周测评(二十二) 有机合成-【衡水真题密卷】2024-2025全学年高二化学学科素养周测评（人教多选版 山东专用）

2024一2025学年度学科素养周测评（二十二） 化学·有机合成 (考城时同40分钟，惑分100分) 可衡相饲的相对原千质量，H一】C一1丝 一，选择翻：本盟共？小翻，每小夏4分，共绍升。每小则只有一个清有杆合理日要求。 庭号 1 3 4 答常 L月份以果，全国各地支阜体肺受朝发，中医鬓出入秋后可多食齐装，齐美其有 HO OH 平肝情热，止嘴化规，置韩解得等功效，齐案中的一种活作物质，其结构简式如 0 圆所术，下列关于该物质的说法正确的是 A分子式为CH0 民该物质中看4种官能闭 已率环上的一额原代物有8种 山能发生取代反位，如或反，萌去反应 么多阻分反应可将多个夏科分子一次性组合坐减日际》子。我国科学家利用多组分反成合藏了一种承 本素分子车用于输远背物分子。下列说法直确的是 C =一 售一0 A线分子羊章有料个其健 C效分子半含院酸官能用 .该反位原子利用率可话100兴 3化合物乙是合成西用多质的重要中民体，其合或培线知下。下到说岳正端的是 九X国区发生如成，本解，氧化反应 且Z中合氧言能团分别是制滨标，酸键 C1mlY最多第与5alH:发生年成反应 DX.Z可州的和NHCO,帝情进特鉴州 4某有机物御塔构筒式世丽附递，关干债有机物复运，正确的是 A1ral该物质与1mlB1如城前产物有2物 且能发生消去，重代，加成、素合，氧化反应 C含整基，碳基，碳碳双能3种T餐团 与尾量氧气加减写的分子中有4个手性碳原子 或查点酮是合度治行调炎背售的中间体，其合成路视中的一步反度幻围所示。下到说运帽误的是 高二学科素养周测评二十二】化学第1面{典4页) 衡水直 姓名 A.X.Y,Z分了均含有2个手性使原子 L1mtY最条数与2 mot NaOH反武 亡乙分子存在颗反如构体 D1lZ最多能与9mo反应 得分 系，肉柱酸甲垂的合成路线知图质示。下到有关说运帽误豹是 O一cH-CHCHO一a○一cH-cHCo0CH A。二者均存在额反异构我象 民等物质的量的二者与足量溴水反位时，青耗溴的物质的量不附门 G,肉鞋醒分子中的所有子可能共平国 山肉作酸甲隆的民分异传体中有两个到醚的万香面共有3种 ?,有肌一纳果么人风磨全球，其中修及的一个反应知图所示。下列说这正端的是 A.化合售M的一复代物有4种 人化合售P中一定其平雀的原子有14个 仁流反攻定全冲合绿色化学的赵想，理伦上原予利用率为1间为 L化合物N隆使酸性KM,溶液福色，值不佳使浪水国色 二、选排厘：本题共8小量，每小显8分，共4分。每小亚有一个碳两个世填旋合量日要家，全部选对海 8分，选对但不全的得4分，有选惜的得0分。 题母 10 养蜜 点，【找坏面酸（作生素）易溶于水，能民进生长利地焉对羲病的蛋放力。下列说核正确的是《》 m 关化纯坏山验 Y礼裂氯瓦坏监粮 A.X分子中所有原子共平 且.1m6dY充升想烧第少需要108.参LD C.X分子中含有1种官能国 几1lY转堂试X经少密要1olH 高二学科素养周测评二十二)化学第2页（其4页1 D 只一和物中具体艺的合减方法如嘴所示。下列有关说法错的是 A流反位园于取代反皮 B2分千中含有手性国荣子 区可用里氢溶液段验反应后的程合液中是香含有到余X D,Y分子中郴碳展相第废厚千上的C一H健极性酒，易新裂 10.我国稀丽人且认腾叶量香为原料完制得（化合物I1有转化为具有抗德裤菌活性的信半能《化合物 Ⅱ》，有关转化如图所尽，下到有关说这帽误的是 化介物1 乾命物目 A可用度水妻别化合物I和税合物Ⅱ 玉.