3.4.1羧酸 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

课时1 羧酸 第四节 羧酸 羧酸衍生物 1.能从羧基成键方式的角度，了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。 2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。 学习目标： 羧酸的结构、命名 01 羧酸的物理性质 02 羧酸的化学性质 03 PART 01 羧酸的结构、命名 (3)分子通式： 1．羧酸的结构 (1)羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基( )相连而构成的有机化合物。 (2)官能团：羧基 或—COOH —C—OH O ‖ 一元羧酸可写为R−COOH 饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0) 烃基不同 脂肪酸 芳香酸 CH3COOH CH2＝CHCOOH C6H5COOH 羧基数目 一元羧酸 二元羧酸 多元羧酸 HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 羧酸 低级脂肪酸 高级脂肪酸 硬脂酸——C17H35COOH 软脂酸——C15H31COOH 油酸——C17H33COOH 白色固体 白色固体 液体 甲酸、丙烯酸等 乙二酸等 2.分类 脂肪酸 芳香酸 一元羧酸 3.羧酸的系统命名法 ①选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。 ②编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。 ③定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。 3,4-二甲基戊酸　 3-甲基丁酸　 例如： 3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是 A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH C．正戊烷和新戊烷 D．和 【答案】C 随堂演练 4-甲基-2-乙基戊酸 3-甲基-2-丁烯酸 9-十八(碳)烯酸(油酸) PART 02 羧酸的物理性质 自然界的许多动植物中含有有机酸。有些有机酸分子中既含有羧基也含有羟基，所以又叫羟基酸。如乳酸、柠檬酸、苹果酸等。 乳酸(2-羟基丙酸) CH3—CH—COOH OH (柠檬酸) HO—C—COOH CH2—COOH CH2—COOH 4．常见的羧酸 H—C—OH O ‖ 甲酸 物理性质：无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶。 结构： 化学性质： ①羧酸的性质：弱酸性和酯化反应。 ②醛的性质：氧化反应，如银镜反应、与新制Cu(OH)2反应。 用途：工业上作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料。 结构特点：既有羧基的结构，又有醛基的结构。 (蚁酸) HCOOH 属于芳香酸，是一种无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇。苯甲酸可以用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂。 最简单的二元羧酸。是一种无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇。乙二酸是化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料。 苯甲酸 (安息香酸) 乙二酸 (草酸) HOOC—COOH 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲酸 HCOOH 8 101 乙酸 CH3COOH 17 118 丙酸 CH3CH2COOH －21 141 正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166 十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383 苯甲酸 —COOH 122 249 5.几种羧酸的熔点和沸点 阅读教材及表3-4，总结羧酸的物理性质： C1~C3：无色液体；C4~C9：油状液体； C10以上称为高级脂肪酸； 饱和高级脂肪酸为蜡状固体，如硬脂酸、软脂酸； 不饱和高级脂肪酸为油状液体，如油酸。 ①状态： ②溶解性： (1)羧基是亲水基与水可以形成氢键，低级羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能与水混溶； (2)随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水；如高级脂肪酸均不溶于水。 憎水基团 亲水基团 C O OH R 14 阅读教材及表3-4，总结羧酸的物理性质： (1)由表3-4可以得出：碳原子数越多，沸点越高，而熔点变化规律随碳原子数的变化不是很明显。 ③熔沸点： (2)羧酸与其它相对分子质量相当的有机物相比(如醇、烃)，羧酸、醇的沸点较高，这是因为羧酸、醇均可以形成分子间氢键。 查资料可知： 乙酸的分子量60，沸点为118℃(氢键) 丙醇的分子量60，沸点为97.2℃(氢键) 正丁烷的分子量58，沸点为-0.5℃ 15 1.正误判断 (1)羧基官能团可以简写成—COOH或者HOOC—(　　) (2)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸(　　) (3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸(　　) (4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物(　　) (5)苯甲酸钠可以作食品防腐剂(　　) × √ × × √ PART 03 羧酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中如图两个部位的化学键容易断裂。 