2026届高三化学一轮复习 有机模块测试

2026届高三一轮复习有机模块测试 学校:___________姓名：___________班级：___________考号：___________ 评卷人 得分 一、单选题（1-10小题每题2分，11-16每题4分，共44分） 1．（24-25高二下·安徽阜阳·阶段练习）“白色污染”泛指塑料污染，常见塑料的主要成分有聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯等，下列关于它们的叙述正确的是 A．都是烯烃 B．其单体互为同系物 C．单体都能发生加成反应 D．分子内部都含有碳碳双键 2．（24-25高一下·吉林长春·期中）乙烯和乙炔具有相似的化学性质，下列关于乙烷、乙烯及乙炔的说法正确的是 ①它们既不是互为同系物，也不是互为同分异构体 ②乙烷是饱和烃，乙烯、乙炔是不饱和烃 ③乙烯、乙炔能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色 ④它们都能燃烧，乙炔燃烧时火焰最明亮，有浓的黑烟产生 ⑤它们都能使酸性KMnO4溶液褪色 A．①③④ B．①②④⑤ C．②③⑤ D．①②③④ 3．（23-24高一下·安徽·阶段练习）如图是常见四种有机物的空间填充模型示意图。下列说法正确的是 A．甲能与在光照条件下发生取代反应，恰好生成 B．乙可使酸性溶液褪色，发生的是加成反应 C．丙中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键 D．丁与钠反应比水与钠反应剧烈 4．（23-24高二下·北京石景山·期末）靶向药物能够识别肿瘤细胞的特征性位点，杀灭肿瘤细胞效果好，且毒副作用小。靶向药物M的结构简式如图所示。下列说法不正确的是 A．M的分子式为 B．M分子中含有3种官能团 C．碳原子杂化方式均为 D．1molM最多可与3molNaOH发生反应 5．（24-25高三上·福建厦门·阶段练习）化合物是一种治疗支原体感染的药物的中间体，它的结构简式如图所示。下列关于该化合物的说法正确的是 A．M属于烃类化合物 B．最多可以与发生反应 C．与足量加成后的分子结构中含6个手性碳 D．M分子中碳原子的杂化方式有3种 6．（23-24高二下·四川·期中）某有机物的结构简式如下，下列说法错误的是    A．该物质的分子式为C10H10O4 B．该物质含有4种官能团 C．其苯环上的一氯取代物有3种 D．该物质能发生氧化反应、加聚反应和取代反应 7．（23-24高一下·河南郑州·期中）洋川芎内酯J具有抗炎镇痛的功效，其结构简式如图所示。下列有关洋川芎内酯J的说法错误的是 A．该物质属于烃的衍生物，其分子式为 B．能使溴水褪色 C．能与酸性高锰酸钾溶液发生反应 D．含有羟基、碳碳双键、酯基三种官能团 8．（22-23高三上·山西太原·期末）阿魏酸(结构如图)存在于蔬菜和坚果中，在化妆品中主要作为收敛剂、抗炎剂。下列说法错误的是 A．分子式为，碳原子有两种杂化方式 B．可以使的溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色 C．阿魏酸最多可与发生反应 D．分子中所有碳原子一定处于同一平面内 9．（22-23高三上·重庆沙坪坝·阶段练习）染料木黄酮的结构如图，下列说法不正确的是 A．分子中含有3种含氧官能团 B．分子中的碳原子都采取杂化 C．1mol木黄酮与足量溴水反应，最多可消耗4mol D．1mol木黄酮与足量NaOH溶液反应，最多可消耗3molNaOH 10．（24-25高三上·福建泉州·期中）甘氨脱氧胆酸可用作脂酶加速剂、离子去除剂、肠道细菌培养基以及用于蛋白质的溶解等，其分子结构简式如图所示，下列说法错误的是 A．该物质含有三种官能团 B．