内容正文:
高二化学期末考试
可能会用到的相对原子质量C-12 O-16 H-1
1. 化学与科技、社会、生产生活息息相关。下列有关说法不正确的是
A. 运动员在受伤处喷洒氯乙烷,起到降温镇痛的作用
B. 苯酚有腐蚀性故不能用于杀菌消毒,如不慎将苯酚沾到皮肤上,先用抹布擦拭再用65℃水冲洗
C. 乙二醇可用作汽车防冻液,因为乙二醇能降低水的凝固点
D. 可用来制作智能折叠手机屏幕的聚酰亚胺塑料属于有机高分子材料
【答案】B
【解析】
【详解】A.氯乙烷挥发吸热使局部降温,正确用于镇痛,A正确;
B.苯酚可用于消毒,皮肤处理应使用酒精洗涤而非高温水,B错误;
C.乙二醇降低水的凝固点,符合防冻液原理,C正确;
D.聚酰亚胺为聚合物,属于有机高分子材料,D正确;
故选B。
2. 下列说法正确的是
A. 键线式为的物质的名称:2,2,4-三甲基戊烷
B. C8H10只有3种属于芳香烃的同分异构体
C. 乙烯分子中碳原子杂化轨道示意图:
D. 空间填充模型可以表示甲烷分子或四氯化碳分子
【答案】A
【解析】
【详解】A.该键线式物质为烷烃,根据烷烃系统命名法选择最长碳链、并编号为,故其名称为2,2,4-三甲基戊烷,A项正确;
B.C8H10有4种属于芳香烃的同分异构体,分别为乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯,B项错误;
C.乙烯分子中碳原子杂化为sp2,为模型为平面形,键角为,轨道示意图,C项错误;
D.空间填充模型只可以表示甲烷分子,不能表示四氯化碳分子,因为位于顶点的氯原子半径大于位于中心的碳原子半径,而该模型中位于顶点的原子半径小于中心的碳原子半径,D项错误;
答案选A。
3. 丙烯可看作是乙烯分子中的一个氢原子被-CH3取代的产物,由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质,正确的是
A. 分子中所有碳原子都在同一直线上
B. 聚丙烯的结构简式:
C. 与HCl加成只生成一种产物
D. 丙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
【答案】D
【解析】
【详解】A.乙烯是平面形分子,四个氢原子和两个碳原子都在同一平面上,且C—H键与碳碳双键之间有夹角。丙烯可看作是—CH3取代乙烯分子上的一个氢原子的产物,因而三个碳原子不在同一直线上,A错误;
B.聚丙烯的结构简式:,B错误;
C.与HCl加成产物应有两种情况:CH3CH2CH2Cl和CH3CHClCH3,C错误;
D.丙烯含碳碳双键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,D正确;
故选D。
4. 下列关于各实验装置图的叙述中正确的是
A. 装置①:实验室制取乙烯
B. 装置②:实验室制取乙酸乙酯
C. 装置③:验证乙炔的还原性
D 装置④:验证溴乙烷发生消去反应可生成烯烃
【答案】D
【解析】
【详解】A.实验室制取乙烯需要浓硫酸与乙醇混合加热170℃,装置①中温度计不能测得反应溶液的温度,A错误;
B.实验室制取乙酸乙酯,为了更好的分离混合物同时防止倒吸现象的发生,导气管要在饱和碳酸钠溶液的液面上,不能伸入到液面以下,B错误;
C.电石中含有的杂质与水反应产生H2S也具有还原性,能够使酸性KMnO4溶液褪色,因此不能验证乙炔的还原性,C错误;
D.溴乙烷发生消去反应生成烯烃,能够使溴的四氯化碳溶液溶液褪色,而挥发的乙醇不能发生反应,因此可以达到验证反应产物,D正确;
故合理选项是D。
5. 只用一种试剂就能区别甲醇、甲酸甲酯、甲酸、乙酸和乙酸乙酯几种液体,这种试剂是
A. 银氨溶液 B. 新制的 Cu(OH)2悬浊液 C. 溴水 D. NaOH溶液
【答案】B
【解析】
【详解】A.甲醇、乙酸和银氨溶液都会互溶,不能鉴别,A错误;
B.新制Cu(OH)₂悬浊液可通过以下现象区分五种液体:1. 甲酸:常温溶解,加热后生成砖红色沉淀(含醛基)。2. 乙酸:常温溶解,加热后无沉淀(无醛基)。3. 甲酸甲酯:常温分层浊液不溶,加热后溶解并生成沉淀(水解后含醛基)。4. 乙酸乙酯:常温分层浊液不溶,加热后溶解但无沉淀(水解产物无醛基)。5. 甲醇:浊液始终不溶,无明显变化;B正确;
C.甲醇、甲酸、乙酸和溴水溶液都会互溶,不能鉴别,C错误;
