内容正文:
课时3
油脂
第四节
羧酸 羧酸衍生物
1.认识油脂的组成与结构特点,掌握油脂的主要化学性质及油脂的氢化和皂化反应等概念。
2.了解肥皂的制取过程,以肥皂为例,了解表面活性剂的去污原理,能够分辨出疏水基团和亲水基团。
学习目标:
油脂的定义
01
水解反应
02
油脂的氢化
03
阅读教材,总结油脂的基本概念:
1.油脂:
是重要的营养物质,我们日常生活中食用的油脂,其成分主要是高级脂肪酸与甘油形成的酯,属于酯类化合物。
2.结构:
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R1
O
C
R2
O
C
(1) R、R1、R2代表高级脂肪酸中的烃基,可能饱和,可能不饱和,可以相同,也可以不同;
(3)若R、R1、R2相同,称为单甘油酯;
若R、R1、R2不相同,称为混甘油酯。
(4)天然油脂没有固定的熔沸点,属于混合物。
(5)油脂的平均相对分子质量较大,但不是高分子化合物。
(2) 液态的油脂烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色;
4
油脂
油
常温呈液态的油脂
如花生油、芝麻油、大豆油等植物油
脂肪
常温呈固态的油脂
如牛油、羊油等动物油脂
3.油脂的分类
写出硬脂酸、油酸分别与丙三醇反应的化学方程式:
浓硫酸
△
+3H2O
C17H35COOH +
CH2OH
CHOH
CH2OH
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H33COOH+
CH2OH
CHOH
CH2OH
浓硫酸
△
CH2
O
C
O
C17H33
CH
O
C
O
C17H33
CH2
O
C
O
C17H33
+3H2O
3
3
硬脂酸甘油酯
油酸甘油酯
4.物理性质:
①色、味:纯净的油脂是无色、无味的,但一般因溶有维生素和色素等
而有颜色和气味。
②密度:比水小,黏度较大,触摸时有明显的油腻感。
③溶解性:难溶于水,易溶于汽油、乙醚、氯仿等有机溶剂。
④熔沸点:天然油脂都是由混甘油酯组成的混合物,没有恒定的熔、沸点。
官能团:
一定含有: 可能含有:
(2)不饱和高级脂肪酸甘油酯(含碳碳双键:烯烃的化学性质)
① 使溴水、酸性KMnO4溶液褪色
② 发生加成反应
能
能
能
使溴水褪色
与H2加成
能
(1)酯的共性
氧化反应:
(能燃烧)
取代反应:
(能水解)
①酸性条件
②碱性条件
油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯,而在高级脂肪酸中,既有饱和的,又有不饱和的,
因而油脂不仅具有酯的化学性质,还兼有烯烃的化学性质。
5.化学性质
在酸、碱等催化剂的作用下油脂可以发生水解反应
稀硫酸
△
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COOH +
CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
+3H2O
硬脂酸
甘油
油脂+3水
3高级脂肪酸+甘油
稀硫酸
△
(1)油脂的水解反应
CH2
O
C
O
C17H35
CH
O
C
O
C17H35
CH2
O
C
O
C17H35
C17H35COONa +
CH2OH
CHOH
CH2OH
3
硬脂酸甘油酯
+3NaOH
硬脂酸钠
甘油
△
油脂+3氢氧化钠
3高级脂肪酸钠+甘油
△
油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐和甘油
(1)油脂的水解反应
油脂的共性:1 mol油脂完全水解的产物是3 mol高级脂肪酸(或盐)和1 mol甘油。
课堂探究
观察实验视频并思考如何制备肥皂:
11
脂肪、植物油
氢氧化钠
加热
高级脂肪酸钠、甘油、水
氯化钠
高级脂肪酸钠
甘油、食盐溶液
上层:
下层:
加填充剂(松香、硅酸钠等)
压滤、干燥成型
成品肥皂
甘油
蒸馏
加入食盐的目的是降低高级脂肪酸钠的溶解度,发生聚沉,使其分层析出(物理变化,可逆)。
制肥皂的简单流程:
①乙酸乙酯在碱性条件下也能发生水解反应,但不是皂化反应。
