内容正文:
第四节 羧酸和羧酸衍生物
第三章 烃的衍生物
第4课时 胺和酰胺
三.酰胺
(一)胺
胺的概念和结构
(1)概念:氨分子中的氢原子被烃基取代而形成的一系列的衍生物称或烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物为胺
(苯胺)
NH2
(甲胺)
NH2
CH3
(2)结构:根据取代烃基数目不同,胺有三种结构通式
官能团
NH2
R
NH
R
R`
N
R
R`
R``
亚氨基
氨基
次氨基
2.胺的化学性质
RNH2+H2O
RNH2+HCl
RNH3Cl+NaOH
练习:苯胺中混有少量硝基苯杂质,可以采用如下方案除杂提纯:
3.用途
医药
农药
染料
(二)酰胺
1.定义和结构
(1)定义:酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。
(2)表示方法:
NH2
R
C
O
酰基
酰胺基
2. 酰胺的化学性质
水解反应——以乙酰胺为例
酸或碱存在并加热的条件下
与稀盐酸溶液反应
与NaOH溶液反应
反应机理:
H-OH
R-C-NH2
O
=
R-C-OH
O
=
NH3
+
+
CH3-C-NH2
O
=
+ H2O + HCl
CH3-C-OH
O
=
+ NH4Cl
CH3-C-NH2
O
=
+ NaOH
CH3-C-ONa
O
=
+ NH3↑
+ HCl→
思考与分析:尿素CO(NH2)2 的水解产物是什么?
3.用途
酰胺常被用作溶剂和化工原料,N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶剂,可以溶解很多有机化合物和无机化合物,是生产多种化学纤维的溶剂,也用于合成农药、医药等。
物质 结构式 化学性质 用途
氨
胺 R—NH2
酰胺
铵盐 NH4+和酸根阴离子
【思考与讨论p81】
练习1.头孢羟氨苄(如图所示)被人体吸收的效果良好,疗效明显,且毒性反应极小,因而广泛适用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。下列对头孢羟氨苄的说法正确的是
A.头孢羟氨苄的化学式为C16H14N3O5S·H2O
B.1 mol头孢羟氨苄分别与NaOH溶液和浓溴水反应时,需消耗4 mol NaOH和3 mol Br2
C.在催化剂存在的条件下,1 mol头孢羟氨苄可与7 mol H2发生反应
D.头孢羟氨苄能在空气中稳定存在
练习2.维生素B5又叫泛酸。泛酸的结构简式如图所示。
(1)根据泛酸的结构预测泛酸________(能或不能)溶于水。
(2)泛酸的分子式是________。
(3)泛酸______(能或否)水解,酸性和碱性条件下的水解产物分别是_______、________。
(4)泛酸在一定条件下反应,________(能或否)形成环状化合物。
练习3.DEET又名避蚊胺,化学名为N,N-二乙基间甲苯甲酰胺,其结构简式为:
(1)由DEET的结构简式推测,下列叙述正确的是________。(填字母)
A.它能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.它能发生酯化反应
C.它与甲苯互为同系物
D.一定条件下,它可与H2发生加成反应
(2)B的结构简式为____________________。
(3)在反应④~⑦中,属于取代反应的有(填序号)____________ 。
(4)写出C→DEET的化学反应方程式______________________。
(5)E的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应,且不含乙基的有机物共有______种。
DEET在一定条件下,可通过下面的路线来合成:
已知:RCOOH
RCOCl
RCONH2+HCl
RCOCl+NH3
(酰氯,化学性质十分活泼);
$$