内容正文:
高二化学选必3 第四章4.1糖类第一课时 单糖
【学习目标】
1.认识常见糖类代表物的组成、结构和典型性质,能够说明单糖、二糖和多糖的区别与联系。
2.了解葡萄糖的结构特点和主要性质,能通过实验探究认识葡萄糖的化学性质。深化对多官能团有机化合物中羟基和醛基性质的认识。
3.了解果糖、核糖与脱氧核糖。
任务1 糖类的组成和分类
【新知生成】
1.结构与组成
(1)糖类是由 三种元素组成的一类有机化合物。
(2)大多数糖类化合物的分子式可用通式 来表示,m与n是可以相同,也可以不同的正整数。
(3)符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物,如甲醛CH2O、乙酸C2H4O2等;有些糖的分子式并不符合Cm(H2O)n ,如脱氧核糖C5H10O4。
(4)有甜味的不一定是糖,如甘油、木糖醇等;没有甜味的也可能是糖,如淀粉、纤维素等。因此,糖类物质不完全属于碳水化合物,也不等于甜味物质。
(5)从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮以及能水解生成它们的物质。
2.分类
名称
单糖
寡糖(低聚糖)
多糖
概念
不能水解的糖
1 mol糖水解后能产生2~10 mol单糖的糖
1 mol糖水解后能产生10 mol以上单糖的糖
代表物及分子式
葡萄糖、果糖
蔗糖、麦芽糖
淀粉、纤维素
【典例1】 下列叙述正确的是( )。
A.糖类物质都是有甜味的
B.凡是由C、H、O三种元素组成的有机化合物都是糖类
C.糖类物质又叫碳水化合物,其组成可用通式Cm(H2O)n表示
D.糖类一般是多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物
【归纳总结】
理解糖类的几个注意点
1.糖类不一定符合通式Cm(H2O)n,符合Cm(H2O)n通式的物质不一定都是糖类化合物。
2.糖类不一定有甜味,有甜味的不一定是糖类。
3.糖类不是都能水解,单糖不能水解。
【训练1】 现有下列物质:①纤维素 ②甲酸甲酯 ③淀粉
④甲醛 ⑤丙酸 ⑥乳酸() ⑦乙二醇 ⑧乙酸。其中符合Cm(H2O)n的组成,但不属于糖类的是( )。
A.②③④⑥ B.②④⑥⑧ C.①③④⑦ D.②③⑤⑧
任务2 单糖的性质及应用
【新知生成】
1. 葡萄糖
(1)存在:葡萄糖存在于 、蜂蜜,以及植物的 中。动物的血液和淋巴液中也含有葡萄糖。
(2)物理性质:葡萄糖是 溶于水的无色晶体,熔点为146 ℃,有甜味,但甜度不如蔗糖。
(3)葡萄糖的分子式与结构特点
分子式
结构简式
官能团
类别
葡萄糖
C6H12O6
己醛糖
(4)葡萄糖的化学性质
完成课本P103页实验4-1:
实验4-1(1)
实验4-1(2)
实验步骤
实验现象
试管壁上有_________生成
试管中出现______________
注意事项
a.配制银氨溶液:在AgNO3溶液中边振荡边逐滴加入稀氨水至产生的沉淀恰好溶解b.碱性条件 c.水浴加热
a.必须在碱性条件下进行,即NaOH要过量 b.加热
实验结论
葡萄糖对银氨溶液、氢氧化铜等弱氧化剂表现出________性,属于_________糖。葡萄糖的分子式为C6H12O6,分子中含有_______,属于_______糖。
①氧化反应
a.被银氨溶液氧化(银镜反应)
b.被新制的Cu(OH)2氧化
c.葡萄糖也 使溴水、酸性高锰酸钾褪色(填“能”或“不能”)
②加成反应(与H2加成):
③发生羟基(—OH)可以发生的反应:
④ 酒化酶分解产生乙醇:
⑤ 生理氧化反应——a、有氧呼吸
⑥生理氧化反应——b、无氧呼吸
【典例2】糖尿病是由于体内胰岛素紊乱导致的代谢紊乱综合征,摄入高热量食品和缺少运动易导致糖尿病。尿糖是指尿液中的葡萄糖。下列关于某病人尿糖检验的做法正确的是( )
A.取尿样,加入新制Cu(OH)2悬浊液,观察发生的现象
B.取尿样,加H2SO4中和碱性,再加入新制Cu(OH)2悬浊液,观察发生的现象
C.取尿样,加入新制Cu(OH)2悬浊液,煮沸,观察发生的现象
D.取尿样,加入Cu(OH)2,煮沸,观察发生的现象
【训练2】葡萄糖的结构简式CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO,下列对应的性质中不正确的是( )。
A.1 mol葡萄糖与足量金属钠反应能放出2.5 mol H2
