2.3.2分子间作用力分子手性 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修2

该高中化学课件围绕“分子结构与物质的性质”展开，从生活现象如“下雪不冷化雪冷”切入，逐步引导学生理解范德华力、氢键等分子间作用力对熔沸点、溶解性及特殊性质的影响，并延伸至手性分子概念及其应用，构建了由宏观到微观、由现象到本质的学习支架。 其亮点在于深度融合科学思维与科学探究，通过碘在不同溶剂中的溶解实验和邻对羟基苯甲醛熔点差异分析，培养学生证据推理与模型认知能力，同时借助壁虎爬墙、水的反常密度等真实情境激发学习兴趣，体现化学观念中“结构决定性质”的核心思想。教师可借此提升课堂互动质量，学生则能建立系统知识网络，深化对物质性质的理解与应用能力。

第三节 分子结构与物质的性质 第二课时 分子间作用力 分子手性 下雪不冷，化雪冷 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 2 冰雪融化成水，需要吸热； 把水变成水蒸气仍然需要吸热。 这说明水分子之间存在着相互作用力。 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 3 一、 分子间作用力 1.范德华力 范德华是最早研究分子间普遍存在作用力的科学家，因而把这类分子间作用力称为范德华力。 ②范德华力很弱，比化学键的键能小1~2数量级 ③范德华力一般没有方向性和饱和性 ④范德华力的影响因素（P56 表2-7） 相对分子质量越大，范德华力越大； 分子极性越大，范德华力越大。 ①范德华力广泛存在于分子之间，但只有分子间充分接近时才有分子间的相互作用力 特征 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 4 分子 Ar CO HI HBr HCl 分子量 40 28 128.5 81.5 36.5 范德华力(kJ/mol) 8.50 8.75 26.00 23.11 21.14 ①为什么范德华力：HI＞HBr＞HCl＞CO? 相对分子质量越大，分子间作用力越大 ② 为什么范德华力：CO＞Ar? 分子极性越大，范德华力越大 某些分子间的范德华力 学以致用 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 5 组成和结构相似的分子， 相对分子质量越大， 范德华力越大， 熔沸点越高。 怎样解释卤素单质从F2~I2的熔点和沸点越来越高？ 单质 熔点/℃ 沸点/℃ F2 －219.6 －188.1 Cl2 －101 －34.6 Br2 －7.2 58.78 I2 113.5 184.4 卤素单质的熔点和沸点 键能大小影响分子的热稳定性（化学性质）, 范德华力的大小影响物质的熔、沸点（物理性质）。 一、 分子间作用力 范德华力对物质性质的影响 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 6 夏天经常见到许多壁虎在墙壁或天花板上爬却掉不下来，为什么？ 学以致用 壁虎的四足覆盖着几十万条纤细的由角蛋白构成的纳米级尺寸的毛。实验证明，如果在一个分币的面积上布满100万条壁虎足的细毛，可以吊起20kg重的物体。近年来，有人用计算机模拟，证明壁虎的足与墙体之间的作用力在本质上是它的细毛与墙体之间的范德华力。 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 热胀冷缩，矿泉水这是怎么了？ 一、 分子间作用力 组成和结构相似的分子， 相对分子质量越大， 范德华力越大， 熔沸点越高。 Q：为什么NH3、HF、H2O为什么反常呢？ 水的熔点(℃) 水的沸点(℃) 水在0 ℃时密度(g/ml) 水在4 ℃时密度(g/ml) 0.00 100.00 0.9998 1.0000 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 8 氢键是由已经与_________的原子形成共价键的______（如水分子中的H）与另一个电负性很大的原子（如水分子中的O）之间形成的作用力。 电负性很大 氢原子 2.氢键 ① X、Y为N、O、F ②X、Y可以相同，也可以不同 ③“—”表示共价键,“•••”表示形成的氢键 X—H•••Y 定义 一、 分子间作用力 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 9 H—O键极性很强 无内层电子，几乎成为“裸露”的质子 电负性大，半径小 氢键 O H H O H H δ＋ δ＋ δ－ δ－ … 构成条件 ①部分裸露的氢原子核 ②电负性很大且半径小的原子提供孤电子对 2.