专题19 有机化学综合 十年（2016-2025）高考化学真题题源解密

专题19 有机化学综合 有机化学合成路线题是高考化学压轴题的代表，综合性强、思维容量大、区分度高。它不仅是知识的检验，更是逻辑推理能力、信息处理能力和创新思维的全面考查。未来命题将更加注重实际应用、绿色化学、学科交叉，要求学生具备更广阔的视野和更深入的化学理解。 试题情境 · 背景多样：多数以药物中间体、农药、新材料等实际应用为背景，体现“化学服务社会”的命题理念。 · 信息量大：常配以结构简式、反应流程图、已知反应等信息，考查学生的信息提取与整合能力。 · 真实科研情境：部分题目直接来源于科研文献或工业合成路线，增强试题的科学性与前沿性。 试题特征 · 多步合成：通常涉及4~6步反应，考查学生对有机反应连续性的理解。 · 综合性强：融合官能团转化、反应类型、同分异构、结构推断、合成设计等多个考点。 · 信息隐含：常通过“略去部分条件”“已知反应”等方式隐藏关键信息，考查学生的推理能力。 考试要求 必备知识 · 官能团性质、典型有机反应（取代、加成、消去、氧化还原等）、同分异构体判断、核磁共振氢谱分析等 关键能力 · 信息提取与加工、逻辑推理、逆向合成分析、化学用语表达能力 学科素养 · 宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、证据推理与模型认知 题干结构 · 常以“某化合物是…可用于…”开头，明确合成目标的应用背景。 · 给出分子式、结构片段、反应条件等提示信息。 · 已知反应往往提供解题的关键“钥匙”，如特殊试剂、区域选择性等。 选项设置 设问类型 考查重点 示例 结构简式推断 官能团识别、反应机理 A、B、D等中间体或产物 官能团名称 命名规范、结构识别 醛基、酮羰基、酰胺基等 反应类型 反应机理理解 取代、加成、还原、氧化等 同分异构体 结构对称性、官能团位置 核磁共振氢谱分析、对称性判断 合成路线设计 逆向合成分析、试剂选择 以给定原料合成目标分子 高频考点 · 高频官能团：醛、酮、羧酸、酯、酰胺、醚、氨基、硝基等。 · 典型反应：Fischer酯化、Williamson醚合成、Diels-Alder反应、硝化、还原、重氮化等。 · 趋势： · 增加手性碳、立体化学考查； · 引入电催化、光催化等绿色合成方式； · 结合氢谱、红外光谱等分析手段。 · 命题趋势 · 更注重绿色化学、原子经济性； · 增加多官能团协同反应； · 引入生物催化、酶催化等交叉学科内容； · 强化结构—性质—功能”一体化考查。 · 可能的新题型 · 结合CO₂转化、生物质利用等国家战略背景； · 设计开放性合成路线，考查学生的创新思维； · 引入机器学习辅助合成设计等前沿话题。 · 知识梳理 · 系统复习官能团性质与转化关系，构建知识网络； · 掌握典型反应机理，理解电子转移与键的断裂与形成； · 熟练书写结构简式、反应方程式，规范化学用语。 · 能力提升 · 训练多步合成路线的逆向推理能力； · 加强信息提取与整合训练，尤其是“已知反应”的应用； · 练习同分异构体的快速判断与书写，特别是对称性分析。 · 实战演练 · 精选近五年高考真题、模拟题进行专项训练； · 每做完一题，总结突破口、易错点、推理路径； · 建立“反应类型—试剂—条件—产物”四维对应表，便于快速检索。 · 应试技巧 · 先读问题，再看流程，有的放矢； · 利用分子式、不饱和度、官能团变化快速定位反应类型； · 对于合成设计题，采用逆推法，从目标分子往回推。 1．（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂) 已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢 回答下列问题： （1）A的结构简式是 。 （2）B中官能团的名称是 、 。 （3）反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。 （4）在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式 。然后，再加入D进行反应。 （5）关于F的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。 a．可发生银镜反应        b．可发生碱性水解反应 c．可使溶液显紫色  d．可使酸性溶液褪色 （6）G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为。G的结构简式是 (手性碳用*号标记)。 （7）参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线： 。 2．（2025·湖南·高考真题）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （1）A的官能团名称是 、 。 （2）B的结构简式是 。 （3）E生成F的反应类型是 。 （4）F所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。 （5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 (考虑立体异构)。 （6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是 。 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (无机试剂和溶剂任选)。 3．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （1）A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 （2）B的结构简式为 。 （3）D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 （4）下列说法正确的是_______。 A．G中存在大键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供 C．