B.1 mol葡萄糖与足量乙酸发生取代反应最多可消耗5 mol 乙酸
C.能发生银镜反应,与新制的Cu(OH)2共热能生成砖红色沉淀
D.1 mol葡萄糖与足量小苏打溶液反应能生成2.5 mol CO2气体
2.果糖
(1) 物性:无色晶体,易溶于水,熔点为103-105℃,它不易结晶,通常为黏稠性液体,易溶于水、乙醇和乙醚,吸湿性强。
(2)果糖的组成和结构
分子式
结构简式
官能团
类别
果糖
C6H12O6
CH2OH(CHOH)3COCH2OH
己酮糖
【典例3】下列有关葡萄糖与果糖的说法中,不正确的是( )。
①二者互为同分异构体 ②二者都易溶于水 ③二者都能燃烧,生成CO2和H2O
④葡萄糖能发生酯化反应,而果糖不能 ⑤都能与H2发生加成反应生成六元醇
⑥果糖是最甜的糖,而葡萄糖并不甜
A.①②③ B.④⑤ C.④⑥ D.⑥
【训练3】〔双选〕近几年一种新型的甜味剂木糖醇悄悄地走入生活,因为木糖醇是一种理想的蔗糖代替品,它具有甜味足、溶解性好、适合糖尿病患者等优点。木糖醇是一种白色粉末状的结晶,分子式为C5H12O5,结构简式为CH2OH(CHOH)3CH2OH,下列有关木糖醇的叙述不正确的是( )
A.木糖醇与葡萄糖、果糖不一样,它属于单糖
B.木糖醇不属于乙醇同系物
C.木糖醇是一种五元醇,最多可与5mol冰醋酸发生反应
D.木糖醇不含醛基,不能使酸性KMnO4溶液褪色
3.核糖与脱氧核糖
核糖与脱氧核糖分别是生物体的遗传物质 与 的重要组成部分。它们都是含有5个碳原子的单糖——戊糖。均为醛糖,具有还原性。
二者的结构简式分别为CH2OH(CHOH)3CHO和CH2OH(CHOH)2CH2CHO
4.糖类分子与手性
(1)手性碳原子:在分子中连有4个不同的 的碳原子叫作不对称碳原子(一般在其旁边标注*),也叫手性碳原子。
(2)手性分子:含有手性碳原子,存在不能重叠、互为镜像的对映异构体的分子称为手性分子:如 为手性分子。
【典例4】核糖是合成核酸的重要原料,结构简式为CH2OH—CHOH—CHOH—CHOH—CHO。下列关于核糖的叙述正确的是( )。
A.与葡萄糖互为同分异构体 B.可以与银氨溶液发生银镜反应
C.可以与氯化铁溶液作用显色 D.可以使紫色石蕊溶液变红
【训练4】苏糖核酸分子与脱氧核糖核酸(DNA)分子结构相似,苏糖核酸简称TNA,是DNA和RNA的“近亲”。已知苏糖的结构简式为,以下有关苏糖的说法不正确的是( )
A.苏糖能发生银镜反应 B.苏糖分子中存在手性碳原子
C.苏糖在一定条件下能发生加成或取代反应 D.苏糖与葡萄糖互为同分异构体
【课后巩固】
1.下列关于葡萄糖的说法正确的是( )。
A.分子结构中含有六种官能团 B.能与乙酸发生酯化反应
C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.分子太大,不能燃烧
2.乙醇、乙酸和葡萄糖三种溶液,只用一种试剂就能将它们区别开来,该试剂是( )
A.金属钠
B.石蕊溶液
C.新制氢氧化铜悬浊
D.NaHCO3溶液
3.在某些酶的催化下,人体内葡萄糖的代谢过程如下:
(1)过程①②③的反应类型分别是① ;② ;③ 。
(2)推测过程④的另一种生成物是 (填化学式)。
(3)上述五种物质中, 和 互为同分异构体。(填字母)
(4)葡萄糖是多羟基醛,写出它与新制的氢氧化铜发生反应的化学方程式:
。
(5) 在有机物中,若分子中有一个或若干个碳原子以四个单键与四个不同的原子或原子团相连(这样的碳原子叫“手性碳原子”),该有机物就有“对映异构体”。以上A~E物质中有对映异构体的是 (填字母)。
高二化学选必3 第四章4.1糖类第一课时 单糖 学案答案
任务1 糖类的组成和分类
【答案】1.(1)碳、氢、氧 (2)Cm(H2O)n 2. C6H12O6 C12H22O11 (C6H10O5)n
【典例1】 【答案】D【解析】单糖、低聚糖一般有甜味,多糖(如淀粉、纤维素)没有甜味,A项错误;由C、H、O元素组成的有机化合物常见的有醇、酚、醛、酮、羧酸、酯和糖类,B项错误;大多数糖类物质的组成符合碳水化合物的通式,少数糖类物质的组成不符合碳水化合物的通式,如鼠李糖(C6H12O5),符合碳水化合物通式的也不一定是糖类物质,如乙酸(C2H4O2),C项错误;从分子结构上看,糖类是多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物,D项正确。
