2026届高三化学一轮复习 有机官能团检验为主专项练习

官能团检验为主专项练习 一、单选题 1．完成下列实验所用部分仪器选择错误的是 选项 实验内容 仪器 A 重结晶法提纯苯甲酸 蒸发皿、玻璃棒 B 检验溴乙烷中的官能团 酒精灯、胶头滴管 C 制备乙酸乙酯 试管、量筒 D 由乙醇制备乙烯 温度计、圆底烧瓶 2．阿魏酸的化学名称为3-甲氧基-4-羟基肉桂酸，可以做医药、保健品、化妆品原料和食品添加剂，结构简式为。在阿魏酸溶液中加入合适试剂(可以加热)，检验其官能团。下列试剂、现象、结论都正确的是 选项 试剂 现象 结论 A 氯化铁溶液 溶液变紫色 它含有醇羟基 B 银氨溶液 产生银镜 它含有醛基 C 碳酸氢钠溶液 产生气泡 它含有羧基 D 溴水 溶液褪色 它含有碳碳双键 3．下列有机物的检验方法不正确的是 A．用浓溴水可鉴别苯酚稀溶液、甲苯、四氯化碳 B．除去苯中少量的苯酚可以用溶液，再进行分液 C．中官能团的检验：取适量试剂于试管中，先加新制的氢氧化铜悬浊液，在酒精灯上加热后再加入溴水 D．用红外光谱可区分乙醇和二甲醚 4．有机物A是一种重要的化工原料，其结构简式如图，下列检验A中官能团的试剂和顺序正确的是   A．先加入足量新制Cu(OH)2悬浊液，微热，冷却过滤，将滤液酸化后再加溴水 B．先加酸性KMnO4溶液，再加银氨溶液，微热 C．先加溴水，再加酸性KMnO4溶液 D．先加银氨溶液，微热，再加溴水 5．抗生素克拉维酸具有抗菌消炎的功效，其结构简式如下。下列关于克拉维酸的说法正确的是 A．分子内只含有1个手性碳原子 B．分子内含有4种含氧官能团 C．可用酸性高锰酸钾溶液检验其中含碳碳双键 D．共平面的碳原子至少有5个 6．某有机物的结构简式如图所示，下列说法不正确的是 A．该有机物中含有3种官能团 B．可以用酸性溶液检验其中的碳碳双键 C．该物质能在催化剂加热作用下被氧化为含有的物质 D．等量该物质最多消耗Na、NaOH、的物质的量之比为3∶2∶2 7．阿司匹林肠溶片的有效成分为乙酰水杨酸()。为检验其官能团，某小组同学进行如下实验。下列说法不正确的是 A．对比①②中实验现象说明乙酰水杨酸中含有羧基 B．对比②③中实验现象说明乙酰水杨酸中含有酯基 C．④中实验现象说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解 D．利用红外光谱也可确定乙酰水杨酸中含有羧基和酯基 8、．肉桂酸是制备药物“心痛平”的重要中间体，一种合成路线如图： 回答下列问题： (1)下列物质与A互为同系物的有 (填序号)。 ①    ② ③             ④ (2)A→B的反应类型为 ；C→D反应的化学方程式为 ；检验D中含氧官能团的操作方法是 。 (3)丙烯酸的用途之一是合成水阻垢剂聚丙烯酸，聚丙烯酸的结构简式为 。 (4)实验室常用苯甲醛和乙酸酐在作催化剂加热的条件下制备肉桂酸： 已知：副产物M能与溶液发生反应，则M的结构简式为 。 (5)满足下列条件的肉桂酸的同分异构体有 个 ①除苯环外不含其它环状结构    ②能够发生水解反应 12．盐酸文法拉辛()是口服吸收好、起效快、不良反应少的抗抑郁药，一种合成路线如下图所示： (1)下列对化合物A和B的分析，正确的是_______。 A．互为同系物 B．苯环上一氯代物个数相同 C．A的沸点比B低 D．碳原子都采取杂化 (2)反应④是_______反应。 A．加成 B．取代 C．还原 D．氧化 (3)不能鉴别化合物B和苯甲醇的方法是_______。 A．核磁共振氢谱 B．红外光谱 C．X射线衍射 D．