内容正文:
有机化合物的空间结构同系物和同分异构体
基础性
1.下列说法正确的是( )
A.(2023·辽宁卷)顺-2-丁烯的结构简式:
B.(2023·浙江6月卷)CH3CH(CH2CH3)2的名称:3-甲基戊烷
C.(2022·浙江6月卷)2-丁烯的键线式:
D.(2022·浙江1月卷)乙烷的球棍模型:
2.(2024·广东梅州检测)下列说法正确的是( )
A.有机化合物的系统命名为2-甲基-4-乙基戊烷
B.有机化合物与溴单质按物质的量之比1∶1发生加成反应,生成的产物有4种
C.1,3-丁二烯分子中碳原子均采用sp2杂化方式,碳原子与氢原子形成σ键
D.CH3CH2OH和具有相同的官能团,互为同系物
3.下列说法正确的是( )
A.乙二醇和丙三醇都属于醇类,二者互为同系物
B.分子式为C4H8的有机化合物有3种烯烃类同分异构体(考虑立体异构)
C.H2NCH2COOH和C2H5NO2互为同分异构体,可以通过核磁共振氢谱区分
D.化合物M和N互为同系物,若M能与化合物X反应,则N也一定能与X反应
4.(2024·广东惠州检测)一个苯环上连接一个—Cl和3个—CH3的有机化合物的结构共有( )
A.3种 B.5种
C.6种 D.10种
5.下列关于有机化合物的空间结构说法不正确的是 ( )
A.中一定共面的碳原子至少有8个
B.CH≡C—CH2—CH3中所有碳原子一定不在同一平面
C.中所有原子可能处于同一平面
D.分子中至少有11个碳原子处于同一平面上
6.(2024·广东广州检测)下列说法错误的是 ( )
A.C4H8分子中可能存在碳碳双键
B.C3H6分子可能是链状也可能是环状
C.C3H6O分子内一定存在碳碳双键
D.汽油添加CH3OC(CH3)3,可生产无铅汽油,该分子中原子间必存在的连接方式
7.(5分)烷烃分子可看作由—CH3、—CH2—、和等基团组成。
(1)如果某烷烃分子中同时存在这4种基团,所含碳原子数又最少,则该烃分子应含 个碳原子,其结构简式可能为 、 或 。
(2)上述有机化合物与氯气在光照条件下发生取代反应,这些同分异构体中,一氯代物有4种的是 (填结构简式)。
综合性
8.分子式为C4H8Cl2的有机化合物共有(不含立体异构)( )
A.7种 B.8种
C.9种 D.10种
9.(2024·广东惠州检测)用有机化合物甲可制备环己二烯(),其反应路线如图所示:
甲乙丙
下列有关判断不正确的是( )
A.甲的分子式为C6Hl2
B.反应②中所用的试剂为NaOH水溶液
C.环己二烯与溴水加成,可能得到的产物有3种
D.丙的同分异构体中含有六元碳环结构的还有3种
10.(2021·山东卷改编)立体异构包括顺反异构、对映异构等。有机化合物M(2-甲基-2-丁醇)存在如图转化关系,下列说法错误的是( )
A.N分子不存在顺反异构
B.L的任一同分异构体最多有1个手性碳原子
C.M的同分异构体中,能被氧化为酮的醇有4种
D.L的同分异构体中,含两种化学环境氢的只有1种
11.(2024·贵州高考适应性测试)苯甲酰胺是常见的酰胺类物质,可用于合成农药和医药,其结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.分子式为C7H8NO
B.分子中含有1个手性碳原子
C.分子中碳原子的杂化轨道类型是sp2、sp3
D.在碱性条件下加热水解,可生成苯甲酸盐和氨
12.合成一种药物中间体需要经历下列反应过程。有关说法错误的是( )
A.a、b、c中只有a是苯的同系物
B.c既可发生氧化反应也可发生聚合反应
C.a、b、c中所有碳原子均有可能共面
D.b的同分异构体中属于芳香族化合物的有12种
13.(1)(1分)三联苯的一氯代物有 种同分异构体。
(2)(2分)水杨酸的结构简式为。
①水杨酸的同分异构体中,属于酚类同时还属于酯类的化合物有 种。
②水杨酸的同分异构体中,属于酚类,但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有 (除了羟基之外的官能团名称)。
创新性
14.(1)(3分)H是E()的同系物,且比E少两个碳原子。满足下列条件的H的同分异构体有 (不考虑立体异构)种;其中一种同分异构体被氧化后核磁共振氢谱有3组峰,面积之比为1∶1∶4,则氧化后有机化合物的结构简式为 。
①存在一个连有两个取代基的六元碳环;
②1 mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3反应生成气体的物质的量相同。
(2)(2分)有机化合物M的结构简式为,M的同分异构体有多种,写出符合下列条件的一种同分异构体的结构简式: 。
①能与FeCl3溶液发生显色反应
②能发生银镜反应
③核磁共振氢谱有4组峰
答案解析
1.B 解析:表示反-2-丁烯,A错误;表示1,3-丁二烯,C错误;表示乙烷的空间填充模型,D错误。
2.C 解析:A中有机物的最长碳链含有6个碳原子,2号和4号碳原子上均含有1个甲基,则其系统命名为2,4-二甲基己烷,错误;B中有机物分子中含有3个碳碳双键,且结构不对称,与溴单质按物质的量1∶1发生加成反应,1,2-加成的产物有3种,1,4-加成的产物有2种,所以产物有5种,B错误;1,3-丁二烯分子中碳原子均形成双键,价层电子对数均为3,因此均采用sp2杂化,分子中碳原子与氢原子之间形成C—H,单键均为σ键,即碳原子与氢原子形成σ键,C正确;CH3CH2OH和的官能团均为羟基,但官能团数目不同,结构不相似,不互为同系物,D错误。
3.C 解析:乙二醇和丙三醇都含有羟基,但羟基个数不同,不能互为同系物,A错误;分子式为C4H8的有机化合物有4种烯烃类同分异构体,分别为CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3(顺、反两种结构)、CH2C(CH3)2,B错误;H2NCH2COOH和C2H5NO2互为同分异构体,核磁共振氢谱中,前者有3组吸收峰,后者有2组吸收峰,可以区分,C正确;M和N互为同系物,其化学性质不一定相同,如HCOOH和CH3COOH互为同系物,前者能与银氨溶液反应,后者则不能,D错误。
4.C 解析:将3个—CH3连在苯环上,得到三种结构:
①、②、③,然后逐个分析等效氢的种类,①中有1种等效氢,②中有2种等效氢,③中有3种等效氢,故共有6种。
5.B 解析:中一定共面的碳原子至少有8个,A正确;B项所给分子中所有碳原子可能在同一平面,B错误;苯环和双键是平面结构,单键可旋转,C项中所有原子可能处于同一平面,C正确;苯环是平面结构,苯环对位上的原子共线,单键可旋转,分子中至少有11个碳原子处于同一平面上,D正确。
6.C 解析:C4H8分子比碳原子数相等的烷烃少2个H原子,可能存在碳碳双键,A正确;C3H6分子比碳原子数相等的烷烃少2个H原子,可能是含有碳碳双键的链状结构,也可能是含有一个环的环状结构,B正确;C3H6O可能含有碳碳双键,也可能含有一个环或碳氧双键,C错误;根据碳的四价键结构、氧的二价键结构,可知在CH3OC(CH3)3分子中必然存在的连接形式,D正确。
7.答案:(1)8
(2)
解析:(1)—CH2—只能连接2个碳原子,不能连接氢原子;只能连接4个碳原子,不能连接氢原子;只能连接3个碳原子,不能连接氢原子。
(2)中含有4种不同类型的氢原子,故发生取代反应生成的一氯代物有4种,而另外2种同分异构体形成的一氯代物均有5种同分异构体。
8.C 解析:分子式为C4H8Cl2的有机化合物可以采取“定一移一”法确定其结构:、、,共有9种。
9.B 解析:由流程图可知,甲与Cl2在光照条件下发生取代反应生成,则甲为;与氢氧化钠的醇溶液共热发生消去反应生成乙,则乙为;乙与Br2的CCl4溶液发生加成反应生成丙,则丙为;丙发生消去反应生成。反应②生成中所用的试剂为NaOH的乙醇溶液,B错误。
10.C 解析:根据题意分析可知,N为或,都不存在顺反异构,故A正确;手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子,L的同分异构体结构及手性碳原子(用*标记)为、、、、、、、,任一同分异构体中最多含有1个手性碳原子,故B正确;当与羟基相连的碳原子上只有1个氢原子时,醇发生催化氧化反应生成酮,羟基取代戊烷同分异构体中含有2个氢原子的碳原子上的1个氢原子即满足条件,满足条件的结构有、、,共3种,故C错误;连接在同一碳原子上的氢原子等效,连接在同一碳原子上的甲基等效,由B项分析可知,L的同分异构体中,含有两种化学环境的氢原子的结构为,故D正确。
11.D 解析:该分子有7个碳原子,不饱和度为5,有1个氨基,有2×7+2-2×5+1=7个H,分子式为C7H7NO,A错误;当一个碳原子连有4个不同的原子或原子团时,即为手性碳原子,该分子中没有手性碳原子,B错误;分子中碳原子均位于苯环上或者碳氧双键中,碳原子杂化轨道类型均是sp2,C错误;该分子中有酰胺基,在碱性条件下加热水解,生成苯甲酸盐和氨,D正确。
12.D 解析:a是乙苯,b中含有氯原子,c中含有碳碳双键,b、c结构与苯均不相似,因此三种物质中只有a是苯的同系物,A正确。c中含有碳碳双键,所以c既可发生氧化反应也可发生聚合反应,B正确。苯环和碳碳双键均是平面形结构,且单键可以旋转,所以a、b、c中所有碳原子均有可能共面,C正确。b的同分异构体中属于芳香族化合物,如果只有一个取代基,该取代基是—CH2CH2Cl;如果有两个取代基,可以是—CH3和—CH2Cl或—CH2CH3和—Cl,均有邻、间、对3种;如果含有3个取代基,分别是2个甲基和1个氯原子,有6种不同结构,因此共计是13种,D错误。
13.答案:(1)4 (2)①3 ②醛基
解析:(1)三联苯有水平和竖直两条对称轴,处于对称位置上的H等效,因此有4种H,即有4种一氯代物。
(2)①同时属于酯类和酚类的同分异构体,所含取代基为—OH和—OOCH,两个取代基在苯环上有邻、间、对3种结构,共3种同分异构体。②依题意,水杨酸的同分异构体中,属于酚类则有—OH与苯环直接相连,剩余残基为—COOH,因不属于酯类也不属于羧酸类,故只能将其再拆分为—OH和—CHO连接在苯环上,形成等结构(羟基与醛基的位置可以改变)。
14.答案:(1)8
(2)、、(任选一种)
解析:(1)由于H是E的同系物,且比E少两个碳原子,则H中有羟基和羧基,1 mol该同分异构体分别与足量的Na和NaHCO3反应生成气体物质的量相同,说明分子中含一个羧基和一个羟基,当取代基为—COOH和—CH2OH时,可能的结构为(数字代表—COOH的位置):;当取代基为—CH2COOH和—OH时,可能的结构为(数字代表—CH2COOH的位置):,共8种;被氧化后核磁共振氢谱有3组峰,面积比为1∶1∶4,说明被氧化后不同化学环境的氢原子有3种,且氢原子个数比为1∶1∶4,满足条件的有机化合物的结构简式为。
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