化合物】分子中含有5个千性碳原子 心校验化合物重是否含化合物[可用高锰酸钾男领 D北合物Ⅱ一定条件下需发生取代，销去及如成反出 ■，非选择超：本暖共2小题，共4w分 11,24分奶消中含有一种念金物A,晖用作香料，金变气中长时闲量并奶箱：A可转轮为化合物B. A发生的一系判化学反位知下。 -C4是星 前4M立 树答下列创画 1》反应①所需的试洲与条件为 〔22度类型，由 ()写出-F反应的化学方程式： 〔4)写出C→D反应的化学方程式， 〔》写出上种端足下列夏求的B的同分异购体的结需题式， ,含有雨基【，箱发生银镜及应 高二学利素养周测评引二十二】化学第3面（斜4页）】 衡水直到 《4)已知：CH 2”R 么一HG00HR为经基x为肉深子 COCCH COOH 可出以肉二酸CH ),甲际有乙烯为原料合或环丙甲酸(CO0用)的企域帝线， COOH 〔无机试荆任去，合成疹线示例见木延延干)： 224分》由芳香经X合成一种站能商分子H的过整如国所示（都分产物.合成路线，反皮条件略去）。 其中A是一氧代粉，H的节组业为C,HN0 同区时 已知，【。方香经X用重裤收测出的质谓因整图所示 1,一N0加○一NH(酸，名被装化， B.cH.coom. 博程新所学知织与本题所给食皂日答下列间菌： 《1)G的分子式是 (21③的反应类题是 (1)反应5的化学方程式是 《)阿司云林有多种同分异构体，其中属于二元酸的芳看装凭合将共有 种，硫磁共蛋氯讲有 4阻非，蜂维面积之比为3+2·2·】的悠物度式为 CHO 5下为A和其物无机物合成● 最合理的方紫。门暮有关问题 CH, HO CHO 血得地反成面的以制和条件， k以上程应帽于国成反农的是， (填标号) 密卷 高二学科素养周测评引二十二)化学第4页（其4面到衡水真题密卷 (4)CH COOH (5)①增大水层的密度，便于分层②除去有 机物中的少量水（或干燥）③过滤 (6)75% 【解析】控制反应体系温度在30一35℃范国 内，将溶液缓慢滴加到环己醇中反应制备环己 酮，制备反应完成后，向混合物中加入适量水， 蒸馏，收集95~100℃的馏分，得到主要含环 己阴、水和CH3COOH的混合物，在馏分中加 NaC1固体至饱和，静置，分液，在有机层中加 入MgSO块状固体，干燥，过滤后进行蒸馏， 收集150~155℃的馏分，得到环己阴。 (1)由装置图知，B装置的名称是分液满斗。 (2)酸化NaClO时不能选用盐酸，因为盐酸和 NaClO反应生成氯气，对应的离子方程式为 CIO-+CI-+2H+-Cl2+H,O. (3)为控制反应体系温度在30一35℃范围内， 可采取水浴加热的加热方式，且在加入反应物 时将NaCiO援慢滴加到其它试剂中，避免反 应太过刷烈，短时间内放出大量热。 (4)制备反应完成后，向混合物中加入适量水， 蒸馏，收集95~100℃的馏分，参考表格中的 沸点信息知，得到主要含环己翻、水和 CH COOH的混合物。 (5)①在馏分中加NaC1固体至饱和，可增大水 层的密度，便于混合液分层而析出环己钢。 ②无水MgSO,块状固体是一种千燥剂，加入 无水MgSO,块状固体可除去有机物中的少 量水。 ③过滤后进行蒸馏，收集150~155℃的馏分， 聊可得到环己酮。 (6)反应开始时加入了8.4mL(0.08mol)环 己醇，20mL冰醋酸和过量的NaC1O溶液，则 理论上得到的环己酮应为0.08mol,实睑结桌 后实际收集到的产品为0.06mol,则该合成反 应的产本为会8 ×100%=75%。 2024一2025学年度学科素养周测评（二十二）】 化学·有机合成 一、选择题 1.C【解析】根据结构简式，可知分子式为 C.H,O,A错误：该物质中有3种官能团，羟 基、羧基和酯基，B错误；苯环上有3种化学环 境的氢，且不对称，一氯取代物只有3种，C正 D 学科素养周测评 确：能发生取代反应，加成反应，不能发生消去 反应，D错误。 2.C【解析】肽键是由两个或多个氨基酸分子的 a氨基和α-羧基脱水缩合形成的共价键：而酰 胺基是由脂肪酸与氨基经取代反应得到，则该 分子车不含肽健，A错误；一C,H5为烃基，烃 基为疏水基团，B错误：由分析可知，该分子车 含酰胺官能团，C正确：该反应为取代反应，有 水生成，原子利用率达不到100%，D错误。 3.D【解析】X分子中含有骏基和酮羰基，不能 发生水解反应，A错误：由结构可知，Z中含氧 官能团分别是酮碳基、酯基，B错误；Y分子中 苯环和酮碳基能和氢气加成，而酰氯不和氢气 加成，则1molY最多能与4molH2发生加成 反应，C错误；X中含有羧基能与碳酸氢钠反应 生成二氧化碳气体，而Z不与碳酸氢的反应，故 X、Z可用饱和NaHCO3落液进行鉴别，D 正确。 4.B【解析】1mol该物质与1 mol Br加成，产 HC Br HO 物有 Br -0H HC H.C OH H.C HC Br Br 0H,共3种，A错误：含有 H.C 羟基能发生消去反应，含有羧基，羟基能发生取 代反应，含有羟基、碳碳双键能发生氧化反应， 含有碳碳双键能发生加成和聚合反应，B正确： 含有羧基、羟基、碳碳双健3种官能团，C错误； 该有机物与足量氢气加成后的产物为 0H,其结构中含有6个手性 HC H.C HO 碳原子，分别为 -0H,D错误。 H. ·化学· 5,A【解析】由结构简式可知，X分子中只有与 醛基相连的碳原子为手性碳原子，A错误：Y分 子中酯基和氢氧化钠反应，反应生成的酚羟基 能和氢氧化钠反应，则1molY最多能与2mol NaOH反应，B正确；碳碳双键两端任何一个碳 上均连有两个不相同的原子或原子团就存在顺 反异构体，故Z存在顺反异构体，C正确：分子 中苯环能和氢气加成，羰基、碳碳双键能和氢气 加成，酯基不能和氢气加成，则1molZ最多能 与9mol反应，D正确。 6.D【解析】碳碳双键的两个碳原子上均连有两 个不同的原子和原子团，故均有顺反异构，A正 确：肉桂醛中的碳碳双健和醛基都能与溴水反 应，而肉桂酸甲酯中只有碳碳双键和澳水反应， 故消耗涣水的物质的量不相同，B正确：肉桂醛 中含有苯环和碳碳双键、醛基，又因单键可以旋 转，所以所有碳原子可能在同一平面内，C正 确：肉桂酸甲酯的同分异构体中有苯环、两个侧链 和酯基，侧链可能为一CH一CH2和一COOCH、 一CH=CH和一DOCCH、一CH=CH和 一CH2OOCH,各有邻、间、对三种排列方式，共 有9种，D错误： 7.A【解析】化合物M有4种等效氢（如图所 示》 ,所以一氯代物有4种， A正确；三键为直线结构，化合物P中一定共平 面的原子有16个，B错误，M中的Br原子没有 进入日标产物，原子利用率不是100%，C错误； 化合物N中含有碳碳三键、醛基，能使酸性 KMnO,溶液褪色，也能使溴水褪色，D错误。 二、选择题 8.CD【解析】X分子中含有四个单键的碳原子， 为四面体结构，所有原子不可能共面，A错误； 没有注明标准状况下，不能确定氧气的体积，B 错误：X分子中含羟基和酯基2种含氧官能团， 含有碳碳双键，共3种官能团，C正确：X的分子 式为CsHO6,Y的分子式为CsHO6,1molY 转变成X至少需要1molH:,D正确。 9.A【解析】由图可知，该反应为醛基上的加成 反应，A错误：Z分子中与羟基连接的C原子为 手性碳原子，B正确：X中含有醛基，可用银氨 溶液检验反应后的混合液中是否含有剩余X,C 正确：由图反应可知，Y分子中酮羰基相邻碳原 子上的C一H键极性强，易断裂，D正确。 