第04讲 醛和酮（专项训练）（上海专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第04讲 醛和酮 目录 01 课标达标练 题型01 醛的结构与物理性质 题型02 醛的化学性质 题型03 醛基的检验 题型04 酮的结构和制备 题型05 酮的性质 题型06醛和酮在有机合成线路中的应用 02 核心突破练 03 真题溯源练 01 醛的结构与物理性质 1．下列关于甘油醛(2，3-二羟基丙醛)分子的写法中最合理的是 A．OHCH2CH(OH)CHO B．HOCH2CH2(OH)CHO C．HOCH2CH(OH)COH D．HOCH2CH(OH)CHO 2．（24-25高三上·山东临沂·期末）下列化学用语表达正确的是 A．丙烯的键线式： B．基态镁原子价层电子的电子云轮廓图： C．分子的空间填充模型： D．基态氧原子的轨道表示式： 【醛的结构与反应机理结合】3．（2025·山东潍坊·一模）团簇可以催化甲醛生成甲酸甲酯，其机理如图所示。下列说法错误的是 A．反应过程中既有键的断裂也有键断裂 B．若向甲醛中加入（表示团簇中的所有氢原子均被取代），则反应产物是 C．反应过程中，碳原子的杂化方式发生改变 D．该反应原子利用率为，符合绿色化学理念 02 醛的化学性质 1．有机化合物A是一种重要的化工原料，一定条件下的转化关系如图所示。 回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)反应A→B需加入试剂的化学式为 。 (3)C中含有官能团的名称为 、 。 (4)A→D的反应类型为 、E→A的反应类型为 （均填编号）。 A．氧化    B．加成    C．消去    D．取代 (5)E在NaOH碱性条件下与新制氢氧化铜反应的化学方程式为： 。 (6)有同学提出可向F中直接加入酸性高锰酸钾溶液，一步转化成A，你认为这种方法是否正确 （填“正确”或“不正确”），请说明理由 。 2．（2024·黑龙江齐齐哈尔·一模）教授研究了铑配合物催化醛酮氢化反应，提出的反应机理如图所示，1、2、3、4四种反应的反应热分别为，下列说法错误的是 A．在氢化反应中作催化剂 B．该机理的总反应的反应热 C．若步骤②为决速步骤，则其活化能最大 D．与发生上述反应可生成 03 醛基的检验 【醛基的检验与电化学结合】1．（2022·上海虹口·二模）化学法镀银的过程如下： Ⅰ.向容器中加入一定量2%AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水至沉淀恰好完全溶解； Ⅱ.加入10%葡萄糖溶液至充满容器，在60～70℃水浴中加热，片刻后容器内壁便镀上一层银。 下列说法正确的是 A．该实验证明葡萄糖与甲醛、乙醛等互为同系物 B．步骤Ⅰ后的溶液中大量存在Ag+、和 C．步骤Ⅱ可使用酒精灯直接加热以加快银的析出 D．可用硝酸洗涤除去容器壁上的银 2．（2022·上海杨浦·一模）用0.5mL40%的乙醛溶液和新制进行实验探究，记录如下： 实验 溶液的体积 溶液的体积 振荡后 加乙醛，加热后的沉淀颜色及沉淀成分 1 3滴 5～6 浅蓝绿色沉淀 2 a 15滴 7～8 黑色沉淀 3 9～10 红褐色沉淀d 4 b 11～12 红色沉淀 下列推断错误的是 A．a、b应为、 B．实验2，部分乙醛参加反应 C．d可能是和的混合物 D．氧化乙醛，溶液应 3.（2025·上海杨浦·二模）甲酸中有羧基又有醛基，使甲酸既表现出羧酸的性质又表现出醛的性质。甲酸被广泛用于有机合成、医药等领域。 （1）甲酸是弱酸，其电离方程式为 。 （2）设计实验，验证甲酸分子中含有醛基。试剂、操作及现象是 。 （3）二聚甲酸是甲酸分子间通过氢键形成的八元环状二聚体，其结构式为 。 04 酮的结构和制备 【酮的有机物制备】1．（2024·四川成都·一模）环己酮可作为涂料和油漆的溶剂。在实验室中以环己醇为原料制备环己酮。 已知：①环己醇、环己酮、醋酸的部分物理性质如下表： 物质 沸（熔）点/（℃，1atm） 密度/（g/cm3） 溶解性 环己醇 161.1（21） 0.96 能溶于水，易溶于常见有机溶剂 环己酮 155.6（47） 0.94 微溶于水 醋酸 118（16.6） 1.05 易溶于水 ②两种互不相溶的液体，密度相差越大分层越易发生。 回答下列问题： (1)B装置的名称是 。 (2)酸化NaClO时一般不选用盐酸，原因是 （用离子方程式表示）。 (3)该制备反应很剧烈，且放出大量的热。为控制反应体系温度在30~35℃范围内，可采取的加热方式是 。 (4)制备反应完成后，向混合物中加入适量水，蒸馏，收集95~100℃的馏分，得到主要含环己酮、水和 （填写化学式）的混合物。 (5)环己酮的提纯过程为： ①在馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液；加NaCl的目的是 。 ②加入无水MgSO4块状固体；目的是 。 ③ （填操作名称）后进行蒸馏，收集150~155℃的馏分。 (6)数据处理。反应开始时加入8.4mL（0.08mol）环己醇，20mL冰醋酸和过量的NaClO溶液。实验结束后收集到产品0.06mol，则该合成反应的产率为 。 2．（2024·广西·模拟预测）实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备环己酮缩乙二醇。 实验中利用苯—水的共沸体系带出水分，其反应原理： 下列有关说法错误的是 A．以共沸体系带出水促使反应正向进行 B．当观察到分水器中苯层液面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出 C．管口A是冷凝水的进水口 D．根据带出水的体积可估算反应进度 3．（2024·陕西汉中·二模）下列关于黄芩素的说法不正确的是 A．含有三种含氧官能团 B．所有碳原子一定在同一平面上 C．黄芩素可与发生加成反应 D．能使溴水褪色 3．（24-25高三上·辽宁·阶段练习）在臭氧和催化剂作用下，有机物M可转化为N：。下列说法正确的是 A．M和N互为同系物 B．M和N，分子中所有原子可能共平面 C．M和N在一定条件下都能发生取代、加成、氧化和消去反应 D．M能使酸性溶液和溴水褪色，N能使酸性溶液褪色，不能使溴水褪色 05 酮的性质 1．（高三上·广东深圳·阶段练习）环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示。下列说法不正确的是 A．生成环己酮缩乙二醇的反应为加成反应 B．相同质量的有机物完全燃烧消耗氧气的量：环己酮＞环己酮缩乙二醇 C．环已酮的一氯代物有3种(不包含立体异构) D．环己酮分子中所有碳原子不可能共平面 2.丙酮的性质及应用 (1)性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，易 ，能与水、乙醇等互溶。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，丙酮催化加氢的化学方程式为 。 (2)应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 3．（2024·湖北武汉·二模）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物，其结构如图所示，关于该分子说法错误的是 A．可发生氧化、加成、取代、还原反应 B．该分子具有手性 C．核磁共振氢谱有9组吸收峰的 D．1mol该物质与足量氢气加成后，最多可与4mol金属钠发生反应 4．（2025·河南·三模）有机物M是从甘草根中得到的黄酮类化合物，可抑制酪氨酸磷酸酶，结构如图所示。下列关于M的说法错误的是 A．可与溴水发生取代反应 B．可与溶液反应 C．分子中的碳原子不可能全部共平面 D．1mol该分子最多能与发生加成反应 06 醛和酮在有机合成线路中的应用 1．