2.2.3 炔烃 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版（2019）选择性必修3

第3课时 第二节　烯烃 炔烃 乙炔及炔烃的结构与性质 1.认识炔烃的组成和结构特点。 2.通过对乙炔的学习，掌握炔烃的性质和变化规律。 3.通过实验设计认识乙炔的实验室制法及性质探究。 1.炔烃的组成和结构特点。 2.乙炔的性质和实验室制法。 学习目标 学习重难点 2 情境引入——基于化学史初识乙炔 英国化学家 戴维 实验时意外将K2C2残渣放入水中，产生一种无色气体，并发生爆炸。推测它的组成为C2H，称为“氢的二碳化物”。 德国化学家 维勒 发现电石(CaC2)加水以后生成一种易燃气体，称为“电石气”。 法国化学家 莫瓦桑 美国工程师 威尔逊 1836年 1862年 利用电炉量化生产电石，乙炔开始作为燃料推广使用。 发现乙炔燃烧温度很高，发出明亮火焰同时产生许多黑烟。 1892年 思考：乙炔的结构和性质？ 环节一：认识炔烃的组成和结构特点 符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃一定是炔烃吗？ 不一定，符合通式CnH2n－2(n≥2)的烃还有可能是环烯烃或二烯烃 1．炔烃 （1）定义：分子里含有碳碳三键的烃类化合物。 （2）官能团：名称为__________，结构简式为__________ （3）通式：链状炔烃分子中只含有一个碳碳三键时，其通式一般表示为：CnH2n－2(n≥2)。 思考交流 —C≡C— 碳碳三键 2．炔烃的不同表达方式（以乙炔为例） 分子式 结构式 结构简式 电子式 球棍模型 空间填充模型 C2H2 H—C≡C—H HC≡CH ： ●●● ●●● H C C H ： 环节一：认识炔烃的组成和结构特点 3．炔烃的结构特点 (1)乙炔的结构特点：乙炔分子为直线形结构，键角为180°，碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子间均形成单键(σ键)，碳原子和碳原子间以三键(1个σ键和2个π键)相连。 (2)炔烃的结构特点：除乙炔外，杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。 环节一：认识炔烃的组成和结构特点 环节二：认识炔烃的性质 1．炔烃的物理性质 (1)乙炔的物理性质 乙炔是最简单的炔烃。它是无色、无臭的气体；密度比空气略小；微溶于水，易溶于有机溶剂。 (2)炔烃的物理性质（递变性与烷烃和烯烃相似） 随着碳原子数的增多，熔、沸点依次升高，密度依次增大(密度小于水)；C2～C4为气态，其他为液态或固态；不溶于水，易溶于有机溶剂。 环节二：认识炔烃的性质 （1）通过分析以下数据，你能发现什么？ 思考交流 C—C C==C C≡C 347.7 kJ/mol 615 kJ/mol 812 kJ/mol C≡C的键能并不是C—C的三倍，也不是C==C和C—C之和。说明三键中有2个键不稳定，容易断裂，有1个键较稳定。 （2）根据乙炔的结构，乙炔应该具有怎样的化学性质？ 乙烯和乙炔化学性质相似，含有Π键，易发生加成反应 环节二：认识炔烃的性质 2．炔烃的化学性质 （1）氧化反应 ①可燃性: 甲烷 乙烯 乙炔 乙炔跟空气的混合物遇火会发生爆炸，在生产和使用乙炔时，点燃前要验纯！ 含碳量不同导致燃烧现象有所不同，可用于三者鉴别 现象：火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟,且能放出大量的热，可用于焊接/切割金属。 2C2H2+5O2 4CO2+2H2O 点燃 ②使酸性KMnO4溶液褪色 说明乙炔能被酸性KMnO4溶液氧化 2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O CO2 R—COOH CH≡ 酸性KMnO4 RC≡ 酸性KMnO4 炔烃与酸性KMnO4作用的产物： 2．炔烃的化学性质 （1）氧化反应 环节二：认识炔烃的性质 2．炔烃的化学性质 （2）加成反应 乙炔能与溴的四氯化碳溶液、卤素单质、氢气、HCN、HX、水等在一定条件下发生加成反应。 环节二：认识炔烃的性质 （与反应物的量有关，可分步表示） 1,2-二溴乙烯 H—C C—H＋Br—Br ―→ H—C C—H — Br — Br 1,1,2,2-四溴乙烷 H—C C—H＋Br—Br ―→ — Br — Br H—C—C—H — Br — Br — Br — Br 2．炔烃的化学性质 （2）加成反应 环节二：认识炔烃的性质 （与反应物的量有关，可分步表示） 少量氢气： 足量氢气： 与氯化氢反应： 与水反应： O = CH3—C—H (乙醛） （乙烯醇） CH≡CH＋H2 CH2==CH2 催化剂 △ CH≡CH＋2H2 CH3CH3 催化剂 △ CH≡CH＋HCl CH2==CHCl(氯乙烯) 催化剂 △ CH≡CH＋H2O 催化剂 △ CH2==CH—OH 不稳定 分子重组 “C==C—OH”不稳定，会转化为稳定的“C—CHO”。 2．炔烃的化学性质 环节二：认识炔烃的性质 （3）加聚反应 一定条件 CH CH n CH CH n 聚乙炔 (制备导电高分子材料) 2000年，美国和日本三位科学家因为对导电聚合物的发现和发展而获得诺贝尔化学奖。这种导电聚合物的主要成分为聚乙炔，聚乙炔是怎样获得的? 