53 第五部分 第9章 第53讲 羧酸 羧酸衍生物(基础课)-【名师导航】2026年高考化学一轮总复习课件（鲁科版）

第9章　有机化学基础 第53讲　羧酸　羧酸衍生物(基础课) 第五部分　有机化学基础 　　　　　　　1.认识羧酸的组成、结构、性质及应用。　2.知道羧酸衍生物(酯、酸酐和酰胺)的结构特点、性质及应用。 第9章　有机化学基础 2 微点突破16 高考真题演练 课时分层作业 知识点一 01 知识点二 02 03 04 05 第9章　有机化学基础 3 知识点一　羧酸 烃基(或氢原子) CnH2nO2(n≥1) 命题角度1 命题角度2 多维训练 第9章　有机化学基础 4 2．羧酸的分类 第9章　有机化学基础 3．几种重要的羧酸 (1)甲酸：又称蚁酸，是最简单的饱和一元羧酸。 (2)乙二酸：结构简式：______，俗称______。可用来洗去蓝、黑色钢笔水的墨迹。 醛基、羧基 草酸 第9章　有机化学基础 第9章　有机化学基础 4．羧酸的物理性质 (1)水溶性 分子中碳原子数在___以下的羧酸能与水互溶，随着分子中碳链的增长，羧酸在水中的溶解度______。溶于水是因为羧基与H2O分子间形成氢键。 (2)沸点 ①随分子中碳原子数的增加，一元羧酸的沸点逐渐______，如CH3COOH的沸点______CH3CH2COOH的沸点。 ②羧酸与相对分子质量相当的其他有机物相比沸点较___，这与羧酸分子间形成______有关。 4 减小 升高 小于 高 氢键 第9章　有机化学基础 5．羧酸的化学性质 羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团，反应时的主要断键位置如图： 第9章　有机化学基础 羟基氢原子的活泼性比较 第9章　有机化学基础 　　　　　酸性比较(电离出H＋的难易程度)：草酸＞甲酸＞苯甲酸＞乙酸＞碳酸＞苯酚。 第9章　有机化学基础 (2)酯化反应 ①反应原理 第9章　有机化学基础 ②实验探究 物质 实验装置 除杂及收集 注意事项 乙酸乙酯 含有乙酸、乙醇，用饱和Na2CO3溶液处理后，分液 ①浓硫酸的作用：催化剂和吸水剂 ②饱和碳酸钠溶液溶解乙醇、中和乙酸，降低乙酸乙酯的溶解度 ③右边导管不能接触试管中的液面 第9章　有机化学基础 ③酯化反应通式 (3)甲酸的强还原性 ①银镜反应 ②与新制的Cu(OH)2反应 (NH4)2CO3＋2Ag↓＋2NH3＋H2O Na2CO3＋Cu2O↓＋4H2O 第9章　有机化学基础 (4)其他反应 第9章　有机化学基础 判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)HO—COOH中含—COOH，属于有机羧酸。(　　) (2)甲酸既能与新制的氢氧化铜发生中和反应，又能发生氧化反应。(　　) (3)任何一元羧酸均比H2CO3的酸性强。(　　) (4)HCOOH的沸点比CH3COOH的高。(　　) (5)乙酸发生酯化反应时是断裂O—H。(　　) × √ × × × 第9章　有机化学基础 1．某有机物结构如图所示，此有机物消耗四种物质的物质的量大小顺序是(　　) A．④＞①＝②＞③ B．④＝①＝②＞③ C．①＝②＞④＞③ D．②＞③＞④＞① ——羧酸的结构与性质 √ 第9章　有机化学基础 A　[1 mol 羟基和1 mol 羧基各消耗1 mol Na，故共消耗Na 7 mol； 1 mol该物质分子中含有4 mol酚羟基、1 mol羧基、2 mol酯基，故共可以与7 mol NaOH反应；只有羧基能与NaHCO3反应，故消耗NaHCO3 1 mol；共消耗Br2 8 mol，其中两个苯环各3 mol，两个碳碳双键各1 mol；故正确的顺序为④＞①＝②＞③。] 第9章　有机化学基础 (1)两个乳酸分子在一定条件下脱水生成环酯(C6H8O4)，则此环酯的结构简式是__________________________。 (2)乳酸在浓硫酸作用下，三分子相互反应，生成链状结构的物质，写出其生成物的结构简式：______________________________。 (3)乳酸分子生成聚乳酸的化学方程式：______________________。 第9章　有机化学基础 第9章　有机化学基础 3．(2023·湖北卷)实验室用以下装置(夹持和水浴加热装置略)制备乙酸异戊酯(沸点为142 ℃)，实验中利用环己烷-水的共沸体系(沸点为69 ℃)带出水分。已知体系中沸点最低的有机物是环己烷(沸点为 81 ℃)，其反应原理如下： ——酯化反应的实验探究 第9章　有机化学基础 下列说法错误的是(　　) A．以共沸体系带水促使反应正向进行 B．反应时水浴温度需严格控制在69 ℃ C．接收瓶中会出现分层现象 D．根据带出水的体积可估算反应进度 √ 第9章　有机化学基础 B　[根据题意可知，利用环己烷-水的共沸体系带出水分，可以减少生成物中水的含量，促进酯化反应正向进行，A说法正确；体系中沸点最低的有机物是环己烷，因此反应时水浴温度应高于69 ℃且低于81 ℃，此温度下，可以带出水分，B说法错误；经冷凝后，接收瓶中有环己烷和水，又因为环己烷不溶于水，因此会出现分层现象，C说法正确；乙酸与异戊醇按一定量发生可逆反应，根据带出水的体积，可算出水的质量，从而估算出有机物的转化量，进而可以估算出反应物的转化率，即反应进度，D说法正确。] 第9章　有机化学基础 知识点二　羧酸衍生物 1．酯 —OH —OR′ RCOOR′ 命题角度1 命题角度2 多维训练 第9章　有机化学基础 24 (2)酯的物理性质 第9章　有机化学基础 (3)酯的化学性质 第9章　有机化学基础 ②碱性水解 无机酸只起______作用，碱除起______作用外，还能中和水解生成的酸，使水解程度增大。 催化 催化 第9章　有机化学基础 　　　　　　1 mol 一元醇酯消耗1 mol NaOH，1 mol 一元酚酯消耗2 mol NaOH。 第9章　有机化学基础 2．油脂 (1)组成和结构 油脂成分主要是_______________与甘油形成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为 高级脂肪酸 第9章　有机化学基础 (2)分类 第9章　有机化学基础 (3)物理性质 性质 特点 密度 比水___ 溶解性 难溶于水，易溶于有机溶剂 熔、沸点 天然油脂都是______物，没有固定的熔、沸点 小 混合 第9章　有机化学基础 (4)化学性质 ①油脂的氢化(油脂的硬化) 烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为 第9章　有机化学基础 ②水解反应 a．酸性水解 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3C17H35COOH 第9章　有机化学基础 b．碱性水解(皂化反应) 如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为 3C17H35COONa 大 第9章　有机化学基础 3．胺与酰胺 (1)胺 ①定义：烃基取代氨分子中的氢原子形成的化合物或烃分子中的氢原子被氨基或取代的氨基所替代得到的化合物。 ②通式：R—NH2或R—NHR′或R—NR′R″。 ③化学性质 第9章　有机化学基础 (2)酰胺 ①定义：羧酸分子中的羟基被氨基(—NH2)或取代的氨基(—NRR′)所替代得到的化合物。 第9章　有机化学基础 ③化学性质——水解反应 酰胺在酸或碱存在并加热的条件下发生水解反应： RCOOH＋NH4Cl RCOONa＋NH3↑ 第9章　有机化学基础 　　　　　　胺为烃的衍生物不是羧酸衍生物，而酰胺既是烃的衍生物也是羧酸衍生物。 