参考答案及解析 10.AC【解析】化合物I和中均含有碳碳双健，可 以使溴水褪色，A错误 中标 号碳原子为手性碳原子，共5个，B正确：化合 物I和Ⅱ中均含有碳碳双键，故不可以用高锰 酸钾溶液检验两者，C错误：化合物Ⅱ中，氯原 子、羟基均可以被取代，羟基和氧原子也均可 以发生消去反应，碳碳双键可以发生加成反 应，D正确。 三、非选择题 11.(1)Cu、02,加热 (2)取代反应还原反应 (3)CH,COCHBrCH,NaOH 醇溶液 0 CH -CH-CH2 +NaBr+H2O (4)2 -COOH+ OHOH CH,CH-CH-一CH,浓 △ CH, -COOCHCHOOC +2H0 CH, (5)HCOOCH-CHCH、 HCOOC(CH,)=CH2、 HCOOCH,CH-CH、HCOO(任写一种) (6)CH-CH,BrCH.CH,Br CH,OH HOOCCH,COOH- 浓硫酸，△ BrCH2CH2 Br CH,OOCCH,COOCH,- 乙醇钠 COOCH X 酸化→〉COOH COOCH, △，-C02 【解析】从A分子式角度出发，A有一个不饱 和度，可能是碳碳双健或者碳氧双键或者1个 环，A→B分子上少2个氢，反应①为氧化反 应，说明A中本身含有裁基和羟基，根据B的结 O OH 构可知A的结构简式为CH,-C-CH一CH; A→C分子式多了2个氢原子，反应④为还原 D 衡水真题密卷 反应，C的结构简式为 OH OH CH,CHCH一CH,:C与苯甲酸在浓硫 酸加热的条件下可以发生酯化反应生成D,则 CH D为 COOCHCHOOC- A与 CH, HBr加热条件下与羟基发生取代反应，则E为 CH,COCHBrCH,F分子为C,HO,故E→F O 发生消去反应，F为CH,一CCH一CH。 (1)由分析可知，A的结构简式为 O OH CH:C—CHCH2,反应①为氧化反应， 醇羟基氧化为酮羧基，所需的试剂与条件为 Cu、O2,加热。 (2)A与HBr加热条件下与羟基发生取代反 应，则E为CH,COCHBrCH,反应②为取代 反应：A→C分子式多了2个氢原子，反应①为 还原反应。 (3)E为CH,COCHBrCH3,F分子为C,HO, 故E→F发生消去反应，F为 0 CH一CCH-一CH2,E→F反应的化学方 醇溶液 程式：CH,COCHBrCH,+NaOH 0 CH,-C-CH-CH:+NaBr+H2O. (4)根据分析，C→D反应的化学方程式为 OH OH COOH+CH。CH-CH-CH CH, 浓硫酸 COOCHCHOOC CHs +2H2O. (5)从B的结构分析，B分子的不饱和度为2，B 的同分异构体含有酯基，能发生银镜反应，且不 饱和度为2，满足条件的官能团为HCOO,则符 合条件的B的同分异构体的结构简式： HCOOCH-CHCH:、HCOOC(CH)一CH2 HCOOCH CH-CH2. (6)由丙二酸、甲醇和乙烯制备环丙甲酸的合 成步骤为丙二酸在浓硫酸作用下与甲醇共热 D 学科素养周测评 发生酯化反应生成丙二酸二甲酯，乙烯与澳发 生加成反应生成1,2-二澳乙烷，1,2-二澳乙烷 与丙二酸二甲酯在乙醇钠作用下发生取代反 COOCH 应生成☒ ,先酸化发生水解反应， COOCH 再加热脱去二氧化碳得到COOH,具体 流程知下：CH,一CH,BrCH,CH,Br, CH,OH HOOCCH COOH- 策减酸，△ BrCH,CH2 Br CH,OOCCH:COOCH,- 乙醇钠 COOCH 酸化 △，-C0 COOH COOCH COOH 12.