2.2.3炔烃的结构与性质 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

烯烃 炔烃 人教版高中化学 选择性必修第三册 第二章第二节 第3课时 炔烃的结构与性质 1 分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型 官能团 球棍模型 空间填充模型 C2H2 HC≡CH 四原子共线 碳碳三键 板块2：乙炔的结构与性质 环节1：乙炔的结构分析 官能团：碳碳双键 化学键：有4个C-H σ键和1个碳碳双键（1个C-C σ键 1个π键） 官能团 化学键 Q1：乙炔和乙烯性质的差异可能是由什么微观结构的差异造成的？ 板块2：乙炔的结构与性质 官能团：碳碳三键 化学键：有2个C-H σ键和1个碳碳三键（1个C-C σ键 2个π键） 环节1：乙炔的结构分析 4 从杂化轨道理论认识乙炔的化学键 Q2：乙炔的碳原子以什么方式杂化？ sp 板块2：乙炔的结构与性质 5 Q3：什么是炔烃，炔烃有何结构特点？ 2. 官能团：碳碳三键， ； 3. 炔烃的结构 ① 官能团和共价键：碳碳三键（1个 σ 键，2 个 π 键）； 碳原子 sp，sp3 杂化。 ②空间结构： 单炔烃通式：CnH2n-2 (n≥2) 。 4个原子共线 1.定义: 分子中含有碳碳三键的烃，属于不饱和烃。 5 —C≡C— 官能团 化学键 C 杂化方式 丙炔 HC≡CH HC≡C-CH3 HC≡C-CH2-CH3 乙炔 丙炔 1-丁炔 板块2：乙炔的结构与性质 （2023版人教版选必三 p39） 板块2：乙炔的结构与性质 可以通过调控反应物的用量或反应条件以控制第一步产物或第二步产物为主。 环节2：乙炔的性质 链接前沿科研 乙炔选择性加氢已经被证明是提纯乙烯最有效的技术之一。 改进热催化加氢技术 研制乙炔半加氢催化剂，控制催化剂的活性位点，限制乙烯进一步氢化为乙烷 电催化乙炔加氢技术 采用非贵金属铜催化剂，以水为氢源，以新能源电力驱动水解离产生的活性氢在常温常压下选择性还原乙炔生成乙烯 与传统热催化加氢技术相比，电催化乙炔半氢化有什么优点？ 板块2：乙炔的结构与性质 化学问题：除杂：乙烯（乙炔）？ 7 板块2：乙炔的结构与性质 乙炔与乙烯与溴发生加成反应都是断开 π 键，但二者的 π 键数量不同，反应速率是否存在差异呢？ 【实验探究】 将注射器中相同体积的乙烯、乙炔气体通入等体积、等浓度的溴的四氯化碳溶液中，观察溶液完全褪色所用的时间。 【猜想与假设】 通入乙烯的溴的四氯化碳溶液最先褪色。 【实验现象】 有同学认为：乙炔分子中 π 键更多，与溴发生加成反应时，反应速率可能比乙烯快。 【实验结论】 乙烯与溴的加成反应比乙炔与溴的加成反应的速率更快。 （与键长视角的推断一致） 板块2：乙炔的结构与性质 9 Q：乙炔和乙烯性质的差异可能是由什么微观结构的差异造成的？ 板块2：乙炔的结构与性质 碳碳三键的键长短，p轨道重叠程度大，π 键更牢固，不易断裂 化学键——键参数 这是导致炔烃进行亲电加成反应的能力比烯烃要差的原因之一 虽然乙炔断开第一个π键的键能比乙烯断开π键的键能更小，但是实际反应中还有分子结构【有机：排斥作用】等方面的影响，导致乙炔的π键更稳定，较难断开； 10 （1）氧化反应 ①常温下使KMnO4(H+)溶液褪色 ②燃烧 2C2H2 + 5O2 4CO2 + 2H2O 点燃 明亮火焰，产生浓烟 KMnO4(H+)溶液 C2H2 +CO2 Mn2+ （2）加成反应——与Br2/CCl4溶液、H2、HCl、H2O等 马氏规则、调控试剂用量与条件控制产物 （3）加聚反应 知识总结 12 烷烃、烯烃、炔烃的性质的比较 名称 烷烃 单烯烃 炔烃 化 学 性 质 取代反应 — — 加成反应 — 氧化反应 燃烧,火焰较明亮 燃烧,火焰明亮 伴有黑烟 燃烧,火焰很明亮 伴有浓烈的黑烟 不反应 加聚反应 — 能发生 鉴别 光照卤代 能与H2、X2、HX、H2O、HCN等 能使酸性KMnO4溶液褪色 不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 均能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 官能团： 无 碳碳双键 碳碳三键 化学键： 只有σ键 σ键 1个π键 σ键 2个π键 课后作业 本节重点： 1. 炔烃的碳碳三键具有2个π键 但炔烃进行加成反应的能力比烯烃要差（从键长角度去解释） 2. 炔烃的加成可以通过用量/条件 调控主要产物 $$