氢键 一、 分子间作用力 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 10 2.氢键 一、 分子间作用力 氢键具有方向性和饱和性 特征 ①方向性：X—H…Y三个原子一般在同一方向上 原因是在这样的方向上成键两原子电子云之间的排斥力最小,形成的氢键最强，体系最稳定。 原因是H原子半径很小，再有一个原子接近时，会受到X、Y原子电子云的排斥。 ②饱和性:每一个X一H只能与个一个Y原子形成氢键 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 是静电吸引作用，比化学键的键能小1~2个数量级，是一种比范德华力强的分子间作用力。 本质 分类 ②分子间氢键 ①分子内氢键 一、 分子间作用力 2.氢键 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 12 ①分子间存在氢键时，物质在熔化或汽化时，除需破坏范德华力外，还需破坏分子间氢键，消耗更多的能量，所以存在分子间氢键的物质一般具有较高的熔、沸点。 ⅤA~ⅦA族元素的氢化物中，NH3、H2O和HF的熔、沸点比同主族相邻元素氢化物的熔、沸点高，这种反常现象是由于它们各自的分子间形成了氢键。 （1）对物质熔、沸点的影响 一、 分子间作用力 氢键对物质性质的影响 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED （1）对物质熔、沸点的影响 ②存在分子内氢键使物质熔、沸点降低。 ①存在分子间氢键的物质一般具有较高的熔、沸点。 邻羟基苯甲醛 一、 分子间作用力 < 对羟基苯甲醛 氢键对物质性质的影响 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED （2）对水分子性质的影响 ①水结冰时,体积膨胀,密度降低 一、 分子间作用力 冰 液态水 气态水 氢键对物质性质的影响 常温下液态水中除了含有简单H2O外，还含有通过氢键联系在一起的缔合分子(H2O)2、(H2O)3……(H2O)n等。一个水分子的氧原子与另一个水分子的氢原子沿该氧原子的一个sp3杂化轨道的方向形成氢键，因此当所有H2O全部缔合—结冰后，H2O按一定的方向全部形成了氢键，成为晶体，因此在冰的结构中形成许多空隙，体积膨胀，密度减小。故冰的体积大于等质量的水的体积，冰的密度小于水的密度。 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED （2）对水分子性质的影响 ①水结冰时,体积膨胀,密度降低 ②接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量的测定值比按化学式H2O计算出来的相对分子质量大。 用氢键解释这种异常性：接近水的沸点的水蒸气中存在相当量的水分子因氢键而相互缔合，形成所谓的缔合分子(H2O)n。 一、 分子间作用力 氢键对物质性质的影响 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED （2）对水分子性质的影响 ①水结冰时,体积膨胀,密度降低 ②接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量的测定值比按化学式H2O计算出来的相对分子质量大。 一、 分子间作用力 ③水在4℃时密度最大 当冰刚刚融化为液态水时，热运动使冰的结构部分解体，水分子间的空隙减小，密度反而增大，超过4℃时，才由于热运动加剧，分子间距离加大，密度渐渐减小。 氢键对物质性质的影响 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED （3）对物质电离性质的影响 一、 分子间作用力 氢键对物质性质的影响 ①邻苯二甲酸pKa1=2.89 ，pKa2=5.54；比对苯二甲酸pKa1=3.54，pKa2=4.46。 主要是两个羧基处于邻位时空间位阻较大，稳定性较小，比较容易离解掉一个H+，形成一个较稳定的结构；当第一个氢离解掉之后形成一个分子内氢键，使第二个氢较难离解。 ②氢氟酸是弱酸 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 学以致用 生物大分子中的氢键 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 范德华力 氢键 共价键 概念 存在 强度 特征 影响 与N、O、F原子形成共价键的氢原子与另一分子中的N、O、F原子间的作用力 分子间 分子间或分子内 相邻原子间 原子间通过共用电子对形成的相互作用 把分子聚集在一起的作用力 共价键＞氢键＞范德华力 无饱和性、方向性 有饱和性、方向性 有饱和性、 方向性 熔沸点、溶解度 熔沸点、溶解性 主要影响化学性质 注：有氢键的物质分子间一定有范德华力，但有范德华力的分子间 不一定有氢键。 由分子构成的物质中作用力小结 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 非极性溶质一般能溶于 ， 极性溶质一般能溶于 。 非极性溶剂 极性溶剂 易 难 易 难 3.溶解性 相似相溶 如：蔗糖和氨 溶于水， 溶于四氯化碳。 萘和碘 溶于四氯化碳， 溶于水。 分子极性相似 溶质和溶剂的分子结构相似程度越大,其溶解性越 。 分子结构相似 大 如：乙醇与水 而戊醇在水中的溶解度明显减小。 互溶 一、 分子间作用力 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 外界因素 主要有 等。 氢键 温度和压强 溶剂和溶质之间的氢键作用力越大，溶解性越好； 无氢键相互作用的溶质在有氢键的水中溶解度就比较小 一、 分子间作用力 3.溶解性 思考：NH3为什么极易溶于水？ COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED （1）比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用相似相溶规律理解它们的溶解度不同？ NH3为极性分子，CH4为非极性分子，而水为极性分子，根据相似相溶规律，NH3易溶于水，而CH4不易溶于水。且NH3与水分子之间可形成氢键，使得NH3更易溶于水。 （2）为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯)溶解油漆而不用水？ 油漆是非极性分子，有机溶剂(如乙酸乙酯）也是非极性溶剂，而水为极性溶剂，根据相似相溶”规律，应当用有机溶剂溶解油漆而不能用水溶解油漆。 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 碘在水和四氯化碳中的溶解性 (3)在一个小试管里放入一小粒碘晶体，加入约5 mL蒸馏水，观察碘在水中的溶解性（若有不溶的碘，可将碘水溶液倾倒在另一个试管里继续下面的实验）。在碘水溶液中加入约1 mL四氯化碳（CCl4），振荡试管，观察碘被四氯化碳萃取，形成紫红色的碘的四氯化碳溶液。再向试管里加入1 mL浓碘化钾（KI）水溶液，振荡试管，溶液紫色变浅，这是由于在水溶液里可发生如下反应：I2＋I－ I3－。实验表明碘在纯水还是在四氯化碳中溶解性较好？为什么？ 实验表明碘在四氯化碳溶液中的溶解性较好。这是因为碘和四氯化碳都是非极性分子，非极性溶质一般能溶于非极性溶剂，而水是极性分子。 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 有 的分子。 组成 原子排列 镜像 叠合 手性异构体 具有完全相同的 和 的一对分子，如同左手和右手一样互为 ，却在三维空间里不能 ，互称手性异构体(或对映异构体） 1.手性异构体 2.手性分子 二、分子的手性 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 3.手性碳原子的判断 (1)手性分子中一定有手性碳原子：连接四个互不相同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。用*C来标记。 二、分子的手性 其中，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。 手性碳原子 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 3.手性分子的判断 二、分子的手性 (2)有机物分子中如果有一个手性碳原子，则该有机物分子一定是手性分子，具有手性异构体。若含有两个手性碳原子时，有机物分子不一定是手性分子。 (1)手性分子中一定有手性碳原子：连接四个互不相同的原子或基团的碳原子称为手性碳原子。用*C来标记。 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 二、分子的手性 互为手性分子的物质是同一种物质吗？ 二者具有什么关系？ 