2026届高三化学一轮复习 专题训练　卤代烃

卤代烃 选择题只有1个选项符合题意 1.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X,②③为C—H,④为C—R)。下列说法正确的是(　　) A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生水解反应时,被破坏的键是① C.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ D.发生消去反应时,被破坏的键是①和② 2.以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应类型是(　　) A.加成—消去—取代 B.取代—消去—加成 C.消去—取代—加成 D.消去—加成—取代 3.卤代烯烃(CH3)2C==CHCl能发生的反应有(　　) ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应 A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦ C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦ 4.根据下列实验操作和现象所得结论正确的是(　　) A.将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中,溶液褪色,说明石油裂解后有乙烯生成 B.向废水中加入少量稀溴水,未见白色沉淀,说明废水中不含苯酚 C.向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液,振荡后溶液褪色,说明苯环可以被酸性KMnO4溶液氧化 D.某一卤代烃与NaOH水溶液共热后,加入过量硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成,说明该卤代烃为氯代烃 5.武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单地表示为2R—X+2Na――→R—R+2NaX,现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是(　　) A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH(CH3)2 C.CH3CH2CH2CH2CH3 D.(CH3CH2)2CHCH3 6.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示,下列叙述正确的是(　　) A.A的结构简式是 B.①②的反应类型分别为取代反应、消去反应 C.反应②③的条件分别是浓硫酸、加热,光照 D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色则可证明已完全转化为 7.为测定某卤代烃(只含一种卤素原子)分子中卤素原子的种类和数目,设计实验如下: 已知:相同条件下,该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。 下列说法不正确的是(　　) A.加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH,防止干扰卤素原子的测定 B.该卤代烃分子中含有溴原子 C.该卤代烃的分子式是C2H4Br2 D.该卤代烃的名称是1,2-二溴乙烷 8.利用已有知识,完成下列转化,写出转化的路线图。 (1)以为原料制备。 (2)以为原料制备。 (3)以为原料制备。 能力提升 9.有机物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将有机物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是(　　) A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B. C. D. 10.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(　　) A.甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成 B.甲中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子 C.乙发生消去反应得到两种烯烃 D.丙与NaOH的水溶液共热,反应后生成的醇能被氧化为醛 11.4-溴环己烯(W)在不同条件所发生的相关反应如图: 回答下列问题: (1)W中所含官能团的名称为　　　　。  (2)M的结构简式可能为　　　　。  (3)Q的核磁共振氢谱中,有　　　　组峰,且峰面积之比为　　　　。  (4)N与NaOH的水溶液在共热条件下发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,  该反应的反应类型为　　　　。  (5)化合物L与P互为同分异构体,同时满足下列条件的L的结构有　　　　种(不包含P和不考虑立体异构)。  ①除含一个六元环外不含其他环; ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色; ③无和结构。 12.探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验: (1)实验ⅰ中浅黄色沉淀是　　　　(填化学式)。  (2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象,可得出卤代烃水解的实验结论是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)实验ⅲ的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)检测ⅱ中　　　　、ⅲ中　　　　的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。  (5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应,该小组设计如下装置探究(加热和夹持装置略去): 加热圆底烧瓶一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。 ①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色,判断A中发生消去反应,理由是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  【解析卷】 卤代烃 选择题只有1个选项符合题意 1.在卤代烃R—CH2—CH2—X中化学键如图所示(①为C—X,②③为C—H,④为C—R)。下列说法正确的是(　　) A.发生水解反应时,被破坏的键是①和③ B.发生水解反应时,被破坏的键是① C.发生消去反应时,被破坏的键是②和③ D.发生消去反应时,被破坏的键是①和② 答案　B 解析　发生水解反应生成醇,只断裂C—X,即断裂①;发生消去反应,断裂C—X和邻位C上的C—H,则断裂①③。 2.以2-溴丙烷为原料制取1,2-丙二醇,需要经过的反应类型是(　　) A.加成—消去—取代 B.取代—消去—加成 C.消去—取代—加成 D.消去—加成—取代 答案　D 解析　2-溴丙烷先发生消去反应,生成丙烯,丙烯与溴单质发生加成反应生成1,2-二溴丙烷,1,2-二溴丙烷与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应,生成1,2-丙二醇,故D正确。 3.卤代烯烃(CH3)2C==CHCl能发生的反应有(　　) ①取代反应　②加成反应　③消去反应　④使溴水褪色　⑤使酸性KMnO4溶液褪色　⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀　⑦加聚反应 A.①②③④⑤⑥⑦ B.①②④⑤⑦ C.②③④⑤⑥ D.①③④⑤⑦ 答案　B 解析　 (CH3)2C==CHCl是非电解质,在水中不能电离出Cl-,不能与AgNO3溶液反应生成白色沉淀,故该卤代烯烃能发生的反应有①②④⑤⑦,B项正确。 4.根据下列实验操作和现象所得结论正确的是(　　) A.将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中,溶液褪色,说明石油裂解后有乙烯生成 B.向废水中加入少量稀溴水,未见白色沉淀,说明废水中不含苯酚 C.向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液,振荡后溶液褪色,说明苯环可以被酸性KMnO4溶液氧化 D.某一卤代烃与NaOH水溶液共热后,加入过量硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成,说明该卤代烃为氯代烃 答案　D 解析　将石油裂解后的气体通入溴的CCl4溶液中,溶液褪色,说明石油裂解后有不饱和烃生成,但不一定是乙烯,故A错误;向废水中加入少量稀溴水,未见白色沉淀,可能是因为生成的2,4,6-三溴苯酚的量太少而溶于苯酚,故B错误;向甲苯中滴加少量酸性KMnO4溶液,振荡后溶液褪色,甲苯被氧化为苯甲酸,甲基被氧化,苯环没有被酸性KMnO4氧化,故C错误;某一卤代烃与NaOH水溶液共热后,卤代烃发生水解,加入过量硝酸酸化,再滴入AgNO3溶液,有白色沉淀生成,说明沉淀是氯化银,证明该卤代烃为氯代烃,故D正确。 5.武兹反应是重要的有机增碳反应,可简单地表示为2R—X+2Na――→R—R+2NaX,现用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应不可能得到的产物是(　　) A.CH3CH2CH2CH3 B.(CH3)2CHCH(CH3)2 C.CH3CH2CH2CH2CH3 D.(CH3CH2)2CHCH3 答案　D 解析　根据题意,用CH3CH2Br、C3H7Br和Na一起反应,相当于—CH2CH3和—CH2CH2CH3、—CH(CH3)2两两组合及自身组合,共6种:、、、、、,对照后可发现,不可能得到的产物是(CH3CH2)2CHCH3。 6.以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图所示,下列叙述正确的是(　　) A.A的结构简式是 B.①②的反应类型分别为取代反应、消去反应 C.反应②③的条件分别是浓硫酸、加热,光照 D.加入酸性KMnO4溶液,若溶液褪色则可证明已完全转化为 答案　B 解析　对比反应物和目标产物的结构,反应过程中不饱和程度增大,则合成路线中存在消去反应。反应①为环戊烷在光照条件下的取代反应,以与Cl2的取代反应为例,则A为,反应②为卤代烃的消去反应,反应条件是NaOH的醇溶液、加热,则B为,反应③为与卤素单质的加成反应,反应条件为常温,以与Br2的加成反应为例,则C为,A、C项错误,B项正确;只要反应体系中存在,向其中加入酸性KMnO4溶液,溶液就会褪色,所以该方法只能检验反应是否开始,不能检验反应是否完全,D项错误。 7.为测定某卤代烃(只含一种卤素原子)分子中卤素原子的种类和数目,设计实验如下: 已知:相同条件下,该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94。 下列说法不正确的是(　　) A.加入过量稀硝酸的目的是中和未反应的NaOH,防止干扰卤素原子的测定 B.该卤代烃分子中含有溴原子 C.该卤代烃的分子式是C2H4Br2 D.该卤代烃的名称是1,2-二溴乙烷 答案　D 解析　卤代烃的水解需要在碱性溶液中进行,加入硝酸银溶液检验卤素原子前需要先加入稀硝酸中和过量的氢氧化钠溶液,防止干扰卤素原子的测定,A正确;由得到浅黄色沉淀可知,该卤代烃分子中含有溴原子,B正确;相同条件下,该卤代烃蒸气对氢气的相对密度是94,则其相对分子质量为94×2=188,卤代烃样品的质量为18.8 g,该卤代烃的物质的量n==0.1 mol,称得沉淀的质量为37.6 g,即n(AgBr)==0.2 mol,Br的物质的量与卤代烃的物质的量之比为2∶1,所以该卤代烃中的Br原子数目为2,该卤代烃的相对分子质量为188,则其分子中烃基的式量为188-80×2=28,所以该烃基为—C2H4,所以该卤代烃的分子式为C2H4Br2,其结构简式为CH2BrCH2Br或CH3CHBr2,名称为1,2-二溴乙烷或1,1-二溴乙烷,C正确、D不正确。 