精品解析：北京市十一学校2024-2025学年高二下学期期末教与学诊断化学试题

北京市十一学校2024-2025学年度第4学段高二学部 高中化学ⅡA/ⅢA课程教与学诊断 时间：90分钟 满分：100分 第一部分 单选题(每题3分，共42分) 1. 下列关于有机物应用的说法，不正确的是 A. 乙烯(乙烯利水解产生)用于香蕉催熟 B. 电石气用于家庭炊事燃料 C. 乙酸乙酯用于化妆品溶剂 D. 赖氨酸用于儿童食品添加剂 2. 下列有关化学用语表达正确无误的是 A. 的空间填充模型： B. 葡萄糖的实验式： C. 环己烷的空间结构模型： D. 乙醛的电子式： 3. 如图为某烃的键线式结构，下列说法不正确的是 A. 一定条件下，能发生加聚反应 B. 分子内碳原子杂化方式有两种 C. 苯环上只有一个取代基的芳烃类异构体共6种 D. 和按物质的量之比加成时，所得产物共5种 4. 下列说法中，不正确的是 A. 淀粉发生彻底的水解反应可获得和酒精 B. 盐析获得的固体蛋白质，还可以溶于蒸馏水 C. 糖类不一定都能水解，油脂和蛋白质都能水解 D. 双螺旋结构两条链上的碱基通过氢键互补配对 5. 下列说法，不正确的是 A. 腈纶(聚丙烯腈)的单体中含有3个键 B. 聚氯乙烯既可能制成纤维材料，也可能制成包装用塑料 C. 等聚酯纤维具有耐高温、耐低温、耐酸、耐碱等特性 D. 可以热加工的塑料具有线型结构，一般可溶于特定的溶剂 6. 下列关于高分子聚合物的说法，不正确的是 A. 的单体是两种烯烃 B. 直链聚乙烯属于线性高分子，支链聚乙烯属于体型高分子 C. 通过测定线型高分子的平均相对分子质量可计算其聚合度 D. 对甲基苯酚()和甲醛缩聚难以形成体型高分子材料 7. 香豆素席夫碱类衍生物M的结构如下。下列说法正确的是 A. M的分子式为 B. M与能发生取代反应、不能发生加成反应 C. 常温下M可以跟烧碱反应、不能跟盐酸反应 D. 一定条件下最多可与反应 8. 下列有关有机物性质实验的叙述，正确的是 A. 苯酚钠溶液中通入气体，一定会变浑浊 B. 溴乙烷跟过量溶液混合加热后，加溶液，一定看到淡黄色沉淀 C. 葡萄糖、果糖、麦芽糖均可发生银镜反应或斐林反应 D 酸催化淀粉水解后，加过量斐林试剂共热，出现砖红色沉淀，说明已水解彻底 9. 下列关于基础有机化学实验的说法，正确的是 A. 用装置I可制取并收集纯净的乙烯 B. 用装置Ⅱ可制取乙炔并检验其还原性 C. 用装置III可合成并收集乙酸乙酯 D. 用装置IV可证明溴丁烷的消去产物为丁烯 10. 结构决定性质，性质决定用途。下列对事实的解释不正确的是 选项 事实 解释 A 沸点：顺丁烯>反丁烯 分子极性：顺丁烯>反丁烯 B 苯酚与浓溴水生成白色沉淀，而苯不能 羟基活化了苯环 C 乙醛可发生银镜反应，丙酮不能 羰基活化了 D 吡咯()中所有原子均位于同一平面内 分子中C与N均为杂化 A. A B. B C. C D. D 11. 苯硝化反应的部分过程如下图。若用氘代苯()进行该反应(反应机理相同)，反应速率无明显变化。下列说法正确的是 已知：键能大于键能。 A. 反应的中间体结构中，仍存在大键 B. 反应过程中，苯环上碳原子杂化方式未发生过改变 C. 用氘代苯反应时，步骤i中有键的断裂与形成 D. 用氘代苯反应时，总反应速率主要由步骤ⅱ决定 12. 冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别(因离子半径与冠醚孔径接近，嵌入冠醚的环内，而被带入有机溶剂之中)，其合成方法如下。下列说法不正确的是 A. 上述制备c的反应属于取代反应 B. 常温下均可与溶液反应 C. c核磁共振氢谱有4组峰 D. 在有机溶剂中掺入c，可提高KCN在其中的溶解度 13. 环状聚合物具有独特的拓扑结构，2017年我国学者利用“关环法”开发了一种环状聚合物的合成新方法，路线如下。下列说法不正确的是 A. 反应①属于加聚反应 B. 若前体物替换为，理论上可制备拓扑结构的三环聚合物 C. 为顺利实现聚合物的“关环”，推测化学反应速率：③>④ D. 反应④的过程中还可能生成链状结构的副产物 14. 不对称分子刷(聚合物C)在分子自组装领域具有重要的研究价值，其合成路线如下。下列说法不正确的是 A. 