原子光谱 (4)化合物C中官能团的名称是 。 (5)设计检验化合物F中含溴元素的实验方案： 。 (6)从化学键形成的角度，解释化合物G与盐酸反应生成盐酸文法拉辛的原因： 。 (7)从物理性质的角度，预测文法拉辛(化合物G)的药效不如盐酸文法拉辛的原因： 。 (8)在下图中用“*”标出化合物中所有的手性碳原子 。 (9)W是D的一种含苯环的同分异构体，可由某种蛋白质水解得到，W中含6种化学环境不同的氢原子，写出任意1种W的结构简式 。 (10)请结合提示信息，设计以和为原料合成的合成路线 (无机试剂任选)。 13．H是合成香料的原料，具有一种甜美的药草和烟草香气，以A为原料制备H的合成路线如图所示： 已知： ①。 ②。 ③合成路线中的D是含有5个碳原子的有机化合物。 请回答下列问题： (1)化合物A中的官能团名称为 ，H中官能团的结构简式为 。 (2)检验化合物A中卤原子的实验方法是 。 (3)化合物B中碳原子的杂化类型为 。 (4)的名称为反-2-戊烯，按此命名原则，请补全A的系统名称： -1，4-二氯 。 (5)写出C转化为E的化学方程式： 。 (6)F的结构简式为 。 (7)指出F→G的反应类型： 。 (8)有机物X是H少一个碳原子的同系物，X具有如下结构和性质： ①含有结构，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基； ②能使溴的四氯化碳溶液褪色； ③能发生银镜反应； ④能水解； ⑤核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1：2：2：4：4。 写出X的结构简式 。 (9)根据已知信息，写出以和HC≡C-COOCH3为原料，合成的路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用) 。 14．盐酸氨溴索(H)有良好的粘痰溶解作用及润滑呼吸道功能，对于治疗老年重症肺炎有良好的疗效，其合成路线如下(部分反应条件及产物已略)： 已知： (1)B的名称为 ；E中含氧官能团的名称是 。 (2)可用新制的氢氧化铜悬浊液检验C中的特征官能团，写出该检验过程中发生反应的化学方程式： 。 (3)E生成F的反应类型是 ；化合物F中氮原子的杂化类型为 。 (4)B的芳香族同分异构体J满足下列条件的有 种。 ①可水解   ②可发生银镜反应   ③1molJ最多消耗2molNaOH B的另一种芳香族同分异构体可与NaHCO3溶液反应，并有气体生成，其核磁共振氢谱有4组吸收峰，则它的结构简式为 。 《2025年9月5日高中化学作业》参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 答案 A C C A B B C 1．A 【详解】A．重结晶法提纯苯甲酸需要溶解、趁热过滤、冷却结晶、再过滤等步骤，主要仪器为蒸发皿、烧杯、漏斗、玻璃棒等，A符合题意； B．检验溴乙烷中的溴需水解后酸化，需酒精灯加热和胶头滴管滴加试剂，仪器正确，B不符合题意； C．制备乙酸乙酯需混合乙醇、乙酸和浓硫酸，量筒量取液体，试管作反应容器，仪器正确，C不符合题意； D．乙醇制乙烯需控制温度为170℃，温度计和圆底烧瓶为必要仪器，D不符合题意； 故选A。 2．C 【详解】A．加入氯化铁溶液，溶液变为紫红色，说明含酚羟基，结论错误，故A不选； B．阿魏酸结构中无醛基，不能发生银镜反应，故B不选； C．阿魏酸含有羧基，可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳气体，试剂、现象、结论都正确，故C选； D．