第05讲 羧酸及其衍生物（专项训练）（上海专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第05讲 羧酸及其衍生物 目录 01 课标达标练 题型01 羧酸的结构、物理性质和命名 题型02 羧酸的化学性质 题型03 酯的结构及其性质 题型04 胺的结构及其性质 题型05 酰胺的结构及其性质 题型06 陌生多官能团有机物的性质 题型07 羧酸及其化合物在有机合成路线的应用 02 核心突破练 03 真题溯源练 01 羧酸的结构、物理性质和命名 1．（2024·广东梅州·二模）生活离不开化学。下列说法不正确的是 A．食盐的主要成分是，用电子式表示其形成过程为： B．食醋的溶质是醋酸，醋酸的分子结构模型： C．天然气是一种清洁的化石燃料，主要成分的空间结构为正四面体形 D．蔗糖和核糖都是二糖，它们的水解产物都是葡萄糖 2．（2024·全国·模拟预测）下列化学用语或表述错误的是 A．的名称：3-甲基丁酸 B．用电子式表示的形成过程： C．基态铁原子结构示意图： D．氯化钠的晶胞结构： 3．醋酸是常用的调味品。下列关于醋酸化学用语表述不正确的是 A．键线式： B．结构式： C．最简式：CH2O D．比例模型： 02 羧酸的化学性质 1．（2025·山西晋中·二模）瑞巴派特是一种治疗胃溃疡、胃炎的药物，其结构如图所示。下列有关说法错误的是 A．该物质的分子式为 B．该物质能发生取代、水解、还原、加成等反应 C．该物质所含官能团种类为5种 D．该物质最多能与发生反应 2．（多选）（23-24高三上·上海·期中）香料中一般含有酯类物质，实验室使用如图所示的装置制备乙酸乙酯(部分夹持装置已省略)，下列说法中正确的是 A．实验时将乙醇缓缓注入浓H2SO4中 B．X中的溶液是饱和Na2CO3溶液 C．球形干燥管的作用是防倒吸 D．试管中分层液体的下层是油层 3．（24-25高三上·上海·期中）化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯。 已知： 密度（g/cm3） 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性 环己醇 0.96 25 161 能溶于水 环己烯 0.81 -103 83 难溶于水 I．制备粗品 将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。 (1)A中碎瓷片的作用是 ，导管B除了导气外还具有的作用是 。 (2)给A加热采用水浴加热的优点是 ，试管C置于冰水浴中的目的是 。 Ⅱ．制备精品 (3)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在 层（选填“上”或“下”），分液后用 （选填编号）洗涤。 a．KMnO4溶液        b．稀H2SO4        c．Na2CO3溶液 03 酯的结构及其性质 1．（23-24高三下·上海嘉定·阶段练习）化学与生活联系紧密。下列说法正确的是 A．氟氯代烷化学性质稳定，排放到大气中不会对环境造成污染 B．各种水果之所以有水果香味，是因为水果中含有酯类物质 C．苯酚有毒，所以在日常所用的药皂中不可能掺入苯酚 D．体积分数为95%的酒精可以用于消毒 2．（2023·上海徐汇·一模）只用水不能鉴别的是 A．苯和乙醇 B．KMnO4晶体和I2晶体 C．Na2O2和硫粉 D．乙酸乙酯和乙酸丁酯 3．（2022·重庆·一模）某有机化合物X是一种药物的合成中间体，其结构简式如图所示。下列有关该有机化合物的说法不正确的是 A．该有机物不溶于水 B．X的分子式为 C．该有机化合物分子中含有三种官能团 D．每个X分子中最多有8个碳原子处于同一平面 04 胺的结构及其性质 1．（2025·全国·模拟预测）新情境氨基化反应吡啶(X)的氨基化反应过程如图所示，以下说法正确的是 A．X与苯胺互为同系物 B．步骤①中有生成 C．过程中发生了取代、加成反应 D．加入盐酸有利于的生成 2．（24-25高三上·陕西·开学考试）N-乙基咔唑作为有机液体储氢材料，储氢量大，可重复使用，其加氢反应如图所示。 下列说法错误的是 A．加氢产物分子中含有2个手性碳原子 B．N-乙基咔唑分子中苯环上的一氯代物有4种 C．1 mol N-乙基咔唑最多能与6 mol H2发生加成反应 D．加氢产物能与盐酸反应生成盐 3．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）苯胺在染料、医药、香料等领域有广泛的应用。乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用于止痛、退热、防腐及合成染料的中间体。 已知：① ②苯胺与乙酸的反应速率较慢，且反应是可逆的。 ③刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离。 ④相关物质物理性质如下： 物质 硝基苯 苯胺 乙醚 冰醋酸 乙酰苯胺 沸点/℃ 210 184 118 34.5 304 溶解性及特性 难溶于水，易溶于乙醇、乙醚 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚 易溶于水和有机溶剂 微溶于水、极易燃 微溶于冷水 步骤Ⅰ：制取苯胺 在图1仪器A中，加入锡粒、硝基苯，边搅拌边分次加入过量浓盐酸，控制温度不超过90℃，加热回流30min。充分反应后冷却至室温，加入NaOH溶液至呈碱性。 (1)仪器A的名称为 。 (2)加入NaOH溶液的主要目的是析出苯胺，写出反应的离子方程式 。 步骤Ⅱ：提纯苯胺 将图1改装为图2装置，进行水蒸气蒸馏，直到馏出液变澄清为止；向馏出液中加入氯化钠至饱和，分离出粗苯胺，向水层中加入乙醚萃取，合并粗苯胺和乙醚萃取液，加入无水固体，静置1h后过滤，将滤液进行蒸馏，先蒸出乙醚回收，再蒸出苯胺，收集馏分。 (3)步骤Ⅱ中加入氯化钠至饱和的目的是 ；无水固体的作用是 。 (4)步骤Ⅱ中蒸出苯胺时应选用下列哪种仪器 (填序号)。 A．直形冷凝管 B．球形冷凝管 C．空气冷凝管 (5)步骤Ⅱ中向水层中加入乙醚萃取的操作：向分液漏斗中小心加入乙醚，振荡， ，静置，分液。 步骤Ⅲ：制取乙酰苯胺 向图3反应器内加入新制的苯胺、过量冰醋酸以及少许锌粉(防止苯胺被氧化)，保持分流装置柱顶温度在105℃左右加热回流1h；在搅拌下趁热将反应物倒入200mL冰水中，析出固体，冷却后进行减压过滤、洗涤，得到粗乙酰苯胺。 (6)从化学平衡角度分析，步骤Ⅲ中控制分流装置柱顶温度在100℃～105℃的原因为 。 (7)下列有关本实验操作的说法不正确的是 。 A．采用水蒸气蒸馏的优点是蒸馏温度不高于100℃ B．减压过滤的优点是：过滤速度快，得到晶体较干燥 C．步骤Ⅱ的蒸馏操作，应该采用酒精灯直接加热 05 酰胺的结构及其性质 1．（2025·福建厦门·二模）科学家从蛇毒研究中获得启示，合成口服降压药卡托普利，其结构如图。下列说法错误的是 A．含有2个手性碳原子 B．含有3种官能团 C．能发生酯化反应和水解反应 D．若将替换为，药物的水溶性降低 2．（2025·贵州毕节·二模）抗癌药物（G）对胃肠道肿瘤、胰腺癌有一定治疗作用，合成G的一种方法如下： 已知：遇水即放出和。 Ⅰ： Ⅱ： 回答下列问题： (1)化合物A中含有的官能团名称为 、 。 (2)的反应中，的作用是 。 (3)的反应类型是 ，反应的方程式为 。 (4)的过程中，若用与直接反应制，所需试剂较多，后续处理麻烦；若用与反应制处理较为简单，易于操作，制备过程中加入有机碱吡啶或可提高的产率，原因是 ，实验测得用比用吡啶的产率更高，原因是 。 (5)化合物是上述合成路线中的重要中间体，写出同时符合下列条件的该化合物的同分异构体的结构简式 。 ①是苯的二取代物； ②核磁共振氢谱和红外光谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，有碳氧双键无碳氧单键。 (6)参照上述合成路线，设计以、和为原料合成的路线（无机试剂任选） 。 2．（2025·浙江温州·三模）莫洛替尼Ⅰ是一种抑制剂，可以治疗骨髓纤维化，改善患者的贫血症状。其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①；②。请回答： (1)化合物Ⅰ中能水解的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A存在顺反异构体 B．1molB与足量NaOH反应，最多消耗4molNaOH C．化合物E的分子式是 D．G→H反应的反应类型是还原反应 (3)D的结构简式是 。 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①有一个嘧啶环(，与苯环结构类似) ②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有酮羰基() (6)以苯和环氧乙烷为有机原料，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 06 陌生多官能团有机物的性质 1．