第03讲 醇和酚（专项训练）（上海专用）2026年高考化学一轮复习讲练测

第03讲 醇和酚 目录 01 课标达标练 题型01 醇的结构、物理性质和命名 题型02 醇化学性质 题型03 酚的结构与性质 题型04 陌生有机物多官能团性质 题型05 醇和酚在有机合成线路中的应用 02 核心突破练 03 真题溯源练 01 醇的结构、物理性质和命名 1．下列有机物命名正确的是 A．2-乙基丙烷 B．2-乙基-1-丁烯 C． 间二甲苯 D． 2-羟基丁烷 2．（22-23高三上·上海徐汇·期中）抗癌药物“6-Azulenol”的结构简式如图所示，下列有关叙述错误的是 A．分子式为C13H18O3 B．能发生加成、氧化、酯化反应 C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1mol该物质与足量的Na反应可产生标准状况下11.2L H2 3．完成下列问题 (1)乙醇CH3CH2OH是无色有特殊香味的液体，是酒的有效成分，乙醇所含的官能团的名称 (2)乙醇能够发生氧化反应： ①46g乙醇完全燃烧消耗 mol氧气。 ②把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变黑，再迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面 ；反复多次后，试管中生成有特殊气味的物质，反应的化学方程式为 ； (3)乙醇有多种制备方法。 ①用粮食制备乙醇的方法称为 法，该法是我国目前生产乙醇的主要方法之一。 ②乙烯水合法也是一种制备乙醇的方法，用该方法制备乙醇时，乙烯主要来源于石油的 。 A． 分馏                B． 裂化                C． 裂解 02 醇化学性质 4.阿托酸()是一种常用的医药中间体，合成路线如下： （1）反应②的反应试剂和条件是 。 （2）反应③是氧化反应，但有一个羟基没有被氧化，原因是 。 （3）反应⑤的化学方程式为 。 5.（24-25高三上·上海·阶段练习）I．环己醇()外观为无色透明油状液体或白色针状结晶，有似樟脑气味，有吸湿性，能与乙醇、乙酸乙酯等混溶。 （1）下列关于环己醇叙述，不正确的是___________。 A．分子式为 B．所有原子一定共面 C．溶于乙醇过程中形成氢键 D．含有手性碳原子 （2）环己醇及其同分异构体在下列哪种检测仪上显示出的图谱完全相同___________。 A．质谱仪 B．核磁共振仪 C．红外光谱仪 D．元素分析仪 （3）环己醇脱水得环己烯，下列叙述正确的是___________。 A．脱水过程发生消去反应 B．可用酸性高锰酸钾鉴别二者 C．全部碳原子杂化方式未发生变化 D．二者均可发生聚合反应 Ⅱ．工业上环己醇可用于制备氯代环己烷()，目前有两条生产线路制备 （4）环己醇与氯代环己烷均不能发生___________。 A．氧化反应 B．消去反应 C．加成反应 D．取代反应 6．（24-25高二上·上海·期末）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分： (1)甲中含氧官能团的名称为 。其中基态O原子的电子排布式为 ，其最高能级是 。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)： 其中反应I的反应类型为 ，甲通入酸性高锰酸钾溶液中产物的结构简式为 。 (3)下列有机化合物在水中的溶解度由大到小排列顺序正确的是___________。 a．    b． c．    d． A． B． C． D． 03 酚的结构与性质 7．肾上腺素()具有提高心脏收缩力、扩张气管的功能，配制肾上腺素注射剂时要加抗氧化剂、遮光密封置阴凉处存放。对肾上腺素分子结构分析正确的是 A．不可与溶液发生显色反应 B．1mol该物质最多消耗3mol NaOH C．肾上腺素注射液中加盐酸可使肾上腺素具有更好的溶解性 D．肾上腺素的同分异构体中存在含有酰胺基的芳香族化合物 8.许多消毒洗手液中含有()，这是一种酚类消毒剂。 （1）在对进行系统命名时，苯环上原子对应的位号应是_______。 A．1号位 B．2号位 C．4号位 D．6号位 （2）在常温常压下为白色针状晶体，长期露置在空气中颜色会变深，原因是 。 （3）在水中溶解度较小，但在强碱性溶液中溶解性明显增大，原因是 。(用离子方程式表示) （4）的摩尔质量为，但在质谱图中却存在两个分子离子峰，它们的值分别为156与158，解释这一现象。 。 9．回答下列问题 (1)有机物的结构决定了其所具有的性质。 ①下列有机物不溶于水的是 (填字母)。 a．  乙醛    b．  乙醇    c． 乙酸乙酯 ②下列化合物中，不能与新制氢氧化铜悬浊液反应的是 (填字母)。 a．  福尔马林    b． 乙烯    c． 乙酸 ③下列试剂中，可用于鉴别苯和甲苯的是 (填字母)。 a．  水    b． 溴水    c． 酸性 KMnO4溶液 (2)水杨酸是一种柳树皮提取物，是天然的消炎药，其结构为。 ①水杨酸苯环上的一氯代物有 种。 ②水杨酸需密闭保存，其原因是 。 ③水杨酸与足量NaHCO3溶液反应，所得有机产物的结构简式为 。 04 陌生有机物多官能团性质 10．迷迭香酸可做抗氧化剂，分子结构如图所示： (1)1个迷迭香酸分子中，存在 个手性碳原子， 种官能团。 (2)迷迭香酸最多能与 氢气发生加成反应，与 浓溴水中的发生反应。 11.有机构A、B的结构简式如下图所示： （1）A与B两种物质中能与Na2CO3溶液反应的是 ：若反应，写出相应化学方程式 。 （2）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是 。 （3）A、B各1mol分别加入足量饱和溴水中，完全反应后两者消耗单质溴的物质的量之比为 。 （4）下列关于B物质的叙述中，正确的是_______(不定项)。 A．可以发生还原反应 B．与FeCl3溶液发生显色反应 C．1mol B 最多可与 2 mol H2 反应 D．可与 NaHCO3溶液反应 05 醇和酚在有机合成线路中的应用 12．（24-25高三上·上海·期中）靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史。1870年，德国化学家拜耳首次合成了靛蓝，并于1905年因确定靛蓝的结构而获得诺贝尔化学奖。靛蓝的一种合成路线如图所示： 已知： (1)靛蓝中含有的官能团除了亚氨基（）外，还有________。 A．碳碳双键 B．酮羰基 C．酰胺键 D．醛基 (2)B的化学名称为 ；的反应类型为 ；所需的试剂与条件为 。 (3)写出第一步反应的反应式： 。 (4)F分子中一定有________个原子在同一条直线上。 A．3 B．4 C．5 D．6 拜耳当时给出的靛蓝的结构实际上是错误的，他给出的其实是异靛蓝（结构如图）的结构。 (5)靛蓝与异靛蓝互为 。 A．构造异构体    B．顺反异构体    C．对映异构体 (6)靛蓝和异靛蓝都是分子晶体。已知异靛蓝的沸点高于靛蓝，从结构及作用力角度解释原因 。 (7)写出满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式 。 i.苯环上有三个取代基，其中一个为氰基（） ii.能与溶液反应 iii.核磁共振氢谱中共有三组峰，其面积之比为 (8)写出由合成的另一种转化路线 。 13．（24-25高三上·上海·期中）α-甲基苯乙烯（AMS）是在有机合成中用途广泛，以下是用苯为原料合成AMS并进一步制备香料龙葵醛的路线，完成下列填空。 (1)写结构简式A ；B 。 (2)反应①的反应类型是 ；反应②所需的试剂与条件是 (3)写出反应③的试剂和条件 ，反应类型 。 (4)AMS可以自身聚合，写出该高聚物的结构简式： 。 (5)写出同时满足下列条件的龙葵醛的一种同分异构体的结构简式： 。 i. 苯环上的一溴代物有两种    ii. 分子中含有羟基但没有甲基 (6)设计一条由AMS合成的合成路线 。（AB∙∙∙∙∙目标产物） 14．（2024·上海青浦·二模）Ⅰ.纽甜(NTM)是一种人工合成的安全甜味剂，是目前发现的最甜的甜味剂。蔗糖和纽甜的相关数据如下： 分子式 相对分子质量 甜度 熔点(℃) 蔗糖 C12H22O11 342 1 185~187 纽甜 C20H30N2O5 378 8000~12000 80.9~83.4 (1)下列有关糖类化合物的说法不正确的是___________。 A．麦芽糖是一种二糖，1分子麦芽糖水解后可以得到2分子葡萄糖 B．淀粉、纤维素都属于多糖，分子式都可以写成(C6H10O5)n，二者互为同分异构体 C．淀粉溶液用激光笔照射，可看到丁达尔效应，说明淀粉分子的直径在1~100nm之间 D．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴加银氨溶液，可以验证产物中的葡萄糖 (2)在如图中用“*”标出纽甜分子中的不对称碳原子 。 (3)说明纽甜的熔点低于蔗糖的原因 。 Ⅱ.纽甜(NTM)的一种合成路线如图所示： 已知： (4)B→C的反应类型是___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (5)写出J分子中所含的官能团名称 。 (6)下列说法正确的是___________。 A．