第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法（复习讲义）（天津专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 目 录 01 考情解码·命题预警 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 有机化合物的分类和命名 知识点1 有机化合物的分类 知识点2 有机化合物的命名 考向1 常见有机物的类别 考向2 有机物官能团识别 考向3 有机物的命名 考点二 研究有机化合物的一般方法 知识点1 研究有机化合物的一般方法 考向1 有机物的分离、提纯 考向2 有机化合物分子组成和结构的测定 考点三 有机化合物的结构 知识点1 有机化合物的结构特点 知识点2 有机化合物的空间结构 考向1 有机化合物中的共价键 考向2 有机化合物的共面共线问题 考点四 同系物 同分异构体 知识点1 同系物 知识点2 同分异构体现象 同分异构体 考向1 “四同”概念的比较 考向2 同分异构体的书写和判断 考向3 限定条件下同分异构体的判断 04 真题溯源·考向感知 考点要求 考查形式 2025年 2024年 2023年 2022年 有机物的分类、结构特点和官能团识别 选择题 非选择题 天津卷T9,3分 天津卷T14，6分 天津卷T8,3分 天津卷T14，6分 天津卷T7,3分 天津卷T14，4分 有机物的分离和提纯 选择题 非选择题 天津卷T16,3分 天津卷T9,3分 同分异构体的书写和判断 选择题 非选择题 天津卷T14，4分 天津卷T14，4分 天津卷T10,3分 天津卷T14，4分 考情分析： 高考考查主要有①有机物的组成、结构和分类、一些重要官能团的结构简式及名称；②应用系统命名法给有机物命名；③有机化合物分子式及结构的确定，特别是确定分子结构的物理方法，如红外光谱和核磁共振氢谱，往往与限定条件下同分异构体的书写综合考查；④有机物的分子式、结构简式的书写；⑤有机分子中原子共线、共面的判断；⑥同分异构体的判断、书写等，在选择题和非选择题中均有出现，多与有机物的性质、制备、推断等综合考查。 选择题主要考查有机物的结构特点、同系物和同分异构体的识别、有机物的分离提纯等知识点；非选择题在结合有机推断，考查有机物的分子式、官能团识别、同分异构体的书写和判断等知识点。 复习目标： 1．能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。 2．知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法 3．掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。 4．了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。 考点一 有机化合物的分类和命名 知识点1 有机化合物的分类 1．依据碳骨架分类 2．依据官能团分类 (1)官能团的概念：决定有机化合物_______的原子或原子团。 (2)依据官能团分类 ①烃 类别 官能团结构 官能团名称 代表物 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 乙烯 CH2==CH2 炔烃 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — ②烃的衍生物 类别 官能团结构 官能团名称 代表物 卤代烃 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 乙醇 CH3CH2OH 酚 苯酚 醚 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 乙醛 CH3CHO 酮 丙酮 羧酸 乙酸 CH3COOH 酯 乙酸乙酯 胺 甲胺 CH3NH2 酰胺 乙酰胺 易错提醒 (1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 (2)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，两者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，羟基直接连在饱和碳原子上的是醇类。 (3)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。 (4) 不能认为属于醇类，应为羧酸。 (5) (酯基)与 (羧基)有区别。 (6) 虽然含有醛基，但醛基不与烃基相连，不属于醛类，应属于酯。 (7)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。 (8)苯环不属于官能团。 知识点2 有机化合物的命名 1．烷烃的命名 (1)习惯命名法 (2)系统命名法 (3)示例 得分速记 ①短线“-”用于中外文字之间；“，”用于分割不同位置的数字；取代基或官能团位置用阿拉伯数字表示；取代基或官能团的数目用汉字一、二、三等表示；主链碳数目十以内用甲、乙、丙、丁……表示，超过十用十一、十二……表示。 ②烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”，若出现，则属于主链选取错误。 ③最长、最多定主链。 当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。 ④编号位要遵循“近”“简”“小”原则。 原则 解释 首先要考虑“近” 离支链较近的一端给主链碳原子编号 同“近”考虑“简” 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从支链较简单的一端开始编号 同“近”同“简”考虑“小” 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号序列，两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号 2．含官能团的链状有机物命名 (1)烯、炔、醇、醛、酸的命名 如：用系统命名法给下列有机物命名： ：__________________。 ：__________________。 ：__________________。 (2)其他常见链状有机物的命名 ①卤代烃：卤素原子作为取代基看待。 ②酯：由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，先酸后醇并将“醇”改为“酯”即可，即某酸某酯。 ③聚合物：在单体名称前面加“聚”。 3．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如称为_________，称为_________，二甲苯有三种同分异构体，为、、，其名称分别为____________________________________。 (2)系统命名法 ①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。 ②如有多个侧链，则将其中一个连接侧链的碳原子编号为1，其他侧链所在的碳原子可顺时针或逆时针编号，但应保证位次序列最小。如有两种序列相同，则使甲基取小号位置，乙基取大号位置。如 习惯命名：_________ 系统命名：_________ 系统命名：__________________ 易错提醒 有机物命名时的注意事项 (1)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。 (2)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。 (3)1-甲基，2-乙基是常见的烷烃命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。 考向1 常见有机物的类别 例1 下列对有机化合物的分类结果正确的是(　　) A．CH2==CH2、、同属于脂肪烃 B．、、同属于芳香烃 C．CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃 D．、、同属于环烷烃 思维建模 芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的区别与联系 项目 定义 实例 芳香族化合物 含有苯环的化合物 、 芳香烃 含有苯环的烃 、 苯的同系物 一个苯环，环上侧链全为烷基的芳香烃 、 三类物质之间的包含关系如下图所示： 【变式训练1·变考法】下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　) 选项 X Y Z A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚) B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸) C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇) 【变式训练2·变题型】有下列四种含苯环的有机物： ① ②　③　④TNT 按要求回答下列问题： (1)属于苯的同系物的是_________ (填序号，下同)。 (2)属于芳香烃的是_________。 (3)属于芳香族化合物的是_________。 考向2 有机物官能团识别 例2 写出下列官能团名称 (1) ________。 (2)—Br________。 (3) ________。 (4)—COO—________。 思维建模 判断几种典型官能团的方法 (1)醛基与酮羰基：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 (2)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基()；若R2为烃基，则为酯基。 【变式训练1·变考法】(1) 中含氧官能团名称是________。 (2)中含氧官能团的名称是_________________。 (3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是__________________。 (4) 中显酸性的官能团是________(填名称)。 (5) 中含有的官能团名称是______________。 【变式训练2·变载体】【陌生情景下的有机物官能团识别】(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为________________(写名称)，它属于_______(填“脂环”或“芳香族”)化合物。 (2)治疗冠心病的药物心酮胺()中含有的官能团名称是 ____________________________________。 