3.1 卤代烃 课件-2025-2026学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一节 卤代烃 第三章　烃的衍生物 1 取代反应　消去反应 2 卤代烃 1 本节重点 本节难点 卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验 3 知识导航 部分干洗剂 （四氯乙烯、氟利昂）： 四氯化碳萃取碘水中的碘： 不溶于水，密度比水大，常作有机溶剂。 溶解油污能力强，是很好的有机溶剂。 我们身边的化学 聚四氟乙烯 [ C C ]n F F F F 我们身边的化学 。。。 有些品牌的涂改液中的溶剂含有 三氯乙烯 聚氯乙烯(PVC) 雨衣 P55资料卡片氯乙烷喷剂 局部冷冻麻醉 (沸点12.27℃) 七氟丙烷 灭火器 我们身边的化学 作业多多 找到帮手 老是写错 身体不适 医院就医 明白事因 涂改液中含有二氯乙烷、三氯乙烷、四氯乙烷等有机氯化合物对眼睛有明显胡刺激作用，严重时会导恶心、呕吐、浑身不舒服等。 慎用涂改液 烃分子中的氢原子被卤素 原子取代后生成的化合物 观察DDT的结构简式，总结其与对应烃的不同点？ 饱和一卤代烃通式：____________ CnH2n+1X Cl Cl Cl Cl Cl DDT(滴滴涕) C14H9Cl5 新课讲授 请完成下列有机反应方程式书写，并注明反应类型 （1）CH4＋Cl2－→CH3Cl＋HCl 取代反应 （2）CH2＝CH2＋Cl2－→CH2ClCH2Cl 加成反应 （3）CH≡CH＋HCl－→CH2＝CHCl 加成反应 （4） ＋Br2－→ HBr↑ 取代反应 光照 FeBr3 复习巩固 卤代烃 分类 按分子中卤素原子个数分类 按所含卤素原子种类分类 氟代烃 溴代烃 单卤代烃 多卤代烃 新课讲授 卤代烃 分类 按烃基种类分类 按是否含苯环分类 饱和卤代烃 不饱和卤代烃 脂肪卤代烃 芳香族卤代烃 新课讲授 【练习1】下列卤代烃中：①CH3CH2Br、②CH3Cl、③CH2=CHCl、④CCl4、⑤ ⑥ 其中属于卤代芳香烃的有______________(填序号，下同)；属于卤代脂肪烃的有_______ 属于多卤代烃的有____________________； 属于溴代烃的有____________。 ⑤ ①②③④⑥ ④⑤⑥ ①⑥ 新课讲授 如何给这些卤代烃命名呢？ 大鹿化学工作室制作，侵权必究 新课讲授 选主链 定编号 写名称 选择含官能团（卤素原子、不饱和键）的最长碳链，按主链上的碳原子数目定“某烷、烯、炔） 将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号 从简入繁，一般先写烃基，然后写卤原子，最后写母体。 3-甲基- 1,1-二溴戊烷 CH3—C—CH2—CH—CH3 Cl CH2F Cl 2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷 CH2—C—C≡CH Cl CH3 Cl 3-甲基- 3,4-二氯-1-丁炔 卤代烃的系统命名 卤代烃的命名 CH3CH2CHCH3 Cl 2-氯丁烷 氯乙烯 1，2-二溴乙烷 CH2 CH Cl CH2 CH2 Br Br 选主链 选择含官能团（卤素原子、不饱和键）的最长碳链，按主链上的碳原子数目定“某烷、烯、炔） 定编号 将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号，有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号 新课讲授 【练习2】命名下列有机物： 聚氯乙烯 邻氯甲苯 (或2-氯甲苯) 3-甲基- 1,1-二溴戊烷 1,2,3,4-四氯环己烷 CH2—C—C≡CH Cl CH3 Cl 3-甲基- 3,4-二氯-1-丁炔 新课讲授 卤代烃 物理性质 状态 沸点 同系物沸点，随碳原子数增加而升高 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体 比同碳原子数的烷烃沸点要高 名称 氯甲烷 氯乙烷 1-氯丙烷 1-氯丁烷 1-氯戊烷 结构简式 CH3Cl CH3CH2Cl CH3(CH2)2Cl CH3(CH2)3Cl CH3(CH2)4Cl 沸点 /℃ -24 12 46 78 108 资料卡片P55 液态的氯乙烷气化时大量放热，具有冷冻麻醉作用 新课讲授 卤代烃 物理性质 状态 沸点 密度 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体 