2026届高考化学一轮专题复习：取代反应的表达

该高中化学高考复习课件聚焦羧酸及羧酸衍生物的取代反应，依据高考评价体系梳理了取代反应机理（断键成键规律、电性匹配原则）、衍生物转化（水解醇解氨解）等核心考点，通过近五年真题分析明确结构简式推断反应方程式书写等高频题型，构建系统备考框架。 课件亮点在于“机理建模+真题实战”的复习策略，如以2025北京卷J的结构推断为例，运用科学思维中的证据推理和模型认知，详解离去基团规律，培养学生微观探析能力。特设易错点对比（酸性/碱性水解产物差异），助力学生掌握答题技巧，教师可据此精准突破考点，提升复习效率。

理解教材关于“取代反应”的描述 ------以高考中羧酸及羧酸行生物的转化为例分析 教材中关于取代反应的描述 教材关于取代反应的描述（鲁教版p50） 1.从断键、成键的角度概括取代反应的规律： CH3CH2Cl + NH3 → CH3CH2NH2 + HCl CH3CH2Br + NaCN → CH3CH2CN + NaBr 2.分析取代反应的一种方法： 有机化合物与极性试剂发生取代反应的结果可以用下面的通式来表示： 3.芳香烃发生取代反应时，主要是这些烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代； 4.烯烃、炔烃、醛、酮、羧酸等分子中的烷基部分也可能发生取代反应，其中与官能团直接相连的碳原子（ɑ-C）上的C-H键最容易断裂而发生取代反应。 教材关于醇、酚的描述（鲁教版p59） （1）醇和酚的官能团均为羟基，但由于分子中与羟基相连的基团不同，醇和酚在性质上存在着较大差别； （2）饱和一元醇的沸点比与其相对分子质量接近的烷烃或烯烃的沸点要高。这主要是因为一个醇分子中羟基上的氢原子与另一个醇分子中羟基上的氧原子相互吸引形成氢键； （3）多元醇分子中的羟基较多，一方面增大了分子间形成氢键的概率，使多元醇的沸点较高；另一方面增大了醇与水分子之间形成氢键的概率，使多元醇具有易溶于水的性质； （4）氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都大，醇分子中羟基上的氧原子对共用电子的吸引能力强，共用电子偏向氧原子，使碳氧键和氢氧键都显出极性，成为反应的活性部位 醇分子中羟基上氧原子的强吸电子作用，使 α-H 和 β-H 都较为活泼 教材对羧酸 氨基酸和蛋白质性质的描述 （2）取代羧酸：羧酸分子中烃基上的氢原子被其他官能团取代的羧酸称为取代羧酸。常见的取代羧酸有卤代酸、氨基酸、羟基酸等。 ③与醛、酮的羰基相比，羧基中的羰基较难发生加成反应，只有在特定条件或催化剂作用下，反应才能进行。 羧酸很难通过催化加氢的方法被还原，用氢化铝锂能将羧酸还原为相应的醇 ④羧酸分子中的α—H 较活泼，易被取代 （4）羧基的成键方式以及对性质的影响 ①一方面，由于羟基中氧原子的孤对电子所占据的原子轨道与羰基的π键会有一定的重叠，电子向羰基方向移动，形成一种“共轭”效应，使羟基中的氢原子更易电离成 H+，表现为羧酸具有酸性。 ②另一方面，由于羧基整体具有吸电子作用，使得 α-C 上的 C—H 键的极性增强，在一定条件下 α-H 也能表现出反应活性。 高考中取代反应真题展示 （1）Ⅰ分子中含有的官能团是硝基和 ； （2）B→D的化学方程式是 ； （3）下列说法正确的是 (填序号) ； a. 试剂a 的核磁共振氢谱有3组峰 b.J→K 的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性 c.F→G 与 K→L 的反应均为还原反应 （2025北京卷17题）一种受体拮抗剂中间体P合成路线如下: 1.从电性匹配原则认识取代反应 请结合乙酸的结构，说出其在反应中断键位置及反应类型，并写出B的结构简式 碳氧单键断裂，-OH被其他负电性基团取代，发生(取代)反应 该反应的化学方程式： 说明: 由于原子的电负性不同，使共价键的电子对向电负性大的原子偏移，进而使电负性小的原子带部分正电荷(δ+),电负性大的原子带部分负电荷(δ-) 根据反应中化学键的变化，总结取代反应的一般规律： 机理如下 思考:请根据取代反应的一般规律，写出J的结构简式 2.羧酸及羧酸行生物的转化 请根据电性匹配原则写出D→E的化学反应方程式 酰胺水解机理如下 思考：酰胺类物质在酸性或碱性条件下水解，其产物是否发生改变? 酰胺类物质分别在酸性、碱性条件下水解方程式 思考： (酰卤)和 (酸酐)均是羧酸行生物， 请写出以上物质在酸R性条件下发生水解的化学方程式。 3.羧酸行生物的水解（取代）反应规律 写出K的结构简式及J-K的化学方程式 思考:(CH3CH2)3N在反应中的作用是什么? J一K的过程中，利用了(CH3CH2)3N的碱性 思考:酯、酰胺、酸酐发生醇解(ROH)的产物是什么? 思考：写出酯、酰胺、酰氯、酸酐发生氨解(RNH2)的产物 4.羧酸及羧酸衍生物转化模型 在酸或碱的催化作用下，酰基碳上的一个基团被亲核试剂取代的反应称为酰基碳上的亲核取代反应。 5.亲核取代在高考中的呈现 (2)化合物A→B的反应类型为 反应 (4)C→D的反应方程式为: 取代 (2025·湖北卷)化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下: 酸酐的氨解 酰胺的水解] (2025·浙江1月卷)化合物I有特定发光性能，在新型有机发光二极管的开发中具有潜在价值，某研究小组按以下路线合成该化合物(节选): 写出C的结构简式 酯的氨解 羧酸转化为酰卤，酰卤醇解转化为酯 (2024·河北卷)甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(节选)。 (3)D的结构简式为 (6)K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 羧酸转化为酯 酯的水解 羧酸转化为酰卤 硝基还原为氨基 酰卤的氨解 酰胺基 （1）羧酸的官能团羧基中有两个氧原子： 羟基氧原子和羟基氢原子可以形成氢键； 羰基氧原子和羟基氢原子也可以形成氢键。 由于羧酸分子形成氢键的机会比相对分子质量相近的醇多，羧酸的沸点比相应的醇的沸点高。例如，乙酸和 1- 丙醇的相对分子质量都是 60，但乙酸的沸点为 118 ℃，1- 丙醇的沸点为 97.4℃ （3）羧基由羰基和羟基组成，基团之间的相互影响使得羧酸的化学性质并不是羟基和羰基具有的化学性质的简单加和 ①与醇羟基类似，羧基中的羟基也可以发生取代反应： ②羟基受羰基的影响，其中的氢原子更容易以离子形式电离出来，所以羧酸有酸性，其酸性通常强于碳酸： $