聚合物A的单体1mol碱性彻底水解，需消耗NaOH 4mol B. 反应①属于加聚反应，反应②属于取代反应 C. Ni催化、加热时，1mol化合物HO-T-H可吸收13mol H2 D. 聚合物C在碱性条件下可彻底水解为小分子，从而实现降解 第二部分 15. 从环己烯出发，可实现如下系列转化。 说明：转化过程，所用卤素一律用，所用碱溶液一律使用NaOH溶液。 （1）反应①的类型是___________；反应②的化学方程式是___________。 （2）反应④的化学方程式是___________。 （3）反应⑥的化学方程式是___________。 （4）反应⑦的条件是在稀碱溶液中加热，该反应的化学方程式是___________。 （5）上述8步转化中，所用试剂、条件均相同的有：①③、___________。 16. 下图所示为从自然界植物中分离得到的具有抗氧化能力强的化合物A，将A在一定条件下水解，只得到B()和C，经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为遇水溶液显紫色，与溶液反应有产生。 （1）化合物B比较容易发生下列哪些类型的反应(选填序号)___________。 a．取代反应 b．加成反应 c．缩聚反应 d．氧化反应 （2）仅就以上信息，写出化合物C所有可能的结构简式___________。 下边通过系列实验进一步研究C的结构： （3）化合物C能经下列反应得到G(分子式，分子内含有五元环)： 已知：将羧基还原为伯醇()；第二步反应使用盐酸。 ①确认化合物C的结构简式为___________。 ②两步反应的化学方程式___________、___________。 （4）关于化合物A，下列说法正确的是(选填序号)___________。 a．分子式为 b．催化加氢时，最多可吸收 c．分子内所有碳原子可能共平面 d．A完全氢化后，所得产物中含有6个手性碳原子 17. 实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置未画出)，以乙酸、异戊醇[沸点：，结构简式：](浓硫酸催化)制备乙酸异戊醇酯(沸点)实验中利用“环己烷(沸点)-水”共沸体系(沸点)带出水分。 （1）异戊醇的系统名称为___________。 （2）写出主反应的化学方程式___________。 （3）异戊醇的醚类同分异构体有___________种(不考虑手性异构体)。 （4）加热前，烧瓶内除加乙酸、异戊醇、浓硫酸，还应加入环己烷、___________。 （5）冷凝管中冷却水的进口是(用图中字母表示)___________。 （6）待合成反应结束，对所得乙酸异戊酯粗品进行如下处理：先后以水、饱和碳酸钠溶液、水分别洗涤次，加入无水氯化钙，蒸馏，收集到较为纯净的乙酸异戊酯。关于提纯操作的下叙述，正确的是(选填序号)___________。 a．第一次水洗主要为除去乙酸，第二次水洗主要为除去碳酸钠 b．碳酸钠溶液洗涤主要为进一步除去残余的乙酸 c．无水氯化钙的主要作用是防止蒸馏时暴沸 d．最后蒸馏时，应主要收集沸点左右的馏分 18. 治疗慢性阻塞性肺病的药物恩塞芬汀的中间体J的合成路线如下。 已知： （1）A和B均能使紫色石蕊试液变红，B中官能团的名称是___________。 （2）A的一种异构体X含有一个羟基，且可发生银镜反应。X发生银镜反应的化学方程式是___________。 （3）过程中，E先与试剂a反应生成钠盐X，X再与发生取代反应得到F，试剂a的最佳选择是下列的(选填序号)___________。 a． b． c． （4）反应类型是___________，的反应类型是___________。 （5）H的结构简式是___________。 （6）J分子中除苯环外还含有1个六元环，除醚键外还含有另一种官能团。则J的结构简式是___________。 （7）化合物C与乙二醇一定条件下反应，可制得一种高分子材料。写出此反应的化学方程式___________。 19. 呋喹替尼是我国自主研发的一种抗癌药物。其合成路线如下： （1）B中官能团名称是___________。 （2）的转化中，DMF是溶剂，结构为，的化学方程式是___________。 （3）的转化所用试剂a是乙酸酐，写出此反应的化学方程式___________。 （4）已知：++R2OH。 经历了的过程：F中间产物1中间产物2G，则中间产物1的结构简式是___________。 （5）下列说法正确的是(选填序号)___________。 a．A可以跟氯化铁溶液发生反应 b．设计反应和的目的是保护酚羟基 c．I分子中含有两个六元环 d．J中有2个手性碳原子 （6）生成呋喹替尼时，加入能提高产品产率，请分析原因___________。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $$ 北京市十一学校2024-2025学年度第4学段高二学部 高中化学ⅡA/ⅢA课程教与学诊断 时间：90分钟 满分：100分 第一部分 单选题(每题3分，共42分) 1. 下列关于有机物应用的说法，不正确的是 A. 乙烯(乙烯利水解产生)用于香蕉催熟 B. 电石气用于家庭炊事燃料 C. 乙酸乙酯用于化妆品溶剂 D. 赖氨酸用于儿童食品添加剂 【答案】B 【解析】 【详解】A．乙烯利水解能生成乙烯，乙烯可促进果实成熟，A正确； B．电石气的主要成分是乙炔，也含有硫化氢和砷化氢等剧毒杂质，且乙炔燃烧不稳定，不可用于家庭炊事燃料，B错误； C．乙酸乙酯是常见的低毒溶剂，可做化妆品溶剂，C正确； D．赖氨酸是必需氨基酸，可用做儿童食品添加剂，强化食品营养，D正确； 故选B。 2. 下列有关化学用语表达正确无误的是 A. 的空间填充模型： B. 葡萄糖的实验式： C. 环己烷的空间结构模型： D. 乙醛的电子式： 【答案】D 【解析】 【详解】A．电子层数越多半径越大，电子层数相同时，核电荷数越大，半径越小；F原子半径小于C，图示错误，A错误； B．葡萄糖的实验式应为CH2O，B错误； C．环己烷中6个碳原子均采取杂化，6个碳原子通过单键呈锯齿状连接成环，每个碳原子还有2个键，不可能是平面结构，C错误； D．乙醛的结构简式为，电子式：，D正确； 故选D。 3. 如图为某烃的键线式结构，下列说法不正确的是 A. 一定条件下，能发生加聚反应 B. 分子内碳原子杂化方式有两种 C. 苯环上只有一个取代基的芳烃类异构体共6种 D. 和按物质的量之比加成时，所得产物共5种 【答案】C 【解析】 【详解】A．该分子中含有碳碳双键，可以发生加聚反应，A项正确； B．分子内碳碳双键中的碳原子采取的杂化方式是 ，饱和碳原子采取的杂化方式是，B项正确； C．该分子含有4个不饱和度，含一个苯环和一个-C5H11烷基，由基元法-C5H11为8种，所以该同分异构体为8种，C项错误； D．该物质为含三个碳碳双键的多烯烃，可以发生1，2-加成也可以发生1，4-加成，前者有三种、后者2种，总共5种，D项正确； 答案选C。 4. 下列说法中，不正确的是 A. 淀粉发生彻底的水解反应可获得和酒精 B. 盐析获得的固体蛋白质，还可以溶于蒸馏水 C. 糖类不一定都能水解，油脂和蛋白质都能水解 D. 双螺旋结构两条链上的碱基通过氢键互补配对 【答案】A 【解析】 【详解】A．淀粉彻底水解的产物是葡萄糖，A错误； B．蛋白质的盐析是物理变化，析出的蛋白质仍能溶于水，B正确； C．单糖（如葡萄糖）不能水解，油脂酸性条件下水解为甘油和高级脂肪酸，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，C正确； D．DNA的两条多聚核苷酸链的碱基通过氢键配对（如A-T、C-G），D正确； 故选A。 5. 下列说法，不正确的是 A. 腈纶(聚丙烯腈)的单体中含有3个键 B. 聚氯乙烯既可能制成纤维材料，也可能制成包装用塑料 C. 等聚酯纤维具有耐高温、耐低温、耐酸、耐碱等特性 D. 可以热加工塑料具有线型结构，一般可溶于特定的溶剂 【答案】C 【解析】 【详解】A．1个丙烯腈（CH2=CH-CN）中，C=C双键含1个π键，C≡N三键含2个π键，总计3个π键，A正确； B．聚氯乙烯（PVC）可通过不同加工方式制成纤维（如氯纶）或塑料（如薄膜、管道），B正确； C．PET（聚酯纤维）耐酸性较好，但耐碱性较差，强碱会使其水解，C错误； D．线型结构高分子具有热塑性，可热加工且能溶于特定溶剂，D正确； 故选C。 6. 下列关于高分子聚合物的说法，不正确的是 A. 的单体是两种烯烃 B. 直链聚乙烯属于线性高分子，支链聚乙烯属于体型高分子 C. 通过测定线型高分子的平均相对分子质量可计算其聚合度 D. 对甲基苯酚()和甲醛缩聚难以形成体型高分子材料 【答案】B 【解析】 【详解】A．的单体是CH2=CHCH3和CH2=CH2两种烯烃，故A正确； B．直链聚乙烯和支链聚乙烯均属于线性高分子，故B错误； C．已知线型高分子的平均相对分子质量等于链节式量的n倍，故通过测定线型高分子的平均相对分子质量，可计算其聚合度，故C正确； D．对甲基苯酚()因甲基占据对位导致反应位点不足，和甲醛缩聚时难以形成体型高分子材料，产物通常为线性高分子，故D正确； 故选B。 7. 香豆素席夫碱类衍生物M的结构如下。下列说法正确的是 A. M的分子式为 B. M与能发生取代反应、不能发生加成反应 C. 常温下M可以跟烧碱反应、不能跟盐酸反应 D 一定条件下最多可与反应 【答案】D 【解析】 【详解】A．根据有机物的结构简式，数出各原子的个数，分子中C原子数为17、H原子数为12、Cl原子数为1、N原子数为1、O原子数为3，所以分子式应为C17H12ClNO3，A错误； B．该有机物中含有酚羟基，酚羟基的邻、对位氢原子可与Br2发生取代反应；同时含有碳碳双键，能与Br2发生加成反应，B错误； C．有机物中含有酚羟基，可与烧碱NaOH反应；含有-N=结构，可与盐酸反应，C错误； D．1mol酚羟基消耗1molNaOH，氯原子直接连在苯环上，属于卤代烃的卤原子，水解后生成酚羟基，1mol氯原子消耗2molNaOH（先水解消耗1mol，生成的酚羟基再消耗1mol）；该有机物中酯基水解后生成羧基和酚羟基，1mol酯基消耗2molNaOH（羧基消耗1mol，酚羟基消耗1mol），1mol该有机物最多可与5molNaOH反应，D正确； 故答案选D。 8. 下列有关有机物性质实验的叙述，正确的是 A. 苯酚钠溶液中通入气体，一定会变浑浊 B. 溴乙烷跟过量溶液混合加热后，加溶液，一定看到淡黄色沉淀 C. 葡萄糖、果糖、麦芽糖均可发生银镜反应或斐林反应 D. 酸催化淀粉水解后，加过量斐林试剂共热，出现砖红色沉淀，说明已水解彻底 【答案】C 【解析】 【详解】A．苯酚钠溶液中通入，生成苯酚和碳酸氢钠，当苯酚钠溶液浓度较低或反应温度较高时，不会出现浑浊，A错误； B．溴乙烷水解后需先用硝酸酸化，否则过量的会与反应生成()沉淀，无法检测，B错误； C．葡萄糖和麦芽糖为还原性糖，可发生银镜反应和斐林反应；果糖在碱性条件下会异构化为含醛基的物质，能发生银镜反应和斐林反应，C正确； D．淀粉水解后需中和酸性环境才能与斐林试剂反应，否则酸性条件破坏试剂碱性，无法生成砖红色沉淀，加入过量斐林试剂共热出现砖红色沉淀仅说明发生了水解，不能证明彻底水解，D错误； 故选C。 9. 下列关于基础有机化学实验的说法，正确的是 A. 用装置I可制取并收集纯净的乙烯 B. 用装置Ⅱ可制取乙炔并检验其还原性 C. 用装置III可合成并收集乙酸乙酯 D. 用装置IV可证明溴丁烷的消去产物为丁烯 【答案】B 【解析】 【详解】A．乙醇在浓硫酸作用下发生消去反应需要控制溶液温度为170℃，温度计需要插在反应液中，得到的乙烯不溶于水，可用排水法收集，该装置可实现制取并收集乙烯，但收集的乙烯混有水蒸气，A错误； B．电石中含有的硫化钙、磷化钙杂质也能与水反应，反应制得的乙炔中混有硫化氢、磷化氢，硫酸铜溶液能吸收硫化氢、磷化氢，排除硫化氢、磷化氢对乙炔与酸性高锰酸钾溶液反应的干扰。酸性高锰酸钾溶液褪色说明有乙炔生成，所以题给装置能完成检验电石与水反应生成乙炔并检验其还原性的实验目的，B正确； C．末端导管伸入液面以下会引起倒吸，C错误； D．2-溴丁烷在氢氧化钠乙醇溶液中共热发生消去反应生成2-丁烯或1-丁烯，乙醇具有挥发性，挥发出的乙醇能与酸性高锰酸钾溶液反应，所以题给装置不能完成检验溴丁烷消去反应生成2-丁烯的实验目的，D错误； 故选B。 10. 结构决定性质，性质决定用途。下列对事实的解释不正确的是 选项 事实 解释 A 沸点：顺丁烯>反丁烯 分子极性：顺丁烯>反丁烯 B 苯酚与浓溴水生成白色沉淀，而苯不能 羟基活化了苯环 C 乙醛可发生银镜反应，丙酮不能 羰基活化了 D 吡咯()中所有原子均位于同一平面内 分子中C与N均为杂化 A. A B. B C. C D. D 【答案】C 【解析】 【详解】A．