考向3 有机物的命名 例3 写出下列有机物的名称。 (1)：___________________________。 (2)：___________________________。 (3)：___________________________。 (4)CH2==CHCH2Cl：__________________。 (5)：__________________。 (6)：__________________。 (7)CH3OCH3：__________________。 (8)：__________________。 思维建模 有机物系统命名常见问题 (1)有机物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 ②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 ③支链主次不分(不是先简后繁)。 ④“—”、“，”忘记或用错。 (2)弄清系统命名法中四种字的含义 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 ③1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4…… 【变式训练】用系统命名法给下列有机物命名 (1) 命名为____________________。 (2) 命名为_________________________。 (3) 的名称为___________________。 (4)CH2===CHCH2Cl的名称为____________________。 (5) 命名为________________________。 (6) 命名为________________________。 (7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为__________________。 (8)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为_______________。 考点二 研究有机化合物的一般方法 知识点1 研究有机化合物的一般方法 1．研究有机化合物的基本步骤 2．分离、提纯有机化合物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高； ②该有机化合物与杂质的_______相差较大。 重结晶 常用于分离、提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中的_______很小或很大； ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的_______受温度的影响_______。 (2)萃取 ①液-液萃取：利用待分离组分在两种_______的溶剂中的_______不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 ③常用的萃取剂：_______、_______、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 3．有机物分子分子式的确定 (1)确定有机物组成元素 ①定性分析：将一定量有机物燃烧，生成简单的有机物，并测定各产物的量，推算出有机物中所含元素最简整数比，即确定其_______。 ②现代元素分析仪分析组成元素的精确度和分析速度都达到很高的水平。 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值) _______值即为该有机物的相对分子质量。 4．有机物分子结构的确定 (1)红外光谱： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团__________不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种_______或_______的信息。 (2)核磁共振氢谱： 主要用于判断分子中有不同化学环境的氢原子。 吸收峰个数为不同化学环境的氢原子的______，吸收峰面积之比等于不同化学环境的氢原子的_____比。 考向1 有机物的分离、提纯 例1 下列关于有机物的分离、提纯方法，正确的是(　　) A．直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精 B．甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气 C．用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸 D．苯甲酸中混有NaCl时，可用重结晶的方法提纯苯甲酸 思维建模 有机化合物分离及提纯方法的选择 【变式训练1·变题型】为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是(　　) 选项 不纯物质 除杂试剂 分离方法 A 苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 分液 B 溴苯(溴) NaOH溶液 过滤 C 淀粉(葡萄糖) 水 过滤 D 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 【变式训练2·变考法】下列实验中，所选装置或实验设计合理的是( ) A．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物 B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴 C．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸 D．用图④所示装置可除去CO2中混有的少量HCl 考向2 有机化合物分子组成和结构的测定 例2 有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—OH和位于分子端的C≡CH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。 (1)写出A的分子式：__________。 (2)写出A的结构简式：________________。 思维建模 确定有机化合物分子式的四种方法 方法 方法阐述 直接法 有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→有机物的分子式 最简式法 确定各元素的质量分数→有机物的最简式有机物的分子式 商余法 此法用于确定烃的分子式，利用烃的相对分子质量除以14(CH2的相对质量)，看商值和余数：＝＝A……商值A为烃中碳原子数 化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间定量关系确定有机物的分子式，常利用有机物燃烧等化学方程式求算分子式：CxHy＋O2xCO2＋H2O；CxHyOz＋O2xCO2＋H2O 【变式训练1·变考法】下列说法正确的是(　　) A．在核磁共振氢谱中有5组吸收峰 B．红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C．质谱法不能用于相对分子质量的测定 D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构 【变式训练2·变载体】已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是(　　) A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46 D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3 考点三 有机化合物的结构 知识点1 有机化合物的结构特点 1．有机化合物中碳原子的成键特点 (1)成键数目：每个碳原子形成_____个共价键。 (2)成键种类：_______、_______和三键。 (3)连接方式：_______或碳环。 2．有机化合物结构的表示方法 名称 结构式 结构简式 键线式 丙烯 乙醇 乙酸 3．有机化合物中的共价键 (1)两种类型共价键的比较 类型 键的特点 σ键 通过σ键连接的原子或原子团可以__________而不会导致化学键的破坏 π键 通过π键连接的原子或原子团不能__________ π键和σ键的轨道重叠程度不同，其强度_______。 (2)共价键的类型与有机反应 一般有机反应就是有机化合物分子中旧共价键断裂和新共价键形成的过程，共价键的类型与有机反应的类型密切相关：σ键的特征反应是_______反应，π键的特征反应是_______反应。 知识点2 有机化合物的空间结构 1．四种基本模型 (1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有_____个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。 (2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。如CH2===CHCl分子中__________共平面。 (3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。 (4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。 2．有机化合物中共线、共面问题 (1)常见共线、共平面的基团 ①与_______直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N ②与_______和_______相连的原子共平面，如、、 (2)注意碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。 (3)结构不同的基团连接后原子共面分析 ①直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。 ②平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 ③平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 (4)审准题目要求 题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 考向1 有机化合物中的共价键 例1 (2024·天津高三检测)下列关于乙烯(CH2===CH2)的说法不正确的是( ) A．乙烯分子中2个碳原子都是sp2杂化 B．乙烯分子存在非极性键 C．乙烯分子中4个H原子在同一平面上 D．乙烯分子有6个σ键 思维建模 结构简式书写时的注意事项 (1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“==”、三键的“≡”不能省略。 (2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并，如也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。 (3)结构简式的书写以不引起歧义为目的，如CH3CH2CH2OH，不能写成C3H7OH，这样可能会误解为CH3CH(OH)CH3。 (4)结构简式不能表示有机物的真实结构，如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。 【变式训练1·变考法】溴乙烷是制造镇静药物巴比妥的原料，也常用作制冷剂、熏蒸剂、溶剂等，其分子结构如右图，下列有关说法不正确的是( ) A．该有机物的官能团为碳溴键 B．含有极性键(①②④)和非极性键(③) C．分子中键的极性最强的是②和④ D．若该有机物在NaOH溶液中加热发生取代反应，最容易断裂的共价键可能是① 【变式训练2·变载体】某防晒霜的有效成分的结构如图所示，下列关于该物质的说法正确的是( ) A．该有机物属于芳香族化合物，1个分子中含有2个手性碳原子 B．该物质防晒的原因是碳碳之间的σ键和π键吸收紫外线后能被激发 C．分子中所有原子都满足8电子稳定结构 D．C、O原子的杂化方式均有两种 考向2 有机化合物的共面共线问题 例2 下列说法正确的是(　　) A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C．中所有碳原子一定在同一平面上 D．CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上 思维建模 有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法 (1)看清要求：题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”“可能”“最多”“共线”“共面”等。 (2)选准主体：凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题，以乙烯结构为主体；凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题，以乙炔的结构为主体；凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体。 (3)准确判断：碳碳单键及四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，具体判断方法如下： ①结构中每出现一个饱和碳原子，这整个分子不再共面； ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面； ③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线； ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。 【变式训练1·变题型】某有机物结构为，回答下列问题。 (1)最多有 个碳原子在同一条直线上。 (2)最多有 个碳原子在同一平面上。 (3)最多有 个原子在同一平面上。 【变式训练2·变载体】1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( ) A．该物质属于芳香烃 B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该分子中所有原子可能位于同一平面上 考点四 同系物 同分异构体 知识点1 同系物 1．同系物 (1)概念：结构_______，分子组成上相差一个或若干个“_______”原子团的化合物。 (2)特点：官能团种类、数目均相同，具有相同的通式。 (3)性质：物理性质随碳原子的增加发生规律性变化，化学性质_______。 2．烃的三种同系物 分子通式 结构特点 实例 烷烃 CnH2n＋2(n≥1) ①分子中碳原子之间以_______结合，呈链状 ②剩余价键全部与______原子结合 CH4、CH3CH3、 烯烃 CnH2n(n≥2) 分子中含有_________，呈链状 CH2===CH2与CH3CH===CH2 苯的同系物 CnH2n－6(n≥6) 分子中有且只有一个_______，侧链为_______ 得分速记 同系物的判断 关于同系物的理解可归纳为以下几条： “一差”：分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。 “二同”：官能团种类和数目相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)，通式相同。 “三注意”：同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似，但不一定完全相同；各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，有时化学性质也相同。 知识点2 同分异构体现象 同分异构体 1．同分异构现象和同分异构体 (1)概念 化合物______相同、______不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)分类 (3)常考官能团异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 2．简单有机物同分异构体的书写 (1)烷烃同分异构体的书写： 书写方法：缩链法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。 实例：写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。 (2)烯烃、炔烃同分异构体的书写 顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。 技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。 实例：分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体。 (3)苯的同系物：支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。 实例：写出C9H12的含有苯环的同分异构体。 同分异构体的结构简式 一元取代物 二元取代物(邻、间、对) 三元取代物(连、偏、均) 得分速记 含苯环同分异构体数目的确定技巧 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 (4)有含氧官能团的有机物 书写方法：一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。 实例：写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。 得分速记 判断同分异构体数目的常用方法和思路 (1)烃基法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种。 (2)代换法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子 被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种。 (3)等效氢法：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效。 (4)定一移一法：分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子。 (5)组合法：饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种。 考向1 “四同”概念的比较 例1 (1)按要求完成下列填空： ①H与D　②O2与O3　③正戊烷与环戊烷 ④C2H6与CH3CH2CH2CH3　⑤C2H4与C3H6 ⑥CH2==CHCH==CH2与CH≡CH　⑦液氯与氯气　⑧氯化氢与盐酸 ⑨和　⑩与 属于同素异形体的是_______(填序号，下同)；属于同位素的是_______；属于同种物质的是_______；属于同系物的是_______。 (2)某有机物分子式为C5H12，该有机物分子中只有一种相同化学环境的氢，有机物的结构简式为_______。 思维建模 “四同”比较 项目 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 定义 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物 分子式相同，结构不同的化合物 同种元素组成的不同单质 质子数相同，中子数不同的原子 结构 相似 不同 不同 电子排布相同，原子核结构不同 对象 化合物 化合物 单质 原子 (核素) 性质 物理性质不同，化学性质相似 物理性质不同，化学性质不一定相同 物理性质不同 物理性质不同，化学性质相同 例子 CH4和CH3CH3 丙烯和环丙烷 O2和O3 H和H 【变式训练·变考法】下列各组化合物中不互为同分异构体的是(　　) A． B． C． D． 考向2 同分异构体的书写和判断 例2 下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种 D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物 思维建模 判断同分异构体数目的常用方法和思路 【变式训练1·变考法】分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 【变式训练2·变载体】分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)(　　) A．13种 B．14种 C．15种 D．16种 考向3 限定条件下同分异构体的判断 例3 乳酸(C3H6O3)在食品、医药、化妆品、农业、畜业等领域应用广泛，乳酸分子的球棍模型如图所示，Q的相对分子质量比乳酸大28，则与乳酸具有相同官能团的Q的结构有(不考虑立体异构)( ) A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 思维建模 常考限制条件与有机物结构的关系 【变式训练1·变载体】B()有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基；②能够发生银镜反应；③与FeCl3溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为____________________。 