第9章　有机化学基础 1．判断正误(正确的打“√”，错误的打“×”) (1)油脂属于酯，是丙三醇与所有羧酸形成的酯。(　　) (2)油是液态油脂，可以使溴水褪色。(　　) (3)油脂水解反应又称为皂化反应。(　　) (4)胺和酰胺均有氨基，与酸反应的原理相同。(　　) (5)油脂是高级脂肪酸的甘油酯，属于高分子化合物。(　　) × √ × × × 第9章　有机化学基础 2．下列物质能水解的是________(填标号)。 答案：①②③⑤⑥ 第9章　有机化学基础 A．不能发生水解反应 B．不能使溴的CCl4溶液褪色 C．6个甲基对应的核磁共振氢谱有5组峰 D．分子中采用sp2杂化的碳原子数目是10 ——酯与油脂 √ 第9章　有机化学基础 C　[由结构简式可知，维生素A乙酸酯分子中含有的酯基在一定条件下能发生水解反应，故A错误；由结构简式可知，维生素A乙酸酯分子中含有的碳碳双键能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应使溶液褪色，故B错误；由结构简式可知，维生素A乙酸酯分子中6个甲基对应的氢原子类型有5种，核磁共振氢谱有5组峰，故C正确；由结构简式可知，维生素A乙酸酯分子中碳碳双键和酯基中碳原子的杂化方式为sp2杂化，共有11个，故D错误。] 第9章　有机化学基础 2．油脂是重要的营养物质。某天然油脂A可发生下列反应： 已知：A的分子式为C57H106O6。1 mol该天然油脂A经反应①可得到1 mol D、1 mol不饱和脂肪酸B和2 mol饱和直链脂肪酸C。经测定B的相对分子质量为280，原子个数之比为 N(C)∶N(H)∶N(O)＝9∶16∶1。 (1)写出B的分子式：________。 (2)写出反应①的反应类型：________；C的名称(或俗称)是_______。 答案：(1)C18H32O2　(2)取代反应(或水解反应)　硬脂酸 第9章　有机化学基础 3．胺是指含有—NH2、—NHR或者—NRR′(R、R′为烃基)的一系列有机化合物，下列说法正确的是(　　) A．胺与羧酸反应生成肽键的反应类型与酯化反应的反应类型不同 B．胺类物质具有碱性 C．C4NH11的胺类同分异构体共有9种 D．胺类物质中三种含氮结构的N原子的杂化方式不同 ——胺与酰胺 √ 第9章　有机化学基础 B　[胺与羧酸反应生成肽键的过程是羧基失去羟基，胺失去氢原子，脱去一个水分子，反应类型属于取代反应，酯化反应也属于取代反应，反应类型相同，故A错误；胺类物质中含有氨基，可以接受氢离子，可以和酸性物质反应，故具有碱性，故B正确；C4NH11的胺类同分异构体中含有—NH2、—NHR或者—NRR′，可能的结构有CH3(CH2)3NH2、CH3CH2CH(NH2)CH3、(CH3)2CHCH2NH2、(CH3)3CNH2、CH3CH2CH2NHCH3、CH3CH2NHCH2CH3、(CH3)2CHNHCH3、(CH3)2NCH2CH3共8种同分异构体，故C错误；胺类物质中三种含氮结构—NH2、—NHR或—NRR′中的N原子的成键电子对数为3，孤电子对数为1，杂化方式都是sp3杂化，杂化方式相同，故D错误。] 第9章　有机化学基础 4．某药物的结构简式如图所示。下列有关该有机化合物的说法错误的是(　　) A．分子式为C9H11N6O4F B．分子中有三种含氧官能团 C．能发生取代反应、加成反应、氧化反应 D．分子中的—NH2能与盐酸反应，—OH能与NaOH溶液反应 √ 第9章　有机化学基础 D　[分子式为C9H11N6O4F，A正确；分子中的含氧官能团为羟基、醚键和酰胺基，共三种，B正确；根据分子结构简式可知，该分子能发生取代反应、加成反应、氧化反应，C正确；分子中的—NH2能与盐酸反应，但是—OH为醇羟基，不显酸性，不能与NaOH溶液反应，D错误。] 