D.甲醇、甲酸、乙酸和氢氧化钠溶液都会互溶,且无明显现象,不能鉴别,D错误;
故选B。
6. 下列说法正确的是
A. 与H2发生加成反应后的产物具有手性
B. 有机物最多有9个原子在同一平面上
C. 乙烯的结构简式:CH2CH2
D. 1-丁烯和2-丁烯属于位置异构,HCOOCH3和CH3COOH属于官能团异构
【答案】D
【解析】
【详解】A.与氢气加成后的产物为,该分子不具有手性,A错误;
B.该有机物中苯环和碳碳双键都可以在同一个平面上,最多有21个原子共面,如图所示:,B错误;
C.乙烯的结构简式:CH2=CH2,C错误;
D.1-丁烯和2-丁烯,双键位置不一样,属于位置异构,HCOOCH3和CH3COOH官能团不一样,属于官能团异构,D正确;
故选D。
7. 以异戊二烯和丙烯醛为原料合成对二甲苯过程如图所示。下列错误的是
A. 过程Ⅰ的反应中,理论上原子利用率可达100%
B. 可用酸性高锰酸钾溶液鉴别M和对二甲苯
C. 丙烯醛中所有原子可能共面
D. M的同分异构体中一定不含苯环
【答案】B
【解析】
【分析】由图可知,过程I为加成反应,过程II为还原反应。
【详解】A.根据分析,过程I为加成反应,理论上原子利用率可达100%,A正确;
B.M中含碳碳双键和醛基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,对二甲苯中甲基能被酸性高锰酸钾氧化为羧基,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,不能鉴别,B错误;
C.丙烯醛结构简式为CH2=CHCHO,碳碳双键和碳氧双键均为平面构型,所有原子可能共面,C正确;
D.由M的结构简式可知其不饱和度为3,苯环的不饱和度为4,M的同分异构体中一定不含苯环,D正确;
故选B。
8. 下列实验操作正确且能达到实验目的的是
A. 除去苯中混有的甲苯:向混合液中加入KMnO4溶液,再加入NaOH溶液,分液
B. 判断某卤代烃中的卤素为溴原子:加入NaOH溶液,充分加热,冷却后,加入AgNO3溶液,观察沉淀颜色
C. 乙醛具有还原性:在试管中先加入2mL10%CuSO4溶液,再加入5滴5%NaOH溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5mL乙醛溶液,加热后得到砖红色沉淀
D. 提纯溴苯:向混合物中加入一定量NaOH溶液,再蒸馏就可以得到纯溴苯
【答案】A
【解析】
【详解】A.甲苯在酸性高锰酸钾溶液中被氧化为苯甲酸,加入NaOH溶液后生成水溶性的苯甲酸钠,分液可分离出苯层,达到除杂目的,A正确;
B.卤代烃水解后需先加硝酸酸化以中和过量的NaOH,否则直接加AgNO3会生成AgOH沉淀干扰检测,B错误;
C.制备新制Cu(OH)2需在强碱性环境中,正确操作应为先加足量NaOH溶液,再加少量CuSO4溶液;选项C中NaOH量不足且顺序错误,C错误;
D.提纯溴苯需先用NaOH溶液中和HBr并溶解Br₂,分液除去水层后再蒸馏,选项D未分液直接蒸馏,无法有效分离杂质,D错误;
故选A。
9. 下列说法正确的是
A. 分子式为C4H10O的醇,能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有4种
B. 分子式C7H8O的有机物,能与浓溴水反应生成白色沉淀的同分异构体共有3种
C. 3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有5种
D. 2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体
【答案】B
【解析】
【详解】A.分子式为C4H10O的醇能被氧化为醛的条件是羟基所在碳上有两个氢原子(即结构为-CH2OH)。丁醇的异构体中,符合条件的只有1-丁醇和2-甲基-1-丙醇,共2种,而非4种,A错误;
B.分子式为C7H8O且能与浓溴水生成白色沉淀的有机物应为酚类(含酚羟基)。甲基苯酚的邻、间、对三种异构体中,邻甲基苯酚和对甲基苯酚可生成二溴取代物(沉淀),间甲基苯酚可生成三溴取代物(沉淀),三者均符合条件,故同分异构体共有3种,B正确;