L可以形成氢键 D．摩尔质量 （5）G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。 （6）Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为 。 4．（2025·湖北·高考真题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 （2）化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 （3）能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 （4）的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是 （5）化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 （6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式 。 5．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为 。 （2）①化合物2a的分子式为 。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 （4）一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。 （5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 （6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。 6．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称是 。 （2）B的结构简式为 。 （3）由C转变为D的反应类型是 （4）同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 （5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。 （6）下列关于F说法正确的有_______。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 （7）结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线 。 7．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： （1）Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 （2）A→B的反应类型： 。 （3）C的名称： 。 （4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。 （5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 （6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 （7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 8．（2024·福建·高考真题）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构) 已知：和为保护基团。 （1）B中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称) （2）Ⅱ的反应类型为 ；的空间结构为 。 （3）Ⅲ的化学方程式为 。 （4）Ⅳ的反应条件为 。 （5）由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ①    ② K的结构简式为 。 （6）Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为 。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。 9．（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2）的反应类型为 。 （3）D的结构简式为 。 （4）由F生成G的化学方程式为 。 （5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。 （6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。 （7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。 10．（2024·新课标卷·高考真题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基 回答下列问题： （1）反应①的反应类型为 ；加入的作用是 。 （2）D分子中采用杂化的碳原子数是 。 （3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是 。 （4）E中含氧官能团名称是 。 （5）F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是 。 （6）G中手性碳原子是 (写出序号)。 （7）化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是 。 11．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （1）阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、 。 （2）A→B的反应类型为 。 （3）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 ，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为 。 （4）写出B→C反应方程式： 。 （5）C→D反应所需试剂及条件为 。 （6）在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在 (填“阳极”或“阴极”)上进行。 （7）下列关于E的叙述错误的是 (填序号)。 a．可发生聚合反应 b．分子内9个碳原子共平面 c．分子内含有1个手性碳原子 d．可形成分子内氢键和分子间氢键 （8）结合题干信息，完成以下合成路线： 。 （    ） 12．（2023·海南·高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下： 回答问题： （1）A的结构简式： ，其化学名称 。 （2）B中所有官能团名称： 。 （3）B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。 （4）B→C的反应类型为 。 （5）X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为： (任写一种) （6）E→F的反应方程式为 。 （7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一种含两个碳的有机物为原料，设计路线合成   。 15 / 15 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $ 专题19 有机化学综合 有机化学合成路线题是高考化学压轴题的代表，综合性强、思维容量大、区分度高。它不仅是知识的检验，更是逻辑推理能力、信息处理能力和创新思维的全面考查。未来命题将更加注重实际应用、绿色化学、学科交叉，要求学生具备更广阔的视野和更深入的化学理解。 试题情境 · 背景多样：多数以药物中间体、农药、新材料等实际应用为背景，体现“化学服务社会”的命题理念。 · 信息量大：常配以结构简式、反应流程图、已知反应等信息，考查学生的信息提取与整合能力。 · 真实科研情境：部分题目直接来源于科研文献或工业合成路线，增强试题的科学性与前沿性。 试题特征 · 多步合成：通常涉及4~6步反应，考查学生对有机反应连续性的理解。 · 综合性强：融合官能团转化、反应类型、同分异构、结构推断、合成设计等多个考点。 · 信息隐含：常通过“略去部分条件”“已知反应”等方式隐藏关键信息，考查学生的推理能力。 考试要求 必备知识 · 官能团性质、典型有机反应（取代、加成、消去、氧化还原等）、同分异构体判断、核磁共振氢谱分析等 关键能力 · 信息提取与加工、逻辑推理、逆向合成分析、化学用语表达能力 学科素养 · 宏观辨识与微观探析、变化观念与平衡思想、证据推理与模型认知 题干结构 · 常以“某化合物是…可用于…”开头，明确合成目标的应用背景。 · 给出分子式、结构片段、反应条件等提示信息。 · 已知反应往往提供解题的关键“钥匙”，如特殊试剂、区域选择性等。 选项设置 设问类型 考查重点 示例 结构简式推断 官能团识别、反应机理 A、B、D等中间体或产物 官能团名称 命名规范、结构识别 醛基、酮羰基、酰胺基等 反应类型 反应机理理解 取代、加成、还原、氧化等 同分异构体 结构对称性、官能团位置 核磁共振氢谱分析、对称性判断 合成路线设计 逆向合成分析、试剂选择 以给定原料合成目标分子 高频考点 · 高频官能团：醛、酮、羧酸、酯、酰胺、醚、氨基、硝基等。 · 典型反应：Fischer酯化、Williamson醚合成、Diels-Alder反应、硝化、还原、重氮化等。 · 趋势： · 增加手性碳、立体化学考查； · 引入电催化、光催化等绿色合成方式； · 结合氢谱、红外光谱等分析手段。 · 命题趋势 · 更注重绿色化学、原子经济性； · 增加多官能团协同反应； · 引入生物催化、酶催化等交叉学科内容； · 强化结构—性质—功能”一体化考查。 · 可能的新题型 · 结合CO₂转化、生物质利用等国家战略背景； · 设计开放性合成路线，考查学生的创新思维； · 引入机器学习辅助合成设计等前沿话题。 · 知识梳理 · 系统复习官能团性质与转化关系，构建知识网络； · 掌握典型反应机理，理解电子转移与键的断裂与形成； · 熟练书写结构简式、反应方程式，规范化学用语。 · 能力提升 · 训练多步合成路线的逆向推理能力； · 加强信息提取与整合训练，尤其是“已知反应”的应用； · 练习同分异构体的快速判断与书写，特别是对称性分析。 · 实战演练 · 精选近五年高考真题、模拟题进行专项训练； · 每做完一题，总结突破口、易错点、推理路径； · 建立“反应类型—试剂—条件—产物”四维对应表，便于快速检索。 · 应试技巧 · 先读问题，再看流程，有的放矢； · 利用分子式、不饱和度、官能团变化快速定位反应类型； · 对于合成设计题，采用逆推法，从目标分子往回推。 1．（2025·全国卷·高考真题）艾拉莫德(化合物F)有抗炎镇痛作用，可用于治疗类风湿关节炎。F的一条合成路线如下(略去部分条件和试剂) 已知反应：其中RL是较大烃基，RS是较小的烃基或氢 回答下列问题： （1）A的结构简式是 。 （2）B中官能团的名称是 、 。 （3）反应②的反应类型为 ；吡啶是一种有机碱，在反应②中除了作溶剂外，还起到的作用是 。 （4）在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，写出此过程的化学方程式 。然后，再加入D进行反应。 （5）关于F的化学性质，下列判断错误的是 (填标号)。 a．可发生银镜反应        b．可发生碱性水解反应 c．可使溶液显紫色  d．可使酸性溶液褪色 （6）G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为。G的结构简式是 (手性碳用*号标记)。 （7）参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威()的合成路线： 。 