比同碳原子数的烷烃沸点要高 同系物沸点，随碳原子数增加而升高 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大 名称 氯甲烷 氯乙烷 1-氯丙烷 1-氯丁烷 1-氯戊烷 液态时密度 g/cm3 0.916 0.898 0.890 0.886 0.882 新课讲授 卤代烃 物理性质 状态 沸点 溶解性 密度 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体，其余为液体或固体 比同碳原子数的烷烃沸点要高 同系物沸点，随碳原子数增加而升高 卤代烃难溶于水，易溶于有机溶剂 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大 重点关注卤代烃的溶解性与密度 新课讲授 【练习3】下列叙述正确的是(　　) A．所有卤代烃都难溶于水，且都是密度比水大的液体 B．所有卤代烃都是通过取代反应制得 C．卤代烃不属于烃类 D．卤代烃都是良好的有机溶剂 C 新课讲授 【练习4】下列混合物中可用分液漏斗分离，且有机物应从分液漏斗上口倒出的是（ ） A． 、Br2 B．CH3CH2CH2Cl、H2O C．CCl4、CHCl3 D．CH2BrCH2Br、NaBr(H2O) B 新课讲授 物理性质 颜色 状态 密度 沸点 溶解性 无色 液体 38.4℃ 密度比 水大 卤代烃 代表物——溴乙烷 C2H5Br 难溶于水，可溶于有机溶剂 新课讲授 卤代烃 代表物——溴乙烷 C2H5Br 球棍模型 填充模型 核磁共振氢谱 新课讲授 结构特点 由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代，同时溴原子对相邻碳原子上的氢原子产生一定的影响。因此在官能团(－Br)的作用下，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应 卤代烃 代表物——溴乙烷 H H H C C Br H H δ- δ+ 新课讲授 实验步骤 卤代烃 溴乙烷化学性质 取一支试管，滴入10~15滴溴乙烷，再加入1 mL5% NaOH溶液，振荡后加热，静置。待溶液分层后，用胶头滴管小心吸取少量上层水溶液，移入另一支盛有1 mL稀硝酸的试管中，然后加入2滴AgNO3溶液，观察实验现象 新课讲授 新课讲授 卤代烃 溴乙烷化学性质 实验现象 生成淡黄色沉淀 有机层厚度减小，直至消失 溶液分层 新课讲授 卤代烃 溴乙烷化学性质 实验分析 溴乙烷与NaOH溶液共热产生了Br－ 由实验可知： (1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是______，水中的羟基与碳原子形成______，断下的Br与水中的H结合成HBr C—Br (2) 化学方程式： C—O CH3CH2Br＋NaOH CH3CH2OH＋NaBr 水 取代反应 也称溴乙烷的水解反应 新课讲授 3、溴乙烷的化学性质 ①水解反应：与NaOH水溶液的反应 CH3CH2—Br + H—OH CH3CH2—OH + HBr NaOH/H2O △ 取代反应 HBr + NaOH = NaBr + H2O CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr H2O △ 1.溴乙烷在水中能否电离出Br－?它是否为电解质?如何设计实验证明溴乙烷含有溴元素？ 问题探讨 不合理 不合理 合理 ①C2H5Br AgNO3溶液 ②C2H5Br AgNO3溶液 NaOH溶液 ③C2H5Br AgNO3溶液 NaOH溶液 取上层清液加硝酸酸化 溴乙烷中不存在溴离子，溴乙烷是非电解质，不能电离。 小结卤代烃中卤元素的检验： 因为Ag++OH－=AgOH（白色）↓ 2AgOH=Ag2O(褐色)+H2O； 褐色掩蔽AgBr的浅黄色，干扰产物检验。所以必须用硝酸酸化！ 卤代烃 NaOH(水) 加热 过量HNO3 AgNO3溶液 有沉淀产生 白色 淡黄色 黄色 取上层清液 学生写出方程式，老师评价，再设计实验证明。 29 【练习5】为了鉴定卤代烃中所含有的卤素原子，现有下列实验操作步骤。正确的顺序是 ①加入AgNO3溶液　②加入少许卤代烃试样　③加热④加入5mL4mol·L-1NaOH溶液　⑤加入5mL4mol·L-1HNO3溶液 A．②④③① B．②④③⑤① C．②⑤③①④ D．②⑤①③④ 【答案】B 【详解】卤代烃不溶于水，也不能电离出卤素离子，所以鉴定卤代烃中所含卤素原子时，可先使卤代烃水解生成相应的卤素离子，再加入HNO3中和碱，最后加入AgNO3溶液检验出卤素离子。