在质谱图中，C分子可能有m/z值分别为120及122的2个明显的分子离子峰 B．E分子中N原子采取sp2杂化 C．J分子中所有碳原子可能共平面 D．纽甜分子中含有2个肽键 (7)化合物C是烃M的一氯代物，请用系统命名法命名M 。 (8)请写出化合物G的结构简式 。 (9)书写J→K的化学反应方程式 。 (10)写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱图中有4组峰。 (11)结合题目所给信息，设计H→I的合成路线(必要的有机或无机试剂任选) 。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物) 1．（2022·上海宝山·模拟预测）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。下列叙述错误的是 A．迷迭香酸属于芳香族化合物 B．迷迭香酸含有三种含氧官能团 C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应 2．（23-24高三上·上海黄浦·阶段练习）下列化学方程式中，不能正确表达反应颜色变化的是 A．甲烷与氯气光照条件下反应，混合气体颜色变浅：(其他取代反应方程式略) B．向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯，溶液棕红色褪去： C．向苯中加入浓溴水，分层，上层为橙红色：+Br2→+HBr D．向苯酚溶液中滴入饱和溴水，有白色沉淀生成：+3Br2→↓+3HBr 3．（22-23高三上·上海松江·期中）从当归和白芷中提取的紫花前胡醇()能提高人体免疫力。有关该化合物下列叙述错误的是 A．发生消去反应可得到两种产物 B．分子式为C14H14O C．能够发生水解反应 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 4．化合物G是制备青蒿素的中间体，其一种合成路线如下： (1)化合物与足量氢气加成后产物的名称为 。 A．3-丁醇　　　B．3-羟基丁醇　　　C． 2-丁醇 (2)A→B的反应类型为 。 A．取代反应　　　B．加成反应　　　C． 消去反应 (3)化合物E的1个分子中含有的手性碳原子数目为_______个。 A．1 B．2 C．3 D．4 5．（23-24高三上·上海浦东新·阶段练习）PET的合成原料主要是乙二醇与对苯二甲酸，请回答下列问题。 (1)乙二醇( )是工业生产乙二酸( )的原料之一，该过程分为2步，请写出第一步的化学方程式 。 (2)一种合成乙二醇的路线如下图所示(A为石油裂解后的主要产物) 分别写出上述两步反应的反应类型 、 。 (3)对苯二甲酸()工业生产流程的最后一步：，精制的对苯二甲酸纯度一般可达98%，实验室为了验证精制样品中不含对醛基苯甲酸，可采用的方法为 。 (4)生产PET聚酯塑料的第一阶段是对苯二甲酸与乙二醇进行酯化反应，生成对苯二甲酸乙二酯：，请写出相应的化学方程式 。 6．（24-25高三上·上海·阶段练习）以淀粉为主要原料模拟合成其他重要化工原料的流程如图所示，据图回答下列问题。 已知：①两个羟基连在同一个碳原子上不稳定。②G能使溴水褪色；H有果香味。 (1)A的结构简式为 ，乳酸分子中的官能团的名称是 ，②的反应类型为 。 (2)写出下列两个反应的化学方程式：i.反应① ；ii.反应③ 。 (3)下列说法正确的是 。(不定项) a．淀粉、油脂、蛋白质和纤维素都属于天然高分子 b．D可与新制氢氧化铜悬浊液反应生成蓝色溶液 c．B、C和G均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d．B和F属于同系物，D和G也属于同系物 (4)下列说法正确的是_______。 A．淀粉与纤维素互为同分异构体，其溶液能产生丁达尔效应 B．糖类、油脂和蛋白质均是天然高分子化合物 C．工业上利用油脂在碱性条件下的水解反应进行肥皂生产 D．向蛋白质溶液中加入CuSO4溶液使蛋白质沉淀，可以分离提纯蛋白质 (5)等物质的量的D、乳酸和G分别与足量金属钠反应，产生氢气的物质的量之比为 。 (6)久置的H自身会发生聚合反应得到弹性较好的聚合物，该聚合物的结构简式为 。 7．（24-25高三上·上海·期中）煤化工是指煤炭经气化、液化、干馏等方法转换为气体、液体和固体产品，而后进一步加工成一系列化工产品的工业。经煤的气化可以获得CH4、CO、H2等气体,分离得到的CO和H2可用于合成1-丙醇（CH3CH2CH2OH），1-丙醇可合成物质B（）。已知B可以发生以下反应： (1)物质A中官能团名称 、 。 (2)B→C的反应类型为 ；B→A的反应类型为 ；C→D的反应类型为 。 (3)写出B→C化学方程式： 。 (4)写出B→A化学方程式 。 (5)写出D的结构简式： 。 8.（2025·上海松江·二模）酵母菌法制备Fe(OH)2 实验装置(夹持仪器省略)如图所示： 已知酵母菌在常温下可以进行有氧呼吸或无氧呼吸，反应如下： 有氧呼吸   C6H12O6 + 6H2O + 6O2 → 6CO2 + 12H2O 无氧呼吸   C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2↑ （1）使用绿矾配制FeSO4溶液时，下列做法错误的是___________。 A．配制时使用新煮沸冷却的蒸馏水 B．可在容量瓶中溶解晶体 C．配制时加入适量的稀硫酸 D．在溶液中加入适量的铁粉 （2）下列___________试剂可以检验FeSO4溶液中是否含有Fe3+。 A．酸性高锰酸钾溶液 B．苯酚 C．硫氰化钾溶液 D．过氧化氢溶液 （3）向橡胶塞中扎入注射器，若观察到 ，即可判断装置内氧气已经被耗尽。再用注射器向内管中分别加入NaOH和FeSO4溶液。 （4）实验后依然发现有少量的灰绿色沉淀出现，可能的原因为___________。 A．滴加了过量的氢氧化钠 B．滴加的氢氧化钠没有煮沸且密封保存 C．酵母菌无氧呼吸产生的酒精会和氢氧化亚铁反应 D．氧气含量低于一定浓度时，酵母菌就开始进行无氧呼吸 为进一步探究灰绿色沉淀的组成，查阅文献得知：为层状结构(如下图所示)。当部分被氧化为时，层状结构不会被破坏，生成灰绿色沉淀——绿锈。夹层内填充有等负离子，化学式可表示为。   取一定质量的绿锈样品，通过以下步骤确定其化学式： ①将样品完全溶于过量稀硫酸，配制成250 mL溶液； ②取25.00 mL上述溶液，用0.0100 mol·L﹣1的酸性KMnO4标准溶液滴定，达到滴定终点时，消耗KMnO4溶液20.00 mL，发生反应的离子方程式为：5Fe2+ + MnO+ 8H+ = 5Fe3+ + Mn2+ + 4H2O； ③另取25.00 mL溶液，依次加入足量的H2O2溶液和NaOH溶液，使其充分反应，将产生的沉淀过滤、洗涤，在空气中充分灼烧至恒重，得到0.24 g固体。 （5）该绿锈样品中Fe2+为 mol。 （6）已知该绿锈样品中为0.01 mol，则绿锈的化学式为 。 9．（2024·上海·模拟预测）温室气体CO2资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。 (1)化合物E的分子式为 ，它的芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为的结构简式为 (写一种)。 (2)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 、催化剂/ 或 加成反应 b 氧化反应(生成有机产物) (3)A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，x为 。 (4)C到D反应的化学方程式为 。 (5)下列有关说法正确的有___________。 A．F到G的反应过程中，有C=C双键的断裂和C-O键的形成 B．G到H的反应过程中，有C=O双键和C-O键的形成 C．化合物E中的碳原子只有sp和sp2两种杂化方式，且不存在手性碳原子 D．CO2属于非极性分子，其分子空间结构为直线型 (6)I中的手性碳原子有 种。 (7)选用A的同系物和x为原料，参考上述信息，制备和。写出该合成路线 (无机试剂任选)。 10．（23-24高三上·上海浦东新·阶段练习）某有机物A可以通过不同的反应制得下列四种有机物： B．   C．    D．    E. (1)A的结构简式为： ，由A制取C的有机反应类型： (2)B、C、D、E中 互为同分异构体。 (3)A可以与 反应生成D(写任意一种物质的化学式) (4)有关B、C、D、E的叙述中正确的是___________ A．四种有机物均为芳香烃 B．有机物E在加热时能与新制的氢氧化铜反应 C．1molB水解时最多可以消耗2molNaOH D．1molC或E最多能与4molH2发生加成反应 1．（2025·湖北·高考真题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 2．（2025·广东·高考真题）利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是 A．a中现象体现了的还原性 B．b中既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 3．