不是同一种物质，二者互为同分异构体。 互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同，分析其原因。 物质结构决定性质。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，所以其化学性质几乎完全相同。 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 4.分子的手性意义 手性分子在生命科学和药物生产方面有广泛的应用。对于手性药物，一个异构体可能是有效的，而另一个异构体可能是无效甚至是有害的。 二、 分子的手性 “反应停”事件 手性催化剂 COPYRIGHT ASADAL ALL RIGHTS RESERVED 【复习巩固】 范德华力 氢键 共价键 概念 存在 强度 特征 影响 与N、O、F原子形成共价键的氢原子与另一分子中的N、O、F原子间的作用力 分子间 分子间或分子内 相邻原子间 原子间通过共用电子对形成的相互作用 把分子聚集在一起的作用力 共价键＞氢键＞范德华力 无饱和性、方向性 有饱和性、方向性 有饱和性、 方向性 熔沸点、溶解度 熔沸点、溶解性 主要影响化学性质 注：有氢键的物质分子间一定有范德华力，但有范德华力的分子间 不一定有氢键。 【复习巩固】 分子 Ar CO HI HBr HCl 分子量 40 28 128.5 81.5 36.5 范德华力(kJ/mol) 8.50 8.75 26.00 23.11 21.14 ①为什么范德华力：HI＞HBr＞HCl＞CO? 相对分子质量越大，分子间作用力越大 ② 为什么范德华力：CO＞Ar? 分子极性越大，范德华力越大 某些分子间的范德华力 【复习巩固】 组成和结构相似的分子， 相对分子质量越大， 范德华力越大， 熔沸点越高。 Q：为什么NH3、HF、H2O为什么反常呢？ 氢键是由已经与_________的原子形成共价键的______（如水分子中的H）与另一个电负性很大的原子（如水分子中的O）之间形成的作用力。 电负性很大 氢原子 氢键 X—H•••Y 【复习巩固】 水结冰时,体积膨胀,密度降低 冰 液态水 气态水 氢键对物质性质的影响 常温下液态水中除了含有简单H2O外，还含有通过氢键联系在一起的缔合分子(H2O)2、(H2O)3……(H2O)n等。一个水分子的氧原子与另一个水分子的氢原子沿该氧原子的一个sp3杂化轨道的方向形成氢键，因此当所有H2O全部缔合—结冰后，H2O按一定的方向全部形成了氢键，成为晶体，因此在冰的结构中形成许多空隙，体积膨胀，密度减小。故冰的体积大于等质量的水的体积，冰的密度小于水的密度。 【复习巩固】 接近水的沸点的水蒸气的相对分子质量的测定值比按化学式H2O计算出来的相对分子质量大。 用氢键解释这种异常性：接近水的沸点的水蒸气中存在相当量的水分子因氢键而相互缔合，形成所谓的缔合分子(H2O)n。 氢键对物质性质的影响 【复习巩固】 水在4℃时密度最大 当冰刚刚融化为液态水时，热运动使冰的结构部分解体，水分子间的空隙减小，密度反而增大，超过4℃时，才由于热运动加剧，分子间距离加大，密度渐渐减小。 氢键对物质性质的影响 【复习巩固】 氢键对物质性质的影响 邻羟基苯甲醛（熔点-7 ℃） 对羟基苯甲醛（熔点115 ℃） 解释为什么邻羟基苯甲醛和对羟基苯甲醛熔、沸点不同？请将氢键表示出来说明。 分 子 内 氢 键 分 子 间氢 键 【复习巩固】 氢键对物质性质的影响 解释氨气分子为什么极易溶于水原因。 NH3与H2O间能形成氢键，且都是极性分子，所以NH3极易溶于水。氨气，低级醇、醛、酮等分子都与水分子形成氢键，均可溶于水。 C 【巩固练习】 1.下列说法错误的是( )A.卤族元素的氢化物中HF的沸点最高，是由于HF分子间存在氢键B.邻羟基苯甲醛的熔、沸点比对羟基苯甲醛的熔、沸点低 C.H2O的沸点比HF的沸点高，是由于水中氢键的键能大D.氨气极易溶于水与氨气分子和水分子间形成氢键有关 2. 1mol冰中 mol氢键 2 物质在水中的溶解性与哪些因素有关？ 【思考交流】 39 活动1 探究蔗糖、硼酸、萘、I2分别在水和四氯化碳中的溶解性 蔗糖和硼酸易溶于H2O，难溶于CCl4； 萘和碘却易溶于CCl4，难溶于H2O。 蔗糖 硼酸 I2 萘 蔗糖 硼酸 I2 萘 水 CCl4 【学生活动】 40 （分子的极性） 非极性溶质一般能溶于非极性溶剂， 而极性溶质一般能溶于极性溶剂。 