8.利用已有知识,完成下列转化,写出转化的路线图。 (1)以为原料制备。 (2)以为原料制备。 (3)以为原料制备。 答案　(1)(或) (2) (3) 能力提升 9.有机物X的分子式为C5H11Cl,用NaOH的醇溶液处理X,可得分子式为C5H10的两种产物Y、Z,Y、Z经催化加氢后都可得到2-甲基丁烷。若将有机物X用NaOH的水溶液处理,则所得有机产物的结构简式可能是(　　) A.CH3CH2CH2CH2CH2OH B. C. D. 答案　B 解析　X与NaOH的醇溶液发生反应生成Y、Z的过程中有机物的碳架结构未变;由2-甲基丁烷的结构可推知X的碳架结构为,其与氯原子相连的碳原子的相邻碳原子上都有氢原子且氢原子的化学环境不同。从而推知有机物X的结构简式为或,则有机物X用NaOH的水溶液处理可得到或。 10.下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物说法正确的是(　　) A.甲、乙、丙、丁中分别加入NaOH的醇溶液共热,然后加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,均有沉淀生成 B.甲中加入NaOH的水溶液共热,再滴入AgNO3溶液,可检验该物质中含有的卤素原子 C.乙发生消去反应得到两种烯烃 D.丙与NaOH的水溶液共热,反应后生成的醇能被氧化为醛 答案　D 解析　甲、丙、丁与NaOH的醇溶液共热不能发生消去反应,加入稀硝酸至溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,没有沉淀生成,故A错误;甲中加入NaOH的水溶液共热,没有进行酸化,再滴入AgNO3溶液,溶液中的OH-会干扰卤素原子的检验,故B错误;乙发生消去反应只能得到丙烯一种烯烃,故C错误;丙与NaOH的水溶液共热生成2,2-二甲基-1-丙醇,能被氧化为2,2-二甲基丙醛,故D正确。 11.4-溴环己烯(W)在不同条件所发生的相关反应如图: 回答下列问题: (1)W中所含官能团的名称为　　　　。  (2)M的结构简式可能为　　　　。  (3)Q的核磁共振氢谱中,有　　　　组峰,且峰面积之比为　　　　。  (4)N与NaOH的水溶液在共热条件下发生反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,  该反应的反应类型为　　　　。  (5)化合物L与P互为同分异构体,同时满足下列条件的L的结构有　　　　种(不包含P和不考虑立体异构)。  ①除含一个六元环外不含其他环; ②能使酸性高锰酸钾溶液褪色; ③无和结构。 答案　(1)碳碳双键、碳溴键 (2)或 (3)4　1∶4∶4∶2 (4)+3NaOH +3NaBr　取代反应 (5)14 解析　W与溴的四氯化碳溶液反应生成N,N的结构简式为;与氢氧化钠醇溶液加热发生消去反应,生成物有两种,分别是、;与氢气发生加成反应生成Q,Q的结构简式为;与氢氧化钠的水溶液共热发生取代反应生成P,P的结构简式为。(1)W中有碳碳双键和碳溴键;(2)W到M发生消去反应,可能有两种消去方式,产物有两种、;(3)Q的结构简式为,有四种等效氢原子,个数比为1∶4∶4∶2,对应核磁共振氢谱有四组峰,峰面积比为1∶4∶4∶2;(4)N的结构简式为,与NaOH的水溶液共热发生取代反应,溴原子被羟基取代,反应的化学方程式为+3NaOH+3NaBr,反应类型是取代反应;(5)P的结构简式,满足除含一个六元环外不含其他环,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,且无和结构的同分异构体有:、、、(①②③④⑤代表双键位置),共14种。 12.探究小组为研究1-溴丁烷的水解反应和消去反应,设计如下探究实验: (1)实验ⅰ中浅黄色沉淀是　　　　(填化学式)。  (2)对比ⅰ、ⅱ的实验现象,可得出卤代烃水解的实验结论是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (3)实验ⅲ的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  (4)检测ⅱ中　　　　、ⅲ中　　　　的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。  (5)为深入研究1-溴丁烷与NaOH溶液是否能发生消去反应,该小组设计如下装置探究(加热和夹持装置略去): 加热圆底烧瓶一段时间后,B中酸性高锰酸钾溶液褪色。 ①甲同学认为不能依据酸性高锰酸钾溶液褪色,判断A中发生消去反应,理由是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  ②乙同学对实验进行了改进,依据实验现象可判断是否发生消去反应,改进的方案是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　  　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  答案　(1)AgBr　(2)1-溴丁烷在强碱性溶液中水解速率更快　(3)BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2==CHCH2CH3↑+NaBr+H2O　(4)1-丁醇　1-丁烯(写结构简式也可)　(5)①A装置发生水解反应生成的1-丁醇,也可以使B中酸性高锰酸钾溶液褪色　将B中溶液换成溴的四氯化碳溶液(或溴水),若褪色,则可证明发生消去反应,反之,则没有发生 解析　(1)AgBr为浅黄色不溶于水的沉淀。(2)直接加入酸化的硝酸银溶液,几分钟出现少量浅黄色沉淀,说明在酸性条件下1-溴丁烷可以水解,但水解速率慢,加入氢氧化钠溶液后,再加入酸化的硝酸银溶液,立即出现大量浅黄色沉淀,说明1-溴丁烷在碱性溶液中水解速率更快。(3)实验ⅲ中1-溴丁烷在氢氧化钠乙醇溶液中,发生消去反应,化学方程式是BrCH2CH2CH2CH3+NaOHCH2==CHCH2CH3↑+NaBr+H2O。(4)有机物中不同的官能团具有不同的性质,检测ⅱ中1-丁醇、ⅲ中1-丁烯的生成可判断分别发生水解反应和消去反应。 学科网（北京）股份有限公司 $$