3.2 醇 酚 第2课时 酚 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

第三章 烃的衍生物 第2课时 酚 第二节 醇 酚 人教版•化学•2019选择性必修3 授课人：李丽萍 在19世纪初，医院的设备很差，那时缺少麻醉药和消毒剂，许多病人死于手术后的伤口感染中。在英国的爱丁堡有一家医院，一名叫利斯特的的外科医生，发现在化工厂附近的污水沟里，沟水清澈，浮在水面上的草根很少腐烂。原来，就是从化工厂流出的石炭酸（苯酚）混杂在水里，石炭酸是化工厂提炼煤焦油时排出的“废弃物”。利斯特用石炭酸对手术器械、纱布等一系列用品进行了消毒，病人手术后伤口化脓、感染的现象立即减少了，死亡率大大下降。由此，爱丁堡医院手术伤口感染率一度成为全世界外科医院中最低的。这一发现使苯酚成为一种强有力的外科消毒剂，利斯特也因此被誉为“外科消毒之父”。同时使苯酚首次声名远扬。 外科消毒之父 ———利斯特 科学史话——苯酚的消毒作用 学习 目标 1. 通过认识酚的结构，了解苯酚的主要性质,能理解羟基和苯环的相互影响，形成结构决定性质的核心理念 2. 通过酚及其酚类性质的学习，列举事实说明有机分子中基团之间存在相互影响 认识生活中的酚类物质： 芝麻酚 茶多酚 丁香酚 吗啡 认识医药中的酚类物质： 酚酞 苯酚 乙酰氨基酚 OH 一、苯酚 分子式： 结构简式： C6H6O 结构式： C6H5OH 空间填充模型： 球棍模型： 酚： 羟基与苯环直接相连的化合物称为酚 官能团： 羟基(－OH ) 物理性质 阅读教材P63，总结苯酚的物理性质： 颜色、状态 气味 溶解性 水溶性 熔点 毒性 无色晶体 空气中被氧化成粉红色 特殊气味 易溶于乙醇等有机溶剂 室温可溶于水(S=9.2g) 65℃以上与水互溶 43℃ 有毒 O2 【思考与讨论】 1.苯酚有毒，如不慎沾到皮肤上，该如何处理？ 2.如何洗去试管壁粘有的苯酚有毒？ 苯酚有毒，对皮肤有腐蚀性，使用时一定要小心。如不慎沾到皮肤上，应立即用乙醇冲洗，再用大量水冲洗。 用热水或者酒精洗涤 酚的水溶性： 请从基团之间的相互影响的角度讨论酚可能的化学性质 H O C C H H C C C H H C H 使得羟基在水溶液中能够发生部分电离，显示弱酸性 使苯环上处于羟基邻、对位的氢原子较易被取代 大鹿化学工作室制作，侵权必究 由于苯环对羟基的影响，酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼 由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢原子比苯中的氢原子活泼 思考与讨论 事实是否如此呢？ 化学性质 1. 氧化反应 ① 在空气中被O2氧化呈粉红色 OH ＋ O2 O O ＋ H2O 邻苯醌(红) O O ＋ H2O 对苯醌(黄) 切开的苹果、削了皮的土豆、香蕉放置一段时间后会变棕色，这种现象在化学上被称作“酶促褐变” 什么原因呢？ 大鹿化学工作室制作 大鹿化学工作室制作 生活中的化学 植物组织中天然存在一些酚类物质，它们在完整的细胞中作为呼吸传递物质。当被果蔬被碰伤、切割、去皮等操作后，细胞被破坏，邻苯二酚等酚类物质会在氧气条件下，与多酚氧化酶(PPO)反应生成醌类物质，大量的醌类物质再进一步氧化聚合，就形成了褐色色素沉着。 OH OH 多酚氧化酶(PPO) O2 O O 邻苯二酚 1，2苯醌 氧化 聚合 大鹿化学工作室制作 大鹿化学工作室制作 资料卡片 ② 燃烧 C6H6O＋7O2 6CO2＋3H2O 点燃 ③ 使酸性KMnO4溶液褪色 OH O- + H+ 2. 酸性 苯氧负离子 + 2 Na —OH —ONa + H2 苯酚显酸性的原因： 苯环对羟基的性质产生影响，使氢原子更加活泼 2. 酸性 实验 现象 (1)向盛有少量苯酚晶体的试管中加入2mL蒸馏水，振荡试管 (2)向试管中逐滴加入5％的NaOH溶液，并振荡试管 (3)再向试管中加入稀盐酸 【实验3-4】---探究苯酚的酸性 得到浑浊液体 液体变澄清 液体又变浑浊 2.酸性 实验分析 OH ＋NaOH ONa ＋H2O ONa ＋HCl OH ＋NaCl 故苯酚俗称石炭酸 (原理：强酸与弱酸盐反应制弱酸) 已知，酸性：H2CO3 > 苯酚 > HCO3－ ，设计实验验证，并写出相应化学方程式。 