（24-25高三上·黑龙江哈尔滨·阶段练习）α-呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下。下列说法错误的是 A．甲既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．1mol乙能与1molNa反应，生成0.5mol C．1mol丙能与4mol发生加成反应 D．反应②的条件：氢氧化钠醇溶液、加热 2．（2025·重庆·二模）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，可以通过庚醛和苯甲醛进行如图所示合成。下列叙述错误的是 A．庚醛中醛基邻位碳上的 键极性较强，易断键 B．推测合成过程中发生了加成反应和消去反应 C．检验茉莉醛中官能团的方法：先加足量银氨溶液，微热，过滤后再向滤液中加溴水溶液 D．理论上， 茉莉醛能与足量的银氨溶液反应生成 单质银 3．（24-25高三上·宁夏银川·阶段练习）布洛芬(D)和甲硝唑(G)分别是两种消炎药物，化学工作者近日将两种药物进行结合合成了一种具有更强消炎功效的化合物(H)，该过程的合成路线如图，请根据路线回答问题： (1)化合物E(2-甲基咪唑)的分子式为 ，与咪唑()的关系互为 。咪唑具有类似苯环的芳香性，是平面结构，其中更容易与金属离子形成配位键的N 原子是 (①或②)。 (2)A→B的化学反应方程式为 。 (3)物质F的结构简式为 。 (4)反应D+G→H的类型为 。 (5)A的芳香族化合物的同分异构体共有 种(不含A)。写出其中核磁共振氢谱只有两种化学位移的所有同分异构体的系统命名 。 (6)的结构简式为，请根据以上的反应补全下列物质结构简式。 M 、N 。 1．（24-25高三上·辽宁·阶段练习）化学与生活密切相关，下列说法正确的是 A．福尔马林和均可做环境消毒剂 B．氯水、的水溶液滴在蓝色石蕊试纸上，均是先变红后褪色 C．陶瓷、玛瑙、砖瓦均为硅酸盐材料 D．食盐可作调味剂，也可做食品防腐剂 2．（23-24高三上·全国·期中）为了表彰赫尔曼·施陶丁格在建立高分子科学上的伟大贡献，1953年他被授予诺贝尔化学奖。下列关于有机高分子化合物的叙述错误的是 A．的单体是乙烯 B．氯乙烯可以发生加聚反应得到聚氯乙烯 C．苯酚与甲醛在酸或碱作用下均可发生缩聚反应得到树脂 D．对苯二甲酸和丁二醇发生缩聚反应得到 3．（2025·陕西安康·二模）2-甲基-3巯基呋喃是一种烤肉香味的食品添加剂，以下是制备2-甲基-3-巯基呋喃的相关物质的结构简式，三者均为呋喃（）的衍生物，已知在强酸条件下水解生成，下列说法错误的是 A．糠醛分子中所有原子可能共平面 B．M是呋喃衍生物，分子式为可能的结构有6种 C．1mol在强酸条件下水解产物与足量新制氢氧化铜反应，可以得到2mol砖红色沉淀 D．巯基（-SH）和羟基（-OH）性质相似，则和苯酚均显酸性，且酸性更强 4．（2025·江苏南京·模拟预测）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生反应 B．Y中所有碳原子一定共平面 C．1mol Z最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可以用溶液和新制进行鉴别 5．（2023·浙江·模拟预测）工业制备茉莉醛()的流程如图所示。下列说法正确的是 已知：庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物 A．乙醇只作溶剂，苯甲醛和庚醛直接混合后保温反应 B．萃取分液过程中需酸洗、水洗，干燥剂可选用浓硫酸 C．可将最后两步“分馏”和“柱色谱分离”合并为“真空减压分馏” D．可采用质谱法测定茉莉醛部分结构信息 6．（2022·上海浦东新·模拟预测）“脱落酸”是抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列关于脱落酸的说法正确的是 A．有4种含氧官能团 B．1 mol最多可与5 mol氢气发生加成反应 C．可被新制氢氧化铜氧化 D．与等物质的量的Br2加成的产物有4种 7．（24-25高三上·上海·阶段练习）利用如图所示装置，探究氧化的反应。 (1)图中盐桥中的电解质可用 。 A．    B．KCl    C． (2)闭合K，电流计指针偏转。“石墨2”作__________。 A．阴极 B．阳极 C．负极 D．正极 取石墨2表面产生的黑色沉淀0.0216g于试管中：①向黑色沉淀中滴加稀硝酸使其溶解；②继续滴加氨水至沉淀恰好溶解；③再滴加乙醛溶液，加热，产生光亮的银镜。 (3)写出第①步反应的化学方程式 。若黑色沉淀全部转化为银镜，理论上需要乙醛 mol。 8．（2025·湖北武汉·二模）为探究和新制氢氧化铜悬浊液反应的产物，某实验小组进行如图所示实验。在下加热，最终得到无色溶液和红色沉淀。 已知：①在酸性条件下，。 ②。 ③常温下，能将还原成单质钯。 回答下列问题： (1)仪器X的名称为 。 (2)实验过程中采用的加热方式为 ，长直导管的作用为 。 (3)实验小组对红色沉淀的成分进行探究，假设如下： 假设：只有； 假设ii：只有； 假设iii：由和组成。 小组成员使用电子天平称量红色沉淀，溶于足量稀硫酸，得到红色固体。实验中可观察到的现象为 ，说明假设 正确。 (4)实验小组对无色溶液的成分进行探究，实验装置如下图（加热装置已略去）。 ①观察到中 ，证明无色溶液中不含。 ②中出现黑色颗粒，则中发生反应的化学方程式为 。 (5)该条件下，和新制氢氧化铜悬浊液发生主要反应的化学方程式为 。 9．（2025·福建厦门·二模）艾滋病治疗药物地瑞那韦中间体合成路线如下。 (1)A中含氧官能团有 。(填名称) (2)B→C中加入时，控制条件降低氧化性的原因是 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)的反应类型是 ，从物质结构角度解释产物为而非的原因是 。 (5)H的一种环状同分异构体的光谱结果如下，则其结构简式可能为 。 ①红外光谱显示，存在羟基和酮羰基 ②核磁共振氢谱显示，峰面积之比为且同一个碳上未连接多个羟基 (6)反应经历反应、缩醛化反应和内酯化反应，具体历程如下。 ①的作用有活化硝基、 。 ②I和J的分子式相同，J的结构简式为 。 10．（23-24高三上·全国·开学考试）新冠病毒和甲流肆虐全球期间，生活中一种常用的退烧药——布洛芬发挥着重要作用。布洛芬除具有降温作用外，还有抑制肺部炎症的双重作用。一种以甲苯为原料制备布洛芬的合成路线如图：    已知：； 回答下列问题： (1)的反应条件和试剂为 。 (2)(  )的名称为 ，D的结构简式为 ，的反应类型为 。 (3)中的官能团名称为 。 (4)中含有 个手性碳原子，布洛芬过程中，反应①的化学方程式为 。 (5)布洛芬的某种同系物的分子式为，其符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)； ①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③最多能与溶液反应；其中，核磁共振氢谱有5种吸收峰的同分异构体的结构简式为 。 1．（2025·广东·高考真题）利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是 A．a中现象体现了的还原性 B．b中既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 2．（2024·重庆·高考真题）下列实验原理或方法正确的是 A．向溴的溶液中通入石油裂解气，溶液褪色，证明气体为乙烯 B．向盛有银氨溶液的试管中滴入乙醛，振荡，水浴温热，可生成银镜 C．向饱和溶液中先通入至饱和，再通入，可析出固体 D．向黑色悬浊液中加入，生成白色沉淀，证明 3．