【变式训练2·变载体】)在E()的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_____种。 ①含有一个苯环和三个甲基； ②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； ③能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为________________________________________。 1．（天津卷2024，T6）下列实验操作正确的是( ) 洗去乙酸乙酯中少量的乙醇 浓硫酸的稀释 用NaOH溶液吸收Cl2 溶解固体KNO3 A B C D 2. (天津卷2022，T9）下列实验操作中选用仪器正确的是( ) 用量筒量取10.00mL盐酸 用瓷坩埚加热熔化NaOH固体 用分液漏斗分离乙酸异戊酯和水的混合物 配制一定温度的NaCl饱和溶液，用温度计测温并搅拌 A B C D 3. (天津卷2022，T10）下列叙述错误的是( ) A. H2O是极性分子 B. 原子的中子数为10 C. 与互为同素异形体 D. 和 互为同系物 4．(天津卷2024，T9）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 柠檬烯 A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取sp2或sp3杂化 C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 5. (天津卷2023，T8）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是( ) A. 芥酸是一种强酸 B. 芥酸易溶于水 C. 芥酸是顺式结构 D. 分子式为 6. (天津卷2022，T7）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是( ) A. 具有碱性 B. 不能发生水解 C. 分子中不含手性碳原子 D. 分子中采取杂化的碳原子数目为6 7．(天津卷2024，T14，节选）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （1）A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为_______；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为_______，系统命名为_______。 （2）B的含氧官能团名称为_______。 （6）根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是_______(填序号)。 a．二者互为同分异构体 b．H的水溶性相对较高 c．不能用红外光谱区分二者 （7）已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是_______(填序号)。 a．P和经催化加氢可得相同产物 b．P和互为构造异构体 c．P存在分子内氢键 d．含有手性碳原子 8. (天津卷2023，T14，节选）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （1）阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、______。 （3）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为______。 （7）下列关于E的叙述错误的是______(填序号)。 a．可发生聚合反应 b．分子内9个碳原子共平面 c．分子内含有1个手性碳原子 d．可形成分子内氢键和分子间氢键 9. (天津卷2022，T14，节选)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： （1）写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。 （2）用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。 1 / 24 学科网（北京）股份有限公司 $ 第01讲 有机化合物的结构特点与研究方法 目 录 01 考情解码·命题预警 02 体系构建·思维可视 03 核心突破·靶向攻坚 考点一 有机化合物的分类和命名 知识点1 有机化合物的分类 知识点2 有机化合物的命名 考向1 常见有机物的类别 考向2 有机物官能团识别 考向3 有机物的命名 考点二 研究有机化合物的一般方法 知识点1 研究有机化合物的一般方法 考向1 有机物的分离、提纯 考向2 有机化合物分子组成和结构的测定 考点三 有机化合物的结构 知识点1 有机化合物的结构特点 知识点2 有机化合物的空间结构 考向1 有机化合物中的共价键 考向2 有机化合物的共面共线问题 考点四 同系物 同分异构体 知识点1 同系物 知识点2 同分异构体现象 同分异构体 考向1 “四同”概念的比较 考向2 同分异构体的书写和判断 考向3 限定条件下同分异构体的判断 04 真题溯源·考向感知 考点要求 考查形式 2025年 2024年 2023年 2022年 有机物的分类、结构特点和官能团识别 选择题 非选择题 天津卷T9,3分 天津卷T14，6分 天津卷T8,3分 天津卷T14，6分 天津卷T7,3分 天津卷T14，4分 有机物的分离和提纯 选择题 非选择题 天津卷T16,3分 天津卷T9,3分 同分异构体的书写和判断 选择题 非选择题 天津卷T14，4分 天津卷T14，4分 天津卷T10,3分 天津卷T14，4分 考情分析： 高考考查主要有①有机物的组成、结构和分类、一些重要官能团的结构简式及名称；②应用系统命名法给有机物命名；③有机化合物分子式及结构的确定，特别是确定分子结构的物理方法，如红外光谱和核磁共振氢谱，往往与限定条件下同分异构体的书写综合考查；④有机物的分子式、结构简式的书写；⑤有机分子中原子共线、共面的判断；⑥同分异构体的判断、书写等，在选择题和非选择题中均有出现，多与有机物的性质、制备、推断等综合考查。 选择题主要考查有机物的结构特点、同系物和同分异构体的识别、有机物的分离提纯等知识点；非选择题在结合有机推断，考查有机物的分子式、官能团识别、同分异构体的书写和判断等知识点。 复习目标： 1．能辨识有机化合物的类别及分子中官能团，能根据有机物的命名规则对常见有机化合物命名。 2．知道研究有机化合物结构的一般方法和有机化合物分离、提纯的常用方法 3．掌握有机化合物分子中碳原子的成键特点，能正确判断简单有机物分子中原子的空间位置。 4．了解有机化合物的同分异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。 考点一 有机化合物的分类和命名 知识点1 有机化合物的分类 1．依据碳骨架分类 2．依据官能团分类 (1)官能团的概念：决定有机化合物特性的原子或原子团。 (2)依据官能团分类 ①烃 类别 官能团结构 官能团名称 代表物 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 CH2==CH2 炔烃 —C≡C— 碳碳三键 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — ②烃的衍生物 类别 官能团结构 官能团名称 代表物 卤代烃 （—X） 碳卤键（卤素原子） 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 —OH 羟基 乙醇 CH3CH2OH 酚 —OH 羟基 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 或—CHO 醛基 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基（羰基） 丙酮 羧酸 或—COOH 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 胺 —NH2 氨基 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 易错提醒 (1)官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。 (2)醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，两者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，羟基直接连在饱和碳原子上的是醇类。 (3)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。 (4) 不能认为属于醇类，应为羧酸。 (5) (酯基)与 (羧基)有区别。 (6) 虽然含有醛基，但醛基不与烃基相连，不属于醛类，应属于酯。 (7)可以根据碳原子是否达到饱和，将烃分为饱和烃和不饱和烃，如烷烃、环烷烃属于饱和烃，烯烃、炔烃、芳香烃属于不饱和烃。 (8)苯环不属于官能团。 知识点2 有机化合物的命名 1．烷烃的命名 (1)习惯命名法 (2)系统命名法 (3)示例 得分速记 ①短线“-”用于中外文字之间；“，”用于分割不同位置的数字；取代基或官能团位置用阿拉伯数字表示；取代基或官能团的数目用汉字一、二、三等表示；主链碳数目十以内用甲、乙、丙、丁……表示，超过十用十一、十二……表示。 ②烷烃系统命名中，不能出现“1-甲基”“2-乙基”，若出现，则属于主链选取错误。 ③最长、最多定主链。 当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。 ④编号位要遵循“近”“简”“小”原则。 原则 解释 首先要考虑“近” 离支链较近的一端给主链碳原子编号 同“近”考虑“简” 有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从支链较简单的一端开始编号 同“近”同“简”考虑“小” 若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号序列，两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号 2．含官能团的链状有机物命名 (1)烯、炔、醇、醛、酸的命名 如：用系统命名法给下列有机物命名： ：4-甲基-1-戊炔。 ：3-甲基-1-丁烯。 ：2-甲基-1,2-丁二醇。 (2)其他常见链状有机物的命名 ①卤代烃：卤素原子作为取代基看待。 ②酯：由对应的羧酸与醇(或酚)的名称组合，先酸后醇并将“醇”改为“酯”即可，即某酸某酯。 ③聚合物：在单体名称前面加“聚”。 3．苯的同系物的命名 (1)习惯命名法 如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，为、、，其名称分别为邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。 (2)系统命名法 ①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。 ②如有多个侧链，则将其中一个连接侧链的碳原子编号为1，其他侧链所在的碳原子可顺时针或逆时针编号，但应保证位次序列最小。如有两种序列相同，则使甲基取小号位置，乙基取大号位置。如 习惯命名：间二甲苯 系统命名：1,3-二甲苯 系统命名：1,2,4-三甲苯 易错提醒 有机物命名时的注意事项 (1)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。 (2)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。 (3)1-甲基，2-乙基是常见的烷烃命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。 考向1 常见有机物的类别 例1 下列对有机化合物的分类结果正确的是(　　) A．CH2==CH2、、同属于脂肪烃 B．、、同属于芳香烃 C．CH2==CH2、CH≡CH同属于烯烃 D．、、同属于环烷烃 答案　D 解析　烷、烯、炔都属于脂肪烃，而苯、环己烷、环戊烷都属于环烃，而苯是环烃中的芳香烃。环戊烷、环丁烷及乙基环己烷均是环烃中的环烷烃。 思维建模 芳香族化合物、芳香烃和苯的同系物的区别与联系 项目 定义 实例 芳香族化合物 含有苯环的化合物 、 芳香烃 含有苯环的烃 、 苯的同系物 一个苯环，环上侧链全为烷基的芳香烃 、 三类物质之间的包含关系如下图所示： 【变式训练1·变考法】下列物质的分类中，所属关系不符合“X包含Y、Y包含Z”的是(　　) 选项 X Y Z A 芳香族化合物 芳香烃衍生物 (苯酚) B 链状化合物 脂肪烃衍生物 CH3COOH(乙酸) C 环状化合物 芳香族化合物 苯的同系物 D 不饱和烃 芳香烃 (苯甲醇) 答案　D 解析　芳香烃是不饱和烃，但苯甲醇是芳香烃衍生物，不属于芳香烃，Y不包含Z，D项错误。 【变式训练2·变题型】有下列四种含苯环的有机物： ① ②　③　④TNT 按要求回答下列问题： (1)属于苯的同系物的是①(填序号，下同)。 (2)属于芳香烃的是①②。 (3)属于芳香族化合物的是①②③④。 考向2 有机物官能团识别 例2 写出下列官能团名称 (1) ________。 (2)—Br________。 (3) ________。 (4)—COO—________。 答案：　(1)碳碳双键　(2)碳溴键　(3)醚键 (4)酯基 思维建模 判断几种典型官能团的方法 (1)醛基与酮羰基：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。 (2)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基()；若R2为烃基，则为酯基。 【变式训练1·变考法】(1) 中含氧官能团名称是________。 (2)中含氧官能团的名称是_________________。 (3)HCCl3的类别是________，C6H5CHO中的官能团是__________________。 (4) 中显酸性的官能团是________(填名称)。 (5) 中含有的官能团名称是______________。 答案：　(1)(醇)羟基　(2)(酚)羟基、酯基　(3)卤代烃　醛基　(4)羧基　(5)碳碳双键、酯基、酮羰基 【变式训练2·变载体】【陌生情景下的有机物官能团识别】(1)化合物是一种取代有机氯农药DDT的新型杀虫剂，它含有的含氧官能团为________________(写名称)，它属于_______(填“脂环”或“芳香族”)化合物。 (2)治疗冠心病的药物心酮胺()中含有的官能团名称是 ____________________________________。 答案　(1)羟基、醛基　脂环 (2)醚键、酮羰基、氨基、羟基 考向3 有机物的命名 例3 写出下列有机物的名称。 (1)：5,5-二甲基-3-乙基-1-己炔。 (2)：3-乙基-1,3-戊二烯。 (3)：3,3-二甲基丁酸甲酯。 (4)CH2==CHCH2Cl：3-氯丙烯。 (5)：1,2-丙二醇。 (6)：对苯二甲酸。 (7)CH3OCH3：二甲醚。 (8)：苯甲酰胺。 思维建模 有机物系统命名常见问题 (1)有机物系统命名中常见的错误 ①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)。 ②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)。 ③支链主次不分(不是先简后繁)。 ④“—”、“，”忘记或用错。 (2)弄清系统命名法中四种字的含义 ①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团。 ②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数。 ③1、2、3……指官能团或取代基的位置。 ④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4…… 【变式训练】用系统命名法给下列有机物命名 (1) 命名为____________________。 (2) 命名为_________________________。 (3) 的名称为___________________。 (4)CH2===CHCH2Cl的名称为____________________。 (5) 命名为________________________。 (6) 命名为________________________。 (7)C4H9Cl的核磁共振氢谱表明其只有一种化学环境的氢，则其化学名称为__________________。 (8)CH2===CHCOONa发生聚合反应可得到一种高吸水性树脂，该树脂的名称为_______________。 答案　(1)3，3，4­三甲基己烷　(2)2­甲基­2­戊烯 (3)苯乙烯　(4)3­氯­1­丙烯　(5)4­甲基­2­戊醇　(6)2­乙基­1，3­丁二烯　(7)2­甲基­2­氯丙烷 (8)聚丙烯酸钠 考点二 研究有机化合物的一般方法 知识点1 研究有机化合物的一般方法 1．研究有机化合物的基本步骤 2．分离、提纯有机化合物常用的方法 (1)蒸馏和重结晶 适用对象 要求 蒸馏 常用于分离、提纯液态有机化合物 ①该有机化合物热稳定性较高； ②该有机化合物与杂质的沸点相差较大。 重结晶 常用于分离、提纯固体有机化合物 ①杂质在所选溶剂中的溶解度很小或很大； ②被提纯的有机化合物在所选溶剂中的溶解度受温度的影响较大。 (2)萃取 ①液-液萃取：利用待分离组分在两种不互溶的溶剂中的溶解度不同，将其从一种溶剂转移到另一种溶剂的过程。 ②固-液萃取：用溶剂从固体物质中溶解出待分离组分的过程。 ③常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。 3．有机物分子分子式的确定 (1)确定有机物组成元素 ①定性分析：将一定量有机物燃烧，生成简单的有机物，并测定各产物的量，推算出有机物中所含元素最简整数比，即确定其实验式。 ②现代元素分析仪分析组成元素的精确度和分析速度都达到很高的水平。 (2)相对分子质量的测定——质谱法 质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。 4．有机物分子结构的确定 (1)红外光谱： 分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。 (2)核磁共振氢谱： 主要用于判断分子中有不同化学环境的氢原子。 吸收峰个数为不同化学环境的氢原子的种数，吸收峰面积之比等于不同化学环境的氢原子的个数比。 考向1 有机物的分离、提纯 例1 下列关于有机物的分离、提纯方法，正确的是(　　) A．直接蒸馏乙醇和水的混合物，可以获得无水酒精 B．甲烷中混有乙炔时，可用酸性高锰酸钾溶液洗气 C．用饱和氢氧化钠溶液来除去乙酸乙酯中混有的乙醇和乙酸 D．苯甲酸中混有NaCl时，可用重结晶的方法提纯苯甲酸 答案　D 解析　酒精与水的沸点只相差20多度，部分水蒸气也会蒸发进入蒸馏液中，故A错误；酸性高锰酸钾溶液与乙炔反应生成二氧化碳，会引入新的杂质，故B错误；乙酸乙酯在NaOH溶液里会发生水解，故C错误；苯甲酸是固体，在水中的溶解度受温度影响较大而氯化钠较易溶于水，所以可利用重结晶的方法将两者分离，故D正确。 思维建模 有机化合物分离及提纯方法的选择 【变式训练1·变题型】为提纯下列物质(括号内为少量杂质)，所选用的除杂试剂与主要分离方法都正确的是(　　) 选项 不纯物质 除杂试剂 分离方法 A 苯(甲苯) 酸性KMnO4溶液、NaOH溶液 分液 B 溴苯(溴) NaOH溶液 过滤 C 淀粉(葡萄糖) 水 过滤 D 苯(苯酚) 浓溴水 过滤 答案　A 解析　甲苯与酸性KMnO4溶液反应生成苯甲酸，加入NaOH溶液后生成苯甲酸钠，水溶性更好，与苯分层，采用分液的方法分离，A正确；NaOH溶液与溴反应生成溶于水的物质，与溴苯分层，应用分液的方法分离，B错误；淀粉溶于水形成胶体，葡萄糖溶于水形成溶液，均能透过滤纸，C错误；苯酚与浓溴水反应后生成的2,4,6-三溴苯酚也会溶于苯中，无法通过过滤的方法分离，D错误。 【变式训练2·变考法】下列实验中，所选装置或实验设计合理的是( ) A．用图③所示装置可以分离二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物 B．用图②所示装置可以用乙醇提取溴水中的溴 C．用图①所示装置可以趁热过滤提纯苯甲酸 D．用图④所示装置可除去CO2中混有的少量HCl 答案 C 解析　采用蒸馏方法分离互溶的沸点不同的液体混合物时，应该使用温度计测量馏分的温度，不能达到实验目的，A错误；乙醇与水互溶，不能萃取溴水中的溴，不能达到实验目的，B错误；苯甲酸的溶解度不大，可选题图中过滤装置，趁热过滤可减少损失，达到提纯苯甲酸的目的，能够达到实验目的，C正确；CO2、HCl都能够与Na2CO3溶液发生反应，不能用于除杂，不能够达到实验目的，D错误。 考向2 有机化合物分子组成和结构的测定 例2 有机物A只由C、H、O三种元素组成，常用作有机合成的中间体，测得8.4 g该有机物经燃烧生成22.0 g CO2和7.2 g水。