即操作顺序为②④③⑤①，故选B。 随堂演练 【练习6】写出下列化学方程式 （1）CH3CH2CH2Cl和NaOH溶液混合 （2） 1,3-二溴丙烷与氢氧化钠的水溶液共热的反应 CH3CH2CH2Cl + NaOH CH3CH2CH2OH+NaCl H2O △ BrCH2CH2CH2Br+ 2NaOH HOCH2CH2CH2OH+ 2NaBr H2O △ 新课讲授 消去反应 卤代烃 溴乙烷化学性质 如果将溴乙烷与强碱(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共热，溴乙烷可以从分子中脱去HBr，生成乙烯 CH2CH2＋NaOH 乙醇 Br H CH2 CH2↑＋NaBr ＋H2O HBr 新课讲授 定义 特点 卤代烃 消去反应 有机化合物在一定条件下，从一个分子中_____________________(如H2O、HX等)，而生成含__________的化合物的反应。 脱去一个或几个小分子 不饱和键 (1)从反应机理看：消去反应是从相邻的两个碳原子上脱去一个小分子，相邻的两个碳原子各断一个化学键 (2)从产物看：消去反应的产物中一定有含不饱和键的产物和一个或几个小分子 注意反应条件与取代反应的区别 新课讲授 【练习7】写出下列化学方程式 （1） 与NaOH乙醇溶液混合加热 （2）1，2-二氯乙烷与足量氢氧化钠醇溶液混合加热 ＋ NaOH CH2===CH—CH3 ＋ NaBr ＋ H2O 乙醇 ClCH2CH2Cl + 2NaOH CH≡CH↑ ＋ 2NaCl ＋2H2O 乙醇 随堂演练 思考：能发生消去反应的卤代烃，其有机产物仅为一种吗？ d.多个邻位碳原子均有氢原子时，且不对称时消去反应可能 生成多种产物。 2种 CH3-CH=CH-CH3 为主 CH2=CH-CH2-CH3 ★札依采夫规则 卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 既“氢去氢少” 【练习8】下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是： CH3Cl CH3CHBrCH3 (CH3)3CCH2Cl (CH3)3CCl CHCl2CHBr2 大鹿化学工作室制作，侵权必究 Cl CH2Br CH2Br 大鹿化学工作室制作，侵权必究 典例精讲 卤代烃 消去反应的规律 如CH3Cl 没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应 (1) 有两个邻位且不对称的碳原子上均有氢原子时，可得到不同产物 (3) (2) 邻位碳原子上无氢原子的卤代烃不能发生消去反应 (4) 卤代烃发生消去反应可生成炔烃 巧记：卤代烃取代反应和消去反应的条件和产物 无醇(水溶液)则有醇(生成醇) 有醇(醇溶液)则无醇(产物中没有醇) 如ClCH2CH2CH2Cl 新课讲授 反应类型 取代反应(水解反应) 消去反应 反应条件 NaOH水溶液、加热 NaOH醇溶液、加热 键的变化 C—Br键断裂形成C—O键 C—Br键与C—H键断裂形成碳碳双键 生成物 CH3CH2OH、NaBr CH2==CH2、NaBr、H2O 卤代烃 溴乙烷取代(水解)反应与消去反应的比较 新课讲授 P56卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实的方法验证取代反应和消去反应的产物？ 新课讲授 卤代烃 1-溴丁烷的化学性质 实验步骤 1-溴丁烷NaOH的乙醇溶液 水 酸性 KMnO4溶液 向圆底烧瓶中加入2.0 gNaOH和15 mL无水乙醇，搅拌。再向其中加入5 mL 1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管后，再用酸性高锰酸钾溶液进行检验 新课讲授 实验现象 反应产生的气体经水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色 卤代烃 1-溴丁烷的化学性质 新课讲授 实验分析 生成的气体分子中含有碳碳不饱和键 Br H CH3CH2CHCH2＋NaOH 乙醇 CH3CH2CH2 CH2↑＋NaBr ＋H2O 卤代烃 1-溴丁烷的化学性质 新课讲授 问题讨论 检验丁醇的存在可运用核磁共振氢谱法 用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的丁醇 问题1 新课讲授 ②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用___________________来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？