第55讲 烃 化石燃料-【优化探究】2026高考化学一轮复习高考总复习配套课件（鲁琼版）

优化探究 大单元五　有机化学基础 第十三章　有机化合物的结构　烃 第55讲　烃　化石燃料 1 [导航·复习目标]　1.掌握烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的结构特点和性质。2.能正确书写相关反应的化学方程式。3.了解煤、石油、天然气的综合利用。 2 考点一　脂肪烃的结构与性质 考点二　芳香烃 练真题 明考向 考点三　煤　石油　天然气 课时作业55　烃　化石燃料 3 考点一　脂肪烃的结构与性质 4 1.脂肪烃的物理性质 梳理 必备知识 性质 变化规律 状态 常温下，含有________个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增加，逐渐过渡到_________、_________ 沸点 随着碳原子数的增加，沸点逐渐________；同分异构体之间， 支链越多，沸点_________ 相对密度 随着碳原子数的增加，相对密度逐渐_____，密度均比水____ 水溶性 均难溶于水 1~4 液态 固态 升高 越低 增大 小 5 2.脂肪烃的化学性质 (1)取代反应 ①概念：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应 光照 卤素单质 1 mol 6 (2)加成反应 ①概念：有机物分子中的______________与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应(写出下列有关反应的化学方程式) 不饱和碳原子 7 8 (3)加聚反应 ①丙烯发生加聚反应的化学方程式为 nCH2＝CH—CH3 。 ②乙炔发生加聚反应的化学方程式为 nCH≡CHCH＝CH。 9 (4)二烯烃的加成反应和加聚反应 ①加成反应 10 ②加聚反应：nCH2＝CH—CH＝CH2CH2—CH＝CH—CH2 。 (5)烯烃、炔烃的氧化反应 烯烃、炔烃均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，氧化产物依据结构而定。 CH≡CHCO2(主要产物) 11 3.脂肪烃的氧化反应比较 烃类 烷烃 烯烃 炔烃 燃烧现象 火焰较明亮 火焰明亮， 且伴有黑烟 火焰很明亮， 且伴有浓烟 通入酸性 KMnO4溶液 _________ _________ _________ 不褪色 褪色 褪色 [注意]　烯烃、炔烃使酸性高锰酸钾溶液褪色是发生了氧化反应，而烯烃、炔烃使溴水褪色是发生了加成反应。 12 4.烃燃烧的定量分析 (1)耗氧量大小比较 ①等质量的烃(CxHy)完全燃烧，耗氧量与C元素或H元素的质量分数有关。C元素的质量分数越高，耗氧量越少，或的值越小，耗氧量越少。 ②等质量的烃，若最简式相同，完全燃烧耗氧量相同，且燃烧产物也相同。推广：最简式相同的烃无论以何种比例混合，只要总质量相同，耗氧量就相同。 13 ③等物质的量的烃完全燃烧时，耗氧量取决于值的大小，其值越大，耗氧量越多。 ④等物质的量的不饱和烃与该烃和水加成的产物(如乙烯和乙醇)或加成产物的同分异构体完全燃烧时，耗氧量相同。 14 (2)气态烃CxHy在氧气中完全燃烧后，气体物质的量变化(在一定压强、高于100 ℃条件下)。 反应前后气体总体积不变的有甲烷、乙烯和丙炔等。 15 (3)烃完全燃烧后生成的(相同状况下)CO2与H2O的物质的量关系。 ②在烃分子中，具有相同碳原子数的烃混合，只要混合物总物质的量恒定，完全燃烧后生成CO2的量一定。 16 5.乙烯、乙炔的实验室制取   乙烯 乙炔 原理 CH3CH2OH CH2＝CH2↑＋H2O CaC2＋2H2OCa(OH)2＋CH≡CH↑ 反应装置 收集方法 排水法 排水法或向下排空气法 17 (1)根据实验室制取乙烯气体，回答下列问题。 ①浓硫酸的作用是什么？实验时，在反应容器中通常加入少量碎瓷片，目的是什么？加热时要使温度迅速升至170 ℃，为什么？ 答案：催化剂和脱水剂。防止混合液受热时暴沸。以减少生成乙醚等副反应的发生。 ②实验室制乙烯的发生装置中，温度计的位置和作用分别是什么？ 答案：温度计的水银球应插入反应液中，以测量和控制反应液的温度为170 ℃。 18 ③验证乙烯与溴水或酸性高锰酸钾溶液反应的化学性质时，通常要将制得的气体先通入NaOH溶液进行洗气，再做性质实验，试简述原因。 答案：由于加热时浓硫酸将乙醇炭化，C与浓硫酸反应生成SO2、CO2等杂质气体，其中的SO2也能使溴水或酸性高锰酸钾溶液褪色，因此需先用NaOH溶液洗气。 19 (2)根据实验室制取乙炔气体，回答下列问题。 ①实验时，常用饱和食盐水替代蒸馏水，其作用是什么？可以通过什么仪器控制饱和食盐水的滴加速率？ 答案：减小电石与水反应的速率。分液漏斗。 ②检验乙炔时通常将气体先通入CuSO4溶液中，再通入酸性KMnO4溶液或溴水进行检验，为什么？ 答案：制得的乙炔中常混有H2S等杂质气体，可通过硫酸铜溶液吸收。 20 (1)烷烃同分异构体之间，支链越多，沸点越高。(　　) (2)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。(　　) (3)1，3-丁二烯与溴单质的加成产物有2种。(　　) (4)炔烃分子中所有的碳原子都在同一条直线上。(　　) (5)乙烯和乙炔可用酸性KMnO4溶液鉴别。(　　) × × × × × 21 一、脂肪烃的结构与性质 1.下列关于常见烃的认识正确的是(　　) A.C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5Cl B.将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷 C.乙烯结构中含有碳碳双键，苯中不含有碳碳双键，但两者均可以发生加成反应 D.甲烷和苯都是常见的燃料，燃烧时甲烷的火焰更明亮 提升 关键能力 C 22 解析：C2H6与氯气发生取代反应得到的取代产物不唯一，无法得到纯净的C2H5Cl，A项错误；浓溴水易挥发，气体通过时会带出溴蒸气，B项错误；苯环中的碳碳键是一种介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的化学键，也能够发生加成反应，C项正确；苯含碳量高，燃烧时火焰比甲烷明亮，D项错误。 23 2.(双选)关于烷烃、烯烃和炔烃的下列说法，正确的是(　　) A.链状烷烃的通式是CnH2n＋2，符合这个通式的烃为烷烃 B.单烯烃的通式是CnH2n，符合这个通式的烃不一定是烯烃 C.烯烃和炔烃都能与溴水和酸性高锰酸钾溶液发生加成反应而使其褪色 D.同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，互为同系物 AB 解析：链状烷烃的通式是CnH2n＋2 ，符合这个通式的烃一定为烷烃，故A正确；符合通式CnH2n的烃可能是环烷烃，故B正确；烯烃和炔烃都能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使其褪色，故C错误；同碳原子数的炔烃和二烯烃分子式相同，结构不相似，因此不互为同系物，故D错误。 24 二、烃燃烧的定量分析 3.现有CH4、C2H4、C2H6三种有机化合物： (1)等质量的以上物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是________。  (2)相同条件下，同体积的以上三种物质完全燃烧时消耗O2的量最多的是 ________。  (3)等质量的以上三种物质完全燃烧时，生成二氧化碳的量最多的是________，生成水的量最多的是________。  (4)在120 ℃、1.01×105 Pa下时，有两种气态烃和足量的氧气混合点燃，相同条件下测得反应前后气体体积没有发生变化，这两种气体是_______________。  CH4　 C2H6　 C2H4　 CH4 CH4和C2H4 25 三、烯烃氧化规律应用 4.已知烯烃、炔烃被酸性 KMnO4溶液氧化产物的规律如下： 26 某烃的分子式为C11H20，1 mol该烃在催化剂的作用下可以吸收2 mol H2； 用热的酸性KMnO4溶液氧化，得到丁酮( )、琥珀酸 ( )和丙酮( )三者的混合物。 该烃的结构简式：__________________________________。  27 四、烯烃和炔烃的加成规律应用 5.某烃结构用键线式表示为 ，该烃与Br2按物质的量之比为 1∶1加成时，所得产物有(不考虑立体异构)(　　) A.3种　　　　　　　 B.6种 C.5种 D.4种 C 解析：该烃与Br2按物质的量之比为1∶1加成时，有两种加成方式：1，2-加成和1，4-加成，其中1，2-加成产物有3种，1，4-加成产物有2种，共有5种加成产物。 28 6.(双选)Diels－Alder反应是不对称有机催化的经典反应，转化关系如图所示(—R1、—R2、—R3、—R4为不同的烃基)。已知：连接4个完全不同原子或基团的碳原子称为手性碳原子。 下列说法错误的是(　　) A.上述反应属于加成反应 B.X、Y都能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色 C.Z分子中六元环上有4个手性碳原子 D.X不可能与炔烃互为同分异构体 CD 29 解析：该反应中，X分子中碳碳双键和Y分子中碳碳三键均发生断裂，属于加成反应，且二者都能与溴水发生加成反应使溴水褪色，都能被酸性KMnO4溶液氧化使酸性KMnO4溶液褪色，A、B正确；Z分子中六元环上有2个手性碳原子，C错误；X中至少含有两个碳碳双键，与炔烃的分子式可能相同，但是结构式不同，可能互为同分异构体，D错误。 30 7.金刚烷是一种重要的化工原料，工业上以A(环戊二烯)为原料经下列途径制备： 已知：Diels－Alder反应为共轭双烯与含有碳碳双键或碳碳三键的化合物相互作用生成六元环状化合物的反应。如 31 试回答下列问题： (1)如果要合成 ，所用的起始原料可以是________(填字母)。  ①2-甲基-1，3-丁二烯和2-丁炔 ②1，3-戊二烯和2-丁炔 ③2，3-二甲基-1，3-戊二烯和乙炔 ④2，3-二甲基-1，3-丁二烯和丙炔 a.①④ b.②③ c.①③ d.②④ a 32 (3) 可由A(环戊二烯)和E经Diels－Alder反应制得。 E的结构简式为__________________________。  (2)B的键线式为______________。  CH2＝CH—CH＝CH2 33 考点二　芳香烃 34 1.芳香烃：分子里含有一个或多个苯环的烃。 2.苯的同系物 (1)概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物，其通式为CnH2n－6(n≥6)。 (2)苯的同系物的同分异构体 写出分子式符合C8H10属于苯的同系物的结构简式及名称： 梳理 必备知识 结构 简式 _________ _________ _________ _________ 名称 _________ _________ _________ _________ 乙苯 邻二甲苯 间二甲苯 对二甲苯 35 3.苯的结构与性质 (1)分子结构 C6H6　 sp2　 36 [微点拨]　苯分子是平面正六边形结构，苯的邻位二元取代物无同分异构体，苯不能使Br2的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色，均能证明苯分子结构中无单、双键交替结构。 (2)物理性质：无色、有特殊气味的液体，不溶于水，密度_________ 水，熔、沸点_________，有毒。 小于 低 37 (3)化学性质 火焰明亮，带有浓烟 38 4.苯的同系物与苯的性质比较 (1)相同点 因都含有苯环 (2)不同点 烷基对苯环有影响，所以苯的同系物比苯易发生取代反应；苯环对烷基也有影响，所以苯环上的甲基能被酸性高锰酸钾溶液氧化。 完成下列有关苯的同系物的化学方程式： 39 ①硝化： _______________________。  ②卤代： _________________。  ______________。  40 ③易氧化，能使酸性KMnO4溶液褪色： ______________。  41 (1)可用酸性高锰酸钾溶液区别甲苯与环己烷。(　　) (2)苯乙烯所有的原子一定在同一平面上。(　　) (3)受甲基的影响，甲苯与浓硝酸反应易生成三硝基甲苯。(　　) (4)甲苯与氯气在光照条件下反应，主要产物是2，4-二氯甲苯。(　　) (5)甲苯能使溴水褪色的原因是溴与苯环发生了取代反应。(　　) (6) 互为同系物，且均能使酸性KMnO4溶液 褪色。(　　) (7)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾溶 液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。(　　) √ × √ × × × √ 42 一、苯及其同系物的性质 1.(双选)甲苯的有关转化关系(部分产物没有标 出)如图所示，下列有关叙述正确的是 (　　) 提升 关键能力 A.反应①为取代反应，其产物可能是 B.反应②的现象是火焰明亮并伴有浓烟 C.反应③为取代反应，反应条件是浓硫酸并加热 D.反应④是1 mol甲苯与1 mol H2发生加成反应 BC 43 解析：氯气与甲苯在光照条件下发生取代反应，取代甲基上的H，故A错误；由于甲苯分子含碳量高，故甲苯燃烧时，燃烧不充分有浓烟，故B正确；甲苯与浓硝酸的反应条件是浓硫酸、加热，故C正确。 44 2.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知：①苯环上的硝基可被还 原为氨基： ＋3Fe＋6HCl ＋3FeCl2＋2H2O， 产物苯胺还原性强，易被氧化；②—CH3为邻、对位取代定位基，而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是 (　　) A.甲苯 XY对氨基苯甲酸 B.甲苯XY对氨基苯甲酸 C.甲苯XY对氨基苯甲酸 D.甲苯XY对氨基苯甲酸 A 45 解析：由甲苯制取产物时，需发生硝化反应引入硝基，再还原得到氨基，将甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化为羧基应在硝基还原前，否则生成的氨基也被氧化；—CH3为邻、对位取代定位基；而—COOH为间位取代定位基，产物中的氨基在羧基的对位，如果先氧化甲基成羧基，发生硝化反应时，硝基在羧基的间位，所以先用—CH3的对位取代定位作用，在甲基的对位引入硝基，再将甲基氧化成羧基，最后将硝基还原成氨基，所以步骤为甲苯XY对氨基苯甲酸，即合理选项为A。 46 3.苯的同系物中，有的侧链能被酸性高锰酸钾溶液氧化，生成芳香酸，反应如下： (R、R'表示烷基或氢原子) (1)现有苯的同系物甲、乙，分子式都是C10H14，甲不能被酸性高锰酸钾 溶液氧化为芳香酸，它的结构简式是______________；乙能被酸性高锰 酸钾溶液氧化为分子式为C8H6O4的芳香酸，则乙可能的结构有___种。  9 47 (2)有机物丙也是苯的同系物，分子式也是C10H14，它的苯环上的一溴代物只有一种，试写出丙所有可能的结构简式： ________________________________________________________。  48 苯环上的定位效应 (1)邻、对位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：烷基(—R)、—OH、—NH2、—OR、 —NHCOR、—OOCR或—X(Cl、Br、I)，再引入新的取代基一般在原有取代基的邻位或对位。 (2)间位取代定位基 当苯环上已有下列基团时：—NO2、—CHO、—COOH、—CN、 —COR、—CF3，再引入新的取代基一般在原有取代基的间位。如 ＋HNO3 ＋H2O。 49 二、有关溴苯和硝基苯的制备 4.实验室制备溴苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作或叙述错误 的是(　　) A.向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混合液前需先打开K B.