内容正文:
第四节 羧酸 羧酸衍生物
第2课时 油脂 酰胺
一、基础巩固
题组1.酯、油脂的结构与性质
1.(2025·苏州月考)下列说法不正确的是( )
A.CH3—NH2在一定条件下呈碱性
B.汽油和花生油属于同类有机物
C.与NaOH溶液共热能生成氨
D.油脂在碱性溶液中的水解反应可称为皂化反应
2.琥珀酸乙酯的键线式结构如图所示,下列关于它的说法不正确的是( )
A.该物质的分子式为C8H14O4
B.不溶于水,比水密度小
C.琥珀酸又叫丁二酸
D.1 mol该物质与足量NaOH溶液反应,最终得1 mol琥珀酸
3.某物质的结构简式为,关于该物质的叙述正确的是( )
A.一定条件下与氢气反应可以生成硬脂酸甘油酯
B.1 mol该物质在一定条件下可与3 mol H2发生加成反应
C.与氢氧化钠溶液混合加热,能得到肥皂的主要成分
D.与该物质互为同分异构体且完全水解后产物相同的油脂有三种(不考虑立体异构)
4.亚油酸又称9,12-十八碳二烯酸,在玉米油中的含量达50%以上,有预防动脉粥样硬化等作用,因此玉米油被誉为“健康油”“长寿油”。下列有关说法正确的是( )
A.玉米油属于酯类,能水解
B.玉米油没有固定的熔、沸点,常温下为固态
C.亚油酸不能使溴水褪色
D.1 mol亚油酸与足量H2发生加成反应,最多消耗1 mol H2
5.下列说法正确的是( )
A.酸和醇发生的反应一定是酯化反应
B.酯化反应中一般是羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子
C.浓硫酸在酯化反应中只起催化作用
D.酯的水解反应一定生成相应的醇和酸
题组2.胺、酰胺的结构与性质
6.化合物中中的—OH被氨基(—NH2)取代所得的化合物称为酰胺。下列化合物中可以看作酰胺的是( )
A.HCOONH4 B.CH(NH2)3
C.H2N—CH2—COOH D.CO(NH2)2
7.下列说法错误的是( )
A.胺类化合物具有碱性
B.胺类化合物的官能团是氨基
C.为酰胺基
D.酰胺不能水解
8.薯片、炸薯条、蛋糕等食物中含有丙烯酰胺(),丙烯酰胺是一类致癌物质。关于丙烯酰胺的下列叙述正确的是( )
A.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.不能发生加聚反应
C.能与氢气发生加成反应
D.不能发生水解反应
9.胺是指烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物,下列关于胺的说法错误的是( )
A.甲胺是甲基取代氨分子中的一个氢原子形成的
B.胺类化合物含有的官能团均只有—NH2
C.苯胺与盐酸反应的化学方程式为+HCl
D.三聚氰胺()具有碱性
二、能力提升
10.某有机化合物的结构简式如图所示(未画出其空间结构)。下列说法不正确的是( )
A.该有机化合物属于芳香族化合物
B.虚线方框内的所有碳、氧原子不可能处于同一平面
C.该有机化合物可与FeCl3溶液发生显色反应
D.该有机化合物在碱性条件下完全水解,最终可生成三种有机化合物
11.合成药物“达芦那韦”的中间体的某步骤如下。下列说法正确的是( )
A.a中所有C原子可能共平面
B.b中核磁共振氢谱有9组峰
C.c能与FeCl3溶液发生显色反应
D.每个c分子中含有1个手性碳原子
12.头孢羟氨苄(如图所示)被人体吸收的效果良好,疗效明显,且毒性反应极小,因而广泛适用于敏感细菌所致的多种疾病的治疗。下列对头孢羟氨苄的说法正确的是( )
A.头孢羟氨苄的化学式为C16H14N3O5S·H2O
B.1 mol头孢羟氨苄分别与NaOH溶液和浓溴水反应时,需消耗4 mol NaOH和3 mol Br2
C.在催化剂存在的条件下,1 mol头孢羟氨苄可与7 mol H2发生反应
