内容正文:
高三一轮复习·有机化学基础
结构特点、分类
官能团、分子式、命名
有机大题
一、有机化合物的结构特点
有机化合物中碳原子的成键特点
2.有机化合物的成键方式和空间结构
与碳原子相连的原子数 结构示意 碳原子的
杂化方式 碳原子的
成键方式 碳原子与相邻原子形成的结构单元的空间结构 实例
4 ___ ____ __________ _____
3
___ __________ ____________ _____
2 —C≡ ___ _________ _______ _____
sp3
σ键
四面体形
甲烷
sp2
σ键、π键
平面三角形
乙烯
sp
σ键、π键
直线形
乙炔
1.成键数目:每个碳原子形成4个共价键
球棍模型 空间
填充模型
分子式 最简式
(实验式) 电子式 结构式 结构简式 键线式
C2H4 CH2 ====
一、有机化合物的结构特点
有机物分子结构的表示方法
选必三 P10
1.下列表示正确的是
A.乙醛的结构简式:CH3COH B.2-丁烯的键线式:
C.乙炔的结构简式:HC≡CH D.乙烷的球棍模型:
练一练
2.下列化学用语表示正确的是
A.葡萄糖分子的结构简式:C6H12O6 B.间甲苯酚的结构简式:
C.HOCH2COOH缩聚产物的结构简式:
D.乙酸甲酯的结构简式:HCOOC2H5
C
C
练一练
3.碳酸亚乙烯酯是锂离子电池低温电解液的重要添加剂,其分子结构如图。该分子中σ键和π键之比为_______。
4.尝试写出下列物质的键线式 5.命名和写分子式
4∶1
CH3 – CH – C≡C – CH3
CH3
CH3CH2COOH
CH3COOCH2CH3
CH3CHClCH2CH3
O
O
=
❀手性碳原子
√
中不可能所有原子共平面
❀分子共线、共面问题
练一练
(1)该有机物分子中最多有6个碳原子共线
【解题策略】找出共线因素
①sp杂化碳原子(如碳碳三键)
②苯环对位碳原子
(2)该有机物分子中最多有8个原子共线
√
×
练一练
(3)该有机物分子中所有原子共面
【解题策略】找出不共面因素:sp3杂化碳原子
×
(4)该有机物分子中所有原子共面
(5)环己烷分子中所有碳原子共面
×
×
练一练
(6)该有机物分子中所有碳原子一定共面
【解题策略】注意单键可以旋转
(7)该有机物分子中所有原子一定共面
×
×
练一练
(8)该有机物分子中共平面的原子数最多为14
【易错提醒】考查最多(最少) N个原子共面时,要考虑苯环上的氢原子,同时要考虑单键可旋转。
×
5.有机物 分子中最多有____个碳原子在同一平面内,最多有____个原子在同一条直线上,苯环平面内的碳原子至少有____个。
P262
❀分子共线、共面问题
二、有机化合物的分类及常见官能团
(1)依据碳骨架分类
(2)依据官能团
若氨基(—NH2)中的氢原子被其他碳原子取代,形成的化合物也属于胺。
(3)常见物质所含官能团
酰胺基
1.含有苯环的有机化合物属于芳香烃( )
2.官能团相同的有机物一定属于同一类物质( )
3.含有醛基的有机物不一定属于醛类( )
4.醛基的结构简式为“—COH”,碳碳双键可表示为“C==C”( )
5. 中含有醚键、醛基和苯环三种官能团( )
6.分子内有苯环和羟基的化合物一定是酚类( )
7.有机物 、 、 中含有的官能团相同( )
醛基简写为: −CHO,可以写成OHC−,不能写成: −COH 硝基简写为: −NO2,可以写成O2N−,不能写成: −O2N。
练一练
(2023·佛山顺德模拟)根据有机化合物的分类,下列说法正确的是( )
【解析】 该物质含有苯环,属于芳香族化合物,不属于脂环化合物,A错误;该物质不含有苯环,不属于芳香族化合物,属于脂环化合物,B错误;分子式为C2H6O的物质可能为二甲醚,不一定是乙醇,D错误。
C
练一练
请写出下列物质含有的官能团名称(注意有些题目描述含氧官能团)
(1) (2) (3)
(4) (5) (6)
练一练
请写出下列物质的分子式
三、有机化合物的命名
必备基础知识:
补充类似找等效氢有几种
三、有机化合物的命名
1.烷烃的命名:
(1)新戊烷的系统命名为 。
(2) 的系统命名为 。
2,2-二甲基丙烷
2,5-二甲基-3-乙基己烷
三、有机化合物的命名
2.含官能团的命名:(烯烃、炔烃、醇、醛、羧酸)
4-甲基-1-戊炔
3-甲基-1-丁烯
2-甲基-1,2-丁二醇
三、有机化合物的命名
3.含官能团的命名:(卤代烃)
(一)选主链:选择最长碳链作为主链。
(二)编号:选定主链中离取代基最近的一端为起点,用阿拉伯数字给主链碳原子编号定位。
(三)写名称:以相应的烃作母体,卤原子作取代基。
溴乙烷
1,2-二氯乙烷
2-甲基-2-氯丙烷
三、有机化合物的命名
4.苯的同系物的命名:
❀含有苯环的其他有机物命名:
乙苯
Cl
氯苯
硝基苯
NO2
-COOH
苯甲酸
苯甲醇
CH=CH2
苯乙烯
-CH2OH
苯甲醛
-CHO
苯甲酸甲酯
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应,命名酯时先读酸的名称,再读醇的名称,后将“醇”改“酯”即可。
这里补充酯的命名
芳香化合物的命名
①一般来说, 对于含有羧基、 醛基、 羟基、乙烯基等官能团的, 一般都是以官能团为母体, 例如苯甲酸、 苯酚、 苯乙烯等;
②如果是烷基的, 则以苯环为母体, 如甲苯, 乙苯;
③如果含有两种官能团的, 则要看哪种是优先的基团, 优先的作为母体, 另一种则作为取代基, 我们常见的官能团优先顺序可按以下排列:
—COOH >—CHO> —OH>—NH2> —R (烃基) >—F>—Cl>—Br>—I>—NO2;
三、有机化合物的命名
5.多官能团的有机化合物的命名:
(2022·福建厦门期末)下列各有机物的命名和分类均正确的是( )
C
练一练
练一练
请写出下列物质的名称
2,3-二甲基戊烷
2,4,6-三甲基-3-乙基庚烷
(2023·广东卷·T20)写出 的同分异构体,且在核磁共振氢谱上只有2组峰。x的结构简式为___________,其名称_______。
3-戊酮
2,2-二甲基丙醛
练一练
请写出下列物质的名称
练一练
请写出下列物质的名称
2021全国乙卷
2023山东卷
2-氟甲苯或邻氟甲苯
2,6-二氯甲苯
练一练
除E外该反应另一产物的系统命名为 。
2-甲基-2-丙醇
四、研究有机化合物的一般方法
研究有机化合物的基本步骤:
分离、提纯
确定实验式
确定分子式
确定分子结构
蒸馏、
萃取、
重结晶等
元素定量分析
质谱法
波谱分析:
质谱、红外光谱、
核磁共振氢谱、
X射线衍射等
最大质荷比=
相对分子质量
李比希元素分析法、元素分析仪
四、研究有机化合物的一般方法
❀认识波谱分析法
(1)质谱法:确定有机分子的相对分子质量=最大质荷比。
(2)红外光谱:主要用于确定 化学键 和 官能团 。
(3)核磁共振氢谱:主要用于判断分子中有 几种不同化学环境的氢原子 。吸收峰个数为等效氢原子种数,吸收峰面积之比为各种等效氢原子个数的最简整数比。
(4)X射线衍射图:经过计算可获得分子结构的有关数据,如键长、键角等,用于有机化合物晶体结构的测定。
C
练一练
(2022·广州期末)下列化合物中,核磁共振氢谱只出现2组峰且峰面积之比为3∶1的是( )
(1) 分子中含有6个手性碳原子(R中不含手性碳原子)( )
(2) 分子中不含手性碳原子( )
(3) 分子中含有3个手性碳原子( )
(4) 分子中含有3个手性碳原子( )
(5) 分子中含有3个手性碳原子( )
A. 是脂环化合物
B. 是芳香族化合物
C. 是链状烃
D. 分子式为C2H6O的物质一定是醇类
1.(2023·广东卷)
________ 。
2.(2022·广东卷)
________ 。
3.(2023·深圳二模)
________ 。
4.(2024·湛江二模)
________ 。
5.(2024·广东模拟)
________ 。
6.(2024·肇庆二模)
________ 。
7.(2023·广州一模)
________ 。
8.(2023·广东二模)
________ 。
选项
结构简式
命名
类别
A
2-甲基-3-丁烯
烯烃
B
邻甲基苯酚
芳香烃
C
2-丁醇
一元醇
D
1,3,4-三甲苯
芳香烃
$$