【答案】（1） （2） 氨基 醚键 （3） 取代反应 吸收反应产生的，促进反应进行 （4）++NaCl （5）c （6） （7） 【解析】A在Fe粉、盐酸条件下反应生成B，Fe粉具有还原性，观察到B中含有氨基，A→B的过程中，O原子变少了，说明A→B是硝基被还原为氨基，结合B的结构简式和A的分子式可知，A的结构简式为，B与发生取代反应生成C，C发生③和④两步反应得到D，D发生反应生成E，E经⑥和⑦两步反应得到产物F。 （1）由分析可知，A的结构简式为，故答案为：； （2）根据B的结构简式可知，B中含有的官能团是氨基和醚键，故答案为：氨基；醚键； （3）观察B和C的结构简式可知，取代B中氨基上的一个H原子得到C，则反应②为取代反应；吡啶是一种有机碱，具有碱性，反应②反应会生成HCl，吡啶能够吸收反应生成的HCl，促进反应正向进行，故答案为：取代反应；吸收反应产生的HCl，促进反应进行； （4）在反应⑤的步骤中，二甲基丙酰氯和甲酸钠预先在溶剂丙酮中混合搅拌5小时，在这个过程中，甲醇钠和反应生成酸酐，该过程的化学方程式为：++NaCl，故答案为：++NaCl； （5）a．根据F的结构简式可知，F含有醛基，能发生银镜反应，故a正确； b．F含有酰胺基，在碱性条件下能发生水解，因此F可发生碱性水解反应，故b正确； c．F不含酚羟基，不能使溶液显紫色，故c错误； d．F含有碳碳双键，能与酸性溶液发生氧化还原反应使溶液褪色，故d正确； 故答案为：c； （6）G是二甲基丙酰氯的同分异构体，可以发生银镜反应，说明分子中含有醛基，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且峰面积比为，说明含有4种不同环境的氢原子，且数目之比为，说明结构对称，且存在两个等效的甲基，手性碳是指连有四个不同原子团的碳原子，则G的结构简式为（用“*”标记手性碳原子），故答案为：； （7）参照反应①和②，利用和完成杀菌剂乙霉威，先发生硝化反应，在苯环上引入硝基得到，然后发生类似①的反应，将硝基还原为氨基得到，与在吡啶存在的条件下发生取代反应得到产物乙霉威，则合成路线为：，故答案为：。 2．（2025·湖南·高考真题）化合物F是治疗实体瘤的潜在药物。F的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件)： 已知： 回答下列问题： （1）A的官能团名称是 、 。 （2）B的结构简式是 。 （3）E生成F的反应类型是 。 （4）F所有的碳原子 共面(填“可能”或“不可能”)。 （5）B在生成C的同时，有副产物G生成。已知G是C的同分异构体，且与C的官能团相同。G的结构简式是 、 (考虑立体异构)。 （6）C与生成E的同时，有少量产物I生成，此时中间体H的结构简式是 。 （7）依据以上流程信息，结合所学知识，设计以和为原料合成的路线 (无机试剂和溶剂任选)。 【答案】（1） (酮)羰基 碳碳双键 （2） （3）氧化反应 （4）可能 （5） （6） （7） 【解析】结合B的分子式可知，A发生加成反应生成B，则B的结构简式为，B中溴原子发生消去反应生成C，C与发生加成反应生成中间体D，再发生取代反应生成E，E与氧气发生氧化反应生成F，据此解答。 （1）结合A的结构简式可知，其官能团名称是(酮)羰基、碳碳双键； （2）由分析可知，B的结构简式为； （3）E→F属于“去氢”的反应，反应类型是氧化反应； （4）苯环是平面结构，酮羰基也是平面结构，五元杂环也是平面结构，则F中所有的碳原子可能共面； （5）B→C的反应是其中一个溴原子发生消去反应得到碳碳双键，G是C的同分异构体，且与C官能团相同，可以考虑另外一个溴原子发生消去反应，则G的结构简式为、(考虑顺反异构)； （6）根据已知条件，存在一系列的互变平衡，结合I的结构简式可知，可转换为与C发生加成反应后，得到的中间体H的结构简式为，再发生取代反应，即可得到I； （7）目标产物含有酯基，说明是发生了酯化反应，结合C→E的过程，首先发生异构化反应转化为，再和H2C=CH－CN发生加成反应生成，再发生水解反应生成，再发生酯化反应得到目标产物，具体流程是。 3．（2025·重庆·高考真题）我国原创用于治疗结直肠癌的新药Z已成功登陆海外市场。Z的一种合成路线如下(部分试剂及反应条件略)。 （1）A中含氧官能团名称为 ，A生成D的反应类型为 。 （2）B的结构简式为 。 （3）D转化为E的反应生成的有机产物分别为E和 (填结构简式)。 （4）下列说法正确的是_______。 A．G中存在大键 B．K中新增官能团的碳原子由J提供 C．L可以形成氢键 D．摩尔质量 （5）G(C10H10O2)的同分异构体同时满足下列条件的有 种。 (i)存在基团和环外2个键 (ii)不含基团和sp杂化碳原子 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 。 （6）Q的一种合成路线为： 已知： 根据已知信息，由R和T生成W的化学方程式为 。 【答案】（1） 酯基 取代反应 （2） （3） （4）ABC （5） 10 （6） 【解析】A和B发生取代反应生成D，结合D的结构简式，以及B的分子式可知，B的结构简式为，D中的酯基先水解，再酸化生成E，E发生反应生成G，G和J发生取代反应生成K，K再发生取代反应生成L，L和Q发生反应得到目标产物，结合目标产物的结构简式以及Q的分子式可知，Q的结构简式为，据此解答。 （1）由A的结构简式可知，其含氧官能团名称为酯基，由结构简式可知，A和B发生反应生成D的同时会生成HBr，反应类型是取代反应； （2）由分析可知，B的结构简式为； （3）D到E先发生酯基的水解以及酸碱中和反应，再酸化生成羧基，另一种产物是乙醇，结构简式为； （4）A．G中含有苯环，存在大键，A正确； B．由G和K的结构简式可知，K中有1个碳原子来自于J，B正确； C．L中含有酰胺基，能形成氢键，C正确； D．