2.2.1烯烃的结构、性质与用途 课件 2024-2025学年高二下学期化学人教版选择性必修3

烯烃 炔烃 人教版高中化学 选择性必修第三册 第二章第二节 第1课时 烯烃的结构、性质与用途 1 分子式 电子式 结构式 结构简式 空间构型 官能团 球棍模型 空间填充模型 C2H4 CH2=CH2 平面形 6原子共面 碳碳双键 CH2CH2 × 板块1：烯烃的结构 板块1：烯烃的结构 A1：回忆与对比甲烷与乙烯的异同点 甲烷（CH4) 乙烯(C2H4) 电子式 结构简式 空间构型 结构特点 物理性质 化学性质 与氧气反应 与溴的CCl4溶液 与酸性高锰酸钾 主要反应类型 无色气体，难溶于水 易燃，与氧气完全反应生成CO2和H2O 加成，褪色 被氧化，褪色 不反应 不反应 取代反应 加成反应 全部单键，饱和 碳碳双键，不饱和 正四面体 平面结构 CH4 CH2=CH2 碳骨架 官能团 化学键 Q1：为什么甲烷和乙烯的化学性质有如此差异？我们可以从哪些角度去解析？ 共价键的类型和极性 3 板块1：烯烃的结构 从杂化轨道理论认识乙烯的化学键 Q2：乙烯的碳原子以什么方式杂化？ sp2 未参与杂化的p轨道垂直于sp2杂化轨道所在的平面 碳的基态电子 4 Q3：从键能的角度理解，为什么烯烃的性质比烷烃的性质活泼？ 板块1：烯烃的结构 Q4：乙烯加成反应的特征? 乙烯加成反应如何断键? 破坏π键，保留内部σ键 使化合物不饱和度减小 反应类型 化学键 “肩并肩”重叠的π键重叠度明显不如“头碰头”的σ键，因此、π键的键能远远小于σ键的键能，无论从能量视角还是空间结构视角，破坏π键保留内部σ键是完全可行的，这就是双键官能团可以发生加成反应的原因。 Q5：为什么烯烃可以发生加成反应？ 板块1：烯烃的结构 能量视角 σ键电子云集中在两个原子核之间，受原子核的约束较大，不易被极化，也不易与外界试剂接近，表现出不活泼性。 π键电子云都暴露在乙烯分子所在平面的上方和下方，原子核对π电子云的束缚力较小，易受到外界试剂的进攻而发生极化，表现出活泼性. 板块1：烯烃的结构 π键电子云的分布与σ键电子云不同。 Q6：为什么加成反应断键位置在这里？ 类比教学 7 板块1：烯烃的结构 Q7：通过对比乙烯与乙烷中结构的不同讨论物质变化的根本原因? 无官能团 化学键：有6个C-H σ键和1个碳C-C σ键 官能团 化学键 官能团：碳碳双键 化学键：有4个C-H σ键和1个碳碳双键（1个C-C σ键 1个π键） 什么是烯烃，烯烃有何结构特点？ 2.官能团：碳碳双键， ； 3. 烯烃的结构 ① 共价键：既有 σ 键，又有 π 键； 碳原子 sp2，sp3 杂化。 ②空间结构： 单烯烃通式：CnH2n (n≥2) 。 6个原子同一平面 1.定义: 分子中含有碳碳双键的烃，属于不饱和烃。 9 板块1：烯烃的结构 （略讲，生自学）烯烃的物理性质与烷烃相似。在常温常压下，C2~C4的烯烃是气体，烯烃难溶于水，易溶于有机溶剂。 板块1：烯烃的结构 （2023版人教版选必三 p34） 10 板块2：丙烯的性质 锂离子电池隔膜常用聚丙烯（PP）材料制成，其单体为丙烯。 板块2：丙烯的性质 Q8：我们可以通过哪些角度预测丙烯的性质？ 碳碳双键 π键 σ键 官能团 化学键 预测 加成反应 中心碳原子sp2杂化成键 Q9：如果换成其他不饱和烃(丙烯) 遇到HBr或水反应的情况如何? 板块2：丙烯的性质 （2023版人教版选必三 p35） 增加试剂：溴化氢 板块2：丙烯的性质 核磁共振氢谱图1 有3种化学环境的氢原子面积比为3:2:2 核磁共振氢谱图2 有2种化学环境的氢原子面积比为6:1 溴丙烷 2-溴丙烷 有几种不同化学环境的氢原子 14 板块2：丙烯的性质 Q10：为什么会有两种产物？为什么生成 2-溴丙烷更多？ δ+ δ- 诱导效应，推电子 15 δ- δ+ H—Br δ+ δ- CH3CHCH3 | Br CH3CH2CH2Br + 2-溴丙烷 主产物 溴丙烷 副产物 区域选择性 板块2：丙烯的性质 类比推理：预测丙烯和水的反应的产物，判断主产物 CH3CHCH3 | OH CH3CH2CH2OH + δ- δ+ H—OH δ+ δ- 一定条件 2-丙醇 （主） 丙醇 板块2：丙烯的性质 烯烃的氧化反应 信息读取能力 机理复杂， 但可以简化理解为： 碳碳双键断开， 改为C=O CH2=CHCH2CH3 CH3CH=CHCH3 CH3C=CH2 CH3 烯烃的氧化反应 （2023版人教版选必三 p42 练习与应用） 单体 聚合度 聚合物（混合物） 链节 （p35 【思考与讨论】） 原理：双键中的 π 键打开，双键碳原子在主链，其他基团成为支链。 21 烯烃的加聚反应 补充（学·评 p46 T11）α-H在光照/高温条件下的取代 烯烃的α-H的卤代反应 课后作业 本节重点： 烯烃的结构与性质 （1）加成反应（破坏键能较小的π键），一般遵循“氢多加氢” （2）氧化反应；（3）加聚反应 $$