（2025·北京朝阳·三模）高分子树脂X的合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．高分子X中存在氢键 B．甲的结构简式为 C．①的反应中有水生成 D．高分子X水解可得到乙 2．（2025·江苏连云港·一模）.化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得。下列有关说法不正确的是 A．1 mol X最多与3mol NaOH反应 B．X与足量H2加成后的产物有6个手性碳原子 C．有机物Y不能与乙醇发生缩聚反应 D．可以用NaHCO3溶液鉴别X和Z 3．（2025·安徽蚌埠·二模）有机化合物c的合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．化合物a的分子式为 B．化合物b到c的反应为取代反应 C．化合物c只能与酸反应，不能与碱反应 D．化合物a和足量加成后的生成物分子中，含有四个手性碳原子 07 羧酸及其化合物在有机合成路线的应用 1．（2025·上海徐汇·一模）一种有机合成中间体H的合成路线如F： 已知： (1)物质A的名称 。 (2)化合物B中含有的官能团名称是 。 (3)的反应类型为______。 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．加聚反应 (4)的转化过程中副产物偏多的原因 。 (5)写出过程中（1）的反应式 。 (6)已知经过了先分子内加成再消去两步反应，写出第一步反应产物的结构简式 。 (7)用“*”标出H中的手性碳原子 。 (8)写出1种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 。 ①芳香族化合物  ②能发生银镜反应  ③核磁共振氢谱显示有4组峰且峰面积之比为 1：1：6：6 (9)参照相关信息，以HCHO和化合物M为原料，设计的合成路线 。（无机试剂任选） 2．（2025·上海·二模）美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成： (1)聚富马酸丙二醇酯是一种医用高分子材料，可由如下反应制备： 下列说法错误的是_______。 A．富马酰氯存在顺式异构体 B．丙二醇可由油脂水解得到 C．该反应为缩聚反应 D．聚富马酸丙二醇酯可降解 (2)A中含氧官能团的名称为 。 (3)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为 。 (4)在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是 (填序号)。 (5)写出A与足量NaOH水溶液(加热)反应的化学方程式： 。 (6)B的同分异构体满足下列条件： Ⅰ．能发生银镜反应； II．能与FeCl3溶液发生显色反应； Ⅲ．分子中有4种不同化学环境的氢，且1 mol该物质与足量金属钠反应产生1 mol H2 写出其中一种满足上述条件的同分异构体的结构简式： 。 (7)根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CH3OH和为有机原料及必要的无机试剂制备的合成路线流程图 (无机试剂任用)。 3．（2025·上海奉贤·二模）有机物H具有抑制血小板凝聚的作用，其合成路线如下： 已知： (1)A中碳原子杂化方式为 。能测定A的相对分子质量的仪器是 。 A原子发射光谱仪    B．质谱仪    C．红外光谱仪    D．紫外可见光谱仪 (2)B与C反应生成D的化学方程式为 。 (3)D→E过程中，还可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。 (4)E→F的反应类型为_______。 A．还原反应 B．加成反应 C．取代反应 D．氧化反应 (5)下列关于D的说法正确的是_______。（不定项） A．该分子所有碳原子可能在同一平面内 B．1molD最多能与发生加成反应 C．该物质能使酸性溶液褪色 D．该物质属于氨基酸，可用茚三酮检验 (6)G中含氧官能团名称为 。请写出一种符合下列条件的G的同分异构体的结构简式 。 ①含有苯环且无其它环状结构    ②1mol有机物最多能与反应 ③核磁共振氢谱显示，氢原子有4种氢原子    ④可发生银镜反应 (7)H含有_______个不对称碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 (8)根据上述信息，写出以乙酸和为主要原料制备的合成路线 。 1．（24-25高三上·上海·开学考试）下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是 被提纯物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 乙醇(乙酸) 生石灰 过滤 C 乙醛(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 2．（2023·上海·模拟预测）使用下图装置制备乙酸乙酯，下列说法正确的是    A．将缓缓加入浓中 B．X中溶液是NaOH溶液 C．球形干燥管的作用是防倒吸 D．试管中油层在下面 3．（23-24高三下·上海静安·期中）有机黏合剂是生产和生活中的一类重要的材料。黏合过程一般是液态黏合剂中的小分子物质经化学反应转化为高分子而固化。 (1)为去掉邮票背面的黏合剂，可将邮票浸入水中，该黏合剂的成分可能是___________。 A． B． C． D． (2)某“小分子胶水”(结构如下图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列有关该物质的说法错误的是___________。 A．分子中所有碳原子一定共平面 B．遇FeCl3溶液显紫色 C．1mol该物质最多能与4mol NaOH反应 D．能发生取代反应和加成反应 (3)白乳胶也是常用的黏合剂，其主要成分是聚醋酸乙烯酯。试写出同时满足下列条件的白乳胶单体的同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应和水解反应；②有顺反异构 4．（23-24高三上·上海浦东新·期中）乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。 (1)实验制备乙酸乙酯的反应方程式为 ，该反应的反应类型为 。实验时，通常加入过量的乙醇，原因是 。 (2)饱和溶液的作用是 、 、 。 (3)反应结束后，将试管收集到的产品倒入分液漏斗中， 、 ，然后分液。 (4)合成乙酸乙酯的反应温度应控制在左右为宜。实验温度不宜低于左右的原因是 。若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有 、 。由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是 ，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是 。 (5)酯层厚度的标示：为更好地测定a中酯层厚度，可预先向饱和溶液中滴加1滴 试液，现象是 。 (6)设计一条由制备的合成路线 。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物) 5．（23-24高三上·上海虹口·开学考试）I.间甲基苯酚是重要的化工原料，工业上可通过甲苯和丙烯经过一系列转化获得，甲苯可通过煤焦油分馏获得。 (1)煤焦油是煤的 (选填序号)产物，丙烯是石油的 (选填序号)产物。 A．液化    B．裂化    C．干馏    D．裂解 Ⅱ.以间甲基苯酚(A)和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的合成路线如图： 已知：(、表示氢原子或烃基) (2)A→B的反应类型 ，生成M的反应条件 。 (3)E的结构简式为 。 (4)H生成N的化学方程式为 。 (5)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应 ②苯环上连有三个取代基 ③苯环上的一卤代物有两种 (6)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。 【环境保护与有机化学】6.（24-25高三上·上海·期末）呋虫胺是一种广谱杀虫剂，并对环境友好。四氢呋喃甲醇是合成呋虫胺的中间体，其一种合成路线如下： 已知： （1）分子所含官能团的名称为 ；的分子式为 。 （2）用*标出物质中的手性碳 。 （3）根据化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a (1) (2) b 浓硫酸，加热 (3) 消去反应 （4）四氢呋喃甲醇的同分异构体中，能发生水解反应且核磁共振氢谱有两组峰的物质的结构简式是 。 （5）如下图，还可以利用与发生反应合成四氢呋喃甲醇。 ①已知反应①的原子利用率为，则为 。 ②反应③的反应条件是 ，反应③的化学方程式为 。 7．（24-25高三上·上海杨浦·期中）L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。 (1)C中的官能团有酯基和 。 (2)反应E→F的反应类型属于___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (3)反应F→G的反应方程式为 。 (4)反应H→I所需的试剂和条件为___________。 A．浓硫酸，加热 B．稀硫酸，加热 C．氢氧化钠溶液，加热 D．Cu，加热 (5)写出一种同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： Ⅰ．1mol有机物最多能与4mol NaOH反应； Ⅱ．核磁共振谱中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1 (6)设计F→G步骤的目的是 。 (7)G→H中可以用碱性的吡啶()替代，吡啶的作用是 。 (8)参考合成L的流程图，设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线 。(无机试剂任选)(可表示为) (9)L的同分异构体M其结构为 (a)化合物M中不对称碳原子数为 。 A． 1    B． 2    C． 3    D． 4 (b)鉴别L和M的试剂是 。 A． 硝酸    B． 希夫试剂    C． 氢氧化钠    D． 茚三酮 1．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 2．（2025·全国卷·高考真题）我国研究人员利用手性催化剂合成了具有优良生物相容性的。下列叙述正确的是 A．该反应为缩聚反应 B．分子中所有碳原子共平面 C．聚合反应过程中，b键发生断裂 D．碱性水解生成单一化合物 3．（2024·全国甲卷·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是 A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯 C．MP的同分异构体中含羧基的有3种 D．MMA可加聚生成高分子 4．（2023·全国乙卷·高考真题）下列装置可以用于相应实验的是 A B C D          制备 分离乙醇和乙酸 验证酸性 测量体积 A．A B．B C．C D．D 5．（2023·全国乙卷·高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是        A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 6．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 学科网（北京）股份有限公司1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第05讲 羧酸及其衍生物 目录 01 课标达标练 题型01 羧酸的结构、物理性质和命名 题型02 羧酸的化学性质 题型03 酯的结构及其性质 题型04 胺的结构及其性质 题型05 酰胺的结构及其性质 题型06 陌生多官能团有机物的性质 题型07 羧酸及其化合物在有机合成路线的应用 02 核心突破练 03 真题溯源练 01 羧酸的结构、物理性质和命名 1．（2024·广东梅州·二模）生活离不开化学。下列说法不正确的是 A．食盐的主要成分是，用电子式表示其形成过程为： B．食醋的溶质是醋酸，醋酸的分子结构模型： C．天然气是一种清洁的化石燃料，主要成分的空间结构为正四面体形 D．蔗糖和核糖都是二糖，它们的水解产物都是葡萄糖 【答案】D 【详解】 A．是离子化合物，电子式表示其形成过程为：，A正确； B．醋酸结构简式CH3COOH，其分子结构模型：，B正确； C．中心原子C原子价层电子对数为4，无孤电子对，空间结构为正四面体形，C正确； D．核糖是单糖，不能水解，D错误； 答案选D。 2．（2024·全国·模拟预测）下列化学用语或表述错误的是 A．的名称：3-甲基丁酸 B．用电子式表示的形成过程： C．基态铁原子结构示意图： D．氯化钠的晶胞结构： 【答案】D 【详解】A．主链上有4个碳原子，从靠近羧基一端开始对碳原子进行编号，3号碳原子上有一个甲基，名称：3-甲基丁酸，A正确； B．是离子化合物，用电子式表示的形成过程为：，B正确； C．Fe原子序数26，位于元素周期表第四周期第Ⅷ族，基态铁原子结构示意图为，C正确； D．氯化钠的晶胞结构为，D错误； 答案选D。 3．醋酸是常用的调味品。下列关于醋酸化学用语表述不正确的是 A．键线式： B．结构式： C．最简式：CH2O D．比例模型： 【答案】B 【详解】A．醋酸的键线式为，故A正确； B．结构是共用电子对用短线表示，醋酸的结构式为，故B错误； C．最简式是化合物分子中各元素的原子个数比的最简关系式，醋酸的最简式是CH2O，故C正确； D．比例模型体现的是组成该分子的原子间的大小、分子的空间结构、原子间的连接顺序等，图示为醋酸的比例模型，故D正确； 故答案为B。 02 羧酸的化学性质 1．（2025·山西晋中·二模）瑞巴派特是一种治疗胃溃疡、胃炎的药物，其结构如图所示。下列有关说法错误的是 A．该物质的分子式为 B．该物质能发生取代、水解、还原、加成等反应 C．该物质所含官能团种类为5种 D．该物质最多能与发生反应 【答案】C 【详解】A．根据所给结构图，1个该分子含有19个C原子，15个H原子，1个Cl原子，2个N原子和4个O原子，则该物质的分子式为，A正确； B．该物质属于多官能团有机物，能够发生较多种反应，如含有羧基，能发生酯化反应(属于取代反应)；含有酰胺基、氯原子，能发生水解反应；含苯环、碳碳双键，能与氢气发生加成反应(与氢气的反应也属于还原反应)，B正确； C．该物质所含官能团种类为4种：酰胺基、碳碳双键、羧基、碳氯键，C错误； D．羧基具有酸性，一个羧基能消耗一个NaOH；酰胺基和氯原子在碱性条件下均能发生水解反应，一个酰胺基水解消耗一个NaOH；一个氯原子在碱性条件下发生水解消耗一个NaOH，反应得到了一个酚羟基，酚羟基具有酸性又能消耗一个NaOH；该物质一分子含两个酰胺基、一个羧基、一个氯原子(连在苯环上)，该物质最多能与发生反应，D正确； 故选C。 2．（多选）（23-24高三上·上海·期中）香料中一般含有酯类物质，实验室使用如图所示的装置制备乙酸乙酯(部分夹持装置已省略)，下列说法中正确的是 A．实验时将乙醇缓缓注入浓H2SO4中 B．X中的溶液是饱和Na2CO3溶液 C．球形干燥管的作用是防倒吸 D．试管中分层液体的下层是油层 【答案】BC 【详解】A．实验时将浓H2SO4缓缓注入乙醇中，故A错误； B．X中的溶液是饱和Na2CO3溶液，作用是吸收乙醇、乙酸，降低酯的溶解度，故B正确； C．球形干燥管的有一个面积较大的部分，可以防倒吸，故C正确； D．酯的密度小于水，液体的上层是油层，故D错误； 故选BC。 3．（24-25高三上·上海·期中）化学小组采用类似制乙酸乙酯的装置（如图），以环己醇制备环己烯。 已知： 密度（g/cm3） 熔点(℃) 沸点(℃) 溶解性 环己醇 0.96 25 161 能溶于水 环己烯 0.81 -103 83 难溶于水 I．制备粗品 将12.5 mL环己醇加入试管A中，再加入1 mL浓硫酸，摇匀后放入碎瓷片，缓慢加热至反应完全，在试管C内得到环己烯粗品。 (1)A中碎瓷片的作用是 ，导管B除了导气外还具有的作用是 。 (2)给A加热采用水浴加热的优点是 ，试管C置于冰水浴中的目的是 。 Ⅱ．制备精品 (3)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水，振荡、静置、分层，环己烯在 层（选填“上”或“下”），分液后用 （选填编号）洗涤。 a．KMnO4溶液        b．稀H2SO4        c．Na2CO3溶液 【答案】(1) 防止暴沸 冷凝 (2) 控制反应温度 降低环己烯蒸气的温度，使其液化 (3) 上 c 【分析】装置A中环己醇脱水制得环己烯，其中碎瓷片的作用是防止暴沸，由于生成的环己烯的沸点为83℃，要得到液态环己烯，导管B除了导气外还具有冷凝作用，便于环己烯冷凝；冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化；环己烯不溶于氯化钠溶液，且密度比水小，分层后环己烯在上层，由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，提纯产物时用c(Na2CO3溶液)洗涤可除去酸。 