实验装置b中的液体逐渐变为浅红色 C.装置c中碳酸钠溶液的作用是吸收溴化氢 D.反应后的混合液经稀碱溶液洗涤、结晶，得到溴苯 D 50 解析：如果不先打开K，分液漏斗内的液体无法顺利滴下，A项正确；溴易挥发，挥发出的溴被四氯化碳吸收，因此装置b中的液体逐渐变为浅红色，B项正确；碳酸钠溶液可以与挥发出的溴化氢反应，C项正确；通常情况下溴苯是液体物质，不能用结晶的方法得到，D项错误。 51 5.已知：① ＋H2O　ΔH＜0； ②硝基苯沸点为210.9 ℃，蒸馏时选用空气冷凝管。下列制取硝基苯的 操作或装置(部分夹持装置略去)正确的是(　　) A 52 解析：硝基苯的密度比水的密度大，不溶于水，可用分液的方法分离，分层后水在上层、硝基苯在下层，故A正确；配制混酸时应将浓硫酸注入浓硝酸中，故B错误；该反应中需要控制反应温度，图示装置缺少温度计，故C错误；蒸馏时温度计测定馏分的温度，图示温度计水银球未在支管口处，且锥形瓶不能密封，故D错误。 53 考点三　煤　石油　天然气 54 1.煤的综合利用 (1)煤的组成 梳理 必备知识 有机物 无机物 C H、O、N、S 55 (2)煤的加工 56 2.石油的综合利用 (1)石油的成分 石油是由多种_____________组成的混合物。所含元素以碳、氢为主，还有少量N、S、P、O等元素。 碳氢化合物 57 (2)石油的加工 方法 过程 目的 分馏 把石油中各组分分离成_________的分馏产物 获得各种燃料用油 裂化 把_____________________的烃断裂成___________________的烃 提高轻质液体燃料的产量和质量 裂解 深度裂化，产物呈气态 得到乙烯、丙烯等基本化工原料 重整 在加热和催化剂的作用下，通过结构的调整，使链状烃转化为环状烃 获得苯、甲苯等芳香烃 沸点不同 相对分子质量大 相对分子质量小 58 [特别提醒]　(1)石油的分馏属于物理变化，石油的裂化、裂解、重整均属于化学变化。 (2)不能用裂化汽油萃取溴水中的溴的原因是裂化汽油中含有不饱和的烯烃，能与溴水中的溴发生加成反应，所以不能用于萃取溴水中的溴。 3.天然气的综合利用 (1)主要成分是_______，是一种清洁的化石燃料和重要的化工原料。 (2)天然气与水蒸气反应制取H2的化学方程式为CH4＋H2O(g) CO＋3H2。 CH4 59 (1)石油的分馏是物理变化，所得馏分的成分均为石油的组成部分。 (　　) (2)煤的干馏和石油的裂解、裂化均为化学变化。所得产品均为煤和石 油中不含有的物质。(　　) (3)裂化和裂解过程均为长链烃变成短链烃，且裂解是深度裂化。因此裂化的目的是得到轻质油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等基本化工原 料。(　　) (4)石油加工一般生产脂肪烃，而煤加工一般生产芳香族化合物。(　　) (5)天然气和液化石油气是我国目前推广使用的清洁燃料。(　　) √ √ √ √ √ 60 一、煤和石油的应用 1.下列关于化石燃料的加工说法正确的是(　　) A.石油裂化主要得到乙烯 B.石油分馏是化学变化，可得到汽油、煤油 C.煤干馏主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦炉气等 D.煤制煤气是物理变化，是高效、清洁地利用煤的重要途径 提升 关键能力 C 解析：石油裂化的目的是获得更多的液态轻质油，A项错误；石油分馏属于物理变化，B项错误；煤制煤气是化学变化，D项错误。 61 2.下列说法不正确的是(　　) 石油分馏产品乙烯1，2-二溴乙烷 A.石油是由烃组成的混合物 B.①主要发生物理变化 C.②是石油的裂化、裂解 D.③属于取代反应 D 62 二、煤的干馏、石油的分馏和催化裂化 3.如图所示是实验室干馏煤的装置图，回答下列问题： (1)写出图中仪器的名称：a__________，d________。  酒精喷灯 烧杯 63 (2)仪器d的作用是_________________________， c中液体有________和 ________，其中无机物里溶有_____，可用________________________检验。有机物可以通过________的方法将其中的重要成分分离出来。  盛装冷水对蒸气进行冷却 粗氨水 煤焦油 氨 酚酞溶液(答案合理即可) 蒸馏 解析：根据煤干馏的主要产品可知，b中 得到的应是焦炭，c中得到的应是粗氨水 和煤焦油，e处点燃的应是焦炉气。其中 粗氨水中溶有氨，呈碱性，可用酚酞溶 液等检验；煤焦油主要是苯、甲苯、二甲苯等的混合物，应用蒸馏的方法分离。 64 (3)e处点燃的气体主要成分有_______________________(填化学式)，火 焰的颜色是________。  H2、CH4、C2H4、CO 淡蓝色 解析：焦炉气的主要成分有CH4、CO、H2、C2H4，燃烧时火焰呈淡蓝色。 65 4.如图是某学生绘制的实验室分馏石油的装置图： (1)①实验室分馏石油的正确操作顺序是__________(填字母)。  A.连接接液管 B.装入碎瓷片(沸石)和石油，塞上带温度计的塞子 C.检查装置气密性 D.连接冷凝管及进出水管 E.在铁架台上放酒精灯，固定好铁圈，放上陶土网 F.固定好蒸馏烧瓶，调节好温度计的位置 G.加热 ②装置图中有两处错误，它们分别是a.__________________________ ____________；b._______________________________。  EFDACBG 温度计水银球应处于蒸馏烧 瓶支管口处 冷凝管中进水口和出水口接反了 66 解析：①按组装仪器的顺序从下到上，从左到右，连接好装置后，注意先检查装置的气密性，再装入碎瓷片(沸石)和石油进行蒸馏，正确的操作顺序为EFDACBG。②a.温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口处，不应插入液体中；b.冷凝管中冷凝水的流向错误，冷水应从下口进，上口出。 67 (2)1，2-二溴乙烷可作汽油抗爆剂的添加剂，请写出由乙烯制备 1，2-二溴乙烷的化学方程式：_______________________________。  CH2＝CH2＋Br2CH2BrCH2Br 解析：乙烯和溴发生加成反应生成1，2-二溴乙烷，化学方程式为CH2＝CH2＋Br2CH2BrCH2Br。 68 练真题 明考向 69 1.(2022·辽宁卷)下列关于苯乙炔( )的说法正确的是(　　) A.不能使酸性KMnO4溶液褪色 B.分子中最多有5个原子共直线 C.能发生加成反应和取代反应 D.可溶于水 C 70 解析：苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错 误；如图所示： ，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取代，可发生取代反应，C正确；苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。 71 2.(2023·浙江6月选考)丙烯可发生如下转化，下列说法不正确的是 (　　) A.丙烯分子中最多有7个原子共平面 B.X的结构简式为CH3CH＝CHBr C.Y与足量KOH醇溶液共热可生成丙炔 D.聚合物Z的链节为 B 72 解析：CH3—CH＝CH2与Br2的CCl4溶液发生加成反应，生成 (Y)；CH3—CH＝CH2与Br2在光照条件下发生甲基 上的取代反应，生成 (X)；CH3—CH＝CH2在催化剂 的作用下发生加聚反应，生成 (Z)。乙烯分子中有6个 原子共平面，甲烷分子中最多有3个原子共平面，则丙烯 73 分子中，两个框内的原子可能共平面，所以最多有7个原子共平面， A正确；由分析可知，X的结构简式为 ，B不正确； Y( )与足量KOH醇溶液共热，发生消去反应，可生 成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正确；聚合物Z为 ， 则其链节为 ，D正确。 74 3.(2022·江苏卷)精细化学品Z是X与HBr反应的主产物，XZ的反应机理如下： 75 下列说法不正确的是(　　) A.X与 互为顺反异构体 B.X能使溴的CCl4溶液褪色 C.X与HBr反应有副产物 生成 D.Z分子中含有2个手性碳原子 D 76 解析：A.X与 互为顺反异构体，故A正确；B.X中含有碳碳双 键，故能使溴的CCl4溶液褪色，故B正确；C.X中的碳碳双键可以和 HBr发生加成反应生成 ，故C正确；D.Z分子中含有的手性碳 原子如图： ，含有1个手性碳原子，故D错误。 77 4.(2021·广东卷)下列关于实验室制取乙烯和乙炔的装置说法正确的是 (夹持仪器未画出)(　　) A.①装置完全正确 B.①装置中浓硫酸的作用是 作催化剂和吸水剂 C.②装置制备乙炔的反应方 程式为CaC2＋2H2OCa(OH)2＋C2H2↑ D.②装置中酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C 78 解析：A.温度计测定反应液的温度为170 ℃，图中温度计的位置不合理，故A错误；B.实验室制取乙烯，浓硫酸的作用是作催化剂和脱水剂，故B错误；C.碳化钙与水反应生成氢氧化钙和乙炔，该反应为CaC2＋2H2OCa(OH)2＋C2H2↑，故C正确；D.电石含有杂质，反应产生其他还原性气体，干扰乙炔的检验，应先除杂，故D错误。 79 课时作业55　烃　化石燃料 80 一、选择题：每小题仅有一个选项符合题意。 1.下列说法正确的是(　　) A.石油液化气的主要成分为甲烷 B.煤的干馏可分离出煤中含有的煤焦油 C.石油的分馏和食盐水的蒸馏原理上是相似的 D.石油经过分馏得到的汽油是纯净物 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 C 解析：A项，石油液化气的主要成分为丙烷、丁烷、丙烯、丁烯等，错误；B项，煤中不含有煤焦油，煤的干馏是化学变化，煤在化学变化中生成了煤焦油，错误；D项，石油分馏得到的汽油仍然是混合物，错误。 81 2.苹果果肉多汁、清香爽口，含有多种营养物质，其中β-胡萝卜素的结 构如图所示。下列关于β-胡萝卜素的说法正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 A.属于芳香烃 B.β-胡萝卜素与足量H2发生加成反应后的产物中含有8个手性碳原子 C.0.1 mol β-胡萝卜素最多能与24.64 L H2发生加成反应 D.能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色，且褪色原理相同 B 82 解析：A.不含有苯环，不属于芳香烃，A错误；B.β-胡萝卜素与足量H2发生加成反应后的产物中含有8个手性碳原子，如图所示： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 ，B正确；C.未注明气体所处的温度、 压强，体积无法计算，C错误；D.能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，能与溴水发生加成反应而使溴水褪色，褪色原理不相同，D错误。 83 3.工业上制备乙苯，其反应的化学方程式为 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 ＋CH2＝CH2 。设NA为阿伏加德罗常数的值，下列说法正确的是(　　) A.0.1 mol苯分子中，所含碳碳双键的数目为0.3NA B.常温下，1.4 g C2H4分子中，所含电子总数为0.8NA C.0.1 mol乙苯分子中，所含σ键的数目为1.3NA D.理论上，4.48 L C2H4最多可消耗O2的数目为0.6NA B 84 解析：A.苯分子中不含有碳碳双键，故A错误；B.常温下，1.4 g C2H4的物质的量为0.05 mol，1个C2H4分子中含有的电子总数为16，0.05 mol C2H4所含电子总数为0.8NA，故B正确；C.1个乙苯分子含有的σ键数目为18，0.1 mol乙苯分子中，所含σ键的数目为1.8NA，故C错误；D.没有说明是标准状况，4.48 L C2H4不一定是0.2 mol，故无法计算可消耗O2的数目，故D错误。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 85 4.烷烃(以甲烷为例)在光照条件下发生卤代反应的原理如图所示： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 某研究人员研究了异丁烷发生溴代反应生成一溴代物的比例，结果如下： 86 下列说法错误的是(　　) A.异丁烷的二溴代物有三种 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 B.反应过程中异丁烷形成的自由基 比 稳定 C.光照条件下卤素单质分子中化学键的断裂是引发卤代烃反应的关键步骤 D.丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2－溴丙烷的含量更高 B 87 解析：A.异丁烷的二溴代物有 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 、 、 ，共三种，A正确；B.形成的自由基越稳定，得到的自 由基越多，形成相应卤代烃的量就越多，由题干信息可知，反应的过程 中异丁烷形成的自由基 比 更多，即自由 88 基 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 比 更稳定，B错误；C.根据烷烃卤代反应的机理，卤素单质分子在光照条件下化学键断裂形成·X是引发卤代反应的关键步骤，C正确；D.根据烷烃卤代反应的原理，丙烷在光照条件下发生溴代反应，生成的一溴代物中，2-溴丙烷含量更高，D正确。 89 5.烯烃可与卤素发生加成反应，涉及环正离子中间体，历程如下： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 已知：①反应机理表明，此反应是分两步的加成反应，卤素离子从背面进攻。 ②反应中，能否形成环正离子与卤素电负性、半径相关。 下列说法不正确的是(　　) A.加成过程中，Br—Br键受到π电子云的作用，使键具有一定极性 B.乙烯与溴水反应，产物存在BrCH2CH2OH C.烯烃与HOCl的加成也可能通过环正离子机理进行 D.此加成过程，顺式产物与反式产物含量相当 D 90 解析：A.根据反应历程可知，加成过程中，Br—Br键受到π电子云的作用，使键具有一定极性，即含有带正、负电荷的溴离子，A正确；B.溴水中有Br2单质、水分子，加成过程中通过第一步生成环正离子后，带负电荷的氢氧根离子可能从背面进攻生成BrCH2CH2OH，B正确；C.HOCl也会变为带正电荷的卤素离子和带负电荷的氢氧根离子，故烯烃与HOCl的加成也可能通过环正离子机理进行，C正确；D.由于加成过程中第一步是慢反应，第二步是快反应，故反式产物比顺式产物多，D错误。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 91 6.有机物M与酸性KMnO4溶液反应后的产物为 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 ， 则有机物M不可能是(　　) C 92 解析：A.苯乙烯分子中含有的碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，故A不符合题意；B.乙苯属于苯的同系物，能被酸性高锰酸钾 溶液氧化生成苯甲酸，故B不符合题意；C. 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 属于苯的同系物，分子中与苯环相连的碳原子上无氢原子，不能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，故C符合题意；D.苯甲醛分子中含有的醛基能被酸性高锰酸钾溶液氧化生成苯甲酸，故D不符合题意。 93 7.罗勒烯是一种无环单萜类化合物，有草香、花香并伴有橙花油气息，主要存在于罗勒油等植物精油中，其结构如图a所示，下列有关罗勒烯 的说法错误的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 A.难溶于水，易溶于苯等有机溶剂 B.能与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色 C.所有碳原子可能共平面 D.与叔丁基苯(结构如图b)分子式不同 B 94 解析：A.由罗勒烯的结构可知，罗勒烯是难溶于水，易溶于苯等有机溶剂的不饱和烃，A正确；B.分子中含碳碳双键，可与溴水发生加成反应而使溴水褪色，B错误；C.碳碳双键为平面结构，由三点成面可知，罗勒烯分子中所有碳原子可能共平面，C正确；D.由结构图可知，罗勒烯、叔丁基苯的分子式分别为C10H16、C10H14，两者分子式不相同，D正确。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 95 8.如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列说法不正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 A.制备乙炔的反应原理是CaC2＋2H2OCa(OH)2＋CH≡CH↑ B.c的作用是除去影响后续实验的杂质 C.d中的有机产物与AgNO3溶液混合能产生沉淀 D.e中的现象说明乙炔能被酸性高锰酸钾溶液氧化 C 解析：d中的有机产物为1，1，2，2-四溴乙烷，属于非电解质，不能电离出溴离子，故与AgNO3溶液不反应，故C错误。 96 二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。 9.下列对有机物的描述错误的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 A.1 mol 完全燃烧消耗11 mol O2 B.乙烷和1-丁炔的物质的量共1 mol，完全燃烧生成3 mol H2O C.相同物质的量的乙炔与苯分别在足量的氧气中完全燃烧，消耗氧气的量相同 D.相同物质的量的丙烷、丙烯和丙炔3种物质完全燃烧，生成的气体在标准状况下的体积相同 C 97 解析：该有机物的分子式为C8H12，根据计算1 mol 该有机物完全燃烧消耗11 mol O2，A项正确；二者化学式中氢原子数均为6，B项正确；苯分子中的碳、氢原子数较多，故等物质的量的乙炔和苯完全燃烧的耗氧量不同，C项错误；相同物质的量的三种有机物中碳原子数相同，因而产生的二氧化碳的体积相同，D项正确。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 98 10.环己烷的制备原理如图。下列说法正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 A.环己烯中所有的碳原子处于同一平面上 B.环己烷中混有的环己烯可以与足量H2发生加成反应而除去 C.根据反应①推测，可以 为原料制备 D.已知ΔH1＞ΔH2，则椅式环己烷比船式环己烷更稳定 CD 99 解析：A.环己烯中有4个饱和碳原子，饱和碳原子以四面体结构连接其他原子，所有的碳原子不能处于同一平面上，A错误；B.环己烷中混有的环己烯如果用足量H2发生加成反应而除去，会导致引入新的杂质H2，B错误；C.反应①是1，3-丁二烯与乙烯发生1，4-加成的成环反应， 由此可判断 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 可由2分子 反应得到，C正确；D.环己烯与 氢气发生加成反应生成船式环己烷或生成椅式环己烷都是放热反应，根据ΔH1＞ΔH2，生成船式环己烷放出的热量小于生成椅式环己烷放出的热量，说明椅式环己烷能量更低，更稳定，D正确。 100 11.有机物a、b、c的结构如图。下列说法正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 A.a的一氯代物有3种 B.b是苯的同系物且可使溴水褪色，反应时π键断裂 C.c可溶于水 D.a、b、c互为同分异构体 A 解析：A.由结构简式可知a中含有三种氢，则其一氯代物有3种，故A正确；B.b中含碳碳三键，不属于苯的同系物，故B错误；C.c属于烃类，难溶于水，故C错误；D.a、b分子式为C8H6，c分子式为C8H8，三者分子组成不同，不互为同分异构体，故D错误。 101 12.以物质a为原料，制备物质d(金刚烷)的合成路线如图所示。关于图中 有机物的说法不正确的是(　　) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 A.物质a与物质b互为同系物 B.物质d的一氯代物有2种 C.物质c的分子式为C10H16 D.物质a中所有原子可能在同一个平面上 AD 102 解析：同系物为结构相似，分子组成上相差1个或若干个CH2原子团的一类物质，a的分子式为C5H6，b的分子式为C10H12，相差C5H6，A项错误；d中有2种不同化学环境的氢原子，则其一氯代物有2种，B项正确；物质c的分子式为C10H16，C项正确；物质a中有1个饱和碳原子，形成四面体结构，所有原子不可能共平面，D项错误。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 103 三、非选择题 13.有机物的结构可用键线式表示，如： 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 (1) 的分子式为________。 C10H16 结构简式 键线式 CH3—C≡C—CH2—CH3 104 (2)已知三个乙炔分子反应生成苯，试写出三个丙炔分子反应生成的芳香 烃分子的键线式：______________________ (填一种即可)。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 (或 ) 解析：三分子丙炔聚合形成的芳香烃分子含1个苯环及3个甲基。 105 (3) 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 以及必要的无机试剂可合成 ，写出第一 步合成反应的化学方程式：_____________________。  解析：由 合成 ，第一步发生 与Br2 的1，4-加成反应。 106 (4)A为 的一种同分异构体，A的一氯代物有三种，且A与Br2按物质 的量之比为1∶1加成得到的产物只有一种(不考虑立体异构)，则A可能 的结构简式有_______________________________________ ________________________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 CH2＝CH—CH2—CH＝CH2、 、 CH3—C≡C—CH2—CH3 解析：A的一氯代物有三种，说明A中含三种不同化学环境的H原子，且与Br2按物质的量之比为1∶1加成得到的产物只有一种(不考虑立体异构)，则A可能的结构简式有CH2＝CH—CH2—CH＝CH2、 CH3—C≡C—CH2—CH3。 、 107 14.丙烯腈(CH2＝CHCN)是合成纤维、合成橡胶和合成树脂的重要单体，可以由乙炔与HCN反应制得，原理为CH≡CH＋HCN CH2＝CHCN。 Ⅰ.制备催化剂CuCl2 (1)通过查阅资料有两种方案可以制备： 方案1：铜屑与H2O2在浓盐酸中反应； 方案2：铜丝在氯气中燃烧。 方案1的实验原理如图所示。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 ①仪器a的名称：__________。  ②请写出方案1的反应原理：_________________________________(用离子方程式表达)。  分液漏斗 Cu＋2H＋＋H2O2====Cu2＋＋2H2O 108 (2)用恒压滴液漏斗分批多次滴加H2O2，且H2O2过量，原因是______________________________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 过氧化氢不稳定，受热易分解 109 解析：铜和浓盐酸在加热过程中缓缓加入双氧水并过量，反应生成氯化铜和水，尾气用氢氧化钠溶液吸收。电石和饱和食盐水反应生成乙炔和氢氧化钙，电石中含有硫化钙，因此乙炔中含有硫化氢杂质，硫化氢常用硫酸铜溶液吸收，HCN和乙炔在氯化铜催化、加热条件下反应生成丙烯腈，由于HCN有毒，常用高锰酸钾溶液处理尾气。 (2)过氧化氢不稳定，受热易分解，需要用恒压滴液漏斗分批多次滴加H2O2，且H2O2过量，使铜充分反应，原因是过氧化氢不稳定，受热易分解。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 110 (3)方案2燃烧后的固体溶于水，过滤后发现一些白色固体X，为检测X的成分，某同学将其溶于稀硫酸，白色固体变为红色，且溶液呈蓝色，推测X为__________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 CuCl 解析：白色固体X溶于稀硫酸，白色固体变为红色，且溶液呈蓝色，说明白色固体在酸性条件下生成了铜单质和铜离子，则白色固体中Cu为＋1价，则推测X为CuCl。 111 (4)HCN的电子式：________________。  (5)上述制备乙炔过程中，B装置的 作用是_______________________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 H︰C︙︙N︰ 除掉乙炔中的硫化氢气体 Ⅱ.合成丙烯腈 已知：①电石的主要成分是CaC2，还含有 少量硫化钙； ②HCN易挥发，有毒，具有较强的还原性。 解析：电石中含有少量硫化钙，可知乙炔中含有硫化氢杂质，硫化氢和硫酸铜反应生成硫酸和硫化铜沉淀，则题述制备乙炔过程中，B装置的作用是除掉乙炔中的硫化氢气体。 112 (6)装置D中可盛放的溶液是_____(填字母)。  A.饱和食盐水 B.NaOH溶液 C.高锰酸钾溶液 D.盐酸溶液 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 C 解析：HCN易挥发，有毒，具有较强的还原性，要将HCN转化为无毒、无害的物质，NaCN也是有毒的，因此要利用氧化还原反应来进行转化，则装置D中可盛放的溶液是高锰酸钾溶液。 113 (7)工业用100 kg含CaC2质量分数96%的电 石，生产得到丙烯腈63.6 kg，产率为 __________。  2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 1 13 14 80% 解析：根据CaC2~CH2＝CHCN关系式， 工业用100 kg含CaC2质量分数96%的电 石，理论上得到丙烯腈质量为＝79.5 kg，产率为×100%＝80%。 114 $$