2026届高考化学陕晋青宁二轮复习 有机推断与合成

有机推断与合成 逐空突破1.官能团的识别 有机化合物类别 官能团名称 官能团结构 代表物名称 代表物结构简式 烃 烷烃 — — 甲烷 CH4 烯烃 碳碳双键 乙烯 乙烯CH2==CH2 炔烃 碳碳三键 —C≡C— 乙炔 CH≡CH 芳香烃 — — 苯 烃 的 衍 生 物 卤代烃 碳卤键 溴乙烷 CH3CH2Br 醇 羟基 —OH 乙醇 CH3CH2OH 酚 羟基 —OH 苯酚 醚 醚键 乙醚 CH3CH2OCH2CH3 醛 醛基 —CHO 乙醛 CH3CHO 酮 酮羰基 丙酮 CH3COCH3 羧酸 羧基 乙酸 CH3COOH 酯 酯基 乙酸乙酯 CH3COOCH2CH3 胺 氨基 —NH2 甲胺 CH3NH2 酰胺 酰胺基 乙酰胺 CH3CONH2 氨基酸 氨基、羧基 —NH2、—COOH 甘氨酸 硝基化合物 硝基 —NO2 硝基苯 磺酸化合物 磺酸基 —SO3H 苯磺酸 腈 氰基 —C≡N 丙腈 CH3CH2CN 逐空突破2．官能团的性质 种类 官能团 主要化学性质 烷烃 — ①在光照下发生卤代反应；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高温分解 烯烃 ①加成反应：与X2、H2、HX、H2O等均能发生；②加聚反应；③氧化反应：可使酸性KMnO4溶液褪色 苯 — ①取代反应[如硝化反应、卤代反应(Fe或FeX3作催化剂)]；②与H2、X2发生加成反应 甲苯 — ①取代反应；②可使酸性KMnO4溶液褪色 醇 —OH ①与活泼金属(如Na)反应产生H2；②催化氧化：生成醛；③酯化反应：与羧酸及无机含氧酸反应生成酯 醛、葡萄糖 ①加成(还原)反应：与H2加成生成醇；②氧化反应：加热时，被氧化剂{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化为酸(盐) 羧酸 ①酸的通性；②酯化反应：与醇反应生成酯 酯 发生水解反应：酸性条件下水解是可逆的；碱性条件下水解不可逆，生成羧酸盐和醇 逐空突破3．常见反应条件 反应条件 反应类型和可能的官能团(或基团) 浓硫酸、△ ①醇的消去(醇羟基)；②酯化反应(羟基或羧基) 稀硫酸、△ 酯的水解(酯基)； NaOH水溶液、△ ①卤代烃的水解(—X)；②酯的水解(酯基) NaOH醇溶液、△ 卤代烃的消去(—X) H2/催化剂 加成(碳碳双键、碳碳叁键、醛基、羰基、苯环) O2/Cu、△ 醇羟基催化氧化(—CH2OH、) Cl2(Br2)/铁或FeX3作催化剂 苯环上卤代 卤素单质(Cl2或溴蒸气)、光照 烷烃或苯环上烷烃基卤代 逐空突破4．反应类型与物质类别判断 反应类型 概念 实例 取代反应 有机物中的某些原子(或原子团)被其他原子或原子团所替代的反应 ①烷烃的卤代②苯及其同系物的卤代、硝化、磺化③醇分子间脱水④苯酚与浓溴水反应 酯化反应 (取代反应) 羧酸与醇作用生成酯和水的反应 ①酸(含无机含氧酸)与醇②葡萄糖与乙酸 水解反应 (取代反应) 有机物在有水参加时，分解成两种或多种物质的反应 ①酯的水解②卤代烃的水解③二糖、多糖的水解④蛋白质的水解 加成反应 有机物中不饱和碳原子跟其他原子(或原子团)直接结合生成新物质的反应 ①烯烃、炔烃与H2、X2、H2O、HX的加成　②苯及苯的同系物与H2的加成③醛或酮与H2的加成　④油脂的氢化 消去反应 有机物分子中脱去一个小分子(如H2O、HX)生成不饱和化合物的反应 ①醇分子内脱水生成烯烃 ②卤代烃的消去反应 加聚反应 不饱和烃及其衍生物的单体通过加成反应生成高分子化合物 乙烯、氯乙烯、苯乙烯等的加聚 综聚反应 单体化合物间相互反应生成高分子化合物，同时还生成小分子物质(H2O、HX等)的反应 ①多元醇与多元羧酸反应生成聚酯 ②氨基酸反应生成多肽 氧化反应 有机物分子中加氧或去氢的反应 ①与O2反应②使酸性KMnO4溶液褪色的反应③R—CHO发生银镜反应或与新制Cu(OH)2悬浊液的反应 还原反应 有机物分子中加氢或去氧的反应 ①烯烃、炔烃及其衍生物与氢气加成②醛催化加氢生成醇③油脂的硬化 逐空突破5．物质结构式推断 （1）根据题给信息推断有机物的结构简式 推断结论 题给信息 芳香化合物 含有苯环 某有机物能与FeCl3溶液发生显色反应 该有机物含有酚羟基 某有机物不能与FeCl3溶液发生显色反应，但水解产物之一能发生此反应 该有机物中不含酚羟基，水解后生成物中含有酚羟基 某有机物能发生银镜反应 该有机物含有醛基或 某有机物若只含有一个官能团，既能发生银镜反应，又能发生水解反应 该有机物可能为甲酸某酯 某有机物能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体 该有机物含有羧基 某有机酸0.5 mol与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 g CO2 该有机酸是二元羧酸，一个分子中含有2个—COOH 某有机物的核磁共振氢谱中有4组峰，且峰面积比为6∶2∶2∶1 该有机物含有四种化学环境不同的氢原子，且氢原子的个数比为6∶2∶2∶1 某气态有机物的密度是同温同压下H2密度的28倍 该气态有机物的摩尔质量为56 g·mol－1 （2）根据题给框图转化关系推断有机物的结构简式 在有机推断题中，经常遇到转化步骤中出现“有机物结构简式→字母代替有机物→分子式(或者有机物结构简式)”，要求写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。对于此类有机物结构的推断，需要考虑如下几点： ①在限定的转化步骤中，反应的条件是什么？其目的是什么？ ②转化前后发生了什么反应？有机物结构发生了什么变化？ ③然后根据转化前后(有时要分析、比较几步转化)有机物的结构及分子式的比较，写出“字母所代替的有机物(或者有机试剂)”的结构简式。 类型 实例 根据已知物的结构简式和未知物的分子式确定未知物的结构简式 根据已知物的结构简式和未知物的性质确定未知物的结构简式 根据已知物的结构简式和未知物的相对分子质量确定副产物的结构简式 根据反应物和生成物的结构简式确定可能存在的副产物的结构简式 逐空突破6．同分异构体的书写 1．巧用不饱和度记住常见有机物的官能团异构 (1)不饱和度 ①概念：不饱和度又称缺氢指数，即有机物分子中的氢原子与和它碳原子数相等的链状烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用Ω表示 ②有机化合物(CxHyOz)分子不饱和度的计算公式为： 【微点拨】在计算不饱和度时，若有机化合物分子中含有卤素原子，可将其视为氢原子；若含有氧原子，则不予考虑；若含有氮原子，就在氢原子总数中减去氮原子数 ③几种常见结构的不饱和度 官能团或结构 C==O(醛、酮、羧酸、酯) 环 —C≡C— 苯环 不饱和度 1 1 1 2 4 (2)常见有机物的官能团异构 通式 不饱和度 常见类别异构体 CnH2n+2 0 无类别异构体 CnH2n 1 单烯烃、环烷烃 CnH2n－2 2 单炔烃、二烯烃、环烯烃、二环烃 CnH2n＋2O 0 饱和一元醇、饱和一元醚 CnH2nO 1 饱和一元醛、饱和一元酮、烯醇、烯醚、环醇、环醚 CnH2nO2 1 饱和一元羧酸、饱和一元酯、羟醛、羟酮 CnH2n＋1O2N 1 氨基酸、硝基烷 2．四种方法全面剖析同分异构体 (1)取代思想——采用等效氢、对称的方法，适用于一卤代物、醇的找法 ①一卤代烃：看作是氯原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H11Cl”为例 ②醇：看作是—OH原子取代烃分子中的氢原子，以“C5H12O”为例 (2)变建思想——即将有机物中某个位置化学键进行变化得到新的有机物，适用于烯烃、炔烃、醛和羧酸 ①烯烃：单键变双键，要求相邻的两个碳上至少各有1个氢原子，以“C5H10”为例 箭头指的是将单键变成双键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成双键 ②炔烃：单键变三键，要求相邻的两个碳上至少各有2个氢原子，以“C5H8”为例 箭头指的是将单键变成三键 异戊烷第2个碳原子只有1个氢原子，两边单键不能变成三键 新戊烷中间碳原子上无氢原子，不能变成三键 ③醛：醛基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成醛基，以“C5H10O”为例 箭头指向是指将链端甲基变成醛基，数甲基个数即可 ④羧酸：羧基属于端位基，将烃分子中链端的甲基变成羧基，以“C5H10O2”为例 箭头指向是指将链端甲基变成羧基，数甲基个数即可 (3)插键思想——在有机物结构式中的某个化学键的位置插入原子而得到新的有机物的结构，适用于醚和酯 ①醚：醚键可以理解为在C—C单键之间插入氧原子，以“C5H12O”为例 箭头指向是指在C—C单键之间插入氧原子 ②酯：酯可以理解在左、右两边插入氧原子，可以先找出酮，再插入氧，以“C5H10O2”为例 若在链端，注意只能在一边插入氧原子，另外要注意对称性，此法对含苯环类的非常有效 (4)多官能团同分异构体 ①同种官能团：定一移一，以“C3H6Cl2”为例 先找一氯代物，再利用等效氢法，再用氯原子取代一氯代物上的氢原子 ②不同种官能团：变键优先，取代最后，以“羟基醛(C5H10O2)”为例 先找戊醛，再用羟基取代氢原子 3．记住常见同分异构体的数目 (1)烷烃同分异构体的个数 烷烃 甲烷 乙烷 丙烷 丁烷 戊烷 己烷 庚烷 个数 1 1 1 2 3 5 9 (2)烷基的个数 烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基 个数 1 1 2 4 8 (3)含苯环同分异构体数目确定技巧 ①若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种 ②若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种 ③若苯环上连有—X、—X、—Y 3个取代基，其结构有6种 ④若苯环上连有—X、—Y、—Z 3个不同的取代基，其结构有10种 4．限制条件的同分异构体结构的推断分析 常见限定条件 对应的官能团或结构 能与NaHCO3或Na2CO3溶液反应放出气体(CO2) —COOH 能与钠反应产生H2 —OH或—COOH 能与Na2CO3溶液反应 —OH(酚)或—COOH 能与NaOH溶液反应 —OH(酚)或—COOH或—COOR或—X 能发生银镜反应或能 含醛基(—CHO)、甲酸酯(HCOOR) 能与FeCl3溶液发生显色反应 —OH(酚) 能发生水解反应 —COOR或—X或—CONH— 既能发生水解反应又能发生银镜反应(或水解产物能发生银镜反应) 甲酸酯(HCOOR) 5．限定条件和同分异构体书写技巧 (1)确定碎片：明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分裂成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子) (2)组装分子：要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征 ①几何特征是指所组装的分子是空间结构还是平面结构，有无对称性 ②化学特征包括等效氢、核磁共振氢谱 (3)经典例题分析 结构 要求 (邻甲基苯甲酸) ①属于芳香化合物 ②能与银氨溶液反应产生光亮的银镜 ③能与NaOH溶液反应 第一步：确定有机物的类别，找出该有机物常见的类别异构体 (可以结合不饱和度) 技巧：原题有机物属于羧酸类，与羟基醛、酯互为类别异构体 第二步：结合类别异构体和已知限定条件确定基团和官能团 (核心步骤) 与银氨溶液 与NaOH溶液 备注 注意细节乃做题制胜法宝 羧酸 × √ 羟基醛 √ 苯酚 √ 醇羟基与NaOH溶液不反应，但酚羟基可以 酯 甲酸酯√ √ 酯与银氨溶液不反应，但甲酸酯可以 综上所述，符合本题条件的有两大类：①羟基醛[(酚)—OH，—CHO]；②甲酸酯(—OOCH) 第三步：按类别去找，方便快捷不出错 ①若为羟基醛[(酚)—OH，—CHO]，则还剩余一个碳原子，分两种情况讨论 若本环有有两个侧链，此时—CH2—只能和醛基一起，有邻、间、对3种 若本环有有三个侧链，则为—OH，—CHO、—CH3，苯环连接三个不同的取代基总共有10种 ②若为甲酸酯(—OOCH)：则用—OOCH取代甲苯上的氢原子，总共4种；总共17种 逐空突破7．有机合成思路 1、有机合成中碳骨架构建的方法 （1）碳链的增长： ①与HCN的加成反应； ②加聚或缩聚反应； ③酯化反应。 （2）碳链的减短： ①脱羧反应：R—COONa＋NaOHR—H＋Na2CO3。 ②氧化反应： ； R—CH===CH2RCOOH＋CO2↑。 ③酯类、糖类、蛋白质等的水解反应。 ④烃的裂化或裂解反应：C16H34C8H18＋C8H16。 （3）常见碳链成环的方法 ①二元醇成环，如 。 ②羟基酸酯化成环，如 。 ③氨基酸成环，如 。 ④二元羧酸成环，如 。 ⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环： 2、有机合成中官能团的转化 3．有机合成中常见官能团的保护 如： （1）酚羟基的保护： 因酚羟基易被氧化，所以在氧化其他基团前可以先使其与NaOH反应，把—OH变为—ONa将其保护起来，待氧化后再酸化将其转变为—OH。 （2）碳碳双键的保护： 碳碳双键也容易被氧化，在氧化其他基团前可以利用其与HCl等的加成反应将其保护起来，待氧化后再利用消去反应转变为碳碳双键。 （3）氨基(—NH2)的保护： 如在利用对硝基甲苯()合成对氨基苯甲酸()的过程中应先把—CH3氧化成—COOH之后，再把—NO2还原为—NH2，防止当KMnO4氧化—CH3时，—NH2(具有还原性)也被氧化。 一、解答题 1．（2025·陕晋青宁卷·高考真题）我国某公司研发的治疗消化系统疾病的新药凯普拉生(化合物H)，合成路线如下(部分试剂、反应条件省略)。 已知： 回答下列问题： (1)A中官能团的名称是 。 (2)B的结构简式为 。 (3)由C转变为D的反应类型是 (4)同时满足下列条件的B的同分异构体有 种(不考虑立体异构)。 ①含有两个甲基；②与钠反应产生氢气。 (5)由D转变为E的过程中经历了两步反应，第一步反应的化学方程式是： (要求配平)。 (6)下列关于F说法正确的有_______。 A．F能发生银镜反应 B．F不可能存在分子内氢键 C．以上路线中E+F→G 的反应产生了氢气 D．已知醛基吸引电子能力较强，与相比F的N-H键极性更小 (7)结合合成H的相关信息，以、和含一个碳原子的有机物(无机试剂任选)为原料，设计化合物的合成路线 。 2．（2025·宁夏石嘴山·三模）H是合成某药物的中间体，一种由苯酚合成H的路线如图所示。回答下列问题： (1)B的名称是 ， B→C的反应类型是 。 (2)D中官能团的名称是 。 (3)有机分子中N原子电子云密度越大，碱性越强。已知：烃氧基为推电子基。下列有机物中碱性最强的是 (填标号)。 a． b． c． d． (4)写出G→H的化学方程式： 。 (5)在C的芳香族同分异构体中，同时满足下列条件的结构有 种(不考虑立体异构)。 i．含3种官能团；ⅱ．苯环直接与氨基连接；iii．有机物能与反应。 (6)以甲为原料合成芳香族化合物丁的微流程如图： 已知：甲→乙的原子利用率为100%，甲仅含一种官能团。 ①试剂X为非极性分子，则甲为 (填结构简式)。 ②丙在一定条件下可转化为乙，则丙转化为乙的反应条件为 。 3．（2025·宁夏石嘴山·模拟预测）芳香二醇(K)是合成某香料的中间体，一种合成路线如图所示(Et代表—CH2CH3)。 回答下列问题： (1)A的质谱图如图所示。A→B的反应类型是 。B的名称是 。 (2)E→F的反应试剂、条件分别是 。 (3)已知G→H的原子利用率为100%，则有机物R的结构简式为 。H中的官能团是 (填名称)。 (4)J在一定条件下可以生成不同的有机产物。J发生分子内反应生成三环化合物，其结构简式为 ；J发生分子间反应还能合成高聚物，其化学方程式为 。 (5)Q为J的同分异构体，写出其中同时满足下列条件的Q的两种结构简式 、 。 ①含2个苯环且苯环均不连有甲基    ②能发生银镜反应 ③1mol有机物最多能与2mol Na2CO3反应 ④1H−NMR谱图有7组峰且峰的面积之比为 4．（2025·山西·三模）某药物中间体的合成路线如下： 已知：①为，②狄尔斯-阿尔德反应： 回答下列问题： (1)中B的化合价为 。 (2)有机物B的化学名称为 。 (3)有机物D中的官能团名称为 。 (4)F→G转化分为两步，第一步的反应类型为 ；第二步的反应类型为 。 (5)G→H的化学方程式为 。 (6)G的分子式为 。 (7)若X是D的同系物，且X的相对分子质量比D少14，则和X具有相同的分子式且符合下列条件的X的同分异构体有 种。 ①含有苯环；②苯环上有三个支链，并且两个是酯基。 其中，核磁共振氢谱显示有5组峰，且峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 5．（2025·宁夏·模拟预测）二代靶向药物Bosutinib的结构及合成路线如下： 已知：I.-OR为邻、对位定位基；-COOR为间位定位基 II.(性质与苯类似) 回答下列问题： (1)A→B的反应类型是 ，B中非含氧官能团名称为 。 (2)化合物B中显示出较强定位能力的基团是 (填名称)。 (3)D+I→E+2X，X的分子式为 。 (4)文献表明反应E→F分为2步： 步骤①：E发生分子内加成-消去反应产生中间体Z； 步骤②：Z异构化产生F。 则步骤①的化学反应方程式为 。 (5)已知反应G→H中有HCl生成。写出一种满足下列条件的J的同分异构体的结构简式 。 ①红外光谱显示该同分异构体含有苯环且与J具有相同的官能团； ②核磁共振氢谱中显示出3组峰 (6)下图为某合成路线的一部分： K和L的结构简式分别为 、 。 6．（2025·宁夏银川·三模）化合物是合成抗病毒药物普拉那韦的原料，其合成路线如下。 已知：①R1CHO+ ②RBrRMgBr 回答下列问题： (1)K中的官能团名称 。 (2)A具有酸性，其酸性比乙酸 (填“强”或“弱”)，原因 。 (3)F→G的反应类型 ；的化学名称为 ；写出A→B反应方程式 。 (4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不考虑手性异构体)。 a．经红外光谱测定分子中含结构，且苯环上只有两个取代基 b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构 c．能与银氨溶液反应产生银镜 (5)一种由、、为原料，制备有机物的合成路线如下图所示。其中有机物N的结构简式为 。 7．（2025·陕西汉中·三模）药物氯普噻吨片可以治疗精神运动性焦虑、烦躁等症状。以下是制备该药物的一种合成路线。 回答下列问题： (1)A中含氧官能团的名称为 。 (2)B的化学名称为 。 (3)D的结构简式为 。 (4)E→F的化学反应方程式为 ；其反应类型为 。 (5)G中碳原子的杂化方式为 。 (6)在B的同分异构体中，同时满足下列条件的共有 种(不考虑立体异构)。 ①能发生银镜反应； ②能与FeCl3溶液发生显色反应； ③苯环上有三个取代基。 写出其中一种结构简式： 。 8．（2025·陕西·模拟预测）苯丙酸硫酸盐F()是一种中枢神经系统兴奋剂，其合成路线如图所示(部分反应条件省略)： 回答下列问题： (1)A的结构简式为 。 (2)体积分数为75%的B常作医疗上消毒剂。写出B生成的化学方程式为 ，该反应的反应类型为 。 (3)C中所含官能团的名称为 ，D的分子式为 ，E中碳原子的杂化方式为 。 (4)有机物(苯丙胺)满足下列条件的同分异构体有 种。 条件：i．胺类化合物；ii．与苯环直接相连 其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为的同分异构体结构简式为 。 9．（2025·山西晋中·二模）化合物（H）是合成盐酸罂粟碱等一些生物碱的重要中间体，其合成路线如图所示（部分试剂和条件略）。 已知：代表甲基，代表乙基。 回答下列问题： (1)A中官能团名称是 ，检验A中官能团的实验方法是 。 (2)化合物B的结构简式为 。 (3)C在氢氧化钠的水溶液并加热的条件下可以发生水解反应，写出对应的化学方程式： 。 (4)中采用的杂化方式为 。由生成的反应类型为 。 (5)写出由和反应生成的化学方程式： 。 (6)是的同分异构体，同时满足下列条件的有 种（不考虑立体异构）。 ①含苯环且苯环上只有三个含氧取代基 ②结构中含有两个醚键 ③能在酸性条件下发生水解反应且水解产物含甲酸 其中，核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为的同分异构体的结构简式为 （填一种）。 10．（2025·陕西商洛·二模）化合物K是合成某些药物的原料，其合成路线如下。 已知：①； ②。 回答下列问题： (1)相同温度下，水溶液中的原因是 。 (2)D→E的反应类型为 ，F中官能团名称为 。 (3)G中碳原子的杂化方式为 。 (4)E有多种同分异构体，符合下列条件的同分异构体有 种(不包含立体异构)。 a．经红外光谱测定结构中含和结构； b．能发生水解反应； c．能与新制悬浊液反应产生砖红色沉淀。 写出其中核磁共振氢谱的峰面积之比为的有机物的结构简式： 。 (5)比较J和K的水溶性并说明理由： 。 (6)以甲醛和乙醛为原料，设计合成的路线如下： P、Q的结构式分别为 、 。 11．（2025·山西·二模）阿比多尔（化合物H）是一种广谱抗病毒药物，其一种合成路线如下： 已知： i．Ph表示，Ac表示。 ii． 回答下列问题： (1)A的化学名称为 。 (2)反应①的类型是 ，该反应的化学方程式为 。 (3)E的结构简式为 。 (4)由F生成G分两步进行，反应1）是化合物F与苯硫酚（PhSH）发生取代反应，写出反应的方程式 ；反应2）中化合物F含氧官能团的变化是 。 (5)X是C的同分异构体，满足下列条件的X共有 种。 i．苯环上只有三个取代基，且直接与苯环相连 ii．能发生银镜反应，红外光谱显示有键 若Y也是C的同分异构体，与X具有相同的官能团（直接与苯环相连），且含有一个手性碳原子（核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为），则Y的结构简式为 。 12．（2025·山西·二模）某新型祛痰药物J的合成路线如图所示。 已知： 请回答下列问题： (1)A的名称是 ；D中所含官能团的名称为 。 (2)反应B→C的化学方程式为 。 (3)F的结构简式为 。 (4)G的同分异构体有 种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的结构简式为 。 (5)结合题中信息，写出以2-丁醇为原料，合成的路线（无机试剂任选）： 。 13．（2025·陕西西安·三模）氯菊酯(化合物I)是一种高效低毒的农业杀虫剂，其合成路线如下。 (1)B的化学名称是 。 (2)下列说法错误的是___________(填标号)。 A．B能发生银镜反应 B．A+B→C的反应类型为加成反应 C．D有顺反异构体 D．F中有3个手性碳原子 (3)D中不含氧官能团的名称为 。 (4)由D生成E的化学方程式为 。 (5)由E生成F的反应中需在分子内形成新的C-C键，形成此C-C键的碳原子序号为 。 (6)芳香化合物J比F少两个氢，J的核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积比为9：2：1(不含O-O键)，则J可能的结构简式为： 。(写出其中一种即可) (7)化合物H的化学式为且为离子化合物，其中N周围连接四个单键类似于铵盐，请补全结构简式：。 。 14．（2025·青海海东·二模）化合物H是一种具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路线如下(部分条件省略，溶剂未写出)： 回答下列问题： (1)化合物A的结构简式为 。 (2)化合物C中含氧官能团的名称为 、 。 (3)C→D的反应类型为 ，该反应中的作用为 。 (4)化合物A的同分异构体中，苯环上有两个取代基，且能发生水解反应和银镜反应的有 种(结构中不含)。 (5)化合物E→F的过程中，第一步反应的化学方程式为 。 (6)参照上述合成过程，以和为原料合成的路线如图，其中P和Q的结构简式分别为 、 。 15．（2025·陕西商洛·二模）抗肿瘤药Pelitinib(，—Et为—)的合成路线如图。 (1)A中的官能团有硝基、 (写名称)。 (2)B的结构简式为 ；A→B的反应类型为 。 (3)B→C中的作用为 ；中阴离子的空间结构为 。 (4)酸性： (填“>”或“＜”)。 (5)化合物D在加热回流条件下与反应经中间体1转化为E，化合物E在520 K条件下经中间体2、中间体3得到F(中间体2到中间体3的过程中有EtOH生成)： 中间体3的结构简式为 。 (6)化合物K与B互为同分异构体，则符合下列条件的K的结构有 种。 ①苯环上有4个侧链，其中两个为— ②能发生银镜反应和水解反应 ③能与溶液反应生成 其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为的结构简式为 (写出一种即可)。 16．（2025·山西·模拟预测）马赛替尼是一种酪氨酸酶抑制剂，对胃肠道肿瘤、黑色素瘤具有潜在的治疗作用，其合成路线如图。 线路1： 线路2： 线路3： 回答下列问题： (1)D和 、 （填写试剂名称）发生反应生成E，D中所含官能团名称是 。 (2)下列有关说法错误的是______（填标号）。 A．强碱性环境中H的结构易被破坏 B．F→G的反应类型为还原反应 C．G→H过程中有氯化氢生成 D．利用溶液检验中间体1中的溴元素 (3)B的同分异构体可能具有如下特征： ①属于芳香族化合物  ②能发生银镜反应  ③存在  ④存在手性碳原子 同时满足特征①②③的同分异构体有 种（不考虑立体异构），其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰的面积之比为的同分异构体的结构简式为 （写出一种）。同时满足特征①②④的同分异构体的结构简式为 （写出一种）。 (4)以间二甲苯和为原料制备，写出合成路线 （无机试剂任选）。 17．（2025·陕西渭南·二模）氟哌酸属于第三代喹诺酮类抗菌药，一种合成路线如下： 回答下列问题： (1)化合物中含氧官能团的名称是 。 (2)反应①生成了中间体芳香重氮阳离子()，该离子中与苯环相连的氮原子的杂化方式为 。 (3)反应③中试剂M可以选择___________(填字母)。 A．Fe/HCl B．KMnO4/H+ C．HNO3(浓)/H2SO4(浓) D． (4)反应④的化学方程式为 。 (5)反应⑤属于 (填反应类型)反应，反应中还生成了一种小分子，其分子式为 。 (6)反应⑥第二步若氢离子过量，会导致 。 (7)的同分异构体中含五元环的有 种(不考虑立体异构)。其中核磁共振氢谱峰面积之比为的同分异构体的结构简式为 。 18．（2025·青海西宁·一模）研究表明，新型苯并噁嗪类似物(有机物D)是有效抑制血管肿瘤生长的治疗剂，D可以由硝基酚类化合物A为原料制得，合成路线如图所示： 回答下列问题： (1)A的化学名称为 ；的有机反应类型为 ；D中含氮官能团的名称为 。 (2)A加氢后得到E()，E中含有 个手性碳原子。 (3)的反应中，有副产物F生成，F为D的同分异构体且具有与D相同的环状结构。写出生成F的化学方程式： 。 (4)写出两种符合下列条件的D的同分异构体的结构简式： 、 。 ①能与发生显色反应；②分子中不含硝基；③核磁共振氢谱显示有4种化学环境的氢 (5)有同学设计如下路线合成D，试判断该路线是否合理： (填“合理”或“不合理”)，并简单说明原因： 。 19．（2025·宁夏银川·一模）贝诺酯具有解热镇痛作用，可由如下路线合成（部分反应条件省略）。 (1)D的名称是 ，步骤①的反应类型是 。 (2)下列说法错误的是 （填标号）。 a．贝诺酯的分子式为    b．I中有1个手性碳原子 c．水杨酸中所有碳原子一定在同一平面上    d．A中碳原子的杂化方式是sp2和sp3 (3)A制备D不采用A与Br2直接反应，而是经过步骤①~③，目的是 。 (4)G中官能团的名称是 ，E的结构简式是 。 (5)化合物N是G的芳香异构体，同时满足下列两个条件的N的结构简式是 、 。 ①1mol N与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下44.8L CO2气体 ②分子中氢原子个数比为 (6)H和J生成贝诺酯的化学反应方程式是 。 20．（24-25高三下·陕西·阶段练习）我国中医药传承俞千年，某中医药学专家团队发现：具有抗肿瘤活性的四氢异喹啉类生物碱存在于木兰科、罂粟科等植物中，并在实验室中合成四氢异喹啉类衍生物(H)路线如下： 已知：Ⅰ． Ⅱ． Ⅲ．G是一种常用药物：阿司匹林(或乙酰水杨酸)，回答下列问题： (1)化合物A的名称为： ，化合物B的官能团结构简式为： 。 (2)B→D的化学方程式为： 。 (3)D→E过程中有和E互为同分异构体的副产物生成，其中环状结构均为六元环的副产物的结构简式为： 。 (4)下列说法错误的是_______。 A．若以苯酚、甲醛和乙酸酐为原料合成G，则需依次经过加成反应、氧化反应、取代反应 B．D与足量氢气加成后产物分子中含3个手性碳原子 C．化合物E和F可以通过红外光谱区别 D．A可与水形成分子间氢键，常温时易溶于水 (5)下列物质的酸性由大到小的顺序为 (写标号)。 ①             ②                ③ (6)比C物质少2个碳原子的同系物Ⅰ可与甲酸1：1反应生成有机产物J，J的同分异构体中符合下列条件的有 种。 ①苯环上只有3个取代基；②能与三氯化铁溶液发生显色反应，且苯环上的一溴代物只有2种；③含有酰胺基。 A．16        B．18        C．22        D．24 其中核磁共振氢谱只有4组峰的同分异构体结构简式为 。 21．（2025·宁夏陕西·模拟预测）化合物J具有抗肿瘤活性，可由如下路线合成(略去部分试剂和条件)。 回答下列问题： (1)A的结构简式是 ，B的官能团名称是 。 (2)下列说法错误的是_______(填标号)。 A．E有顺反异构体 B．A可与FeCl3溶液发生显色反应 C．E→F的反应中有乙醇生成 D．F→G的反应类型为取代反应 (3)J的结构简式中标注的碳原子，其中手性碳原子是 。 (4)D的同分异构体中，同时满足下列件的共有 种(不考虑立体异构)： ①能发生银镜反应；②核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为9:3:1:1。写出其中一种的结构简式 。 (5)某同学结合J的合成路线，设计了化合物K()的一种合成路线。该路线中L和M的结构简式分别为 和 。 已知： 22．（2024·陕西安康·模拟预测）布洛芬是医疗上常用的抗炎、镇痛，退烧药，传统的合成路线如下： 回答下列问题： (1)B的分子式为 。 (2)C中所含官能团名称为 。 (3)写出D→E的化学方程式： ，反应类型为 。 (4)G为布洛芬的同系物且比布洛芬少3个碳原子，其苯环上有3个取代基的同分异构体有 种，写出1种核磁共振氢谐有5组峰且峰面积比为1∶1∶2∶2：6的结构简式： 。 (5)已知：+CH3CHO。某高分子材料的合成路线如下，其中M和N的结构简式分别为 、 。 23．（2025·宁夏陕西·一模）螺环化合物手性配体有较大的比旋光度，在不对称催化，发光材料，农药，高分子黏合剂等方面有重要应用。螺环化合物(E)的一种合成路线如图所示： 请回答下列问题： (1)依据和的结构和名称分析，的名称为 。 (2)A中氢氧键的极性 (填“>”或“<”)乙酸中氢氧键的极性，其原因为 。 (3)在乙醇的质谱图中，质荷比为46的峰归属于 (填微粒的化学式)。 (4)是B的同分异构体，其含有官能团的名称为 。 (5)C→D的化学方程式为 。 (6)E的同分异构体X中，同时具有如下结构和性质的有 种(不考虑立体异构)。 ①含有苯环，且苯环上的一个取代基为﹔ ②等物质的量X分别与足量Na和反应，消耗Na和的物质的量之比为4：3.其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：6的结构简式为 (填一种)。 (7)已知。依据以上流程信息，结合所学知识，设计以为原料制备C(CH2Br)4的合成路线： (无机试剂任选)。 试卷第14页，共31页 试卷第1页，共31页 学科网（北京）股份有限公司 《2025年8月18日高中化学作业》参考答案 1．(1)硝基、羟基 (2)BrCH2CH2CH2OCH3 (3)还原反应 (4)5 (5)+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O (6)AC (7) 【分析】A和B发生反应生成C，的作用是与A和B反应生成的HBr反应，促进反应正向进行，结合B的分子式，以及C的结构简式，可知B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3，C中硝基还原为氨基生成D，D经历两步反应生成E，E发生取代反应生成G，据此解答。 【详解】（1）结合A的结构简式可知，官能团的名称是，硝基、羟基； （2）由分析可知，B的结构简式为BrCH2CH2CH2OCH3； （3）C中硝基还原为氨基生成D，反应类型是还原反应； （4）B的分子式，含有两个甲基，与与钠反应产生氢气，则官能团为碳溴键和羟基，采用“定一移的方法”共有、、(箭头所指溴原子位置)，共有5种； （5）由D转变为E的第一步反应是已知条件的反应，化学方程式为：+NaNO2+2HCl+NaCl+2H2O； （6）A．F中含有醛基，能发生银镜反应，A正确； B．F中亚氨基上的H原子与F原子距离较近，能形成分子内氢键，B错误； C．E与F发生取代反应生成HCl，，故有氢气生成，C正确； D．F中的氟原子以及醛基都是吸电子基，则F的N-H键极性更大，D错误； 故选AC； （7）目标产物的结构简式与G类似，则其是由和发生取代反应而合成，而可由苯胺发生D→E的反应合成，可由苯甲醛发生G→H的反应合成，故合成路线为。 2．(1) 邻硝基苯酚 取代反应 (2)氨基、醚键 (3)a (4) (5)10 (6) NaOH水溶液，加热 【分析】 A发生硝化反应生成B，B发生取代反应生成C，C发生还原反应生成D，由D逆推，可知A是、B是、C是；F和发生取代反应生成G，由G逆推，可知F是。 【详解】（1） B是，名称是邻硝基苯酚；B是、C是，B→C是B中羟基中的H原子被基甲基代替，反应类型是取代反应。 （2）根据D的结构简式，D中官能团的名称是氨基、醚键。 （3）-OCH3为推电子基，-Cl、-F为吸电子基团，且F原子电负性大于Cl，所以N原子电子云密度a>c>b>d，N原子电子云密度越大，碱性越强。则碱性a>c>b>d，碱性最强的是a。 （4） G→H是G在酸性条件下水解生成H，反应的化学方程式为。 （5）C的芳香族同分异构体满足条件：i．含3种官能团；ⅱ．苯环直接与氨基连接；iii．有机物能与反应，同时满足条件的3种官能团分别为-NH2、-OH、-OOCH，三种不同官能团在苯环上的位置异构有10种。 （6） ①甲→乙的原子利用率为100%，甲仅含一种官能团，甲是，甲和氢气发生加成反应生成，则甲为。 ②丙是卤代烃，卤代烃在碱性条件下发生水解反应可转化为醇，则丙转化为乙的反应条件为NaOH溶液，加热。 3．(1) 取代反应 乙苯 (2)NaOH的乙醇溶液、加热 (3) CH3CH2OOCCOOCH2CH3 羟基、酯基 (4) (5) 【分析】根据A的质谱图可知其相对分子质量为78，结合B的结构简式，则A为苯；苯在AlCl3作用下与C2H5Br发生取代反应生成乙苯和HBr；G→H的原子利用率为100%，结合G、H的结构，可知R为C2H5OOCCOOC2H5。 【详解】（1）据上述分析可知A→B为取代反应；B的名称为乙苯； （2）E→F过程，发生了卤代烃的消去反应，反应的试剂为NaOH和乙醇(或NaOH的乙醇溶液)，条件为加热； （3）由上述分析可知R为CH3CH2OOCCOOCH2CH3；H中含有的官能团名称为酯基、羟基； （4） J发生分子内酯化，生成三环化合物的结构简式为。J发生缩聚反应生成聚酯和水，反应的化学方程式为；； （5） 依题意，同分异构体必须高度对称。J分子含3个氧，其同分异构体能发生银镜反应且1mol有机物最多能与2molNa2CO3反应，故同分异构体含1个醛基、2个酚羟基，核磁共振氢谱有7组峰且峰的面积之比为1∶1∶2∶2∶2∶2∶6，含有两个对称的甲基，符合条件的结构简式有：、、、等，任写两种。 4．(1)+3 (2)苯甲醚(或甲苯醚) (3)醚键、酮羰基、羧基 (4) 还原反应 消去反应 (5) (6) (7) 36 和 【分析】 苯酚和一碘甲烷发生取代反应得到HI和B，则B为，B和发生反应得到D，D中羧基和SOCl2反应生成酰氯(-COCl)，根据D和F的结构可推知E为含甲氧基的苯类化合物(1,2,4-三甲氧基苯)，F经两步反应得到G，对比F和G结构知，F先被NaBH4还原为，再在、加热条件下发生消去反应生成G，G和H发生已知信息中的狄尔斯-阿尔德反应得到H，H芳构化(普通六元环转化为苯环)得到I，结合I的结构可知H为，以此分析解答。 【详解】（1）中Na元素化合价为+1，由于H的电负性大于B，所以H显-1价，由正负化合价代数和为0知，B的化合价为+3价。 （2） 根据物质D的结构简式，可推知苯酚中的和发生取代反应生成苯甲醚，B为苯甲醚(或甲苯醚)，结构简式为。 （3）观察有机物D的结构知，其含有醚键、酮羰基、羧基三种官能团。 （4） F经两步反应得到G，对比F和G结构知，F先被NaBH4还原为(被还原为)，第一步的反应类型为还原反应；再在、加热条件下发生消去反应(分子内脱水引入两个)生成G，第二步的反应类型为消去反应。 （5） G和H发生已知信息中的狄尔斯-阿尔德反应得到H，结合分析知，G→H的化学方程式为。 （6） G为(为)， 观察其结构可知G的分子式为。 （7） D为，X是D的同系物(比D少一个CH2原子团)，则X的分子式为且X的同分异构体满足①含有苯环；②苯环上有三个支链，并且两个是酯基，根据题目的条件限制，苯环上的三个支链共有4种组合，分别是①、、，有6种同分异构体；②、、，有10种同分异构体；③、、，有10种同分异构体；④、、，有10种同分异构体；所以一共有36种符合条件的同分异构体。其中，核磁共振氢谱显示有5组峰，说明含有五种H，结构较对称，峰面积之比为，说明这五种H的个数分别为1、2、2、2、3，则符合题意的同分异构体的结构简式为和。 5．(1) 取代反应 碳氯键(或氯原子) (2)甲氧基 (3) (4)+CH3OH (5)或 (6) 【分析】 A（）与取代反应生成B（），B与硝酸取代生成C（），C还原生成D（），D与反应生成E()，E发生分子内加成-消去反应，再异构化产生（），F发生取代反应生成G（），G与发生取代反应生成H（），H与发生取代反应生成产物，据此分析； 【详解】（1）根据分析可知，的反应类型是取代反应；结合B的结构简式可知，B中非含氧官能团名称为碳氯键(或氯原子)； （2）因-OR为邻、对位定位基；-COOR为间位定位基，化合物B中硝基在-OR对位，而不是-COOR的间位定，显示出较强定位能力的基团是甲氧基； （3） D（）与反应生成E()和2X，根据守恒可知，X的分子式为； （4） E发生分子内加成生成生成，消去反应产生中间体，化学反应方程式为+CH3OH； （5） 可知J为，①红外光谱显示该同分异构体含有苯环且与具有相同的官能团，说明含有两个碳氯键，一个氨基一个甲氧基；②核磁共振氢谱中显示出3组峰，说明含有三种氢原子，结构对称，同分异构体的结构简式：或； （6） 根据题中流程D转化为F过程，可推知，故K和L的结构简式分别为、。 6．(1)(酮)羰基、酯基 (2) 强 溴原子电负性比较大，是吸电子基团，吸电子效应使得羧基中氢氧键的极性增大，氢氧键容易断裂电离出氢离子，所以酸性比乙酸强 (3) 加成反应或还原反应 苯甲醛 +CH3CH2OH+H2O (4)8 (5) 【分析】 A具有酸性，则A的结构简式为CH2BrCOOH，A与乙醇发生酯化反应，则B的结构简式为CH2BrCOOCH2CH3，根据信息②可知，C的结构简式为，根据D的分子式，以及已知①可知，D为苯甲醛，即结构简式为，根据F的分子式，E→F发生消去反应，E的结构简式为，F的结构简式为，F与氢气发生加成反应，对比F、G的分子式，且信息②，则G的结构简式为，H的结构简式为；生成J发生酯的水解，即J的结构简式为，J发生酯化反应生成K，以此解答。 【详解】（1）由K的结构简式可知，K中的官能团名称为：(酮)羰基、酯基。 （2）由分析可知，A的结构简式为CH2BrCOOH，溴原子电负性比较大，是吸电子基团，吸电子效应使得羧基中氢氧键的极性增大，氢氧键容易断裂电离出氢离子，所以酸性比乙酸强。 （3） 由分析可知，F和H2发生加成反应生成G，D结构简式为，名称为苯甲醛；A与乙醇发生酯化反应生成B，化学方程式为：+CH3CH2OH+H2O。 （4） E的分子式为C12H16O2，其同分异构体符合：a．经红外光谱测定结构中含结构，且苯环上只有两个取代基；b．能发生水解反应，且苯环上的一氯代物只有两种结构，说明含酯基且两个取代基位于对位；c．能与银氨溶液反应产生银镜，说明含醛基或甲酸某酯基，综上结合分子式可判断该分子中，苯环上两侧链分别为和，的碳架异构有8种[—C5H11是C5H12去掉一个H原子形成的，C5H12有CH3CH2CH2CH2CH3、(CH3)2CHCH2CH3、C(CH3)4，依次有3、4、1种氢，则—C5H11有3+4+1=8种结构]，故符合题意的同分异构体有8种； （5） 根据信息，与丙酮反应生成，加热发生消去反应生成M()，与格式试剂反应生成N()，然后在浓硫酸条件下加热发生消去反应生成目标产物；故答案为。 7．(1)硝基、羧基 (2)邻氨基苯甲酸(或2-氨基苯甲酸) (3) (4) 取代反应 (5)sp2, sp3 (6) 10 【分析】 物质A中的硝基被还原为氨基得到物质B，B与NaNO2/HCl在低温下反应得到C；从C和E的结构简式以及D的分子式推得物质D的结构简式为，据此作答； 【详解】（1）结合A的结构简式可知，A中含氧官能团的名称为：硝基、羧基； （2）结合B的结构简式可知，苯环上羧基邻位上有氨基，则B的化学名称为邻氨基苯甲酸(或2-氨基苯甲酸)； （3） 由分析可知，D的结构简式为； （4） 对比E和F的结构简式可知，E→F为E中羧基上的羟基和另一个苯环上的氢的取代反应，则反应方程式为：；其反应类型为取代反应； （5）G中含有苯环和碳碳双键碳原子的杂化方式为sp2，饱和碳原子的杂化方式为sp3； （6） 能发生银镜反应，说明苯环上直接连有醛基，能发生显色反应，说明苯环上直接连有羟基，苯环上具有三个取代基，其中羟基和醛基有3种情况，氨基的位置可放在图中黑点位置，故一共有10种同分异构体，如图所示，其中一种结构简式：。 8．(1) (2) 氧化反应 (3) 酯基 、 (4) 22 或 【分析】 甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应，得到A，A的结构简式为：，与NaCN反应得到，B与O2在铜作催化剂条件下发生催化氧化得的CH3CHO，B为CH3CH2OH，CH3CHO氧化为乙酸，CH3COOH与B(CH3CH2OH)反应得到C为CH3COOC2H5，CH3COOC2H5与反应得到和乙醇，在硫酸作用下反应得到苯丙酮，苯丙酮转化为苯丙胺，最后得到苯丙酸硫酸盐F。 【详解】（1） 甲苯与氯气光照条件下，发生甲基氢被氯气取代，生成，其结构简式为； （2）乙醇在铜作催化剂条件下被氧化成乙醛，方程式为：；该反应为氧化反应； （3）乙醇与乙酸在浓硫酸条件下反应生成乙酸乙酯，乙酸乙酯的官能团为酯基； D为苯丙酮，苯丙酮的分子式； E为苯丙胺，苯丙胺中苯环碳的杂化方式为，甲基、亚甲基中碳的杂化方式为； （4） 结合已给条件，有机物E(苯丙胺)的同分异构体满足下列条件：i．胺类化合物；ii．−NH2与苯环直接相连，母体为，有一个取代基或，位置为邻、间、共6种；有两个取代基与，即苯环上有三个不同的取代基：-NH2，-CH3，-CH2CH3的位置共10种；有3个取代基，即苯环上有四个取代基，3个-CH3和1个-NH2的同分异构体有共6种；共有22种； 其中核磁共振氢谱有四组峰，峰面积比为6:3:2:2，有两个对称的-CH3，一个不对称的-CH3，同分异构体结构简式为：或。 9．(1) （酚）羟基 取少量A于试管中，加水溶解后向其中逐滴加入饱和溴水，若观察到试管中产生白色沉淀，则证明中含有酚羟基（或取少量于试管中，加水溶解配成稀溶液后向其中滴入几滴溶液，若发生显色反应，则证明中含有酚羟基） (2) (3) (4) 还原反应 (5) (6) 26 或 【分析】 A和在碱性环境中和Me2SO4发生取代反应生成B为，B发生取代反应生成C，C和NaCN发生取代反应生成D，D发生还原反应生成E，D发生水解反应生成F，F和 ClOC-COCl发生取代反应生成G，G和E发生取代反应生成H，以此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A中官能团名称是（酚）羟基，检验A中（酚）羟基的实验方法是取少量A于试管中，加水溶解后向其中逐滴加入饱和溴水，若观察到试管中产生白色沉淀，则证明中含有酚羟基（或取少量于试管中，加水溶解配成稀溶液后向其中滴入几滴溶液，若发生显色反应，则证明中含有酚羟基）。 （2） A和在碱性环境中和Me2SO4发生取代反应生成B，结合C的结构简式可以推知B为。 （3） C在氢氧化钠的水溶液并加热的条件下可以发生水解反应生成，化学方程式为：+NaOH+NaCl。 （4）中原子价层电子对数为4+=4，采用的杂化方式为，生成的过程中-CN转化为-CH2NH2，为还原反应。 （5） G和E发生取代反应生成H，同时有HCl生成，化学方程式为：+   +HCl。 （6） 是的同分异构体，同时满足条件①含苯环且苯环上只有三个含氧取代基；②结构中含有两个醚键；③能在酸性条件下发生水解反应且水解产物含甲酸，说明其中含有-OOCH；苯环上三个含氧取代基的组合有：2个-OCH3、-CH2OOCH（有6种位置关系）或-OCH3、-OOCH、-CH2OCH3（有10种位置关系）或-OCH3、-OOCH、-OCH2CH3（有10种位置关系），共有10+10+6=26种同分异构体，其中，核磁共振氢谱有5组峰且峰面积比为的同分异构体为对称的结构，且含有2个对称的甲基，结构简式为或。 10．(1)溴的电负性大于氢的电负性，的极性大于的极性，使的极性大于的极性，使BrCH2COOH的羧基中的羟基极性更大，更易电离出氢离子 (2) 加成反应 碳碳双键、酮羰基 (3)sp2、sp3 (4) 13 (5)J的水溶性比K好，原因是J属于钠盐，水溶性好，而K分子中不含亲水基团，水溶性差 (6) 【分析】 浓硫酸作用下BrCH2COOH与乙醇共热发生酯化反应生成B；乙醚作用下B与镁反应生成BrMgCH2COOCH2CH3，则C为BrMgCH2COOCH2CH3；D和在氢氧化钠溶液中发生加成反应生成E，结合E的结构简式和D的分子式可知D为；E在加热条件下发生消去反应生成，则F为；结合F、G的分子式和H的结构简式可知，镍作催化剂条件下，与氢气共热发生加成反应生成，则G为；酸性溶液中与BrMgCH2COOCH2CH3反应生成H，H经多步反应生成I，I在氢氧化钠溶液中发生水解反应生成，则J为；J在浓硫酸、加热条件下反应生成K，据此解答。 【详解】（1）溴的电负性大于氢的电负性，的极性大于的极性，使的极性大于的极性，使BrCH2COOH的羧基中的羟基极性更大，更易电离出氢离子，使得BrCH2COOH的酸性大于CH3COOH，电离常数，所以相同温度下，水溶液中的原因是：溴的电负性大于氢的电负性，的极性大于的极性，使的极性大于的极性，使BrCH2COOH的羧基中的羟基极性更大，更易电离出氢离子； （2） 由分析可知，D和在氢氧化钠溶液中发生加成反应生成E，则D→E的反应类型为加成反应，F的结构简式为，其官能团名称为碳碳双键、酮羰基； （3） 由分析可知，G为，分子中苯环上碳原子和碳氧双键碳原子的杂化方式为sp2，其他饱和碳原子的杂化方式为sp3，所以G中碳原子的杂化方式为sp2、sp3； （4） E为，其分子式为，E的同分异构体经红外光谱测定结构中含和结构，能发生水解反应，能与新制氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀，说明分子中含有甲酸酯基，同分异构体的结构可以视作、、分子中苯环上或甲基上的1个氢原子被取代所得的结构，可以为、、，共有5+5+3=13种，其中核磁共振氢谱的峰面积之比为1∶2∶2∶2∶9的有机物，即有5种等效氢，且每种等效氢的氢原子个数之比为1∶2∶2∶2∶9，考虑结构对称，则该有机物的结构简式为：； （5） 由分析可知，J结构简式为，与K相比，J的水溶性更好，原因是J属于钠盐，水溶性好，而K分子中不含亲水基团，水溶性差，故答案为：J的水溶性比K好，原因是J属于钠盐，水溶性好，而K分子中不含亲水基团，水溶性差； （6） 由已知①信息可知，乙醛与甲醛在氢氧化钠溶液中发生加成反应生成，则P为；铜作催化剂条件下，与氧气共热发生催化氧化反应生成，则Q为；催化剂作用下，和氧气共热发生催化氧化反应生成，所以P、Q的结构式分别为：、。 11．(1)对硝基苯酚 (2) 取代反应或酯化反应 (3) (4) 酯基转互为酚羟基 (5) 20 【分析】 A到B发生取代反应或酯化反应，B到C发生硝基还原生成氨基，C与反应生成D，D生成E，E与Br2的CCl4溶液反应得到F，根据F的结构简式和E的分子式可以判断E的结构简式为：，F到G发生取代反应，G经过两步反应得到H。 【详解】（1） A的结构简式为：，名称为对硝基苯酚； （2）由分析可知，反应①为取代反应或酯化反应； 反应的化学方程式为：； （3） 由分析可知，E的结构简式为：； （4） F到G分两步进行，第一步发生取代反应，反应的化学方程式为：；第二步F中的酯基水解得到酚羟基； （5） C的结构简式为： ，X是C的同分异构体，满足下列条件： i．苯环上只有三个取代基，且直接与苯环相连； ii．能发生银镜反应，红外光谱显示有键，存在醛基和-OH； 符合条件的同分异构体有：苯环上有-NH2、-CH2CHO、-OH的有：、、(1、2、3、4代表-CH2CHO位置)；苯环上有-NH2、-CHO、- CH2OH的有、、(1、2、3、4代表-CHO位置)，共20种； 手性碳原子是一个碳原子周围连接四个不同的原子或原子团的碳原子，若Y也是C的同分异构体，与X具有相同的官能团（直接与苯环相连），且含有一个手性碳原子(核磁共振氢谱显示有6组峰，峰面积之比为)，则Y的结构简式为：。 12．(1) 乙苯氨基 酮羰基（羰基） (2) (3) (4) 3 (5) 【分析】 A的不饱和度=4，苯环的不饱和度是4，结合D的结构简式、A及B和C的分子式知，A为、B为、C为，C发生还原反应生成D，根据F的分子式知，E中甲基发生氧化反应生成F为。 【详解】（1）A的名称为乙苯；D中所含官能团的名称为氨基、酮羰基； （2） B→C的化学方程式为：； （3） 由分析可知，F的结构简式为；F和G发生已知信息的反应生成H。 （4）G的同分异构体有共3种，其中核磁共振氢谱只有一组峰的为； （5） 2-丁醇在催化氧化－OH被氧化生成羰基，然后与氨气反应合成，路线为：。 13．(1)三氯乙醛 (2)CD (3)碳碳双键、碳氯键 (4)+CH3COOCH2CH3+H2O (5)2，4 (6)、  、   、  (任写一种或其他合理答案) (7)[ ] 【分析】 由题干合成路线图可知，A与B发生加成反应生成C，C中碳碳双键位置异构生成D，D转化生成E，E分子内脱去1分子HCl形成三元环得到F，F中酯基与氢氧化钠反应生成G和乙醇，化合物G和H在溶剂甲苯中发生反应生成化合物I、N（CH2CH3）3和NaCl，可推知H的结构简式为，据此分析解题。 【详解】（1）由题干路线图中B的结构简式可知，B的化学名称是三氯乙醛，故答案为：三氯乙醛； （2）A．由题干路线图中B的结构简式可知，B中含有醛基，故能发生银镜反应，A正确； B．由题干路线图中A、B、C的结构简式可知，A+B→C的反应类型为加成反应，B正确； C．由题干路线图中D的结构简式可知，D分子中碳碳双键的一端连有2个甲基，故不存在顺反异构体，C错误； D．由同时连有4个互不相同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，结合题干路线图中F的结构简式可知，F中有2个手性碳原子，如图所示：，D错误； 故答案为：CD； （3）由题干合成路线图中D的结构简式可知，D中不含氧官能团的名称为碳碳双键、碳氯键，故答案为：碳碳双键、碳氯键； （4） 由题干合成路线图中D、E的结构简式可知，由D生成E的化学方程式为：+CH3COOCH2CH3+H2O，故答案为：+CH3COOCH2CH3+H2O； （5） 由题干合成路线图中E、F的结构简式可知，，由E生成F的反应中需在分子内形成新的C-C键，形成此C-C键的碳原子序号为2、4，故答案为：2、4； （6） 芳香化合物J即含有苯环比F少两个氢，即分子式为：C10H12O2Cl2，不饱和度为：4，J的核磁共振氢谱显示三组峰，且峰面积比为9：2：1(不含O-O键)即分子中含有3个甲基且对称结构，则J可能的结构简式为：、  、  、  、  故答案为：、  、    、  (任写一种或其他合理答案)； （7） 由分析可知，化合物H的化学式为C19H26ONCl且为离子化合物，其中N周围连接四个单键类似于铵盐，H的结构简式为：，故答案为：。 