（2025·四川·高考真题）聚合物Z可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下： 下列说法正确的是 A．X能与水溶液反应，不能与水溶液反应 B．Y中所有原子共平面 C．x的值为，该反应不属于缩聚反应 D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解，影响聚合度 4．（2024·新课标卷·高考真题）一种点击化学方法合成聚硫酸酯的路线如下所示： 下列说法正确的是 A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B．催化聚合也可生成W C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 5．（2024·山东·高考真题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 6．（2024·重庆·高考真题）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。 已知： (1)A→B的反应类型为 。 (2)B中所含官能团的名称为醛基和 。 (3)C的化学名称为 。 (4)在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为 。 (5)K的结构简式为 。 (6)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。 (i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。 (7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为 (涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。 学科网（北京）股份有限公司1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$ 第03讲 醇和酚 目录 01 课标达标练 题型01 醇的结构、物理性质和命名 题型02 醇化学性质 题型03 酚的结构与性质 题型04 陌生有机物多官能团性质 题型05 醇和酚在有机合成线路中的应用 02 核心突破练 03 真题溯源练 01 醇的结构、物理性质和命名 1．下列有机物命名正确的是 A．2-乙基丙烷 B．2-乙基-1-丁烯 C． 间二甲苯 D． 2-羟基丁烷 【答案】B 【详解】A．该有机物属于烷烃，根据规则选取最长的链作为主链，名称是2－甲基丁烷，A错误； B．该有机物属于烯烃，选取含有双键最长的链做主链，且从先有双键一端开始编号，名称是2－乙基－1－丁烯，B正确； C．该有机物两个甲基处于对位，命名为对二甲苯，C错误； D．该有机物是饱和一元醇，羟基的位置位于2号位，名称是2－丁醇，D错误； 答案选B。 2．（22-23高三上·上海徐汇·期中）抗癌药物“6-Azulenol”的结构简式如图所示，下列有关叙述错误的是 A．分子式为C13H18O3 B．能发生加成、氧化、酯化反应 C．能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色 D．1mol该物质与足量的Na反应可产生标准状况下11.2L H2 【答案】D 【详解】A．该有机物分子中含有13个C原子、3个O原子，不饱和度为5，含H原子数为13×2+2-5×2=18，则分子式为C13H18O3，A正确； B．该有机物分子中含有碳碳双键、醇羟基，能发生加成、氧化、酯化反应，B正确； C．该有机物分子中含有的碳碳双键，能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，C正确； D．醇羟基和羧基都能与Na反应生成H2，则1mol该物质与足量的Na反应可产生标准状况下22.4L H2，D错误； 故选D。 3．完成下列问题 (1)乙醇CH3CH2OH是无色有特殊香味的液体，是酒的有效成分，乙醇所含的官能团的名称 (2)乙醇能够发生氧化反应： ①46g乙醇完全燃烧消耗 mol氧气。 ②把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变黑，再迅速插入盛乙醇的试管中，看到铜丝表面 ；反复多次后，试管中生成有特殊气味的物质，反应的化学方程式为 ； (3)乙醇有多种制备方法。 ①用粮食制备乙醇的方法称为 法，该法是我国目前生产乙醇的主要方法之一。 ②乙烯水合法也是一种制备乙醇的方法，用该方法制备乙醇时，乙烯主要来源于石油的 。 A． 分馏                B． 裂化                C． 裂解 【答案】(1)羟基 (2) 3 恢复光亮的红色 2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O (3) 发酵法 C 【详解】（1）乙醇的结构简式为CH3CH2OH，则乙醇所含的官能团的名称是羟基； （2）①46g乙醇的物质的量是1mol，根据方程式可知C2H5OH+3O22CO2+3H2O完全燃烧消耗氧气的物质的量3mol。 ②把一端弯成螺旋状的铜丝放在酒精灯火焰加热，看到铜丝表面变黑，再迅速插入盛乙醇的试管中，氧化铜被乙醇还原生成铜，同时生成乙醛和水，可以观察到铜丝表面又恢复光亮的红色。乙醇在铜做催化剂的条件下可被氧气氧化为乙醛，反应的化学方程式为2C2H5OH+O22CH3CHO+2H2O； （3）①用粮食制备乙醇的方法称为发酵法； ②乙烯水合法是指在加热、加压和催化剂作用下乙烯与水发生加成反应生成乙醇；乙烯主要来源于石油的裂解，故选C。 02 醇化学性质 4.阿托酸()是一种常用的医药中间体，合成路线如下： （1）反应②的反应试剂和条件是 。 （2）反应③是氧化反应，但有一个羟基没有被氧化，原因是 。 （3）反应⑤的化学方程式为 。 【答案】（1）NaOH溶液，加热 （2）羟基相连碳上没有氢原子，不能被催化氧化 （3）+ H2O 【分析】 对比和的结构可知引入了2个羟基，故反应①为与卤素单质发生加成反应，反应②为卤原子在NaOH水溶液、加热条件下的水解；反应③是氧化反应，根据后续产物的结构可知，B的结构简式应为；根据阿托酸的名称可知其含有羧基，所以反应⑤发生的是羟基的消去反应生成阿托酸，则阿托酸的结构简式为。 （1）根据分析可知反应②为卤原子的水解，反应试剂和条件为氢氧化钠溶液、加热； （2）当羟基相连碳上没有氢原子时，不能被催化氧化，所以有一个羟基没有被氧化； （3）据上述分析可知，发生消去反应生成阿托酸，反应的化学方程式为+ H2O。 5.（24-25高三上·上海·阶段练习）I．环己醇()外观为无色透明油状液体或白色针状结晶，有似樟脑气味，有吸湿性，能与乙醇、乙酸乙酯等混溶。 （1）下列关于环己醇叙述，不正确的是___________。 A．分子式为 B．所有原子一定共面 C．溶于乙醇过程中形成氢键 D．含有手性碳原子 （2）环己醇及其同分异构体在下列哪种检测仪上显示出的图谱完全相同___________。 A．质谱仪 B．核磁共振仪 C．红外光谱仪 D．元素分析仪 （3）环己醇脱水得环己烯，下列叙述正确的是___________。 A．脱水过程发生消去反应 B．可用酸性高锰酸钾鉴别二者 C．全部碳原子杂化方式未发生变化 D．二者均可发生聚合反应 Ⅱ．工业上环己醇可用于制备氯代环己烷()，目前有两条生产线路制备 （4）环己醇与氯代环己烷均不能发生___________。 A．氧化反应 B．消去反应 C．加成反应 D．取代反应 【答案】（1）BD （2）D （3）A （4）C 【解析】（1）A．由结构简式可知，环己醇的分子式为，故正确； B．由结构简式可知，环己醇分子中含有空间构型为四面体形的饱和碳原子，分子中所有原子不可能共平面，故错误； C．由结构简式可知，环己醇和乙醇能形成分子间氢键，所以溶于乙醇过程中形成氢键，故正确； D．由结构简式可知，环己醇分子中不含有连有四个互不相同的原子或原子团的手性碳原子，故错误； 故选BD； （2）同分异构体的分子式相同而结构不同，所以环己醇及其同分异构体在元素分析仪中检测仪上显示出的图谱完全相同，而质谱仪、核磁共振氢谱图、红外光谱图中信息不一定相同，故选D； （3）A．浓硫酸作用下环己醇共热发生消去反应生成环己烯和水，故正确； B．环己烯和环己醇均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以不可用酸性高锰酸钾溶液鉴别环己烯和环己醇，故错误； C．环己醇分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化，环己烯分子中饱和碳原子的杂化方式为sp3杂化、双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，所以脱水过程中有碳原子杂化方式发生变化，故错误； D．环己醇分子中的碳原子都是饱和碳原子，不能发生加聚反应，而环己烯分子中含有碳碳双键，一定条件下能发生加聚反应，故错误； 故选A； （4）环己醇与氯代环己烷分子中的碳原子都是饱和碳原子，都不能发生加成反应，一定条件下都能发生氧化反应、消去反应和取代反应，故选C。 6．（24-25高二上·上海·期末）从樟科植物枝叶提取的精油中含有下列甲、乙两种成分： (1)甲中含氧官能团的名称为 。其中基态O原子的电子排布式为 ，其最高能级是 。 (2)由甲转化为乙需经下列过程(已略去各步反应的无关产物，下同)： 其中反应I的反应类型为 ，甲通入酸性高锰酸钾溶液中产物的结构简式为 。 (3)下列有机化合物在水中的溶解度由大到小排列顺序正确的是___________。 a．    b． c．    d． A． B． C． D． 【答案】(1) 羟基 1s22s22p4 2p (2) 加成反应 (3)A 【详解】（1）根据甲的结构简式，甲中含氧官能团的名称为羟基。O是8号元素，基态O原子的电子排布式为1s22s22p4，其最高能级是2p。 （2） 甲和氯化氢发生加成反应生成，反应I的反应类型为加成反应，碳碳双键易被酸性高锰酸钾氧化，羟基易被酸性高锰酸钾氧化，甲通入酸性高锰酸钾溶液中产物的结构简式为。 （3）酯基是憎水基团，难溶于水，羟基是亲水基团，羟基越多，越易溶于水，所以溶解性<<<，选A。 03 酚的结构与性质 7．肾上腺素()具有提高心脏收缩力、扩张气管的功能，配制肾上腺素注射剂时要加抗氧化剂、遮光密封置阴凉处存放。对肾上腺素分子结构分析正确的是 A．不可与溶液发生显色反应 B．1mol该物质最多消耗3mol NaOH C．肾上腺素注射液中加盐酸可使肾上腺素具有更好的溶解性 D．肾上腺素的同分异构体中存在含有酰胺基的芳香族化合物 【答案】C 【详解】 A．含有酚羟基，可与溶液发生显色反应，A错误； B．1mol分子中含有2mol酚羟基，1mol该物质最多消耗2mol NaOH　，B错误； C．含有亚氨基，与盐酸反应生成可溶于水的盐，使肾上腺素具有更好的溶解性，C正确； D．根据肾上腺素分子结构，含有苯环，就不可能含有酰胺基，所以同分异构体中不存在含有酰胺基的芳香族化合物，D错误； 故选C。 8.许多消毒洗手液中含有()，这是一种酚类消毒剂。 （1）在对进行系统命名时，苯环上原子对应的位号应是_______。 A．1号位 B．2号位 C．4号位 D．6号位 （2）在常温常压下为白色针状晶体，长期露置在空气中颜色会变深，原因是 。 （3）在水中溶解度较小，但在强碱性溶液中溶解性明显增大，原因是 。(用离子方程式表示) （4）的摩尔质量为，但在质谱图中却存在两个分子离子峰，它们的值分别为156与158，解释这一现象。 。 【答案】（1）C （2）含有酚羟基，易被氧化 （3）+OH-=+H2O （4）分子式为C8H9ClO，相对分子质量为156.5，质谱图中峰值最大值为其相对分子质量，但在质谱图中却存在两个分子离子峰，它们的值分别为156与158，原因是中含有35Cl和37Cl 【解析】（1）的母体是苯酚，以酚羟基相连的碳编号为1，则苯环上原子对应的位号应是4号位，故选C； （2）已知苯酚易被空气氧化，含有酚羟基，长期露置在空气中颜色会变深，则原因是含有酚羟基，易被氧化； （3）酚羟基具有弱酸性，与强碱性溶液发生反应得到可溶性盐类，反应的离子方程式为+OH-=+H2O； （4）分子式为C8H9ClO，相对分子质量为156.5，质谱图中峰值最大值为其相对分子质量，但在质谱图中却存在两个分子离子峰，它们的值分别为156与158，原因是中含有35Cl和37Cl。 9．回答下列问题 (1)有机物的结构决定了其所具有的性质。 ①下列有机物不溶于水的是 (填字母)。 a．  乙醛    b．  乙醇    c． 乙酸乙酯 ②下列化合物中，不能与新制氢氧化铜悬浊液反应的是 (填字母)。 a．  福尔马林    b． 乙烯    c． 乙酸 ③下列试剂中，可用于鉴别苯和甲苯的是 (填字母)。 a．  水    b． 溴水    c． 酸性 KMnO4溶液 (2)水杨酸是一种柳树皮提取物，是天然的消炎药，其结构为。 ①水杨酸苯环上的一氯代物有 种。 ②水杨酸需密闭保存，其原因是 。 ③水杨酸与足量NaHCO3溶液反应，所得有机产物的结构简式为 。 【答案】(1) c b c (2) 4 容易被氧气氧化 【详解】（1）①a．乙醛是无色具有刺激性气味的液体，能与水、乙醇等互溶，故a不符合题意； b．乙醇能与水互溶，故b不符合题意； c．乙酸乙酯密度比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，故c符合题意； 答案为c； ②不能与新制氢氧化铜悬浊液反应，说明不含有醛基或羧基， a．福尔马林是甲醛的水溶液，能与新制氢氧化铜悬浊液发生反应，生成砖红色沉淀，故a不符合题意； b．乙烯不与新制氢氧化铜悬浊液反应，故b符合题意； c．乙酸属于羧酸，能与Cu(OH)2发生中和反应，故c不符合题意； 答案为b； ③苯、甲苯互为苯的同系物，密度均小于水，苯、甲苯均不能使溴水褪色，苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲苯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，即可以用酸性高锰酸钾溶液检验苯和甲苯，选项c符合题意； 故答案为c； （2）①根据水杨酸的结构简式，水杨酸苯环上有4种不同环境的H，即一氯代物有4种；故答案为4； ②水杨酸中含有酚羟基，容易被氧气氧化，应密闭保存；故答案为容易被氧气氧化； ③电离出H+能力大小顺序是-COOH＞H2CO3(Ka1)＞酚羟基，因此水杨酸与足量碳酸氢钠溶液反应，得到有机产物的结构简式为 ；故答案为。 04 陌生有机物多官能团性质 10．迷迭香酸可做抗氧化剂，分子结构如图所示： (1)1个迷迭香酸分子中，存在 个手性碳原子， 种官能团。 (2)迷迭香酸最多能与 氢气发生加成反应，与 浓溴水中的发生反应。 【答案】(1) 1 4 (2) 7 7 【详解】（1）手性碳原子连接4个不同的原子或基团，该分子中与羧基相连的碳原子是手性碳原子，1个迷迭香酸分子中，存在1个手性碳原子；分子中有羟基、羧基、酯基、碳碳双键4种官能团； （2）分子中含有2个苯环，1个碳碳双键，迷迭香酸最多能与7氢气发生加成反应；苯环上羟基邻、对位H能与溴发生取代反应，碳碳双键能与溴发生加成反应，迷迭香酸最多能与7浓溴水中的发生反应。 11.有机构A、B的结构简式如下图所示： （1）A与B两种物质中能与Na2CO3溶液反应的是 ：若反应，写出相应化学方程式 。 （2）A在浓硫酸作用下加热可得到B，其反应类型是 。 （3）A、B各1mol分别加入足量饱和溴水中，完全反应后两者消耗单质溴的物质的量之比为 。 （4）下列关于B物质的叙述中，正确的是_______(不定项)。 A．可以发生还原反应 B．与FeCl3溶液发生显色反应 C．1mol B 最多可与 2 mol H2 反应 D．可与 NaHCO3溶液反应 【答案】（1） B ＋Na2CO3→＋NaHCO3 （2）消去反应 （3）1：2 （4）AB 【解析】（1） A中含有醇羟基，B中含有酚羟基，则B能与Na2CO3溶液反应；和Na2CO3反应生成和NaHCO3，化学方程式为＋Na2CO3→＋NaHCO3； （2）在浓硫酸的作用下加热生成，该反应为消去反应； （3）中含有碳碳双键，能和Br2发生加成反应，1mol消耗1mol Br2；中含有酚羟基，能和Br2发生取代反应，1mol消耗2mol Br2，则完全反应后两者消耗单质溴的物质的量之比为1：2； （4）A．B能与氢气发生加成反应，因此可以发生还原反应，A项正确； B．B含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，B项正确； C．B中含有苯环，1mol B最多可与3mol H2反应，C项错误； D．苯酚酸性弱于碳酸，苯酚不与NaHCO3溶液反应，D项错误； 答案选AB。 05 醇和酚在有机合成线路中的应用 12．（24-25高三上·上海·期中）靛蓝在我国生产和使用已有三千多年的历史。1870年，德国化学家拜耳首次合成了靛蓝，并于1905年因确定靛蓝的结构而获得诺贝尔化学奖。靛蓝的一种合成路线如图所示： 已知： (1)靛蓝中含有的官能团除了亚氨基（）外，还有________。 A．碳碳双键 B．酮羰基 C．酰胺键 D．醛基 (2)B的化学名称为 ；的反应类型为 ；所需的试剂与条件为 。 (3)写出第一步反应的反应式： 。 (4)F分子中一定有________个原子在同一条直线上。 A．3 B．4 C．5 D．6 拜耳当时给出的靛蓝的结构实际上是错误的，他给出的其实是异靛蓝（结构如图）的结构。 (5)靛蓝与异靛蓝互为 。 A．构造异构体    B．顺反异构体    C．对映异构体 (6)靛蓝和异靛蓝都是分子晶体。已知异靛蓝的沸点高于靛蓝，从结构及作用力角度解释原因 。 (7)写出满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式 。 i.苯环上有三个取代基，其中一个为氰基（） ii.能与溶液反应 iii.核磁共振氢谱中共有三组峰，其面积之比为 (8)写出由合成的另一种转化路线 。 【答案】(1)AB (2) 苯甲醛 氧化反应 浓硫酸、浓硝酸、加热 (3) (4)D (5)B (6)靛蓝中亚氨基与羰基距离较近，能形成分子内氢键，而异靛蓝只能形成分子间氢键 (7)或 (8) 【分析】由A的分子式可知A的结构简式为:，被氧化为B：，结合已知的信息，可以推出C的结构简式为，继续与反应得到D：，结合F的结构可知D到E发生的是硝化反应，故E的结构简式为，再发生消去反应，酸化以后得到F，F最后与氢氧化钠和葡萄糖反应得到靛蓝。据此分析作答。 【详解】（1）根据靛蓝的结构简式，含有的官能团除了亚氨基外，还有酮羰基、碳碳双键，故答案为：。 （2）由B的结构简式可知B为苯甲醛，A→B的反应类型为氧化反应，D→E为硝化反应，所需的试剂与条件为：浓硫酸、浓硝酸、加热。故答案为：苯甲醛；氧化反应；浓硫酸、浓硝酸、加热。 （3）E→F第一步反应的反应是两个溴原子分别发生消去反应，化学方程式为：。答案为：。 （4）F中含有碳碳三键，可以将其结构式写为：，根据碳碳三键的直线结构，可以得知有6个原子共线。答案为：D。 （5）靛蓝与异靛蓝的结构分析:亚氨基和羰基的位置相反，所以二者为顺反异构。答案为:B。 （6）靛蓝中亚氨基与羰基距离较近，能形成分子内氢键，而异靛蓝只能形成分子间氢键，故异靛蓝的沸点高于靛蓝。答案为：靛蓝中亚氨基与羰基距离较近，能形成分子内氢键，而异靛蓝只能形成分子间氢键。 （7）F的一种同分异构体可以与溶液反应，说明含有羧基，核磁共振氢谱一共有三组峰，其峰面积之比为，说明为对称结构，结合其它信息可知其同分异构体为：和。答案为：或。 （8）由合成的另一种转化路线：甲苯可以先与氯气反应生成，然后再水解得到：，最后氧化醇羟基得到苯甲醛。故答案为： 13．（24-25高三上·上海·期中）α-甲基苯乙烯（AMS）是在有机合成中用途广泛，以下是用苯为原料合成AMS并进一步制备香料龙葵醛的路线，完成下列填空。 (1)写结构简式A ；B 。 (2)反应①的反应类型是 ；反应②所需的试剂与条件是 (3)写出反应③的试剂和条件 ，反应类型 。 (4)AMS可以自身聚合，写出该高聚物的结构简式： 。 (5)写出同时满足下列条件的龙葵醛的一种同分异构体的结构简式： 。 i. 苯环上的一溴代物有两种    ii. 分子中含有羟基但没有甲基 (6)设计一条由AMS合成的合成路线 。（AB∙∙∙∙∙目标产物） 【答案】(1) (2) 加成反应 Cl2、光照 (3) NaOH醇溶液、加热 消去反应 (4) (5) 、 、 (任写一种) (6)。 【分析】 分子式为C6H6的有机物为，与CH3CH=CH2发生加成反应生成 ；依据A的分子式(含有两个甲基)采用逆推法，可确定A为；与HBr发生加成反应生成；由龙葵醛的结构简式，可逆推出B为。 【详解】（1） 由分析可知，结构简式A：；B：。 （2） 反应①为与CH3CH=CH2发生反应生成，反应类型是加成反应；反应②为发生氯代反应生成等，所需的试剂与条件是Cl2、光照。 （3） 反应③为发生消去反应生成等，试剂和条件为NaOH醇溶液、加热，反应类型为消去反应。 （4） AMS为，可以自身聚合，生成的高聚物的结构简式：。 （5） 同时满足下列条件：“i. 苯环上的一溴代物有两种；ii. 分子中含有羟基但没有甲基”的龙葵醛的一种同分异构体，其分子中应含有苯环、-OH、-CH2CH=CH2，或-OH、环丙基，或-CH2OH、-CH=CH2，则其结构简式为： 、 、 (任写一种)。 （6） 由AMS合成，采用逆推法，需合成，再逆推，需合成，再逆推，需合成，从而得出合成路线为。 【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。 14．（2024·上海青浦·二模）Ⅰ.纽甜(NTM)是一种人工合成的安全甜味剂，是目前发现的最甜的甜味剂。蔗糖和纽甜的相关数据如下： 分子式 相对分子质量 甜度 熔点(℃) 蔗糖 C12H22O11 342 1 185~187 纽甜 C20H30N2O5 378 8000~12000 80.9~83.4 (1)下列有关糖类化合物的说法不正确的是___________。 A．麦芽糖是一种二糖，1分子麦芽糖水解后可以得到2分子葡萄糖 B．淀粉、纤维素都属于多糖，分子式都可以写成(C6H10O5)n，二者互为同分异构体 C．淀粉溶液用激光笔照射，可看到丁达尔效应，说明淀粉分子的直径在1~100nm之间 D．在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，滴加银氨溶液，可以验证产物中的葡萄糖 (2)在如图中用“*”标出纽甜分子中的不对称碳原子 。 (3)说明纽甜的熔点低于蔗糖的原因 。 Ⅱ.纽甜(NTM)的一种合成路线如图所示： 已知： (4)B→C的反应类型是___________。 A．取代反应 B．加成反应 C．氧化反应 D．还原反应 (5)写出J分子中所含的官能团名称 。 (6)下列说法正确的是___________。 A．在质谱图中，C分子可能有m/z值分别为120及122的2个明显的分子离子峰 B．E分子中N原子采取sp2杂化 C．J分子中所有碳原子可能共平面 D．纽甜分子中含有2个肽键 (7)化合物C是烃M的一氯代物，请用系统命名法命名M 。 (8)请写出化合物G的结构简式 。 (9)书写J→K的化学反应方程式 。 (10)写出一种符合下列条件的I的同分异构体的结构简式 。 ①能发生银镜反应，也能与FeCl3溶液发生显色反应； ②核磁共振氢谱图中有4组峰。 (11)结合题目所给信息，设计H→I的合成路线(必要的有机或无机试剂任选) 。(合成路线常用的表示方式为：AB……目标产物) 【答案】(1)BD (2) (3)蔗糖分子中含有多个羟基，分子间可以形成多个氢键，而纽甜分子中分子间能形成的氢键数目远少于蔗糖，故蔗糖的熔点高于纽甜 (4)B (5)羧基、碳溴键 (6)AC (7)2，2-二甲基丁烷 (8) (9) (10) 或 (11) 【分析】 A中醇羟基与HCl发生取代反应生成B为，B与乙烯发生加成反应生成C，结合D的分子式可知不饱和度为1，D为，D发生已知信息的反应生成F为，F与氢气加成生成G为；J中羧基与甲醇发生酯化反应生成K为，K中碳溴键与氨气发生取代反应生成L为； 【详解】（1）A．麦芽糖是一种二糖，能发生水解反应，1分子麦芽糖水解后可以得到2分子葡萄糖，故A正确； B．淀粉和纤维素分子式中的n不相等，不属于同分异构体，故B错误； C．胶体区别于其他分散系的本质特征是分散质微粒直径的大小不同，胶体的分散质微粒直径介于1～100nm之间，淀粉溶液属于胶体，淀粉分子的直径在1~100nm之间，故C正确； D．银镜反应应在碱性条件下反应，在蔗糖与稀硫酸共热后的溶液中，先加入氢氧化钠溶液，再滴加银氨溶液，然后水浴加热，才能有银镜，故D错误； 故选：BD； （2） 有机分子中碳原子连接四个不同的原子或原子团，称为不对称碳原子或手性碳原子，用“*”标出纽甜分子中的不对称碳原子为； （3）形成分子间氢键数目越多该物质的沸点越高，纽甜的熔点低于蔗糖的原因：蔗糖分子中含有多个羟基，分子间可以形成多个氢键，而纽甜分子中分子间能形成的氢键数目远少于蔗糖，故蔗糖的熔点高于纽甜； （4） B为，由分子式可知，B与乙烯发生加成反应生成C，故选B； （5）J分子中所含的官能团名称：羧基、碳溴键； （6）A．物质C的分子式为C6H13Cl，相对分子质量为120.5，质谱图中最大峰值即分子量，C分子可能有m/z值分别为120及122的2个明显的分子离子峰，故A正确； B． E分子-NH2中N原子周围有3个σ键和1对孤电子，采取sp3杂化，故B错误； C ．苯环为平面型结构，所有的碳原子共平面，根据单键可旋转，J分子中所有碳原子可能共平面，故C正确； D．肽键是由羧基和氨基形成的酰胺键，纽甜分子中含有1个肽键，故D错误； 故选AC； （7） 化合物C是烃M的一氯代物，则M为，以取代基最小编号为，系统命名法为2，2-二甲基丁烷； （8） F为，F与氢气加成生成G，化合物G的结构简式； （9） J中羧基与甲醇发生酯化反应生成K为，反应方程式为； （10） ①能发生银镜反应说明含有醛基，也能与FeCl3溶液发生显色反应说明含有酚羟基；②核磁共振氢谱图中有4组峰，则甲基取代基间位对称，符合下列条件的I的同分异构体的结构简式为 或； （11） 甲苯和氯气在光照条件下生成， 利用流程中B→C反应生成，继续与反应生成，最后与新制氢氧化铜悬浊液反应生成，H→I的合成路线：。 1．（2022·上海宝山·模拟预测）迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构如图。下列叙述错误的是 A．迷迭香酸属于芳香族化合物 B．迷迭香酸含有三种含氧官能团 C．迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应 D．1mol迷迭香酸最多能和9mol氢气发生加成反应 【答案】D 【详解】A．由题干有机物结构简式可知，迷迭香酸中含有苯环，则属于芳香族化合物，A正确； B．由题干有机物结构简式可知，迷迭香酸含有羟基、羧基和酯基三种含氧官能团，B正确； C．由题干有机物结构简式可知，迷迭香酸含有羟基、羧基和酯基三种含氧官能团，且酚羟基的邻、对位上有H，迷迭香酸可以发生水解反应、取代反应和酯化反应，C正确； D．由题干有机物结构简式可知，迷迭香酸含有2个苯环，1个碳碳双键可以和H2加成，故1mol迷迭香酸最多能和7mol氢气发生加成反应，D错误； 故答案为：D。 2．（23-24高三上·上海黄浦·阶段练习）下列化学方程式中，不能正确表达反应颜色变化的是 A．甲烷与氯气光照条件下反应，混合气体颜色变浅：(其他取代反应方程式略) B．向溴的四氯化碳溶液中通入乙烯，溶液棕红色褪去： C．向苯中加入浓溴水，分层，上层为橙红色：+Br2→+HBr D．向苯酚溶液中滴入饱和溴水，有白色沉淀生成：+3Br2→↓+3HBr 【答案】C 【详解】A．甲烷与氯气光照条件下发生取代反应生成氯代甲烷和氯化氢，混合气体颜色变浅甚至转为无色，A正确； B．乙烯与溴的四氯化碳溶液发生加成反应生成1，2-二溴乙烷使溶液棕红色褪去，反应的化学方程式为，B正确； C．苯不能与浓溴水发生取代反应，C错误； D．饱和溴水与苯酚溶液发生取代反应生成三溴苯酚沉淀和溴化氢，反应的化学方程式为+3Br2↓+3HBr，D正确； 故选C。 3．（22-23高三上·上海松江·期中）从当归和白芷中提取的紫花前胡醇()能提高人体免疫力。有关该化合物下列叙述错误的是 A．发生消去反应可得到两种产物 B．分子式为C14H14O C．能够发生水解反应 D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色 【答案】A 【详解】A．羟基相连的碳原子的邻位的两个碳原子中，只有一个C原子上有氢原子，所以消去反应产物只有一种，A错误； B．根据结构简式可知该物质的分子式为C14H14O，B正确； C．该物质含有酯基，可以发生水解反应，C正确； D．该物质存在羟基，且羟基相连的碳原子上有氢，可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 综上所述答案为A。 4．化合物G是制备青蒿素的中间体，其一种合成路线如下： (1)化合物与足量氢气加成后产物的名称为 。 A．3-丁醇　　　B．3-羟基丁醇　　　C． 2-丁醇 (2)A→B的反应类型为 。 A．取代反应　　　B．加成反应　　　C． 消去反应 (3)化合物E的1个分子中含有的手性碳原子数目为_______个。 A．1 B．2 C．3 D．4 【答案】(1)2-丁醇 (2)B (3)D 【分析】 化合物A与发生加成反应产生B，B与KOH在加热条件下反应产生C，C与CH3MgI在H+存在条件下发生反应产生D，D与Et2O、SnCl2在苯存在条件下反应产生E，E与B2H6、H2O2及NaOH存在条件下反应产生分子式是C15H26O的化合物F，结合G的结构简式，F的结构简式是，F在NaClO2、DMSO、NaH2PO4作用下发生氧化反应产生G，G与O3在Zn、H2O存在条件下发生开环反应产生H。 【详解】（1） 化合物与足量氢气加成后产物是，其名称为2-丁醇； （2） 根据A、B结构简式的不同，可知发生反应时，物质A分子中羰基C原子邻位的C原子上断裂C-H键，与的不饱和的碳碳双键发生加成反应产生B，故A→B的反应类型为加成反应，故合理选项是B； （3） 手性碳原子是连接4个不同的原子或原子团的碳原子。根据化合物E结构简式，结合手性碳原子的含义，可知该物质分子中含有的手性碳原子是4个，用“*”标注为 ，故合理选项是D。 5．（23-24高三上·上海浦东新·阶段练习）PET的合成原料主要是乙二醇与对苯二甲酸，请回答下列问题。 (1)乙二醇( )是工业生产乙二酸( )的原料之一，该过程分为2步，请写出第一步的化学方程式 。 (2)一种合成乙二醇的路线如下图所示(A为石油裂解后的主要产物) 分别写出上述两步反应的反应类型 、 。 (3)对苯二甲酸()工业生产流程的最后一步：，精制的对苯二甲酸纯度一般可达98%，实验室为了验证精制样品中不含对醛基苯甲酸，可采用的方法为 。 (4)生产PET聚酯塑料的第一阶段是对苯二甲酸与乙二醇进行酯化反应，生成对苯二甲酸乙二酯：，请写出相应的化学方程式 。 【答案】(1) (2) (3)取少量样品与试管中，加入酸性高锰酸钾溶液，若酸性高锰酸钾溶液不褪色，则样品中不含有对醛基苯甲酸 (4) 【详解】（1） 第一步反应乙二醇被氧化为乙二醛，其化学方程式为：； （2）乙烯和溴水发生加成反应，生成1，2-二溴乙烷，1，2-二溴乙烷发生水解反应生成乙二醇，化学方程式分别为：、； （3）实验室为了验证精制样品中不含对醛基苯甲酸，可采用的方法为，取少量样品与试管中，加入酸性高锰酸钾溶液，若酸性高锰酸钾溶液不褪色，则样品中不含有对醛基苯甲酸； （4） 对苯二甲酸与乙二醇进行酯化反应，化学方程式为： 6．（24-25高三上·上海·阶段练习）以淀粉为主要原料模拟合成其他重要化工原料的流程如图所示，据图回答下列问题。 已知：①两个羟基连在同一个碳原子上不稳定。②G能使溴水褪色；H有果香味。 (1)A的结构简式为 ，乳酸分子中的官能团的名称是 ，②的反应类型为 。 (2)写出下列两个反应的化学方程式：i.反应① ；ii.反应③ 。 (3)下列说法正确的是 。(不定项) a．淀粉、油脂、蛋白质和纤维素都属于天然高分子 b．D可与新制氢氧化铜悬浊液反应生成蓝色溶液 c．B、C和G均能使酸性高锰酸钾溶液褪色 d．B和F属于同系物，D和G也属于同系物 (4)下列说法正确的是_______。 A．淀粉与纤维素互为同分异构体，其溶液能产生丁达尔效应 B．糖类、油脂和蛋白质均是天然高分子化合物 C．工业上利用油脂在碱性条件下的水解反应进行肥皂生产 D．向蛋白质溶液中加入CuSO4溶液使蛋白质沉淀，可以分离提纯蛋白质 (5)等物质的量的D、乳酸和G分别与足量金属钠反应，产生氢气的物质的量之比为 。 (6)久置的H自身会发生聚合反应得到弹性较好的聚合物，该聚合物的结构简式为 。 【答案】(1) CH2OH(CHOH)4CHO 羟基、羧基 加成反应 (2) 2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O 2CH3COOH+ +2H2O (3)bc (4)AC (5)1∶2∶1 (6) 【分析】 淀粉在酸性条件下发生水解反应产生A是葡萄糖，结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO；葡萄糖在酒化酶作用下发生分解产生B是乙醇，结构简式是CH3CH2OH；乙醇与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生C是CH3CHO，CH3CHO在加热条件下发生催化氧化产生D是乙酸CH3COOH，CH3CH2OH与浓硫酸混合加热170℃发生消去反应产生E是CH2=CH2，CH2=CH2与Br2水发生加成反应产生CH2Br-CH2Br，CH2BrCH2Br与NaOH水溶液共热发生取代反应产生F是，与CH3COOH在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生酯和H2O。葡萄糖在乳酸菌作用下反应产生乳酸，乳酸在催化剂存在条件下加热发生消去反应产生G是CH2=CH-COOH，CH2=CH-COOH与CH3CH2OH在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生H具有果香味，则H是酯：CH2=CH-COOC2H5。 【详解】（1）根据上述分析可知A是葡萄糖，结构简式是CH2OH(CHOH)4CHO；根据乳酸分子结构可知：乳酸分子中含有的官能团的名称为羟基、羧基；根据图示可知反应②是CH2=CH2与Br2水发生加成反应产生CH2BrCH2Br，故反应类型是加成反应。 （2） 根据反应流程图可知：反应①是CH3CH2OH与O2在Cu催化下加热，发生氧化反应产生CH3CHO和H2O，该反应的化学方程式为：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O；反应③是与CH3COOH在浓硫酸存在条件下加热发生酯化反应产生酯和H2O，化学方程式为：2CH3COOH+ +2H2O。 （3）a．油脂是小分子化合物，不属于高分子化合物，a错误； b．根据上述分析可知D是乙酸，结构简式是CH3COOH，该物质具有酸性，能够与新制Cu(OH)2悬浊液发生中和反应产生可溶性Cu(CH3COO)2、H2O，反应产生的溶液中含有Cu2+，因此蓝色溶液，b正确； c．根据上述分析可知：B是CH3CH2OH；C是CH3CHO；G是CH2=CH-COOH，这三种物质都具有强的还原性，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液紫色褪去，c正确； d．根据上述分析可知：B是乙醇CH3CH2OH，乙醇属于饱和一元醇；F是乙二醇，乙二醇属于饱和二元醇，二者结构不相似，在分子组成上不是相差CH2的整数倍，因此二者不属于同系物；D是乙酸CH3COOH，乙酸属于饱和一元羧酸；G是丙烯酸CH2=CH-COOH，丙烯酸属于不饱和一元羧酸，二者结构不相似，在分子组成上不是相差CH2的整数倍，因此二者不属于同系物，d错误； 故合理选项是bc。 （4）A．淀粉与纤维素的分子式相同，结构式不同，互为同分异构体，淀粉溶液和纤维素溶液属于胶体能产生丁达尔效应，A正确； B．油脂和糖类中的单糖是小分子化合物，不属于高分子化合物，B错误； C．工业上利用油脂在碱性条件下的水解反应生成高级脂肪酸钠和丙三醇，以此进行肥皂生产，C正确； D．CuSO4溶液是重金属盐溶液，向蛋白质溶液中加入CuSO4溶液使蛋白质变质沉淀，不能分离提纯蛋白质，D错误； 故选AC。 （5） 根据上述分析可知：D是乙酸CH3COOH，乙酸与钠按1：1的物质的量关系反应产生CH3COONa、H2；乳酸分子中含有的1个羟基和1个羧基都可以与钠发生反应，因此乳酸与钠按1∶2关系发生反应产生和H2；G是丙烯酸CH2=CH-COOH，CH2=CH-COOH与Na反应产生CH2=CH-COONa、H2，因此等物质的量的D、乳酸和G分别与足量金属钠反应，产生氢气的物质的量之比为1∶2∶1。 （6） H是CH2=CH-COOC2H5，该物质分子中含有不饱和的碳碳双键，在一定条件下自身会发生聚合反应得到弹性较好的线型聚合物聚丙烯酸乙酯，其结构简式是。 