1mol该物质最多可与1molNaOH发生反应 C．分子中碳原子的杂化方式有2种 D．该物质能发生水解反应、氧化反应、缩聚反应 11．（2024·甘肃·模拟预测）香茅醛是一种无色至淡黄色液体，具有强烈的柠檬香气，常用于调制柠檬味的香水和香薰产品，其结构简式为，关于该物质的说法错误的是 A．分子中有手性碳原子 B．分子中含有醛基，能与新制的氢氧化铜悬浊液发生反应 C．能用溴水来检验分子中碳碳双键的存在 D．分子中的碳原子有两种杂化方式 12．（2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 13．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）抗坏血酸葡萄糖苷()具有抗氧化功能。下列关于的说法正确的是 A．不能使溴水褪色 B．能与乙酸发生酯化反应 C．不能与溶液反应 D．含有3个手性碳原子 14．（2025·广东清远·二模）某有机分子X结构如图所示，下列说法不正确的是 A．1molX最多能与发生反应 B．X与足量加成后，所得产物官能团的性质与X一致 C．X中所有C原子一定共面，所有原子一定不共面 D．C原子和O原子的杂化方式均有2种 15．（2024·湖北·二模）最新研究表明：反式不饱和脂肪酸反油酸(9-trans)及其脂肪酸活化酶ACSL5促进肿瘤抗原呈递，在癌症免疫中发挥独特功能，反油酸的结构如图所示。下列叙述错误的是 A．顺油酸与反油酸互为同分异构体 B．1mol 9-trans最多能消耗2mol C．9-trans能使酸性溶液褪色 D．9-trans能发生加聚、取代反应 16．（24-25高三上·河北邯郸·阶段练习）化合物M(如图所示)是一种医药中间体。下列关于M的说法错误的是 A．不含手性碳原子 B．能发生取代反应和氧化反应 C．分子中C原子有2种杂化方式 D．1mol M最多消耗或NaOH的物质的量相等 评卷人 得分 二、解答题（每小题14分，共56分） 17．（23-24高二下·湖南娄底·期末）奥沙拉秦可用于治疗急、慢性溃疡性结肠炎的药物，其由水杨酸为起始物的合成路线如下： 回答下列问题： (1)水杨酸中官能团的为 ；A的结构简式为 ；水杨酸羧基中碳原子的杂化类型为 。 (2)反应③的反应类型为 。 (3)反应②的化学方程式为 。 (4)一定条件下水杨酸与完全加成后的产物中手性碳原子有 个。 (5)符合下列条件的水杨酸的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：1：1的结构简式为 。 ①能发生银镜反应； ②遇溶液显紫色； ③能发生水解反应。 18．（2025·广东深圳·三模）布洛芬(Ⅳ)是一种非甾体抗炎药，具有镇痛、解热和抗炎的作用。以金属氢化物(如)为还原剂代替锌汞齐作催化剂可实现绿色合成布洛芬，其合成工艺路线如图所示。 (1)化合物Ⅰ的分子式为 。化合物Ⅳ中官能团的名称为 ，化合物Ⅱ的某种同分异构体含有苯环，能与溶液发生显色反应，且核磁共振氢谱图上只有4组峰，写出其中一种化合物的结构简式： 。 (2)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有_______。 A．化合物Ⅰ中存在“头碰头”形成的键 B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，有非极性共价键的断裂与形成 C．化合物Ⅲ属于卤代烃，难溶于水。 D．化合物Ⅲ中，碳原子采取和杂化，并且存在手性碳原子 (3)对于化合物Ⅲ，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 (4)利用题目所给原理，以丙酮为原料合成，基于你设计的合成路线回答下列问题： ①第一步反应为丙酮与非极性分子发生原子利用率100%的反应，产物的结构简式为 。 ②相关步骤涉及卤代烃的生成且为取代反应的化学方程式为 。 ③最后一步反应的化学方程式为 。 19．（24-25高三上·广东广州·阶段练习）由烯丙基胺类化合物制备的高分子聚合物可用作重金属吸附剂、药物缓释材料等。一种高效合成烯丙基胺类化合物的新方法示意图如下。 (1)化合物I中含氧官能团的名称是 。化合物I的某同分异构体能够发生银镜反应，在核磁共振氢谱图上只有2组峰，其结构简式为 。 (2)化合物Ⅲ的分子式是 。 (3)对化合物I，分析预测其可能的化学性质，完成下表。 序号 反应试剂、条件 反应形成的新结构 反应类型 ① ② 取代反应 (4)关于上述示意图中的相关物质及转化，下列说法正确的有___________。 A．反应过程中，有键和键的断裂 B．反应物I分子中存在由p轨道“肩并肩”形成的键 C．化合物Ⅱ易溶于水，是因为其能与水分子形成氢键 D．化合物Ⅱ、Ⅲ中N原子的杂化方式相同 (5)聚烯丙胺负载磺酸催化剂可有效催化苯甲酸正丁酯()的合成： ①聚烯丙胺由烯丙胺()通过加聚反应制备，聚烯丙胺的结构简式为 。 ②以苯甲酸和丁烷为原料合成苯甲酸正丁酯。基于你设计的合成路线，回答下列问题： (a)最后一步的化学方程式为 (注明反应条件)。 (b)相关步骤涉及卤代烃制醇反应，其化学方程式为 (注明反应条件)。 20．（2025·广东·高考真题）我国科学家最近在光-酶催化合成中获得重大突破，光-酶协同可实现基于三组分反应的有机合成，其中的一个反应如下(反应条件略：Ph-代表苯基)。 (1)化合物1a中含氧官能团的名称为 。 (2)①化合物2a的分子式为 。 ②2a可与发生加成反应生成化合物Ⅰ．在Ⅰ的同分异构体中，同时含有苯环和醇羟基结构的共 种(含化合物Ⅰ，不考虑立体异构)。 (3)下列说法正确的有_______。 A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，有键断裂与键形成 B．在4a分子中，存在手性碳原子，并有20个碳原子采取杂化 C．在5a分子中，有大键，可存在分子内氢键，但不存在手性碳原子 D．化合物5a是苯酚的同系物，且可发生原子利用率为100%的还原反应 (4)一定条件下，与丙酮发生反应，溴取代丙酮中的，生成化合物3a．若用核磁共振氢谱监测该取代反应，则可推测：与丙酮相比，产物3a的氢谱图中 。 (5)已知：羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应。根据上述信息，分三步合成化合物Ⅱ。 ①第一步，引入溴：其反应的化学方程式为 。 ②第二步，进行 (填具体反应类型)：其反应的化学方程式为 (注明反应条件)。 ③第三步，合成Ⅱ：②中得到的含溴有机物与1a、2a反应。 (6)参考上述三组分反应，直接合成化合物Ⅲ，需要以1a、 (填结构简式)和3a为反应物。 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 《2026届高三一轮复习有机模块测试》参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 C D C D B B A D C B 题号 11 12 13 14 15 16 答案 C B B B B D 1．C 【详解】A．这几种塑料分别由乙烯、丙烯、氯乙烯和苯乙烯加聚而成，是高分子，是混合物，不属于烯烃，故A错误； B．单体为乙烯、丙烯、氯乙烯和苯乙烯，只有乙烯和丙烯互为同系物，属于烯烃，氯乙烯属于卤代烃，苯乙烯属于芳香烃，故B错误； C．这几种塑料分别由乙烯、丙烯、氯乙烯和苯乙烯加聚而成，这些分子均含有碳碳双键，能发生加成反应，故C正确； D．单体乙烯、丙烯、氯乙烯和苯乙烯只含有一个碳碳双键，加聚形成聚乙烯、聚丙烯、聚苯乙烯以后分子内不存在碳碳双键，故D错误； 故答案为C。 