极性分子 蔗糖 硼酸 H2O 萘 碘 CCl4 非极性分子 溶质 溶剂 【任务三：“相似相溶”规律】 相似相溶——极性 41 活动2 分析表中数据，解释溶解度变化规律 名称 甲醇 乙醇 1-丙醇 1-丁醇 1-戊醇 溶解度/g ∞ ∞ ∞ 0.11 0.030 随分子中的碳原子数增加，饱和一元醇在水中的溶解度逐渐减小。 某些物质在293 K,100 g水中的溶解度 【学生活动】 C2H5OH中的—OH和H2O中的—OH相近，因而乙醇易溶于水。 戊醇(CH3CH2CH2CH2CH2OH)中烃基较大，其中的—OH跟水分子中的—OH相似性差异较大，因此它在水中溶解度明显减小。 相似相溶——分子结构 42 活动3 分析下表，你能得到哪些规律，并加以解释 气体的溶解度（气体的压强为1.01×105 Pa，温度为293K，在100 g水中的溶解度） 【学生活动】 43 水是极性溶剂，根据“相似相溶”， 非极性溶质在水中的溶解度不大。 非极性分子 气体的溶解度（气体的压强为1.01×105 Pa，温度为293K，在100 g水中的溶解度） 【学生活动】 44 气体的溶解度（气体的压强为1.01×105 Pa，温度为293K，在100 g水中的溶解度） 异常数据：CO2、Cl2是非极性分子， 但在水中具有较好的溶解度。 化学反应：如果溶质与水发生化学反应,可增大其溶解度。 【学生活动】 45 SO2是极性分子，且SO2能与水反应 在该表中，氨气溶解度最高。 NH3是极性分子，NH3和H2O发生反应， 且NH3分子和H2O分子间能形成氢键 【学生活动】 46 1.分子的极性 4.形成氢键 3.发生化学反应 2.分子结构的相似性 物质在水中的溶解性的影响因素 【归纳小结】 相似相溶 47 请利用物质的溶解性的影响因素解释现象 【活学活用】 比较NH3和CH4在水中的溶解度。怎样用“相似相溶”规律理解它们的溶解度不同? 根据相似相溶规律,NH3是极性分子，易溶于极性溶剂水中；而且NH3可以和H2O形成分子间氢键，使溶解度更大，所以NH3极易溶于水。而CH4是非极性分子，难溶于水。 为什么在日常生活中用有机溶剂(如乙酸乙酯等)溶解油漆而不用水? 油漆的主要成分是非极性或极性很小的有机分子，故易溶于非极性或极性很小的有机溶剂中，如苯、甲苯、乙酸乙酯等，而不溶于水。 48 请利用物质的溶解性的影响因素解释实验现象 资料 【活学活用】 49 请利用物质的溶解性的影响因素解释实验现象 碘水溶液 向碘水溶液中加入CCl4后 I2 + I- I3- 【活学活用】 50 活动4 尝试着将这两个分子叠合，它们能叠合吗？ 两个分子互为镜像，但不能相互叠合， 【学生活动】 左手和右手互为镜像，但不能相互叠合， 51 像这样具有完全相同的组成和原子排列的一对分子，如同左右手一样互为镜像，却在三维空间里不能叠合，互称手性异构体（或对映异构体）。 有手性异构体的分子叫做手性分子 【任务四：手性分子】 52 活动5 搭建CH2ClBr和CHFClBr的分子模型，并制作其 镜像分子模型，并思考二者是否是同种分子？ 【学生活动】 53 CH2ClBr 绕轴旋转 能叠合 手性分子形成的条件 互为镜像关系的分子能叠合，是同种分子 54 CHFClBr 互为镜像关系的分子不能叠合，不是同种分子 绕轴旋转 不能叠合 手性分子形成的条件 55 同一个碳原子上连有四个不同的原子（基团） 互为镜像的分子在三维空间里不能叠合 互为手性异构体 手性分子形成的条件 【归纳小结】 其中，R1、R2、R3、R4是互不相同的原子或基团。 手性碳原子 56 【归纳小结】 互为手性分子的物质是同一种物质吗？ 二者具有什么关系？ 不是同一种物质，二者互为同分异构体。 互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同，分析其原因。 物质结构决定性质。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同，所以其化学性质几乎完全相同。 57 2001年，诺贝尔化学奖授予三位用手性催化剂生产手性药物的化学家。用他们的合成方法，可以只得到一种或者主要只得到一种手性分子，不得到或者基本上不得到它的手性异构分子，这种独特的合成方法称为手性合成。手性合成的药物生产造福人类并带来巨大的经济效益。 手性分子的应用 【活学活用】 58 A 【课堂练习】 分子间的作用力 范德华力及其对物质性质的影响 氢键及其对物质性质的影响 溶解性 分子的手性 相似相溶 【课堂小结】 Lavf57.83.100 Lavf58.12.100 在分子结构中，当a、b、x、y为彼此互不相同的原子或原子团时，称此分子为手性分子，中心碳原子为手性碳原子。下列分子中指定的碳原子（用*标记）不属于手性碳原子的是( ) A.苹果酸 B.丙氨酸 C.葡萄糖 D.甘油醛 $