_____，理由：___________________________________ 为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前先通入盛水的试管？除了酸性高锰酸钾溶液，还可以用什么方法检验生成物？此时还有必要将气体先通入水中吗？ 问题2 ①实验中盛有水的试管的作用是__________________________， 原因____________________________________________________________ 为了除去挥发出来的乙醇 乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验 不用 乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验 溴的四氯化碳溶液 问题讨论 新课讲授 问题讨论 预测2-溴丁烷发生消去反应的可能产物 问题3 卤代烃消去条件：邻碳有氢(消去β—H) Br CH3CH2CHCH2 H Br CH3CHCHCH3 H CH3CH2CH CH2 1-丁烯 CH3CH CHCH3 2-丁烯 新课讲授 取代反应(水解反应) 消去反应 卤代烃 卤代烃的化学性质 R—OH＋NaX R—X＋NaOH 水 ＋NaX ＋H2O 醇 ＋NaOH R C C H X R C C 反应机理 卤代烃中，由于卤素原子的电负性比碳原子的大，使C—X的电子向卤素原子偏移，进而使碳原子带部分正电荷(δ＋)，卤素原子带部分负电荷(δ－)，这样就形成一个极性较强的共价键：Cδ＋—Xδ－。故卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去 新课讲授 用途 卤代烃 卤代烃的用途与危害 灭火剂 作溶剂 农药 塑料王 制冷剂 新课讲授 危害 卤代烃 卤代烃的用途与危害 含氯、溴的氟代烷可对臭氧层产生破坏作用，形成臭氧空洞，危及地球上的生物 新课讲授 卤代烃 卤代烯烃 卤代烯烃的某些化学性质与烯烃的相似，能发生加成反应和加成聚合反应。 nCF2==CF2 (四氟乙烯) [ ]n CF2—CF2 例如：氯乙烯能加成聚合生成聚氯乙烯，四氟乙烯加成聚合生成聚四氟乙烯。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途广泛的高分子材料 聚氯乙烯 管道 含氟聚合物制成 的充气薄膜建材 新课讲授 【练习8】由溴乙烷制取乙二醇，依次发生反应的类型是（ ） A．取代、加成、水解 B．消去、加成、取代 C．水解、消去、加成 D．消去、水解、取代 【答案】B 【详解】卤代烃发生消去反应生成乙烯，乙烯与Br2加成生成1，2-二溴乙烷，再发生水解反应（取代反应）生成乙二醇。故选B。 随堂演练 【练习9】根据下图所示的反应路线及所给信息填空。 环己烷 碳氯键 大鹿化学工作室制作，侵权必究 Cl A Cl2、光照 ① ② NaOH溶液 乙醇 ③ Br2、CCl4 B ④ (1)A的名称是_______， 中官能团名称是_________。 大鹿化学工作室制作，侵权必究 Cl 大鹿化学工作室制作，侵权必究 大鹿化学工作室制作，侵权必究 Br Br (2)②的反应类型是__________。 消去反应 典例精讲 【练习9】根据下图所示的反应路线及所给信息填空。 大鹿化学工作室制作，侵权必究 Cl A Cl2、光照 ① ② NaOH溶液 乙醇 ③ Br2、CCl4 B ④ 大鹿化学工作室制作，侵权必究 (3)反应④的化学方程式是_____________________________________________ 大鹿化学工作室制作，侵权必究 Br Br ＋2NaBr＋2H2O 醇 ＋2NaOH 大鹿化学工作室制作，侵权必究 Br Br (1，3-环己二烯) 典例精讲 区别 第一节 卤代烃 卤代烃 取代反应　 概念与分类 物理性质 条件 化学方程式 卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验 实验流程 实验要点 消去反应 代表物质：溴乙烷 原理 条件 化学方程式 特点 课堂小结 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS $