内容正文:
醇、酚
回归教材之高三一轮化学复习
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇,饱和一元醇的通式为 。
熔、沸点 溶解性 密度
醇 ①高于相对分子质量接近的___________;
②随碳原子数的增加而_____;
③碳原子数相同时,羟基个数越多,熔、沸点_____ ①饱和一元醇随碳原子数的增加而_____;
②羟基个数越多,溶解度_____ 比水?
烷烃或烯烃
升高
越高
降低
越大
课P67.5 为什么相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点较高?为什么甲醇、乙醇、丙醇易溶于水,而碳原子数较多的高级醇水溶性较低?
物理性质 用途
乙醇 无色、有特殊香味的液体,易挥发,密度比水___,能与______________ 体积分数为____时可作医用消毒剂
乙二醇 无色、黏稠的液体,与水以任意比例互溶 汽车防冻液、制造化妆品
丙三醇(甘油)
小
以任意比例互溶
75%
考点:常见的醇
按要求完成下列方程式,并指明反应类型及断键部位。
(ⅰ)乙醇与Na反应:_____________________________________________________。
(ⅱ)乙醇与HBr反应:___________________________________________________。
(ⅲ)醇分子内脱水(以2-丙醇为例)邻C有H:_____________________________
(ⅳ)醇分子间脱水a.乙醇在浓H2SO4、140 ℃条件下:_____________
b.乙二醇在浓H2SO4、加热条件下生成六元环醚:______________________________
(ⅴ)醇的催化氧化(以乙醇为例):______________________________
考点:醇的化学性质及其断键位置
必备知识
整合
醇类催化氧化产物的判断
口诀:两H成醛,1H成酮,无H孤寡
必备知识
整合
必2 P78 乙醇与钠的反应 实验
水珠生成
排除乙醇燃烧带来的干扰。无沉淀生成说明乙醇不燃烧。
必备知识
整合
必2 P78 乙醇的催化氧化反应 实验
铜丝由红色变为黑色
乙醇沸腾,铜丝表面恢复红亮,闻到刺激性气味
Cu→CuO
CuO→Cu
CH3CH2OH→CH3CHO
必备知识
整合
乙醇与酸性高锰酸钾或酸性重铬酸钾的氧化反应
【实验3-3】在试管中加入酸性重铬酸钾溶液,然后滴加乙醇,充分振荡,观察实验现象
乙醇被强氧化剂氧化
实验现象:溶液由橙红变为墨绿色
CH3CH2OH CH3COOH
酸性KMnO4溶液
酸性K2Cr2O7溶液
反应原理:
K2Cr2O7
(橙红色)
Cr2(SO4)3
(绿色)
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
氧化
氧化
乙醇 乙醛 乙酸
紫红色 → 无色(一般是Mn2+)
KMnO4酸性溶液:
课本P62
考点:乙烯的制备 选必三P61
【常考】
①收集乙烯气体的方法?
②温度计位置?为什么控制在170℃?
③如何检验乙烯被制备出来了?
④副反应有哪些?检验乙烯时要注意什么?
(1)实验原理
CH3CH2OH CH2==CH2↑+H2O
有机实验答题思路:
制备:产物又多又纯
检验:检验不受干扰
课本P63
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)醇类都易溶于水。 ( × )
(2)质量分数为75%的乙醇溶液常作消毒剂。 ( × )
(3)向工业酒精中加入生石灰,然后加热蒸馏,可制得无水乙醇。
( √ )
(4)CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点依次升高。 ( √ )
(5)甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至导致人死亡。 ( √ )
(6)醚类物质在化工生产中被广泛用作溶剂,有的醚可被用作麻醉剂。
( √ )
必备知识
整合
1.酚的定义
酚是羟基与__________直接相连而形成的化合物。
2.苯酚的物理性质
课63
必备知识
整合
①弱酸性:苯酚的电离方程式为 ,俗称
石炭酸,但酸性很弱,不能使紫色石蕊溶液变红。
②与活泼金属反应:与Na反应的化学方程式为
+H+
3. 苯酚的化学性质
(1)羟基中氢原子的反应
2 +2Na 2 +H2↑。
课64
苯酚具有弱酸性的原因是?