顺-2-丁烯分子的极性大于反-2-丁烯，分子极性越大，分子间的范德华力越大，沸点越高，所以沸点：顺-2-丁烯>反-2-丁烯，A正确； B．苯酚中羟基与苯环直接相连，羟基对苯环有活化作用，使苯环上的邻、对位氢原子更活泼，所以苯酚能与浓溴水发生取代反应生成白色沉淀，而苯不能，B正确； C．乙醛含有醛基，具有较强的还原性，能够发生银镜反应，而丙酮含有酮碳基，还原性较弱，不能发生银镜反应，与羰基活化无关，C错误； D．吡咯中C与N均为杂化，杂化的原子形成的空间结构为平面形，所以吡咯中所有原子均位于同一平面内，D正确； 故答案选C。 11. 苯硝化反应的部分过程如下图。若用氘代苯()进行该反应(反应机理相同)，反应速率无明显变化。下列说法正确的是 已知：键能大于键能。 A. 反应的中间体结构中，仍存在大键 B. 反应过程中，苯环上碳原子杂化方式未发生过改变 C. 用氘代苯反应时，步骤i中有键的断裂与形成 D. 用氘代苯反应时，总反应速率主要由步骤ⅱ决定 【答案】A 【解析】 【详解】A．中间体结构中形成正离子需失去一个电子，所以仍然存在大键，A正确； B．反应过程中，苯环上碳原子在中间体时连有硝基的碳杂化方式变为杂化，B错误； C．由图可知步骤i中没有C-D键的断裂与形成，C错误； D．两步反应中ⅱ断C-H键，C-D键能大于C-H键能，若用氘代苯而反应速率无明显变化，说明不是决速步骤，故过程反应速率主要由决定，D错误； 故选A。 12. 冠醚因分子结构形如皇冠而得名，某冠醚分子c可识别(因离子半径与冠醚孔径接近，嵌入冠醚的环内，而被带入有机溶剂之中)，其合成方法如下。下列说法不正确的是 A. 上述制备c的反应属于取代反应 B. 常温下均可与溶液反应 C. c核磁共振氢谱有4组峰 D. 在有机溶剂中掺入c，可提高KCN在其中的溶解度 【答案】B 【解析】 【分析】由图，据a和c的结构简式可知，a中酚羟基氢与b中氯原子发生取代反应生成c和HCl； 【详解】A．由分析，制备c的反应属于取代反应，A正确； B．a中含有酚羟基，酚羟基呈弱酸性能与NaOH反应；b中含氯原子，可在NaOH溶液中发生水解反应生成醇类；c中不含能和氢氧化钠反应的官能团，B错误； C．根据C的结构简式可知，冠醚中有四种不同化学环境的氢原子，如图所示， 核磁共振氢谱有4组峰，C正确； D．c可识别，嵌入冠醚的环内，而被带入有机溶剂之中，则在有机溶剂中掺入c，可提高KCN在其中的溶解度，D正确； 故选B。 13. 环状聚合物具有独特的拓扑结构，2017年我国学者利用“关环法”开发了一种环状聚合物的合成新方法，路线如下。下列说法不正确的是 A. 反应①属于加聚反应 B. 若前体物替换为，理论上可制备拓扑结构的三环聚合物 C. 为顺利实现聚合物的“关环”，推测化学反应速率：③>④ D. 反应④的过程中还可能生成链状结构的副产物 【答案】C 【解析】 【分析】由流程，A中含碳碳双键，前体物和A发生加聚反应生成B，B中溴发生取代反应生成C，C和D转化为E，E进一步转化为F； 【详解】A．前体物和A发生加聚反应生成B，反应①属于加聚反应，A正确； B．由流程，前体物中2个对位取代基上的溴原子最终转化为1个环，则若前体物替换为，理论上可制备拓扑结构的三环聚合物，B正确； C．若化学反应速率：③>④，则会导致部分E物质不能完全进行关环反应，故为顺利实现聚合物的“关环”，推测化学反应速率：③<④，C错误； D．反应④的过程中，E还可能与另1分子的E中-N3反应生成链状结构的副产物，D正确； 故选C。 14. 不对称分子刷(聚合物C)在分子自组装领域具有重要的研究价值，其合成路线如下。下列说法不正确的是 A. 聚合物A的单体1mol碱性彻底水解，需消耗NaOH 4mol B. 反应①属于加聚反应，反应②属于取代反应 C. Ni催化、加热时，1mol化合物HO-T-H可吸收13mol H2 D. 聚合物C在碱性条件下可彻底水解为小分子，从而实现降解 【答案】D 【解析】 【分析】由结构，聚合物A的单体结构可看作二取代的烯烃衍生物：和发生加聚反应生成B：，B中氯原子和发生取代反应生成C； 【详解】A．