L与Q生成Z的反应中，发生的是取代反应，会生成小分子的CH3Cl，因此，D错误 故选ABC； （5）G的分子式为，不饱和度为6，存在和2个环外键，说明分子中除了苯环外还存在2个双键结构，不含与sp杂化的碳原子，说明不含有羟基、羧基、碳碳三键，则苯环的支链可以为： 属于醛或酮的有：、、、、、； 属于酯的有：、、、总计10种同分异构体； 核磁共振氧谱峰面积比为()，则分子总有1个甲基，满足条件的结构简式为； （6）由已知信息的反应可知，T的结构简式为，R中即含有氨基，又含有羧基，由X的结构简式，以及已知信息的反应，可推断出，R中氨基和羧基处于邻位，R的结构简式为，则由R和T生成W的化学方程式为。 4．（2025·湖北·高考真题）化合物G是某药物的关键原料，合成路线如下： 回答下列问题： （1）化合物A分子内含氧官能团的名称为 。 （2）化合物的反应类型为 反应。B的核磁共振氢谱有 组峰。 （3）能用于分离化合物B和C的试剂为 (填标号)。 a．水溶液    b．水溶液    c．水溶液 （4）的反应方程式为 。在A的氮原子上引入乙酰基的作用是 （5）化合物D与H+间的反应方程式： 用类比法，下列反应中X的结构简式为 。 （6）E存在一种含羰基异构体F，二者处于快速互变平衡。F与反应可生成G，写出F的结构简式 。 【答案】（1）羟基 （2） 取代 5 （3）b （4） 保护氨基 （5）+N=O （6） 【解析】A与乙酸酐发生取代反应生成B，B在AlCl3作用下发生反应转化为C，C中酰胺基水解生成D，D在H+、NaNO2作用下生成E为，E与HF发生取代反应转化为G，据此解答。 （1）化合物A分子内含氧官能团名称为羟基； （2）A中氨基与羟基与乙酸酐发生取代反应生成B；B的核磁共振氢谱图共有5组峰，如图所示：； （3）B和C的不同之处在于，B的官能团是酯基，C的官能团是羟基和酮羰基，两种溶液均不能和碳酸氢钠溶液反应，排除a，C中酚羟基能和碳酸钠溶液反应生成钠盐可溶于水，而B不能和碳酸钠反应，再通过分液即可分离B和C，b选；两种溶液均不能和硫酸钠溶液反应，排除c，故选b； （4）C→D的反应是酰胺基的水解反应，化学方程式为；A→B引入CH3CO－，C→D重新生成氨基，作用是保护氨基； （5）根据电荷守恒推断，X带一个单位正电，根据原子守恒推断，X含有一个N原子和一个O原子，则X的结构简式为+N=O； （6）E的结构简式为，其存在一种含羰基的异构体F，二者处于快速互变平衡，则F的结构简式为。 5．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 （1）化合物1a中含氧官能团的名称为 。 （2）①化合物2a的分子式为 。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 （3）下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 （4）一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。 （5）已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 （6）参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。 【答案】（1）醛基 （2） 5 （3）AB （4）丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移 （5） 酯化反应 （6） 【解析】根据题干信息，1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，再和3a发生取代反应得到主产物，两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。 （1）由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基； （2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式为； ②化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种； （3）A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在键形成，A正确； B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如图：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为杂化，共计20个，B正确； C．在5a分子中，苯环内有大键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误； D．化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D错误； 故选AB； （4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰； α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2； 故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移； （5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应； ①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为； ②第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应； ③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到； （6）结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。 6．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： （1）A中官能团的名称是 。 （2）B的结构简式为 。 （3）由C转变为D的反应类型是 （4）同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 （5）由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。 （6）下列关于F说法正确的有_______。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 （7）结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线 。 【答案】（1）硝基、羟基 （2）BrCH2CH2CH2OCH3 （3）还原反应 （4）5 （5）+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O （6）AC （7） 【解析】A和B发生反应生成C，的作用是与A和B反应生成的HBr反应，促进反应正向进行，结合B的分子式，以及C的结构简式，可知B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3，C中硝基还原为氨基生成D，D经历两步反应生成E，E发生取代反应生成G，据此解答。 （1）结合A的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基； （2）由分析可知，B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3； （3）C中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应； （4）B的分子式，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定一移的方法”共有、、(箭头所指溴原子位置)，共有5种； （5）由D转变为E的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O； （6）A．F中含有醛基，能发生银镜反应，A正确； B．F中亚氨基上的H原子与F原子距离较近，能形成分子内氢键，B错误； C．E与F发生取代反应生成HCl，，故有氢气生成，C正确； D．F中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F的N-H键极性更大，D错误； 故选AC； （7）目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。 7．（2025·河北·高考真题）依拉雷诺(Q)是一种用于治疗非酒精性脂肪性肝炎的药物，其“一锅法”合成路线如下： 回答下列问题： （1）Q中含氧官能团的名称： 、 、 。 （2）A→B的反应类型： 。 （3）C的名称： 。 （4）C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的： 。 （5）“一锅法”合成中，在NaOH作用下，B与D反应生成中间体E，该中间体的结构简式： 。 （6）合成过程中，D也可与NaOH发生副反应生成M，图甲、图乙分别为D和M的核磁共振氢谱，推断M的结构，写出该反应的化学方程式： 。 （7）写出满足下列条件A的芳香族同分异构体的结构简式： 。 (a)不与溶液发生显色反应； (b)红外光谱表明分子中不含键； (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为； (d)芳香环的一取代物有两种。 【答案】（1） 羰基 醚键 羧基 （2）取代反应 （3）异丁酸或2-甲基丙酸 （4）溴易挥发，减少损失，提高利用率 （5） （6） （7） 【解析】A含酚羟基，和氢氧化钠反应生成B为，羧基和氢氧化钠能发生中和反应，D含羧基和碳溴键，则B与D反应生成溴化钠和E，E为，E和F发生羟醛缩合反应生成G为，-COONa经酸化可转化为羧基，则G在氢氧化钠、加热下脱氢溶剂THF、再酸化转化为Q； （1）据分析，Q中含氧官能团的名称为羰基、醚键和羧基； （2）A→B的反应中，由于酚羟基具有酸性，能和NaOH发生反应转化为-ONa，则反应类型为取代反应； （3）根据C的结构简式，C的名称为<>异丁酸或2-甲基丙酸； （4）C与溴单质发生取代反应生成D，溴易挥发，则C→D反应中，在加热条件下滴加溴时，滴液漏斗末端位于液面以下的目的：减少溴的挥发损失，提高利用率； （5）B与D反应生成E，一方面是羧基和氢氧化钠发生了中和、-COOH转化为-COONa，另一方面，酚钠(ONa)和碳溴键发生了取代反应，则E为； （6）D也可与NaOH发生副反应生成M，D分子内有2种氢，1个是羧基上的氢原子，另一种为2个甲基上的6个氢原子，则甲为D，乙为M，据图，M分子内有2种氢，数目分别有2个、3个，则M为碳溴键在氢氧化钠醇溶液中发生消去、羧基发生中和生成，M为，则该反应的化学方程式：。 （7）A的芳香族同分异构体满足下列条件： (a)不与溶液发生显色反应，则不含酚羟基； (b)红外光谱表明分子中不含键， (c)核磁共振氢谱有三组峰，峰面积比为，则分子内有3种氢原子，由于A分子式为C9H10O2，则A中这2种氢原子的数目为2、2、6个； (d)芳香环的一取代物有两种，则苯环上有2种氢； 结合分子内有5个不饱和度，可知满足条件的同分异构体为。 8．（2024·福建·高考真题）软珊瑚素的关键中间体(L)的某合成路线如下。(不考虑立体异构) 已知：和为保护基团。 （1）B中官能团有碳碳双键、 、 。(写名称) （2）Ⅱ的反应类型为 ；的空间结构为 。 （3）Ⅲ的化学方程式为 。 （4）Ⅳ的反应条件为 。 （5）由J生成L的过程涉及两种官能团的转化，分别示意如下： ①    ② K的结构简式为 。 （6）Y是A的同分异构体，且满足下述条件。Y的结构简式为 。 ①Y可以发生银镜反应。②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1。 