【详解】（1）装置A中碎瓷片的作用是防止暴沸，导管B除了导气外还具有的作用是冷凝； （2）环己醇脱水制得环己烯的温度为85℃，给A加热采用水浴加热的优点是控制反应温度；冰水浴的目的是降低环己烯蒸气的温度，使其液化； （3）环己烯不溶于氯化钠溶液，且密度比水小，分层后环己烯在上层，由于分液后环己烯粗品中还含有少量的酸和环己醇，提纯产物时用c(Na2CO3溶液)洗涤可除去酸。 03 酯的结构及其性质 1．（23-24高三下·上海嘉定·阶段练习）化学与生活联系紧密。下列说法正确的是 A．氟氯代烷化学性质稳定，排放到大气中不会对环境造成污染 B．各种水果之所以有水果香味，是因为水果中含有酯类物质 C．苯酚有毒，所以在日常所用的药皂中不可能掺入苯酚 D．体积分数为95%的酒精可以用于消毒 【答案】B 【详解】A．氟氯代烷能使臭氧转化为氧气，造成臭氧空洞，A错误； B．水果中含有一定的酯类而有果香味，B正确； C．苯酚有毒，但苯酚的稀溶液可以做防腐剂和消毒剂，所以日常所用的药皂中可以掺入苯酚，C错误； D．体积分数为75%的酒精用做消毒剂，可用来消毒，D错误； 故答案为：B。 2．（2023·上海徐汇·一模）只用水不能鉴别的是 A．苯和乙醇 B．KMnO4晶体和I2晶体 C．Na2O2和硫粉 D．乙酸乙酯和乙酸丁酯 【答案】D 【详解】A．苯不溶于水，乙醇溶于水，可用水鉴别，A错误； B．高锰酸钾溶于水溶液为紫红色，碘溶于水溶液为棕黄色，可用水鉴别，B错误； C．Na2O2与水反应产生气体，硫粉不溶于水，产生黄色沉淀，可用水鉴别，C错误； D．乙酸乙酯和乙酸丁酯都不溶于水，且两者密度都比水小，都在水层之上，不能用水鉴别，D正确； 故答案选D。 3．（2022·重庆·一模）某有机化合物X是一种药物的合成中间体，其结构简式如图所示。下列有关该有机化合物的说法不正确的是 A．该有机物不溶于水 B．X的分子式为 C．该有机化合物分子中含有三种官能团 D．每个X分子中最多有8个碳原子处于同一平面 【答案】D 【详解】A．该分子含有酯基，难溶于水，故A正确； B．X的分子式为，故B正确； C．该分子含官能团有：羰基、碳碳双键、酯基共三种官能团，故C正确； D．碳碳双键相连的碳原子共平面，苯环为平面型分子，则每个X分子中最多有12个碳原子处于同一平面，故D错误； 故选：D。 04 胺的结构及其性质 1．（2025·全国·模拟预测）新情境氨基化反应吡啶(X)的氨基化反应过程如图所示，以下说法正确的是 A．X与苯胺互为同系物 B．步骤①中有生成 C．过程中发生了取代、加成反应 D．加入盐酸有利于的生成 【答案】B 【分析】 由有机物的转化关系可知，反应①为吡啶与氨基钠发生取代反应生成和氢气，反应的化学方程式为+NaNH2+H2↑，反应②为发生水解反应生成和氢氧化钠。 【详解】 A．同系物必须是含有相同数目相同官能团的同类物质，与苯胺的官能团不同，不是同类物质，不可能互为同系物，故A错误； B．由分析可知，反应①为吡啶与氨基钠发生取代反应生成和氢气，反应的化学方程式为+NaNH2+H2↑，故B正确； C．由分析可知，反应②为发生水解反应生成和氢氧化钠，则反应②不是加成反应，故C错误； D．由分析可知，反应②为发生水解反应生成和氢氧化钠，Z中的氨基和氢氧化钠都与盐酸反应，加入盐酸不利于的生成，故D错误； 故选B。 2．（24-25高三上·陕西·开学考试）N-乙基咔唑作为有机液体储氢材料，储氢量大，可重复使用，其加氢反应如图所示。 下列说法错误的是 A．加氢产物分子中含有2个手性碳原子 B．N-乙基咔唑分子中苯环上的一氯代物有4种 C．1 mol N-乙基咔唑最多能与6 mol H2发生加成反应 D．加氢产物能与盐酸反应生成盐 【答案】A 【详解】 A．加氢产物分子中含有4个手性碳原子，如图，故A错误； B．N-乙基咔唑分子结构对称，苯环上有4种类型的氢原子，一氯代物有4种，故B正确； C．一个苯环可以和3个氢气发生加成反应，1 mol N-乙基咔唑最多能与6 mol H2发生加成反应，故C正确； D．加氢产物中的氮原子由氨基转化而来，具有氨基的性质，能与盐酸反应生成盐，故D正确； 故本题选A。 3．（2025·黑龙江哈尔滨·二模）苯胺在染料、医药、香料等领域有广泛的应用。乙酰苯胺是磺胺类药物的原料，可用于止痛、退热、防腐及合成染料的中间体。 已知：① ②苯胺与乙酸的反应速率较慢，且反应是可逆的。 ③刺形分馏柱的作用相当于二次蒸馏，用于沸点差别不太大的混合物的分离。 ④相关物质物理性质如下： 物质 硝基苯 苯胺 乙醚 冰醋酸 乙酰苯胺 沸点/℃ 210 184 118 34.5 304 溶解性及特性 难溶于水，易溶于乙醇、乙醚 微溶于水，易溶于乙醇、乙醚 易溶于水和有机溶剂 微溶于水、极易燃 微溶于冷水 步骤Ⅰ：制取苯胺 在图1仪器A中，加入锡粒、硝基苯，边搅拌边分次加入过量浓盐酸，控制温度不超过90℃，加热回流30min。充分反应后冷却至室温，加入NaOH溶液至呈碱性。 (1)仪器A的名称为 。 (2)加入NaOH溶液的主要目的是析出苯胺，写出反应的离子方程式 。 步骤Ⅱ：提纯苯胺 将图1改装为图2装置，进行水蒸气蒸馏，直到馏出液变澄清为止；向馏出液中加入氯化钠至饱和，分离出粗苯胺，向水层中加入乙醚萃取，合并粗苯胺和乙醚萃取液，加入无水固体，静置1h后过滤，将滤液进行蒸馏，先蒸出乙醚回收，再蒸出苯胺，收集馏分。 (3)步骤Ⅱ中加入氯化钠至饱和的目的是 ；无水固体的作用是 。 (4)步骤Ⅱ中蒸出苯胺时应选用下列哪种仪器 (填序号)。 A．直形冷凝管 B．球形冷凝管 C．空气冷凝管 (5)步骤Ⅱ中向水层中加入乙醚萃取的操作：向分液漏斗中小心加入乙醚，振荡， ，静置，分液。 步骤Ⅲ：制取乙酰苯胺 向图3反应器内加入新制的苯胺、过量冰醋酸以及少许锌粉(防止苯胺被氧化)，保持分流装置柱顶温度在105℃左右加热回流1h；在搅拌下趁热将反应物倒入200mL冰水中，析出固体，冷却后进行减压过滤、洗涤，得到粗乙酰苯胺。 (6)从化学平衡角度分析，步骤Ⅲ中控制分流装置柱顶温度在100℃～105℃的原因为 。 (7)下列有关本实验操作的说法不正确的是 。 A．采用水蒸气蒸馏的优点是蒸馏温度不高于100℃ B．减压过滤的优点是：过滤速度快，得到晶体较干燥 C．步骤Ⅱ的蒸馏操作，应该采用酒精灯直接加热 【答案】(1)双颈烧瓶 (2)+OH-+H2O (3) 降低苯胺在水中的溶解度，增大水层密度有利于苯胺分层析出 干燥产品 (4)C (5)将分液漏斗下口向上倾斜，打开活塞排出气体 (6)不断分出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率 (7)C 【分析】 由题意可知，步骤Ⅰ制备苯胺的过程为硝基苯与锡、盐酸共热发生还原反应生成，与氢氧化钠溶液反应生成苯胺；步骤Ⅱ提纯苯胺的过程为通过水蒸气蒸馏，蒸出苯胺和水蒸气，将馏出液分液得到粗苯胺，向水层加入氯化钠至饱和，降低苯胺在水中的溶解，再用乙醚萃取苯胺，合并粗苯胺和乙醚萃取液，用无水硫酸钠固体干燥，将干燥后的混合液小心倾入干燥的蒸馏烧瓶中蒸馏分别收集得到乙醚和苯胺产品；步骤Ⅲ制取乙酰苯胺的过程为新制的苯胺、过量冰醋酸在加热条件下发生取代反应生成乙酰苯胺，将在冰水中析出的固体经减压过滤、洗涤得到粗乙酰苯胺。 【详解】（1）由实验装置图可知，仪器A为双颈烧瓶，故答案为：双颈烧瓶； （2） 由分析可知，加入氢氧化钠溶液的目的是将溶液中的转化为苯胺，反应的离子方程式为+OH-+H2O，故答案为：+OH-+H2O； （3）步骤Ⅱ中加入氯化钠至饱和的目的是降低苯胺在水中的溶解度，增大水层密度有利于苯胺分层析出；无水硫酸钠能与水反应生成十水硫酸钠，所以实验时无水硫酸钠固体的作用是做干燥剂，干燥产品，故答案为：降低苯胺在水中的溶解度，增大水层密度有利于苯胺分层析出；干燥产品； （4）由苯胺的沸点可知，苯胺蒸气的温度与水的温度相差较大，用水冷却易炸裂冷凝管，所以实验时选用空气冷凝管，故选C； （5）乙醚具有挥发性，挥发出的乙醚会使分液漏斗内的气压增大，为防止压力过大活塞脱落，振荡时应打开活塞排出气体，则向水层中加入乙醚萃取的操作为向分液漏斗中小心加入乙醚，振荡，将分液漏斗下口向上倾斜，打开活塞排出气体，静置，分液，故答案为：将分液漏斗下口向上倾斜，打开活塞排出气体； （6）由题意可知，新制的苯胺与过量乙酸发生取代反应生成乙酰苯胺和水的反应是可逆反应，步骤Ⅲ中控制分流装置柱顶温度在100℃～105℃的目的是不断分出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率，故答案为：不断分出反应过程中生成的水，促进反应正向进行，提高生成物的产率； （7）A．采用水蒸气蒸馏的优点是蒸馏温度不高于100℃，能够有效降低苯胺的蒸馏温度，避免高温对苯胺可能造成的热分解等不利影响，从而实现温和高效的分离，故正确； B．减压过滤可以通过减小压力差来加快过滤速率，且过滤过程中减少了液体的残留使滤出的固体更容易干燥，故正确； C．乙醚具有挥发性，挥发出的乙醚遇明火会发生燃烧爆炸，所以步骤Ⅱ的蒸馏操作，不能用酒精灯直接加热，故错误； 故选C。 05 酰胺的结构及其性质 1．（2025·福建厦门·二模）科学家从蛇毒研究中获得启示，合成口服降压药卡托普利，其结构如图。下列说法错误的是 A．含有2个手性碳原子 B．含有3种官能团 C．能发生酯化反应和水解反应 D．