2026届高考化学一轮复习 考点练习 卤代烃　醇　酚

卤代烃　醇　酚 高考真题练 1．（2023·浙江6月选考）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　　) A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH===CHBr C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为 2．（2024·河北卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是(　　) A．可与Br2发生加成反应和取代反应 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构 3．（2022·山东卷）γ­崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ­崖柏素的说法错误的是(　　) A．可与溴水发生取代反应 B．可与NaHCO3溶液反应 C．分子中的碳原子不可能全部共平面 D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子 4．（2024·浙江1月选考）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是(　　) A．试剂a为NaOH乙醇溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团 模拟训练 一、选择题（每小题3分，共30分。每小题只有1个选项符合题意） 1．下列说法正确的是(　) A．卤代烃均不溶于水，且浮于水面上 B．C2H5Cl在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯 C．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃 D．在1­氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热：ClCH2CH2CH3＋NaOHCH2===CHCH3↑＋NaCl＋H2O 2．下列关于醇与酚的比较中正确的是(　　) A．醇和酚都能与氢氧化钠溶液反应 B．醇和酚都能与钠发生反应 C．醇、酚的水溶液都能使石蕊试纸变红 D．醇和酚都能与碳酸钠溶液反应 3．（2024 ·天津模拟）能证明与过量NaOH乙醇溶液共热时发生了消去反应的是(　　) A．混合体系Br2的颜色褪去 B．混合体系淡黄色沉淀 C．混合体系有机物紫色褪去 D．混合体系有机物Br2的颜色褪去 4．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(　　) A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与1 mol Br2发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 5．（2025·河北沧衡名校联盟高三期末）丙烯可发生如下转化，下列说法错误的是(　　) A．丙烯与乙烯互为同系物 B．Z的结构简式为 C．丙烯转化为X、Y的反应类型均是加成反应 D. X、Y可以发生水解反应 6．（2024·九省联考甘肃卷）焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是(　　) A．有酸性，是一种羧酸 B．有酚羟基，能溶解于NaOH水溶液 C．可以与Fe3+反应制备特种墨水 D．可以与甲醛反应生成树脂 7．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是(　　) 8．为测定某卤代烃（只含一种卤素原子）分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下： 已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。 下列说法不正确的是(　　) A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤素原子的测定 B．该卤代烃分子中含有溴原子 C．该卤代烃的分子式是C2H4Br2 D．该卤代烃的名称是1，2­二溴乙烷 9．有机物M、N、Q的转化关系如图，下列说法正确的是(　　) A．M至N的反应类型是消去反应 B．