3.2.2 酚 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二节 醇 酚 第三章 烃的衍生物 第2课时 酚 “外科消毒之父” 约瑟夫·利斯特 在19世纪初，医院缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫利斯特的外科医生，他观察到在工厂附近的一条水沟里，沟水清澈，草根很少腐烂。经过实地调查和金疮实验，他发现从这家工厂流出的废水中含有石炭酸（苯酚），这种物质具有消毒防腐作用。 他尝试在手术前用石炭酸溶液为手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，结果手术后患者伤口化脓、感染的现象明显减少，患者的死亡率也大幅下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。 这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，利斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。 是谁使苯酚声名远扬？ 苯酚有一定毒性和腐蚀性，使用不当会对人体产生毒害作用。酚类消毒剂一般只适用于外用（与水的比例通常为 1:20~1:40，浓度很低的某些酚类溶液可以用来消毒杀菌）。至今人们已经发现了多种消毒方法，如加热、使用消毒剂、紫外线照射等。 HO OH OH OH OCH3 CH2 葡萄酚 丁香酚 一、酚的组成与结构 酚—羟基与苯环上的碳原子直接相连的化合物 官能团为羟基（—OH） 苯酚 二、苯酚的组成、结构与性质 1．组成与结构 苯酚是一元酚，是酚类化合物最简单的，其官能团为羟基(—OH)。 名称 苯酚，俗称石炭酸 分子式 C6H6O 官能团 —OH 结构特点 羟基与苯环直接相连 2．物理性质 （1）纯净的苯酚是无色晶体，有特殊气味，放置时间较长的苯酚，因 部分被空气中的O2氧化而呈粉红色，所以保存时要密封。 二、苯酚的组成、结构与性质 2．物理性质 (2)苯酚室温下在水中的溶解度为9.2 g，当温度高于65 ℃时能与水 混溶，苯酚易溶于有机溶剂。熔点为43℃。 二、苯酚的组成、结构与性质 苯酚乳浊液 加热 溶解度增大 苯酚澄清溶液 冷却 溶解度下降 苯酚乳浊液 苯酚与水形成的浊液静置后会分层， 上层是溶有苯酚的水层，下层是溶有水的苯酚层。 可用分液分离。 2．物理性质 (3) 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮 肤上，应立即用乙醇冲洗，再用水冲洗。 医院常用的“来苏水”消毒剂便是苯酚钠盐的稀溶液。 二、苯酚的组成、结构与性质 (1) 酸性—弱酸性，俗称石炭酸 得到浑浊液体 （乳浊液） 液体变澄清 液体重新变浑浊 3．苯酚的化学性质 苯酚不能使酸碱指示剂变色 (1) 酸性—弱酸性，俗称石炭酸 3．苯酚的化学性质 酸性：盐酸>苯酚 说明羟基受苯环的影响，羟基上的氢原子更活泼。 澄清 浑浊 部分电离： 与NaOH溶液反应： 苯酚钠 苯酚钠与盐酸反应生成苯酚： (1) 酸性—弱酸性，俗称石炭酸 3．苯酚的化学性质 注意：向苯酚钠溶液中通入 CO2 气体，不论CO2过量与否，均生成NaHCO3而不生成Na2CO3 。 (1) 酸性—弱酸性，俗称石炭酸 3．苯酚的化学性质 澄清 浑浊 苯酚：Ka=1.28×10-10 ， 碳酸：Ka1=4.3×10-7， Ka2=5.6×10-11 酸性：H2CO3>苯酚>HCO3 - 苯酚钠 深度思考 现象：浊液变澄清溶液，但无气体生成。 C6H5OH＋Na2CO3→NaHCO3＋C6H5ONa Ka1(H2CO3)>Ka(苯酚)>Ka2(H2CO3) 苯酚：Ka=1.28×10-10 ， 碳酸：Ka1=4.3×10-7， Ka2=5.6×10-11 向苯酚浊液中加入少量碳酸钠固体，会如何呢？ 酸性：H2CO3>苯酚>HCO3 - 代表物 C2H5OH C6H5OH 酸性 Na NaOH Na2CO3 NaHCO3 原因 苯环对羟基的影响使得酚羟基的氢原子较为活泼 √ √ √ √ √ 醇—OH与酚—OH的比较 1. 如何利用苯和苯酚性质上的差异分离苯酚和苯的混合物？ 加足量NaOH溶液→分液上层得到苯 →下层苯酚钠溶液中加酸或通入足量CO2 →分液得到苯酚。 应用体验 白色沉淀生成 羟基对苯环的影响，使苯环上羟基邻、对位氢原子更活泼，易被取代 此沉淀难溶于水， 易溶于有机溶剂 (2) 取代反应 3．苯酚的化学性质 2，4，6-三溴苯酚 常用于苯酚的定性检验和定量测定 0.1 g苯酚晶体 3 mL蒸馏水 饱和溴水 16 (2) 取代反应 3．