2026届高三化学一轮复习选择题 专题 有机化合物

2026届高三化学一轮复习选择题 一、真题演练 1．（2025·江苏·高考真题）化合物Z是一种具有生理活性的多环呋喃类化合物，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．最多能和发生加成反应 B．Y分子中和杂化的碳原子数目比为 C．Z分子中所有碳原子均在同一个平面上 D．Z不能使的溶液褪色 2．（2024·江苏·高考真题）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X分子中所有碳原子共平面 B．最多能与发生加成反应 C．Z不能与的溶液反应 D．Y、Z均能使酸性溶液褪色 3．（2023·江苏·高考真题）化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下：    下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1molZ最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别 4．（2022·江苏·高考真题）精细化学品Z是X与反应的主产物，X→Z的反应机理如下： 下列说法不正确的是 A．X与互为顺反异构体 B．X能使溴的溶液褪色 C．X与HBr反应有副产物生成 D．Z分子中含有2个手性碳原子 二、变式训练 5．（2025·江苏连云港·一模）.化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得。下列有关说法不正确的是 A．1 mol X最多与3mol NaOH反应 B．X与足量H2加成后的产物有6个手性碳原子 C．有机物Y不能与乙醇发生缩聚反应 D．可以用NaHCO3溶液鉴别X和Z 6．（2025·江苏盐城·模拟预测）化合物是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．分子中所有原子共平面 B．在水中的溶解度比在水中的溶解度大 C．与足量加成后的产物中含有5个手性碳原子 D．、、可用溶液和酸性溶液鉴别 7．（2025·江苏南通·模拟预测）化合物Z是合成某抗肿瘤药物的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量加成后的产物分子中含有5个手性碳原子 B．Y不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 C．1molY最多能与2molNaOH发生反应 D．一定条件下，Z能与甲醛发生缩聚反应 8．（2025·江苏宿迁·模拟预测）物质Z常应用于液晶材料的制备，合成Z一种方法如下图所示，下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子共面 B．分子中含有键 C．1mol Z与足量加成，消耗 D．、、均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色 9．（2025·江苏南京·模拟预测）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X不能与溶液发生反应 B．Y中所有碳原子一定共平面 C．1mol Z最多能与发生加成反应 D．X、Y、Z可以用溶液和新制进行鉴别 10．（2025·江苏扬州·模拟预测）有机物Z是一种重要的药物中间体，其部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量加成的产物分子中含有3个手性碳原子 B．Y分子中所有碳原子在同一平面上 C．Z可以发生取代、消去和缩聚反应 D．可以用酸性溶液鉴别物质Y和Z 11．（2025·江苏泰州·模拟预测）化合物Z具有广谱抗菌活性，可利用X和Y反应获得。 下列说法正确的是 A．X与足量氢气加成的产物中含有6个手性碳原子 B．X能与甲醛发生缩聚反应 C．Y不存在顺反异构体 D．1mol Z最多能与5mol NaOH发生反应 12．（2025·江苏南通·三模）有机物Y是一种医药中间体，其合成路线如下。下列有关说法正确的是 A．X存在顺反异构现象 B．X能与甲醛发生缩聚反应 C．X→Y时有生成 D．1molY最多能与2molNaOH反应 13．（2025·江苏苏州·三模）异甘草素具有抗肿瘤、抗病毒等药物功效，合成中间体Z的部分路线如图： 下列有关化合物X、Y和Z的说法正确的是 A．