C.3-甲基-3-乙基戊烷的结构为(CH3CH2)2C(CH3)CH2CH3,其分子中不同化学环境的氢原子有3种(两端对称的CH2、甲基、乙基),因此一氯代物有3种,而非5种,C错误;
D.2-氯丁烷在NaOH乙醇溶液中发生消去反应,可能生成1-丁烯和2-丁烯两种位置异构体,因此产物中存在同分异构体,D错误;
故本题选B。
10. 2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如下:
下列说法错误的是
A. 通常条件下,叔丁醇不能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 可用NaOH溶液代替Na2CO3溶液洗涤
C. 第二次水洗的目的是除去有机相中的钠盐
D. 蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物先蒸馏出体系
【答案】B
【解析】
【分析】由题给流程可知,叔丁醇与浓盐酸发生取代反应生成2-甲基-2-氯丙烷和水,分液得到混有盐酸的2-甲基-2-氯丙烷和残余叔丁醇的有机相,有机相经水洗分液可除去其中混有的大部分的盐酸,再加入5%碳酸钠溶液洗涤后可除去其中混有的少量的盐酸,分液得到混有2-甲基-2-氯丙烷和残余叔丁醇的有机相,有机相再经水洗分液得到混有水的有机相;向有机相中加入干燥剂无水氯化钙除水后,得到混有残余叔丁醇的2-甲基-2-氯丙烷的有机相,经蒸馏即可得到产物。
【详解】A.叔丁醇中与羟基直接相连的碳原子上不含氢原子,不能被KMnO4溶液氧化,A正确;
B.若用NaOH溶液代替Na2CO3溶液洗涤有机相,2-甲基-2-氯丙烷会在NaOH溶液中发生水解反应生成叔丁醇,从而降低2-甲基-2-氯丙烷的产率,B错误;
C.加入5%Na2CO3溶液洗涤后可除去其中混有的少量的盐酸,分液得到混有Na2CO3和NaCl的有机相,故第二次水洗的目的是除去有机相中的钠盐,C正确;
D.叔丁醇分子间存在氢键,导致其沸点高于2-甲基-2-氯丙烷,蒸馏时产物2-甲基-2-氯丙烷会先蒸馏出体系,D正确;
故选B。
11. β-苯基丙烯醛(结构简式如丁所示)可用于水果保鲜或制作食用香料,合成路线如图所示。下列说法正确的是
A. 甲与乙互为同系物
B. 1mol丁可被1mol新制Cu(OH)2完全氧化
C. 1mol丁与足量的H2在一定条件下反应,最多消耗5molH2
D. 1mol丙与足量金属钠反应放出2gH2
【答案】C
【解析】
【分析】由流程,甲中醛基转化为羟基,则甲和乙发生加成反应生成丙,则乙为乙醛,丙中醇羟基发生消去反应生成丁;
【详解】A.甲中含有苯环,乙中不含苯环,甲、乙结构不相似,二者不互为同系物,A错误;
B.醛基和氢氧化铜悬浊液反应的比例关系为-CHO~2Cu(OH)2,丁中含有1个醛基,所以1mol丁可被2mol新制Cu(OH)2完全氧化,B错误;
C.丁中苯环和碳碳双键、醛基都会和氢气在一定条件下加成,1mol丁与足量的H2在一定条件下反应,最多消耗5molH2,C正确;
D.1mol丙含1mol羟基,与足量金属钠反应放出0.5molH2,为1g氢气,D错误;
故选C。
12. 某心脑血管药物合成的过程中存在以下重要步骤。以下说法正确的是
A. 实验室可用苯与氯水、铁粉制备X
B. X可以发生氧化反应、加成反应、消去反应、取代反应
C. Y中碳原子为sp3杂化
D. Z的二氯代物有12种
【答案】D
【解析】
【详解】A.苯和氯水不反应,实验室可用苯与液氯、铁粉制备氯苯,A错误;
B.X是氯苯,苯环的共轭体系具有很强的稳定性,不能发生消去反应,B错误;
C.苯环上C原子采取sp2杂化,C错误;
D.采用定一移一法确定二氯代物数目,,Z的二氯代物有:共7+4+1=12种,D正确;
故选D。
13. 丹皮酚可从牡丹的干燥根皮中提取,利用丹皮酚合成一种药物中间体的流程如图:
下列有关化合物X、Y说法正确的是
A. 该反应属于加成反应 B. 反应前后K2CO3的质量不变
C. 可以用FeCl3溶液鉴别X和Y D. X有四种官能团
【答案】C
【解析】
【详解】A.X中羟基上H被取代,该反应为取代反应,故A错误;
B.发生取代反应生成的HBr可与碳酸钾反应,可知反应后K2CO3的质量减少,故B错误;
C.X含酚羟基,遇氯化铁溶液显紫色,Y不含酚羟基,则可用FeCl3溶液鉴别X和Y,故C正确;
D.X含有羰基、醚键、酚羟基3种官能团,故D错误;
故选C。