第9章　有机化学基础 微点突破16　多官能团有机物的结构、性质与反应类型 1．常见官能团及其代表物的主要反应 命题角度1 命题角度2 多维训练 第9章　有机化学基础 48 官能团 代表物 典型化学反应 羟基 (—OH) 乙醇 (1)与活泼金属(Na)反应； (2)催化氧化：在铜或银催化并加热条件下被氧化成乙醛； (3)酯化反应：在浓硫酸催化并加热条件下与羧酸反应生成酯和水 苯酚 (1)氧化反应； (2)酸性； (3)取代反应； (4)显色反应 第9章　有机化学基础 官能团 代表物 典型化学反应 羧基 (—COOH) 乙酸 (1)酸的通性； (2)酯化反应：在浓硫酸催化并加热条件下与醇反应生成酯和水 酯基 (—COO—R) 乙酸 乙酯 水解反应：酸性或碱性条件 醛基 (—CHO) 乙醛 (1)氧化反应：与新制的Cu(OH)2、银氨溶液反应； (2)加成反应：与H2、HCN反应 第9章　有机化学基础 第9章　有机化学基础 2.常见有机反应类型与有机物类别的关系 有机反应类型 有机物类别 取代 反应 卤代反应 饱和烃、苯和苯的同系物、卤代烃等 酯化反应 醇、羧酸、糖类等 水解反应 卤代烃、酯、酰胺、低聚糖、多糖、蛋白质等 硝化反应 苯和苯的同系物等 磺化反应 苯和苯的同系物等 第9章　有机化学基础 有机反应类型 有机物类别 加成反应 烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛、酮等 消去反应 卤代烃、醇等 氧化 反应 燃烧 绝大多数有机物 酸性KMnO4溶液 烯烃、炔烃、苯的同系物(与苯环直接相连的碳原子上有氢原子)等 直接(或催化) 氧化 酚、醇、醛、葡萄糖等 第9章　有机化学基础 有机反应类型 有机物类别 还原反应 醛、酮、葡萄糖等 聚合 反应 加聚反应 烯烃、炔烃等 缩聚反应 苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、羟基酸等 与浓硝酸的显色反应 蛋白质(含苯环的) 与FeCl3溶液的显色反应 酚类物质 第9章　有机化学基础 (双选)阿斯巴甜是一种具有清爽甜味的有机化合物，结构简式如图所示。下列说法不正确的是 (　　) A．阿斯巴甜属于氨基酸，分子式为 C14H18N2O5 B．阿斯巴甜分子中有4种官能团 C．阿斯巴甜能发生氧化、取代、消去、还原、中和、水解等反应 D．1 mol 阿斯巴甜与NaOH反应最多消耗NaOH 2 mol　 √ √ 第9章　有机化学基础 第9章　有机化学基础 1．羟甲香豆素(丙)是一种治疗胆结石的药物，部分合成路线如图所示。下列说法不正确的是(　　) A．甲、乙分子中均含有不对称碳原子 B．甲、乙、丙均能与FeCl3溶液发生显色反应 C．乙在水中的溶解度大于丙 D．常温下1 mol甲最多能与含4 mol NaOH的水溶液完全反应 √ 第9章　有机化学基础 第9章　有机化学基础 2．药物帕罗西汀(Ⅰ)及其合成中间体(Ⅱ)的结构简式如图所示。下列说法错误的是(　　) A．Ⅰ分子中有3种官能团 B．Ⅰ分子中含2个不对称碳原子 C．Ⅱ分子式为C16H18NO4F D．1 mol Ⅱ与足量NaOH溶液反应时最多消耗 2 mol NaOH √ 第9章　有机化学基础 第9章　有机化学基础 3．化合物E是一种医药中间体，常用于制备抗凝血药，可以通过如图所示的路线合成。 第9章　有机化学基础 (1)指出下列反应的反应类型。 反应1：____________；　 反应2：____________； 反应3：____________；　 反应4：____________。 (2)写出D与足量NaOH溶液反应的化学方程式：________________。 第9章　有机化学基础 第9章　有机化学基础 高考真题演练 1．(2024·甘肃卷)曲美托嗪是一种抗焦虑药，合成路线如下所示，下列说法错误的是(　　) A．化合物Ⅰ和Ⅱ互为同系物 B．苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚 C．化合物Ⅱ能与NaHCO3溶液反应 D．曲美托嗪分子中含有酰胺基团 √ 命题角度1 命题角度2 多维训练 第9章　有机化学基础 64 A　[化合物Ⅰ含有的官能团有羧基、酚羟基，化合物Ⅱ含有的官能团有羧基、醚键，官能团种类不同，化合物Ⅰ和化合物Ⅱ不互为同系物，A项错误；根据题中流程可知，化合物Ⅰ中的酚羟基与(CH3O)2SO2反应生成醚，故苯酚和(CH3O)2SO2在条件①下反应得到苯甲醚，B项正确；化合物Ⅱ中含有羧基，可以与NaHCO3溶液反应，C项正确；由曲美托嗪的结构简式可知，曲美托嗪中含有的官能团为酰胺基、醚键，D项正确。] 第9章　有机化学基础 2．(2023·江苏卷)化合物Z是合成药物非奈利酮的重要中间体，其合成路线如下： 第9章　有机化学基础 下列说法正确的是(　　) A．X不能与FeCl3溶液发生显色反应 B．Y中的含氧官能团分别是酯基、羧基 C．1 mol Z最多能与3 mol H2发生加成反应 D．X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别 √ 第9章　有机化学基础 D　[X中含有酚羟基，能与FeCl3溶液发生显色反应，A错误；Y中的含氧官能团分别是酯基、醚键，B错误；Z中1 mol苯环可以和 3 mol H2发生加成反应，1 mol醛基可以和1 mol H2发生加成反应，故1 mol Z最多能与4 mol H2发生加成反应，C错误；X可与饱和NaHCO3溶液反应产生气泡，Z可以与2%银氨溶液在一定条件下反应产生银镜，Y无明显现象，故X、Y、Z可用饱和NaHCO3溶液和2%银氨溶液进行鉴别，D正确。] 第9章　有机化学基础 3．(2022·海南卷节选)黄酮哌酯是一种解痉药，可通过如下路线合成： 第9章　有机化学基础 回答下列问题： (1)A→B的反应类型为________。 (2)已知B为一元强酸，室温下B与NaOH溶液反应的化学方程式为_______________________。 (3)C的化学名称为___________，D的结构简式为________________。 (4)E和F可用________(写出试剂)鉴别。 (5)X是F的同分异构体，符合下列条件。X可能的结构简式为________(任写一种)。 ①含有酯基　②含有苯环　③核磁共振氢谱有两组峰 第9章　有机化学基础 (6)已知酸酐能与羟基化合物反应生成酯。写出下列F→G反应方程式中M和N的结构简式______________、______________。 第9章　有机化学基础 解析：(5)根据F的分子组成，要满足题中的三个条件，必须是两个相同的酯基以对位的形式连到苯环上，形成对称结构。 第9章　有机化学基础 (4)FeCl3溶液(或其他合理答案) 第9章　有机化学基础 1．羧酸概念：由___________________与羧基相连而构成的有机化合物。官能团为羧基()。饱和一元羧酸分子的通式为____________________。 结构：，官能团：_______________。具有醛和羧酸的双重性质。 (3)苯甲酸：属于芳香酸，结构简式为。可用于合成香料、药物等。 (4)高级脂肪酸 饱和高级脂肪酸，常温呈固态； 油酸：C17H33COOH，不饱和高级脂肪酸，常温呈液态。 (5)乳酸的结构简式为 (2-羟基丙酸)，官能团有—OH和—COOH，既具有羟基的性质，也具有羧基的性质。 (1)酸性：RCOOHRCOO－＋H＋ 名称 乙醇 苯酚 乙酸 结构简式 CH3CH2OH 羧基氢原子的 活泼性 不电离 能电离 能电离 逐渐增强 酸碱性 中性 极弱酸性 弱酸性 与Na 反应 反应 反应 与NaOH 不反应 反应 反应 与Na2CO3 不反应 反应 反应 与NaHCO3 不反应 不反应 反应 CH3COOH和CH3CHOH发生酯化反应的化学方程式为 _________________________________________________________。 CH3COOH＋C2HOHCH3CO18OC2H5＋H2O ＋H2O HCOOH＋2[Ag(NH3)2]OH_____________________________。 HCOOH＋2Cu(OH)2＋2NaOH________________________。 ①还原反应：RCOOHRCH2OH。 ②α-H取代反应：R—CH2COOH＋Cl2＋HCl。 2．已知乳酸的结构为。 答案：(1) (2) (3) ＋(n－1)H2O (1)概念：羧酸分子羧基中的_________被____________取代后的产物。可简写为__________________，官能团为 (酯基)。 以为例，写出酯发生反应的化学方程式： ①酸性水解 ＋H2O＋R′OH。 ＋NaOH＋R′OH。 ＋3H2_________________，经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。 ＋3H2O＋___________________。 ___________________；碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度_____。 胺具有碱性，与盐酸反应生成苯胺盐酸盐，＋HCl――→___________。 ②通式：或，其中叫酰基，或叫酰胺基。 RCONH2＋H2O＋HCl_____________________； RCONH2＋NaOH______________________。 ①HCOOC2H5　②硬脂酸甘油酯　③豆油　④CH3CH2NH2　⑤　⑥CH3Cl 1．(2025·四川适应性考试)维生素A乙酸酯的结构简式为，下列说法正确的是(　　) 官能团 代表物 典型化学反应 碳碳双键或三 键( 或—C≡C—) 乙烯或乙炔 (1)加成反应：使溴的CCl4溶液褪色； (2)氧化反应：使酸性KMnO4溶液褪色 官能团 代表物 典型化学反应 酮羰基() 丙酮 还原反应(与H2反应) 氨基(—NH2) 苯胺 与酸反应 酰胺基() 乙酰胺 取代反应、水解反应 碳卤键() (X—F、Cl、Br、I) 溴乙烷 (1)水解(取代)反应：NaOH的水溶液，加热； (2)消去反应：NaOH的醇溶液，加热 CD　[阿斯巴甜中含有—NH2、、—COOH、4种官能团，不能发生消去反应，C错误；1 mol 、—COOH、分别消耗NaOH1 mol、1 mol、1 mol，1 mol 该有机物共消耗NaOH 3 mol，D错误。] D　[甲、乙分子中均含有不对称碳原子，如图、(标注*的碳原子是不对称碳原子)，故A正确；甲、乙、丙分子中均含有酚羟基，均能与FeCl3溶液发生显色反应，故B正确；乙、丙均含有酚羟基和酯基，乙中还含有亲水基——醇羟基，丙中不含醇羟基，则乙在水中的溶解度比丙大，故C正确；1个甲分子含有2个酚羟基和1个酯基，故1 mol甲最多能与含3 mol NaOH的水溶液完全反应，故D错误。] D　[Ⅰ分子中有碳氟键、醚键、亚氨基3种官能团，A正确；Ⅰ分子中含两个不对称碳原子，如图：(标*号的为不对称碳原子)，B正确；根据Ⅱ的结构简式，可知分子式为C16H18NO4F，C正确；1 mol Ⅱ与足量NaOH溶液反应生成、NaF、乙醇和水，最多消耗4 mol NaOH，D错误。] 答案：(1)氧化反应　取代反应　取代反应(或酯化反应)　取代反应 (2) ＋3NaOH＋CH3COONa＋CH3OH＋H2O 答案：(1)取代反应或磺化反应 (2) ＋NaOH――→＋H2O (3)苯酚　 (5) (或) (6) 　H2O $$