D.头孢羟氨苄能在空气中稳定存在
13.某有机物X的分子式为C4H8O2,X在酸性条件下与水反应,生成两种有机物Y和Z,Y在铜催化下被氧化为W,W能发生银镜反应。回答下列问题。
(1)X中所含的官能团是 (填名称)。
(2)写出符合题意的X的结构简式: 。
(3)若Y和Z含有相同的碳原子数,写出下列反应的化学方程式:
Y与浓硫酸的混合物共热发生消去反应: 。
W与新制Cu(OH)2反应: 。
(4)若X的某种同分异构体能使石蕊变红色,可能有 种。
14.DEET又名避蚊胺,化学名为N,N-二乙基间甲苯甲酰胺,其结构简式为;
DEET可通过下面的路线来合成:
已知:RCOOHRCOCl(酰氯,化学性质十分活泼);RCOCl+NH3RCONH2+HCl。
根据以上信息回答下列问题:
(1)由DEET的结构简式推测,下列叙述正确的是 (填字母)。
A.能使酸性高锰酸钾溶液褪色
B.能发生酯化反应
C.与甲苯互为同系物
D.一定条件下,可与H2发生加成反应
(2)B的结构简式为 。
(3)在反应④~⑦中,属于取代反应的有 (填序号)。
(4)写出C→DEET反应的化学方程式: 。
(5)E的同分异构体中能与FeCl3溶液发生显色反应,且不含乙基的有机物共有 种。
参考答案
1.B 解析 CH3—NH2中有氨基,在一定条件下呈碱性,A正确;汽油是石油分馏的产物,属于烃类,花生油是植物油,是油脂,属于酯类,两者不属于同类有机物,B错误;与氢氧化钠溶液共热发生水解反应,生成苯甲酸钠和氨,C正确;油脂在碱性溶液中水解生成高级脂肪酸盐,高级脂肪酸是肥皂的主要成分,故该反应又叫皂化反应,D正确。
2.D 解析 琥珀酸乙酯的结构简式可改写为,据此分析分子式为C8H14O4,故A正确;根据酯的通性分析,酯不溶于水,密度小于水,故B正确;琥珀酸乙酯可看作
和CH3CH2OH酯化的产物,则琥珀酸又叫丁二酸,故C正确;琥珀酸乙酯在足量NaOH溶液中水解,琥珀酸转化为琥珀酸钠,故D错误。
3.C 解析 硬脂酸为C17H35COOH,软脂酸为C15H31COOH,根据油脂的分子结构可知1个该油脂分子中含1个和3个(酯基)。合成油脂的高级脂肪酸是混酸,和H2加成时得不到硬脂酸甘油酯;1 mol该油脂一定条件下只能与1 mol H2发生加成反应;酯基在NaOH溶液中水解,得到肥皂的主要成分——高级脂肪酸钠;与该物质互为同分异构体,完全水解后产物相同的油脂均为高级脂肪酸在甘油上的取代位置不同而形成的同分异构体,有两种:、。
4.A 解析 玉米油是高级脂肪酸甘油酯,属于酯类,能水解,A项正确;玉米油常温下为液态,B项错误;亚油酸分子中含有碳碳双键,能与溴发生加成反应使溴水褪色,C项错误;1 mol亚油酸中含2 mol碳碳双键,与足量H2发生加成反应,最多消耗2 mol H2,D项错误。
5.B 解析 酸和醇发生的反应不一定是酯化反应,如乙醇和氢溴酸在加热条件下反应生成溴乙烷和水,A错误;酯化反应的原理为羧酸脱去羧基中的羟基,醇脱去羟基上的氢原子,B正确;浓硫酸在酯化反应中作催化剂和吸水剂,C错误;酯在酸性条件下水解生成相应的醇(或酚)和酸,在碱性条件下水解生成相应的醇(或酚盐)和羧酸盐,D错误。
6.D 解析 HCOONH4中不含氨基,不属于酰胺,故A错误;CH(NH2)3中没有酰基,不属于酰胺,故B错误;
H2N—CH2—COOH中含有氨基和羧基,属于氨基酸,不属于酰胺,故C错误;尿素分子中含有—CONH2结构,属于酰胺,故D正确。
7.D 解析 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。
8.C 解析 丙烯酰胺分子中含有碳碳双键,故可以发生加成反应、加聚反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,C项正确,A、B项错误;酰胺能在酸性或碱性条件下发生水解反应,D项错误。