环节二：认识炔烃的性质 2．炔烃的化学性质 （3）加聚反应 乙炔聚合与烯烃不同，一般不聚合成高聚物。不同条下，它可二聚、三聚、四聚。 三聚成环反应: 练习1 1.下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是（ ） A.能燃烧生成二氧化碳和水 B.能与溴水发生加成反应 C.能与酸性KMnO4溶液发生氧化反应 D.能与HCl反应生成氯乙烯 √ 环节二：认识炔烃的性质 2.下列关于炔烃的叙述正确的是( ) A.1 mol丙炔最多能与2 mol Cl2发生加成反应 B.炔烃分子里的所有碳原子都在同一直线上 C.炔烃分子中只含有极性键 D.乙炔与分子式为C4H6的烃一定互为同系物 C4H6为CH2==CH—CH==CH2时，与乙炔不互为同系物 √ 练习1 环节二：认识炔烃的性质 环节三：认识乙炔的实验室制法 我国古时曾有“器中放石几块，滴水则产气，点之则燃”的记载 【实验原理】 CaC2＋2H2O―→CH≡CH↑＋Ca(OH)2 C C Ca2+ 2- H—OH H—OH Ca2+ [C≡C]2- + + Ca(OH)2 H—CC—H↑ 环节三：认识乙炔的实验室制法 【实验试剂】 发生装置：固体＋液体―→气体 【实验装置】 收集装置：排水法 (常含有磷化钙，硫化钙等杂质) 环节三：认识乙炔的实验室制法 【实验步骤】 (1) 在圆底烧瓶中放入几小块电石。 (2) 打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶液。 (3) 将产生的气体通入硫酸铜溶液后，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。 (4) 换上尖嘴导管，先检验气体纯度，再点燃乙炔，观察现象。 环节三：认识乙炔的实验室制法 【实验步骤】 除去H2S等杂质气体，防止H2S等气体干扰乙炔性质的检验 检验 性质 尾气 处理 环节三：认识乙炔的实验室制法 【实验视频】 环节三：认识乙炔的实验室制法 序号 实验现象 解释或结论 ① ② ③ ④ ⑤ 反应生成乙炔 反应迅速、有大量气泡生成 有黑色沉淀产生 CuSO4＋H2S===CuS↓＋H2SO4， 乙炔中的杂质气体H2S被除去 溶液紫红色褪去 乙炔被酸性高锰酸钾溶液氧化 溶液橙色褪去 乙炔与溴发生加成反应 火焰明亮，并伴有浓烈的黑烟 乙炔可燃且含碳量高 【实验现象及解释】 （1）为什么用饱和氯化钠溶液而不用水？ 思考交流 环节三：认识乙炔的实验室制法 电石与水反应剧烈，用饱和氯化钠溶液可以减缓电石与水反应的速率。 (2)CuSO4溶液的作用是什么？ 除去乙炔中H2S、PH3等气体：Cu2＋＋H2S===CuS↓＋2H＋。 (3)能否去掉装置②？ 不能，H2S也具有还原性，会干扰实验。 (4)装置③的作用是什么？ 提示　检验乙炔的还原性。 （5）操作⑤的目的是什么？ 思考交流 环节三：认识乙炔的实验室制法 (6)①中导气管口附近塞少量棉花的作用是什么？ 提示　防止CaC2与水反应时产生的泡沫涌入导气管。 (7)能否用启普发生器制乙炔？ ①CaC2吸水性强，与水反应剧烈，不能随用随停； ②反应放出大量热，易使启普发生器炸裂； ③生成的Ca(OH)2呈糊状容易堵塞球形漏斗。 提示　除去未反应的乙炔。 注意事项 环节三：认识乙炔的实验室制法 ①检查装置气密性 ②CaC2要密封保存，防止吸水失效 ③用镊子夹取电石，不能用手拿 ④圆底烧瓶在反应前要干燥 ⑤向烧瓶里加入电石时，要使电石沿烧瓶内壁慢慢滑下，以防电石打破烧瓶 ⑥电石与水反应剧烈，为得到平稳的乙炔气流，可用 饱和NaCl溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加饱和氯化钠溶液的速率，让饱和氯化钠溶液慢慢地滴入。 环节四：课堂评价 1.如图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，有关说法不正确的是（ ） A.用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净 B.c中溶液(过量)的作用是除去影响后续实验的杂质 C.d、e中溶液褪色的原理不同 D.f 处产生明亮、伴有浓烟的火焰 √ 蒸馏水代替饱和食盐水会使反应速率加快，不容易控制 除去杂质硫化氢 d：加成反应，e：氧化反应 环节四：课堂评价 2.如图为实验室制取乙炔并验证其性质的装置图。下列说法不合理的是( ) A.将生成的气体直接通入溴水中，溴水褪色，说明有乙炔生成 B.酸性KMnO4溶液褪色，说明乙炔具有还原性 C.逐滴加入饱和食盐水可控制生成乙炔的速率 D.将纯净的乙炔点燃，有浓烈的黑烟，说明乙炔不饱和程度高 生成的气体中含乙炔、硫化氢 √ 环节五：课堂小结 炔 烃 结构：含—C≡C—，三键C采取sp杂化 化学性质 氧化反应 加成反应 加聚反应 ① 燃烧：CnH2n－2＋O2 nCO2＋(n－1)H2O 点燃 ②使酸性KMnO4溶液褪色 nCH≡CH  催化剂 ＋X2/H2/HX/HCN/H2O 制法：CaC2＋2H2O―→C2H2↑＋Ca(OH)2 乙炔的实验室制法 装置：固＋液 物理性质：递变性同烷烃和同烯烃 CH CH n Lavf58.20.100 Packed by Bilibili XCoder v2.0.2 $$