（2024·福建·高考真题）药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是 A．Ⅰ为加成反应 B．X中参与反应的官能团为醛基 C．Y无手性碳原子 D．Z中虚框内所有原子可能共平面 4．（2023·海南·高考真题）下列实验操作不能达到实验目的是 选项 A B C D 目的 检验1-氯丁烷中氯元素 检验是否沉淀完全 制备检验醛基用的 制备晶体 操作             A．A B．B C．C D．D 5．（2023·广东·高考真题）部分含或含物质的分类与相应化合价关系如图所示。下列推断不合理的是    A．可存在c→d→e的转化 B．能与反应生成c的物质只有b C．新制的d可用于检验葡萄糖中的醛基 D．若b能与反应生成，则b中含共价键 6．（2023·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构 B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离 C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂 D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液 7．（2023·全国乙卷·高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。 已知：   回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D的化学名称为 。 (4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。 (5)H的结构简式为 。 (6)由I生成J的反应类型是 。 (7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 学科网（北京）股份有限公司1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第04讲 醛和酮 目录 01 课标达标练 题型01 醛的结构与物理性质 题型02 醛的化学性质 题型03 醛基的检验 题型04 酮的结构和制备 题型05 酮的性质 题型06醛和酮在有机合成线路中的应用 02 核心突破练 03 真题溯源练 01 醛的结构与物理性质 1．下列关于甘油醛(2，3-二羟基丙醛)分子的写法中最合理的是 A．OHCH2CH(OH)CHO B．HOCH2CH2(OH)CHO C．HOCH2CH(OH)COH D．HOCH2CH(OH)CHO 【答案】D 【详解】 甘油醛（2，3-二羟基丙醛），主链为丙醛，编号从距离官能团醛基最近的一端开始编号（），在2、3号碳原子上各含有一个羟基，该有机物的结构简式为HOCH2CH(OH)CHO，注意最左边的羟基应该写成HO-，醛基写成（-CHO），故选D。 2．（24-25高三上·山东临沂·期末）下列化学用语表达正确的是 A．丙烯的键线式： B．基态镁原子价层电子的电子云轮廓图： C．分子的空间填充模型： D．基态氧原子的轨道表示式： 【答案】A 【详解】 A．丙烯结构简式：，键线式为，故A正确； B．镁原子价层电子位于3s轨道上，s为球形轨道，故B错误； C．该模型为乙醛的球棍模型，故C错误； D．该轨道表示式违背了泡利不相容原理，正确的基态氧原子的轨道表示式：，故D错误； 故选：A。 【醛的结构与反应机理结合】3．（2025·山东潍坊·一模）团簇可以催化甲醛生成甲酸甲酯，其机理如图所示。下列说法错误的是 A．反应过程中既有键的断裂也有键断裂 B．若向甲醛中加入（表示团簇中的所有氢原子均被取代），则反应产物是 C．反应过程中，碳原子的杂化方式发生改变 D．该反应原子利用率为，符合绿色化学理念 【答案】B 【详解】A．反应过程中既有键（O-Cu键）的断裂也有键（C=O键）断裂，A正确； B．由反应机理可知，若向甲醛中加入（表示团簇中的所有氢原子均被取代），则反应产物是，B错误； C．甲醛生成甲酸甲酯的机理中，甲醛中醛基被加成，C原子杂化方式由sp2转化为sp3，C正确； D．该反应的总方程式为：2HCHOHCOOCH3，该反应为化合反应，原子利用率为，符合绿色化学理念，D正确； 故选B。 02 醛的化学性质 1．有机化合物A是一种重要的化工原料，一定条件下的转化关系如图所示。 回答下列问题： (1)A的分子式为 。 (2)反应A→B需加入试剂的化学式为 。 (3)C中含有官能团的名称为 、 。 (4)A→D的反应类型为 、E→A的反应类型为 （均填编号）。 A．氧化    B．加成    C．消去    D．取代 (5)E在NaOH碱性条件下与新制氢氧化铜反应的化学方程式为： 。 (6)有同学提出可向F中直接加入酸性高锰酸钾溶液，一步转化成A，你认为这种方法是否正确 （填“正确”或“不正确”），请说明理由 。 【答案】(1)C9H10O3 (2)HBr (3) 羟基 酰胺 (4) D A (5)+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+ +3H2O (6) 不正确 因为酸性高锰酸钾溶液不但可以氧化-CH3，-CH2CH2OH也可能被氧化 【分析】A发生酯化反应成环生成D，D发生水解反应生成A，A与氢溴酸在加热条件下发生取代反应生成B，B碱性条件下发生水解反应、酸碱生成A，C中酰胺基发生水解生成A，E中醛基应新制氢氧化铜悬浊液或银氨溶液氧化为羧基生成A，F中甲基氧化为羧基生成A，由于醇羟基也可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，所以F→A的转化中不能用酸性高锰酸钾溶液氧化。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A的分子式为C9H10O3； （2）A→B为-OH转化为-Br，属于醇和氢溴酸发生的取代反应，需要加入试剂的化学式为HBr； （3）C中含有官能团的名称是羟基、酰胺基； （4）A→D过程中发生分子内酯化反应，反应类型是取代反应，故选D；E→A是醛基发生氧化反应生成羧基，反应类型为氧化反应，故选A； （5） E在碱性条件下与新制氢氧化铜反应时，-CHO被氧化为-COONa，反应的化学方程式为+2Cu(OH)2+NaOHCu2O↓+ +3H2O； （6）酸性高锰酸钾溶液具有强氧化性，能氧化苯环侧链上的烃基、醛基、醇羟基、碳碳不饱和键等，若向F中直接加入酸性高锰酸钾溶液，-CH3、-CH2CH2OH都可以被氧化，不能直接一步转化为A，所以这种方法不正确，故答案为：不正确；因为酸性高锰酸钾溶液不但可以氧化-CH3，-CH2CH2OH也可能被氧化。 2．（2024·黑龙江齐齐哈尔·一模）教授研究了铑配合物催化醛酮氢化反应，提出的反应机理如图所示，1、2、3、4四种反应的反应热分别为，下列说法错误的是 A．在氢化反应中作催化剂 B．该机理的总反应的反应热 C．若步骤②为决速步骤，则其活化能最大 D．与发生上述反应可生成 【答案】D 【详解】A．在步骤1中参加反应，在步骤4中又生成，故为反应的催化剂，A正确； B．总反应为R3SiH+，总反应的反应热，B正确； C．决速步骤为最慢的反应，其活化能最大，C正确； D．根据反应机理，可知产物应为，D错误； 故选D。 03 醛基的检验 【醛基的检验与电化学结合】1．（2022·上海虹口·二模）化学法镀银的过程如下： Ⅰ.向容器中加入一定量2%AgNO3溶液，边振荡边滴加2%氨水至沉淀恰好完全溶解； Ⅱ.加入10%葡萄糖溶液至充满容器，在60～70℃水浴中加热，片刻后容器内壁便镀上一层银。 下列说法正确的是 A．该实验证明葡萄糖与甲醛、乙醛等互为同系物 B．步骤Ⅰ后的溶液中大量存在Ag+、和 C．步骤Ⅱ可使用酒精灯直接加热以加快银的析出 D．