(酸性:HCl>CH3COOH>H2CO3>C6H5OH>HCO3-)
课本P95.7 印48.7
(1)基团之间的相互影响(以苯酚与甲苯为例)
①苯环影响羟基的例证是苯酚能与NaOH溶液反应而乙醇不能;P67.3
②羟基影响苯环的例证是苯酚能与溴水反应生成白色沉淀而苯不能。
③苯环影响甲基的例证是甲苯能使酸性高锰酸钾褪色,甲烷不能。
④甲基影响苯环的例证是溴能取代苯环中甲基的邻位与对位。
典题2将下列所给试剂分别加入①、②两支试管中,不能达到实验目的的是( )
选项 实验目的 试剂 试管中的物质
A 醋酸的酸性强于苯酚 碳酸氢钠溶液 ①醋酸 ②苯酚溶液
B 羟基对苯环的活性有影响 饱和溴水 ①苯 ②苯酚溶液
C 甲基对苯环的活性有影响 酸性高锰酸钾溶液 ①苯 ②甲苯
D 乙醇羟基中的氢原子不如水分子中的氢原子活泼 金属钠 ①水 ②乙醇
C
大本288
必备知识•梳理
关键能力•提升
P64 苯酚酸性实验(酸性:盐酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根)
澄清
浑浊
浑浊
,
。
+NaOH +H2O
+CO2+H2O +NaHCO3
P64 苯酚酸性实验(酸性:盐酸>碳酸>苯酚>碳酸氢根)
澄清
浑浊
浑浊
,
。
+NaOH +H2O
+CO2+H2O +NaHCO3
(2)苯环上氢原子的取代反应
苯酚与饱和溴水反应的化学方程式为
,
反应产生白色沉淀,此反应常用于苯酚的定性检验和定量测定。【1:3】
(3)显色反应
苯酚与FeCl3溶液作用显 色,利用这一反应可以检验苯酚的存在。
+3Br2 ↓+3HBr
紫
羟基活化了苯环上羟基邻位和对位上的氢,使溴代反应更容易。
(4)加成反应
与H2反应的化学方程式为 。
(5)缩聚反应 酚醛树脂P140
n +nHCHO 。
+3H2
+(n-1)H2O
选3.P96.11 如何鉴别苯、苯酚、乙醇?
P67.8如何除去苯中的苯酚?
P96.10 比较苯酚、乙醇、乙酸乙酯溶解度?
判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1) 和 含有的官能团相同,两者的化学性质相似。
( × )
(2)苯酚在高于65 ℃时,能与水混溶。 ( √ )
(3)苯酚在空气中变为粉红色的原因是苯酚易被氧化。 ( √ )
(4)苯酚的酸性比乙醇的强,体现了不同基团之间的影响作用不同。
( √ )
(5)鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。 ( √ )
必备知识
整合
含酚羟基化合物的定量计算
1. 1 mol溴苯消耗多少mol NaOH?
2. 异鼠李素的结构简式如图所示。当与等量该有机物反应时,最多消耗
Br2、Na、NaOH的物质的量之比为( )
A. 1∶1∶1 B. 4∶4∶3
C. 5∶4∶3 D. 3∶5∶1
必备知识
整合
1. 判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)(2024·吉林高考)苯酚沾到皮肤上,先后用乙醇、水冲洗。
( √ )
(2)(2024·吉林高考)加入金属钠,过滤可除去乙醇中少量的水。
( × )
(3)(2024·湖北高考)甘油是黏稠液体的原因是甘油分子间的氢键较强。 ( √ )
(4)(2024·江苏高考)CH3CH2OH催化氧化为CH3CHO,CH3CH2OH断裂
C—O键。 ( × )
√
×
√
×
(5)(2024·江苏高考)氟氯烃破坏臭氧层,氟氯烃产生的氯自由基改变
O3分解的历程。 ( √ )
(6)(2024·新课标卷)双酚A( )可与甲醛发生聚合反
应。 ( √ )
(7)(2024·贵州高考)向苯酚浊液中加入足量Na2CO3溶液,溶液由浑浊
变澄清,得出的实验结论是苯酚的酸性比H2CO3强。 ( × )
(8)(2024·甘肃高考)乙醇和浓硫酸加热,产生的气体使溴水褪色,说
明该气体是乙烯。 ( × )
√
√
×
×
2. 判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(1)(2023·广东高考)美容扮靓迎佳节,化妆品中的甘油难溶于水。
( × )
(2)(2023·浙江6月选考) 与足量KOH醇溶液共热可生成
丙炔。 ( √ )
(3)(2023·海南高考)苯酚溶液(0.1 mol·L-1)中滴加FeCl3溶液(0.1
mol·L-1)呈紫色。 ( √ )
(4)(2023·海南高考)CrO3溶液(0.1 mol·L-1)中滴加乙醇,呈绿色。
( √ )
×
√
√
√
(5)(2023·江苏高考) 不能与FeCl3溶液发生显色反应。
( × )
(6)(2023·重庆高考)乙醇和浓硫酸共热至170 ℃,将产生的气体通入
溴水中,溴水褪色,说明乙烯发生了加成反应。 ( × )
(7)(2022·北京高考)苯酚钠溶液中通入CO2,出现白色浑浊,反应化
学方程式: +CO2+H2O
+NaHCO3。( √ )
(8)(2022·海南高考)酸性KMnO4溶液中滴加乙醇至过量,溶液紫红色
褪去。 ( √ )
×
×
√
√
$$