②肥皂的主要成分为高级脂肪酸的盐。
③热的纯碱溶液可以提高去除油脂的效果。因为热的纯碱水解
程度大,碱性强使油脂易水解。
注意:
亲水基——肥皂结构中-COONa或-COO-是极性基团,极易溶于
水,具有亲水性;
憎水基——肥皂结构中的烃基-R,不溶于水,但极易溶于有机溶
剂,具有亲油性质;
肥皂的去污原理
加氢后的人造脂肪又叫硬化油,性质稳定,不易变质,便于储存和运输,可用于制造肥皂和人造奶油等。
油酸甘油酯
硬脂酸甘油酯
液态油通过催化加氢可提高饱和度,转变成半固态脂肪的过程。
+3H2
催化剂
(2)油脂的氢化
阅读教材,总结油脂的用途:
1.油脂具有保持体温和保护内脏器官的作用;
2.油脂能促进脂溶性维生素的吸收;
3.特殊条件下,油脂可通过氧化提供能量,是热量最高的营养物质;
4.油脂不但是人类重要的营养物质和食物之一,也是一种重要的工业原料,生产高级脂肪酸和甘油,制肥皂等。
16
油酸和亚油酸
油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用,需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如下图所示的顺式结构。油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。
[资料卡片]
H
H
(CH2)7COOH
CH3(CH2)7
C=C
1
9
10
18
顺-9-十八碳烯酸(油酸)
H
H
(CH2)7COOH
CH3(CH2)4
C=C
CH2
C=C
H
H
顺,顺-9,12-十八碳二烯酸(亚油酸)
9
10
12
13
18
酯、油脂和矿物油的对比
物质 油脂 酯 矿物油
油 脂肪
组成 不饱和高级脂肪酸的甘油酯 饱和高级脂肪酸的甘油酯 羧酸与醇类反应的有机产物 多种烃(石油及其分馏产品)
状态 液态 固态 液态或固态 液态
化学
性质 能水解,兼有烯烃的性质 能水解 在酸或碱的作用下能水解 具有烃的性质,不能水解
存在 芝麻等油料作物中 动物脂肪 水果等 石油
联系 油和脂肪统称油脂,均属于酯类 烃类
1.如何利用化学方法鉴别植物油和矿物油?
植物油属于油脂,能在碱性条件下水解,矿物油的主要成分为烃类,不与碱反应。故取少量液体,加含酚酞的NaOH溶液,加热,若液体不分层,且红色变浅的为植物油,若液体分层,颜色无变化的为矿物油。
【思考与讨论】
2.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高锰酸钾溶
液或溴水褪色的是哪种?
油。从结构中是否含有碳碳双键进行考虑,油一定有碳碳双键,脂肪一般没有,酯可能有,直馏汽油一般没有而裂化汽油有。
【思考与讨论】
3.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是
A.和 B.CH3OCH3和CH3CH2OH
C.正戊烷和新戊烷 D.和
【答案】C
随堂演练
1.判断正误(对的在括号内打“√”,错的在括号内打“×”。)
(1)植物油和动物的脂肪都属于酯类。 ( )
(2)油脂可以发生水解反应不能发生还原反应。 ( )
(3)油脂是高级脂肪酸的甘油酸,属于高分子化合物。 ( )
(4)酯在碱性条件下的水解反应属于皂化反应。 ( )
×
×
×
√
3.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是
A.和 B.CH3OCH3和CH3CH2OH
C.正戊烷和新戊烷 D.和
3.下列关于油脂的说法正确的是
A.油脂就是脂肪 B.油脂是高分子化合物
C.油脂是混合物 D.油脂都是饱和的
【答案】C【答案】C
随堂演练
2.下列关于油脂的说法正确的是A.油脂就是脂肪
B.油脂是高分子化合物
C.油脂是混合物
D.油脂都是饱和的
C
3.下列各选项中物质的分子式都相同,其中属于同一类物质的是
A.和 B.CH3OCH3和CH3CH2OH
C.正戊烷和新戊烷 D.和
【答案】C
随堂演练
3.化学与生产、生活密切相关。下列说法不正确的是
A.油脂可用于生产肥皂
B.小苏打用作糯点的膨松剂
C.碳酸钡用作医疗上的钡餐
D.用灼烧法鉴别纯羊毛和合成纤维
C
$