14．(1) (2) 醛基 （酚）羟基 (3) 取代反应 吸收生成的，增大原料的转化率 (4)9 (5)+2KOH→+HCOOK+H2O (6) 【分析】合成苯并呋喃的路线为：将A在加热条件下与氯化剂进行取代生成B，根据B的结构反推出A的结构简式为，再将B在作用下生成C，再将C在作用下与进行取代成环得到D，将D在氧化剂作用下生成E，再将E在1）溶液中水解，再2）酸化得到F，结合G得到F的结构为，把F与在催化作用下反应生成G，最后将G与在作用下生成目标产物H，据此分析解答。 【详解】（1）根据分析，化合物A的结构简式为：。 （2）化合物C的结构简式为：，其含氧官能团的名称为：醛基、（酚）羟基。 （3）C→D是将C中的酚羟基转化为D中的环醚结构，其反应类型为：取代反应；取代产物除生成D外，还生成HBr，则的作用为：吸收生成的，增大原料的转化率。 （4）A的结构简式为：，除了本环外，不饱和度为1，其同分异构体中，苯环上有两个取代基(结构中不含)，能发生水解反应：说明含酯基结构；还能发生银镜反应：说明含醛基结构，支链上只有1个不饱和度，说明为甲酸酯基；符合条件的取代基组合有：、、，其中每一种组合又有邻间对3种结构，则该同分异构体共有：9种。 （5）化合物E→F的过程中，第一步反应为在溶液中水解为相应羧酸钾和酚钾，反应的方程式为：+2KOH→+HCOOK+H2O。 （6）根据聚合物的结构可知其单体Q的结构为：；再根据由和HCN反应得到P，由P在酸性下水解得到单体可知，和HCN发生的应该是加成反应增加C原子，醛基断裂C=O双键加成得到P，则P的结构为：。 15．(1)氨基、(酚)羟基 (2) 取代反应 (3) 消耗反应生成的HCl，从而有利于反应正向进行，提高C的产率 平面三角形 (4)＜ (5) (6) 16 或 【分析】 A和CH3COCl发生取代反应生成B，由C的结构简式可以推知B为，B和C2H5Cl发生取代反应生成C，C和H2发生加成反应生成D，D和发生取代反应生成E，E发生加成反应生成F，F和POCl3发生取代反应生成G，G和发生取代反应生成H，H发生取代反应生成I，以此解答。 【详解】（1）由A的结构简式可知，A中的官能团有硝基、氨基、(酚)羟基。 （2） 由分析可知，B为，A和CH3COCl发生取代反应生成B。 （3）B和C2H5Cl发生取代反应生成C，同时有HCl生成，的作用为消耗反应生成的HCl，从而有利于反应正向进行，提高C的产率，中阴离子中心原子价层电子对数为=3，空间结构为面三角形。 （4）中F原子具有较强的电负性，就有较强的吸电子效应，导致-OH中O-H键的极性增大，更加容易断裂而电离产生氢离子，酸性较强，则酸性：<。 （5） 化合物D在加热回流条件下与反应经中间体1转化为E，化合物E在520K条件下经中间体2、中间体3得到F(中间体2到中间体3的过程中有EtOH生成)，中间体3转化为F是质子转移，该质子应该在右侧环的氮原子上，则中间体3的结构简式为。 （6） B为，化合物K与B互为同分异构体，K符合下列条件： ①苯环上有4个侧链，其中两个为—NH2；②能发生银镜反应和水解反应，应该含有酯基、醛基；③能与NaHCO3溶液反应生成CO2，说明含有—COOH，羧基、酯基、醛基的不饱和度都是1，B的不饱和度是6，苯环的不饱和度是4，则符合条件的结构中含有HCOO—、—COOH和2个—NH2，2个—NH2、1个HCOO—在苯环上的结构如图，符合条件的结构简式相当于中苯环上的氢原子被—COOH取代，苯环上含有几种氢原子，符合条件的结构简式就有几种，中苯环上氢原子种类依次是2、2、3、3、3、3，符合条件的同分异构体种类为2+2+3+3+3+3=16，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积之比为4：2：1：1的结构简式为或。 16．(1) 硫氰化铵 乙酰氯（或氯乙酰） 氨基、硝基 (2)D (3) 13 （或） (4) 【分析】线路1由A与Br2发生取代反应得到中间体1，；线路2由物质B取代反应得到C，C中的羧基再转化为酰氯；线路3由D转化为E，E和中间体1反应得到F，F中硝基还原生成氨基得到G，G再与中间体2发生取代反应得到H产物。 【详解】（1）由线路3可知D生成E使用了硫氰化铵和乙酰氯；观察D的结构可知D中官能团有氨基和硝基； （2）A、H中的酰胺基在强碱性环境中易发生水解反应而被破坏，A项正确； B、F通过去氧增氢转化为G，故F发生了还原反应，B项正确； C、G和中间体2发生取代反应生成H，反应过程中有副产物HCl生成，C项正确； D、中间体1无法电离出溴离子，无法利用溶液直接检验，D项错误； 答案选D； （3）同时满足特征①②③的同分异构体含有的取代基有如下两种情况： (在苯环上的连接方式有10种)； (在苯环上的连接方式有邻、间、对3种； 故符合条件的同分异构体共13种，其中符合核磁共振氢谱有4组峰，且峰的面积之比为2：2：2：1的同分异构体为； 手性碳原子为饱和碳原子，且与该碳原子相连的4个原子或原子团各不相同，故符合特征①②④的同分异构体其结构简式为和； （4） 间二甲苯先“硝化”，再将“硝基还原为氨基”，最后发生取代即可得到目标产物，合成路线为：。 17．(1)酯基、(酮)羰基 (2)sp (3)AD (4) (5) 取代反应 HBr (6)氟哌酸中氮原子的孤电子对与氢离子形成配位键，从而生成盐(或氮原子与氢离子反应) (7) 9 【分析】合成路线中物质的结构式都是已知的，反应①②为取代反应，反应③为还原反应，将硝基还原为氨基，反应④形成环，还生成了乙醇，反应⑤发生取代发生，反应⑥酯基水解，得到目标产物，据此分析解题。 【详解】（1） 根据其结构简式可知，化合物中含氧官能团的名称是：酯基、(酮)羰基； （2） 芳香重氮阳离子()中心原子氮的价层电子对数为2，孤电子对数为0，氮原子的杂化方式为sp； （3）反应3为还原反应，AD选项中的试剂是典型的还原剂，故选AD； （4） 根据原子守恒，小分子为乙醇，结合流程中的信息可知，反应④的化学方程式为； （5） 观察反应前后的物质变化，该反应为取代反应，化学方程式为，故答案为：取代反应；HBr； （6）根据氟哌酸结构可知，反应⑥第二步若氢离子过量，会导致氟哌酸中氮原子的孤电子对与氢离子形成配位键，从而生成盐(或氮原子与氢离子反应)； （7） 与—组合有三种，与—CH3组合有三种，与—CH3组合有三种，共九种。其中核磁共振氢谱峰面积之比为1：2：2的同分异构体的结构简式为，故答案为：9；。 18．(1) 4-硝基-1，3-苯二酚 取代反应 酰胺基 (2)3 (3)+ (4) (5) 不合理 有可能生成副产物，所以路线不合理 【分析】 由有机物的转化关系可知，碳酸钾作用下与溴乙烷发生取代反应生成，与铁、盐酸发生还原反应生成，与发生取代反应生成。 【详解】（1） 由结构简式可知，A的名称为4-硝基-1，3-苯二酚；由分析可知，A→B的反应为碳酸钾作用下与溴乙烷发生取代反应生成和溴化氢；由结构简式可知，D中含氮官能团的名称为酰胺基，故答案为：4-硝基-1，3-苯二酚；取代反应；酰胺基； （2） 由结构简式可知，分子中含有如图*所示的3个手性碳原子：，故答案为：3； （3） 由题意可知，D的同分异构体F的结构简式为，生成F的反应为+ ，故答案为：+； （4） D的同分异构体能与氯化铁溶液发生显色反应说明同分异构体分子中含有酚羟基，分子中不含硝基，核磁共振氢谱显示有4种化学环境的氢的结构简式为、，故答案为：；； （5） 由有机物的转化关系可知，X分子中含有的羟基和氨基都能与发生取代反应，则X→Y的过程中有可能生成副产物导致产品不纯，所以该路线涉及不合理，故答案为：不合理；有可能生成副产物，所以路线不合理。 19．(1) 邻溴甲苯（或2-溴甲苯） 取代反应 (2)b (3)利用占据甲基的对位，提高D的产率（合理即得分） (4) 酯基、羧基 (5) (6) 【分析】 依据A和B的结构可知，反应①为取代反应，磺酸基取代了苯环上溴原子对位的氢原子，反应②中溴原子取代了苯环上甲基的邻位，反应③中磺酸基被氢原子取代，可知磺酸基占据苯环上甲基的对位，防止溴原子出现在对位；根据反应条件可知反应④为氧化反应，甲基被氧化为羧基，所以E得结构简式为；反应⑤⑥中溴原子转换为羟基；依据贝诺酯、G和J的结构，可推出H的结构为，据此答题。 【详解】（1） D()的名称是邻溴甲苯或2-溴甲苯；步骤①中磺酸基取代了苯环上的氢原子，所以反应类型是取代反应； （2）a．贝诺酯的分子式为，a正确； b．I( )中没有手性碳原子，b错误； c．水杨酸中所有碳原子一定在和苯环平面上，c正确； d．