断裂 羟基被取代 断裂 具有酸性 δ+ δ- 生成酯、酰胺等羧酸衍生物 如何通过实验证明羧酸具有酸性？ 结构简式 δ- δ+ ① ② ③ 电离出H+，表现酸性 受羧基吸电子影响，α-H活性增强，能发生α-H的卤化 （1）弱酸性： CH3COOH CH3COO－+H+ Ｃ—C—O－H 　　 Ｈ－ 　　 O Ｈ Ｈ 6.羧酸的化学性质 ①使酸碱指示剂变色：能使紫色石蕊试液变红 ②与活泼金属反应 ④与碱反应： ⑤与盐反应： ③与碱性氧化物反应： 2CH3COOH + CaCO3 = (CH3COO)2Ca +H2O+CO2↑ 2CH3COOH + Zn = (CH3COO)2Zn+H2↑ 2CH3COOH + NaOH= CH3COONa+ 2H2O 2 CH3COOH + CuO =(CH3COO)2Cu + H2O 羧酸的通性 3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是 A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH C．正戊烷和新戊烷 D．和 【答案】C 随堂演练 1．食醋的主要成分是乙酸，下列物质中，能与乙酸发生反应的是 （ ） ①石蕊 ②乙醇 ③金属铝 ④氧化镁 ⑤碳酸钙 ⑥氢氧化铜 A．①③④⑤⑥ C．①④⑤⑥ B．②③④⑤ D．全部 D 【思考与讨论】 甲酸除了具有酸性，还可能有哪些化学性质？请从分子结构的角度进行分析？ 羧酸的性质：酸的通性、酯化反应 利用银氨溶液或新制的氢氧化铜 醛的性质：银镜反应、与新制的氢氧化铜反应、与H2还原反应 【深度思考】：如何鉴别甲酸和乙酸？ 22 名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸 俗称 蚁酸 安息香酸 草酸 结构 简式 HCOOH     物理 性质 无色、有刺激性气味的液体,有腐蚀性,能与水、乙醇等互溶 无色晶体,易升华,微溶于水,易溶于乙醇 无色晶体,通常含有两分子结晶水,可溶于水和乙醇 名称 甲酸 苯甲酸 乙二酸 化学 性质 既表现羧酸的性质,又表现醛的性质 表现羧酸的性质 表现羧酸的性质 用途 工业上可用作还原剂,也是合成医药、农药和染料等的原料 用于合成香料、药物等,它的钠盐是常用的食品防腐剂 化学分析中常用的还原剂,也是重要的化工原料 实验探究1——甲酸、苯甲酸和乙二酸的酸性 实验内容 实验现象 结论 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入紫色石蕊溶液 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，测pH 分别取0.01 mol·L-1三种酸溶液，滴入含有酚酞的NaOH溶液,观察现象 紫色石蕊溶液变红色 pH>2 溶液的红色最终褪去 甲酸、苯甲酸和乙二酸都具有弱酸性。 【实验探究2】比较乙酸、碳酸和苯酚的酸性强弱? 设计原理：(较)强酸 + 弱酸盐 → (较)强酸盐 + 较弱酸 实验现象： 乙酸与碳酸钠产生气体，苯酚钠溶液变浑浊。 26 课堂探究 阅读教材，总结羧酸的化学性质： 【思考与讨论】 (1)上述装置中饱和NaHCO3溶液的作用是什么?可否将其撤去？ 饱和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸气，防止对碳酸酸性大于苯酚的检验产生干扰，故不能撤去。 (2)写出各装置中反应的化学方程式? CH3COOH + NaHCO3 = CH3COONa+H2O+CO2↑ 2CH3COOH + Na2CO3 = 2CH3COONa+2H2O+2CO2↑ + CO2 + H2O → + NaHCO3 【实验结论】： 酸性：CH3COOH＞H2CO3＞C6H5OH＞HCO3- 27 代表物 结构简式 羟基氢的活泼性 酸性 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 乙醇 CH3CH2OH 苯酚 C6H5OH 乙酸 CH3COOH 增强 中性 比碳酸弱 比碳酸强 能 能 能 能 能 不能 不能 能，不产 生CO2 醇、酚、羧酸中羟基的比较 乙酸＞碳酸＞苯酚＞水＞乙醇 能，且产 生CO2 能 不能 不能 常见羧酸酸性强弱顺序： ＞HCOOH＞ ＞CH3COOH 能与NaHCO3反应生成气体是－COOH的检验方法。 COOH COOH 2.某有机物的结构简式如图所示，若等物质的量的该有机物分别与Na、NaOH、NaHCO3恰好反应时，则消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是（     ） 【详解】1mol该物质含2mol羧基、1mol醇羟基、1mol酚羟基，三种官能团均能和Na反应，所以消耗4molNa；羧基、酚羟基可以和NaOH反应，消耗3molNaOH；羧基可以和碳酸氢钠反应，消耗2molNaHCO3，所以消耗Na、NaOH、NaHCO3的物质的量之比是4:3:2。 A.4∶3∶2 B.6∶4∶3 C.1∶1∶1 D.3∶2∶1 A 3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是 A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH C．正戊烷和新戊烷 D．和 【答案】C 3．具有相同官能团的有机物化学性质相似，据此判断对HOCH2CH=CHCH2COOH的叙述不正确的是（ ） A．分子中有3种官能团 B．能分别与乙醇、乙酸在一定条件下发生酯化反应 C．与溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色的原理相同D．1mol 该有机分子与足量钠反应能产生2g H2 C 3．下列各选项中物质的分子式都相同，其中属于同一类物质的是 A．和 B．CH3OCH3和CH3CH2OH C．正戊烷和新戊烷 D．和 【答案】C 随堂演练 2．某有机物具有下列性质：①能发生银镜反应；②滴入石蕊溶液不变色；③加入少量碱液并滴入酚酞溶液，加热后红色消失。则原有机物可能是下列物质中的(　　) A．甲酸乙酯　　　 B．乙酸甲酯 C．乙醛 D．甲酸 A $