可用硝酸洗涤除去容器壁上的银 【答案】D 【详解】A．该实验只能证明葡萄糖分子中含有醛基，但不能证明其与甲醛、乙醛等互为同系物，A不正确； B．步骤Ⅰ中，AgNO3与氨水反应生成AgOH和NH4NO3，AgOH再溶于氨水生成Ag(NH3)2OH，所以溶液中不存在大量的Ag+，B不正确； C．步骤Ⅱ中，若使用酒精灯直接加热，则反应速率过快，生成的银在试管内壁附着不均匀，且易脱落，C不正确； D．银能与硝酸反应从而发生溶解，所以可用硝酸洗涤容器壁上的银，D正确； 故选D。 2．（2022·上海杨浦·一模）用0.5mL40%的乙醛溶液和新制进行实验探究，记录如下： 实验 溶液的体积 溶液的体积 振荡后 加乙醛，加热后的沉淀颜色及沉淀成分 1 3滴 5～6 浅蓝绿色沉淀 2 a 15滴 7～8 黑色沉淀 3 9～10 红褐色沉淀d 4 b 11～12 红色沉淀 下列推断错误的是 A．a、b应为、 B．实验2，部分乙醛参加反应 C．d可能是和的混合物 D．氧化乙醛，溶液应 【答案】B 【详解】A．实验探究氢氧化钠用量对反应产物的影响，实验1和2、实验3和4中氢氧化钠的量不同则硫酸铜的量必须相同，故a、b应为、，A正确； B．实验2中氢氧化钠用量逐渐增多，产生氢氧化铜，若氢氧化铜一部分和乙醛反应则会生成红色氧化亚铜，若一部分受热分解生成黑色氧化铜，实验中沉淀成分为黑色氧化铜，说明乙醛未参加反应，B错误； C．d为红褐色沉淀，可能是黑色和红色的混合物，C正确； D．由图实验4可知生成红色氧化亚铜沉淀，此时pH为11～12，则氧化乙醛，溶液应，D正确。 故选B。 3.（2025·上海杨浦·二模）甲酸中有羧基又有醛基，使甲酸既表现出羧酸的性质又表现出醛的性质。甲酸被广泛用于有机合成、医药等领域。 （1）甲酸是弱酸，其电离方程式为 。 （2）设计实验，验证甲酸分子中含有醛基。试剂、操作及现象是 。 （3）二聚甲酸是甲酸分子间通过氢键形成的八元环状二聚体，其结构式为 。 【答案】（1）HCOOHH++HCOO− （2）取甲酸溶液少许，加入适量NaOH溶液至碱性，加入新制Cu(OH)2，振荡、加至沸，有砖红色沉淀生成，证明甲酸中含有醛基(或取甲酸溶液少许，加入适量NaOH溶液至碱性，加入银氨溶液，振荡、水浴加热，有银镜生成，证明甲酸中含有醛基) （3） 【解析】（1）甲酸是弱酸，电离用可逆符号，其电离方程式为：HCOOHH++HCOO−； （2）甲酸中醛基的检验在碱性条件下用新制的Cu(OH)2检验，或者在碱性条件下发生银镜反应。具体方法是：取甲酸溶液少许，加入适量NaOH溶液至碱性，加入新制Cu(OH)2，振荡、加至沸，有砖红色沉淀生成，证明甲酸中含有醛基(或取甲酸溶液少许，加入适量NaOH溶液至碱性，加入银氨溶液，振荡、水浴加热，有银镜生成，证明甲酸中含有醛基)； （3）O-H上的H原子与另外O原子之间形成氢键，二聚体的结构简式为：。 04 酮的结构和制备 【酮的有机物制备】1．（2024·四川成都·一模）环己酮可作为涂料和油漆的溶剂。在实验室中以环己醇为原料制备环己酮。 已知：①环己醇、环己酮、醋酸的部分物理性质如下表： 物质 沸（熔）点/（℃，1atm） 密度/（g/cm3） 溶解性 环己醇 161.1（21） 0.96 能溶于水，易溶于常见有机溶剂 环己酮 155.6（47） 0.94 微溶于水 醋酸 118（16.6） 1.05 易溶于水 ②两种互不相溶的液体，密度相差越大分层越易发生。 回答下列问题： (1)B装置的名称是 。 (2)酸化NaClO时一般不选用盐酸，原因是 （用离子方程式表示）。 (3)该制备反应很剧烈，且放出大量的热。为控制反应体系温度在30~35℃范围内，可采取的加热方式是 。 (4)制备反应完成后，向混合物中加入适量水，蒸馏，收集95~100℃的馏分，得到主要含环己酮、水和 （填写化学式）的混合物。 (5)环己酮的提纯过程为： ①在馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液；加NaCl的目的是 。 ②加入无水MgSO4块状固体；目的是 。 ③ （填操作名称）后进行蒸馏，收集150~155℃的馏分。 (6)数据处理。反应开始时加入8.4mL（0.08mol）环己醇，20mL冰醋酸和过量的NaClO溶液。实验结束后收集到产品0.06mol，则该合成反应的产率为 。 【答案】(1)分液漏斗 (2) (3)水浴（加热） (4)CH3COOH (5) 增大水层的密度，便于分层 除去有机物中的少量水（或干燥） 过滤 (6)75% 【分析】控制反应体系温度在30~35℃范围内，将溶液缓慢滴加到环己醇中反应制备环己酮，制备反应完成后，向混合物中加入适量水，蒸馏，收集95~100℃的馏分，得到主要含环己酮和水、CH3COOH的混合物，在馏分中加NaCl固体至饱和，静置，分液，在有机层中加入MgSO4块状固体，干燥，过滤后进行蒸馏，收集150~155℃的馏分，得到环己酮。 【详解】（1）由装置图知，B装置的名称是分液漏斗，故答案为：分液漏斗； （2）酸化NaClO时不能选用盐酸，因为盐酸和NaClO反应生成氯气，对应的离子方程式为，故；故答案为：； （3）为控制反应体系温度在30~35℃范围内，可采取水浴加热的加热方式，且在加入反应物时将NaClO缓慢滴加到其它试剂中，避免反应太过剧烈，短时间内放出大量热，故答案为：水浴(加热)； （4）制备反应完成后，向混合物中加入适量水，蒸馏，收集95~100℃的馏分，参考表格中的沸点信息知，得到主要含环己酮、水和CH3COOH的混合物，故答案为：CH3COOH； （5）提纯环己酮过程中，①在馏分中加NaCl固体至饱和，可增大水层的密度，便于混合液分层而析出环己酮；②无水MgSO4块状固体是一种干燥剂，加入无水MgSO4块状固体可除去有机物中的少量水；③过滤后进行蒸馏，收集150~155℃的馏分，即可得到环己酮，故答案为：增大水层的密度，便于分层；除去有机物中的少量水（或干燥）；过滤； （6）反应开始时加入了8.4mL(0.08mol)环己醇，20mL冰醋酸和过量的NaClO溶液，则理论上得到的环己酮应为0.08mol，实验结束后实际收集到的产品为0.06mol，则该合成反应的产率为，故答案为：75%。 2．（2024·广西·模拟预测）实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备环己酮缩乙二醇。 实验中利用苯—水的共沸体系带出水分，其反应原理： 下列有关说法错误的是 A．以共沸体系带出水促使反应正向进行 B．当观察到分水器中苯层液面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出 C．管口A是冷凝水的进水口 D．根据带出水的体积可估算反应进度 【答案】B 【分析】由题意可知，该实验的实验目的是利用环己酮和乙二醇反应制备环己酮缩乙二醇，反应中环己酮先与乙二醇发生加成反应，后发生取代反应生成环己酮缩乙二醇，装置中苯的作用是作反应溶剂，同时与水形成共沸物便于蒸出水，冷凝管的作用是冷凝回流苯和水蒸气，分水器的作用是减小生成物的浓度，使平衡向正反应方向移动，提高环己酮缩乙二醇的产率，所以当观察到分水器中水层液面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出； 【详解】A．由反应方程式可知，生成物中含有水，若将水分离出去，可促进反应正向进行，该反应选择以共沸体系带水可以促使反应正向进行，选项A正确； B．由分析可知，当观察到分水器中水层液面高于支管口时，必须打开旋塞B将水放出，选项B错误； C．由分析可知，冷凝管的作用是冷凝回流苯和水蒸气，从管口A通入冷凝水有利于增大冷凝的接触面积，提高冷凝效果，选项C正确； D．根据投料量，可估计生成水的体积，随着反应的进行、分水器中水层体积不断增大，所以可根据带出水的体积估算反应进度，选项D正确； 答案选B。 3．（2024·陕西汉中·二模）下列关于黄芩素的说法不正确的是 A．