聚合物A的单体为，分子中的溴原子、氯原子能和氢氧化钠反应，2个酯基能和氢氧化钠反应，则聚合物A的单体1mol碱性彻底水解，需消耗NaOH 4mol，A正确； B．由分析，反应①属于加聚反应，反应②属于取代反应，B正确； C．HO-T-H中苯环、碳碳双键能和氢气加成，则Ni催化、加热时，1mol化合物HO-T-H可吸收13mol H2，C正确； D．聚合物C在碱性条件下的水解产物，例如NaO-T-H，不完全是小分子，D错误； 故选D 第二部分 15. 从环己烯出发，可实现如下系列转化。 说明：转化过程，所用卤素一律用，所用碱溶液一律使用NaOH溶液。 （1）反应①的类型是___________；反应②的化学方程式是___________。 （2）反应④的化学方程式是___________。 （3）反应⑥的化学方程式是___________。 （4）反应⑦的条件是在稀碱溶液中加热，该反应的化学方程式是___________。 （5）上述8步转化中，所用试剂、条件均相同的有：①③、___________。 【答案】（1） ①. 加成反应 ②. +2NaOH+2NaBr+2H2O （2）+2NaOH+2NaBr （3） （4）2+H2O （5）⑤⑧或④⑦ 【解析】 【分析】环己烯经过反应①、②生成1,3-环己二烯，应先加成生成1,2-二溴环己烷，反应②为消去反应，生成1,3-环己二烯，反应③为加成反应，生成3,6-二溴环己烯，反应④为水解反应，生成3,6-二羟基环己烯，反应⑤为与氢气加成，生成1,4-环己二醇，反应⑥为氧化反应，生成1,4-环己二酮，反应⑦为和发生取代反应，生成，反应⑧为和氢气发生加成反应，生成； 【小问1详解】 已知环己烯经过反应①、②生成1,3-环己二烯，反应①为环己烯和溴发生加成反应； 反应②为消去反应，反应方程式为：+2NaOH+2NaBr+2H2O； 【小问2详解】 反应④为在碱性条件下发生水解反应，生成3,6-二羟基环己烯，反应方程式为：+2NaOH+2NaBr； 【小问3详解】 反应⑥为发生氧化反应，生成1,4-环己二酮，反应方程式为：； 【小问4详解】 反应⑦为和在稀碱溶液、加热的条件下发生取代反应，生成，反应方程式为：2 【小问5详解】 反应①、③均为和发生加成反应；反应⑤、⑧均为和发生加成反应；反应④、⑦均为在碱性、加热条件下发生取代反应。 16. 下图所示为从自然界植物中分离得到的具有抗氧化能力强的化合物A，将A在一定条件下水解，只得到B()和C，经元素分析及相对分子质量测定，确定C的分子式为遇水溶液显紫色，与溶液反应有产生。 （1）化合物B比较容易发生下列哪些类型的反应(选填序号)___________。 a．取代反应 b．加成反应 c．缩聚反应 d．氧化反应 （2）仅就以上信息，写出化合物C所有可能的结构简式___________。 下边通过系列实验进一步研究C结构： （3）化合物C能经下列反应得到G(分子式为，分子内含有五元环)： 已知：将羧基还原为伯醇()；第二步反应使用盐酸。 ①确认化合物C的结构简式为___________。 ②两步反应的化学方程式___________、___________。 （4）关于化合物A，下列说法正确的是(选填序号)___________。 a．分子式为 b．催化加氢时，最多可吸收 c．分子内所有碳原子可能共平面 d．A完全氢化后，所得产物中含有6个手性碳原子 【答案】（1）abd （2）、、 （3） ①. ②. +NaCN→+NaBr ③. +HCl+2H2O→+NH4Cl （4）abd 【解析】 【分析】C中含有羧基和酚羟基，根据将羧基还原为伯醇()知，C中的羧基被还原生成醇羟基，所以D中含有酚羟基和醇羟基，D中醇羟基和氢溴酸发生取代反应生成E，E中含有酚羟基和溴原子，溴原子通过被-CN取代再酸化后变为羧基，在浓硫酸作催化剂、加热条件下，F发生酯化反应生成G，分子式为C8H6O2，分子内含有五元环，所以F发生分子内酯化反应生成G，则F的结构简式为：，G的结构简式为：，C的结构简式为：，D的结构简式为：，E的结构简式为：，B和C发生酯化反应生成A； 【小问1详解】 化合物B中含有2种官能团分别是碳碳双键和醇羟基，其中碳碳双键能在一定条件下发生加成反应、加聚反应和氧化反应，醇羟基在一定条件下能发生取代反应和氧化反应，故答案为：abd； 【小问2详解】 C遇FeCl3水溶液显紫色，且与NaHCO3溶液反应有CO2产生，说明C中含有羧基和酚羟基，则C结构中含有苯环、羧基和酚羟基，又因为C的分子式为C7H6O3，则苯环上有两个取代基，分别位于邻、间、对三种位置，所以共有3种可能结构为、、； 【小问3详解】 根据上面的分析可知，C的结构简式为：；E的结构简式为，与NaCN发生取代反应的方程式为+NaCN→+NaBr；在盐酸中水解生成，化学方程式为+HCl+2H2O→+NH4Cl； 【小问4详解】 a． 的分子式为C7H6O3，的分子式为C20H30O，两者发生酯化反应生成A，A的分子式为，故a正确； b．最多消耗3molH2，最多消耗5molH2，故最多可吸收，故b正确； c．中六元环上有一个碳连4个碳原子，形成四面体结构，故所有碳原子不可能都共面，故c错误； d．A催化加氢后的产物含有的手性碳如图：，有6个手性碳；故d正确； 答案为abd。 17. 实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置未画出)，以乙酸、异戊醇[沸点：，结构简式：](浓硫酸催化)制备乙酸异戊醇酯(沸点)。实验中利用“环己烷(沸点)-水”共沸体系(沸点)带出水分。 （1）异戊醇的系统名称为___________。 （2）写出主反应的化学方程式___________。 （3）异戊醇的醚类同分异构体有___________种(不考虑手性异构体)。 （4）加热前，烧瓶内除加乙酸、异戊醇、浓硫酸，还应加入环己烷、___________。 （5）冷凝管中冷却水的进口是(用图中字母表示)___________。 （6）待合成反应结束，对所得乙酸异戊酯粗品进行如下处理：先后以水、饱和碳酸钠溶液、水分别洗涤次，加入无水氯化钙，蒸馏，收集到较为纯净的乙酸异戊酯。关于提纯操作的下叙述，正确的是(选填序号)___________。 a．第一次水洗主要为除去乙酸，第二次水洗主要为除去碳酸钠 b．碳酸钠溶液洗涤主要为进一步除去残余的乙酸 c．无水氯化钙的主要作用是防止蒸馏时暴沸 d．最后蒸馏时，应主要收集沸点左右的馏分 【答案】（1）甲基丁醇 （2） （3）6 （4）碎瓷片 （5）b （6）abd 【解析】 【分析】为了提高异戊醇的转化率，在两颈瓶中加入过量乙酸，反应结束后，先用少量水洗掉剩余的乙酸，再用饱和碳酸钠溶液进一步洗去残留乙酸，对产物进行蒸馏纯化，收集馏分，得乙酸异戊酯，据此分析。 【小问1详解】 异戊醇的结构简式是：，系统名称为甲基丁醇。 【小问2详解】 乙酸、异戊醇脱水形成乙酸异戊醇酯，方程式为：。 【小问3详解】 异戊醇的醚类同分异构体分别是：、、、、、，一共有6种。 【小问4详解】 为防止溶液加热爆沸，还应加入碎瓷片。 【小问5详解】 为确保冷凝效果，冷凝管中冷却水的进口是。 【小问6详解】 a． 乙酸可溶于水，所以第一次水洗除去大部分乙酸，第二次水洗除去残留的碳酸钠，a正确； b． 乙酸显酸性，碳酸钠溶液可进一步中和残余的乙酸，b正确； c．无水氯化钙的主要作用是吸水而非防暴沸，c错误； d．乙酸异戊醇酯的沸点是，所以最后蒸馏时收集沸点约141 ℃的馏分为酯，d正确； 故选abd。 18. 治疗慢性阻塞性肺病的药物恩塞芬汀的中间体J的合成路线如下。 已知： （1）A和B均能使紫色石蕊试液变红，B中官能团的名称是___________。 （2）A的一种异构体X含有一个羟基，且可发生银镜反应。X发生银镜反应的化学方程式是___________。 （3）的过程中，E先与试剂a反应生成钠盐X，X再与发生取代反应得到F，试剂a的最佳选择是下列的(选填序号)___________。 a． b． c． （4）的反应类型是___________，的反应类型是___________。 （5）H的结构简式是___________。 （6）J分子中除苯环外还含有1个六元环，除醚键外还含有另一种官能团。则J的结构简式是___________。 （7）化合物C与乙二醇一定条件下反应，可制得一种高分子材料。写出此反应的化学方程式___________。 【答案】（1）羧基、碳氯键 （2） （3）b （4） ①. 