X分子中的所有原子一定共平面 B．1mol Z中含有5mol碳氧键 C．Y能发生加成、氧化和消去反应 D．Z与足量的氢气加成后的产物分子中含有4个手性碳原子 14．（2025·江苏苏州·三模）化合物Z是一种药物合成中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量H2加成后的产物中含有2个手性碳原子 B．可用酸性高锰酸钾溶液检验Y中是否含有X C．Y→Z发生取代反应，有CH3CH2OH生成 D．等物质的量的Y、Z分别与足量NaOH溶液反应，Y消耗NaOH的量更多 15．（2025·江苏苏州·三模）丹皮酚(X)具有各种抗炎活性。利用丹皮酚合成一种药物中间体(Y)的流程如下： 下列有关化合物X、Y的说法不正确的是 A．X的熔点比的低 B．X分子中采取杂化的原子有2个 C．X生成Y发生的是取代反应 D．可以用氯化铁溶液鉴别X和Y 16．（2025·江苏常州·二模）化合物Z是合成药物洛索洛芬钠的中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量反应生成的产物中含有3个手性碳原子 B．X、Y可用溶液鉴别 C．25℃，Y在水中的溶解度比Z的大 D．Z在浓硫酸催化下加热可发生消去反应 17．（2025·江苏·三模）化合物Z是合成麻醉剂的重要中间体，其合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X与足量氢气加成所得产物中含有1个手性碳 B．Y不存在顺反异构体 C．Z在醇溶液中加热可发生消去反应 D．X、Y、Z均能使酸性溶液褪色 18．（2025·江苏·一模）有机物 W 可发生如图所示的反应，下列说法正确的是 A．为促进M的生成，试剂Q可用浓硫酸 B．Y中所有碳原子不可能共平面 C．M、X、Y都存在顺反异构体 D．X 中杂化和杂化的碳原子的比例是 19．（2025·江苏南京·二模）丹皮酚具有显著的药理活性，其中间体Y可由X与甘氨酸反应获得： 下列说法正确的是 A．X分子中所有原子共平面 B．X能与甲醛发生缩聚反应 C．1molY最多能与发生加成反应 D．X、Y均不能使酸性溶液褪色 20．（2025·江苏·二模）化合物Z是一种药物的重要中间体，部分合成路线如下： 下列说法正确的是 A．X中所有碳原子一定共平面 B．Y能与甲醛发生缩聚反应 C．最多能与发生加成反应 D．Y、Z可用溶液鉴别 21．（2024·江苏南京·二模）一种治疗镰状细胞病药物的部分合成路线如下，下列说法正确的是 A．W在水中的溶解度比X在水中的溶解度小 B．X和Y可用酸性高锰酸钾溶液进行鉴别 C．Y和Z分子中所含的官能团种类相同 D．该路线能使W中特定位置上的-OH与反应 22．（2025·江苏·模拟预测）化合物Z是制备药物洛索洛芬钠的关键中间体，可由下列反应制得。 下列说法正确的是 A．X分子中含有2个手性碳原子 B．Y能发生消去反应 C．Z中的含氧官能团为羰基和醚键 D．1molZ最多能与2molNaOH反应 23．（2025·江苏·模拟预测）制备重要的有机合成中间体丙的反应如下。下列说法正确的是 A．1mol甲最多可以与3mol H2反应 B．乙在一定条件下能发生缩聚反应 C．丙能与盐酸和金属钠发生反应 D．丙分子中所有碳原子共平面 24．（2025·江苏·一模）化合物Z是一种药物中间体，其部分合成路线如下： 下列说法不正确的是 A．X分子中含有2个手性碳原子 B．最多能与发生加成反应 C．Y、Z均存在顺反异构体 D．X、Z均能使酸性溶液褪色 25．（2025·江苏·模拟预测）化合物Z是合成某种抗真菌药药物的中间体，下列说法不正确的是 A．X分子中所有碳原子可能共平面 B．Y分子存在对映异构现象 C．1mol Z最多能与3mol NaOH反应 D．Y、Z可用溴的CCl4溶液鉴别 试卷第1页，共3页 试卷第1页，共3页 学科网（北京）股份有限公司 《专题 有机化合物》参考答案 题号 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 答案 B D D D A C D B D A 题号 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 答案 A C D C B C D D B D 题号 21 22 23 24 25 答案 D D C B C 1．B 【详解】A．