【训练1】【答案】B【解析】不属于糖类的有②④⑤⑥⑦⑧,其中符合Cm(H2O)n组成的有②④⑥⑧。
任务2 单糖的性质及应用
【答案】1. (1)水果, 种子、叶、根、花 (2)易(3)CH2OH(CHOH)4CHO
—OH和—CHO (4)银镜 砖红色沉淀 还原 还原 醛基 醛
①a. CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OHCH2OH(CHOH)4COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O
b. CH2OH(CHOH)4CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
c. 能
②CH2OH(CHOH)4CHO+H2CH2OH(CHOH)4CH2OH
④ C6H12O62C2H5OH+2CO2↑
⑤C6H12O6+6O26CO2+6H2O
⑥
【典例2】【答案】C〔解析〕检验葡萄糖时需用新制的Cu(OH)2悬浊液在加热煮沸时反应,方有明显现象。
【训练2】【答案】D【解析】葡萄糖含有羟基,故能与钠反应放出氢气,也可与乙酸发生酯化反应;葡萄糖含有醛基,能发生银镜反应,能与新制的Cu(OH)2反应;葡萄糖不含羧基,所以不能与NaHCO3溶液反应。
2.(2)、—OH
【典例3】【答案】C【解析】葡萄糖和果糖的分子式都为C6H12O6,但两者结构不同,两者互为同分异构体,①正确;二者都易溶于水,②正确;二者都含C、H、O三种元素,能燃烧生成CO2和H2O,③正确;二者都含有羟基,所以都能发生酯化反应,④错误;二者都能与H2发生加成反应生成六元醇,⑤正确;葡萄糖也有甜味,⑥错误。
【训练3】【答案】AD【解析】糖类是多羟基醛、多羟基酮以及它们的脱水缩合物,木糖醇中只含有醇羟基,不属于糖类,A错误;木糖醇属于多元醇,乙醇属于一元醇,二者不互为同系物,B正确; 1个木糖醇分子中含有5个羟基,在浓硫酸存在并加热的条件下,最多可与5mol冰醋酸发生酯化反应,C正确。乙醇能被氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,木糖醇分子中含有羟基,也能使酸性KMnO4溶液褪色,D错误。
3.核糖核酸(RNA) 脱氧核糖核酸(DNA)
4.(1)原子或原子团
【典例4】【答案】B【解析】核糖的分子式为C5H10O5,不同于葡萄糖分子式(C6H12O6),A项错误;核糖分子中含有醛基,能够发生银镜反应,B项正确;核糖分子中无酚羟基,故不能与氯化铁溶液发生显色反应,C项错误;核糖分子中无羧基,不能使石蕊溶液变红,D项错误。
【训练4】【答案】D【解析】 有—CHO能发生银镜反应,A正确;苏糖分子中存在手性碳原子,B正确;有—CHO能发生加成反应,有—OH能发生取代反应,C正确;苏糖与葡萄糖的分子式不相同,不互为同分异构体,D错误。
【课后巩固】1.【答案】B【解析】葡萄糖中含有两种官能团:5个羟基和1个醛基,A项错误;葡萄糖含羟基,能与乙酸发生酯化反应,B项正确;葡萄糖中含有羟基和醛基,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项错误;葡萄糖是小分子且能燃烧,D项错误。
2.【答案】C【解析】A. Na与乙醇、乙酸、葡萄糖均能反应放出氢气,故不能将它们区别开来;B.只有乙酸使石蕊溶液变红色,石蕊溶液不能区别乙醇和葡萄糖;C.新制Cu(OH)2悬浊液与乙醇加热到沸腾无砖红色沉淀生成,而与葡萄糖溶液加热到沸腾有砖红色沉淀生成,新制Cu(OH)2溶于乙酸,溶液显蓝色,故能区别三种液体。D.NaHCO3只与乙酸反应放出CO2气体,不能区别乙醇和葡萄糖;
3.【答案】(1)消去反应 加成反应 氧化反应 (2)CO2 (3)A C (4)CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH2OH(CHOH)4COONa+Cu2O↓+3H2O
(5)C、D
【解析】根据各反应类型的特点,对比反应前后官能团的变化可知各反应的类型;根据反应过程中原子守恒的关系可知,D在转化成E时,还生成了1个CO2分子;根据同分异构体的组成特点及反应情况可知,A、C互为同分异构体;观察各分子结构可以看出,C分子中有两个“手性碳”,D分子中有一个“手性碳”。
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