氧化反应 ②. 取代反应 （5） （6） （7）n HOOCCH2COOH +n HOCH2CH2OH +(2n−1)H2O 【解析】 【分析】由流程题可得，A与Cl2发生取代反应生成B，B与NaCN发生反应生成，由的结构，结合A和B均能使紫色石蕊试液变红、A和B的分子式可推知A为，B为，在酸性条件下加热生成C，由C的分子式可推知C为，C与CH3OH在浓H2SO4、加热发生酯化反应生成D，由D的分子式可推知D为；的过程中，E先与试剂a反应生成钠盐X，X再与发生取代反应得到F，F与O2在Cu的催化下加热发生氧化反应生成G，由G的结构和E、F的分子式，可推知E为，F为，由于酸性：H2CO3>苯酚>，故试剂a的最佳选择为碳酸钠，G与CH3NH2发生已知反应ⅰ，再还原可得H，由H的分子式可推知H为，H在一定条件下生成I，I与D在催化剂下反应生成J，J分子中含有两个六元环，除醚键外，还含有一种官能团，可推知J的结构为，据此回答。 【小问1详解】 由分析知，B的结构为，官能团的名称羧基、碳氯键。 【小问2详解】 A的一种异构体X含有一个羟基，且可发生银镜反应，说明含有醛基，其结构式为：，发生银镜反应的方程式为：。 【小问3详解】 由分析知，试剂a的最佳选择为碳酸钠，故选b。 【小问4详解】 由分析知，与O2在Cu的催化下加热发生氧化反应生成G，反应类型为氧化反应；根据H的结构式：，对比I的结构式可知，H到I发生的反应是取代反应。 【小问5详解】 由分析知，H的结构简式是。 【小问6详解】 J分子中含有两个六元环，除醚键外，还含有一种官能团，结合D与I的结构即J的分子式，可推知J的结构为。 【小问7详解】 C为，与乙二醇一定条件下发生缩聚反应，方程式为：n HOOCCH2COOH +n HOCH2CH2OH +(2n−1)H2O。 19. 呋喹替尼是我国自主研发的一种抗癌药物。其合成路线如下： （1）B中官能团名称是___________。 （2）的转化中，DMF是溶剂，结构为，的化学方程式是___________。 （3）的转化所用试剂a是乙酸酐，写出此反应的化学方程式___________。 （4）已知：++R2OH。 经历了的过程：F中间产物1中间产物2G，则中间产物1的结构简式是___________。 （5）下列说法正确的是(选填序号)___________。 a．A可以跟氯化铁溶液发生反应 b．设计反应和的目的是保护酚羟基 c．I分子中含有两个六元环 d．J中有2个手性碳原子 （6）生成呋喹替尼时，加入能提高产品产率，请分析原因___________。 【答案】（1）酚羟基、醚键 （2） （3）++CH3COOH （4） （5）ab （6）与生成的反应，使降低，促进反应的进行 【解析】 【分析】由流程，结合A、B化学式和D结构，A为，A中酚羟基发生取代反应引入甲基生成B，B发生取代反应在苯环引入溴原子生成D，D→E的过程生成乙酸，结合F结构，生成E为，则为D中酚羟基和试剂a 生成酯基且同时生成乙酸，则a为，E中溴被取代转化为F，F在一定条件下转化为G，F→G经历下列过程：F中间产物1中间产物2G，结合（5）中已知反应原理，则F首先发生取代反应生成中间产物1 ，然后发生加成反应成环得到中间产物2 ，然后发生消去反应生成G ，G中酯基转化为羧基、醚键转化为酚羟基得到I ，I中羧基发生取代反应生成J ，J和K转化为产物。 【小问1详解】 B中的官能团有酚羟基和醚键。 【小问2详解】 B与NBS()发生化学反应生成的D，根据结构可以判断两者发生取代反应，方程式是。 【小问3详解】 D()()的转化所用试剂a是乙酸酐()，根据结构可判断发生了取代反应，反应的化学方程式++CH3COOH。 【小问4详解】 根据分析中间产物1的结构简式是。 【小问5详解】 a．A为含有酚羟基，可以跟氯化铁溶液发生反应，a正确； b．反应将酚羟基生成醚键，过程中醚键生成酚羟基，故两个过程是为例保护酚羟基，b正确； c．I分子()中含有一个六元环，另一个是五元环，c错误； d．J中()有没有手性碳原子，错误。 故选ab。 【小问6详解】 的反应方程式为：++HCl，加入会与生成的HCl反应，使降低，使平衡正移，促进反应的进行。 第1页/共1页 学科网（北京）股份有限公司 $$