X中不饱和键均可以与发生加成反应，1molX中苯环与3molH2发生加成反应、碳碳双键与1molH2发生加成反应、酮羰基与2molH2发生加成反应，则1molX最多能和发生加成反应，A错误； B．饱和碳原子采用杂化，碳碳双键的碳原子采用杂化，1个Y分子中，采用杂化的碳原子有2个，采用杂化的碳原子有4个，数目比为，B正确； C．中1号碳原子为饱和碳原子，与2、3、4号碳原子直接相连，这4个碳原子不可能全部共面，C错误； D．Z分子中含有碳碳双键，能使的溶液褪色，D错误； 答案选B。 2．D 【详解】A．X中饱和的C原子sp3杂化形成4个单键，具有类似甲烷的四面体结构，所有碳原子不可能共平面，故A错误； B．Y中含有1个羰基和1个碳碳双键可与H2加成，因此最多能与发生加成反应，故B错误； C．Z中含有碳碳双键，可以与的溶液反应，故C错误； D．Y、Z中均含有碳碳双键，可以使酸性溶液褪色，故D正确； 故选D。 3．D 【详解】A．X中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，A错误； B．Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误； C．Z中1mol苯环可以和发生加成反应,1mol醛基可以和发生加成反应，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误； D．X可与饱和溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。 故选D。 【点睛】 4．D 【详解】 A．X与互为顺反异构体，故A正确； B．X中含有碳碳双键，故能使溴的溶液褪色，故B正确； C．X是不对称烯烃，与HBr发生加成反应还可以生成，故C正确； D．Z分子中含有的手性碳原子如图：，含有1个手性碳原子，故D错误； 故选D。 5．A 【详解】A．X中酚羟基、酯基能与NaOH反应，2mol酚羟基消耗2mol NaOH，1mol酚酯基水解消耗2molNaOH，共消耗4mol NaOH，A错误； B．X与足量H2加成后，环上及侧链饱和碳中，手性碳原子是连有4个不同原子或基团的碳，共6个，如图所示（带*号），B正确； C．Y含羧基，可与乙醇发生酯化反应（取代），但不能发生缩聚反应（缩聚需含多个官能团如羟基与羧基等），C正确； D．X中无羧基， Z中含羧基，羧基与NaHCO3反应生成CO2，可用NaHCO3溶液鉴别，D正确； 故选A。 6．C 【详解】A．分子中存在饱和碳原子(左下角位置的-CH2-中)，不可能所有原子共平面，A错误； B．结构中含羟基，可与水分子间形成氢键，增加了其在水中的溶解度，化合物Z中除含羟基外还含有醛基，醛基和水也能形成氢键，则在水中的溶解度比在水中的溶解度小，B错误； C．Z与足量氢气加成后的产物为，其中有5个手性碳原子(已用*标出)，C正确； D．X结构中含有甲酸酯基(-OOCH)，X能使酸性溶液褪色，X与溶液不反应；Y含有酚羟基，Y能与溶液发生显色反应，且能和酸性溶液发生氧化还原反应而使其褪色；Z中含酚羟基和醛基，Z能与溶液发生显色反应，也能和酸性溶液发生氧化还原反应而使其褪色，故、、不能用溶液和酸性溶液鉴别，D错误； 故选C。 7．D 【详解】 A．手性碳原子连接4个不同的原子或基团，X与足量加成后的产物如图，分子中含有4个手性碳原子，A错误； B．Y中含有酚羟基，苯环上连有甲基，能使酸性高锰酸钾溶液褪色，B错误； C．Y中含有酚羟基和酚羟基形成的酯基，1molY最多能与3molNaOH发生反应，C错误； D．Z中含有酚羟基，一定条件下，Z能与甲醛发生缩聚反应，D正确； 故选D。 8．B 【详解】A．X分子中，醛基上的C原子直接与苯环相连，苯环是平面形结构，故所有碳原子共面，A正确； B．中含有、、、的键数为，故分子中含有键，B错误； C．Z中两个苯环、醛基均能与加成，故1mol Z与足量加成，消耗，C正确； D．、中含有醛基、中含有双键，均可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，D正确； 故选B。 9．D 【详解】A．X中的酚羟基可与溶液发生反应生成碳酸氢钠，A错误； B．Y中苯环中所有碳原子一定共平面，C-O-C可旋转，故所有碳原子可能共平面，B错误； C．Z中有苯环和醛基，故1molZ最多能与发生加成反应，C错误； D．X只含有羟基，Y含有醚键、Z含有醛基，故可以用溶液和新制进行鉴别，D正确； 故选D。 10．A 【详解】 A．X与足量加成的产物为，六元环上分别与三个取代基相连的碳原子为手性碳原子，即含有3个手性碳原子，A正确； B．