3.4.2 羧酸衍生物 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第四节 羧酸 羧酸衍生物 第三章 烃的衍生物 第2课时 羧酸衍生物 安全性更高的驱蚊酯 观察下列分子结构，分析官能团 戊酸戊酯 丁酸乙酯 乙酸异戊酯 酯是羧酸分子中的—OH被—OR′取代后的产物，简写为RCOOR′ （R与R′可以相同，也可以不相同，R也可以是H，R′必须是烃基） 1. 酯的结构特点及命名 官能团：酯基 酯的结构 一、酯 命名：以对应的酸、醇命名，称做某酸某酯。 CH3COOCH2CH3 乙酸乙酯 硫酸二甲酯 物理性质 用途 密度一般比水小 难溶于水，易溶于有机溶剂 许多酯也是常用的有机溶剂 酯类广泛存在于自然界 低级酯是有芳香气味的液体，存在于各种水果和花草中 作溶剂 作制备饮料和糖果和糕点的酯类香料 2. 酯的物理性质、存在、用途 存在 3. 酯的化学性质 酯的重要化学性质之一是可以发生水解反应， 生成相应的羧酸（或羧酸盐）和醇。 硬脂酸甘油酯水解 聚酯塑料降解 葡萄糖酸内酯水解 酯的水解反应——以乙酸乙酯为例 【问题】乙酸乙酯水解的速率与反应条件有着怎样的关系呢？ 【设计与实验】请设计实验，探究乙酸乙酯在中性、酸性和碱性 溶液中， 以及不同温度下的水解速率。 水解速率大小： 可以通过观察相同时间内剩余乙酸乙酯层的厚度差异，来判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别。 可以通过观察乙酸乙酯层消失的时间差异，来判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别。 可以通过比较乙酸乙酯香味消失的快慢，来判断乙酸乙酯在不同条件下的水解速率的差别。 实验探究 【实验方案1】 研究乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中的水解速率 将3支试管同时放入相同温度的热水浴中，约5 min，观察乙酸乙酯层(上层)变化情况 预测乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中的水解速率并解释原因。 试管a 5 mL 蒸馏水 试管b 试管c 5 mL 3.0 mol/L H2SO4 5 mL 6.0 mol/L NaOH 1 mL 乙酸乙酯 1 mL 乙酸乙酯 1 mL 乙酸乙酯 5 min后 中性溶液 碱性溶液 酸性溶液 【实验结论1】： 相同温度下，乙酸乙酯的水解速率： 碱性溶液 ＞ 酸性溶液 ＞ 中性溶液 信息提示：为了更好地观察乙酸乙酯水解情况，可以进行染色处理，但是染色处理不能影响乙酸乙酯的水解反应。 【实验现象1】 乙酸乙酯在不同酸碱性溶液中的水解速率 9 CH3 O C O CH2CH3 △ 稀硫酸 H2O + CH3 O C OH + CH3CH2-OH CH3 O C O CH2CH3 + NaOH △ CH3 O C ONa + CH3CH2-OH 乙酸乙酯的水解反应（取代反应） 碱性条件下，乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应，使乙酸乙酯的水解平衡向正反应方向移动，直到反应完全，即反应是不可逆的。 5 min后 5 mL稀NaOH溶液 2 mL乙酸乙酯（染色） 热水：约70℃ 室温：约20℃ 【实验方案2】 研究不同温度下乙酸乙酯的水解速率 观察乙酸乙酯层厚度的变化 预测乙酸乙酯在不同温度下的水解速率并解释原因。 温度升高，有效碰撞次数增多，反应速率增大。 5 min后 碱性条件下，乙酸乙酯水解速率： 温度较高时的水解速率＞温度较低时的水解速率。 