3.1卤代烃 课件-2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第一节 卤代烃 第三章 烃的衍生物 烃的衍生物 卤代烃（碳卤键） 醇（羟基 —OH） 酚（羟基 —OH） 醛（醛基） 酮（酮羰基） 羧酸（羧基） 羧酸衍生物 01 02 03 04 05 06 烃分子中的氢原子被不同官能团所取代后，生成一系列新的不同类别的化合物。 有机合成 2 取代反应 常见可以将烃转化为卤代烃的反应 加成反应 卤代烃 复方氯乙烷喷雾剂 (1)概念: 烃分子中的氢原子被卤素原子取代生成的化合物。单卤代烃可表示 为R-X。 氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 按卤素原子种类分： 单卤代烃、多卤代烃 按卤素原子数目分： 饱和卤代烃、不饱和卤代烃 按烃基是否饱和分： 脂肪卤代烃、芳香卤代烃 按是否含有苯环分： 1. 概念与分类 (2)分类: 一、卤代烃分类和命名 选择含官能团的最长碳链。 将卤素原子看做取代基，编号时从距简单取代基近的一端编号， 有碳碳双键时从距离碳碳双键近的一端开始编号。 以相应的烃作母体，卤原子作取代基。 卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。 2. 卤代烃的命名 2-氯丁烷 氯乙烯 1,2-二溴乙烷 4-甲基-2-氯己烷 选主链： 定编号： 写名称： 一、卤代烃分类和命名 名称 结构简式   沸点/℃ 氯甲烷 CH3Cl 0.916 -24 氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12 1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46 1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78 1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108 阅读52页教材，并结合P28烷烃的物理性质，分析表3-1，总结卤代烃的物理性质及其递变规律。 二、卤代烃的物理性质 二、卤代烃的物理性质 状态 沸点 除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少数为气体外，大多数为液体或固体 比同碳原子数的烃沸点要高 同系物的沸点随碳原子数的增加而升高 同分异构体，支链越多沸点越低 溶解 性 卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂 密度 一氟代烃、一氯代烃的密度比水小，其余的密度比水大，且密度高于相应的烃 同系物的密度随碳原子数的增加而减小 无色液体，沸点38.4℃，密度比水大，难溶于水，可溶于多种有机溶剂。 溴乙烷 分子式： 结构简式： C2H5Br 电子式： 结构模型： 物理性质： 结构式： CH3CH2Br 或 C2H5Br 结构决定性质 电负性：X>C，C—X是一个极性较强的共价键。因此，C—X较易断裂，使卤素原子被其他原子或原子团所取代，生成负离子而离去。 请尝试书写溴乙烷在一定条件下与水发生反应时的化学方程式。 溴乙烷的水解反应需要碱性条件并加热，为什么？ 请设计实验验证溴乙烷中存在溴元素 三、卤代烃的化学性质 溴乙烷与氢氧化钠水溶液反应 【实验步骤】 【实验现象】 【实验结论】 写出该反应的化学方程式及反应类型： 1. 取代反应 ①中溶液分层； ②中有机层厚度减小； ④中有淡黄色沉淀生成 中和过量的NaOH溶液，防止生成棕褐色沉淀，影响Br－检验。 为什么要加入稀硝酸酸化溶液？ 验证溴乙烷中存在溴元素 三、卤代烃的化学性质 2. 消去反应 溴乙烷与氢氧化钠醇溶液反应 CH2 CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O △ 乙醇 CH2－CH2 Br H ＋ NaOH CH2 CH2 ↑ ＋ NaBr＋H2O △ 乙醇 CH3CH2Br ＋ NaOH 实质：相邻的两个C上脱去HX形成不饱和键 消去反应：有机化合物(醇/卤代烃)在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(H2O/HX等)，而生成含不饱和键(双键或三键)的化合物的反应。 反应条件：NaOH的醇溶液、加热 三、卤代烃的化学性质 2. 消去反应 卤代烃消去反应的断键成键方式： α碳上的卤原子与β碳上的氢原子形成卤化氢，α碳与β碳之间形成不饱和键。 消去反应的规律 β α 请判断下列卤代烃能否发生消去反应？ 2. 结构特点： 直接连接在苯环上的卤原子不能消去 1. 外界条件：卤代烃和氢氧化钠的醇溶液共热。 消去反应的条件 β α 必须有β-H Br | C | CH2CH3 CH3CH2CH2— —CH3 β α β β C || CHCH3 CH3CH2CH2— —CH3 + HBr + HBr + HBr C | CH2CH3 CH3CH2CH2— CH2 C | CH2CH3 CH3CH2CH —CH3 实验探究：1-溴丁烷的化学性质 【问题】如何通过实验的方法验证1-溴丁烷取代反应和消去反应的有机产物？ 【实验装置】 【讨论与实验】 （1）用哪种分析手段可以检验出1-溴丁烷取代反应生成物中的1-丁醇？ （2）如图所示，向圆底烧瓶中加入2.0gNaOH和15mL无水乙醇，搅拌。再向其 中加入5mL1-溴丁烷和几片碎瓷片，微热。将产生的气体通入盛水的试管中， 再用酸性高锰酸钾溶液进行检验。 ②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么方法来检验丁烯，此时还用有必要将气体先通入水中吗？ 【讨论】：①实验中盛有水的试管的作用因是什么？ 除去挥发出来的乙醇，避免干扰丁烯的检验 实验探究：1-溴丁烷的化学性质 溴的四氯化碳溶液或溴水 不用，乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验 ③预测2­溴丁烷发生消去反应的可能产物有几种？写出结构简式。 2种。CH3CH2CH=CH2（次要产物），CH3CH=CHCH3（主要产物） 卤代烃消去反应规则(札依采夫规则)：卤代烃发生消去反应时，消除的氢原子主要来自含氢原子较少的相邻碳原子上。 比较溴乙烷的取代反应和消去反应，体会反应条件对化学反应的影响。 取代反应 消去反应 反应物 反应条件 生成物 断键位置 应用 结论 CH3CH2Br CH3CH2Br NaOH水溶液，加热 NaOH醇溶液，加热 CH3CH2OH、NaBr CH2=CH2、NaBr、H2O 溴乙烷在不同的条件下发生不同类型的反应 碳溴键 碳溴键、邻碳的碳氢键 【比较与分析】 引入羟基 引入不饱和键 “无醇取代，有醇消去” 四、卤代烯烃的加聚反应 聚氯乙烯管道 ETFE(聚四氟乙烯-乙烯共聚物)气泡式膜（含氟聚合物） 聚四氟乙烯 四氟乙烯 20 卤代烃在有机合成中应用 2021 科学·技术·社会——臭氧层的保护 大气中的臭氧层可滤去大量的紫外线，保护地球上的生物，主要反应为： 氟利昂在强烈的紫外线作用下分解，产生的氯原子自由基会对臭氧层产生长久的破坏作用。以CCl3F为例： 从环己烷可制备1，4－环己二醇，试回答： (1)结构简式A ，B ，C 。 (2)框图中属于取代反应的是 ，属于消去反应的是 ， 属于加成反应的是 。 (3)试写出框图中②⑤⑥的化学反应方程式。 ①⑥ ③⑤⑦ ②④ 学习检测 略 23 x264 0.128.2216+688+32 a17ff54 tMod [8-bit@4:2:0 X86] $$