Y分子中醛基上碳原子和苯环上的碳原子在同一平面上，但左边六元碳环的碳原子不一定和苯环在同一平面内，则Y分子中所有碳原子不一定在同一平面上，B错误； C．Z分子中含有羟基、甲基等，能发生取代反应；与羟基直接相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子，能发生消去反应；但Z分子中只含1个羟基，不含羧基等官能团，不能发生缩聚反应，C错误； D．Y分子中含有醛基，Z分子中含有醇羟基，均可以被酸性溶液氧化而使其褪色，因此不能用酸性溶液鉴别物质Y和Z，D错误； 故选A。 11．A 【分析】手性碳原子是指饱和碳原子连有4个不同的原子或原子团，常见的能与NaOH反应的官能团有：酚羟基、酯基、酰胺基、羧基等 【详解】 A．X与足量的氢气加成的产物为中含有6个手性碳原子，故A正确； B．有机物X中酚羟基只有1个邻位碳原子上有H，不能与甲醛发生缩聚反应，故B错误； C．有机物Y分子中含有碳碳双键，且碳碳双键的两个碳原子均连有不同的基团，存在顺反异构，故C错误； D．1molZ中含有：2mol酚羟基可与2molNaOH反应； 1mol酯基可与1molNaOH反应，水解得到 1mol酚羟基继续与1molNaOH反应；1mol酰胺基可与1molNaOH反应；1mol羧基可与1molNaOH反应；所以1molZ最多可与6molNaOH反应，故D错误； 故答案为：A。 12．C 【详解】A．存在顺反异构的条件为碳碳双键的每个碳原子上连有不同的原子或原子团，Y中碳碳双键的其中一个碳原子上连有，不存在顺反异构，A错误； B．X中含有酚羟基，酚羟基邻位无H原子，不能与甲醛发生缩聚反应，B错误； C．X→Y时，由原子守恒可知，有生成，C正确； D．Y分子中含有2个酯基，1mol酯基水解消耗1molNaOH1，但其中一个酯基水解后会生成酚羟基，酚羟基又会消耗1molNaOH，所以1molY最多能与3molNaOH反应，D错误； 故选C。 13．D 【详解】A．因为-OH中的氧是sp3杂化，再加上单键可以旋转，X分子中的所有原子不一定共平面，A错误； B．单键都是σ键，双键是1个σ键1个π键，1molZ中含有6mol碳氧σ键，B错误； C．Y中官能团有酮羰基、酚羟基，能发生加成、氧化反应，因苯环结构稳定，酚羟基不能发生消去反应，C错误； D．Z与足量的氢气加成后的产物分子为，其中含有4个手性碳原子，D正确； 故选D。 14．C 【详解】A．连接4个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，X与足量氢气加成后的产物中环上连接支链的碳原子都是手性碳原子，有3个手性碳原子，A错误； B．X、Y中酚羟基、甲基都能被酸性高锰酸钾氧化而使得溶液褪色，不可用酸性高锰酸钾溶液检验Y中是否含有X，B错误；   C．结合质量守恒，Y中酚羟基和酯基发生取代反应生成Z和CH3CH2OH，C正确； D．酯基水解生成的羧基、酚羟基都能和 NaOH以1：1反应，1molY最多消耗 3molNaOH，Z中酯基水解生成酚羟基、羧基和醇羟基，1molZ最多消耗 3molNaOH，D错误； 故选C。 15．B 【详解】 A．由题干X的结构简式可知，X分子中形成分子内氢键，导致熔点降低，而形成分子间氢键，导致熔点升高，故X的熔点比的低，A正确； B．由题干X的结构简式可知，X分子中的甲基上的C采用sp3杂化，羟基和醚键上的O采用sp3杂化，故X分子中采取sp3杂化的原子有4个，B错误； C．由题干X、Y的结构简式和X到Y的转化条件可知，X生成Y发生的是取代反应，C正确； D．由题干X、Y的结构简式可知，X中含有酚羟基能与FeCl3反应生成紫色溶液，而Y中不含酚羟基，故可以用氯化铁溶液鉴别X和Y，D正确； 故答案为：B。 16．C 【分析】X被还原得到Y，Y发生取代反应得到Z。 【详解】 A．连接4个不同原子或基团的碳原子是手性碳原子，X分子中苯环、酮羰基与氢气发生加成反应，加成产物为，只有与羟基连接的1个碳原子是手性碳原子，故A错误； B．X含有酮羰基，Y含有醇羟基，二者都不能与氯化铁溶液反应，用FeCl3溶液不能鉴别二者，故B错误； C．Y分子含有醇羟基，能与水分子之间形成氢键，而Z不能，Y在水中的溶解度比Z的大，故C正确； D．邻碳有氢的醇在浓硫酸催化下加热可发生消去反应，而邻碳有氢的卤代烃在氢氧化钠醇溶液、加热条件下发生消去反应，故D错误； 故答案为：C。 17．D 【详解】 A．