【实验结论2】 热水 室温 【实验现象2】 不同温度下乙酸乙酯的水解速率 5 mL稀NaOH溶液 2 mL乙酸乙酯（染色） 热水：约70℃ 室温：约20℃   酯化反应 酯的水解反应 反应关系 催化剂 浓硫酸 稀硫酸或NaOH溶液 催化剂的 其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的转化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率 加热方式 酒精灯火焰加热 热水浴加热 反应类型 酯化反应、取代反应 水解反应、取代反应 酯化反应与酯的水解反应的比较 知识回顾—油脂 油脂是生物体内存贮能量的物质，在人类摄入的营养物质中，油脂的热量最高。 相等质量的脂肪在体内氧化所产生的热量大约是糖类或蛋白质的两倍。 油脂主要存在与动物的脂肪细胞和某些植物的种子、果实细胞中。 营养物质 能量(kJ·g-1) 葡萄糖 约17.2 蛋白质 约18 油脂 约39.3 1．油脂的形成与结构 （1）形成：日常生活中食用的油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯，属于酯类化合物。 (2) 结构 二、油脂 其中R、R′、R″是高级脂肪酸的烃基，可以相同也可以不同。 硬脂酸：C17H35COOH 软脂酸：C15H31COOH 油 酸：C17H33COOH 亚油酸：C17H31COOH ′ ′′ 甘油 饱和高级脂肪酸 不饱和高级脂肪酸 15 C17H35COOCH2 C15H31COOCH2 C17H35COOCH C15H31COOCH C17H35COOCH2 C15H31COOCH2 C17H33COOCH2 C17H31COOCH2 C17H33COOCH C17H31COOCH2 C17H33COOCH C17H31COOCH2 硬脂酸甘油酯 软脂酸甘油酯 亚油酸甘油酯 油酸甘油酯 单甘油酯 C17H35COOCH2 C17H33COOCH2 C17H33COOCH C17H35COOCH C17H35COOCH2 C17H33COOCH2 C15H31COOCH2 C17H33COOCH …… C17H35COOCH2 混甘油酯 2. 油脂的分类 油脂 油： 脂肪： 如芝麻油、大豆油、花生油等 如牛油、羊油等 植物油脂（液态） 动物油脂（固态） 硬脂酸甘油酯 硬脂酸 甘油 3. 油脂化学性质 油脂是多种高级脂肪酸的甘油酯，而在高级脂肪酸中，既有饱和的，又有不饱和的，因此油脂不但具有酯的化学性质，而且某些油脂兼有烯烃的化学性质。 知识迁移 HO—CH2 HO—CH HO—CH2 3C17H35COOH ＋ C17H35—C—O—CH2 C17H35—C—O—CH C17H35—C—O—CH2 O O ＋3H2O 稀硫酸 △ O （1）水解反应—酸性水解 硬脂酸甘油酯 C17H35—C—O—CH2 C17H35—C—O—CH C17H35—C—O—CH2 O O O ＋3NaOH △ 皂化反应：油脂在碱性溶液中的水解反应 （肥皂的主要成分） 硬脂酸钠 3. 油脂化学性质 以硬脂酸甘油酯和NaOH溶液反应为例 HO—CH2 HO—CH HO—CH2 3C17H35COONa ＋ （1）水解反应—碱性水解 上层 下层 脂肪(牛脂、羊脂等) 油(豆油、棉籽油等) 高级脂肪酸钠、 甘油和水的混合液 高级脂肪酸钠 成品肥皂 甘油 皂化锅加热 NaOH溶液、乙醇 加热、搅拌加入NaCl晶粒(盐析)，静置分层，过滤 加填充剂（松香、硅酸钠等） 蒸馏 （甘油沸点高达290℃） 加入乙醇目的：使油脂完全溶解 工业制皂流程简述 甘油 食盐水 压滤、干燥、成型 21 C17H35—C—O—CH2 C17H35—C—O—CH C17H35—C—O—CH2 O O O C17H33—C—O—CH2 C17H33—C—O—CH C17H33—C—O—CH2 O O O ＋3H2 催化剂 △ 硬脂酸甘油酯（脂肪） 油酸甘油酯（油） 3. 油脂化学性质 （2）油脂的氢化—加成反应 不饱和程度较高、熔点较低的液态油，通过催化加氢可提高饱和度，转变成半固态的脂肪，这个过程称为油脂的氢化，也称油脂的硬化。由此制得的油脂叫做人造脂肪，通常又称为硬化油。硬化油不易被空气氧化变质，便于储存和运输，可作为制造肥皂、人造奶油的原料。 