阿魏酸含有酚羟基，属于酚类，也可与溴发生取代反应，也能使溴水褪色，故D不行； 故选C。 3．C 【详解】A．苯酚稀溶液与浓溴水反应生成白色沉淀，甲苯与浓溴水不反应，但会把Br2萃取到上层（甲苯密度比水小），CCl4与浓溴水也不反应，但会把Br2萃取到下层（CCl4密度比水大），A正确； B．苯酚与NaOH溶液反应生成溶于水的苯酚钠，而苯不与NaOH溶液反应，且难溶于水，故可用此法分离苯酚与苯，B正确； C．溴水也能氧化醛基，故应先用新制氢氧化铜检验醛基（加热），酸化后再用溴水检验碳碳双键，C错误； D．红外光谱可以检测官能团的特征峰，而乙醇和乙醚的官能团不一样，D正确； 故答案选C。 4．A 【详解】A．在既有C=C又有-CHO的情况下，可用新制氢氧化铜，检验-CHO，再利用溴水检验C=C，故A正确； B．酸性高锰酸钾将C=C及-CHO均氧化，不能一一检验，故B错误； C．溴水的氧化性很强，会氧化-CHO，同时C=C与溴水发生加成，不能一一检验，故C错误； D．在既有C=C又有-CHO的情况下，银氨溶液可检验-CHO，应该酸化后再加入溴水检验C=C双键，故D错误； 故选A。 5．B 【详解】 A．分子内含有2个手性碳原子，如图所示，A错误； B．分子内含有4种含氧官能团，即酰胺基、醚键、醇羟基和羧基，B正确； C．分子中含有的羟基和碳碳双键均可使高锰酸钾溶液褪色，因此不能用酸性高锰酸钾溶液检验其中含碳碳双键，C错误； D．分子中含有碳碳双键，双键连接的碳原子共平面，所以共平面的碳原子至少有4个，D错误； 故选B。 6．B 【详解】A．该有机物中含有羧基、羟基、碳碳双键三种官能团，故A正确； B．羟基、碳碳双键都能使酸性高锰酸钾褪色，不能用酸性溶液检验其中的碳碳双键，故B错误； C．该物质含有羟基，能在铜作催化剂加热作用下被氧化为含有的物质，故C正确； D．钠能与羧基、羟基反应，羧基能与氢氧化钠反应，羧基能与碳酸氢钠反应，等量该物质最多消耗Na、NaOH、的物质的量之比为3∶2∶2，故D正确； 选B。 7．C 【详解】A．观察乙酰水杨酸的结构可知，其在水中可能会部分水解为水杨酸和乙酸，②中的现象说明乙酰水杨酸并非遇水就水解，而是水解速率很慢，需要一定的时间，故可以排除水解产物乙酸对①中石蕊变色的影响，而酚羟基不会使石蕊变色，即①中石蕊变色只由乙酰水杨酸中的羧基引起，A正确； B．②③说明乙酰水杨酸在水中可以水解生成酚，且③中乙酰水杨酸水解速率加快，可以说明乙酰水杨酸中含有酯基，B正确； C．乙酰水杨酸在碱性溶液中水解生成和CH3COONa，结构中无酚羟基，加入FeCl3溶液不会变为紫色，所以产生红褐色沉淀并不能说明乙酰水杨酸在碱性条件下未发生水解，C错误； D．红外吸收光谱的特征频率可以鉴别物质中含有哪些官能团，以确定未知化合物的类别，则利用红外光谱也可确定乙酰水杨酸中含有羧基和酯基，D正确； 故选C。 8．(1)② (2) 取代反应 取D中的溶液少许于试管中加入银氨溶液，水浴加热，试管内壁上出现光亮的银镜(或取D中的溶液少许于试管中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热，产生砖红色沉淀)，证明含有醛基 (3) (4) (5)7 【分析】A与氯气发生取代反应生成B和HCl，B在NaOH水溶液条件下发生水解反应生成C，C为醇，催化氧化生成醛，D为CH2=CHCHO，D催化氧化生成丙烯酸，丙烯酸与碘苯在催化剂作用下生成肉桂酸。 