3.2.1 醇 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第二节 醇 酚 第三章 烃的衍生物 第1课时 醇 中国的酒文化源远流长 欢时-----李白说：人生得意须尽欢，莫使金樽空对月。 离时-----王维说：劝君更尽一杯酒，西出阳关无故人。 喜时-----杜甫说：白日放歌须纵酒，青春作伴好还乡。 愁时-----李白说：抽刀断水水更流，举杯消愁愁更愁。 一、醇的概念、命名与分类 1. 醇与酚的概念 醇：羟基与饱和碳原子相连的化合物。 醇与酚的官能团都是羟基(—OH) 酚：羟基与苯环直接相连而形成的化合物。 苯酚 邻甲基苯酚 苯甲醇 乙二醇 丙三醇 环己醇 结构： (R1、R2、R3为H或烃基) 3 2．醇的命名 2-丁醇 2-甲基-1-丙醇 4-甲基-2，5-庚二醇 4 根据醇分子中所含羟基的数目，对醇进行分类： 一元醇 二元醇 多元醇 CH3OH 配制化妆品 汽车防冻剂 3. 醇的分类： 无色、具有挥发性的液体，易溶于水，沸点为65 ℃ 无色、黏稠的液体，都易溶于水和乙醇 工业酒精有毒！ 损伤视神经，甚至死亡。 化工生产 汽车燃料 苯甲醇 按羟基所连烃基种类分类 脂肪醇 芳香醇 3. 醇的分类： 丙烯醇 CH3CH2OH CH2=CHCH2OH 饱和一元醇的通式CnH2n+1OH(n≥1)， 可简写为 R－OH，分子式为CnH2n＋2O。 脂环醇 环己醇 几种醇的熔点和沸点 名称 结构简式 熔点/℃ 沸点/℃ 甲醇 CH3OH －97 65 乙醇 CH3CH2OH －117 78 正丙醇 CH3CH2CH2OH －126 97 正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH －90 118 正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH －79 138 十八醇（硬脂醇） CH3(CH2)17OH 59 211 结论：沸点随碳原子数的增加而升高。 二、醇的物理性质 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 名称 结构简式 相对分子量 沸点/℃ 甲醇 CH3OH 32 65 乙烷 CH3CH3 30 －89 乙醇 CH3CH2OH 46 79 丙烷 CH3CH2CH3 44 －42 正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97 正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 －0.5 结论：相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。 这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。 二、醇的物理性质 R R O O H H R R O O H H R R O O H H 甲醇、乙醇和丙醇均可与水互溶，这也是因为醇分子与水分子之间形成了氢键。丁醇、戊醇微溶于水，己醇不溶于水。 三、醇的化学性质 2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ 酯化反应 CH3CH2OH+HOCCH3 CH3CH2OCCH3+H2O 浓硫酸 △ O = O = 与钠反应 在醇分子中，由于氧原子吸引电子的能力比氢原子和碳原子的强， 使O—H和C—O的电子都向氧原子偏移。 主要由官能团—羟基所决定 在发生反应时，O—H容易断裂，使羟基中的氢原子被取代；同样 C—O也易断裂，使羟基被取代或脱去，从而发生取代反应或消去反应。 乙醚 乙醚是一种无色、易挥发的液体，沸点34.5℃，有特殊气味，具有麻醉作用。乙醚微溶于水，易溶于有机溶剂，它本身是一种优良溶剂，能溶解多种有机物。 分子间脱水 像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚。醚的结构可用R—O—R'来表示，R和R'都是烃基，可以相同，也可以不同。 1. 取代反应 (1) 醇分子间脱水成醚 思考：乙醚分子间是否存在氢键？ 信息：正丁醇的沸点为118℃ 如何认识乙醚分子和水分子间的氢键？ 信息：二甲醚可溶于水，四氢呋喃可溶 于水。 乙醇与浓氢溴酸混合加热后发生取代反应，可用于制备溴乙烷 1. 取代反应 (2) 醇与氢卤酸发生反应 (3) 醇与羧酸发生的酯化反应 1. 取代反应 (2) 醇与氢卤酸发生反应 【实验过程】 a. 如图所示，在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1:3)的混合液20 mL； b. 放入几片碎瓷片，以避免混合液在受热时暴沸； c. 加热混合液，使液体温度迅速升到170℃； d. 将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质，再通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中，观察实验现象。 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液 溴的四氯化碳溶液 混合液 碎瓷片 温度计 【实验装置】 2. 消去反应（实验室制备乙烯） H2O C—C—H H H H H O—H + H2O 分子内脱水 2. 消去反应 醇消去反应的断键成键方式： α碳上的羟基与β碳上的氢原子形成水， α碳与β碳之间形成不饱和键。 消去反应的规律 β α 请判断下列醇能否发生消去反应？ 醇消去反应：浓硫酸，加热 卤代烃消去反应：氢氧化钠水溶液，加热 16 酸性KMnO4溶液 NaOH溶液 溴的四氯化碳溶液 混合液 碎瓷片 温度计 a. 浓硫酸的作用—— b. 温度计的位置—— 催化剂和脱水剂 温度计水银球要置于反应物的液面下 2. 消去反应 c. 碎瓷片的作用—— 防止混合液受热时暴沸 e. 氢氧化钠溶液的作用？ 除去乙烯中混有的CO2、SO2以及挥发的乙醇，避免对乙烯的检验产生干扰。 f. 为何需要使液体温度迅速升到170℃？ d. 混合液颜色逐渐变黑，为什么？ 浓硫酸还将无水乙醇氧化生成碳的单质等 （炭化），碳的单质使烧瓶内的液体带上了黑色。 17 (1) 燃烧 CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O 点燃 现象：产生淡蓝色火焰，同时放出大量热。 乙醇是一种使用广泛的燃料 3. 氧化反应 3. 氧化反应 (2) 催化氧化 Cu丝黑色又变为红色，液体产生特殊气味（乙醛的气味） 总反应方程式： C2H5OH+CuO CH3CHO+H2O+Cu 2CH3CH2OH+O2 2CH3CHO+2H2O Cu或Ag Cu丝由红色变为黑色 2Cu+O2 2CuO 铜丝在酒精灯火焰上灼烧 将灼烧后的铜丝迅速伸入乙醇中 醇催化氧化规律 羟基上的氢原子与α碳上的氢原子脱去，形成碳氧双键。 催化氧化 醛 酮 不能被催化氧化 RCHO CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH 氧化 氧化 （3）强氧化剂氧化 氧化反应：有机分子中失去氢原子或加入氧原子的反应。 还原反应：有机分子中加入氢原子或失去氧原子的反应。 酸性重铬酸钾（K2Cr2O7）或KMnO4 3. 氧化反应 (紫红色) (无色) 常见的强氧化剂： KMnO4酸性溶液 重铬酸钾（K2Cr2O7）酸性溶液 　　 Mn2＋ （橙红色） （绿色） 　　 Cr3＋ 资料卡片—酒精在人体内的代谢 一般人的体内都有乙醇脱氢酶，但不少人缺少乙醛脱氢酶，这使体内的乙醛不易被氧化为乙酸，从而让人脸部甚至体表毛细血管扩张充血，并产生其他醉酒症状。 以乙醇为例 反应类型 反应物 断键位置 反应条件 置换反应 乙醇、活泼金属 ① — 取代 反应 卤代反应 乙醇、浓HX ② △ 酯化反应 乙醇、羧酸 ① 浓硫酸,△ (自身)成醚反应 乙醇 一分子断①, 另一分子断② 浓硫酸, 140 ℃ 消去反应 乙醇 ②⑤ 浓硫酸, 170 ℃ 氧化 反应 催化氧化 乙醇、氧气 ①④或①③ 催化剂,△ 强氧化剂氧化 乙醇、酸性KMnO4或酸性K2Cr2O7 燃烧反应 乙醇、氧气 全部 点燃 乙醇发生的反应规律总结： Lavf58.12.100 x264 0.128.2216+688+32 a17ff54 tMod [8-bit@4:2:0 X86] $$