(1) (2)还原反应 CHO COONH 3)C +2AgNH),OH△ +2Ag￥+3NH+H,O COOH HOOC (4)10 CH CH COOH HOOC (5)02,催化剂、加热①③ 【解析】根据质谱图可知，芳香烃X的相对分 子质量为92，则其分子式为C,H,结构简式为 CH, ,X与氯气发生取代反应生成A,A是 一氯代物，A转化生成B,B催化氧化生成C,C 能与银氨溶液反应生成D,B含有醇羟基、C含 CH:CI CH:OH 有醛基，A为 ,B为 ,C为 CHO COONH ,D酸化生成E,D为 ,E CHy 为》 C0OH; 在浓硫酸、加热条 件下与浓硝酸发生取代反应生成F,结合反应 CH, ③的产物可知F为 2,F转化生成 ·化学· G,由于苯胺容易被氧化，由反应信息I、反应 COOH 信息Ⅱ可知，G为 NO,,H是一种功能 高分子，链节组成为C,HNO,与 COOH NH:的分子式相比减少1分子HO, COOH -NH2 发生缩聚反应生成H为 HO-EC NHH,据此分析解题。 (1）根据分析可知，G的分子式 COOH -NO COOH (2)G为 -NO2 发生还原反应生成 COOH -NH: ,③的反应类型是还原反应。 CHO (3)反应⑤的化学方程式是 COONH 2Ag(NH,):OH +2Ag￥+ 3NH,+H:O. (4)向司匹林的同分异构体中属于二元羧酸的 芳香族化合物，苯环有1个侧链为 一CH(COOH)2；苯环有2个侧链为 一COOH、一CH,COOH,有邻、间、对3种位 置关系；苯环有3个侧链为一COOH、 一COOH、一CH,2个羧基有邻、间、对3种位 置，对应的甲基分别有2种，3种、1种位置，故 符合条件的同分异构体共有1十3十(2十3十1) =10种，其中核磁共振氢谱有4种峰，峰值面 积之比为3：2：2：1的结构简式为 COOH HOOC CH CH3。 COOH HOOC 参考答案及解析 CHO ✉OH (5)由有机物A和其他无机物合成 CH.CI 可用逆推法分析 -CH:CI C -CH ∠CH2CI→ CHO OH OH /CHOH→ ,结合官能团的 变化可得苯环发生加成反应、氧原子发生消去 反应、碳碳双键发生加成反应、氧原子发生水 解反应，羟基被氧化为醛基而得到目标产物， 故反应⑤的试剂是氧气，反应条件为催化剂、 加热：以上反应属于加成反应的是①③。 2024一2025学年度学科素养周测评（二十三） 化学·糖类蛋白质核酸 一、选择题 1.B【解析】肉中含有蛋白质，烹任过程中蛋白 质变性涉及化学变化，A正确：彩妆用品中含有 甘油，属于有机物，B错误：饺子与糯米年糕中 含有淀粉，口感差异与支链淀粉的含量有关，C 正确：酒精在与氧气接触的过程中会氧化生成 羧酸类物质，而羧酸类物质则会进一步与酒精 反应形成酯类物质，具有芳香气味，D正确。 2.C【解析】可利用盐析分离、提纯蛋白质，A错 误：淀粉是天然高分子化合物，油脂是高级脂肪 酸甘油酯，不是高分子化合物，B错误；萄萄糖 分子中含有醛基，能与银复溶液反应产生光亮 的银镜，C正确：单糖不能发生水解反应，D 错误。 3.B【解析】糖类含碳、氢、氧三种元素，A错误： 工业上利用油脂的皂化反应制取肥皂，B正确； 蛋白质能在一定条件下水解生成氨基酸，C错 误：葡萄糖等小分子糖以及油脂不是高分子化 合物，D错误。 4.A【解析】淀粉水解为葡萄糖，葡萄糖可在酒 化酶的作用下得到乙醇，乙醇氧化得乙酸，因此 白酒和食醋都可由淀粉为原材料发酵得到，A 正确：氧基酸构成的蛋白质是生物大分子，氧基 酸不是，B错误：油脂氢化是油脂在一定条件下 与H2发生加成反应，油脂皂化是指油脂在碱性 条件下的水解反应，C错误；供糖尿病患者食用 D