3. 油脂化学性质 （2）油脂的氢化—加成反应 人造奶油 液态玉米油加工成植物黄油 24 资料卡片：油酸和亚油酸 油酸和亚油酸在人体新陈代谢中起着重要的作用，需要通过日常饮食从食用油中摄取。由天然油脂得到的油酸和亚油酸一般具有如图所示的顺式结构。 油脂经过氢化得到的人造脂肪中会含有反式脂肪酸。有研究认为反式脂肪酸是引发动脉硬化和冠心病的危险因素之一。 是产生能量最高的营养物质 4. 油脂的用途 是产生能量最高的营养物质 具有保持体温和保护内脏器官的作用 能增加食物的滋味，增进食欲，保证机体的正常生理功能 促进脂溶性维生素（A、D、E、K）的吸收，并为人体提供亚油酸等必需脂肪酸 工业上生产高级脂肪酸和甘油，制肥皂等 注意合理控制油脂的摄入量！ 26 蛋白质的三级结构 蛋白质的二级结构 蛋白质的四级结构 三、酰胺 观察蛋白质的一级结构，分析结构的官能团 蛋白质的一级结构 蛋白质一级结构中的肽键，在化学上也叫酰胺基，酰胺也是羧酸的衍生物。 27 （1）胺的定义、结构和用途 定义：烃基取代氨分子中的氢原子而形成的化合物叫做胺，胺也可以看做是烃分子中的氢原子被氨基所替代得到的化合物。 —NH2 苯胺： 氨基可以是被取代的氨基（—NRR'，R和R'可以是氢原子或烃基） 用途：胺的用途很广，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是 合成医药、农药和染料等的重要原料。 甲胺： CH3－NH2 1. 胺 结构：一般写作 R—NH2。 二甲胺：(CH3)2NH NH3＋HCl==NH4Cl 2NH3＋H2SO4==(NH4)2SO4 本质 （2）胺（ R—NH2 ）的化学性质 知识迁移 NH3＋H＋==NH＋ 4 配位键 1. 胺 苯胺 苯胺盐酸盐 CH3—NH2＋HCl CH3—NH3Cl (CH3)2NH＋HCl (CH3)2NH2Cl (CH3)3N＋HCl (CH3)3NHCl 具有碱性 （2）胺（ R—NH2 ）的化学性质 1. 胺 定义：酰胺是羧酸分子中羟基被氨基所替代得到的化合物。 常见的酰胺： 酰基 酰胺基（官能团） 乙酰胺 苯甲酰胺 N,N-二甲基甲酰胺 （1）酰胺的定义、结构、官能团 结构：其结构一般表示为 2. 酰胺 31 （2）酰胺的化学性质 2. 酰胺 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应。 RCONH2＋H2O＋HCl RCOOH＋NH4Cl RCONH2＋NaOH RCOONa＋NH3↑ △ △ 知识整理：能与氢氧化钠溶液反应的官能团 酰胺基（官能团） 酚羟基 —COOH RX —COOR —CONH2 32 （3）酰胺的用途 2. 酰胺 酰胺常被用作溶剂和化工原料。例如，N,N­二甲基甲酰胺是 良好的溶剂，可以溶解很多有机化合物和无机化合物，是生 产多种化学纤维的溶剂，也用于合成农药、医药等。 洗涤丝绸质衣物，能否选用肥皂或洗衣粉进行清洗？为什么最好用洗发水进行清洗？ 丝绸本质上是蛋白质，里面含有肽键，即酰胺基。肥皂或洗衣粉水溶液呈碱性，在碱性条件下，酰胺基会水解。所以洗涤丝绸，不能用肥皂或洗衣粉，最好用洗发水。 学以致用 归纳小结   组成 结构 性质 用途 氨   制冷剂、制造化肥和炸药 胺 合成医药、农药和染料等的化工原料 作溶剂和化工原料 工业、农业及日常生活中都有用途 N、H C、N、H R—NH2 溶于水显碱性，能和酸或酸性物质发生反应 具有碱性 C、N、O、H N、H等 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下可以发生水解反应 受热易分解，可与碱反应产生氨气 酰胺 铵盐 和酸根阴离子 35 Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf58.20.100 Codec by Bilibili XCode Worker v4.8.18(fixed_gap:False) NH $$