14. Z为药物贝诺酯的合成中间体,其合成路线如图所示。下列有关叙述正确的是
A. 反应Ⅰ的试剂可以为酸性溶液
B. 反应Ⅱ的另一产物为乙醇
C. Z能与过量溶液反应产生
D. 1 mol Z与足量的NaOH溶液共热,最多消耗3 mol NaOH
【答案】D
【解析】
【详解】A.酸性溶液能氧化酚羟基,所以反应Ⅰ的试剂不能为酸性溶液,A错误;
B.根据原子守恒可知,反应Ⅱ的另一产物为乙酸,B错误;
C.Z中只含1个羧基,与过量溶液反应产生,C错误;
D.1 mol Z与足量的NaOH溶液共热,最多消耗3 mol NaOH,D正确;
故选D。
二、填空题(共四道题,共58分)
15. 有机物种类繁多,广泛存在,在生产和生活中有着重要的应用。
(1)如图是一种分子形状酷似一条小狗的有机化合物,化学家将其取名为“doggycene”。
①有机化合物doggycene的分子式为_____。
②0.5mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,消耗氧气的物质的量为_____mol
③有关有机化合物doggycene的说法正确的是 (填字母)。
A.该物质为苯的同系物 B.该物质能发生加成反应
C.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.该物质在常温下为气态
(2)准确称取4.4g某有机物样品M(只含C、H、O三种元素),经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰,二者质量分别增加3.6g和8.8g。又知有机物M的质谱图和红外光谱分别如图所示,则该有机物的分子式为_____,结构简式可能为_____(填序号)。
A.CH3CH2CH2COOH B.CH3COOCH2CH3
C.CH3COCH2CH3 D.CH3COOCH3
(3)芳香烃C9H10中存在顺反异构的有机物,其顺式结构的结构简式为_____
(4)要把转化为,可加入_____(填化学式)。
(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F()的同分异构体有_____种。
【答案】(1) ①. C26H26 ②. 16.25 ③. BC
(2) ①. C4H8O2 ②. B
(3) (4)NaHCO3
(5)5
【解析】
【小问1详解】
①由结构简式可知,有机物“doggycene”的分子式为C26H26。
②该物质(C26H26)在氧气中完全燃烧的化学方程式:,0.5mol C26H26消耗氧气的物质的量为16.25mol。
③A.由结构简式可知,该物质含有多个苯环,属于芳香烃,而苯的同系物只含有一个苯环,所以该物质不可能是苯的同系物,A错误;
B.由结构简式可知,该物质中含有的苯环一定条件能与氢气发生加成反应,B正确;
C.有机物中环上所连烃基能被酸性高锰酸钾溶液氧化,使其褪色,C正确;
D.由结构简式可知,该物质的分子式为C26H26,分子中含有的碳原子个数较大,在常温下应为固态,D错误。
故选BC。
【小问2详解】
4.4g某有机物样品M(只含C、H、O三种元素),经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰,二者质量分别增加3.6g和8.8g,浓硫酸吸收水、碱石灰吸收二氧化碳,则X中碳氢元素的质量分别为8.8g×=2.4g、3.6g×=0.4g,则含有氧4.4g-2.4g-0.4g=1.6g,碳氢氧物质的量之比为2412:0.41:1.616=2:4:1,故分子式为(C2H4O)n;根据质谱图可知相对分子质量为88,则44n=88,n=2,分子式为C4H8O2;根据红外光谱图可知,分子中含有不对称-CH3、C=O、C-O-C,则结构简式为CH3COOCH2CH3,故选B。
故答案为:C4H8O2 B。
【小问3详解】
芳香烃C9H10不饱和度为5,存在顺反异构的有机物结构中含有1个苯环、1个碳碳双键及1个甲基,其顺式结构的结构简式为。
故答案为:。
【小问4详解】
要把转化为,即只让羧基反应生成羧酸钠,不让酚羟基反应,选NaHCO3溶液。
故答案为:NaHCO3。
【小问5详解】
若只考虑氟的位置异构,即一氟代物,则化合物F()的同分异构体有5种。
故答案为:5.