含有三种含氧官能团 B．所有碳原子一定在同一平面上 C．黄芩素可与发生加成反应 D．能使溴水褪色 【答案】B 【详解】A．含有羟基、醚键、酮羰基，三种含氧官能团，故A正确； B．碳碳双键与苯环之间的单键可以旋转，所有碳原子不一定在同一平面上，故B错误； C．苯环，酮羰基和碳碳双键都可以和氢气发生加成，黄芩素可与发生加成反应，故C正确； D．碳碳双键能与溴水加成，能使溴水褪色，故D正确； 故答案为B。 3．（24-25高三上·辽宁·阶段练习）在臭氧和催化剂作用下，有机物M可转化为N：。下列说法正确的是 A．M和N互为同系物 B．M和N，分子中所有原子可能共平面 C．M和N在一定条件下都能发生取代、加成、氧化和消去反应 D．M能使酸性溶液和溴水褪色，N能使酸性溶液褪色，不能使溴水褪色 【答案】B 【详解】A．同系物为结构相似，分子式相差一个或若干个CH2，M和N中所含官能团数目不同，不互为同系物，故A错误； B．M以苯环为平面，绕苯环和双键间的单键进行旋转，醛基和碳碳双键间的单键进行旋转，N可以以苯环为平面，绕苯环和双键间的单键进行旋转，让分子中所有原子可能共平面，故B正确； C．M和N不能发生消去反应，故C错误； D．N含有醛基，具有还原性，所以能使溴水褪色，故D错误； 答案选B。 05 酮的性质 1．（高三上·广东深圳·阶段练习）环己酮和乙二醇在一定条件下反应可生成环己酮缩乙二醇，其反应过程如图所示。下列说法不正确的是 A．生成环己酮缩乙二醇的反应为加成反应 B．相同质量的有机物完全燃烧消耗氧气的量：环己酮＞环己酮缩乙二醇 C．环已酮的一氯代物有3种(不包含立体异构) D．环己酮分子中所有碳原子不可能共平面 【答案】A 【详解】A．由示意图可知，环己酮和乙二醇在一定条件下反应生成环己酮缩乙二醇和水，则该反应不可能是加成反应，故A错误； B．环己酮的分子式为C6H10O，98g环己酮完全燃烧消耗氧气的物质的量为8mol，环己酮缩乙二醇的分子式为C8H14O2，98g环己酮缩乙二醇完全燃烧消耗氧气的物质的量为×10.5mol=7.25mol＜8mol，故B正确； C．由结构简式可知，环已酮分子中有3类氢原子，则一氯代物有3种，故C正确； D．环己酮分子中存在饱和碳原子，饱和碳原子的空间构型为四面体形，则分子中所有碳原子不可能共平面，故D正确； 故选A。 2.丙酮的性质及应用 (1)性质 常温下，丙酮是无色透明的液体，易 ，能与水、乙醇等互溶。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，丙酮催化加氢的化学方程式为 。 (2)应用 酮是重要的有机溶剂和化工原料。例如，丙酮可用作化学纤维、钢瓶储存乙炔等的溶剂，还用于生产有机玻璃、农药和涂料等。 【答案】 挥发 【详解】(1)性质：常温下，丙酮是无色透明的液体，易挥发，能与水、乙醇等互溶。丙酮不能被银氨溶液、新制的氢氧化铜等弱氧化剂氧化。在催化剂存在的条件下，丙酮催化加氢反应生成2-丙醇，其化学方程式为：。 3．（2024·湖北武汉·二模）3-氧代异紫杉二酮是从台湾杉中提取的具有抗痛活性的天然产物，其结构如图所示，关于该分子说法错误的是 A．可发生氧化、加成、取代、还原反应 B．该分子具有手性 C．核磁共振氢谱有9组吸收峰的 D．1mol该物质与足量氢气加成后，最多可与4mol金属钠发生反应 【答案】C 【详解】A．该物质含有碳碳双键，可发生氧化反应、加成反应，含有羟基，可以发生取代反应，含有酮羰基，可以发生还原反应，故A正确； B．手性碳原子是指连接4个不一样原子或原子团的碳原子，根据该有机物的结构简式可知，该物质含有手性碳原子，故该分子具有手性，故B正确； C．该分子含有10种等效氢原子，故核磁共振氢谱有10组吸收峰的，故C错误； D．该分子含有3个酮羰基，与氢气发生加成反应，共4个羟基，故 1mol该物质与足量氢气加成后，最多可与4mol金属钠发生反应，故D正确； 故选C。 4．（2025·河南·三模）有机物M是从甘草根中得到的黄酮类化合物，可抑制酪氨酸磷酸酶，结构如图所示。下列关于M的说法错误的是 A．可与溴水发生取代反应 B．可与溶液反应 C．分子中的碳原子不可能全部共平面 D．1mol该分子最多能与发生加成反应 【答案】C 【详解】A．含有酚羟基，可与溴水发生取代反应，A正确； B．该有机物分子中含有酚羟基，可与溶液反应，B正确； C．根据有机物M的结构简式可知，由于苯环和双键均是平面形结构，且单键可以旋转，因此分子中的碳原子可能全部共平面，C错误； D．该有机物分子中含有2个苯环、2个碳碳双键和1个酮羰基，1mol该分子最多能与发生加成反应，D正确； 故选C。 06 醛和酮在有机合成线路中的应用 1．（24-25高三上·黑龙江哈尔滨·阶段练习）α-呋喃丙烯醛(丙)为常用的优良溶剂，也是有机合成的重要原料，其合成路线如下。下列说法错误的是 A．甲既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色 B．1mol乙能与1molNa反应，生成0.5mol C．1mol丙能与4mol发生加成反应 D．反应②的条件：氢氧化钠醇溶液、加热 【答案】D 【分析】 由有机物的转化关系可知，反应①为与乙醛发生加成反应生成，反应②为在浓硫酸中共热发生消去反应生成。 【详解】 A．由结构简式可知，分子中含有的碳碳双键、醛基均能与溴水、酸性高锰酸钾溶液反应使溶液褪色，故A正确； B．．由结构简式可知，分子中含有的羟基能与金属钠反应，则1mol能与1mol金属钠反应生成0.5mol氢气，故B正确； C．由结构简式可知，分子中含有的碳碳双键和醛基一定条件下能与氢气发生加成反应，则1mol最多消耗4mol氢气，故C正确； D．由分析可知，反应②为在浓硫酸中共热发生消去反应生成和水，故D错误； 故选D。 2．（2025·重庆·二模）茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，可以通过庚醛和苯甲醛进行如图所示合成。下列叙述错误的是 A．庚醛中醛基邻位碳上的 键极性较强，易断键 B．推测合成过程中发生了加成反应和消去反应 C．检验茉莉醛中官能团的方法：先加足量银氨溶液，微热，过滤后再向滤液中加溴水溶液 D．理论上， 茉莉醛能与足量的银氨溶液反应生成 单质银 【答案】C 【详解】 A．含有活性-氢原子的醛在催化剂的作用下与羰基化合物发生加成，得到-羟基醛，并进一步脱水得到-不饱和醛，故A正确； B．庚醛和苯甲醛发生加成反应生成，发生消去反应生成茉莉醛，故B正确； C．醛基、碳碳双键都易被强氧化剂氧化，醛基能被弱氧化剂银氨溶液氧化，为防止醛基被溴水氧化，先加银氨溶液，验证醛基；银氨溶液呈碱性，与溴水反应，也能使溴水褪色，所以应该先加盐酸酸化后，再向滤液中加入溴水，证明含有双键，故C错误； D．茉莉醛中含有1mol醛基，所以可以与足量的银氨溶液反应生成单质银，故正确； 选C。 3．（24-25高三上·宁夏银川·阶段练习）布洛芬(D)和甲硝唑(G)分别是两种消炎药物，化学工作者近日将两种药物进行结合合成了一种具有更强消炎功效的化合物(H)，该过程的合成路线如图，请根据路线回答问题： (1)化合物E(2-甲基咪唑)的分子式为 ，与咪唑()的关系互为 。咪唑具有类似苯环的芳香性，是平面结构，其中更容易与金属离子形成配位键的N 原子是 (①或②)。 (2)A→B的化学反应方程式为 。 (3)物质F的结构简式为 。 (4)反应D+G→H的类型为 。 (5)A的芳香族化合物的同分异构体共有 种(不含A)。写出其中核磁共振氢谱只有两种化学位移的所有同分异构体的系统命名 。 (6)的结构简式为，请根据以上的反应补全下列物质结构简式。 M 、N 。 【答案】(1) C4H6N2 同系物 ② (2)++CH3COOH (3) (4)取代反应 (5) 21 1，2，4，5-四甲基苯 (6) 【分析】 与(CH3CO)2O在HF作用下发生取代反应生成B为，B与H2发生加成反应，生成C为；C与CO在PbCl2(PPh3)2作用下发生加成反应，生成D为；与混合酸作用生成F为，F与发生加成反应生成G为；与发生酯化反应生成H为。 