若将替换为，药物的水溶性降低 【答案】D 【详解】 A．手性碳原子是碳原子周围连接四个不同的原子或原子团，结构中含有两个手性碳原子，，A正确； B．结构中有羧基、酰胺基、巯基，含有3种官能团，B正确； C．有羧基可以发生酯化反应，有酰胺基可以发生水解反应，C正确； D．O的电负性大于S，-OH的极性更强，亲水性更强，若将替换为，药物的水溶性升高，D错误； 答案选D。 2．（2025·贵州毕节·二模）抗癌药物（G）对胃肠道肿瘤、胰腺癌有一定治疗作用，合成G的一种方法如下： 已知：遇水即放出和。 Ⅰ： Ⅱ： 回答下列问题： (1)化合物A中含有的官能团名称为 、 。 (2)的反应中，的作用是 。 (3)的反应类型是 ，反应的方程式为 。 (4)的过程中，若用与直接反应制，所需试剂较多，后续处理麻烦；若用与反应制处理较为简单，易于操作，制备过程中加入有机碱吡啶或可提高的产率，原因是 ，实验测得用比用吡啶的产率更高，原因是 。 (5)化合物是上述合成路线中的重要中间体，写出同时符合下列条件的该化合物的同分异构体的结构简式 。 ①是苯的二取代物； ②核磁共振氢谱和红外光谱检测表明：分子中有4种不同化学环境的氢原子，有碳氧双键无碳氧单键。 (6)参照上述合成路线，设计以、和为原料合成的路线（无机试剂任选） 。 【答案】(1) 氨基 硝基 (2)碱性条件下提高B的转化率 (3) 还原反应 (4) 反应中生成的被有机碱中和平衡正向移动 的氮孤对电子未参与共轭，质子化能力更强，吡啶的孤对电子因芳香共轭被离域，碱性显著降低；的碱性比的强（或其它合理答案） (5)、 (6) 【分析】物质A在NH4SCN、CH3COCl、CH3COCH3作用下生成物质B；物质B与物质C在K2CO3（提供碱性环境）和CH3OH（作溶剂）下发生反应生成物质D；物质D与H2以Ni-Raney为催化剂，在THF和CH3OH中反应生成物质E；最后，物质E和物质F合成了物质G。 【详解】（1） 由A的结构简式可知，A中含有的官能团名称为氨基和硝基。 （2）在B→D的反应中，B与C反应会生成HBr（酸性物质），K2CO3是碱性物质，二者可发生反应，根据化学平衡原理可知，减少生成物HBr的浓度，会促使反应朝着生成更多产物的方向进行，有利于提高B的转化率，故答案为：碱性条件下提高B的转化率。 （3） 在D→E反应中，对比D和E的结构式可知，-NO2转变为-NH2，在有机化学中，加氢或去氧的反应属于还原反应，故该反应为还原反应，反应方程式为：。 （4） 根据物质结构分析可知，用与E制备物质G会生成HCl，加入有机碱能与产生的HCl发生反应，从而减少HCl的浓度，使反应平衡正向移动，从而生成更多的目标产物，提高E的产率；分析(C3H7)2NCH2CH3可知，其氮原子的孤对电子未参与共轭，质子化能力更强，吡啶的孤对电子因芳香共轭被离域，碱性显著降低；故答案为：反应中生成的被有机碱中和平衡正向移动；(C3H7)2NCH2CH3的碱性比的强。 （5） 题中化合物的分子式为C8H9ON，要求该化合物同分异构体是苯的二取代物（两个取代基），且分子中有4种不同化学环境的氢原子（需考虑对称性），有碳氧双键无碳氧单键（如羰基），满足上述要求的同分异构体为：、。 （6） 根据已知信息I和Ⅱ可知，和在SOCl2和正丁醇存在下可生成，若要合成，由题中给出的反应流程图可知，应在苯环上引入一个-NH2，根据合成物的结构可确定引入氨基在苯环上的位置，故合成路线如下：。 2．（2025·浙江温州·三模）莫洛替尼Ⅰ是一种抑制剂，可以治疗骨髓纤维化，改善患者的贫血症状。其结构如下： 某研究小组按以下路线合成该化合物(部分反应条件及试剂已简化)： 已知：①；②。请回答： (1)化合物Ⅰ中能水解的含氧官能团名称是 。 (2)下列说法正确的是_______。 A．化合物A存在顺反异构体 B．1molB与足量NaOH反应，最多消耗4molNaOH C．化合物E的分子式是 D．G→H反应的反应类型是还原反应 (3)D的结构简式是 。 (4)F→G的化学方程式是 。 (5)写出3个同时符合下列条件的化合物H的同分异构体的结构简式 。 ①有一个嘧啶环(，与苯环结构类似) ②谱和IR谱检测表明：分子中共有3种不同化学环境的氢原子，有酮羰基() (6)以苯和环氧乙烷为有机原料，设计化合物的合成路线 (用流程图表示，无机试剂任选)。 【答案】(1)酰胺基(或酰胺键、肽键) (2)AD (3) (4) (5)、、、 (6)或或 【分析】 由框图可知，在DMF-DMA中反应生成A（），A与尿素反应生成B（），B在NaOH、正丁醇的条件下发生反应生成C（），C与SOCl2发生取代反应生成D（），D与H2NCH2CN发生取代反应生成E（），根据E和I的结构可以推测出H为，G→H为还原反应，则G为，由于F为，则C4H9NO为。 【详解】（1）Ⅰ中的含氧官能团有醚键和酰胺基，能水解的是酰胺基。 （2） A．A的结构为，碳碳双键两侧的基团不同，存在顺反异构，A正确； B．B的结构为，与NaOH反应的官能团有2个酰胺基和1个酯基，1molB可消耗3molNaOH，B错误； C．化合物E的分子式是C13H9N4ClO，C错误； D．根据分析，G→H反应的反应类型是还原反应，D正确； 故选AD； （3） 根据分析，D的结构简式是； （4） 根据分析，F→G的化学方程式是； （5） H的同分异构体中共有3种不同化学环境的氢原子，说明对称性较好，含有嘧啶环、羰基的同分异构体有：、、、。 （6） 根据逆合成法分析，要制备可以用脱水成醚制得，也可以用与反应制得，可以用溴苯和制得，也可以用苯胺和制得，用苯和溴反应制备，可以由脱水成醚制得，可以用和NH3反应制备，因此反应路线为： 或或 06 陌生多官能团有机物的性质 1．（2025·北京朝阳·三模）高分子树脂X的合成路线如下。 下列说法不正确的是 A．高分子X中存在氢键 B．甲的结构简式为 C．①的反应中有水生成 D．高分子X水解可得到乙 【答案】D 【分析】 在酸性条件下加热反应生成甲，则甲为；结合高分子X的结构简式及乙的分子式可知，乙的结构为，甲与乙发生加聚反应生成高分子X。 【详解】A．高分子X中含有羧基、酰胺键，因此可以形成氢键，A正确； B．根据分析可知，甲的结构简式为，B正确； C．①的反应为2分子的与HCHO反应生成乙，根据原子守恒可知反应中有水生成，C正确； D．甲和乙发生加聚反应生成高分子X，而不是缩聚反应，因此高分子X水解无法得到乙，D错误； 答案选D。 2．（2025·江苏连云港·一模）.化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得。下列有关说法不正确的是 A．1 mol X最多与3mol NaOH反应 B．X与足量H2加成后的产物有6个手性碳原子 C．有机物Y不能与乙醇发生缩聚反应 D．可以用NaHCO3溶液鉴别X和Z 【答案】A 【详解】A．X中酚羟基、酯基能与NaOH反应，2mol酚羟基消耗2mol NaOH，1mol酚酯基水解消耗2molNaOH，共消耗4mol NaOH，A错误； B．X与足量H2加成后，环上及侧链饱和碳中，手性碳原子是连有4个不同原子或基团的碳，共6个，如图所示（带*号），B正确； C．Y含羧基，可与乙醇发生酯化反应（取代），但不能发生缩聚反应（缩聚需含多个官能团如羟基与羧基等），C正确； D．X中无羧基， Z中含羧基，羧基与NaHCO3反应生成CO2，可用NaHCO3溶液鉴别，D正确； 故选A。 3．（2025·安徽蚌埠·二模）有机化合物c的合成路线如图所示。下列说法正确的是 A．化合物a的分子式为 B．化合物b到c的反应为取代反应 C．化合物c只能与酸反应，不能与碱反应 D．化合物a和足量加成后的生成物分子中，含有四个手性碳原子 【答案】B 【详解】A．由化合物的结构简式可知，其分子式为，A错误； B．化合物到的反应中，羧基去掉羟基，去掉原子，发生取代反应，B正确； C．由c的结构简式可知，分子中含有酰胺基，酰胺基在酸、碱作用下均能水解，C错误； D．化合物a和氢气加成后生成物为，手性碳原子是指与四个各不相同原子或基团相连的碳原子，该分子中含有2个手性碳原子，位置为：，D错误； 故选B。 07 羧酸及其化合物在有机合成路线的应用 1．（2025·上海徐汇·一模）一种有机合成中间体H的合成路线如F： 已知： (1)物质A的名称 。 (2)化合物B中含有的官能团名称是 。 (3)的反应类型为______。 A．取代反应 B．加成反应 C．消去反应 D．加聚反应 (4)的转化过程中副产物偏多的原因 。 (5)写出过程中（1）的反应式 。 (6)已知经过了先分子内加成再消去两步反应，写出第一步反应产物的结构简式 。 (7)用“*”标出H中的手性碳原子 。 (8)写出1种符合下列条件的F的同分异构体的结构简式 。 ①芳香族化合物  ②能发生银镜反应  ③核磁共振氢谱显示有4组峰且峰面积之比为 1：1：6：6 (9)参照相关信息，以HCHO和化合物M为原料，设计的合成路线 。