ONa ＋H2O＋ CO2 OH ＋NaHCO3 无论CO2过量与否，产物均为NaHCO3 现象：溶液变浑浊 酸性： ＞ HCO3－ OH + NaHCO3 不反应 弱酸性 OH O－ ＋H＋ 苯酚溶液虽然显酸性，但酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色 酸性：HCl > CH3COOH > H2CO3 > 苯酚 > HCO3- 例：已知某物质的结构简式如右图所示： 1mol该物质最多能消耗下列物质的物质的量分别是 Na___________ NaOH________ Na2CO3 ______ NaHCO3 ________ 3mol 2mol 2mol 1mol 代表物 是否具有酸性 与钠反应 与NaOH的反应 与Na2CO3的反应 与NaHCO3的反应 乙醇 苯酚 乙酸 √ √ √ √ √ √ √ √ √ √ -OH上H的活性大小比较： 羧酸＞苯酚＞水＞乙醇 1.如何分离苯和苯酚的混合溶液？ 混合液 过量CO2 苯 NaHCO3溶液 NaOH溶液 分液 ONa OH 3.如何分离乙醇和苯酚的混合溶液？ 混合液 过量CO2 乙醇 NaHCO3溶液 NaOH溶液 蒸馏 ONa OH 【思考与交流】 3. 取代反应 【实验3-5】 向试管中加入 0.1 g 苯酚和 3 mL 水，振荡，得到苯酚溶液。再向其中逐滴加入饱和溴水，边加边振荡，观察实验现象 OH ＋ 3Br2 ＋3HBr OH Br Br Br (白色沉淀) 2，4，6-三溴苯酚 实验分析 该反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定 受羟基的影响，苯基上的邻、对位的H变得更活泼 实验中苯酚不能过量，否则产生的三溴苯酚易溶于苯酚而观察不到白色沉淀 【思考与交流】---教材P65 如何从分子内基团间相互作用的角度来解释下列事实： (1)苯酚的酸性比乙醇的强。 (2)苯和苯酚发生溴代反应的条件和产物有很大不同。 由于苯环对羟基影响，O―H极性变强，氢原子易电离 而使苯酚表现弱酸性。 苯、苯酚与Br2反应的比较 类别 苯 苯酚 取代反应 溴的状态 液溴 饱和溴水 条件 催化剂 无催化剂 产物 特点 苯酚与溴的取代反应比苯易进行 原因 酚羟基对苯环的影响使苯环上的邻、对位氢原子变得活泼，易被取代 苦味酸，炸药 OH NO2 NO2 O2N ＋ 3H2O OH ＋ 3HNO3 浓硫酸 三硝基苯酚 该反应也称为硝化反应 4.显色反应 【实验3-6】 向盛有少量苯酚稀溶液的试管中，滴入几滴 FeCl3溶液，振荡，观察实验现象 实验现象 溶液显紫色 可用来检验苯酚的存在，也可用于检验Fe3+ 6C6H5OH+Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3-(显色离子) + 6H+ 实验分析 5. 加成反应 6.缩聚反应 n + n HCHO (水浴加热) 催化剂 OH 〔 〕 n ＋(n-1)H2O OH CH2 H OH 酚醛树脂俗称“电木”，它不易燃烧，具有良好的电绝缘性能，被广泛用来生产电闸、电灯开关、电话机等电器用品。 二、酚的用途与危害 苯酚是一种重要的化工原料，用于生产酚醛树脂、染料、医药、农药等。 …… 制药 防腐剂 合成香料 酚醛树脂 洗涤剂 消毒剂 合成纤维 用途： 含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染； 化工厂和炼焦厂的废水中常含有酚类物质，在排放前必须经过处理。 危害： 酚 结构 物理性质 化学性质 官能团：-OH 代表物：苯酚 氧化反应 酸性 显色反应 取代反应 小结： 加成反应 缩聚反应 酚的傅-克反应 芳环上的电荷密度较高，因此烷基化、酰基化反应可以在较弱的催化剂作用下进行。苯酚的羟基和苯环均可发生酰基化反应，情况如下 eg 1 eg 2 eg 3 拓展延伸 THANKS Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS Lavf59.16.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 Lavf56.40.101 Tencent APD MTS Lavf56.40.101 Tencent APD MTS $$