2．D 【详解】①关于乙烷、乙烯、乙炔，①它们结构不相似，不是同系物，分子式不同，也不是同分异构体，故①正确； ②乙烷只有碳碳单键和碳氢键，是饱和烃，乙烯、乙炔中有碳碳双键、三键是不饱和烃，故②正确； ③乙烯、乙炔中有碳碳双键、三键能使溴水褪色，乙烷不能使溴水褪色，故③正确； ④它们都能燃烧，乙炔含碳量最高，燃烧火焰最明亮，有浓烟，故④正确； ⑤乙烯、乙炔中有碳碳双键、三键能使酸性溶液褪色，乙烷不能使酸性溶液褪色，故⑤错误； 故答案为D。 3．C 【详解】A．甲为甲烷，在光照条件下发生取代反应是逐级反应，A错误； B．乙为乙烯，使高锰酸钾褪色发生的是氧化反应，B错误； C．丙为苯，碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，C正确； D．丁为乙醇，与钠反应不如水剧烈，D错误； 故选C。 4．D 【详解】A．由分子结构简式可知其分子式为，故A正确； B．分子中含有酚羟基、酯基、碳碳双键3种官能团，故B正确； C．分子中不含饱和碳原子，所有碳原子均为杂化，故C正确； D．M中含有的酚羟基，以及酯基水解后产生的羧基和酚羟基都能和氢氧化钠溶液反应，则1molM最多可与4molNaOH发生反应，故D错误； 故选D。 5．B 【详解】A．M分子中除C、H元素外，还含有N、O元素，属于烃的衍生物，故A错误； B．酚羟基、酰胺基、酯基以及酯基水解生成的酚羟基能与NaOH反应，即1mol M最多可以与4mol NaOH反应，故B正确； C．酯基、酰胺基不与氢气发生加成反应，苯环、碳碳双键和氢气发生加成反应，则1mol该分子最多能与4mol H2发生加成反应，得到的物质中手性碳原子如图：，共4个手性碳，故C错误； D．该分子中，饱和碳原子采用sp3杂化，双键上的碳原子和苯环上的碳原子采用sp2杂化，故该分子中碳原子有2种杂化方式，故D错误； 答案选B。 6．B 【详解】A．该物质的分子式为C10H10O4，A正确； B．该物质含有3种官能团，分别是：(酚)羟基、碳碳双键和酯基，B错误； C．苯环上有三个氢原子，都不同，均可被取代，一氯代物有3种，C正确； D．该物质含有酚羟基可氧化，可取代，有碳碳双键可发生加聚反应，D正确； 故选B。 7．A 【详解】A．由洋川芎内酯J的结构简式可知，该物质中含碳、氢、氧三种元素，属于烃的衍生物，其分子式为，故A错误； B．由洋川芎内酯J的结构简式可知，该物质中含碳碳双键，所以能使溴水褪色，故B正确； C．由洋川芎内酯J的结构简式可知，该物质中含碳碳双键，所以能与酸性高锰酸钾溶液发生反应，故C正确； D．由洋川芎内酯J的结构简式可知，该物质中含有羟基、碳碳双键、酯基三种官能团，故D正确； 故答案为：A。 8．D 【详解】A．该有机物分子式为，醚键上的甲基的碳是杂化，其余的碳是杂化，A正确； B．该有机物含有C=C，能与溴发生加成反应，能与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应，因此两种溶液均能褪色，B正确； C．每分子阿魏酸含有1个酚羟基和1个羧基，因此阿魏酸最多可与发生反应，C正确； D．有机结构中，单键可以旋转，故分子中所有碳原子不一定同一平面，D错误； 故选D。 9．C 【详解】A．分子中含有羟基、酮羰基、醚键、碳碳双键，其中含氧官能团有三种，A正确； B．分子中每个碳原子均有3个键，都为sp2杂化，B正确； C．分子中酚羟基的邻位对位可以发生取代，以及碳碳双键可以加成，最多消耗5molBr2，C错误； D．酚羟基可以与氢氧化钠溶液反应，1mol木黄酮中含有3mol酚羟基，D正确； 答案选C 10．B 【详解】A．该物质含有（醇）羟基、羧基、酰胺基三种官能团，A正确；      B．