甲苯的质谱图中，质荷比为92的峰归属于 D．由R4N＋与PF6－组成的离子液体常温下呈液态，与其离子的体积较大有关 【答案】B 【解析】A项，CH2Cl2为四面体结构，任何两个顶点都相邻，故CH2Cl2没有同分异构体，正确；B项，环己烷中碳原子采用sp3杂化，苯分子中碳原子采用sp2杂化，由于同能层中s轨道更接近原子核，因此杂化轨道的s成分越多，其杂化轨道更接近原子核，由此可知sp2杂化轨道参与组成的C—H共价键的电子云更偏向碳原子核，即苯分子中的C—H键长小于环己烷，键能更高，错误；C项，带1个单位正电荷，其相对分子质量为92，其质荷比为92，正确；D项，当阴、阳离子体积较大时，其电荷较为分散，离子键作用力较弱，以至于熔点接近室温，正确。 2 / 2 学科网（北京）股份有限公司 $