16. 实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛(实验装置见下图,相关物质的沸点见附表)。其实验步骤为:
步骤1:将A装置中一定配比的无水AlCl3、1,2-二氯乙烷和苯甲醛充分混合后,升温至60℃,缓慢滴加经浓硫酸干燥过的液溴,保温反应一段时间,冷却。
步骤2:将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中,搅拌、静置、分液。有机相用10%NaOH溶液洗涤。
步骤3:经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体,放置一段时间后过滤。
步骤4:减压蒸馏有机相,收集相应馏分。
(1)间溴苯甲醛的结构简式为_____,实验装置中冷凝管的主要作用是_____,锥形瓶中的溶液应为_____(写化学式)
(2)步骤1中装置A的名称是_____;
(3)步骤2中用10%NaOH溶液洗涤有机相,是为了除去溶于有机相的_____(填化学式)。
(4)步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是_____。
(5)步骤4中采用减压蒸馏技术,最先收集到的馏分是_____。
附表:相关物质的沸点(101kPa)
物质
沸点/℃
物质
沸点/℃
溴
58.8
1,2-二氯乙烷
83.5
苯甲醛
179
间溴苯甲醛
229
【答案】(1) ①. ②. 导气、冷凝回流 ③. NaOH
(2)三颈烧瓶 (3)Br2、HCl
(4)除去有机相的水 (5)1,2-二氯乙烷
【解析】
【分析】根据步骤中的信息,苯甲醛与溴在氯化铝催化作用下在60℃时反应生成间溴苯甲醛,同时生成HBr;方程式为:+Br2(l)+HBr。经冷凝回流可得到间溴苯甲醛,生成的HBr用氢氧化钠溶液吸收,防止污染空气;有机相中含有Br2,加入到盐酸中,分液后有机相用NaOH溶液洗涤,继续加入无水MgSO4固体,可起到吸收水的作用,减压蒸馏,可降低沸点,避免温度过高,导致间溴苯甲醛被氧化,以此解答该题。
【小问1详解】
间溴苯甲醛的结构简式为;因溴易挥发,为使溴充分反应,应进行冷凝回流,以增大产率,反应发生取代反应,生成间溴苯甲醛的同时生成HBr,故冷凝管的作用是导气、冷凝回流,用氢氧化钠溶液吸收HBr,防止污染空气。
故答案为:导气、冷凝回流 NaOH。
【小问2详解】
装置A的名称是三颈烧瓶。
故答案为:三颈烧瓶。
【小问3详解】
反应后混合物含有Br2,缓慢加入一定量的稀盐酸中,用NaOH溶液洗涤,可与Br2、HCl反应。
故答案为:Br2、HCl。
【小问4详解】
洗涤的有机相含有水,加入适量无水MgSO4固体,可起到除去有机相的水的作用。
故答案为:除去有机相水。
【小问5详解】
经过一系列处理后得到的有机层是1,2-二氯乙烷、苯甲醛、间溴苯甲醛的混合物,根据表格的数据,沸点越低越先蒸馏出来,最先蒸出来的是1,2-二氯乙烷。
故答案为:1,2-二氯乙烷。
17. 1,4-环己二醇(有机物F)是重要的医药中间体和新材料单体,可通过以下流程制备。
完成下列填空:
(1)写出A的结构简式_____,E中官能团名称是_____。
(2)写出B与Br2按1:1加成的两种产物的结构简式_____。
(3)的符合下列条件的同分异构体有_____种。
条件:①链状②能发生银镜反应。
在这些同分异构体中,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6:4:1:1结构简式为_____
(4)反应①的化学反应方程式是_____。
(5)反应③的化学反应方程式是_____。
(6)模仿题目上的流程,运用已学过的知识,写出由CH2=CHBr合成(CH3COOCH2CH3)的路线_____(无机试剂任选)。
【答案】(1) ①. ②. 碳溴键
(2)、 (3) ①. 8 ②.
