2.3.芳香烃.苯 课件-2024-2025学年高二下学期人教版化学选择性必修3

第三节 芳香烃 第二章 烃 第1课时 芳香烃 芳香烃： 含有一个或多个苯环的碳氢化合物。 一.苯 （一）苯的物理性质 色态味 溶解性 密度 熔沸点 毒性           无色有特殊气味的液体 不溶于水，易溶于有机溶剂 比水小，浮于水的表面 低（冷却后可得到无色晶体） 有毒 （二）苯的组成和分子结构 1.分子式：C6H6 思考：猜测C6H6的结构? 苯 酸性KMnO4 苯 溴 水 上层为无色，下层为紫红色 下层为无色，上层为黄色 苯不能使酸性KMnO4和溴水反应而褪色 结论：1.苯中不存在碳碳双键或三键 2.苯的化学性质常温下稳定 萃取 2.分子结构 简写为： 或 凯库勒式 苯环中的碳原子为sp2杂化，碳碳键是介于单键和双键之间的独特的键，6根碳碳键完全相同。 3.分子结构特点： 分子为平面正六边形（12个原子在一个平面上） 讨论：下列分子中的14个碳原子不可能处在同一平面上的是 键角 120° ①反应原理 ②注意事项 2.取代反应 （1）卤代反应 ：苯环上H原子被卤原子取代 a、溴应是纯溴，而不是溴水 b、溴苯为无色油状液体，密度大于水 思考：如何除去溴苯中的溴？ 溴苯中的溴可加入NaOH溶液，振荡，再用分液漏斗分离。 思考：如何证明该反应是取代反应而不是加成反应？ 溴与苯反应实验思考： 1.该反应的催化剂是FeBr3,而反应时只需要加Fe屑， 为什么？ 2.该反应是放热反应，而苯、液溴均易挥发，为了减少放热对苯及液溴挥发的影响，装置上有哪些独特的设计和考虑？ 3.生成的HBr气体易溶于水，应如何吸收和检验？ Fe能被Br2氧化 长导管 防倒吸,AgNO3 （２）硝化反应 纯净的硝基苯是无色而有苦杏仁气味的油状液体，不溶于水，密度比水大。硝基苯蒸气有毒性。 55～60℃ 思考1：浓硫酸的作用？ 催化剂和吸水剂。 思考2：如何控制反应的温度？ 55～60℃水浴加热 思考3：制备的硝基苯中含有哪些杂质？如何除去？ （四）苯的用途 重要的有机化工原料 溶剂 二.苯的同系物 C7H8 C8H10 CH3 CH3 CH3 甲苯 邻二甲苯 (一)苯的同系物的组成和结构 1.结构特点 2.苯的同系物定义 分子中有且只含有一个苯环，在组成上比苯多一个或若干个CH2原子团（苯环上的取代基是烷基）的芳香烃。 3.分子通式：  CnH2n－6(n≥6)  ①分子中含有一个苯环 ②侧链为烷基 下列物质是苯的同系物的是（ ） A. B. C. D. B CH2CHCH3 CH3 CH=CH2 CH3 Cl 某苯的同系物的分子式为C11H16，分析数据表明，分子中有两个“－CH3”两个“－CH2－”，一个“－CH－”和一个“－C6H5”。请写出可能的结构简式： （三）物理性质  1. 比水轻、均难溶于水，随分子中碳原子数增加，熔沸点升高； 2. 同碳原子时，依邻、间、对沸点降低。 如何鉴别苯、对-二甲苯、己烯这三种物质？ 酸性高锰酸钾溶液和溴水 练 习 联苯 的1H核磁共振谱峰的峰面积比为________，二氯代物的种数为 . 综合练习：某化学兴趣小组为探究苯与溴发生反应的原理，用如图所示装置进行了实验。 根据相关知识回答下列问题： (1)实验开始时，关闭K2，开启K1和分液漏斗活塞，滴加苯和液溴的混合液。过一会儿，在装置Ⅲ中可能观察到的现象是_________________。整套实验装置中能防止倒吸的装置有__________(填装置序号)。 (2)该实验中采用冷凝装置，其作用是________________________。装置Ⅲ中小试管内苯的作用是______________________。 (3)实验室用溴和苯反应制取溴苯，除去铁屑后得到粗溴苯，采用如下操作进行精制：①蒸馏；②水洗、分液；③用干燥剂干燥、过滤；④用10%NaOH溶液洗、分液；⑤水洗、分液。正确的操作顺序为_______________________。 $$