【详解】（1）与A互为同系物的烯烃，且结构相差n个CH2，满足条件有②； （2）据分析，A→B的反应类型为取代反应；C→D反应为1-丙烯-3-醇的催化氧化，化学方程式为；D中含氧官能团为醛基，检验醛基操作方法是：取D中的溶液少许于试管中加入银氨溶液，水浴加热，试管内壁上出现光亮的银镜(或取D中的溶液少许于试管中加入新制的Cu(OH)2悬浊液，加热，产生砖红色沉淀)，证明含有醛基； （3）丙烯酸具有碳碳双键，可发生加聚反应，聚丙烯酸的结构简式为； （4）苯甲醛与乙酸酐反应生成肉桂酸和乙酸，则M的结构简式为； （5）满足下列条件的肉桂酸的同分异构体为-COOCH=CH2、-OCOCH=CH2、-CH=CHOCOH、-C(OCOH)=CH2的单取代苯，或-CH=CH2和-OCOH的二取代苯，共有4+3=7种。 9．(1)B (2)C (3)D (4)醚键、羰基、碳氯键 (5)取样，加入氢氧化钠溶液，加热，（取水层溶液），加足量硝酸酸化，加入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成 (6)G中的氮原子有一对孤电子对，能与H+形成配位键 (7)文法拉辛溶解度小于盐酸文法拉辛 (8) (9) (10) 【分析】 A发生取代反应生成B苯甲醚，B发生取代反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生还原反应生成E，E反应取代反应生成F，F最后转化为G，G与盐酸反应生成盐酸文法拉辛，据此回答； 【详解】（1）A．结构不相似，A为酚类物质，B为醚类物质，所以不互为同系物，A错误； B．A和B苯环上都有3种氢原子，苯环上一氯代物个数相同，B正确； C．有机物A可以形成分子间氢键，有机物B不可以形成分子间氢键，所以A的沸点比B高，C错误； D．有机物A中碳原子都采取sp2杂化，B中存在苯环和甲基，碳原子为sp2和sp3杂化，D错误； 故选B； （2）根据分析，反应④是还原反应，故选C； （3）化合物B和苯甲醇互为同分异构体，氢原子种类不同，官能团不同，结构不同，所含原子种类和数目相同，不能鉴别化合物B和苯甲醇的方法是原子光谱，故选D； （4）根据C的结构简式可知，C中官能团的名称是醚键、羰基、碳氯键； （5）检验F中含溴元素的实验方案为：取样，加入氢氧化钠溶液，加热，（取水层溶液），加足量硝酸酸化，加入硝酸银溶液，有淡黄色沉淀生成； （6）G与盐酸反应生成盐酸文法拉辛的原因为：G中的氮原子有一对孤电子对，能与H+形成配位键； （7）文法拉辛溶解度小于盐酸文法拉辛导致药物在胃肠道中溶出缓慢，吸收不完全，生物利用度降低； （8） 手性碳原子连接4个各不相同的原子或基团，中手性碳原子标注如：； （9） W中含6种化学环境不同的氢原子，有6种等效氢，则W的结构简式为：； （10） 以和ClCOC2H5为原料合成，首先有机物与ClCOC2H5、AlCl3反应转化为，被KBH4还原为，接着与PBr3反应转化为，再与Mg和、H2O转化为，最后浓硫酸加热下转化为，路线如下：。 10．(1) 碳碳双键、碳氯键(氯原子) (2)加入NaOH溶液并加热，再加入足量的稀硝酸中和掉未反应的碱，再加入硝酸银溶液，若产生白色沉淀，则证明A中含有氯原子 (3)sp3、sp2、sp (4) 顺 -2-丁烯 (5) (6) (7)氧化反应 (8) (9) 【分析】 有机物和在条件下，发生取代反应得到B，B经多步反应转化为C，C和D转化为E，E转化为F，F转化为G，G发生信息②的反应得到H，由H的结构可推出G为，则F为，E为，对比C和E的结构，可知D为，据此分析解答。 