(4)+H2O
(5)+2NaOH+2NaBr
(6)。
【解析】
【分析】根据流程可知,反应①发生消去反应,根据B的结构简式,生成A()发生是加成反应,反应②发生卤代烃的消去反应生成B,B与溴发生1,4-加成生成D,即D的结构简式为,D与氢气发生加成反应生成E,E发生水解生成F,以此解题。
【小问1详解】
根据上述分析,A的结构简式为;E中官能团名称是碳溴键或溴原子。
故答案为: 羟基。
【小问2详解】
和溴发生1,4-加成反应生成,1,2-加成反应生成。
故答案为:、。
【小问3详解】
不饱和度为1,同分异构体①链状;②能发生银镜反应,含有醛基,(碳骨架,数字为醛基位置),有8种。
其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6:4:1:1的结构简式为,6说明有2个相同的甲基,。
故答案为:8 。
【小问4详解】
反应①发生醇羟基的消去反应,化学反应方程式是+H2O。
故答案为:+H2O。
【小问5详解】
反应③发生的是卤代烃的取代反应,化学反应方程式是+2NaOH+2NaBr。
故答案为:+2NaOH+2NaBr。
【小问6详解】
合成CH3COOCH2CH3时,需要的原料是CH3COOH和CH3CH2OH,因此先把CH2=CHBr与氢气发生加成反应,再水解生成CH3CH2OH,然后连续氧化成CH3COOH,最后CH3COOH与CH3CH2OH发生酯化反应,得到目标产物,即合成路线为。
故答案为:。
18. 含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B的化学方程式为_______。
(2)C→D实现了由_______到_______的转化(填官能团名称)。
(3)G→H的反应类型为_______。
(4)E的同分异构体中,含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有_______种。
(5)M→N的三键加成反应中,若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变,则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为_______。
(6)参考上述路线,设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。
【答案】(1)+CH3OH+H2O
(2) ①. 羟基 ②. 醛基
(3)取代反应 (4)4
(5) (6) ①. ②.
【解析】
【分析】A为邻羟基苯甲酸,与甲醇发生酯化反应生成B(),在LiAlH4的作用下,发生还原反应生成C(),C被氧气氧化为D(),D和CBr4反应生成E(),E在CuI作用下,生成F(),F与反应生成G,结合H的结构可推出G为,G与反应生成H,H在一定条件下转化为M(),M与PtCl2反应生成N(),据此解答。
【小问1详解】
由分析可知,A为邻羟基苯甲酸,与甲醇发生酯化反应生成B,化学方程式为+CH3OH+H2O;
小问2详解】
由分析可知,C为,C被氧气氧化为D(),羟基转化为醛基,故答案为:羟基;醛基;
【小问3详解】
G为,与反应生成,属于取代反应的特征,故答案为:取代反应;
【小问4详解】
E为,含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体,如果为醛基,溴原子,甲基的组合时,可形成 两种,如果为酮碳基,溴原子组合时可形成 ,一共有4种,故答案为:4;
【小问5详解】
M→N的三键加成反应中,若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变,N为,可以推断出M中的三键与右侧苯环连接时可以形成N中的六元环或五元环,因此可能的副产物为,故答案为:;
【小问6详解】
参考上述路线,可先将消去生成,再与反应生成,与在一定条件下得到目标产物,故答案为:;。
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高二化学期末考试
可能会用到的相对原子质量C-12 O-16 H-1