羧基、酰胺基能和NaOH发生反应，1mol该物质最多可与2molNaOH发生反应，B错误； C．分子中饱和碳原子为杂化，羰基碳为杂化，碳原子的杂化方式为、，C正确；   D．该物质含有酰胺基能发生水解反应，含有羟基能发生氧化反应，分子中含有羟基、羧基，能发生缩聚反应，D正确； 故选B。 11．C 【详解】A．手性碳原子是连有四个不同的原子或原子团的碳原子，分子中含有一个手性碳原子(即3号碳原子)，A正确； B．分子中含有醛基(-CHO)，能与新制的氢氧化铜悬浊液发生反应，B正确； C．溴水既能与碳碳双键发生反应，也能将醛基氧化为羧基而褪色，故无法检验，C错误； D．分子中碳碳双键、碳氧双键中的碳原子为sp2杂化、其余的饱和碳原子为sp3杂化，D正确； 答案选C。 12．B 【详解】A．X中不饱和键均可以与发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和发生加成反应，A错误； B．饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个Y分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，B正确； C．中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误； D．Z分子中含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误； 答案选B。 13．B 【详解】A．由物质的结构可知，该物质含有碳碳双键，能和溴水发生加成反应而褪色，A错误； B．由物质的结构可知，该物质含有羟基，能和乙酸在浓硫酸催化下，发生酯化反应，B正确； C．该物质中含有一个酯基，能与溶液反应，C错误； D．手性碳原子为连接4个不同基团的碳原子，该物质中含有7个手性碳，，D错误； 故选B。 14．B 【详解】A．1mol苯环结构可以与3 mol H2加成，1mol醛基可以与1 mol H2加成，1molX最多能与4molH2反应，A正确； B．X与足量加成后，官能团只有醇羟基，醇羟基与醛基、酚羟基的性质不一致，B错误； C．苯环上的6个C原子以及与苯环直接相连的其他6个原子共平面，故X中所有C原子一定共面，X中含有甲基，故不可能所有原子共平面，C正确； D．X中，苯环上的C原子、醛基上的C原子为sp2杂化，甲基上的C原子为sp3杂化，醛基上的O原子为sp2杂化，羟基上的O原子为sp3杂化，D正确； 故答案选B。 15．B 【详解】A．反油酸和顺油酸分子式相同，结构不同， 互为同分异构体(立体异构)，A项正确； B．羧基中的碳氧双键不能与发生加成反应，1mol油酸最多只与1mol 反应，B项错误； C．反油酸含碳碳双键，能与酸性溶液发生氧化反应，C项正确； D．反油酸含碳碳双键、羧基，能发生加成、加聚、氧化、酯化等反应，D项正确； 故选：B。 16．D 【详解】A．由结构知，M中不含手性碳原子，A项正确； B．羧基能发生取代反应，燃烧属于氧化反应，B项正确； C．分子中单键C原子为杂化，羧基、酰胺基中的C为杂化，C项正确； D．羧基可与碳酸氢钠反应，1mol M最多能消耗1mol ，M中含有酰胺基，故1mol M消耗NaOH的物质的量大于1mol，D项错误； 故选：D。 17．(1) 羟基、羧基 sp2 (2)还原反应 (3)+HNO3+H2O (4)2 (5) 3 【分析】 水杨酸和甲醇在浓硫酸加热条件下发生酯化反应生成A，A和浓硝酸在浓硫酸作用下发生硝化反应生成B，B发生还原反应生成，和亚硝酸钠/HCl在低温下反应生成，与A发生反应生成，与NaOH溶液发生反应生成C()，C与二氧化碳反应生成。 【详解】（1） 水杨酸中官能团的为羟基、羧基；水杨酸和甲醇发生酯化反应生成A，则A的结构简式为；水杨酸羧基中碳原子价层电子对数为3，其杂化类型为sp2；故答案为：羟基、羧基；；sp2。 （2）反应③是硝基变为氨基，其反应类型为还原反应；故答案为：还原反应。 （3） 反应②是发生硝化反应，其反应的化学方程式为+HNO3+H2O；故答案为：+HNO3+H2O。 （4） 一定条件下水杨酸与完全加成后的产物为，其手性碳原子有2个，用“*”表示的；故答案为：2。 （5） ①能发生银镜反应，含有醛基；②遇溶液显紫色，含有酚羟基；③能发生水解反应，说明含有酯基，则根据①得到应该含有甲酸酯基，甲酸酯基和羟基在邻、间、对三种位置，因此符合条件的水杨酸的同分异构体有3种；其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为2：2：1：1的结构简式为；故答案为：3；。 18．(1) 羧基 (或) (2)CD (3) NaOH醇溶液、加热 消去反应 NaOH水溶液、加热 (4) 【分析】Ⅰ发生还原反应生成Ⅱ，Ⅱ发生取代反应生成Ⅲ，Ⅲ发生取代反应生成Ⅳ，据此分析； 【详解】（1） 化合物Ⅰ的结构简式为，其分子式为；化合物Ⅳ中官能团的名称为羧基；观察结构可知，化合物Ⅱ中含氧官能团的名称为羟基；化合物Ⅱ的某种同分异构体含有苯环，能与溶液发生显色反应，说明含有酚羟基，且核磁共振氢谱图上只有4组峰，说明存在对称结构，符合条件的同分异构体为、； （2）A．“头碰头”形成的σ键，化合物I中含有羰基，存在“肩并肩”形成的键，故A错误； B．由化合物Ⅰ到Ⅱ的转化中，羰基转化为，有极性共价键的断裂与极性键的形成，没有非极性的形成，故B错误； C．化合物Ⅲ中溴原子连接烃基，属于卤代烃，故C正确； D．化合物Ⅳ中，双键、苯环中碳原子采取杂化，饱和碳原子采取杂化，羧基连接的碳原子连接4个不同的原子或原子团，属于手性碳原子，故D正确； 答案为CD； （3）对于化合物Ⅲ，含有碳溴键且溴原子连接的碳原子相邻的碳原子上含有氢原子； ①在NaOH醇溶液、加热条件下可以发生消去反应生成； ②可以在NaOH水溶液、加热条件下发生取代反应生成； （4） 合成的中间物是、，模仿I到Ⅳ的转化生成，还原生成，再与氢溴酸反应生成，最后发生类似Ⅲ→Ⅳ的转化生成，发生消去反应生成与HBr反应生成水解生成，合成路线为； ①由上述分析可知，第一步反应为丙酮与非极性分子发生原子利用率100%的反应， 还原生成，产物的结构简式为； ②由上述分析可知，涉及卤代烃的生成且为取代反应的化学方程式为+H2O、； ③最后一步反应为酯化反应，化学方程式为。 19．(1) 羟基 C(CH3)3CHO (2)C7H15N (3) O2，Cu/Ag、加热 氧化反应 HBr，加热 (4)BCD (5) 【分析】有机化合物I与有机化合物Ⅱ在催化剂条件下通过取代反应生成了有机化合物Ⅲ和水 【详解】（1）根据化合物I的键线式可知其含氧官能团的名称是羟基；根据化合物I的键线式可知其碳原子数为5，不饱和度为1，氧原子数为1，其同分异构体能发生银镜反应，说明结构中含有醛基，醛基中有1个不饱和度，结合氧原子数，说明其同分异构体中含有一个醛基，其它部分是饱和的。核磁共振氢谱图上只有2组峰，说明其同分异构体中结构中存在两种环境氢，而醛基中的氢就占一种，则剩下的4个碳原子只存在一种环境氢，可推测烃基的结构为异丁基，则满足条件的同分异构体为C(CH3)3CHO。 （2）根据化合物Ⅲ的键线式可知，其含有的碳原子数为7，有1个不饱和度，有1个氮原子，1个氮原子要多算1个氢原子，则其分子式为C7H15N。 （3） 根据①反应形成的新结构可知，化合物Ⅰ在反应中羟基被脱氢氧化为醛基，则反应条件和试剂为O2，Cu/Ag、加热，反应类型为氧化反应；根据②的反应类型，可知化合物Ⅰ在反应中发生取代反应，化合物1结构中含有醇羟基，可与溴化氢发生取代反应生成卤代烃，则反应条件为HBr，加热，反应形成的新结构为。 （4）A.反应过程中发生了取代反应，化合物Ⅱ中的氢原子取代了化合物Ⅰ中的羟基，则有键和键的断裂，没有断裂，故A错误； B.反应物I分子结构中存在碳碳双键，则存在由p轨道“肩并肩”形成的键，故B正确； C.化合物Ⅱ结构中存在N原子，能与水分子的氢原子形成分子间氢键，使其易溶于水，故C正确； D.化合物Ⅱ、Ⅲ中N原子形成3个西格玛键，另外还有1对孤对电子，则其价电子对数为4，对应的都是SP3杂化，故D正确； 答案BCD （5） ①聚烯丙胺由烯丙胺()通过加聚反应制备，类似于氯乙烯加聚，则聚烯丙胺的结构简式为。 ② (a)以苯甲酸和丁烷为原料合成苯甲酸正丁酯，合成路线的最后一步是苯甲酸和正丁醇反应生成苯甲酸正丁酯，故反应的化学方程式是。 (b)溴丁烷制备正丁醇可利用卤代烃的水解反应来制备，则反应的化学方程式是。 20．(1)醛基 (2) 5 (3)AB (4)丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移 (5) 酯化反应 (6) 【分析】 根据题干信息，1a和2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，再和3a发生取代反应得到主产物，两分子1a发生醛基的加成反应得到副产物5a，据此解答。 【详解】（1）由其结构简式可知，化合物1a中含氧官能团的名称为醛基； （2）①化合物2a是苯乙烯，的分子式为； ②化合物Ⅰ的分子式为，分子中含有苯环，则其余结构均为饱和结构，含有醇羟基的结构的同分异构体有、、、、，共计5种； （3） A．在1a、2a和3a生成4a的过程中，1a、2a先发生碳碳双键的加成反应，生成，该过程存在键断裂，随后与3a发生取代反应脱去1分子HBr生成4a，该过程存在键形成，A正确； B．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，4a分子中，存在手性碳原子，如图：，苯环是平面结构，三个苯环以及酮羰基的碳原子均为杂化，共计20个，B正确； C．在5a分子中，苯环内有大键，酮羰基和羟基相邻较近，可存在分子内氢键，且与羟基相连的碳原子是手性碳原子，C错误； D．化合物5a与氢气发生还原反应是原子利用率为100%的反应，但化合物5a含有酮羰基，不是苯酚的同系物，D错误； 故选AB； （4）丙酮的氢谱：两个甲基等效：核磁共振氢谱出现单峰； α−溴代丙酮的氢谱：受溴吸电子效应影响，甲基与亚甲基上的氢不等效，核磁共振氢谱图会出现两组峰，面积之比为3：2； 故氢谱变化：丙酮的单一甲基峰消失，出现两个新信号峰：峰面积之比为3：2，且峰的位置较丙酮有所偏移； （5）比较化合物Ⅱ与主产物的结构简式可知，主要在右侧含氧官能团不同，化合物Ⅱ含有酯基，故推测合成Ⅱ发生的反应有酯化反应； ①已知羧酸在一定条件下，可发生类似于丙酮的取代反应，则第一步反应为羧酸中的取代反应引入溴，化学方程式为； ②第二步与甲醇发生酯化(取代)反应，化学方程式为，题目要求填具体反应类型，故此处填酯化反应； ③第三步1a、2a发生碳碳双键的加成反应，生成，再与发生取代反应得到； （6） 结合化合物Ⅲ的结构简式，将其断键，左侧表示1a基团，右侧是3a基团，则需要合成Ⅲ的还差，即合成流程是1a与先发生1，4加成反应，生成，再与3a发生取代反应得到目标产物。 【点睛】核磁共振氢谱图影响峰化学位移的因素：吸电子基团降低了氢核周围的电子云密度，使得其质子峰向低场移动(左移)，推电子基团增加了氢核周围的电子云密度，使得质子峰向高场位移(右移)；α−溴代丙酮的氢谱中甲基受溴吸电子效应影响，化学位移稍向低场移动(左移)，亚甲基受溴原子直接影响，化学位移显著向低场移动(左移)。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$