【详解】（1） 化合物A为，其官能团名称为碳碳双键、碳氯键(氯原子)；结合H的结构简式，可知H中官能团的结构简式为； （2）化合物A中含有碳氯键，检验化合物A中卤原子，首先应将卤原子发生水解反应，再用硝酸银溶液去检验，故实验方法是，加入NaOH溶液并加热，再加入足量的稀硝酸中和掉未反应的碱，再加入硝酸银溶液，若产生白色沉淀，则证明A中含有氯原子； （3） B为，分子中有3个碳原子只形成单键，有2个碳原子形成碳碳双键，有2个碳原子形成碳氮三键，故碳原子的杂化方式为sp3、sp2、sp； （4）A分子中两个基团在双键的同侧，则为顺式结构，则A的名称为顺-1，4-二氯-2-丁烯； （5） 根据信息①分析可知，C生成E的化学方程式为； （6） 由分析可知F的结构简式为； （7） 由分析可知，F为，G为，反应类型为氧化反应； （8）的分子式为，不饱和度为3，有机物是少一个碳的同系物，具有如下结构和性质： ①含有结构，用去一个不饱和度，环上所有碳原子均为饱和碳原子，且环上只有一个取代基，则取代基是含有3个碳原子，且有2个不饱和度的取代基； ②能使澳的四氯化碳溶液褪色，说明含有不饱和键； ③能发生银镜反应，说明含有醛基； ④能水解说明含有； 该取代基可看作取代了中的一个原子形成的，分别是、； ⑤核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，且峰面积之比为1：1：2：2：4：4，则符合条件的结构简式为； （9） 和发生已知①的反应可制备，由转化为可以先加成再消去，则以和为原料，合成的路线流程图为：。 11．(1) 邻硝基甲苯(或2-硝基甲苯) 硝基、羟基 (2) (3) 还原反应 sp2、sp3杂化 (4) 6种 (5) 【分析】 A的结构式为：，与浓硫酸、浓硝酸加热条件下发生取代反应生成B，B的结构式为：，根据已知反应，在二氧化锰、硫酸的作用下发生氧化反应生成C，C为结构式为：， 和发生取代反应生成 E，E结构式为：，在Fe、HCl条件下，发生还原反应生成F，F的结构式为：，和溴单质发生取代反应生成G，G的结构式为：，发生中和反应生成H，H的结构式为：。 【详解】（1） ①由分析可知，B为，邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯），故答案为：邻硝基甲苯（或2-硝基甲苯）； ②E结构式为：，E中含氧官能团的名称为：硝基、羟基，故答案为：硝基、羟基； （2） C为结构式为：，可用新制的氢氧化铜悬浊液检验C中的特征官能团，化学方程式为：，故答案为：； （3） ①E结构式为：，在Fe、HCl条件下，发生还原反应生成F，F的结构式为：，故答案为：还原反应； ②F的结构式为：，化合物F中氮原子的杂化类型为sp2、sp3，故答案为：sp2、sp3； （4） B的结构式为：，分子式为：C7H7O2N，B的芳香族同分异构体J，可水解，则含有酯基，可发生银镜反应，含有醛基，1molJ最多消耗2molNaOH，含有、，则B的芳香族同分异构体J有：，官能团邻、间、对位共有3种同分异构体，，官能团邻、间、对位共有3种同分异构体，共6种，故答案为：6； ②B的另一种芳香族同分异构体可与NaHCO3溶液反应，并有气体生成，说明含有羧基，其核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明结构对称，结构简式是：，故答案为：； 第1页，共2页 第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $