热点强化30 限制条件下同分异构体的判断与书写-【优化探究】2026高考化学一轮复习高考总复习配套课件（广东专版）

优化探究 大单元五　有机化学基础 第十五章　有机化合物专项训练和综合应用 热点强化30 限制条件下同分异构体的判断与书写 1 【讲·热点归纳】 【练·热点突破】 2 【讲·热点归纳】 3 1.限定条件下同分异构体的书写步骤 4 2.限定条件下同分异构体的书写方法 (1)“碎片”推测：依据分子式(不饱和度)信息、特殊结构信息、类别信息、化合物性质等推断官能团。 (2)碳骨架构建：除“碎片”以外的碳原子，按碳骨架异构搭建。 (3)“碎片”组装：以含苯环结构的有机物为例，先在苯环上进行基团定位→再考虑取代基的碳链异构→再考虑取代基在苯环上的位置异构→最后考虑官能团类别异构。 (4)方法选择：“端基碎片”的位置异构一般选择“等效氢”“定一移一”等方法；“非端基碎片”的位置异构一般选择“插入法”。 5 ①端基官能团(又称一价官能团)，指在有机物的结构简式中只能位于末端的官能团，主要包括卤素原子、硝基、氨基、羟基、羧基、醛基等。书写含有这些官能团的同分异构体时，可将其分子式变形为烃基和官能团两部分，如R—CHO、R—X等。它们的同分异构体则取决于烃基部分的异构体数目，如甲基1种，乙基1种，丙基2种，丁基4种。 ②非端基官能团，羰基、酯基、酰胺基等官能团通常采用插入法；苯环 的三取代、 、 、 等均可采用烃基分配法确定。 6 3.常见限制条件与结构关系总结 7 [应用举例] 1.回答下列问题。 (1)丁基有________种。  (2)丁醇、戊醛、戊酸的种类(不考虑立体异构)分别有________、________、________种。  (3) 有________种(不考虑立体异构)。  4 4 4 4 4 8 (4)—C3H7、—C4H9分别取代苯环上两个氢原子所得同分异构体的种类 有________种(不考虑立体异构)。  (5)写出CH3CH2CH3二氯代物的结构简式： ___________________________________________________________。 24 (6)若—X、—Y、—Z分别取代苯环上的三个氢原子，所得同分异构体 的种类有________种。  10 解析：①若—X、—Y排成邻位，有4种；②若—X、—Y排成间位，有4种；③若—X、—Y排成对位，有2种；综上所述共有10种。 10 2.回答下列问题。 (1)同碳原子数的醛、酮、烯醇、环醚、环醇互为同分异构体。 分子式为C3H6O属于醛、酮、烯醇、环醚、环醇的同分异构体分别为 _____________、___________、_____________________、 __________________________、________________。  CH3CH2CHO　 CH2＝CH—CH2—OH (或 ) 11 (2)同碳原子数的羧酸、酯、羟基醛、羟基酮互为同分异构体。 分子式为C3H6O2属于羧酸、酯、羟基醛、羟基酮的同分异构体分别为________________、__________________________、 ________________________________________、_________________。  CH3CH2COOH HCOOC2H5(或CH3COOCH3) HO—CH2—CH2—CHO(或 ) 12 【练·热点突破】 13 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 按要求判断或书写同分异构体。 1.(2022·广东卷,节选)化合物Ⅵ( )有多种同分异构体,其中含 结构的有　　种,核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为　 　　 。  2 14 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 15 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 2.(2024·甘肃卷，节选)化合物 的同分异构体中，同时满足下列条件的有_____种。 ①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种； ②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀； ③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6。 6 16 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 解析：化合物 的分子式为C10H12O4，其同分异构 体同时满足下列条件：①含有苯环且苯环上的一溴代物只有一种，说明苯环上只有一种化学环境的氢原子；②能与新制Cu(OH)2反应，生成砖红色沉淀，说明物质分子中有醛基，根据物质的分子式可知其不饱和度为5，除去苯环的不饱和度，只有一个醛基；③核磁共振氢谱显示有4组峰，峰面积之比为1∶2∶3∶6，说明分子中有4种不同化学环境的氢原子，数目分别为1、2、3、6，故满足条件的同分异构体有： 17 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 共6种。 18 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 3.芳香族化合物W是化合物 的同分异构体。W能与碳酸氢钠反应,其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢,且峰面积之比为3∶2∶2∶1,写出一种符合条件的W的结构简式: 　 。  解析:W能与碳酸氢钠反应,则含有羧基,其核磁共振氢谱显示有四种不同化学环境的氢,且峰面积之比为3∶2∶2∶1,则说明是对称结构,符合条件的W的结构简式为 或 。 (或 ) 19 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 4.(2023·全国甲卷，节选)具有相同官能团的B( )的芳香族同 分异构体还有________种(不考虑立体异构，填字母)。  a.10　　　　　　　　 b.12　 c.14 d.16 其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构 体结构简式为_____________。  d 20 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 解析：分子式为C7H6ClNO2的芳香族同分异构体，且含有—Cl、—NO2 两种官能团，共有17种，分别为 (有机物B)、 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 除有机物B外，其同分异构体的个数为16个；在这些同分异构体中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1，说明其结构中有4种化学环境的H原子，该物质应为一种对称结构，则该物质为 。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 5.(2023·全国乙卷，节选)在D( )的同分异构体中，同时满 足下列条件的共有________种；  ①能发生银镜反应；②遇FeCl3溶液显紫色；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同 分异构体的结构简式为______________。  13　 25 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 解析：能发生银镜反应说明该结构中含有醛基，能遇FeCl3溶液显紫色说明该结构中含有酚羟基，则满足这三个条件的同分异构体有13种。此时可能的情况有固定醛基、酚羟基的位置处在邻位上，变换甲基的位 置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在间位上，变换甲基的位置，这种情况下有4种可能；固定醛基、酚羟基的位置处在对位上，变换甲基的位置，这种情况下有2种可能；将醛基与亚甲基相连，变换酚羟基的位置，这种情况下有3种可能，因此满足以上条件的同分异构体有4＋4＋2＋3＝13种。其中，核磁共振氢谱显示为五组峰，且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1，说明这种同分异构体中不能含有甲基且 结构为一种对称结构，因此，这种同分异构体的结构简式为 。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 6.(2023·新课标卷，节选)在B( )的同分异构体中，同时满 足下列条件的共有________种(不考虑立体异构)。  ①含有手性碳；②含有三个甲基；③含有苯环。 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的 同分异构体的结构简式为________。  9 27 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 解析：连有4个不同原子或原子团的碳原子称为手性碳原子。在B的同分异构体中，含有手性碳、含有三个甲基、含有苯环的有9种，分别为 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 其中，核磁共振氢谱显示为6组峰，且峰面积比为3∶3∶3∶2∶2∶1的 同分异构体的结构简式为 。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 7.(2023·浙江6月选考，节选)写出同时符合下列条件的化合物 D( )的同分异构体的结构简式： ________________________________________________。  ①分子中含有苯环； ②1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子， 有酰胺基( )。 30 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 解析：D的同分异构体分子中含有苯环，1H－NMR谱和IR谱检测表明：分子中共有4种不同化学环境的氢原子，有酰胺基，说明同分异构体分子含有醚键或酚羟基，结合对称性，同分异构体的结构简式为 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 8.H( )的同分异构体中，仅含有—OCH2CH3、 —NH2和苯环结构的有______种。  6 33 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 解析：H的同分异构体仅含有—OCH2CH3、—NH2和苯环结构，同分异 构体的结构可以视作 、 、 分子中苯环上的氢原子被—NH2取代所得结构，所得 结构分别有1、3、2种，共有6种。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 9. 是一种重要的化工原料，其同分异构体中能够发生银镜 反应的有________种(考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有3组峰，且 峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为__________。  5 35 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 解析： 的同分异构体能发生银镜反应，说明该物质含有醛基，根据分子式C4H6O可知，该物质还含有碳碳双键或者三元环，则符合条件的同分异构体有5种，它们分别是CH2＝CHCH2CHO、 、 、 和 ， 其中核磁共振氢谱有3组峰，且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式是 。 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 10.写出同时符合下列条件的化合物B( )的同分异构体的 结构简式(不包括立体异构体):　 。  ①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环; ②除苯环外,结构中只含2种不同的氢; ③不含—O—O—键及—OH。 37 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 解析:①有两个六元环(不含其他环结构),其中一个为苯环;②除苯环外,结构中只含2种不同的氢,说明结构对称;③不含—O—O—键及—OH, 符合条件的 的同分异构体有 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 答案: 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 11.写出同时符合下列条件的化合物F( )的同分异构体的结构简式:　 。  ①1H⁃NMR谱和IR谱检测表明:分子中共有3种不同化学环境的氢原子,有N—H键。 ②分子中含一个环,其成环原子数≥4。 40 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 解析:化合物F的同分异构体,则有1个不饱和度,其有3种等效氢,含有N—H键,且分子中含有一个环,其成环原子数≥4,则这样的结构有 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 1 答案: 解析:化合物Ⅵ的分子式为C3H6O,其同分异构体中含有,则符合条件的同分异构体有和,共2种,其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为。 $$