N的同分异构体有9种（不考虑立体异构） C．可用酸性KMnO4溶液区分N与Q D．1 mol Q与足量金属钠反应生成0.5 mol H2 10．（2024·江西上饶一模）槲皮素是植物界广泛分布，具有多种类生物活性的化合物，结构如下图。下列有关该物质的说法不正确的是(　　) A．1 mol该物质最多与8 mol H2反应，且反应后存在手性碳原子 B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应 C．该物质含有4种官能团；能与Na2CO3、NaHCO3反应 D．1 mol该物质和足量的Br2、NaOH反应，消耗的Br2、NaOH物质的量之比为3∶2 二、非选择题（共30分） 11．（15分）某工程塑料的单体A的结构简式如下： 回答下列问题： (1)写出有机物A的化学式：___________，有机物A中含氧官能团的名称为_________。 (2)1 mol A与足量的NaOH溶液共热，最多消耗NaOH的物质的量是_________ mol。 (3)1 mol A与足量浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是_________ mol。 (4)1 mol A与足量金属Na反应，最多生成H2的物质的量是_________ mol。 (5)下面对有机物A的性质说法不正确的是_________（填字母）。 A．有机物A能与溴水发生取代反应 B．有机物A能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应 C．有机物A能与FeCl3溶液作用显色 D．有机物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (6)有机物A中是否含有手性碳原子？_________（填“是”或“否”）。 12．（15分）（2025·重庆名校联盟高三期中）如图是利用芳香烃A制备聚酯类化合物G的流程图。 已知： 回答下列问题： (1)B的名称为_________，E中官能团的名称为_________。 (2)写出反应②的化学方程式：_________。 (3)反应③的反应类型为_________。 (4)设计反应③⑤的目的是_________。 (5)G的结构简式为_________。 学科网（北京）股份有限公司 $$ 卤代烃　醇　酚 高考真题练 1．（2023·浙江6月选考）丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是(　B　) A．丙烯分子中最多7个原子共平面 B．X的结构简式为CH3CH===CHBr C．Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D．聚合物Z的链节为 解析：乙烯分子中有6个原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯分子中最多7个原子共平面，A正确；由物质转化关系可知，CH3—CH===CH2与Br2在光照条件下发生甲基上的取代反应，生成，B不正确；CH3—CH===CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成，Y与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；CH3—CH===CH2在催化剂作用下发生加聚反应，生成(Z)，其链节为，D正确。 2．（2024·河北卷）化合物X是由细菌与真菌共培养得到的一种天然产物，结构简式如图。下列相关表述错误的是(　D　) A．可与Br2发生加成反应和取代反应 B．可与FeCl3溶液发生显色反应 C．含有4种含氧官能团 D．存在顺反异构 解析：X分子中存在碳碳双键，能和Br2发生加成反应，苯环连有酚羟基，下方苯环上酚羟基邻位有氢原子，可以与Br2发生取代反应，A正确；X分子中有酚羟基，遇FeCl3溶液会发生显色反应，B正确；X分子中含有酚羟基、醛基、酮羰基、醚键4种含氧官能团，C正确；X分子中只有一个碳碳双键，其中一个双键碳原子连接的2个原子团都是甲基，所以不存在顺反异构，D错误。 3．（2022·山东卷）γ­崖柏素具有天然活性，有酚的通性，结构如图。关于γ­崖柏素的说法错误的是(　B　) A．可与溴水发生取代反应 B．可与NaHCO3溶液反应 C．分子中的碳原子不可能全部共平面 D．与足量H2加成后，产物分子中含手性碳原子 解析：由题中信息可知，γ崖柏素中碳环具有类似苯环的共轭体系，其分子中羟基具有类似的酚羟基的性质。此外，该分子中还有羰基，可与氢气发生加成反应转化为脂环醇。γ崖柏素有酚的通性，且γ崖柏素的环上有可以被取代的H，故γ崖柏素可与溴水发生取代反应，A正确；酚类物质不与NaHCO3溶液反应，γ崖柏素分子中没有可与NaHCO3溶液反应的官能团，故其不可与NaHCO3溶液反应，B错误；γ崖柏素分子中有一个异丙基，异丙基中间的碳原子与其相连的3个碳原子不共面，故其分子中的碳原子不可能全部共平面，C正确；γ崖柏素分子与足量H2加成后转化为，产物分子中含手性碳原子（与羟基相连的碳原子是手性碳原子），D正确。 4．（2024·浙江1月选考）制造隐形眼镜的功能高分子材料Q的合成路线如下： 下列说法不正确的是(　A　) A．试剂a为NaOH乙醇溶液 B．Y易溶于水 C．Z的结构简式可能为 D．M分子中有3种官能团 解析：X可与溴的四氯化碳溶液反应生成C2H4Br2，可知X为乙烯；C2H4Br2发生水解反应生成HOCH2CH2OH，在浓硫酸加热条件下与Z发生反应生成单体M，结合Q可反推知单体M为CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，则Z为。1，2­二溴乙烷发生水解反应，反应所需试剂为NaOH水溶液，A错误；Y为HOCH2CH2OH，含羟基，可与水分子间形成氢键，增大其在水中的溶解度，B正确；根据分析可知，Z的结构简式可能为，C正确；M结构简式为CH2===C(CH3)COOCH2CH2OH，含碳碳双键、酯基和羟基3种官能团，D正确。 模拟训练 一、选择题（每小题3分，共30分。每小题只有1个选项符合题意） 1．下列说法正确的是(　C　) A．卤代烃均不溶于水，且浮于水面上 B．C2H5Cl在浓硫酸的作用下发生消去反应生成乙烯 C．医用防护服的核心材料是微孔聚四氟乙烯薄膜，其单体四氟乙烯属于卤代烃 D．在1­氯丙烷中加入氢氧化钠水溶液并加热：ClCH2CH2CH3＋NaOHCH2===CHCH3↑＋NaCl＋H2O 解析：卤代烃均不溶于水，但不是都浮于水面上，密度大于水的，在水的下层，如CCl4的密度比水大，和水混合后，在下层，A错误；C2H5Cl在NaOH醇溶液的作用下加热发生消去反应生成乙烯，B错误；聚四氟乙烯是四氟乙烯发生加聚反应的产物，聚四氟乙烯的单体为四氟乙烯，含有氟原子属于卤代烃，C正确；在氢氧化钠水溶液中，卤代烃发生水解而不是消去反应，D错误。 2．下列关于醇与酚的比较中正确的是(　B　) A．醇和酚都能与氢氧化钠溶液反应 B．醇和酚都能与钠发生反应 C．醇、酚的水溶液都能使石蕊试纸变红 D．醇和酚都能与碳酸钠溶液反应 解析：醇没有酸性，不能与NaOH溶液反应，酚有弱酸性，能与NaOH溶液反应，A错误；醇和酚中都有羟基，都能与Na反应放出H2，B正确；醇没有酸性，醇的水溶液不能使石蕊试纸变红，酚虽然有酸性，但由于酸性很弱，酚的水溶液也不能使石蕊试纸变红，C错误；醇与Na2CO3溶液不反应，酚能与Na2CO3溶液反应，但不会放出CO2，D错误。 3．（2024 ·天津模拟）能证明与过量NaOH乙醇溶液共热时发生了消去反应的是(　D　) A．混合体系Br2的颜色褪去 B．混合体系淡黄色沉淀 C．混合体系有机物紫色褪去 D．混合体系有机物Br2的颜色褪去 解析：根据与过量NaOH醇溶液共热时发生了消去反应生成苯乙烯，苯乙烯、乙醇都能使酸性高锰酸钾溶液褪色，苯乙烯能使溴水褪色，乙醇不能使溴水褪色来解析。混合体系和溴水混合，Br2的颜色褪去，可能是单质溴与碱反应，无法证明发生消去反应，A错误；混合体系淡黄色沉淀，说明生成了溴离子，而发生水解反应和消去反应都能生成溴离子，无法证明发生消去反应，B错误；乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，无法证明发生消去反应，C错误；混合体系有机物Br2的颜色褪去，说明发生加成反应，有碳碳双键生成，能证明发生消去反应，D正确。 4．下列为四种有机化合物的结构简式，均含有多个官能团，下列有关说法中正确的是(　D　) A．①属于酚类，可与NaHCO3溶液反应产生CO2 B．②属于酚类，遇FeCl3溶液显紫色 C．1 mol ③最多能与1 mol Br2发生反应 D．④属于醇类，可以发生消去反应 解析：物质①中羟基直接连在苯环上，属于酚类，但酚羟基不能和NaHCO3溶液反应，A错误；物质②中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，遇FeCl3溶液不显紫色，B错误；物质③属于酚类，苯环上酚羟基的邻、对位氢原子可以被溴取代，根据物质③的结构简式可知1 mol ③能与2 mol Br2发生反应，C错误；物质④中羟基连在烃基的饱和碳原子上，属于醇类，并且与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上有氢原子，所以物质④可以发生消去反应，D正确。 5．（2025·河北沧衡名校联盟高三期末）丙烯可发生如下转化，下列说法错误的是(　C　) A．丙烯与乙烯互为同系物 B．Z的结构简式为 C．丙烯转化为X、Y的反应类型均是加成反应 D. X、Y可以发生水解反应 解析：丙烯(C3H6)和乙烯(C2H4)在分子组成上相差1个CH2原子团，且结构相似，互为同系物，A正确；丙烯转化为Z发生加聚反应：，B正确；由分子式可知，丙烯转化为X、Y的反应类型分别为取代反应、加成反应，C错误；X和Y都是卤代烃，可以发生水解反应，D正确。 6．（2024·九省联考甘肃卷）焦性没食子酸是一种优良的除氧剂。下列关于该物质的说法错误的是(　A　) A．有酸性，是一种羧酸 B．有酚羟基，能溶解于NaOH水溶液 C．可以与Fe3+反应制备特种墨水 D．可以与甲醛反应生成树脂 解析：该分子中含酚羟基，具有酸性，不含羧基，不是羧酸，A错误；该分子中有酚羟基，能与NaOH溶液反应，故能溶解于NaOH水溶液，B正确；酚羟基能与铁离子发生显色反应，该分子可以与Fe3+反应制备特种墨水，C正确；苯酚能与甲醛反应生成酚醛树脂，该分子中含酚羟基，故能与甲醛反应生成树脂，D正确。 7．下列醇类物质中既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应生成醛类的是(　C　) 解析：发生消去反应的条件为与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，题述醇中，B项不符合。与—OH相连的碳原子上有氢原子的醇可被氧化，但只有含有—CH2OH的醇才能转化为醛，A、D项不符合。 8．为测定某卤代烃（只含一种卤素原子）分子中卤素原子的种类和数目，设计实验如下： 已知：相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。 下列说法不正确的是(　D　) A．加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH，防止干扰卤素原子的测定 B．该卤代烃分子中含有溴原子 C．该卤代烃的分子式是C2H4Br2 D．该卤代烃的名称是1，2­二溴乙烷 解析：卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行，加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液，防止干扰卤素原子的测定，A正确；由得到浅黄色沉淀可知，该卤代烃分子中含有溴原子，B正确；相同条件下，该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94，则其相对分子质量为94×2＝188，卤代烃样品的质量为18.8 g, 该卤代烃的物质的量n＝＝＝0.1 mol，称得沉淀的质量为37.6 g，即n(AgBr)＝＝＝0.2 mol，Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2∶1，所以该卤代烃分子中的溴原子数目为2，该卤代烃的相对分子质量为188，所以该卤代烃的分子式为C2H4Br2，其结构简式为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2，名称为1，2­二溴乙烷或1，1­二溴乙烷，C正确，D不正确。 9．有机物M、N、Q的转化关系如图，下列说法正确的是(　C　) A．M至N的反应类型是消去反应 B．N的同分异构体有9种（不考虑立体异构） C．可用酸性KMnO4溶液区分N与Q D．1 mol Q与足量金属钠反应生成0.5 mol H2 解析：M至N的反应类型是二烯烃与HCl的加成反应，A错误；N的分子式是C4H8Cl2，其同分异构体可以采取“定一移一”法确定，可知N除本身外共有8种同分异构体，B错误；醇可被酸性高锰酸钾溶液氧化，卤代烃不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，可用酸性高锰酸钾溶液区分N与Q，C正确；1 mol Q与足量金属钠反应生成1 mol H2，D错误。 10．（2024·江西上饶一模）槲皮素是植物界广泛分布，具有多种类生物活性的化合物，结构如下图。下列有关该物质的说法不正确的是(　C　) A．1 mol该物质最多与8 mol H2反应，且反应后存在手性碳原子 B．该物质在一定条件下能发生取代、加成、氧化、还原、加聚反应 C．该物质含有4种官能团；能与Na2CO3、NaHCO3反应 D．1 mol该物质和足量的Br2、NaOH反应，消耗的Br2、NaOH物质的量之比为3∶2 解析：该物质中含有两个苯环，一个碳碳双键，一个酮羰基，1 mol该物质最多能与8 mol氢气反应，且反应后存在手性碳原子，如最左侧与羟基相连的碳原子，A正确；该物质中存在羟基能发生取代反应，存在碳碳双键能发生加成反应、氧化反应和加聚反应，存在羰基能发生还原反应，B正确；该物质中存在羟基、醚键、碳碳双键和羰基四种官能团，酚羟基能与碳酸钠反应，但是不能与碳酸氢钠反应，C错误；该物质能与Br2发生取代反应和加成反应，酚羟基的邻、对位上的氢原子可被Br取代，1 mol该物质能与5 mol Br2发生取代反应，和1 mol Br2发生加成反应，1 mol该物质含有4 mol酚羟基，能与4 mol NaOH反应，则消耗的Br2和NaOH的物质的量之比为6∶4＝3∶2，D正确。 二、非选择题（共30分） 11．（15分）某工程塑料的单体A的结构简式如下： 回答下列问题： (1)写出有机物A的化学式：C10H11O2Cl，有机物A中含氧官能团的名称为羟基。 (2)1 mol A与足量的NaOH溶液共热，最多消耗NaOH的物质的量是2 mol。 (3)1 mol A与足量浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是3 mol。 (4)1 mol A与足量金属Na反应，最多生成H2的物质的量是1 mol。 (5)下面对有机物A的性质说法不正确的是D（填字母）。 A．有机物A能与溴水发生取代反应 B．有机物A能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应 C．有机物A能与FeCl3溶液作用显色 D．有机物A不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 (6)有机物A中是否含有手性碳原子？是（填“是”或“否”）。 解析：(1)由有机物A的结构简式可知，有机物A分子中含有10个C、11个H、2个O，1个Cl，化学式为C10H11O2Cl，有机物A中含氧官能团的名称为羟基。(2)酚羟基和碳氯键能与NaOH溶液反应，1 mol A与足量的NaOH溶液共热，最多消耗NaOH的物质的量是2 mol。(3)酚羟基的邻、对位上的氢原子都能与Br2发生取代反应，碳碳双键能与Br2发生加成反应，则1 mol A与足量浓溴水反应，最多消耗Br2的物质的量是3 mol。(4)1 mol羟基与钠反应生成0.5 mol氢气，1 mol A含2 mol羟基，与足量金属Na反应，最多生成H2的物质的量是1 mol。(5)有机物A分子中的酚羟基的2个邻位碳原子上含有氢原子，能与溴水发生取代反应，A正确；有机物A分子含有醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子上连有氢原子，则A能与O2在Cu催化作用下发生氧化反应，B正确；有机物A含有酚羟基，能与FeCl3溶液作用显色，C正确；有机物A分子中的酚羟基、醇羟基、碳碳双键都能被酸性高锰酸钾氧化，从而使酸性高锰酸钾溶液褪色，D错误。(6)有机物A中连接氯原子的碳原子为手性碳原子。 12．（15分）（2025·重庆名校联盟高三期中）如图是利用芳香烃A制备聚酯类化合物G的流程图。 已知： 回答下列问题： (1)B的名称为邻溴甲苯（或2­溴甲苯），E中官能团的名称为羧基和醚键。 (2)写出反应②的化学方程式：＋NaBr＋H2O。 (3)反应③的反应类型为取代反应。 (4)设计反应③⑤的目的是保护酚羟基，防止其被氧化。 (5)G的结构简式为。 解析：由A与B的分子式，结合C的结构简式，可知A为CH3，A与溴在FeBr3作催化剂条件下生成B()，B经水解反应引入酚羟基，酚羟基又与氢氧化钠发生中和反应生成C，对比C和E的结构，结合D的分子式及反应条件，可知D的结构简式为，D发生氧化反应生成E，E重新引入酚羟基而生成F，F发生缩聚反应生成聚酯类化合物G，结构简式为。(1)由B的结构简式可知，其名称为邻溴甲苯或2­溴甲苯，根据E的结构简式可知其官能团为羧基和醚键。(2)结合以上分析可写出反应②的化学方程式：＋2NaOH。(3)对比C、D的结构简式可知反应③为取代反应。(4)结合分析可知设计反应③⑤的目的是保护酚羟基，防止其被氧化。 学科网（北京）股份有限公司 $$