【详解】（1） 化合物E(2-甲基咪唑)为，分子式为C4H6N2，与咪唑()的结构相似，分子组成上比咪唑多1个“CH2”，则二者的关系互为同系物。咪唑具有类似苯环的芳香性，是平面结构，表明咪唑分子中也形成大π键，则①号氮原子提供孤电子对，所以更容易与金属离子形成配位键的N 原子是②。 （2） 与(CH3CO)2O在HF作用下发生取代反应生成B为，则A→B的化学反应方程式为++CH3COOH。 （3） 由分析可知，物质F的结构简式为。 （4） 反应D()+G()→H()+H2O，反应类型为取代反应。 （5） A为，芳香族化合物的同分异构体中，可能含有苯环和-CH2CH2CH2CH3、-CH(CH3)CH2CH3、-C(CH3)3取代基(共3种)，可能含有苯环和-CH3、-CH2CH2CH3或-CH3、-CH(CH3)2或2个-CH2CH3取代基(共9种)，可能含有苯环、2个-CH3、-CH2CH3取代基(共有6种)，可能含有苯环、4个-CH3(共3种)，共有3+9+6+3=21种(不含A)。其中核磁共振氢谱只有两种化学位移的所有同分异构体的系统命名为1，2，4，5-四甲基苯。 （6） 采用逆推法，可得出M分子中的酮羰基与H2发生加成反应生成，则M为、与CO发生加成反应，生成N为。 1．（24-25高三上·辽宁·阶段练习）化学与生活密切相关，下列说法正确的是 A．福尔马林和均可做环境消毒剂 B．氯水、的水溶液滴在蓝色石蕊试纸上，均是先变红后褪色 C．陶瓷、玛瑙、砖瓦均为硅酸盐材料 D．食盐可作调味剂，也可做食品防腐剂 【答案】D 【详解】A．福尔马林含有甲醛，甲醛有毒，具有致癌性，不可做环境消毒剂，故A错误； B．的水溶液滴在蓝色石蕊试纸上，先变红但不可褪色，故B错误； C．玛瑙不是硅酸盐材料，其主要成分是二氧化硅，故C错误； D．食盐可用于调味，也可用于某些食物的防腐剂，用食盐腌制食物延长保质期，故D正确； 答案选D。 2．（23-24高三上·全国·期中）为了表彰赫尔曼·施陶丁格在建立高分子科学上的伟大贡献，1953年他被授予诺贝尔化学奖。下列关于有机高分子化合物的叙述错误的是 A．的单体是乙烯 B．氯乙烯可以发生加聚反应得到聚氯乙烯 C．苯酚与甲醛在酸或碱作用下均可发生缩聚反应得到树脂 D．对苯二甲酸和丁二醇发生缩聚反应得到 【答案】A 【详解】A．根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子（无其它原子）的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可其单体为：CH≡CH，即单体为乙炔，故A错误； B．存在碳碳双键，可以通过加聚反应生成聚氯乙烯，故B正确； C．苯酚中的酚羟基与甲醛中的醛基在酸或碱的作用下均可发生缩聚反应生成链型聚合物树脂，故C正确； D．分析该聚合物，可知其为缩聚物，采用“切割法”，断开酯基中羰基与氧原子之间的共价键，然后在羰基碳上连上羟基，在氧原子上连上氢原子，可知，该缩聚物的单体为对苯二甲酸和1,4-丁二醇，故D正确； 故答案选A。 3．（2025·陕西安康·二模）2-甲基-3巯基呋喃是一种烤肉香味的食品添加剂，以下是制备2-甲基-3-巯基呋喃的相关物质的结构简式，三者均为呋喃（）的衍生物，已知在强酸条件下水解生成，下列说法错误的是 A．糠醛分子中所有原子可能共平面 B．M是呋喃衍生物，分子式为可能的结构有6种 C．1mol在强酸条件下水解产物与足量新制氢氧化铜反应，可以得到2mol砖红色沉淀 D．巯基（-SH）和羟基（-OH）性质相似，则和苯酚均显酸性，且酸性更强 【答案】C 【详解】A．五元环和醛基之间以单键相连，则五元环所在的平面与醛基所在的平面可能共面，选项正确。 B．根据信息，M分子中应包含结构，除此之外还应有两个饱和碳原子作为支链，可以是一个乙基与相连，有两种结构；也可是两个甲基与相连，有四种结构。所以M共六种可能的结构。选项正确。 C．根据信息，在酸性条件下水解为开环反应，醚键断开形成烯醇，烯醇不稳定最终产物为，与足量新制氢氧化铜反应可生成1mol的，选项错误。 D．巯基和羟基性质相似，但S的电负性比O弱，且S原子半径更大，形成的硫氢键更易断裂，所以与苯酚相比酸性更强。选项正确。 故选C。 4．（2025·江苏南京·模拟预测）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生反应 B．Y中所有碳原子一定共平面 C．1mol Z最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可以用溶液和新制进行鉴别 【答案】D 【详解】A．X中的酚羟基可与溶液发生反应生成碳酸氢钠，A错误； B．Y中苯环中所有碳原子一定共平面，C-O-C可旋转，故所有碳原子可能共平面，B错误； C．Z中有苯环和醛基，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误； D．X只含有羟基，Y含有醚键、Z含有醛基，故可以用溶液和新制进行鉴别，D正确； 故选D。 5．（2023·浙江·模拟预测）工业制备茉莉醛()的流程如图所示。下列说法正确的是 已知：庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物 A．乙醇只作溶剂，苯甲醛和庚醛直接混合后保温反应 B．萃取分液过程中需酸洗、水洗，干燥剂可选用浓硫酸 C．可将最后两步“分馏”和“柱色谱分离”合并为“真空减压分馏” D．可采用质谱法测定茉莉醛部分结构信息 【答案】D 【分析】苯甲醛、庚醛与KOH的乙醇溶液共热后冷却，经萃取分液分离出水相，加入干燥剂后过滤有机相，去掉滤渣，蒸馏，用柱色谱法分离出庚醛自缩物，得到茉莉醛； 【详解】A．据题意和分析，苯甲醛与庚醛反应生成水和茉莉醛，乙醇不参与反应，乙醇的主要作用是助溶剂，但反应条件是强碱条件下加热不是直接混合后保温，故A错误； B．萃取分液过程中需酸洗、水洗，干燥剂选用不可用浓硫酸可能使得产物碳化，而且也不易分离，故B错误； C．庚醛易自身缩合生成与茉莉醛沸点接近的产物，真空减压分馏不可以将两者分离，故C错误； D．可采用质谱法测定茉莉醛部分结构信息，故D正确； 答案选D。 6．（2022·上海浦东新·模拟预测）“脱落酸”是抑制植物生长的激素，因能促使叶子脱落而得名，其结构简式如图所示，下列关于脱落酸的说法正确的是 A．有4种含氧官能团 B．1 mol最多可与5 mol氢气发生加成反应 C．可被新制氢氧化铜氧化 D．与等物质的量的Br2加成的产物有4种 【答案】D 【详解】A．该有机物分子中，含有羰基、羟基、羧基3种含氧官能团，A不正确； B．该有机物分子中，碳碳双键和羰基都能与氢气发生加成反应，则1 mol最多可与4 mol氢气发生加成反应，B不正确； C．该有机物分子中不含有醛基，不能被新制氢氧化铜氧化，C不正确； D．与等物质的量的Br2加成时，3个双键都可单独发生加成反应，从而得到3种产物，另外，相邻的两个碳碳双键还可发生“2、5-加成”，所以加成产物共有4种，D正确； 故选D。 7．（24-25高三上·上海·阶段练习）利用如图所示装置，探究氧化的反应。 (1)图中盐桥中的电解质可用 。 A．    B．KCl    C． (2)闭合K，电流计指针偏转。“石墨2”作__________。 A．阴极 B．阳极 C．负极 D．正极 取石墨2表面产生的黑色沉淀0.0216g于试管中：①向黑色沉淀中滴加稀硝酸使其溶解；②继续滴加氨水至沉淀恰好溶解；③再滴加乙醛溶液，加热，产生光亮的银镜。 (3)写出第①步反应的化学方程式 。若黑色沉淀全部转化为银镜，理论上需要乙醛 mol。 【答案】(1)A (2)D (3) 3Ag+4HNO3=3AgNO3+NO↑+2H2O 0.0001 【详解】（1）原电池中盐桥起到平衡电解质溶液中的电荷和构成闭合回路的作用。