苯酚的化学性质 类别 苯 苯酚 结构简式 溴的状态 条件 产物 结论 原因 苯酚与溴的取代反应比苯更易进行 酚羟基对苯环影响，使苯环上羟基邻、对位的氢原子的活性增强，易被取代 一元取代 三元取代 液溴 饱和溴水 FeBr3作催化剂 不需要催化剂 苯、苯酚与溴发生取代反应对比 苯酚也能像苯一样发生硝化、磺化、加成等反应 （环己醇） （苦味酸） (1)由于苯环对羟基的影响，O一H极性变强，氢原子易电离而使苯酚表现弱酸性；醇羟基在水溶液中无法电离。 (2)由于羟基对苯环的影响，苯环上处于羟基邻位和对位的氢原子的活性增强，从而使苯酚比苯更易与溴发生取代反应。 如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实： (1)苯酚的酸性比乙醇的强。 (2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大的不同。 思考与讨论 检验酚羟基存在的方法： (1)与饱和溴水反应产生白色沉淀。 (2)滴加氯化铁溶液会显紫色。 紫色溶液 (3)显色反应 3．苯酚的化学性质 苯酚稀溶液 FeCl3溶液 (4)氧化反应 3．苯酚的化学性质 a. 苯酚在空气中被O2氧化呈粉红色 b. 苯酚能使酸性KMnO4溶液褪色 c. 苯酚可以燃烧 拓展视野： 化学与生活 在氧气的作用下，水果中的酶将酚转化为醌，因此显棕色。水果中含有多种酚类物质，它们是形成水果口感、酸味以及颜色的一个重要来源，许多酚类物质具有重要的营养和保健功能。断面的棕色可以作为水果中含有酚类物质的一个标志，同时也说明酚进入人体后可以起到阻止有害氧化反应发生的作用。 类别 脂肪醇 芳香醇 酚 实例 CH3CH2OH     官能团 醇羟基(—OH) 酚羟基(—OH) 结构特点 —OH与链烃基相连 —OH与苯环侧链上 的碳原子相连 —OH与苯环直接相连 化学性质 共性 (1)与钠反应　(2)取代反应　(3)氧化反应 异性 消去反应(部分不能) (1)弱酸性 (2)显色反应 脂肪醇、芳香醇和酚的比较 苯环的存在，使苯酚中O—H易断裂，呈现弱酸性。 苯环的存在，C—O不易断裂，酚不发生消去反应且—OH不易被取代。 类别 苯 甲苯 苯酚 氧化反应 不被酸性KMnO4 溶液氧化 可被酸性KMnO4 溶液氧化 (1)常温下在空气中部分 被O2氧化，呈粉红色 (2)可被酸性KMnO4氧化 取代反应 溴的状态 液溴 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 催化剂 无催化剂 产物   甲苯的邻、对 两种一溴代物   苯、甲苯、苯酚的比较 26 类别 苯 甲苯 苯酚 取代反应 特点 苯酚与溴的取代反应比苯、甲苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环在羟基的邻、对位上的 氢原子变得活泼，易被取代 与H2加成 条件 催化剂、加热 结论 都含苯环，故都可发生加成反应 苯、甲苯、苯酚的比较 苯酚的用途 酚醛树脂 合成纤维 合成香料 医药 消毒剂 染料 农药 防腐剂 三、酚的应用与危害 苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、 染料、医药、农药等。 含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造 成严重污染。 化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必 须经过处理。 三、酚的应用与危害 应用 来源 危害 学习小结 30 2. 漆酚是我国特产漆的主要成分，结构如下所示，苯环侧链 烃基为链状结构，则下列说法错误的是 (　 　) A．能与FeCl3溶液发生显色反应 B．能使酸性KMnO4溶液褪色 C．能与NaHCO3溶液反应放出CO2 D．1 mol漆酚与足量浓溴水反应最多消耗5 mol Br2 C 应用体验 31 　 3. 1摩尔该物质分别与钠、氢氧化钠、溴反应最多各需多少摩尔？ 2 mol 3 mol 4 mol 酚酞 应用体验 　 应用体验 白藜芦醇广泛存在于食物（例如桑葚、花生尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能够跟1mol该化合物起反应的Br2或H2的最大用量分别是 A．1 mol，1 mol       B．3.5 mol，7 mol C．3.5 mol，6 mol       D．6 mol ，7 mol 4. D 33 x264 0.128.2216+688+32 a17ff54 tMod [8-bit@4:2:0 X86] x264 0.128.2216+688+32 a17ff54 tMod [8-bit@4:2:0 X86] x264 0.128.2216+688+32 a17ff54 tMod [8-bit@4:2:0 X86] $$