（无机试剂任选） 【答案】(1)丙酮 (2)碳碳双键和酮羰基 (3)B (4)发生加成时产物有两种，消去时产物有多种 (5) (6) (7) (8) (9) 【分析】 A与甲醛发生加成消去生成B，B与M（）发生加成反应生成C，C在乙醇钠条件下发生反应生成D，D酸性条件下与水反应，加热，生成E，E多步反应生成F，F与反应生成G，G失水生成H，据此分析； 【详解】（1）物质A的名称为丙酮； （2）根据B的结构简式可知，化合物B中含有的官能团名称是碳碳双键和酮羰基； （3） B与M（）发生加成反应生成C，故选B； （4） 的转化过程中发生信息反应，加成时的产物有两种、，消去时产物有多种，例如、、、等，故副产物偏多； （5） 过程中（1）是酯的水解反应，反应方程式：； （6） 经过了先分子内羰基的加成，生成了醇，再消去两步反应，第一步反应产物的结构简式； （7） H中有1个手性碳原子； （8） F的同分异构体满足①芳香族化合物，说明含有苯环；②能发生银镜反应说明含有醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰且峰面积之比为 1：1：6：6，可推测含有4个甲基，结构简式； （9） 与HCHO发生反应生成，与反应生成，发生信息反应生成，发生D→E的反应生成产物，合成路线：。 2．（2025·上海·二模）美托洛尔是一种治疗高血压的药物的中间体，可以通过以下方法合成： (1)聚富马酸丙二醇酯是一种医用高分子材料，可由如下反应制备： 下列说法错误的是_______。 A．富马酰氯存在顺式异构体 B．丙二醇可由油脂水解得到 C．该反应为缩聚反应 D．聚富马酸丙二醇酯可降解 (2)A中含氧官能团的名称为 。 (3)反应③中加入的试剂X的分子式为C3H5OCl，X的结构简式为 。 (4)在上述①②③三步反应中，属于取代反应的是 (填序号)。 (5)写出A与足量NaOH水溶液(加热)反应的化学方程式： 。 (6)B的同分异构体满足下列条件： Ⅰ．能发生银镜反应； II．能与FeCl3溶液发生显色反应； Ⅲ．分子中有4种不同化学环境的氢，且1 mol该物质与足量金属钠反应产生1 mol H2 写出其中一种满足上述条件的同分异构体的结构简式： 。 (7)根据已有知识并结合题目所给相关信息，写出以CH3OH和为有机原料及必要的无机试剂制备的合成路线流程图 (无机试剂任用)。 【答案】(1)B (2)羟基、酮羰基 (3) (4)①③ (5)+ 2NaOH + NaCl + H2O (6)或 (7) 【分析】A→B为-CH2Cl变为-CH2OCH3为取代反应；B→C羰基的还原和脱羟基；反应③为酚羟基H的取代反应；反应④为醚键的开环反应。 【详解】（1）A．富马酰氯碳碳双键的C原子所连的两个基团不同，存在顺式异构体，A正确； B．油脂水解得到的是丙三醇，B错误； C．生成物中除了聚合物外，还有HCl，为缩聚反应，C正确； D．聚富马酸丙二醇酯中含有酯基，可以降解，D正确； 故选B。 （2）-C=O为酮羰基，苯环上的-OH为羟基。答案为酮羰基和羟基； （3） 对比C、D的分子结构，结合试剂X的分子式为C3H5OCl，可推知C→D发生取代反应，则X的结构简式为。 （4）对比反应前后物质结构的变化可知，①、③是取代反应，②是还原反应。答案为①③； （5） A()和NaOH发生反应为+ 2NaOH + NaCl + H2O。 （6） 有机物B为，其同分异构体满足条件：能与FeCl3溶液发生显色反应，则含有酚羟基；能发生银镜反应，则含有醛基(—CHO)或甲酸酯基；有4种不同化学环境的氢，分子结构存在对称性，1 mol该物质与足量金属钠反应产生1 mol H2，结合B的分子组成，则含有2个—OH，符合上述条件的同分异构体有、。 （7） CH3OH先与金属钠反应生成CH3ONa，再与发生取代反应生成，类比反应②，在H2/Pd以及CH3OH中转化为h，在Cu或Ag催化作用下氧化生成，碱性条件下，加入银氨溶液，加热，再酸化生成，据此写出合成路线流程图。 3．（2025·上海奉贤·二模）有机物H具有抑制血小板凝聚的作用，其合成路线如下： 已知： (1)A中碳原子杂化方式为 。能测定A的相对分子质量的仪器是 。 A原子发射光谱仪    B．质谱仪    C．红外光谱仪    D．紫外可见光谱仪 (2)B与C反应生成D的化学方程式为 。 (3)D→E过程中，还可能生成一种与E互为同分异构体的副产物，该副产物的结构简式为 。 (4)E→F的反应类型为_______。 A．还原反应 B．加成反应 C．取代反应 D．氧化反应 (5)下列关于D的说法正确的是_______。（不定项） A．该分子所有碳原子可能在同一平面内 B．1molD最多能与发生加成反应 C．该物质能使酸性溶液褪色 D．该物质属于氨基酸，可用茚三酮检验 (6)G中含氧官能团名称为 。请写出一种符合下列条件的G的同分异构体的结构简式 。 ①含有苯环且无其它环状结构    ②1mol有机物最多能与反应 ③核磁共振氢谱显示，氢原子有4种氢原子    ④可发生银镜反应 (7)H含有_______个不对称碳原子。 A．1 B．2 C．3 D．4 (8)根据上述信息，写出以乙酸和为主要原料制备的合成路线 。 【答案】(1) B (2) (3) (4)A (5)AC (6) 酯基、羧基 或（任写一种即可） (7)A (8) 【分析】 A和SOCl2发生已知信息的反应生成B为，根据D的结构式可推知C为，D发生失水反应生成E，E发生还原反应生成F，根据H的结构可推知G为。 【详解】（1）A中苯环和羧基上的碳原子为sp2杂化，甲基上的碳原子为sp3杂化；能测定A的相对分子质量的仪器是质谱仪。 （2） 由已知可知，与C反应生成D的化学方程式为； （3） D失水生成与E互为同分异构体的结构简式为； （4）E在NaBH4条件下发生还原反应生成F； （5）A．苯环上12原子共面，故与苯环相连的原子共面，该分子中所有碳原子可能在同一平面内，正确； B．D中苯环与氢气发生加成反应，故最多能与发生加成反应，错误； C．该物质中含有苯环上直接相连的甲基，能被酸性高锰酸钾溶液氧化，正确； D．该物质不含有氨基、羧基，不是氨基酸，错误； 故选AC。 （6） G的结构为，含氧官能团名称为酯基和羧基。①含有苯环且无其它环状结构；②1mol有机物最多能与反应，根据氧原子个数以及不饱和度知，含有两个某酸苯酯基或4个酚羟基；③核磁共振氢谱显示，氢原子有4种氢原子；④可发生银镜反应，说明含有醛基，符合条件的结构简式为或。 （7）H含有1个不对称碳原子。 （8） 以乙酸和为主要原料制备，根据A→B→D→E→F的合成路线知，乙酸和SOCl2发生反应生成CH3COCl，CH3COCl和发生取代反应，再发生加成和消去反应最后发生还原反应得到，合成路线为。 1．（24-25高三上·上海·开学考试）下列有机化合物中均含有酸性杂质，除去这些杂质的方法中正确的是 被提纯物质 除杂试剂 分离方法 A 己烷(己烯) 溴水 分液 B 乙醇(乙酸) 生石灰 过滤 C 乙醛(乙酸) 氢氧化钠溶液 分液 D 乙酸乙酯(乙酸) 饱和碳酸钠溶液 分液 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．溴水与己烯发生加成反应后的产物可以与己烷互溶，故A错误； B．生石灰与乙酸反应后要用蒸馏的方法与乙醇分离，故B错误； C．乙醛和乙酸与氢氧化钠反应的产物均可以溶于水，故C错误； D．乙酸可以与饱和碳酸钠溶液反应，乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中溶解度极小，故可以用来除杂，分液可把液体进行分离，故D正确； 故选D。 2．（2023·上海·模拟预测）使用下图装置制备乙酸乙酯，下列说法正确的是    A．将缓缓加入浓中 B．X中溶液是NaOH溶液 C．球形干燥管的作用是防倒吸 D．试管中油层在下面 【答案】C 【详解】A．浓硫酸与乙醇混合应将浓缓缓加入，A错误； B．X中溶液是饱和碳酸钠溶液，溶解乙醇、消耗乙酸和降低乙酸乙酯的溶解度，B错误； C．球形干燥管的作用是防倒吸，C正确； D．乙酸乙酯的密度比碳酸钠溶液的小，试管中油层在上层，D错误； 故选C。 3．（23-24高三下·上海静安·期中）有机黏合剂是生产和生活中的一类重要的材料。黏合过程一般是液态黏合剂中的小分子物质经化学反应转化为高分子而固化。 (1)为去掉邮票背面的黏合剂，可将邮票浸入水中，该黏合剂的成分可能是___________。 A． B． C． D． (2)某“小分子胶水”(结构如下图)能助力自噬细胞“吞没”致病蛋白。下列有关该物质的说法错误的是___________。 A．分子中所有碳原子一定共平面 B．遇FeCl3溶液显紫色 C．1mol该物质最多能与4mol NaOH反应 D．能发生取代反应和加成反应 (3)白乳胶也是常用的黏合剂，其主要成分是聚醋酸乙烯酯。试写出同时满足下列条件的白乳胶单体的同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应和水解反应；②有顺反异构 【答案】(1)B (2)A (3)HCOOCH=CHCH3 【详解】（1）为去掉邮票背面的黏合剂，可将邮票浸入水中，说明该黏合剂易溶于水，其应该含有亲水基团，B中含有亲水基团羟基，故该黏合剂的成分可能是 B （2）A. 