连接4个不同基团的碳原子是手性碳原子，X与足量氢气加成所得产物为，其不存在手性碳原子，故A错误； B．Y的碳碳双键两侧有2个不同的结构，存在顺反异构体，故B错误； C．Z中羟基的β碳有氢，在浓硫酸加热条件下能发生消去反应；醇溶液中加热是卤代烃的消去反应条件，故C错误； D．X中的醛基、Y中的碳碳双键、Z中的羟基均能使酸性溶液褪色，故D正确； 故答案为D。 18．D 【分析】 由有机物的转化关系可知，试剂Q作用下W与发生取代反应生成M和溴化氢，M受热发生构型转化生成X和Y。 【详解】 A．由分析可知，试剂Q作用下W与发生取代反应生成M和溴化氢，若试剂Q为浓硫酸，平衡体系中氢离子浓度增大，会导致平衡向逆反应方向移动，不利于M的生成，故A错误； B．由结构简式可知，Y分子中的苯环、碳碳双键为平面结构，氧原子的空间构型为V形，由单键可以旋转可知，分子中所有碳原子有可能共平面，故B错误； C．由结构简式可知，X分子中有一个不饱和的碳原子上连接了2个氢原子，不可能存在顺反异构体，故C错误； D．由结构简式可知，X分子中苯环上碳原子和双键碳原子的杂化方式为sp2杂化，共有8个，单键碳原子的杂化方式为sp3杂化，共有2个，则分子中sp2杂化和sp3杂化的碳原子的比例是，故D正确； 故选D。 19．B 【详解】A．中含有甲基，不可能所以原子共面，A错误； B．二者发生反应：（Z），由于酚羟基的邻位碳上的氢原子已经被其它官能团占据，Z不能发生缩聚反应。但是生成的产物Z在一定条件下可以发生缩聚反应（含有羟基和酚羟基可以发生脱水缩聚），B正确； C．羧基不能和氢气发生加成反应，1molY最多能与发生加成反应，C错误； D．均含有酚羟基，具有还原性，可以被酸性高锰酸钾氧化，导致褪色，D错误； 故选B。 20．D 【详解】A．X分子中含有的结构，所有碳原子不一定共面，A错误； B．Y分子中酚羟基的邻位被其他原子团占据，无法与甲醛发生缩聚反应，B错误； C．含有苯环、碳碳双键、酮羰基都能和氢气发生加成反应，故最多与发生加成反应，C错误； D．Y中含有酚羟基，能与溶液发生显色反应，而Z中无酚羟基，故可用可用溶液鉴别Y、Z，D正确； 故选D。 21．D 【详解】A．W含2个羟基、1个羧基，与水分子形成氢键多，X只含1个羟基，且酯基、醚键不溶于水，则W在水中的溶解度比X在水中的溶解度大，A错误； B．X中酚羟基、Y中碳碳双键，均使酸性高锰酸钾溶液褪色，现象相同，不能鉴别，B错误； C．Y含酯基、醚键，Z中含羧基、醚键，不含酯基，官能团不同，C错误； D．对比W、Z的结构可知，酚羟基上H原子被取代，则该路线能使W中特定位置上的—OH与反应，D正确； 故答案为：D。 22．D 【详解】A．碳原子所连的四个基团不同的碳原子为手性碳原子，甲基的对位基团与苯环直接相连的C原子为手性碳原子，X分子中只有这1个手性碳原子，故A错误； B．与溴原子相连的β-C上无氢原子，不能发生消去反应，故B错误； C．Z中的含氧官能团为酯基，故C错误； D．溴原子与酯基可以和氢氧化钠发生反应，1molZ最多能与2molNaOH反应，故D正确； 答案选D。 23．C 【详解】A．甲中的酮羰基和苯环都能与H2反应，1mol甲最多可以与4mol H2反应，A错误； B．乙分子中没有羟基、羧基、氨基等官能团，不能发生缩聚反应，B错误； C．丙分子中的－NH－能和盐酸反应，羟基能和Na反应，C正确； D．丙分子中有较多的饱和碳原子，所有碳原子不可能共平面，D错误； 故答案选C。 24．B 【详解】 A．，如图，X分子中有2个手性碳原子，A正确； B．1molY中苯环可以与3mol加成，碳碳双键可以与1mol加成，醛基可以与1mol加成，故1molY最多能与5mol发生加成反应，B错误； C．由Y、Z的结构可知碳碳双键碳原子所连两个原子或原子团不同，存在顺反异构体，C正确； D．X中的醛基，Z中的碳碳双键均能被酸性氧化，均能使酸性褪色，D正确； 故选B。 25．C 【详解】A．苯环上所有碳原子共平面，酮羰基与两端的碳原子共平面，且单键可以旋转，则X分子中所有碳原子可能共平面，A正确； B．Y分子中，与-OH相连的碳原子为手性碳原子，则Y分子存在对映异构现象，B正确； C．Z水解生成的HF、HCl和酚羟基都能与NaOH反应，则1mol Z最多能与5mol NaOH反应，C错误； D．Z分子中含有碳碳双键，能与溴的CCl4溶液发生加成反应而使其褪色，而Y不能与溴的CCl4溶液发生反应，则可用溴的CCl4溶液鉴别Y、Z，D正确。 故选C。 答案第1页，共2页 答案第1页，共2页 学科网（北京）股份有限公司 $$