7．（24-25高三上·上海·期中）煤化工是指煤炭经气化、液化、干馏等方法转换为气体、液体和固体产品，而后进一步加工成一系列化工产品的工业。经煤的气化可以获得CH4、CO、H2等气体,分离得到的CO和H2可用于合成1-丙醇（CH3CH2CH2OH），1-丙醇可合成物质B（）。已知B可以发生以下反应： (1)物质A中官能团名称 、 。 (2)B→C的反应类型为 ；B→A的反应类型为 ；C→D的反应类型为 。 (3)写出B→C化学方程式： 。 (4)写出B→A化学方程式 。 (5)写出D的结构简式： 。 【答案】(1) 醛基 羧基 (2) 消去反应 氧化反应 加聚反应 (3)HOCH2CH2COOH CH2=CHCOOH+H2O (4)2HOCH2CH2COOH+O22OHCCH2COOH+2H2O (5) 【分析】 由反应条件可知，B（）发生催化氧化反应生成A为OHCCH2COOH，B发生缩聚反应生成聚酯E为，由反应条件可知，B发生消去反应生成C为CH2=CHCOOH，C发生加聚反应生成D为。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为OHCCH2COOH，官能团名称为醛基、羧基。 （2）由分析可知，B发生消去反应生成C，B发生催化氧化反应生成A，C发生加聚反应生成D。 （3）B发生消去反应生成C为CH2=CHCOOH，化学方程式为：HOCH2CH2COOH CH2=CHCOOH+H2O。 （4）B发生催化氧化反应生成A为OHCCH2COOH，2HOCH2CH2COOH+O22OHCCH2COOH+2H2O。 （5） 由分析可知，D的结构简式为。 8.（2025·上海松江·二模）酵母菌法制备Fe(OH)2 实验装置(夹持仪器省略)如图所示： 已知酵母菌在常温下可以进行有氧呼吸或无氧呼吸，反应如下： 有氧呼吸   C6H12O6 + 6H2O + 6O2 → 6CO2 + 12H2O 无氧呼吸   C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2↑ （1）使用绿矾配制FeSO4溶液时，下列做法错误的是___________。 A．配制时使用新煮沸冷却的蒸馏水 B．可在容量瓶中溶解晶体 C．配制时加入适量的稀硫酸 D．在溶液中加入适量的铁粉 （2）下列___________试剂可以检验FeSO4溶液中是否含有Fe3+。 A．酸性高锰酸钾溶液 B．苯酚 C．硫氰化钾溶液 D．过氧化氢溶液 （3）向橡胶塞中扎入注射器，若观察到 ，即可判断装置内氧气已经被耗尽。再用注射器向内管中分别加入NaOH和FeSO4溶液。 （4）实验后依然发现有少量的灰绿色沉淀出现，可能的原因为___________。 A．滴加了过量的氢氧化钠 B．滴加的氢氧化钠没有煮沸且密封保存 C．酵母菌无氧呼吸产生的酒精会和氢氧化亚铁反应 D．氧气含量低于一定浓度时，酵母菌就开始进行无氧呼吸 为进一步探究灰绿色沉淀的组成，查阅文献得知：为层状结构(如下图所示)。当部分被氧化为时，层状结构不会被破坏，生成灰绿色沉淀——绿锈。夹层内填充有等负离子，化学式可表示为。   取一定质量的绿锈样品，通过以下步骤确定其化学式： ①将样品完全溶于过量稀硫酸，配制成250 mL溶液； ②取25.00 mL上述溶液，用0.0100 mol·L﹣1的酸性KMnO4标准溶液滴定，达到滴定终点时，消耗KMnO4溶液20.00 mL，发生反应的离子方程式为：5Fe2+ + MnO+ 8H+ = 5Fe3+ + Mn2+ + 4H2O； ③另取25.00 mL溶液，依次加入足量的H2O2溶液和NaOH溶液，使其充分反应，将产生的沉淀过滤、洗涤，在空气中充分灼烧至恒重，得到0.24 g固体。 （5）该绿锈样品中Fe2+为 mol。 （6）已知该绿锈样品中为0.01 mol，则绿锈的化学式为 。 【答案】（1）B （2）BC （3）活塞不再下降后，缓慢向上移动 （4）BD （5）0.01 （6）Fe3(OH)6SO4或Fe(Ⅱ)Fe(Ⅲ)2(OH)6SO4 【分析】酵母菌法制备Fe(OH)2利用酵母菌在常温下有氧呼吸或无氧呼吸，把密封的锥形瓶中的氧气除去，再用注射器向锥形瓶内的内管中加入NaOH和FeSO4溶液，得到Fe(OH)2沉淀，NaOH溶液和FeSO4溶液的配制需要用加热沸腾过的蒸馏水，同时配制硫酸亚铁溶液时还要加入稀硫酸和铁粉，抑制水解、防止氧化。 （1）用绿矾配制硫酸亚铁溶液要抑制其水解，防止被氧化，需要用新煮沸冷却的蒸馏水，同时加入适量的硫酸和铁粉，不能在容量瓶中溶解晶体，B错误； （2）溶液中的Fe3+用苯酚检验，溶液显示紫色，也可以用KSCN溶液检验，溶液显红色，答案选BC； （3）有氧呼吸时装置中O2被消耗、生成CO2，无氧呼吸时生成CO2，故当观察到活塞不再下降后，缓慢向上移动，说明氧气被耗尽； （4）实验后依然发现有少量的灰绿色沉淀出现，说明有Fe(OH)2被氧化； A．滴加了过量的氢氧化钠不会使Fe(OH)2被氧化，A不符合； B．滴加的氢氧化钠没有煮沸且密封保存，可能造成空气中的氧气溶解于溶液，会把Fe(OH)2氧化，B符合； C．酒精不会氧化氢氧化亚铁，C不符合； D．氧气含量低于一定浓度时，酵母菌就开始进行无氧呼吸，说明容器中存在少量的氧气，D符合； 答案选BD； （5）根据方程式：5Fe2+ + + 8H+ = 5Fe3+ + Mn2+ + 4H2O可知，n(Fe2+)=5n()=5×0.0100mol/L×20.00×10-3L×=0.01mol，样品中Fe2+的物质的量为0.01mol； （6）0.24 g固体为Fe2O3，样品中含Fe的物质的量为，含有Fe3+的物质的量为0.03mol-0.01mol=0.02mol，由于样品中含有0.01mol的离子，根据电荷守恒，含有OH-的物质的量为(0.01×2+0.02×3)mol-0.01×2mol=0.06mol，则n(Fe2+)：n(Fe3+)：n(OH-)：n()=0.01：0.02：0.06：:0.01=1:2:6:1，绿锈的化学式为Fe3(OH)6SO4或Fe(Ⅱ)Fe(Ⅲ)2(OH)6SO4。 9．（2024·上海·模拟预测）温室气体CO2资源化利用的一种途径如下，生成物H和I可用作锂离子电池的电解质。 (1)化合物E的分子式为 ，它的芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为的结构简式为 (写一种)。 (2)根据化合物E的结构特征，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 a 、催化剂/ 或 加成反应 b 氧化反应(生成有机产物) (3)A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，x为 。 (4)C到D反应的化学方程式为 。 (5)下列有关说法正确的有___________。 A．F到G的反应过程中，有C=C双键的断裂和C-O键的形成 B．G到H的反应过程中，有C=O双键和C-O键的形成 C．化合物E中的碳原子只有sp和sp2两种杂化方式，且不存在手性碳原子 D．CO2属于非极性分子，其分子空间结构为直线型 (6)I中的手性碳原子有 种。 (7)选用A的同系物和x为原料，参考上述信息，制备和。写出该合成路线 (无机试剂任选)。 【答案】(1) C9H8O (2) O2、Cu/Δ -CHO (3) (4)+Br2+HBr (5)AD (6)2 (7)+ 【分析】 CH≡CH与x在KOH存在下反应生成，该反应的原子利用率为100%，则x为HCHO；苯与Br2在FeBr3催化下发生取代反应生成溴苯和HBr；与溴苯在吡啶、加热条件下反应生成，与H2在Pd、加热时反应生成，与H2O2在催化剂存在下反应生成，与CO2在TBAB、加热时反应生成H和I。 【详解】（1） E的结构简式为，E的分子式为C9H8O；其芳香同分异构体中，核磁共振氢谱为四组峰，峰面积比为3∶2∶2∶1，即该物质有苯环，有四种等效氢，且氢原子数目比为3∶2∶2∶1，符合条件的同分异构体的结构简式为。 （2） E中官能团为碳碳三键和醇羟基，E发生生成有机产物的氧化反应，E与O2在Cu作催化剂且加热的条件下生成，即反应的试剂和条件为O2、Cu/△，反应形成的新结构为-CHO。 （3） A与x反应生成B，该反应的原子利用率为100%，根据A和B的结构可知，x为。 （4） C到D即苯环上有一个H被Br取代，化学方程式为：+Br2+HBr。 （5）A．由图可知，F到G的反应过程中有C=C双键的断裂和C-O键的形成，故A正确； B．对比G与H的结构，G与CO2发生加成反应得H，CO2中一个C=O双键断裂，没有C=O双键的形成、有C-O键的形成，故B错误； C．E中苯环碳为sp2杂化、碳碳三键碳为sp杂化、与羟基相连的C为sp3杂化，故C错误； D．CO2结构为O=C=O，C为sp杂化，属于直线型分子，分子的正电中心和负电中心重合，属于非极性分子，故D正确； 故选AD。 （6） 中“*”标示的2个碳原子为手性碳原子。 （7） 根据和的结构可知，它们由和CO2在TBAB和加热的条件下生成，由和H2O2在催化剂的条件下生成，是与氢气在Pd和加热条件下生成，由此可知原料A的同系物为，则合成路线为：+。 10．（23-24高三上·上海浦东新·阶段练习）某有机物A可以通过不同的反应制得下列四种有机物： B．   C．    D．    E. (1)A的结构简式为： ，由A制取C的有机反应类型： (2)B、C、D、E中 互为同分异构体。 (3)A可以与 反应生成D(写任意一种物质的化学式) (4)有关B、C、D、E的叙述中正确的是___________ A．四种有机物均为芳香烃 B．有机物E在加热时能与新制的氢氧化铜反应 C．1molB水解时最多可以消耗2molNaOH D．1molC或E最多能与4molH2发生加成反应 【答案】(1) 消去反应 (2)B、C (3)NaOH(或Na2CO3或NaHCO3等其它合理答案) (4)BD 【分析】某有机物A可以通过不同的反应制得下列四种有机物：B. 、C. 、D. 、E. ，由B水解可逆推出A为；A发生消去反应可生成C. ；A与NaOH等发生中和反应可生成D. ；A发生催化氧化反应可生成E. 。 【详解】（1）由分析可知，A的结构简式为：，由A()制取C()，-CH2CH2OH转化为-CH=CH2，有机反应类型：消去反应。 （2）B()、C()、D()、E()中，B由A发生分子内酯化反应生成，C由A发生消去反应生成，都是A分子中脱去1个H2O分子，则B、C互为同分异构体。 （3）A()转化为D()，-COOH转化为-COONa，可以与NaOH(或Na2CO3或NaHCO3等其它合理答案)反应生成D。 （4）A．四种有机物分子中均含有氧，则均不是芳香烃，A不正确； B．有机物E()分子中含有-COOH、-CHO，二者都能与Cu(OH)2发生反应，则在加热时能与新制的氢氧化铜反应，B正确； C．1molB()水解时，生成，只有-COOH能与NaOH反应，则最多可以消耗1molNaOH，C不正确； D．苯基、碳碳双键、醛基都能与H2发生加成反应，则1molC()或E()最多均能与4molH2发生加成反应，D正确； 故选BD。 【点睛】推断有机物时，可采用逆推法。 1．（2025·湖北·高考真题）桥头烯烃Ⅰ的制备曾是百年学术难题，下列描述正确的是 A．Ⅰ的分子式是 B．Ⅰ的稳定性较低 C．Ⅱ有2个手性碳 D．Ⅱ经浓硫酸催化脱水仅形成Ⅰ 【答案】B 【详解】A．结合Ⅰ的结构简式可知，其分子式为C7H10，A错误； B．Ⅰ中碳碳双键两端的碳原子形成环，张力较大，不稳定，B正确； C．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，Ⅱ中含有三个手性碳，如图：，C错误； D．Ⅱ经过浓硫酸催化脱水，可以形成和两种物质，D错误； 故选B； 2．（2025·广东·高考真题）利用如图装置进行实验：打开，一定时间后，a中溶液变蓝；关闭，打开，点燃酒精灯加热数分钟后，滴入无水乙醇。下列说法错误的是 A．a中现象体现了的还原性 B．b中既作氧化剂也作还原剂 C．乙醇滴加过程中，c中的铜丝由黑变红，说明乙醇被氧化 D．d中有银镜反应发生，说明c中产物有乙酸 【答案】D 【分析】打开，一定时间后，b中H2O2在MnO2的催化下生成O2，O2进入a中，氧化I-，生成I2，使得淀粉-KI溶液变蓝；关闭K1，打开K3，无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应。 【详解】A．O2进入a中，氧化I-，生成I2，体现了的还原性，A正确； B．b中H2O2在MnO2的催化下生成O2和H2O，既作氧化剂也作还原剂，B正确； C．无水乙醇在铜丝的催化下与氧气发生氧化反应生成乙醛，在此过程中，铜丝先和氧气反应生成黑色的氧化铜，乙醇再和氧化铜反应，氧化铜被还原为红色的铜单质，乙醇被氧化为乙醛，故c中的铜丝由黑变红，可以说明乙醇被氧化，C正确； D．乙醛可与银氨溶液在加热条件下发生银镜反应，d中未加热，不能发生银镜反应，D错误； 故选D。 3．（2025·四川·高考真题）聚合物Z可用于制造用途广泛的工程塑料，其合成反应如下： 下列说法正确的是 A．X能与水溶液反应，不能与水溶液反应 B．Y中所有原子共平面 C．x的值为，该反应不属于缩聚反应 D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解，影响聚合度 【答案】D 【详解】 A．为酚钠盐，酸性：碳酸>酚羟基，利用强酸制弱酸，故X能与水溶液反应；苯酚与的显色反应实质是苯酚基与形成紫色配合物，因X中含有，故能与水溶液发生显色反应，A错误； B．中S中心原子价层电子对数，采用sp3杂化，所有原子不可能共平面，B错误； C．缩聚反应是指一种或多种单体相互缩合生成高分子和小分子的反应，x的值为，该反应属于缩聚反应，C错误； D．若反应体系中有少量水，则酚钠盐水解生成酚类和氢氧化钠，消耗缩聚用的酚氧负离子，导致有效单体浓度下降，抑制缩聚反应‌，影响聚合度，D正确； 故选D。 4．（2024·新课标卷·高考真题）一种点击化学方法合成聚硫酸酯的路线如下所示： 下列说法正确的是 A．双酚A是苯酚的同系物，可与甲醛发生聚合反应 B．催化聚合也可生成W C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成 D．在碱性条件下，W比聚苯乙烯更难降解 【答案】B 【详解】A．同系物之间的官能团的种类与数目均相同，双酚A有2个羟基，故其不是苯酚的同系物，A不正确； B．题干中两种有机物之间通过缩聚反应生成W，根据题干中的反应机理可知，也可以通过缩聚反应生成W，B正确； C．生成W的反应③为缩聚反应，同时生成(CH3)3SiF，C不正确； D．W为聚硫酸酯，酯类物质在碱性条件下可以发生水解反应，因此，在碱性条件下，W比聚苯乙烯易降解，D不正确； 综上所述，本题选B。 5．（2024·山东·高考真题）植物提取物阿魏萜宁具有抗菌活性，其结构简式如图所示。下列关于阿魏萜宁的说法错误的是 A．可与溶液反应 B．消去反应产物最多有2种 C．酸性条件下的水解产物均可生成高聚物 D．与反应时可发生取代和加成两种反应 【答案】B 【分析】由阿魏萜宁的分子结构可知，其分子中存在醇羟基、酚羟基、酯基和碳碳双键等多种官能团。 【详解】A．该有机物含有酚羟基，故又可看作是酚类物质，酚羟基能显示酸性，且酸性强于；溶液显碱性，故该有机物可与溶液反应，A正确；     B．由分子结构可知，与醇羟基相连的C原子共与3个不同化学环境的C原子相连，且这3个C原子上均连接了H原子，因此，该有机物发生消去反应时，其消去反应产物最多有3种，B不正确； C．该有机物酸性条件下的水解产物有2种，其中一种含有碳碳双键和2个醇羟基，这种水解产物既能通过发生加聚反应生成高聚物，也能通过缩聚反应生成高聚物；另一种水解产物含有羧基和酚羟基、且羟基的两个邻位上均有氢原子，其可以发生缩聚反应生成高聚物，C正确；     D．该有机物分子中含有酚羟基且其邻位上有H原子，故其可与浓溴水发生取代反应；还含有碳碳双键，故其可发生加成，因此，该有机物与反应时可发生取代和加成两种反应，D正确； 综上所述，本题选B。 6．（2024·重庆·高考真题）氘代药物M可用于治疗迟发性运动障碍。M的合成路线I如下所示(部分试剂及反应条件略)。 已知： (1)A→B的反应类型为 。 (2)B中所含官能团的名称为醛基和 。 (3)C的化学名称为 。 (4)在酸催化和加热条件下，G与反应的化学方程式为 。 (5)K的结构简式为 。 (6)的同分异构体能同时满足以下条件的有 个(不考虑立体异构体)。 (i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键 其中，核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)的同分异构体的结构简式为 (只写一个)。 (7)为了减少G的用量，利用上述合成路线I中的相关试剂，并以F为原料，设计M的合成路线Ⅱ．假定每一步反应的产率均为a，合成路线I和Ⅱ中均生成，理论上G的用量最少的合成路线Ⅱ为 (涉及合成路线I中的化合物用对应字母表示)。 【答案】(1)氧化反应 (2)羟基 (3)硝基甲烷 (4) (5) (6) 11 、 (7)FM 【分析】 A发生催化氧化生成B，B与C发生反应生成E，E经两步反应生成F，F与G发生取代反应生成J，根据已知信息，J发生反应生成K，结构简式：，K与L发生反应生成M。 【详解】（1）根据分析可知，A→B的反应类型为氧化反应； （2）B分子中含醛基和羟基； （3）硝基取代甲烷分子中的一个氢原子，形成硝基甲烷； （4）与在酸催化和加热条件下发生反应，符合酯化反应规律，化学方程式：； （5） 根据分析可知，K结构简式：； （6） 的同分异构体能满足：(i)含环戊烷基：(ii)含两个甲基：(iii)含碳氧双键，①若环戊烷基上连接2个取代基，2个取代基为—CH3和，2个取代基可连在同碳、邻碳、间碳上，有3种结构；②若环戊烷基上连接3个取代基，分别为2个甲基和1个醛基，2个甲基有三种位置，如图、、），醛基在环上的位置依次有2、3、3种，共有8种结构；符合条件的同分异构体有11种；核磁共振氢谱显示五组峰(峰面积比为)，说明2个甲基对称，则符合要求的同分异构体结构简式：、； （7） 每一步反应的产率均为a，均生成，说明F生成M分三步进行，F中醛基可与G发生副反应导致G用量多，则可选择先使F发生已知反应成环，进一步与L发生反应，最后与G发生取代，具体路线如下：FM。 学科网（北京）股份有限公司1 / 17 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 学科网（北京）股份有限公司 $$