A（）中苯环上碳原子的杂化方式是sp3，甲基上碳原子的杂化方式是是sp2，d正确； 故选b； （3）A与Br2直接反应会得到溴的邻位和对位两种产物，所以经过步骤①~③，目的是利用占据甲基的对位，提高D的产率； （4） G（ ）中官能团的名称是酯基、羧基；根据反应条件可知反应④为氧化反应，甲基被氧化为羧基，所以E的结构简式是； （5） 化合物N是G的芳香异构体，说明含有苯环；1mol N与足量NaHCO3溶液反应生成标准状况下44.8L CO2气体，说明含有两个-COOH和一个甲基；分子中氢原子个数比为，说明甲基上连有羟基，所以符合条件的结构为：和； （6） 依据贝诺酯、G和J的结构，可推出H的结构为，则H和J发生取代反应生成贝诺酯的化学反应方程式是。 20．(1) 苯甲酸 (2) (3) (4)AD (5)③>②>① (6) D 或 【分析】 A和SOCl2发生取代反应生成B，B和C发生取代反应生成D，根据D的结构简式及A、B、C的分子式可以推知，A为，B为，C为，D发生已知信息Ⅱ的原理得到E，E发生还原反应生成F，G是一种常用药物：阿司匹林，G为，以此解答。 【详解】（1） 由分析可知，A为，名称为：苯甲酸，B为，官能团结构简式为：。 （2） B和C发生取代反应生成D，同时有HCl生成，化学方程式为：。 （3） D发生已知信息Ⅱ的原理得到E，D中苯环上CH3O-的对位H原子和碳氧双键先发生加成反应再发生消去反应，苯环CH3O-的1个邻位H原子也可以发生该原理，因此有和E互为同分异构体的副产物生成，其中环状结构均为六元环的副产物的结构简式为：。 （4） A．若以苯酚、甲醛和乙酸酐为原料合成G，苯酚甲醛先发生加成反应生成，再发生氧化反应生成，但这一步需要通过取代反应将酚羟基转化为酯基，从而保护酚羟基不被氧化，与乙酸酐发生取代反应生成阿司匹林，A错误； B．D与足量氢气加成后产物为，其中含3个手性碳原子，B正确； C．化合物E和F中官能团的种类不同，可以通过红外光谱区别，C正确； D．A为，含有羧基，可与水形成分子间氢键，但苯环是疏水的，常温时在水中的溶解度不大，D错误； 故选AD。 （5）题给的三个苯甲酸衍生物分别为对甲基苯甲酸、苯甲酸、对硝基苯甲酸。由于-NO2为强吸电子基团可增强羧基中羟基的极性，可增强酸性，-CH3则为推电子基团减弱酸性，故酸性强弱顺序：③>②>①。 （6） 比C物质少2个碳原子的同系物Ⅰ可与甲酸1：1反应生成有机产物J，J的结构简式为：，J的同分异构体中符合条件：①苯环上只有3个取代基；②能与三氯化铁溶液发生显色反应，且苯环上的一溴代物只有2种，说明其中含有2个间位的酚羟基；③含有酰胺基；苯环上三个取代基的组合为：2个-OH、-CH2CH2CONH2或2个-OH、-CH2CONHCH3或2个-OH、-CH2CH2NHCHO或2个-OH、-CH(CH3)NHCHO或2个-OH、-CH2NHOCCH3或2个-OH、-CONHCH2CH3或2个-OH、-NHCOCH2CH3或2个-OH、-CH(CH3)CONH2或2个-OH、-CON(CH3)2或2个-OH、-N(CH3)OCCH3，或2个-OH、-N(CH2CH3)CHO,或2个-OH、-CH2N(CH3)CHO,共有12种组合，每种组合都有两种位置关系，则符合所有限制条件的同分异构体共有24种，其中核磁共振氢谱只有4组峰的同分异构体中含有对称的甲基，结构简式为或。 21．(1) 碳溴键（或Br原子） (2)D (3)c (4) 4 (CH3)3CC(CH3)(OH)CHO (5) 【分析】 分析合成路线，根据B、C的结构简式以及A的分子式，可知，A→C的过程为A与B发生取代反应，生成C与HBr。A的结构简式为：。C与D发生取代反应，生成E和HBr。E在酸性条件下发生水解，生成和CH3CH2OH。中一个C原子上连有2个羟基时，结构不稳定，最终变成F()。对比F的分子式和G的分子式，结合H的结构简式，可知F→G的过程为F与CH3NO2发生加成反应生成。G中的醛基(-CHO)被氧化剂氧化为羧基(-COOH)，并与CH3OH在浓硫酸的作用下发生酯化反应，生成H。H与H2在催化剂的作用下发生还原反应，H中的硝基(-NO2)被还原为氨基(-NH2)，生成I。I脱去一分子CH3OH，发生分子内成环反应，生成J。据此解答。 【详解】（1） 由分析可知，A的结构简式为：；根据B的结构简式，可知B中的官能团为碳溴键（或Br原子）。答案为：；碳溴键（或Br原子）； （2）A．E中碳碳双键上的每个C原子都连接了不同的原子和原子团，则E有两种结构：相同的氢原子位于双键同一侧的顺式结构和相同的氢原子位于双键两侧的反式结构，A项正确； B．A的分子中含有酚羟基，可与FeCl3溶液作用显紫色，B项正确； C．由分析可知，E→F的过程中生成乙醇，C项正确； D．根据分析，F→G的反应类型为碳碳双键的加成反应，D项错误； 答案选D。 （3）手性碳原子是指与四个各不相同的原子或基团相连的碳原子，分析J的结构简式，可知c为手性碳原子。答案为：c； （4）D的分子式为C7H14O2，其同分异构体满足条件①②，说明同分异构体中含有醛基(-CHO)，且存在四种不同环境的氢原子个数为9、3、1、1，满足条件的同分异构体有：(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO、HCOOCH(CH3)C(CH3)3、(CH3)3CCH(CHO)OCH3、(CH3)3COCH(CH3)CHO，共4种。答案为：4；(CH3)3CC(CH3)(OH)CHO； （5） 分析题给已知条件，可知R-CHO中的碳氧双键断裂，CH3CHO上甲基中的2个碳氢键断裂，彼此重新成键，生成R-CH＝CHCHO和H2O。根据L与CH3CHO在相同条件下反应生成类似产物，可知L为一元醛，由产物()的结构简式，可逆推出L的结构简式为：。由K的结构简式及生成K的反应条件逆推，可知C8H15NO4的结构简式为：。M被氧化剂氧化生成，可知M的结构简式为：。答案为：；。 【点睛】 也可以类比F→G的反应，M为与CH3NO2在催化剂作用下发生加成反应的产物，进而也可以推断出M为。 22．(1)C12H16O (2)醚键、酯基 (3) +NH2OH+H2O 取代反应 (4) 16 (5) 【分析】A发生取代反应引入支链得到B，B和ClCH2COOC2H5反应生成C，C酸化生成D，D和NH2OH生成E，E消去羟基生成-CN得到F，F和水反应将-CN转化为羧基得到产品； 【详解】（1）由B结构可知，B为C12H16O； （2）由图可知，C含有醚键、酯基； （3） D中醛基和NH2OH生成E，由质量守恒可知，同时生成水，反应为：+NH2OH+H2O；反应前后物质的不饱和度没有改变，反应为醛基氧被取代的反应； （4） 同系物是指结构相似、分子组成相差若干个“CH2”原子团的有机化合物；G为布洛芬的同系物且比布洛芬少3个碳原子，除苯环外还含有4个碳，且含有羧基，其苯环上有3个取代基，若取代基为-COOH、-CH2CH3、-CH3，苯环上3个不同取代基，存在10种情况；若取代基为- CH2COOH、-CH3、-CH3，苯环上3个不同取代基中2个取代基相同，存在6种情况；共16种；核磁共振氢谐有5组峰且峰面积比为1∶1∶2∶2：6，则结构中存在2个相同的甲基，结构简式为：； （5） 由流程可知，和乙醛发生已知反应生成M： ，M含有羟基发生消去反应引入碳碳双键，结合高聚物结构可知，生成的N为：。 23．(1)螺癸烷 (2) > 氯原子是吸电子基，甲基是推电子基 (3)或 (4)酯基 (5) (写作反应物，产物HBr改为也对) (6) 6 或 (7)CH3CHO(HOCH2)3CCHOC(CH2OH)4C(CH2Br)4 【分析】由流程图可知，A转化为B过程中碳链增长，增加了一个羧基，B发生酯化反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应得到E，据此分析解答。 【详解】（1） 依据和的结构和名称分析，的名称为螺癸烷； （2）氯原子是吸电子基，导致氯乙酸中氢氧键的极性大于乙酸中氢氧键的极性； （3）在乙醇的质谱图中，质荷比为46的峰是离子峰； （4）该同分异构体，即为，含有的官能团名称为酯基； （5） 由流程图可知，C发生取代反应生成D，化学方程式为：(写作反应物，产物HBr改为也对)； （6） E的分子式为，不饱和度为4，结合结构和性质，可推测E的同分异构体中含有3个酚羟基和1个。先考虑3个酚羟基在苯环上有三种位置关系：连(，被取代有2种方式)，均(，被取代有1种方式)、偏(，被取代有3种方式)，故符合题意的同分异构体有6种，其中核磁共振氢谱有5组峰，且峰面积之比为1：1：2：2：6的结构简式为或 （7）以为原料合成C(CH2Br)4，需要借助信息反应架构目标物质的碳骨架，故设计的合成路线为：CH3CHO(HOCH2)3CCHOC(CH2OH)4C(CH2Br)4。 答案第10页，共47页 答案第9页，共47页 学科网（北京）股份有限公司 $$