1. 化学与科技、社会、生产生活息息相关。下列有关说法不正确的是
A. 运动员在受伤处喷洒氯乙烷,起到降温镇痛的作用
B. 苯酚有腐蚀性故不能用于杀菌消毒,如不慎将苯酚沾到皮肤上,先用抹布擦拭再用65℃水冲洗
C. 乙二醇可用作汽车防冻液,因为乙二醇能降低水的凝固点
D. 可用来制作智能折叠手机屏幕的聚酰亚胺塑料属于有机高分子材料
2. 下列说法正确的是
A. 键线式为的物质的名称:2,2,4-三甲基戊烷
B. C8H10只有3种属于芳香烃的同分异构体
C. 乙烯分子中碳原子杂化轨道示意图:
D. 空间填充模型可以表示甲烷分子或四氯化碳分子
3. 丙烯可看作是乙烯分子中的一个氢原子被-CH3取代的产物,由乙烯推测丙烯(CH2=CHCH3)的结构或性质,正确的是
A. 分子中所有碳原子都在同一直线上
B. 聚丙烯的结构简式:
C. 与HCl加成只生成一种产物
D. 丙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
4. 下列关于各实验装置图的叙述中正确的是
A 装置①:实验室制取乙烯
B. 装置②:实验室制取乙酸乙酯
C. 装置③:验证乙炔的还原性
D. 装置④:验证溴乙烷发生消去反应可生成烯烃
5. 只用一种试剂就能区别甲醇、甲酸甲酯、甲酸、乙酸和乙酸乙酯几种液体,这种试剂是
A. 银氨溶液 B. 新制的 Cu(OH)2悬浊液 C. 溴水 D. NaOH溶液
6. 下列说法正确的是
A. 与H2发生加成反应后的产物具有手性
B. 有机物最多有9个原子在同一平面上
C. 乙烯的结构简式:CH2CH2
D. 1-丁烯和2-丁烯属于位置异构,HCOOCH3和CH3COOH属于官能团异构
7. 以异戊二烯和丙烯醛为原料合成对二甲苯过程如图所示。下列错误的是
A. 过程Ⅰ的反应中,理论上原子利用率可达100%
B. 可用酸性高锰酸钾溶液鉴别M和对二甲苯
C. 丙烯醛中所有原子可能共面
D. M的同分异构体中一定不含苯环
8. 下列实验操作正确且能达到实验目的的是
A. 除去苯中混有的甲苯:向混合液中加入KMnO4溶液,再加入NaOH溶液,分液
B. 判断某卤代烃中的卤素为溴原子:加入NaOH溶液,充分加热,冷却后,加入AgNO3溶液,观察沉淀颜色
C. 乙醛具有还原性:在试管中先加入2mL10%CuSO4溶液,再加入5滴5%NaOH溶液,得到新制的Cu(OH)2,振荡后加入0.5mL乙醛溶液,加热后得到砖红色沉淀
D. 提纯溴苯:向混合物中加入一定量NaOH溶液,再蒸馏就可以得到纯溴苯
9. 下列说法正确的是
A. 分子式为C4H10O的醇,能在铜催化和加热条件下被氧气氧化为醛的同分异构体共有4种
B. 分子式C7H8O的有机物,能与浓溴水反应生成白色沉淀的同分异构体共有3种
C. 3-甲基-3-乙基戊烷的一氯代物有5种
D. 2-氯丁烷与NaOH乙醇溶液共热的反应产物中一定不存在同分异构体
10. 2-甲基-2-氯丙烷是重要的化工原料,实验室中由叔丁醇与浓盐酸反应制备,路线如下:
下列说法错误的是
A. 通常条件下,叔丁醇不能使酸性KMnO4溶液褪色
B. 可用NaOH溶液代替Na2CO3溶液洗涤
C. 第二次水洗的目的是除去有机相中的钠盐
D. 蒸馏除去残余反应物叔丁醇时,产物先蒸馏出体系
11. β-苯基丙烯醛(结构简式如丁所示)可用于水果保鲜或制作食用香料,合成路线如图所示。下列说法正确的是
A. 甲与乙互同系物
B. 1mol丁可被1mol新制Cu(OH)2完全氧化
C. 1mol丁与足量的H2在一定条件下反应,最多消耗5molH2
D. 1mol丙与足量金属钠反应放出2gH2
12. 某心脑血管药物合成的过程中存在以下重要步骤。以下说法正确的是
A. 实验室可用苯与氯水、铁粉制备X
B. X可以发生氧化反应、加成反应、消去反应、取代反应
C. Y中碳原子为sp3杂化
D. Z的二氯代物有12种
13. 丹皮酚可从牡丹的干燥根皮中提取,利用丹皮酚合成一种药物中间体的流程如图:
下列有关化合物X、Y的说法正确的是
A. 该反应属于加成反应 B. 反应前后K2CO3的质量不变
C. 可以用FeCl3溶液鉴别X和Y D. X有四种官能团
14. Z为药物贝诺酯的合成中间体,其合成路线如图所示。下列有关叙述正确的是
A. 反应Ⅰ的试剂可以为酸性溶液