质谱图表明其相对分子质量为84；红外光谱分析表明A中含有—OH和位于分子端的C≡CH，其核磁共振氢谱显示有3组峰，且峰面积之比为6∶1∶1。 (1)写出A的分子式：__________。 (2)写出A的结构简式：________________。 答案 C5H8O 解析　(1)有机物A只含有C、H、O三种元素，质谱图表明其相对分子质量为84,8.4 g有机物A的物质的量为＝0.1 mol，经燃烧生成22.0 g CO2，物质的量为0.5 mol，生成7.2 g H2O，物质的量为＝0.4 mol，故一个有机物A分子中含有N(C)＝＝5，N(H)＝＝8，故N(O)＝＝1，故A的分子式为C5H8O。 (2)不饱和度为＝2，红外光谱分析表明A分子中含有—OH和位于分子端的C≡CH，核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6∶1∶1，故分子中含有2个—CH3且连接在同一个C原子上，所以A的结构简式为。 思维建模 确定有机化合物分子式的四种方法 方法 方法阐述 直接法 有机物的密度(或相对密度)→摩尔质量→1 mol有机物中各原子的物质的量→有机物的分子式 最简式法 确定各元素的质量分数→有机物的最简式有机物的分子式 商余法 此法用于确定烃的分子式，利用烃的相对分子质量除以14(CH2的相对质量)，看商值和余数：＝＝A……商值A为烃中碳原子数 化学方程式法 利用有机反应中反应物、生成物之间定量关系确定有机物的分子式，常利用有机物燃烧等化学方程式求算分子式：CxHy＋O2xCO2＋H2O；CxHyOz＋O2xCO2＋H2O 【变式训练1·变考法】下列说法正确的是(　　) A．在核磁共振氢谱中有5组吸收峰 B．红外光谱只能确定有机物中所含官能团的种类和数目 C．质谱法不能用于相对分子质量的测定 D．核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构 答案　D 【变式训练2·变载体】已知某有机物A的红外光谱图、核磁共振氢谱图和质谱图如图所示，下列说法错误的是(　　) A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键 B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子 C．由其质谱图可以得知A分子的相对分子质量为46 D．综合分析化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3 答案　D 解析　由A的红外光谱图可知，有机物A含C—H、H—O和C—O，有3种不同的化学键，故A正确；有机物A的核磁共振氢谱图中有三组不同的峰，故该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子，故B正确；由A的质谱图可以得知最大质荷比为46，故C正确；根据上述三个图分析可知，有机物A有三种H，而CH3—O—CH3只有一种H，故D错误。 考点三 有机化合物的结构 知识点1 有机化合物的结构特点 1．有机化合物中碳原子的成键特点 (1)成键数目：每个碳原子形成4个共价键。 (2)成键种类：单键、双键和三键。 (3)连接方式：碳链或碳环。 2．有机化合物结构的表示方法 名称 结构式 结构简式 键线式 丙烯 CH3CH===CH2　 乙醇 CH3CH2OH　 乙酸 CH3COOH　 3．有机化合物中的共价键 (1)两种类型共价键的比较 类型 键的特点 σ键 通过σ键连接的原子或原子团可以绕轴旋转而不会导致化学键的破坏 π键 通过π键连接的原子或原子团不能绕轴旋转 π键和σ键的轨道重叠程度不同，其强度不同。 (2)共价键的类型与有机反应 一般有机反应就是有机化合物分子中旧共价键断裂和新共价键形成的过程，共价键的类型与有机反应的类型密切相关：σ键的特征反应是取代反应，π键的特征反应是加成反应。 知识点2 有机化合物的空间结构 1．四种基本模型 (1)甲烷分子中所有原子一定不共平面，最多有3个原子处在一个平面上，即分子中碳原子若以四个单键与其他原子相连，则所有原子一定不能共平面(如图1)。 (2)乙烯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子仍然共平面(如图2)。如CH2===CHCl分子中所有原子共平面。 (3)苯分子中所有原子一定共平面，若用其他原子代替其中的任何H原子，所得有机物中的所有原子也仍然共平面(如图3)。 (4)乙炔分子中所有原子共直线，若用其他原子代替H原子，所得有机物中的所有原子仍然共直线(如图4)。 2．有机化合物中共线、共面问题 (1)常见共线、共平面的基团 ①与三键直接相连的原子共直线，如—C≡C—、—C≡N ②与双键和苯环相连的原子共平面，如、、 (2)注意碳碳单键的旋转 碳碳单键两端碳原子所连原子或原子团能以“C－C”为轴旋转，例如，因①键可以旋转，故的平面和确定的平面可能重合，也可能不重合。因而分子中的所有原子可能共面，也可能不共面。 (3)结构不同的基团连接后原子共面分析 ①直线与平面连接，则直线在这个平面上。如苯乙炔，所有原子共平面。 ②平面与平面连接：如果两个平面结构通过单键相连，由于单键的旋转性，两个平面可以重合，但不一定重合。 ③平面与立体连接：如果甲基与平面结构通过单键相连，则由于单键的旋转性，甲基的一个氢原子可能暂时处于这个平面上。 (4)审准题目要求 题目要求中常有“可能”“一定”“最多”“最少”“所有原子”“碳原子”等限制条件。如分子中所有原子可能共平面，分子中所有碳原子一定共平面而所有原子一定不能共平面。 考向1 有机化合物中的共价键 例1 (2024·天津高三检测)下列关于乙烯(CH2===CH2)的说法不正确的是( ) A．乙烯分子中2个碳原子都是sp2杂化 B．乙烯分子存在非极性键 C．乙烯分子中4个H原子在同一平面上 D．乙烯分子有6个σ键 答案 D 解析　乙烯分子中2个碳原子的价层电子对数为3，所以碳碳双键两端的碳原子都采用sp2杂化，A正确；同种非金属元素之间存在非极性共价键，不同种非金属元素之间存在极性共价键，所以乙烯分子存在非极性键，B正确；乙烯分子的空间结构为平面形，所以4个H原子在同一平面上，C正确；共价单键是σ键，共价双键中一个是σ键一个是π键，所以乙烯分子中有5个σ键，1个π键，D错误。 思维建模 结构简式书写时的注意事项 (1)结构简式的书写是省略结构式中代表共价键的单键，而代表双键的“==”、三键的“≡”不能省略。 (2)写结构简式时，同一个碳原子上的相同原子或原子团可以合并，直接相邻的且相同的原子团亦可以合并，如也可以写成(CH3)3C(CH2)2CH3。 (3)结构简式的书写以不引起歧义为目的，如CH3CH2CH2OH，不能写成C3H7OH，这样可能会误解为CH3CH(OH)CH3。 (4)结构简式不能表示有机物的真实结构，如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。 【变式训练1·变考法】溴乙烷是制造镇静药物巴比妥的原料，也常用作制冷剂、熏蒸剂、溶剂等，其分子结构如右图，下列有关说法不正确的是( ) A．该有机物的官能团为碳溴键 B．含有极性键(①②④)和非极性键(③) C．分子中键的极性最强的是②和④ D．若该有机物在NaOH溶液中加热发生取代反应，最容易断裂的共价键可能是① 答案 C 解析　溴乙烷属于卤代烃，其官能团为碳溴键，A正确；根据共价键的形成方式，C—Br、C—H是极性键，C—C是非极性键，B正确；该化合物中Br的电负性最大，则键的极性最强的是C—Br(①)，C错误；由C分析可知，C—Br的极性最强，若在NaOH溶液中加热发生取代反应，最容易断裂的共价键可能是C—Br(①)，D正确。 【变式训练2·变载体】某防晒霜的有效成分的结构如图所示，下列关于该物质的说法正确的是( ) A．该有机物属于芳香族化合物，1个分子中含有2个手性碳原子 B．该物质防晒的原因是碳碳之间的σ键和π键吸收紫外线后能被激发 C．分子中所有原子都满足8电子稳定结构 D．C、O原子的杂化方式均有两种 答案 D 解析　该有机物含有苯环，属于芳香族化合物；手性碳原子是连有4个不同原子或原子团的碳原子，1个分子中含有1个手性碳原子，A错误；防晒霜之所以能有效地减轻紫外线对人体的伤害，是因为它所含的有效成分的分子中含有π键，这些有效成分的分子中的π电子可在吸收紫外线后被激发，从而阻挡部分紫外线，B错误；分子中氢原子不满足8电子稳定结构，C错误；碳碳双键两端的碳原子、苯环中的碳原子、酯基中的碳原子为sp2杂化，甲基及碳链中的饱和碳原子为sp3杂化；醚键中氧原子为sp3杂化，酯基中碳氧双键中的氧原子为sp2杂化；C、O原子的杂化方式均有两种，D正确。 考向2 有机化合物的共面共线问题 例2 下列说法正确的是(　　) A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上 B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上 C．中所有碳原子一定在同一平面上 D．CH3—CH==CH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上 答案　D 解析　A项，饱和直链烃是锯齿形的，错误；B项，CH3—CH==CH2中有甲基，所有原子不可能共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，该有机物分子中所有碳原子共平面，正确。 思维建模 有机化合物分子中原子共面、共线的判断方法 (1)看清要求：题目要求是“碳原子”还是“所有原子”，“一定”“可能”“最多”“共线”“共面”等。 (2)选准主体：凡出现碳碳双键结构形式的原子共面问题，以乙烯结构为主体；凡出现碳碳三键结构形式的原子共线问题，以乙炔的结构为主体；凡出现苯环结构形式的原子共面问题，以苯的结构为主体。 (3)准确判断：碳碳单键及四键原则是造成有机物原子不在同一平面的主要原因，具体判断方法如下： ①结构中每出现一个饱和碳原子，这整个分子不再共面； ②结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面； ③结构中每出现一个碳碳三键，至少有4个原子共线； ④结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。 【变式训练1·变题型】某有机物结构为，回答下列问题。 (1)最多有 个碳原子在同一条直线上。 (2)最多有 个碳原子在同一平面上。 (3)最多有 个原子在同一平面上。 答案：　(1)4　(2)13　(3)21 解析：　以碳碳双键为中心，根据乙烯、苯、乙炔、甲烷的结构，可以画出如图所示结构： 【变式训练2·变载体】1,4-二苯基丁二炔广泛应用于农药的合成，其结构如图所示。下列有关该物质的说法不正确的是( ) A．该物质属于芳香烃 B．