【答案】（1） 酮羰基 碳溴键 （2） 还原反应 正四面体形 （3） （4）I2，碱，CH2Cl2 （5） （6） 【解析】由题干合成流程图可知，A与Br2在碱性、CH2Cl2作溶剂条件下发生取代反应生成B，B被NaBH4还原为C，C经过一系列反应生成D，D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E，根据A到B的转化信息可知，F与在I2、碱、CH2Cl2条件下发生取代反应生成G，G经一系列反应转化为H，H和E先反应后水解生成J，J经过反应Ⅵ生成K，K经过反应Ⅶ生成L，根据J和L的结构简式以及题干（5）小问信息可知，K的结构简式为：，据此分析解题。 （1）由合成流程图中B的结构简式可知，B中官能团有碳碳双键、酮羰基、碳溴键； （2）由分析可知，Ⅱ即B中的酮羰基转化为C中的羟基，该反应的反应类型为还原反应；中中心原子B周围的价层电子对数为：4+=4，没有孤电子对，故该离子的空间结构为正四面体形； （3）由题干合成路线图可知，根据D和E的结构简式可知，Ⅲ即D与HCON(CH3)2发生取代反应生成E的化学方程式为：； （4）由题干A到B的转化条件可知，Ⅳ的反应条件为：I2，碱，CH2Cl2； （5）由分析结合题干信息：由J生成L的过程涉及两种官能团的转化可知，K的结构简式为； （6）由题干流程图中A的结构简式可知，A的分子式为：C7H10O，不饱和度为3，故Y是A的同分异构体，且满足下述条件①Y可以发生银镜反应即含有醛基，②Y的核磁共振氢谱有2组峰，峰面积之比为9:1则可知含有3个甲基，故Y的结构简式为。 9．（2024·河北·高考真题）甲磺司特(M)是一种在临床上治疗支气管哮喘、特应性皮炎和过敏性鼻炎等疾病的药物。M的一种合成路线如下(部分试剂和条件省略)。 回答下列问题： （1）A的化学名称为 。 （2）的反应类型为 。 （3）D的结构简式为 。 （4）由F生成G的化学方程式为 。 （5）G和H相比，H的熔、沸点更高，原因为 。 （6）K与E反应生成L，新构筑官能团的名称为 。 （7）同时满足下列条件的I的同分异构体共有 种。 (a)核磁共振氢谱显示为4组峰，且峰面积比为； (b)红外光谱中存在和硝基苯基()吸收峰。 其中，可以通过水解反应得到化合物H的同分异构体的结构简式为 。 【答案】（1）丙烯酸 （2）加成反应 （3） （4）+HO-NO2+H2O （5）H分子中存在羟基，能形成分子间氢键 （6）酰胺基 （7） 6 【解析】由流程图可知，A与甲醇发生酯化反应生成B，则A的结构简式为；B与CH3SH发生加成反应生成C；C在碱性条件下发生酯的水解反应，酸化后生成D，则D的结构简式为；D与SOCl2发生取代反应生成E；由F的分子式可知，F的结构简式为；F发生硝化反应生成G，G的结构简式为；G在一定条件下发生水解反应生成H，H的结构简式为；H与发生取代反应生成I；I与乙醇钠发生反应生成J；J发生硝基的还原生成K，K的结构简式为；K与E发生取代反应生成L；L与反应生成M。 （1）由A→B的反应条件和B的结构简式可知该步骤为酯化反应，因此A为，其名称为丙烯酸。 （2）B与发生加成反应，和分别加到双键碳原子上生成C。 （3）结合C和E的结构简式以及C→D和D→E的反应条件，可知C→D为C先在碱性条件下发生水解反应后酸化，D为，D与亚硫酰氯发生取代反应生成E。 （4）F→G的反应中，结合I的结构可知，苯环上碳氯键的对位引入硝基，浓硫酸作催化剂和吸水剂，吸收反应产物中的水，硝化反应的条件为加热，反应的化学方程式是：+HO-NO2+H2O。 （5）由分析可知，G的结构简式为，H的结构简式为，H分子中存在羟基，能形成分子间氢键，G分子不能形成分子间氢键，分子间氢键会使物质的熔、沸点显著升高。 （6）根据分析可知，K与E反应生成L为取代反应，反应中新构筑的官能团为酰胺基。 （7）I的分子式为，其不饱和度为6，其中苯环占4个不饱和度，三元环和硝基各占1个不饱和度，因此满足条件的同分异构体中除了苯环、和硝基之外没有其他不饱和结构。由题给信息，结构中存在“”，根据核磁共振氢谱中峰面积之比为可知，结构中不存在羟基、存在甲基，结构高度对称，硝基苯基和共占用3个O原子，还剩余1个O原子，因此剩余的O原子只能插入两个相邻的C原子之间。不考虑该O原子，碳骨架的异构有2种，且每种都有3个位置可以插入该O原子，如图：，(序号表示插入O原子的位置)，因此符合题意的同分异构体共有6种。其中，能够水解生成H()的结构为。 10．（2024·新课标卷·高考真题）四氟咯草胺(化合物G)是一种新型除草剂，可有效控制稻田杂草。G的一条合成路线如下(略去部分试剂和条件，忽略立体化学)。 已知反应Ⅰ： 已知反应Ⅱ：为烃基或H，R、、、为烃基 回答下列问题： （1）反应①的反应类型为 ；加入的作用是 。 （2）D分子中采用杂化的碳原子数是 。 （3）对照已知反应Ⅰ，反应③不使用也能进行，原因是 。 （4）E中含氧官能团名称是 。 （5）F的结构简式是 ；反应⑤分两步进行，第一步产物的分子式为，其结构简式是 。 （6）G中手性碳原子是 (写出序号)。 （7）化合物H是B的同分异构体，具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示为四组峰，且可以发生已知反应Ⅱ．则H的可能结构是 。 【答案】（1） 取代反应 与生成的HBr反应，促进反应正向进行 （2）5 （3）D分子中同时存在—OH和 （4）酯基 （5） （6）3和4 （7）、 【解析】结合A、C的结构简式和B的分子式可知，B的结构简式为，A中—Br与B中发生取代反应，生成C和小分子HBr，加入的与生成的HBr发生反应，促进反应正向进行；由反应③的反应条件可知，反应③发生已知反应Ⅰ，则D中应含有—OH，再结合C的结构简式、D的分子式可知，C→D发生的是羰基的加氢还原反应，D的结构简式为，采取杂化的C原子为图中数字标注的C原子，有5个；D的分子中存在—OH和，依次发生反应③(类似已知反应Ⅰ)、反应④(取代反应)生成E，E中含氧官能团为酯基；根据E、G的结构简式和反应⑤、反应⑥的反应试剂，结合F的分子式可知，F的结构简式为。 （1）根据分析，反应①的反应类型为取代反应，反应中加入K2CO3的作用为与生成的HBr反应，促进反应正向进行。 （2）根据分析，D分子中采用sp3杂化的碳原子数为5个，分别为。 （3）已知反应Ⅰ为—OH与发生取代反应，生成的小分子HCl与结合生成铵盐。由D的结构简式可知，D分子中同时存在—OH和，故反应③不使用也能进行。 （4）由E的结构简式可知，E中含氧官能团的名称为酯基。 （5）已知反应⑤分两步进行，结合F的结构简式知，E→F过程中，第二步为第一步产物发生已知反应Ⅱ，结合第一步产物的分子式及已知反应Ⅱ的机理知，第一步产物的结构简式为。 （6）手性碳原子指连有四个不同的原子或原子团的饱和碳原子，由G的结构简式知，其中手性碳原子为3和4号碳原子。 （7）由思路分析可知，B的结构简式为，其同分异构体H能发生已知反应Ⅱ，说明其具有或结构；具有苯环结构，核磁共振氢谱中显示有4组峰，说明结构对称，则其可能的结构简式有、。 11．（2023·天津·高考真题）二氧化碳的转化与综合利用是实现“碳达峰”“碳中和”战略的重要途径。近期，我国学者以电催化反应为关键步骤，用CO2作原料，实现了重要医药中间体——阿托酸的合成，其合成路线如下： （1）阿托酸所含官能团名称为碳碳双键、 。 （2）A→B的反应类型为 。 （3）A的含有苯环且能发生银镜反应的同分异构体数目为 ，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为 。 （4）写出B→C反应方程式： 。 （5）C→D反应所需试剂及条件为 。 （6）在D→E反应中，用Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，则CO2与D的反应在 (填“阳极”或“阴极”)上进行。 （7）下列关于E的叙述错误的是 (填序号)。 a．可发生聚合反应 b．分子内9个碳原子共平面 c．分子内含有1个手性碳原子 d．可形成分子内氢键和分子间氢键 （8）结合题干信息，完成以下合成路线： 。 （    ） 【答案】（1）羧基 （2）加成反应(或还原反应） （3） 4 （4）+H2O （5）O2，△/催化剂 （6）阴极 （7）b （8）。 【解析】(A)与氢气发生加成反应生成(B)，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成(C)，对比和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，的在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成(E)，在1)KOH溶液、2)盐酸条件下转化成阿托酸。 （1）阿托酸的结构简式为，其所含官能团的名称为碳碳双键、羧基； （2）A的结构简式为、B的结构简式为，与氢气发生加成反应生成，所以A→B的反应类型为加成反应或还原反应； （3）A的结构简式为，其符合题目要求的同分异构体为①一个侧链②两个侧链(甲基有邻、间、对三种位置)，所以符合要求的同分异构体的数目为1+3=4，其中在核磁共振氢谱中呈现四组峰的结构简式为； （4）B的结构简式为、C的结构简式为，在浓硫酸、加热条件下发生消去反应生成，B→C反应方程式为+H2O； （5）对比(C)和(D)的结构简式可知，到的转化发生的是氧化反应，所以C→D反应所需试剂为O2、条件为加热、催化剂； （6）电催化过程中，Mg作阳极、Pt作阴极进行电解，由于Mg为活性阳极，阳极应为Mg失去电子发生氧化反应转化为Mg2+，CO2中碳元素处于最高价+4价，即在D→E反应中，CO2与D反应时CO2中碳元素化合价降低，应在阴极上进行； （7）E结构简式为： a．E中含有羧基和醇羟基，所以可以发生聚合反应，故a正确； b．苯环及直接连接苯环的碳原子共平面，连接羧基和苯环的碳原子为饱和碳原子，该碳原子采取sp3杂化，为四面体结构，由于单键可以旋转，所以分子中最少有7个碳原子共平面、最多有8个碳原子共平面，故b错误； c．分子中连接羧基和苯环的碳原子连了4个不同的原子或原子团，该碳原子为手性碳原子，分子中只有该碳原子为手性碳原子，故c正确； d．E分子中含有羧基和羟基，由于羧基和羟基间距小，所以该分子既可形成分子内氢键，又可以形成分子间氢键，故d正确； 故答案为：b； （8）在浓硫酸作催化剂、加热条件下反应生成， ，在1)CO2电催化、2)酸化条件下转化成，在浓硫酸、加热条件下生成，所以合成路线为，，。 12．（2023·海南·高考真题）局部麻醉药福莫卡因的一种合成路线如下： 回答问题： （1）A的结构简式： ，其化学名称 。 （2）B中所有官能团名称： 。 （3）B存在顺反异构现象，较稳定异构体的构型为 式(填“顺”或“反”)。 （4）B→C的反应类型为 。 （5）X与E互为同分异构体，满足条件①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，则X的简式为： (任写一种) （6）E→F的反应方程式为 。 （7）结合下图合成路线的相关信息。以苯甲醛和一种含两个碳的有机物为原料，设计路线合成   。 【答案】（1） 苯甲醛 （2）碳碳双键、酯基。 （3）反 （4）还原反应 （5） （6） （7） 【解析】结合B的结构式，可逆向推得A的结构为  ,B与氢气一定条件下反应还原生成C，C在SOCl2条件下发生取代反应生成D，D在HCHO、HCl、ZnCl2，发生取代反应生成E(   )，E与   发生取代生成F，F与  发生取代反应生成福莫卡因。 （1）结合上述分析可知，A的结构简式：   ，其化学名称苯甲醛； （2）结合题干信息中B的结构式，B中所有官能团名称碳碳双键、酯基； （3）顺式中的两个取代基处于同一侧，空间比较拥挤，范德华斥力较大，分子内能较高，不稳定，反式较顺式稳定； （4）结合上述分析，B→C的反应类型为还原反应； （5）E的结构为    ，同分异构体满足①含有苯环②核磁共振氢谱只有1组吸收峰，说明结构高度对称，则X的一种结构简式为   ； （6）E→F的反应方程式为：  ； （7）乙醇分别催化氧化为乙醛、乙酸，乙酸与乙醇发生酯化反应生成乙酸乙酯，乙醛 乙酸乙酯反应生成CH3CH=CHCOOC2H5；苯甲醛与CH3CH=CHCOOC2H5反应生成  ，再水解生成    ，合成路线为：  。 1 / 36 学科网(北京)股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司zxxk.com 学科网（北京）股份有限公司 $