B. 反应Ⅱ的另一产物为乙醇
C. Z能与过量溶液反应产生
D. 1 mol Z与足量的NaOH溶液共热,最多消耗3 mol NaOH
二、填空题(共四道题,共58分)
15. 有机物种类繁多,广泛存在,在生产和生活中有着重要的应用。
(1)如图是一种分子形状酷似一条小狗的有机化合物,化学家将其取名为“doggycene”。
①有机化合物doggycene的分子式为_____。
②0.5mol该物质在氧气中完全燃烧生成CO2和H2O,消耗氧气的物质的量为_____mol
③有关有机化合物doggycene的说法正确的是 (填字母)。
A.该物质为苯的同系物 B.该物质能发生加成反应
C.该物质能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D.该物质在常温下气态
(2)准确称取4.4g某有机物样品M(只含C、H、O三种元素),经充分燃烧后的产物依次通过浓硫酸和碱石灰,二者质量分别增加3.6g和8.8g。又知有机物M的质谱图和红外光谱分别如图所示,则该有机物的分子式为_____,结构简式可能为_____(填序号)。
A.CH3CH2CH2COOH B.CH3COOCH2CH3
C.CH3COCH2CH3 D.CH3COOCH3
(3)芳香烃C9H10中存在顺反异构的有机物,其顺式结构的结构简式为_____
(4)要把转化为,可加入_____(填化学式)。
(5)若只考虑氟的位置异构,则化合物F()的同分异构体有_____种。
16. 实验室以苯甲醛为原料制备间溴苯甲醛(实验装置见下图,相关物质的沸点见附表)。其实验步骤为:
步骤1:将A装置中一定配比的无水AlCl3、1,2-二氯乙烷和苯甲醛充分混合后,升温至60℃,缓慢滴加经浓硫酸干燥过的液溴,保温反应一段时间,冷却。
步骤2:将反应混合物缓慢加入一定量的稀盐酸中,搅拌、静置、分液。有机相用10%NaOH溶液洗涤。
步骤3:经洗涤的有机相加入适量无水MgSO4固体,放置一段时间后过滤。
步骤4:减压蒸馏有机相,收集相应馏分。
(1)间溴苯甲醛的结构简式为_____,实验装置中冷凝管的主要作用是_____,锥形瓶中的溶液应为_____(写化学式)
(2)步骤1中装置A的名称是_____;
(3)步骤2中用10%NaOH溶液洗涤有机相,是为了除去溶于有机相的_____(填化学式)。
(4)步骤3中加入无水MgSO4固体的作用是_____。
(5)步骤4中采用减压蒸馏技术,最先收集到的馏分是_____。
附表:相关物质的沸点(101kPa)
物质
沸点/℃
物质
沸点/℃
溴
588
1,2-二氯乙烷
83.5
苯甲醛
179
间溴苯甲醛
229
17. 1,4-环己二醇(有机物F)是重要医药中间体和新材料单体,可通过以下流程制备。
完成下列填空:
(1)写出A的结构简式_____,E中官能团名称是_____。
(2)写出B与Br2按1:1加成的两种产物的结构简式_____。
(3)的符合下列条件的同分异构体有_____种。
条件:①链状②能发生银镜反应。
在这些同分异构体中,其中核磁共振氢谱有4组峰,且峰面积之比为6:4:1:1的结构简式为_____
(4)反应①的化学反应方程式是_____。
(5)反应③的化学反应方程式是_____。
(6)模仿题目上的流程,运用已学过的知识,写出由CH2=CHBr合成(CH3COOCH2CH3)的路线_____(无机试剂任选)。
18. 含呋喃骨架的芳香化合物在环境化学和材料化学领域具有重要价值。一种含呋喃骨架的芳香化合物合成路线如下:
回答下列问题:
(1)A→B的化学方程式为_______。
(2)C→D实现了由_______到_______的转化(填官能团名称)。
(3)G→H的反应类型为_______。
(4)E的同分异构体中,含苯环(不含其他环)且不同化学环境氢原子个数比为的同分异构体的数目有_______种。
(5)M→N的三键加成反应中,若参与成键的苯环及苯环的反应位置不变,则生成的与N互为同分异构体的副产物结构简式为_______。
(6)参考上述路线,设计如下转化。X和Y的结构简式分别为_______和_______。
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