根据图中电解质溶液有硝酸银、碘化钾，可知盐桥中电解质应为硝酸钾溶液，平衡电荷更好，KCl中Cl-会和Ag+反应生成AgCl沉淀，中Fe3+会干扰实验，故答案为：A。 （2）该装置中氧化了，闭合K，电流计指针偏转，构成原电池，“石墨2”作正极， 发生还原反应；“石墨1”为负极，发生氧化反应，故答案为：D。 （3）石墨2电极上Ag+得到电子生成黑色沉淀Ag，向黑色沉淀中滴加稀硝酸使其溶解生成AgNO3，同时有NO气体生成，根据得失电子守恒和原子守恒配平化学方程式为3Ag+4HNO3=3AgNO3+NO↑+2H2O，③中发生银镜反应，方程式为：，n(Ag)= n()= =0.0002mol，理论上需要乙醛0.0001mol。 8．（2025·湖北武汉·二模）为探究和新制氢氧化铜悬浊液反应的产物，某实验小组进行如图所示实验。在下加热，最终得到无色溶液和红色沉淀。 已知：①在酸性条件下，。 ②。 ③常温下，能将还原成单质钯。 回答下列问题： (1)仪器X的名称为 。 (2)实验过程中采用的加热方式为 ，长直导管的作用为 。 (3)实验小组对红色沉淀的成分进行探究，假设如下： 假设：只有； 假设ii：只有； 假设iii：由和组成。 小组成员使用电子天平称量红色沉淀，溶于足量稀硫酸，得到红色固体。实验中可观察到的现象为 ，说明假设 正确。 (4)实验小组对无色溶液的成分进行探究，实验装置如下图（加热装置已略去）。 ①观察到中 ，证明无色溶液中不含。 ②中出现黑色颗粒，则中发生反应的化学方程式为 。 (5)该条件下，和新制氢氧化铜悬浊液发生主要反应的化学方程式为 。 【答案】(1)圆底烧瓶 (2) 水浴加热 冷凝回流甲醛，提高甲醛利用率 (3) 溶液变为蓝色 iii (4) 澄清石灰水不变浑浊（或无明显现象） (5) 【分析】探究和新制氢氧化铜悬浊液反应的产物，在下加热，最终得到无色溶液和红色沉淀，若红色沉淀只有，加入足量稀硫酸后，红色固体质量不变，若只有，通过进行计算，以此解答。 【详解】（1）仪器X的名称为圆底烧瓶。 （2）由题干信息“在下加热”可知，实验过程中应采用的加热方式是水浴加热。长直导管的作用为冷凝回流甲醛，提高甲醛利用率。 （3）若假设i成立，加入足量稀硫酸后，红色固体质量不变；若假设ii成立，根据已知①可知，存在关系如下： 故0.360g红色固体中含0.0144g Cu2O，说明红色沉淀由Cu和Cu2O组成，假设iii正确，反应生成了，溶液变为蓝色；红色固体中，且，则Cu是主要的还原产物。 （4）①若无色溶液中不含，则a中无CO2生成，b中澄清石灰水不变浑浊（或无明显现象）； ②c中出现黑色颗粒，说明CO将PdCl2还原成单质Pd，化学方程式为。 （5）由(3)(4)中分析可知，该条件下，HCHO与新制氢氧化铜反应的主要产物为Cu和HCOONa，主要反应为。 9．（2025·福建厦门·二模）艾滋病治疗药物地瑞那韦中间体合成路线如下。 (1)A中含氧官能团有 。(填名称) (2)B→C中加入时，控制条件降低氧化性的原因是 。 (3)C→D的化学方程式为 。 (4)的反应类型是 ，从物质结构角度解释产物为而非的原因是 。 (5)H的一种环状同分异构体的光谱结果如下，则其结构简式可能为 。 ①红外光谱显示，存在羟基和酮羰基 ②核磁共振氢谱显示，峰面积之比为且同一个碳上未连接多个羟基 (6)反应经历反应、缩醛化反应和内酯化反应，具体历程如下。 ①的作用有活化硝基、 。 ②I和J的分子式相同，J的结构简式为 。 【答案】(1)羟基、酯基 (2)防止中醛基被进一步氧化 (3)+ (4) 加成反应 酯基为吸电子基，导致碳原子呈，硝基为吸电子基，导致中原子呈，所以原子应与碳原子连接 (5)或 (6) 水解开环，脱保护 【分析】A与CH3COCH3反应生成B，B被氧化后转化为C，C中醛基发生反应转化为D，D中碳碳双键和CH3NO2发生加成反应引入含硝基的支链得到E，E成环转化为F，F去掉含酯基的支链得到G，G最终转化为产物H； 【详解】（1）由A结构知，A中含氧官能团有羟基、酯基； （2）次氯酸钠具有氧化性，C中醛基具有还原性，控制条件降低氧化性的原因是防止中醛基被进一步氧化； （3） C→D的反应为C中醛基首先和结构中中间-CH2-发生加成反应生成羟基，然后羟基消去生成碳碳双键得到D和水，化学方程式为+； （4） D中碳碳双键和CH3NO2发生加成反应引入含硝基的支链得到E，的反应类型是加成反应；酯基为吸电子基，导致碳原子呈，硝基为吸电子基，导致中原子呈，所以原子应与碳原子连接，而-CH2NO2与β碳结合，故产物为而非； （5） H含6个碳、3个氧、2个不饱和度，H的一种环状同分异构体符合条件：①红外光谱显示，存在羟基和酮羰基，酮羰基为1个不饱和度，则此外应该只含有1个环；②核磁共振氢谱显示，峰面积之比为且同一个碳上未连接多个羟基，则分子中应该含有2个甲基且结构对称；除2个甲基外，还含4个碳，则应该4个碳构成碳环，环上含1个酮羰基，此外2个氧可以形成2个对称的羟基，故结构可以为：或； （6）①由图，E到I过程中含醚键的环断开转化为2个羟基，硝基经历反应转化为醛基，且反应中酯基没有发生变化，则反应中的作用有活化硝基、水解开环，脱保护。 ②反应经历反应、缩醛化反应，I和J的分子式相同，则I中羟基和醛基发生缩醛化转化为J，J的结构简式为。 10．（23-24高三上·全国·开学考试）新冠病毒和甲流肆虐全球期间，生活中一种常用的退烧药——布洛芬发挥着重要作用。布洛芬除具有降温作用外，还有抑制肺部炎症的双重作用。一种以甲苯为原料制备布洛芬的合成路线如图：    已知：； 回答下列问题： (1)的反应条件和试剂为 。 (2)(  )的名称为 ，D的结构简式为 ，的反应类型为 。 (3)中的官能团名称为 。 (4)中含有 个手性碳原子，布洛芬过程中，反应①的化学方程式为 。 (5)布洛芬的某种同系物的分子式为，其符合下列条件的同分异构体共有 种(不考虑立体异构)； ①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应；③最多能与溶液反应；其中，核磁共振氢谱有5种吸收峰的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)光照、氯气 (2) 丙酮    消去反应 (3)羰基 (4) 2   +2  +3++2Ag (5) 9    【分析】 由B→C的反应条件可知，B的Cl在侧链上，B为  ，B在Mg和乙醚的作用下生成C，C为    ，C在M和氢离子作用下生成D，D为  ,D在浓硫酸加热的作用下发生消去反应生成E，E为  或  ，在Pd/C的作用下与氢气加成得F，由布洛芬的结构倒推I的结构，I分子式为C12H18O，结构简式为  。 【详解】（1） B为  ，A→B为甲苯甲基上的H被Br取代，试剂为：氯气，反应条件为光照； （2） M（  ）的名称为丙酮；C在M和氢离子作用下生成D，D为  ；D在浓硫酸加热的作用下发生消去反应生成E（  或  ）； （3）G中的官能团为羰基； （4） H中与O连接为环的两个碳为手性碳原子；  与银氨溶液反应的方程式为：  +2  +3++2Ag； （5） 布洛芬的某种同系物的分子式为，①苯环上有两个取代基；②能发生银镜反应，即含有醛基，③1molX最多能与1molNaOH溶液反应，即取代基为  、-CH3或-OH、-CH2CH2CHO或-OH、-CH(CH3)CHO，取代基有邻间对三种位置，同分异构体数目共9种；其中，核磁共振氢谱有5种吸收峰的同分异构体的结构简式为    。 1．（2025·广东·高考真题）利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是 A．a中现象体现了的还原性 B．