9.B 解析 胺可看作烃基取代氨分子中的氢原子得到的化合物,胺类化合物中除含氨基外,还可能含有碳碳双键等官能团,A正确、B错误;苯胺与盐酸反应生成苯胺盐酸盐,C正确;胺类化合物具有碱性,D正确。
10.C 解析
11.B 解析 a中含有与两个甲基相连的饱和C原子,为sp3杂化,所有C原子不可能共平面,A错误;b中含有9种不同化学环境的H原子,核磁共振氢谱有9组峰,B正确;c中没有酚羟基,不能与FeCl3溶液发生显色反应,C错误;手性碳原子是指与四个不同原子或基团相连的碳原子,c分子中含有2个手性碳原子,位置为,D错误。
12.B 解析 根据有机物结构简式,推出头孢羟氨苄化学式为C16H17N3O5S·H2O,A错误;根据结构简式可知,能与NaOH反应的官能团是酚羟基、羧基和酰胺基,1 mol该有机物中含有1 mol酚羟基、2 mol酰胺基、1 mol羧基,1 mol该有机物共消耗氢氧化钠4 mol,能与Br2发生反应的是酚羟基的邻位、对位和碳碳双键,即1 mol该有机物消耗3 mol Br2,B正确;能与H2发生反应的是苯环和碳碳双键,1 mol该有机物能与4 mol H2发生反应,C错误;含有酚羟基,酚羟基容易被氧气氧化,因此头孢羟氨苄不能在空气中稳定存在,D错误。
13.答案 (1)酯基
(2)CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3
(3)CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O
CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O
(4)2
解析 (1)X在酸性条件下能水解成两种有机物,结合分子式,知X属于酯类,含有的官能团为酯基。
(2)生成的醇Y能被氧化为醛,则Y的结构中含有—CH2OH原子团,所以X有CH3CH2COOCH3、CH3COOCH2CH3、HCOOCH2CH2CH3三种。
(3)若Y和Z含有相同的碳原子数,则Y为CH3CH2OH,Z为CH3COOH,W为CH3CHO,CH3CH2OH在浓硫酸、加热条件下发生消去反应,即CH3CH2OHCH2CH2↑+H2O。
(4)X的同分异构体能使石蕊变红色,则应为羧酸,根据羧酸的结构特点,共有2种同分异构体,即CH3CH2CH2COOH、。
14.答案 (1)AD
(2)
(3)④⑤
(4)+NH(C2H5)2+HCl
(5)6
解析 A的分子式为C8H10,由C的结构简式和题中信息反应原理可知A的结构简式为、B为;F可氧化为B,则F的结构简式为,E为,则A生成D的反应为A和氯气发生取代反应生成,发生水解(或取代)反应生成。
(1)避蚊胺中苯环上含有甲基,与酸性高锰酸钾溶液发生氧化还原反应,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,A正确;避蚊胺中不含—COOH或—OH,不能发生酯化反应,B错误;避蚊胺中含有N元素,不属于烃,与甲苯不互为同系物,C错误;避蚊胺含有苯环,一定条件下,可与H2发生加成反应,D正确。
(2)根据分析可知,B的结构简式为。
(3)根据有机物的结构简式和官能团之间的转化可知④⑤为取代反应。
(4)对比C和DEET的结构简式可知C生成DEET的反应为取代反应,反应的化学方程式为+NH(C2H5)2+HCl。
(5)E为,其同分异构体能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基,且结构中不含乙基,则应含有2个甲基,可能的结构简式为、、、、、,共有6种。
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