单键可以旋转，故分子中所有碳原子不一定共平面，错误； B. 含有酚羟基，遇FeCl3溶液显紫色，正确； C. 酚羟与NaOH可以发生中和反应，酯基水解后生成酚羟基和羧基，则1mol该酯基消耗2molNaOH，故1mol该物质最多能与4mol NaOH反应，正确； D. 含有酚羟基，能发生取代反应，含有苯环、碳碳双键，能发生加成反应，正确； 故选A。 （3）聚醋酸乙烯酯的单体为CH3COOCH=CH2，同时满足下列条件的白乳胶单体的同分异构体：①能发生银镜反应和水解反应，则应为甲酸某酯，即含有HCOO-结构；②有顺反异构，符合的结构简式为HCOOCH=CHCH3。 4．（23-24高三上·上海浦东新·期中）乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业，中学化学实验常用a装置来制备。 (1)实验制备乙酸乙酯的反应方程式为 ，该反应的反应类型为 。实验时，通常加入过量的乙醇，原因是 。 (2)饱和溶液的作用是 、 、 。 (3)反应结束后，将试管收集到的产品倒入分液漏斗中， 、 ，然后分液。 (4)合成乙酸乙酯的反应温度应控制在左右为宜。实验温度不宜低于左右的原因是 。若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有 、 。由b装置制得的乙酸乙酯产品经饱和碳酸钠溶液和饱和食盐水洗涤后，还可能含有的有机杂质是 ，分离乙酸乙酯与该杂质的方法是 。 (5)酯层厚度的标示：为更好地测定a中酯层厚度，可预先向饱和溶液中滴加1滴 试液，现象是 。 (6)设计一条由制备的合成路线 。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物) 【答案】(1) 酯化反应(或取代反应) 酯化反应为可逆反应，增大乙醇的量，使平衡正移，提高乙酸的转化率及乙酸乙酯的产率； (2) 除去乙酸 溶解乙醇 降低乙酸乙酯的溶解度 (3) 振荡 静置 (4) 反应速率低，达不到催化剂活性温度 原料损失较大 易发生副反应 乙醚 蒸馏 (5) 酚酞 下层碳酸钠溶液呈红色，上层的酯层呈无色 (6) 【分析】该实验目的是制备乙酸乙酯，原理为在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，该反应为可逆反应，生成的酯蒸馏从反应体系中分离出来，有利于反应正向进行，而原料乙醇和乙酸具有挥发性，产品需要除杂。 【详解】（1）在浓硫酸作催化剂、加热条件下，乙醇和乙酸发生酯化反应生成乙酸乙酯，反应方程式为；该反应反应类型为酯化反应（或取代反应）；酯化反应为可逆反应，加入过量的乙醇，增大反应物浓度，使平衡正移，提高乙酸的转化率及乙酸乙酯的产率； （2）饱和溶液的作用是除去乙酸、溶解乙醇、降低乙酸乙酯的溶解度； （3）反应结束后，将试管收集到的产品倒入分液漏斗中，振荡、静置分层、然后分液，得到较纯的乙酸乙酯产品，故答案为振荡、静置； （4）温度低，反应速率低，且达不到催化剂活性温度，所以温度不能低于85℃；图b直接加热时乙醇、乙酸易挥发，且乙醇可发生分子间脱水反应，而图a中水浴加热可控制温度，所以若用b装置制备乙酸乙酯，其缺点有：原料损失较大、易发生副反应；乙醇发生分子间脱水会生成乙醚，乙醚易挥发，所以生成的产物中含有杂质乙醚；乙醚与乙酸乙酯的沸点不同，可以用蒸馏法除杂质； （5）为更好地测定a中酯层厚度，则使酯层与饱和溶液分层现象明显，可预先向饱和溶液中滴加1滴酚酞试液，碳酸钠溶液呈碱性，酚酞滴入碳酸钠溶液中，溶液呈红色，乙酸乙酯和酚酞混合不变色，现象是碳酸钠溶液层呈红色，上层的酯层呈无色，故答案为酚酞；下层碳酸钠溶液呈红色，上层的酯层呈无色； （6）与氢气反应生成，再发生催化氧化生成，最后用银氨溶液或新制氢氧化铜氧化生成，合成路线为：。 5．（23-24高三上·上海虹口·开学考试）I.间甲基苯酚是重要的化工原料，工业上可通过甲苯和丙烯经过一系列转化获得，甲苯可通过煤焦油分馏获得。 (1)煤焦油是煤的 (选填序号)产物，丙烯是石油的 (选填序号)产物。 A．液化    B．裂化    C．干馏    D．裂解 Ⅱ.以间甲基苯酚(A)和有机物D为原料，制备有机物M和高聚物N的合成路线如图： 已知：(、表示氢原子或烃基) (2)A→B的反应类型 ，生成M的反应条件 。 (3)E的结构简式为 。 (4)H生成N的化学方程式为 。 (5)写出满足下列条件的B的一种同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应 ②苯环上连有三个取代基 ③苯环上的一卤代物有两种 (6)参照上述合成路线和信息，以丙烯为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线 。 【答案】(1) C D (2) 加成反应 浓硫酸，加热 (3)(CH3)2CHCH(OH)COOH， (4)n(CH3)2C=CHCOOCH3 (5)或 (6) 【分析】A为间甲基苯酚，结构简式为，A和丙炔发生加成反应生成B；D和HCN发生信息中的反应生成E为(CH3)2CHCH(OH)COOH，根据G的结构简式知，E发生消去反应生成F为(CH3)2C=CHCOOH，F和氢气发生加成反应生成G，C和G发生酯化反应生成M，根据M的结构简式知，C为，F和甲醇发生酯化反应生成H为(CH3)2C=CHCOOCH3，H发生加聚反应生成N，以此解答。 【详解】（1）煤焦油是煤的干馏产物，丙烯是石油的裂解产物，故选：C；D。 （2）A和丙炔发生加成反应生成B，则A→B的反应类型为加成反应，C和G在浓硫酸作催化剂、加热条件下发生酯化反应生成M，所以生成M的反应条件浓硫酸、加热。 （3）由分析可知，E的结构简式为(CH3)2CHCH(OH)COOH。 （4）H为(CH3)2C=CHCOOCH3，H发生加聚反应生成N，则H生成N的化学方程式为n(CH3)2C=CHCOOCH3。 （5）B的一种同分异构体满足下列条件：①能发生银镜反应，说明含有醛基；②苯环上连有三个取代基；③苯环上的一卤代物有两种，说明苯环上有2种氢原子，B的不饱和度是5，苯环的不饱和度是4、醛基的不饱和度是1，则符合条件的同分异构体中除了苯环和醛基外不含其它环或双键，结构对称，则取代基为-CH2CHO、2个-CH3，符合条件的结构简式为、。 （6）以丙烯为原料制备，可由HOOCC(CH3)2OH发生缩聚反应得到，由丙酮与HCN在酸性条件下反应得到HOC(CH3)2COOH，丙烯与水发生加成反应生成2-丙醇，2-丙醇发生催化氧化生成丙酮，合成路线为：。 【环境保护与有机化学】6.（24-25高三上·上海·期末）呋虫胺是一种广谱杀虫剂，并对环境友好。四氢呋喃甲醇是合成呋虫胺的中间体，其一种合成路线如下： 已知： （1）分子所含官能团的名称为 ；的分子式为 。 （2）用*标出物质中的手性碳 。 （3）根据化合物的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表： 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a (1) (2) b 浓硫酸，加热 (3) 消去反应 （4）四氢呋喃甲醇的同分异构体中，能发生水解反应且核磁共振氢谱有两组峰的物质的结构简式是 。 （5）如下图，还可以利用与发生反应合成四氢呋喃甲醇。 ①已知反应①的原子利用率为，则为 。 ②反应③的反应条件是 ，反应③的化学方程式为 。 【答案】（1） 醛基、酯基 （2） （3） 溶液、加热 水解反应(或取代反应) （4） （5） HCHO或甲醛 浓硫酸、加热 +H2O 【分析】 由有机物的转化关系可知，  A在碱性条件下与甲酸乙酯共热发生取代反应生成B，催化剂作用下 B与氧气共热发生催化氧化反应生成D为；浓硫酸作用下D与乙醇共热发生酯化反应生成E，E与环氧乙烷发生环加成反应生成F，F一定条件下发生取代反应生成G；  发生已知信息反应生成  ，则H为  ；浓硫酸作用下  共热发生脱水反应生成  。 （1）B分子所含官能团的名称为醛基、酯基；D为HOOCCH2COOC2H5，分子式为； （2）手性碳原子连接四个各不相同的基团，物质G中的手性碳为； （3）F含有酯基和羟基，可在NaOH水溶液，加热条件下发生水解反应；也可在浓硫酸，加热条件下发生羟基的消去反应生成； （4）3-四氢呋喃甲醇的分子式为C5H10O2，它的同分异构体能发生水解反应说明含有酯基，根据分子式可知属于饱和一元酯，其中核磁共振氢谱有两组峰说明其结构对称，满足条件的结构简式为：； （5）①已知反应①的原子利用率为100%，发生的是加成反应，则M为HCHO或甲醛； ② 发生已知信息反应生成，③反应是在浓硫酸加热条件下发生脱水反应生成，化学方程式为 +H2O。 7．（24-25高三上·上海杨浦·期中）L是一种治疗自主神经功能障碍药物的活性成分，以A为原料合成L的流程如图所示。 (1)C中的官能团有酯基和 。 (2)反应E→F的反应类型属于___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (3)反应F→G的反应方程式为 。 (4)反应H→I所需的试剂和条件为___________。 A．浓硫酸，加热 B．稀硫酸，加热 C．氢氧化钠溶液，加热 D．Cu，加热 (5)写出一种同时满足下列条件的E的同分异构体的结构简式： Ⅰ．1mol有机物最多能与4mol NaOH反应； Ⅱ．核磁共振谱中显示分子中含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1 (6)设计F→G步骤的目的是 。 (7)G→H中可以用碱性的吡啶()替代，吡啶的作用是 。 (8)参考合成L的流程图，设计以苯乙醛为原料制备吸湿性高分子材料()的合成路线 。(无机试剂任选)(可表示为) (9)L的同分异构体M其结构为 (a)化合物M中不对称碳原子数为 。 A． 1    B． 2    C． 3    D． 4 (b)鉴别L和M的试剂是 。 A． 硝酸    B． 希夫试剂    C． 氢氧化钠    D． 茚三酮 【答案】(1)醛基 (2)D (3)+CH3OH+H2O (4)B (5)或 (6)保护羧基，防止生成副产物 (7)消耗HBr，提高平衡产率 (8) (9) A D 【分析】 根据分子式以及B的结构可知：A为；D→E首先发生加成反应延长碳链，再发生水解生成E为：；F→G，根据F、H结构可知，G为：，F→G，H→I先将羧基反应保护起来，再还原。 【详解】（1） 根据C的结构，含有酯基和醛基； （2） 根据分析可知，E的结构为在SnCl2下转化为F：，羟基转化为H，发生还原反应，答案选D。 （3） F（）与甲醇在浓硫酸作用下，发生酯化反应，化学方程式为：+CH3OH+H2O； （4） H→I过程中，由转化为，酯基发生水解生成羧基，故在稀硫酸加热条件下进行，答案选B； （5） 1molE（）的同分异构体能与4molNaOH反应，说明除了两个酚羟基外还有一个酚羟基形成的酯，又因为含有4类化学环境不同的氢原子，其个数之比为3：2：2：1，故有甲基结构，且为甲酸形成的酯，结构对称，可能为：或； （6）根据题干流程可知：F→G，H→I先将羧基反应，再还原。因此这两步是保护官能团，G→H发生羟基氢被烃基取代的反应，因此不保护容易生成副产物。故答案为：保护羧基，防止生成副产物； （7）在G→H反应过程中生成物有HBr。碳酸钾和吡啶都可以和HBr反应，根据平衡原理，生成物被消耗，平衡正向移动，故答案为：消耗HBr，提高平衡产率； （8） 要制得)，需要，可由在浓硫酸加热下发生消去反应制得，由与HCN反应后再水解而来。故答案为：； （9） (a)M其结构为，只有一个不对称碳，即氨基相连的碳，答案选A； (b)根据L（）和M（）的结构可以看出，M中由羧基和氨基，是氨基酸，L中没有，故可以使用茚三酮鉴别，可以时茚三酮显蓝色，‌希夫试剂与醛的反应现象是生成紫红色的络合物，常用于鉴别醛类化合物，故答案选D。 1．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 【答案】B 【详解】A．由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A错误； B．由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B正确； C．该物质中含有一个酯基，能与溶液反应，C错误； D．手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7个手性碳，，D错误； 故选B。 2．（2025·全国卷·高考真题）我国研究人员利用手性催化剂合成了具有优良生物相容性的。下列叙述正确的是 A．该反应为缩聚反应 B．分子中所有碳原子共平面 C．聚合反应过程中，b键发生断裂 D．碱性水解生成单一化合物 【答案】C 【详解】A．反应没有小分子生成，为加聚反应，故A错误； B．六元环中存在sp3杂化的碳原子且含有“”结构，所有碳原子不共平面，故B错误； C．根据PLGA结构可知，聚合反应过程中，b键发生断裂，故C正确； D．PLGA有酯基，水解可得到2种化合物，乳酸和羟基乙酸，故D错误； 故答案为C。 3．（2024·全国甲卷·高考真题）我国化学工作者开发了一种回收利用聚乳酸(PLA)高分子材料的方法，其转化路线如下所示。 下列叙述错误的是 A．PLA在碱性条件下可发生降解反应 B．MP的化学名称是丙酸甲酯 C．MP的同分异构体中含羧基的有3种 D．MMA可加聚生成高分子 【答案】C 【详解】A．根据PLA的结构简式，聚乳酸是其分子中的羧基与另一分子中的羟基发生反应聚合得到的，含有酯基结构，可以在碱性条件下发生降解反应，A正确； B．根据MP的结果，MP可视为丙酸和甲醇发生酯化反应得到的，因此其化学名称为丙酸甲酯，B正确； C．MP的同分异构体中，含有羧基的有2种，分别为正丁酸和异丁酸，C错误； D．MMA中含有双键结构，可以发生加聚反应生成高分子，D正确； 故答案选C。 4．（2023·全国乙卷·高考真题）下列装置可以用于相应实验的是 A B C D          制备 分离乙醇和乙酸 验证酸性 测量体积 A．A B．B C．C D．D 【答案】D 【详解】A．Na2CO3固体比较稳定，受热不易分解，所以不能采用加热碳酸钠的方式制备二氧化碳，A错误； B．乙醇和乙酸是互溶的，不能采用分液的方式分离，应采用蒸馏来分离，B错误； C．二氧化硫通入品红溶液中，可以验证其漂白性，不能验证酸性，C错误； D．测量氧气体积时，装置选择量气管，测量时要恢复到室温，量气管和水准管两边液面高度相等时，氧气排开水的体积与氧气的体积相等，即可用如图装置测量氧气的体积，D正确； 故选D。 5．（2023·全国乙卷·高考真题）下列反应得到相同的产物，相关叙述错误的是        A．①的反应类型为取代反应 B．反应②是合成酯的方法之一 C．产物分子中所有碳原子共平面 D．产物的化学名称是乙酸异丙酯 【答案】C 【详解】A．反应①为乙酸和异丙醇在酸的催化下发生酯化反应生成了乙酸异丙酯和水，因此，①的反应类型为取代反应，A叙述正确； B．反应②为乙酸和丙烯发生加成反应生成乙酸异丙酯，该反应的原子利用率为100%，因此，该反应是合成酯的方法之一，B叙述正确； C．乙酸异丙酯分子中含有4个饱和的碳原子，其中异丙基中存在着一个饱和碳原子连接两个饱和碳原子和一个乙酰氧基，类比甲烷的正四面体结构可知，乙酸异丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C叙述是错误； D．两个反应的产物是相同的，从结构上看，该产物是由乙酸与异丙醇通过酯化反应生成的酯，故其化学名称是乙酸异丙酯，D叙述是正确； 综上所述，本题选C。 6．（2025·黑吉辽蒙卷·高考真题）含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下： 回答下列问题： (1)A→B的化学方程式为 。 (2)C→D实现了由 到 的转化(填官能团名称)。 (3)G→H的反应类型为 。 (4)E的同分异构体中，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有 种。 (5)M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为 。 (6)参考上述路线，设计如下转化。X和Y的结构简式分别为 和 。 【答案】(1)+CH3OH+H2O (2) 羟基 醛基 (3)取代反应 (4)4 (5) (6) 【分析】 A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B（），在LiAlH4的作用下，发生还原反应生成C（），C被氧气氧化为D（），D和CBr4反应生成E（），E在CuI作用下，生成F（），F与反应生成G，结合H的结构可推出G为，G与反应生成H，H在一定条件下转化为M（），M与PtCl2反应生成N（），据此解答。 【详解】（1） 由分析可知，A为邻羟基苯甲酸，与甲醇发生酯化反应生成B，化学方程式为+CH3OH+H2O； （2） 由分析可知，C为，C被氧气氧化为D（），羟基转化为醛基，故答案为：羟基；醛基； （3） G为，与反应生成，属于取代反应的特征，故答案为：取代反应； （4） E为，含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体，如果为醛基，溴原子，甲基的组合时，可形成  两种，如果为酮碳基，溴原子组合时可形成  ，一共有4种，故答案为：4； （5） M→N的三键加成反应中，若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变，N为，可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环，因此可能的副产物为，故答案为：； （6） 参考上述路线，可先将消去生成，再与反应生成，与在一定条件下得到目标产物，故答案为：；。 学科网（北京）股份有限公司1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$