b中既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 【答案】D 【分析】打开，一定时间后，b中H2O2在MnO2的催化下生成O2，O2进入a中，氧化I-，生成I2，使得淀粉-KI溶液变蓝；关闭K1，打开K3，无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应。 【详解】A．O2进入a中，氧化I-，生成I2，体现了的还原性，A正确； B．b中H2O2在MnO2的催化下生成O2和H2O，既作氧化剂也作还原剂，B正确； C．无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，在此过程中，铜丝先和氧气反应生成黑色的氧化铜，乙醇再和氧化铜反应，氧化铜被还原为红色的铜单质，乙醇被氧化为乙醛，故c中的铜丝由黑变红，可以说明乙醇被氧化，C正确； D．乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应，d中未加热，不能发生银镜反应，D错误； 故选D。 2．（2024·重庆·高考真题）下列实验原理或方法正确的是 A．向溴的溶液中通入石油裂解气，溶液褪色，证明气体为乙烯 B．向盛有银氨溶液的试管中滴入乙醛，振荡，水浴温热，可生成银镜 C．向饱和溶液中先通入至饱和，再通入，可析出固体 D．向黑色悬浊液中加入，生成白色沉淀，证明 【答案】B 【详解】A．石油裂解气含不饱和烃，与溴的四氯化碳发生加成反应，则溶液褪色，不能证明气体为乙烯，故A错误； B．含醛基的有机物可发生银镜反应，则向盛有银氨溶液的试管中滴入乙醛，振荡，水浴温热，可生成银镜，故B正确； C．二氧化碳在水中溶解度不大，应先通入氨气，后通入二氧化碳，可析出NaHCO3固体，故C错误； D．PbS黑色悬浊液中加入H2O2生成白色PbSO4沉淀，可知H2O2氧化PbS，不能证明Ksp(PbS)＞Ksp(PbSO4)，故D错误； 故选：B。 3．（2024·福建·高考真题）药物X与病毒蛋白对接的原理如图。下列说法错误的是 A．Ⅰ为加成反应 B．X中参与反应的官能团为醛基 C．Y无手性碳原子 D．Z中虚框内所有原子可能共平面 【答案】C 【详解】A．对比X、Y的结构简式可知，X中醛基与H2N-R中氨基发生加成反应，故A正确； B．由以上分析可知X中参与反应的官能团为醛基，故B正确； C．由Y的结构简式可知，羟基所连碳原子为手性碳原子，故C错误； D．苯环为平面结构，C=N双键也为平面结构，因此虚框中所有原子可能共面，故D正确； 故选：C。 4．（2023·海南·高考真题）下列实验操作不能达到实验目的是 选项 A B C D 目的 检验1-氯丁烷中氯元素 检验是否沉淀完全 制备检验醛基用的 制备晶体 操作             A．A B．B C．C D．D 【答案】A 【详解】A．检验1-氯丁烷中氯元素，向1-氯丁烷中加入氢氧化钠溶液，加热条件下水解，再加入硝酸酸化的硝酸银，若产生白色沉淀，则含有氯元素，故A错误； B．向上层清液中加入氯化钡溶液，若无白色沉淀产生，说明已经沉淀完全，故B正确； C．向2mL10%的氢氧化钠溶液中滴加5滴5%的硫酸铜溶液，制得新制氢氧化铜，且氢氧化钠过量，检验醛基时产生砖红色沉淀，故C正确； D．硫酸四氨合铜在乙醇溶液中溶解度小，加入乙醇，析出硫酸四氨合铜晶体，故D正确。 答案为：A。 5．（2023·广东·高考真题）部分含或含物质的分类与相应化合价关系如图所示。下列推断不合理的是    A．可存在c→d→e的转化 B．能与反应生成c的物质只有b C．新制的d可用于检验葡萄糖中的醛基 D．若b能与反应生成，则b中含共价键 【答案】B 【分析】由图可知a、b、c对应物质分别为：钠、氧化钠（过氧化钠）、氢氧化钠或a、b、e 、d对应物质分别为：铜、氧化亚铜、氧化铜、氢氧化铜。 【详解】A．由分析可知氢氧化钠和硫酸铜反应生成氢氧化铜，氢氧化铜受热分解生成氧化铜所以存在c→d→e的转化，A合理； B．钠和氧化钠（过氧化钠）都能与反应都能生成氢氧化钠，B不合理； C．新制氢氧化铜可用于检验葡萄糖中的醛基，C合理； D．若b能与反应生成，则b为过氧化钠，结构中含共价键和离子键，D合理； 故选B。 6．（2023·浙江·高考真题）下列说法不正确的是 A．通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构 B．利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离 C．苯酚与甲醛通过加聚反应得到酚醛树脂 D．可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液 【答案】C 【详解】A．X射线衍射实验可确定晶体的结构，则通过X射线衍射可测定青蒿素晶体的结构，故A正确； B．蛋白质在盐溶液中可发生盐析生成沉淀，因此利用盐析的方法可将蛋白质从溶液中分离，故B正确； C．苯酚与甲醛通过缩聚反应得到酚醛树脂，故C错误； D．新制氢氧化铜悬浊液与乙醛加热反应条件得到砖红色沉淀，新制氢氧化铜悬浊液与醋酸溶液反应得到蓝色溶液，因此可用新制氢氧化铜悬浊液鉴别苯、乙醛和醋酸溶液，故D正确。 综上所述，答案为C。 7．（2023·全国乙卷·高考真题）奥培米芬(化合物J)是一种雌激素受体调节剂，以下是一种合成路线(部分反应条件己简化)。 已知：   回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称是 。 (2)C的结构简式为 。 (3)D的化学名称为 。 (4)F的核磁共振谱显示为两组峰，峰面积比为1∶1，其结构简式为 。 (5)H的结构简式为 。 (6)由I生成J的反应类型是 。 (7)在D的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种； ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰、且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构体的结构简式为 。 【答案】(1)醚键和羟基 (2) (3)苯乙酸 (4) (5) (6)水解反应（取代反应） (7) 13 【分析】 有机物A与有机物B发生反应生成有机物C，有机物C与有机物D在多聚磷酸的条件下反应生成有机物E，根据有机物E的结构可以推测，有机物C的结构为，进而推断出有机物D的结构为；有机物E与有机物F反应生成有机物G，有机物G根据已知条件发生反应生成有机物H，有机物H的结构为，有机物H发生两步反应得到目标化合物J(奥培米芬)；据此分析解题。 【详解】（1）根据有机物A的结构，有机物A中的含氧官能团是醚键和羟基。 （2） 根据分析，有机物C的结构简式为。 （3） 根据分析，有机物D的结构为，其化学名称为苯乙酸。 （4） 有机物F的核磁共振氢谱显示未两组峰，封面积比为1：1，说明这4个H原子被分为两组，且物质应该是一种对称的结构，结合有机物F的分子式可以得到，有机物F的结构简式为。 （5） 根据分析，有机物H的结构简式为。 （6）根据流程，有机物I在LiAlH4/四氢呋喃的条件下生成有机物J，从J的结构中可以看出，该反应为水解反应（取代反应）。 （7） 能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能是情况有，固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4+4+2+3=13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2：2：2：1：1，说明这总同分异构体中不能含有甲基且结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为：。 学科网（北京）股份有限公司1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$