该分子中处于同一直线上的原子最多有6个 C．该物质能使溴的四氯化碳溶液褪色 D．该分子中所有原子可能位于同一平面上 答案 B 解析　该物质中只有C、H两种元素，且含有苯环，故该物质属于芳香烃，A正确；分子中含有2个碳碳三键、2个苯环，根据苯和乙炔的结构特点可知，该分子中处于同一直线上的碳原子最多有8个，处于同一直线上的原子最多有10个，B错误；该物质分子中含有碳碳三键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，C正确；两个碳碳三键为直线形结构，碳碳单键可以转动，两个苯环所在的平面可能同时位于同一平面上，故分子中所有原子可能位于同一平面上，D正确。 考点四 同系物 同分异构体 知识点1 同系物 1．同系物 (1)概念：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的化合物。 (2)特点：官能团种类、数目均相同，具有相同的通式。 (3)性质：物理性质随碳原子的增加发生规律性变化，化学性质相似。 2．烃的三种同系物 分子通式 结构特点 实例 烷烃 CnH2n＋2(n≥1) ①分子中碳原子之间以单键结合，呈链状 ②剩余价键全部与氢原子结合 CH4、CH3CH3、 烯烃 CnH2n(n≥2) 分子中含有碳碳双键，呈链状 CH2===CH2与CH3CH===CH2 苯的同系物 CnH2n－6(n≥6) 分子中有且只有一个苯环，侧链为烷烃基 得分速记 同系物的判断 关于同系物的理解可归纳为以下几条： “一差”：分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。 “二同”：官能团种类和数目相同(若有环，必须满足环的种类和数量均相同)，通式相同。 “三注意”：同系物必须为同一类物质；同系物的结构相似，但不一定完全相同；各同系物间物理性质不同，但化学性质相似，有时化学性质也相同。 知识点2 同分异构体现象 同分异构体 1．同分异构现象和同分异构体 (1)概念 化合物分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。 (2)分类 (3)常考官能团异构 组成通式 不饱和度(Ω) 可能的类别异构 CnH2n 1 烯烃和环烷烃 CnH2n－2 2 炔烃、二烯烃和环烯烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇和醚 CnH2nO 1 饱和一元醛和酮、烯醇等 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸和酯、羟基醛等 2．简单有机物同分异构体的书写 (1)烷烃同分异构体的书写： 书写方法：缩链法(主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边)。 实例：写出C7H16的同分异构体(用碳架结构表示)。 答案　C—C—C—C—C—C—C、、、、、、、、 (2)烯烃、炔烃同分异构体的书写 顺序：碳架异构→位置异构→官能团异构。 技巧：烷烃邻碳去氢，烷烃邻碳上各去一个H可变成烯烃、邻碳上各去两个H可变成炔烃。 实例：分别写出碳原子数为4的烯烃、炔烃的同分异构体。 答案　烯烃：CH2==CH—CH2CH3、CH3CH==CHCH3、 炔烃：CH3C≡CCH3、CH≡CCH2CH3 (3)苯的同系物：支链由整到散，苯环上排列按邻、间、对(由集中到分散)书写。 实例：写出C9H12的含有苯环的同分异构体。 同分异构体的结构简式 一元取代物 、 二元取代物(邻、间、对) 、、 三元取代物(连、偏、均) 、、 得分速记 含苯环同分异构体数目的确定技巧 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种。 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种。 (4)有含氧官能团的有机物 书写方法：一般按类别异构(分好类别)→碳架异构→位置异构的顺序书写。 实例：写出C4H10O的同分异构体(只写出碳骨架和官能团)。 答案　、、、、C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C 得分速记 判断同分异构体数目的常用方法和思路 (1)烃基法：将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种。 (2)代换法：将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子 被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种。 (3)等效氢法：分子中等效氢原子有如下情况：①分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效；②同一个碳原子上所连接的甲基氢原子等效；③分子中处于对称位置上的氢原子等效。 (4)定一移一法：分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子。 (5)组合法：饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种。 考向1 “四同”概念的比较 例1 (1)按要求完成下列填空： ①H与D　②O2与O3　③正戊烷与环戊烷 ④C2H6与CH3CH2CH2CH3　⑤C2H4与C3H6 ⑥CH2==CHCH==CH2与CH≡CH　⑦液氯与氯气　⑧氯化氢与盐酸 ⑨和　⑩与 属于同素异形体的是_______(填序号，下同)；属于同位素的是_______；属于同种物质的是_______；属于同系物的是_______。 (2)某有机物分子式为C5H12，该有机物分子中只有一种相同化学环境的氢，有机物的结构简式为_______。 答案 (1)② ① ⑦⑨⑩ ④ (2) 解析　(1)同素异形体：是同种元素组成结构不同的单质，符合同素异形体定义的是②；同位素：质子数相同，中子数不同的同种元素不同原子的互称，符合定义的是①；液氯是氯气液化后得到的，因此液氯与氯气属于同种物质，盐酸是氯化氢溶于水后得到的，属于混合物，氯化氢属于纯净物，因此氯化氢和盐酸不属于同种物质，甲烷的空间结构为正四面体，因此和属于同种物质，苯的空间结构为平面正六边形，与属于同种物质，因此属于同种物质的是⑦⑨⑩；同系物是结构相似，分子组成上相差若干“CH2”原子团的有机物，属于同系物的是④。 (2)该有机物只有一种相同化学环境的H，即该有机物的结构简式为。 思维建模 “四同”比较 项目 同系物 同分异构体 同素异形体 同位素 定义 结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物 分子式相同，结构不同的化合物 同种元素组成的不同单质 质子数相同，中子数不同的原子 结构 相似 不同 不同 电子排布相同，原子核结构不同 对象 化合物 化合物 单质 原子 (核素) 性质 物理性质不同，化学性质相似 物理性质不同，化学性质不一定相同 物理性质不同 物理性质不同，化学性质相同 例子 CH4和CH3CH3 丙烯和环丙烷 O2和O3 H和H 【变式训练·变考法】下列各组化合物中不互为同分异构体的是(　　) A． B． C． D． 答案　B 解析　二者分子式都是C6H6，结构不同，互为同分异构体，A不符合题意；前者分子式是C14H24，后者分子式是C13H22，不互为同分异构体，B符合题意；二者分子式都是C3H6O2，结构不同，互为同分异构体，C不符合题意；二者分子式都是C6H6O3，结构不同，互为同分异构体，D不符合题意。 考向2 同分异构体的书写和判断 例2 下列有关同分异构体数目的叙述不正确的是(　　) A．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种 B．与互为同分异构体的芳香族化合物有6种 C．含有5个碳原子的某饱和链烃，其一氯取代物可能有3种 D．菲的结构简式为，它与硝酸反应，可生成 5种一硝基取代物 答案　B 解析　含3个碳原子的烷基有正丙基和异丙基两种结构，甲基与该烷基在苯环上有邻、间、对3种位置关系，故产物的结构共有2×3＝6种，A项正确；的分子式为C7H8O，与其互为同分异构体的芳香族化合物有5种：、、、、，B项错误；正戊烷的一氯代物有3种，C项正确；菲的结构具有对称性，含有5种不同化学环境的氢原子，D项正确。 思维建模 判断同分异构体数目的常用方法和思路 【变式训练1·变考法】分子式为C4H8Cl2的有机物共有(不含立体异构)(　　) A．7种 B．8种 C．9种 D．10种 答案　C 解析　分子式为C4H8Cl2的有机物可以采取“定一移一”法：、、，共有9种。 【变式训练2·变载体】分子式为C5H12O的饱和一元醇与和它相对分子质量相同的饱和一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有(不考虑立体异构)(　　) A．13种 B．14种 C．15种 D．16种 答案　D 解析　与分子式为C5H12O的饱和一元醇相对分子质量相同的饱和一元羧酸为C4H8O2。分子式为C5H12O的饱和一元醇有8种，分子式为C4H8O2的饱和一元羧酸有2种，所以生成的酯共有2×8＝16种。 考向3 限定条件下同分异构体的判断 例3 乳酸(C3H6O3)在食品、医药、化妆品、农业、畜业等领域应用广泛，乳酸分子的球棍模型如图所示，Q的相对分子质量比乳酸大28，则与乳酸具有相同官能团的Q的结构有(不考虑立体异构)( ) A．8种 B．10种 C．12种 D．14种 答案 C 解析　由乳酸的球棍模型可知，其结构简式为CH3CHOHCOOH。Q的相对分子质量比乳酸大28，与乳酸具有相同官能团，则在组成上Q比乳酸多2个CH2原子团，Q的分子式为C5H10O3。乳酸含官能团为—OH和—COOH，Q也含这两种官能团，其他4个碳原子有两种碳架结构：C—C—C—C、，讨论：①若碳架为C—C—C—C，先固定—COOH，再移动—OH有8种不同结构：、；②若碳架为，先固定—COOH，再移动—OH有4种不同结构：、，故符合条件Q的结构有8＋4＝12种。 思维建模 常考限制条件与有机物结构的关系 【变式训练1·变载体】B()有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有_____种(不考虑立体异构)。 ①苯环上有2个取代基；②能够发生银镜反应；③与FeCl3溶液发生显色反应 其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为____________________。 