3.4.2.羧酸的酯化反应 课件-2024-2025学年高二下学期人教版化学选择性必修3

第四节 羧酸和羧酸衍生物 第三章 烃的衍生物 第2课时 羧酸的酯化反应 实验操作：在一试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2 mL 浓硫酸和2 mL冰醋酸，按下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。 探究酯化反应的断键方式 醇和酸反应生成酯和水的过程叫酯化反应。 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 可能一 O O CH3—C—O—H+HO—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 可能二 18 18 O O CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O 浓H2SO4 乙酸乙酯 乙酸乙酯的物理性质：无色油状液体，不溶于水且密度比水小，有香味 ----取代反应 （2）酯化反应 酯化反应的特点 ①酯化反应的断键：酸脱羟基,醇脱氢。 ②酸为含氧酸（包括无机酸） ③酯化反应为可逆反应 ④浓硫酸作催化剂、吸水剂 练习 生成物中水的相对分子质量为 。 1.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在浓H2SO4作用下发生反应，一段时间后，分子中含有18O的物质有 A 1种 B 2种 C 3 种 D 4种 写出丙酸和2-丙醇发生酯化反应的化学方程式： 写出乙酸和乙二醇完全酯化反应的化学方程式： CH3CH2COOH + CH3CH(OH)CH3→ 在一试管中加3 mL乙醇，然后边摇动试管边慢慢加入2mL 浓硫酸和2 mL冰醋酸，按下图所示连接好装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3～5 min，产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。 实验问题讨论 1.加入碎瓷片的作用是什么？ 2.液体加入到试管a中的顺序如何？为什么 3.试管b中的导管为什么要在液面以上？ 4.饱和碳酸钠的作用是什么？ 5.你认为长导管有什么作用？ 6.乙酸与乙醇的酯化反应是可逆反应，在制取乙酸乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应该采用哪些措施？ 1.加入碎瓷片的作用是什么？ 2.液体加入到试管a中的顺序如何？为什么 3.试管b中的导管为什么要在液面以上？ 4.饱和碳酸钠的作用是什么？ 5.你认为长导管有什么作用？ 防止液体暴沸 防止倒吸 冷凝油状液体 ①除去乙酸乙酯中混有的乙酸和乙醇 ②降低乙酸乙酯在水中的溶解度 乙醇3mL-浓硫酸2mL-乙酸2mL 6.乙酸与乙醇的酯化反应是可逆反应，在制取乙酸乙酯的实验中如果要提高乙酸乙酯的产率，你认为应该采用哪些措施？ 乙醇过量，浓硫酸作吸水剂，及时蒸出乙酸乙酯 【信息2—酯的纯化】 慢慢向粗产品中加入饱和的碳酸钠溶液（约6mL）至无二氧化碳气体放出，酯层用pH试纸检验呈中性。移入分液漏斗中，充分振摇（注意及时放气！）后静置，分去下层水相。酯层用10ml饱和食盐水洗涤后，再每次用10ml饱和氯化钙溶液洗涤两次(除乙醇)，弃去下层水相，酯层自漏斗上口倒入干燥的锥形瓶中，用无水碳酸钾干燥。 将分离干燥剂后的有机物倒入60ml的梨形蒸馏瓶中，加入沸石后在水浴上进行蒸馏，收集73－80℃的馏分。 【思考】 1.在加入“饱和氯化钙溶液”前为什么加入“饱和食盐水洗涤”？    2.分离干燥剂和有机物的方法是 .   2.已知：在下列有关苹果酸(A)的转化关系中，B能使溴的四氯化碳溶液褪色。回答下列问题： (1)B的结构简式：________，C的结构简式：________，F的分子式：________。 (2)写出A→D的化学方程式：__________________________________。 (3)分别加入足量的Na和NaHCO3反应，放出气体的体积比为 。 (4)苹果酸(A)有多种同分异构体，写出符合下列条件的两种同分异构体的结构简式：______________________________________________________。 ①在一定条件下，能发生银镜反应； ②能与苯甲酸发生酯化反应； ③能与乙醇发生酯化反应； ④分子中同一碳原子不能连有2个羟基。 （三）乙二酸 草酸以盐存在于多种植物的细胞中，是最简单的二元羧酸 无色________，通常含有_______________，可溶于______和______ 化学分析中常用的________，也是重要的化工原料 滴定高锰酸钾 5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4＝K2SO4+ 2MnSO4 +10CO2↑+8H2O 晶体 两分子结晶水 水 乙醇 还原剂 讨论：HOOC-COOH与HOCH2-CH2OH发生酯化反应，可能生成哪些有机物？ HOOC-COOCH2-CH2OH C-O-CH2 O O C-O-CH2 nHOOC-COOH+nHOCH2-CH2OH 一定条件 HO--OC-COOCH2-CH2O--H n +(2n-1)H2O 缩聚反应：有机物相互反应生成高分子化合物，同时产生有简单分子的化学反应 COOCH2 COOCH2 或 （四）结构特殊的甲酸 最初由蒸馏蚂蚁得到，故也称为蚁酸 无色、有_______气味的液体，有______性，能与__________等互溶 刺激性 强腐蚀 水、乙醇 工业上可用作还原剂，是合成医药、农药和染料等的原料 （四）结构特殊的甲酸 羧基 醛基 酸的通性 酯化反应 催化氧化 弱氧化剂氧化 强氧化剂氧化 写出甲酸发生银镜反应的离子方程式 写出甲酸与新制氢氧化铜的反应 加热 不加热 O H—C—OH （五）羟基酸 CH3CHCOOH (乳酸) — OH 醇的性质 酸的性质 写出下列化学方程式 1.乳酸与金属Na的反应 2.乳酸与Na2CO3溶液的反应 4.乳酸与O2在铜作催化剂条件下的反应 5.乳酸在浓硫酸条件下的反应 3.乳酸与NaOH溶液的反应 $$