答案 15 解析　B为，其同分异构体满足条件：①苯环上有2个取代基；②能够发生银镜反应，含有—CHO；③与FeCl3溶液发生显色反应，则含酚羟基，由于B分子含2个O原子，综合推知，其同分异构体含有酚羟基(—OH)和—C3H6CHO 2个取代基，而—C3H6CHO的结构有5种：—CH2CH2CH2CHO、—CH2CH(CH3)CHO、—CH(CH3)CH2CHO、—C(CH3)2CHO、—CH(CH2CH3)CHO，考虑2个取代基在苯环上的邻、间、对位关系，符合条件的同分异构体种类数为5×3＝15。其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1，说明分子结构存在对称性，有2个—CH3连在同一碳原子上，其结构简式为。 【变式训练2·变载体】)在E()的同分异构体中，同时满足下列条件的总数为_____种。 ①含有一个苯环和三个甲基； ②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳； ③能发生银镜反应，不能发生水解反应。 上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)的结构简式为________________________________________。 答案 10 解析　E的不饱和度为6，其同分异构体满足条件：①含有一个苯环和三个甲基；②与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳，则含有—COOH；③能发生银镜反应，不能发生水解反应，则含有—CHO，不含酯基(—COO—)。综上可知E的同分异构体的苯环上连有3个—CH3、1个—COOH和1个—CHO。 若3个甲基在苯环上的位置为时，—COOH和—CHO在苯环上有3种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，—COOH和—CHO在苯环上有6种位置；若3个甲基在苯环上的位置为时，—COOH和—CHO在苯环上有1种位置，故符合题意的同分异构体共有3＋6＋1＝10种。上述同分异构体经银镜反应后酸化，所得产物中，核磁共振氢谱显示有四组氢(氢原子数量比为6∶3∶2∶1)，说明分子结构存在对称性，符合条件的结构简式有。 1．（天津卷2024，T6）下列实验操作正确的是( ) 洗去乙酸乙酯中少量的乙醇 浓硫酸的稀释 用NaOH溶液吸收Cl2 溶解固体KNO3 A B C D 【答案】A 2. (天津卷2022，T9）下列实验操作中选用仪器正确的是( ) 用量筒量取10.00mL盐酸 用瓷坩埚加热熔化NaOH固体 用分液漏斗分离乙酸异戊酯和水的混合物 配制一定温度的NaCl饱和溶液，用温度计测温并搅拌 A B C D 【答案】C 【解析】A．量筒精确度为0.1mL，取10.00mL盐酸只能用酸式滴定管，故A错误；B．瓷坩埚与熔化NaOH会反应，因此用铁坩埚加热熔化NaOH固体，故B错误；C．乙酸异戊酯和水是不相溶的两种液体，因此可用分液漏斗分离乙酸异戊酯和水的混合物，故C正确；D．不能用温度计搅拌溶液，故D错误。综上所述，答案为C。 3. (天津卷2022，T10）下列叙述错误的是( ) A. H2O是极性分子 B. 原子的中子数为10 C. 与互为同素异形体 D. 和 互为同系物 【答案】D 【解析】A．是“V”形结构，不是中心对称，属于极性分子，故A正确；B．原子的中子数18−8=10，故B正确；C．与是氧元素形成的不同单质，两者互为同素异形体，故C正确；D． 属于酚， 属于醇，两者结构不相似，因此两者不互为同系物，故D错误。综上所述，答案为D。 4．(天津卷2024，T9）柠檬烯是芳香植物和水果中的常见组分。下列有关它的说法错误的是 柠檬烯 A．属于不饱和烃 B．所含碳原子采取sp2或sp3杂化 C．与氯气能发生1，2-加成和1，4-加成 D．可发生聚合反应 【答案】C 【解析】A．如图，柠檬烯中含有碳碳双键，属于不饱和烃，A正确；B．如图，柠檬烯中含有碳碳双键和单键，碳碳双键上的碳原子为sp2杂化，单键上的碳原子为sp3杂化，B正确；C．如图，柠檬烯不是共轭二烯烃，不能发生1，4-加成，C错误；D．如图，柠檬烯中含有碳碳双键，能发生加聚反应，D正确；故选C。 5. (天津卷2023，T8）如图所示，是芥酸的分子结构，关于芥酸，下列说法正确的是( ) A. 芥酸是一种强酸 B. 芥酸易溶于水 C. 芥酸是顺式结构 D. 分子式为 【答案】C 【解析】A．芥酸中含有羧基，烃基较大，则芥酸的酸性小于醋酸，属于弱酸，故A错误；B．虽然芥酸中含有的羧基是亲水基团，但疏水基——烃基较大，其难溶于水，故B错误；C．芥酸中存在碳碳双键，且H原子在碳碳双键的同一侧，是一种顺式不饱和脂肪酸，故C正确；D．由结构简式可知，芥酸的分子式为C22H42O2，故D错误；故选C。 6. (天津卷2022，T7）下列关于苯丙氨酸甲酯的叙述，正确的是( ) A. 具有碱性 B. 不能发生水解 C. 分子中不含手性碳原子 D. 分子中采取杂化的碳原子数目为6 【答案】A 【解析】A．苯丙氨酸甲酯含有氨基，具有碱性，故A正确；B．苯丙氨酸甲酯含有酯基，能发生水解，故B错误；C．分子中含手性碳原子，如图 标“*”为手性碳原子，故C错误；D．分子中采取杂化的碳原子数目为7，苯环上6个，酯基上的碳原子，故D错误。综上所述，答案为A。 7．(天津卷2024，T14，节选）天然产物P是具有除草活性的植物化感物质，其合成路线如下： （1）A因官能团位置不同而产生的异构体(不包含A)数目为_______；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为_______，系统命名为_______。 （2）B的含氧官能团名称为_______。 （6）根据G与H的分子结构，判断下列说法正确的是_______(填序号)。 a．二者互为同分异构体 b．H的水溶性相对较高 c．不能用红外光谱区分二者 （7）已知产物P在常温下存在如下互变异构平衡。下列说法错误的是_______(填序号)。 a．P和经催化加氢可得相同产物 b．P和互为构造异构体 c．P存在分子内氢键 d．含有手性碳原子 【答案】（1）2 1，2，3-苯三酚或苯-1，2，3-三酚 （2）羟基、(酮)羰基 （6）ab （7）d 【分析】B和乙醇发生取代反应生成C，C中羟基断裂，D中断裂C-Cl键，发生取代反应生成E和HCl，则D为，F中羟基与CH3CH2CH2COOH中羧基发生酯化反应生成G； 【解析】 (1)A因官能团位置不同而产生的异构体有、共2种；其中核磁共振氢谱有四组峰的异构体的结构简式为，系统命名为1，2，3-苯三酚； (2)B的含氧官能团名称为羟基、(酮)羰基； (6)a．G与H的分子式相同但结构不同，二者互为同分异构体，a正确；b．H含有羟基，是亲水基团，能与水形成分子间氢键，H的水溶性相对较高，b正确；c．G不含有羟基，H含有羟基，G和H的官能团种类不同，能用红外光谱区分二者，c错误；故选ab； (7)a．P中碳碳双键、(酮)羰基能与氢气加成，中(酮)羰基能与氢气加成，P和经催化加氢可得相同产物为，a正确；b．已知P在常温下存在互变异构得到，两者分子式相同但结构不同，P和互为构造异构体，b正确；c．电负性较大的O可与H形成氢键，其中P分子中碳碳双键上相连的羟基上H原子与相近的(酮)羰基的O形成分子内氢键，c正确；d．连接四种不同基团的碳为手性碳原子，因为关于连接羟基上的碳和对位的碳轴对称，所以不含有手性碳原子，d错误；故选d。 8. (天津卷2023，T14，节选）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （1）阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、______。 （3）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为______，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为______。 （7）下列关于E的叙述错误的是______(填序号)。 a．可发生聚合反应 b．分子内9个碳原子共平面 c．分子内含有1个手性碳原子 d．可形成分子内氢键和分子间氢键 【答案】（1）羧基 （3） 4 （7）b 【分析】(A)与氢气发生加成反应生成(B)，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(C)，对比和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，的在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成(E)，在1)KOH溶液、2)盐酸条件下转化成阿托酸。 【解析】 (1)阿托酸的结构简式为，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基； (3)A的结构简式为，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为； (7)E结构简式为： a．E中含有羧基和醇羟基，所以可以发生聚合反应，故a正确；b．苯环及直接连接苯环的碳原子共平面，连接羧基和苯环的碳原子为饱和碳原子，该碳原子采取sp3杂化，为四面体结构，由于单键可以旋转，所以分子中最少有7个碳原子共平面、最多有8个碳原子共平面，故b错误； c．分子中连接羧基和苯环的碳原子连了4个不同的原子或原子团，该碳原子为手性碳原子，分子中只有该碳原子为手性碳原子，故c正确；d．E分子中含有羧基和羟基，由于羧基和羟基间距小，所以该分子既可形成分子内氢键，又可以形成分子间氢键，故d正确；故答案为：b。 9. (天津卷2022，T14，节选)光固化是高效、环保、节能的材料表面处理技术。化合物E是一种广泛应用于光固化产品的光引发剂，可采用异丁酸(A)为原料，按如图路线合成： 回答下列问题： （1）写出化合物E的分子式：___________，其含氧官能团名称为___________。 （2）用系统命名法对A命名：___________；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物数目为___________，写出其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：___________。 【答案】（1） 酮羰基、羟基 （2）2−甲基丙酸 4 【解析】 (1)根据化合物E的结构简式得到E的分子式：，其含氧官能团名称为酮羰基、羟基；故答案为：；酮羰基、羟基。 (2)A主链由3个碳原子，属于羧酸，因此用系统命名法对A命名：2−甲基丙酸；在异丁酸的同分异构体中，属于酯类的化合物有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3、HCOOCH(CH3)2共4种，其中含有4种处于不同化学环境氢原子的异构体的结构简式：HCOOCH2CH2CH3；故答案为：2−甲基丙酸；4；HCOOCH2CH2CH3。 1 / 24 学科网（北京）股份有限公司 $